JPS59176316A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59176316A JPS59176316A JP5191683A JP5191683A JPS59176316A JP S59176316 A JPS59176316 A JP S59176316A JP 5191683 A JP5191683 A JP 5191683A JP 5191683 A JP5191683 A JP 5191683A JP S59176316 A JPS59176316 A JP S59176316A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- parts
- epoxy
- resin composition
- dimethylurea
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は速硬化性でかつ常温での保存性に保れると共
に加熱硬化に際しての流れ性が良好な一液性エポキシ樹
脂組成物に関する。
に加熱硬化に際しての流れ性が良好な一液性エポキシ樹
脂組成物に関する。
エポキシ樹脂は、電気絶縁性、耐熱性、防食性。
接着性などの緒特性に優れており、その使用形態も液状
、ペースト状、シート状、粉末状と適宜選択でき、また
配合の変化によって使用目的に応じた硬化物特性を付与
できることなどから、各種の用途分野で汎用されている
。
、ペースト状、シート状、粉末状と適宜選択でき、また
配合の変化によって使用目的に応じた硬化物特性を付与
できることなどから、各種の用途分野で汎用されている
。
しかしながら、−液性加熱硬化型のエポキシ樹脂につい
ては、従来ては速硬化性でかつ常温での保存性に優れる
と共に加熱硬化に際しての流れ性が良好なものは見い出
されておらず、このために用途的に大きな制約があった
。
ては、従来ては速硬化性でかつ常温での保存性に優れる
と共に加熱硬化に際しての流れ性が良好なものは見い出
されておらず、このために用途的に大きな制約があった
。
また、加熱硬化時の流れ性を良くする方法として、ｎ−
ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ルのような反応性希釈剤、あるいはジブチルフタレート
のような非反応性希釈剤を用いると流れ性は良くなるけ
れど、耐熱性が低下する欠点を有している。
ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ルのような反応性希釈剤、あるいはジブチルフタレート
のような非反応性希釈剤を用いると流れ性は良くなるけ
れど、耐熱性が低下する欠点を有している。
この発明者らは、上記状況に鑑み鋭意研究を重ねた結果
、硬化剤として特定量のジシアンジアミドを決用し、か
つ特定の２種の硬（ヒ促進剤をそれぞれ特定量併用する
ことにより、上記の価れた特性を備えたー液性加熱硬化
型のエポキシ樹脂組成物となることを究明し、この発明
をなすに至った。
、硬化剤として特定量のジシアンジアミドを決用し、か
つ特定の２種の硬（ヒ促進剤をそれぞれ特定量併用する
ことにより、上記の価れた特性を備えたー液性加熱硬化
型のエポキシ樹脂組成物となることを究明し、この発明
をなすに至った。
すなわちこの発明は、常温で液状のエポキシ樹脂を主体
とするエポキシ樹脂１００重量部に対して、ジシアンジ
アミド２〜２０重量部、テトラメチルグアニジン０１〜
０．５重量部、および３−置換フェニルート１−ジメチ
ル尿素０．５〜５重量部を含有するエポキシ樹脂組成物
に係るものであり、このものは速硬化性でかつ常温で保
存性に優れると共に加熱硬化に際しての流れ性か良好で
ある。
とするエポキシ樹脂１００重量部に対して、ジシアンジ
アミド２〜２０重量部、テトラメチルグアニジン０１〜
０．５重量部、および３−置換フェニルート１−ジメチ
