LU85214A1 - Procede de preparation d'acides aryloxybenzoiques a groupe sulfonamide - Google Patents
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Description
* * *1 » Γ Λ 2 D est le fluor, le chlore, le orome, l'ioce ; ou un groupe CF-j, alkylthio, aikyisulfinyle, alkylsulfonyie, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarûonyle, Ci·; ou diméthylamino ; 5 E est l'hydrogène ou un groupe halogénoalkyle, alkoxy, aikyisulfinyle, alkylsulfonyle, Ch, CF^ ; W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)= ; G a l'une des significations données pour Z ; * 3 R est un groupe phényle, pyridyle ou thiényle éven- 5 10 tuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes alkyle, ou groupes nitro ; ou un raoical alké-nyie ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes ue caroone éventuellement Suustitués par un ou plusieurs licites ue fiucr, chlore, 13 brome ou iode, ae préférence CF^, ou par un ou olusieurs " des suostituants suivants : alkoxycaroonyie de 2 à 3 atomes de carbone, alkylcarbonyle de 2 a 5 atonies ce carbone, diaikylcarbamoyle uans lequel les groupes aikyle ont ae i à 4 atomes de carbone, alkylthio, aikyisulfinyle, alkylsul-2ü fonyle, chacun ayant de i à 4 atomes de caroone, alkyl-carbonyioxyie de 2 à 5 atomes de caroone, ou cyano.
Selon les procédés connus, les produits de formule (1) peuvent être préparés par réaction entre 25 et 140°C a'un halogènure d'acide intermédiaire de formule : = 25 ----i Z Z cox D O —<^7^- A (II)
S E
5Û dans laquelle X est le cniore, le orume ou l'iode, et A, Z, Z , n, £, W ont les significations uéjà indiquées, avec un suifcnamioe de formule : r3so2nh2 (III) 33
V
3 où a la signification uéjà indiquée, généralement en présence d'un accepteur d'acide, notamment une amine tertiaire telle que la Ν,Ν-diméthylaniline ou la pyridina, ou un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de 5 potassium anhydre, ou un fluorure de métal alcalin tel que le fluorure de césium.
Les composés oe formule (I) peuvent ensuite être alkylés de manière connue, par exemple par réaction d'un » diazoalcane de 1 à 4 atomes de carbone, de manière à four-10 nir les produits correspondants substitués sur l'atome d'azote du groupe Sulfonamide par un groupe alkyle de 1 a 4 atomes de carbone ; l'atome d'hydrogène de ce même atome d'azote peut aussi être remplacé par aes atomes de métaux alcalins, tels que le soaium, par exemple par action d'agents 15 alcalins basiques (on obtient ainsi des sels de conposés de formule (I).
> Ce procédé connu de condensation des produits de formule (II) et (III) a divers inconvénients, notamment des rendements médiocres. On pense que c'est généralement la présence d'accepteur d'acide qui aoaisse le rendement par 2ü le fait qu'il favorise la réaction de oiacylation. De plus l'utilisation d'un accepteur d'acide rend l'isolement et la purification aes produits finaux plus difficiles et plus coûteux,
Un autre inconvénient du procédé connu est de : 23 nécessiter une étape réactionnelle supplémentaire pour obtenir l'halogénure a'acide de formule (II) à partir de l'acide de formule (IV) définie ci-après.
Un but de l'invention est oe remédier aux inconvénients des procédés connus. D'autres avantages apparaîtront 30 au cours de la discussion qui va suivre.
Il a maintenant été trouvé que ces buts couvaient être atteints en tout ou partie grâce au procédé selon l'invention qui consiste à faire réagir un acide ce formule:
A
5 7\_JZ 00011 D~v}-°--©-Λ (IV)
E
* t 10 avec un sulfonyl isocyanate (ou isotniocyanate) oe formule : r3so2-n=c=y (V) oans laquelle Y est l'atome s'oxygène ou de soufre, les 1 3 symooles fi, Z, Z , ü, E, G et A"' ayant les significations déjà indiquées. Ce procédé s'effectue généralement en 15 phase liquide, oe préférence en présence c'un catalyseur, * et à une température telle que le composé COY (c'est-à-dire le dioxyde de carbone lorsque Y = 0 ou le sulfure de caroc-nyle lorsque Y = 5), qui se forme curant la réaction, est éliminé au fur et à mesure et sous forme gazeuse ou milieu 20 réactionnel.