ル尿素０．５〜５重量部を含有するエポキシ樹脂組成物
に係るものであり、このものは速硬化性でかつ常温で保
存性に優れると共に加熱硬化に際しての流れ性か良好で
ある。
これに対し、硬化促進剤としてテトラメチルグアニジン
のみを用いた場合には、該硬化促進剤量を少なくすると
保存性が比較的よくなるが、硬化温度を高くして且つ硬
化時間を長くとる必要かあり、逆に該硬化促進剤成分 れは保存性が著しく悪化するため、実用上間誼がある。
のみを用いた場合には、該硬化促進剤量を少なくすると
保存性が比較的よくなるが、硬化温度を高くして且つ硬
化時間を長くとる必要かあり、逆に該硬化促進剤成分 れは保存性が著しく悪化するため、実用上間誼がある。
一方、硬化促進剤として３−置換フェニルート１−ジメ
チル尿素のみを用いた場合には、保存性が比較的良好で
かっ速硬ｆヒとすることも可能であるが、加熱硬化時の
粘度上昇か激しく、流れ性が悪くなる欠截がある。
チル尿素のみを用いた場合には、保存性が比較的良好で
かっ速硬ｆヒとすることも可能であるが、加熱硬化時の
粘度上昇か激しく、流れ性が悪くなる欠截がある。
この発明において用いるエポキシ樹脂としてはビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂が好適であるが、その他環状脂
肪族エポキシ樹脂、ノホラック型エポキシ樹脂、グリシ
ジルエステル型エポキシ樹脂などを単独もしくは２種以
上を混合して使用することもてきる。またエポキシ樹脂
のエポキシ当量としては通常１００〜３，５００程度の
ものか用いクレ、１分子中に２個以上のエポキシ基を有
するものか好ましく使用される。更にエポキシ樹脂とし
ては通常は常温で液状のものが使用されるが、これを主
体として固形のものを併用してもよい。
ノールＡ型エポキシ樹脂が好適であるが、その他環状脂
肪族エポキシ樹脂、ノホラック型エポキシ樹脂、グリシ
ジルエステル型エポキシ樹脂などを単独もしくは２種以
上を混合して使用することもてきる。またエポキシ樹脂
のエポキシ当量としては通常１００〜３，５００程度の
ものか用いクレ、１分子中に２個以上のエポキシ基を有
するものか好ましく使用される。更にエポキシ樹脂とし
ては通常は常温で液状のものが使用されるが、これを主
体として固形のものを併用してもよい。
この発明において硬化剤成分となるジシアンジアミドは
エポキシ樹脂１００重量部に対して２〜２０重量部の範
囲で用いる。これは２重量部より少ないと硬化促進剤を
用いても硬化か遅くなり、また２０重量部を越えるとジ
シアンジアミドが過剰となって未反応物として残留し易
くなることによる。
エポキシ樹脂１００重量部に対して２〜２０重量部の範
囲で用いる。これは２重量部より少ないと硬化促進剤を
用いても硬化か遅くなり、また２０重量部を越えるとジ
シアンジアミドが過剰となって未反応物として残留し易
くなることによる。
硬化促進剤成分の一方の３−置換フェニルート１−ジメ
チル尿累としては、ａ＝（ｐ−クロルフェニル）−１・
１−ジメチル尿素および３−（３・４−ジクロルフェニ
ル）−１・１−ジメチル尿素が入手が容易であることや
安全性の面から特に好適でアルカ、他に３−（ｐ−ブロ
ムフェニル）−１・１−ジメチル尿素、３−（ｐ−アニ
シル）−１・１−ジメチル尿素、３−（ｐ−ニトロフェ
ニル）−Ｊ・１−ジメチル尿素なども使用可能である。
チル尿累としては、ａ＝（ｐ−クロルフェニル）−１・
１−ジメチル尿素および３−（３・４−ジクロルフェニ
ル）−１・１−ジメチル尿素が入手が容易であることや
安全性の面から特に好適でアルカ、他に３−（ｐ−ブロ
ムフェニル）−１・１−ジメチル尿素、３−（ｐ−アニ
シル）−１・１−ジメチル尿素、３−（ｐ−ニトロフェ
ニル）−Ｊ・１−ジメチル尿素なども使用可能である。
このような３−置換フェニル−１・１−ジメチル尿素は
エポキシ樹脂１００重量部に対して０．５〜５重量部の