Une sous-famille de produits de formule (I) pour la préparation desquels le procédé selon l'invention est * particulièrement approprié et avantageux, est constituée
par les produits dans la formule desquels A est l'atome r 25 a'hyarogène ou un groupe NQ2 ou on atome os chlore ; Z
est un atome d'halogène, et plus spécialement ue chlore ; Z^ et E sont l'atome d'hydrogène ; C est le groupe CF-j ; R3 est un groupe alkyle ayant le plus souvent 1 à * A atomes de carbone, spécialement Ch-j ; t; est -Cii=.
30 Les réactifs préférés de formule (IV) et (V) sont choisis évidemment de manière telle que les symooles figurant dans leur formule aient une signification semolable à celle qui vient d'être oonnée pour les produits de formule (I)· 5
Parmi les catalyseurs utiiisaoles, on peut citai, à titre non limitatif : - les amines tertiaires telles que la triéthyldmine, la pyrioine, la Ν,Ν-diméthylaniüne, le 1,4-diazabicyclo 5 (2,2,2) octane, ou - des dérivés de l'étain, et notamment les sels a'alcoyi-étain comme le oiacétate de dibutylétain, le oilaurate ce dibutylétain.
* ’ Le rapport molaire de (IV) et de (V) est générale- 10 ment compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1 ; le plus souvent, ces réactifs sont en proportions stoechiométriques.
Le rapport molaire de catalyseur par rapport à 1'acice os formule (Iv) varie généralement entre G,Qui et 15 ü,i, ae préférence entre û,ül et 0,05.
» Les réactifs sont de préférence dissous uans un solvant organique aprotique inerte ayant un point d'ébullition supérieur ou égal à la température oe réaction, par exemple un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique, 20 chloré ou non, tel que le benzène, le toluène, les xylènes, les mélanges de xylène, le 1,2-dichloroétnane, le chloro-benzène, ou un éther, ou un nitrile ; on peut aussi utiliser un mélange de plusieurs solvants. L'usage o'un solvant inerte a l'avantage pratique de permettre un meilleur 25 transfert oe chaleur dans un procéoé à l'écnelle industrielle ; il permet aussi d'éviter les surchauffes locales ou milieu réactionnel.
Comme il a été dit précédemment, la température à * laquelle le procéoé selon l'invention est mis en oauvre est
30 avantageusement telle que le composé de formule COY
(dioxyde de carbone ou sulfure oe carbonyle) formé au cours de la réaction est éliminé du milieu réactionnel sous forme gazeuse au fur et à mesure qu'il est généré. Cette température est par ailleurs inférieure à la température de décom- 35 position des produits de formule (IV), (V) et (I) interve nant dans le procéGé. Elle est avantageusement inférieure
V
6 ou égaie à la température d'ébullition du solvant et demeure donc généralement compris.- entre 6G et 180°C, de préférence entre 70 et 15G°C.
En fin ae réaction, le produit de formule (I) peut 5 être isolé par tout moyen connu en soi.
Le procécé selon l'invention se distingue par la simplicité du moae de récupération du produit final car » celui-ci est généralement insoluble dans le milieu de réac- t tion chaud et s'en sépare en cristallisant sous une forme 1 «J pure, en sorte que cette récupération se récuit essentiel lement à une filtration. On peut aussi faciliter cette filtration par aodition c"un non solvant.
Les exemples suivants donnés à titre non limitatif illustrent l'invention et montrent comment elle peut être 15 mise en oeuvre. On a utilisé la nomenclature angiosaxonne v pour désigner les produits en plaçant les chiffres indi quant la position des substituants avant (et non pas après) le nom ue ces substituants.
Exemple 1 2ü 5 g (0,0138 mole) c'aciae 5-[2 '-chloro-4'-(trifiuo- rométhyl) phénoxy]-2-nitrobenzoïque sont mis en suspension dans lu cm de toluène. Un agite puis on ajoute à température ambiante 1,9 g (G,0158 mole) de méthanesuifonyl iso- i tniocyanate et G,04 g (G,0004 mole) de triéthylamine. Le 25 mélange réactionnel est enauffé sous agitation pendant 10 rnn à l'ébullition à reflux. Le sulfure de caroonyle se dégaije du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation. Après addition de 20 cm de toluène, le précipité formé est filtré, lavé au toluène puis au aichioro- 30 méthane.
On obtient ainsi 5 c (0,0114 mole ; rendement 53 /„·) d'un solide olanc constitué oe 5-[2'-cnloro-4'-(trifluoro-méthyl) phénoxy] -z-nitro-N-méthanesulfonyloenzamide fondant à 218°C. La structure de ce produit est confirmée par 35 infrarouge et par résonance magnétique nucléaire.
7
V
Exemple ?
En remplaçant dans le procédé de l'exemple 1 les 3 de méthanesulfonyl isotniccyanate par 1,7 i ae métha-nesulfonyl Isocyanate (CH^SC-,N=C=0 ), on obtient le 5 N-méthanesulfonylbenzamide précédent avec un rendement ae 6ô ».
* ; &
Claims (8)
- 21. C0-NH-S02-R . U> E ’ 10 uans laquelle : A est l'hydroyène, le fluor, le chlore, le orome, l’iüüe, un groupe nitro; -N=NCF. ; Nt ; un groupe 15 diaikylamino ; un groupe alxyle ; trialkylamnionio ; alxyl-tnio, dlkylsulfinyle, alkyisulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, nitroso, aziae, CF3, -N=N-P-(OCH-j)2» acyle ; 20 4, O Z est l'hyarogène, le fluor, le cnlore, le brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkyl-25 sulfonyle, CF-^, h02, CN ; est l'hydrogène ou un halogène ou un ^.roupe alkyle ou dialKylamino » 9 D est le fluor, le chlore, le brome, l'iode ; ou un groupe CF^, aikylthio, alkylsulfinyle, alkylsuifonyle, - halogénoalkyle, sulfamoyle, forrnyie, alkylcarbonyle, CN ou diméthylamino ; 5. est l'hydrogène ou un groupe halogénoalkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsuifonyle, CN, CF^ ; fy est un atome d'azoce trivalent ou un groupe -C(G)= ; G a l'une des significations données pour Z ; » J ~ 0 ' R est un groupe phényle, pyriuyle ou tniényle éven- , IC tuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes alkyle, ou groupes nitro ; ou un radical alkény-le ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes ae carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes ae carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ce fluor, chlore, orome ou iode, 15 de préférence CF-j, ou par un ou plusieurs des substituants suivants : alkoxycarbonyie de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonyle üe 2 à 5 atomes oe carbone, dial-kylcarbamoyle dans lequel les groupes alkyle ont ce 1 à 4 atomes de carbone, alxylthio, aikylsulfinyle, alkylsul-2u fonyle, chacun ayant oe 1 à 4 atomes de carbone, alkyl-carbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, ou cyano, caractérisé en ce qu'on fait réagir un acioe de formule : Z1 Z OOOH
- 25 D—/HP >—O-/vfV-A (IV) E avec un sulfonyl isocyanate de formule :
- 30 R3S02-N=C=Y (V) r dans laquelle Y est l'atome d'oxygène ou de soufre et les symboles A, Z, Z , D, E, W, R3 ont les mêmes significations que dans la formule (1). ♦ k lu
- 2. Procédé selon la revendication 1) caractérisé en ce qu'on opère en phase liquide à une température telle une le composé Cür qui se forme durant la réactiuii est éliminé a , fur et è mesure et squs forme ·'!»< 7phjp fin u-,j 1 ΐαιι r 4 « r> £ înpr·eι 5 3) Procédé selon l'une ues revendications 1 à 2) carac térise en ce qu'on opéré on présence d'un catalyseur·
- 4. Procédé selon ld levcnüiualiuii 3) ccuaulérisé <„w - le catalyseur est une amins tertiaire ou un sel u'aico.l- étain. 10 3) Procédé selon l'une ocs revendications 3 à 4) carac térisé en ce que le rapport molaire de catalyseur par rapport à l'acioe de formule (IV) est compris entre uä00l et 0,1, oe préférence entre ü,01 et u,03.
- 6. Procédé selon l'une des revenjications i à P) caracté-15 risé en ce que le rapport molair S d * aC ioe oe formule (IV) et de suifonylisocyanate de formule (V) est compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,3 et 1,1.
- 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6) caractérisé en ce qu'on opère dans un solvant organique aprotique 2u inerte ayant un point u'ébullition supérieur ou égal à la température de réaction.
- 8. Procédé selon la revendication 7) caractérisé en ce que le solvant est un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique ou un éther ou un nitriie. 25 9) Procédé selon l'une ues revendications 1 à 8) caracté risé en ce que, dans les formules (I) et (7), A est l'arome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe ng2, Z est un atome d'halogène, , E et G sont l'atome ri * hyurooène, D est CFj.-st un groupe aikyle, ». eut —:,.n=.
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