範囲で用いる。これは０．５重用・部より少ないと硬化
が遅くなり、５重］部より多くなると加熱硬化時の流れ
性が悪くなることによる。
エポキシ樹脂１００重量部に対して０．５〜５重量部の
範囲で用いる。これは０．５重用・部より少ないと硬化
が遅くなり、５重］部より多くなると加熱硬化時の流れ
性が悪くなることによる。
一方、硬化促進剤量他方の成分であるテトラメチルグア
ニジンはエポキシ樹脂１００重か一部に対して０１〜０
５重量部の範囲で用いる。これは０．１重量部より少な
いと硬ｆヒが遅くなると共に流れ性も低下し、また０、
５重量部より多（なると保存性か悪ｆヒして実用番こ供
し得なくなることによる。
ニジンはエポキシ樹脂１００重か一部に対して０１〜０
５重量部の範囲で用いる。これは０．１重量部より少な
いと硬ｆヒが遅くなると共に流れ性も低下し、また０、
５重量部より多（なると保存性か悪ｆヒして実用番こ供
し得なくなることによる。
なお、この発明のエポキシ樹脂組成物にあってはシラン
系カップリング剤を配合してもよく、この配合によって
硬化物の１耐水性が大きく向上する。
系カップリング剤を配合してもよく、この配合によって
硬化物の１耐水性が大きく向上する。
このシラン系カップリンク剤としてはたとえはＸ５ｉＹ
３（Ｘはビニル基、メタアクリロキシプロピル基、アミ
ノアルキル基、メルカプトアルキル基、エポキシアルキ
ル基などの非加水分解型の有機基、Ｙはたとえはハロゲ
ン、アルコキシ基等の加水分解基）で表わされるシラン
化合物が好適で、具体的にはγ−アミノプロピルートリ
エトキシシラン、ビニル−トリアセトキシシランなどを
挙ける事ができる。シラン系カップリング剤は、エポキ
シ樹脂１００重量部に対して５重量部以下、好ましくは
０２〜２重量部程度用いられる。
３（Ｘはビニル基、メタアクリロキシプロピル基、アミ
ノアルキル基、メルカプトアルキル基、エポキシアルキ
ル基などの非加水分解型の有機基、Ｙはたとえはハロゲ
ン、アルコキシ基等の加水分解基）で表わされるシラン
化合物が好適で、具体的にはγ−アミノプロピルートリ
エトキシシラン、ビニル−トリアセトキシシランなどを
挙ける事ができる。シラン系カップリング剤は、エポキ
シ樹脂１００重量部に対して５重量部以下、好ましくは
０２〜２重量部程度用いられる。
また、この発明のエポキシ樹脂組成物においては、シリ
カ、クレー、石・１；１、炭酸カルシウム、石１ 、カ
オリン、マイカ、アルミナ、水和アルミナ、タルク、ド
ロマイト、ジルコン、チタン化合物、モリブテン化合物
、アンチモン化合物などの充填剤、顔料、老化防止剤そ
の他の一般的に使用される種々の添加剤成分を、用途や
目的性状に応じて適宜配合することができる。
カ、クレー、石・１；１、炭酸カルシウム、石１ 、カ
オリン、マイカ、アルミナ、水和アルミナ、タルク、ド
ロマイト、ジルコン、チタン化合物、モリブテン化合物
、アンチモン化合物などの充填剤、顔料、老化防止剤そ
の他の一般的に使用される種々の添加剤成分を、用途や
目的性状に応じて適宜配合することができる。
以下、この発明の実施例および比較例を示す。
なお、以下において部とあるのはいずれも重量部を意味
する。
する。
実施例１
エピクー１−８２８ Ｃ’Ａｂ化シェルエポキシ社製エ
ポキシ樹脂の商品＆）１００部、ジシアンジアミド８部
、テトラメチルグアニジン０２部、３−（３・４−ジク
ロルフェニル）−１・１−ジメチル尿素２部、５Ｓ−５
０（日東粉化社製炭酸カルシウムの商品名）７０部を溶
解混合釜中て常温で１時間混練し、この混線物を３木ロ
ールに通してエポキシ樹脂組成物を得た。
ポキシ樹脂の商品＆）１００部、ジシアンジアミド８部
、テトラメチルグアニジン０２部、３−（３・４−ジク
ロルフェニル）−１・１−ジメチル尿素２部、５Ｓ−５
０（日東粉化社製炭酸カルシウムの商品名）７０部を溶
解混合釜中て常温で１時間混練し、この混線物を３木ロ
ールに通してエポキシ樹脂組成物を得た。
比較例１
テトラメチルグアニジンの配合量をｏ、 ０５ 部とし
た以外は実施例１と同様にしてエポキシ’ｃＭ 脂組成
物を得た。
た以外は実施例１と同様にしてエポキシ’ｃＭ 脂組成
物を得た。
比較例２
テトラメチルグアニジンの配合量を０．６部とした以外
は実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得た。
は実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得た。
比較例３
３−（３・４−ジクロルフェニル）−１・１−ジメチル
尿素の配合量を０，３部とした以外は実施例１と同様に
してエポキシ樹脂組成物を得た。
尿素の配合量を０，３部とした以外は実施例１と同様に
してエポキシ樹脂組成物を得た。
比較例４
３−（３・４−ジクロルフェニル）−１・１−ジメチル
尿素の配合量を６部とした以外は実施例１と同様にして
エポキシ樹脂組成物を得た。
尿素の配合量を６部とした以外は実施例１と同様にして
エポキシ樹脂組成物を得た。
比較例５
テトラメチルグアニジンに代えてアジピン酸ンヒドラジ
ド１５部を使用した以外は実施例１と同様にしてエポキ
シ樹脂組成物を得た。
ド１５部を使用した以外は実施例１と同様にしてエポキ
シ樹脂組成物を得た。
実施例２
エピコート８２８（前出）９０部、エピコート１００１
（ｆｉ化化工エルエポキシ社製エポキシ４Ｊ脂の商品名
）１０部、Ｓ−タルク（朝食粉剤社製）５０部、ジシア
ンジアミド１８部、シランカップリング剤ＫＢＭ４０３
（信越化学社製）１部を溶解混合釜中て７０°０１時間
加熱溶１￥Ｉ！混合し、さらニ常温ニ冷却ののち、テト
ラメチルグアニジン０．１部、３−（ｐ−クロルフェニ
ル）−１・１−ジメチル尿素４部を加えて常温で１時間
混練し、この混線物を３本ロールに通してエポキシ樹脂
組成物を得た。
（ｆｉ化化工エルエポキシ社製エポキシ４Ｊ脂の商品名
）１０部、Ｓ−タルク（朝食粉剤社製）５０部、ジシア
ンジアミド１８部、シランカップリング剤ＫＢＭ４０３
（信越化学社製）１部を溶解混合釜中て７０°０１時間
加熱溶１￥Ｉ！混合し、さらニ常温ニ冷却ののち、テト
ラメチルグアニジン０．１部、３−（ｐ−クロルフェニ
ル）−１・１−ジメチル尿素４部を加えて常温で１時間
混練し、この混線物を３本ロールに通してエポキシ樹脂
組成物を得た。
比較例６
テトラメチルグアニジンを用いない以外は実施例２と同
様にしてエポキシ樹脂組成物を雪だ。
様にしてエポキシ樹脂組成物を雪だ。
比較例７
３−（ｐ−１０ルフエニル）−１・１−ジメチル尿素を
用いない以外は実施例２と同様にしてエポキシ樹脂組成
物を得た。
用いない以外は実施例２と同様にしてエポキシ樹脂組成
物を得た。
実施例３
エピコート８２８（前出）１００部、ジシアンジアミド
３部、テトラメチルグアニジン０．５部、３−（３・４
−ジクロルフェニル）−１−ｉ−ンメチル尿素０５部を
溶解混合釜中、常温で１時間混練し、コ（７） 混ＩＪ
４ 物を３本ロールに通してエポキシ樹脂組成物を得た
。
３部、テトラメチルグアニジン０．５部、３−（３・４
−ジクロルフェニル）−１−ｉ−ンメチル尿素０５部を
溶解混合釜中、常温で１時間混練し、コ（７） 混ＩＪ
４ 物を３本ロールに通してエポキシ樹脂組成物を得た
。
比Ｉ咬例８
テトラメチルグアニジンと３−（３・４−ジクロルフェ
ニル）−１・１−ジメチル尿素の代わりに、２−フェニ
ルイミタゾール１部を用いた以外は実施例３と同様にし
てエポキシ樹脂組成物を得た。
ニル）−１・１−ジメチル尿素の代わりに、２−フェニ
ルイミタゾール１部を用いた以外は実施例３と同様にし
てエポキシ樹脂組成物を得た。
比較例９
ジシアンジアミドとテトラメチルグアニジンと３−（３
・４−ジクロルフェニル）−１・１−ジメチル尿素とを
使用せず、代わりにアンカー１０４０（アンカーケミカ
ル社製弗化ホウ素系硬化剤の商品名）１０部を用いた以
外は実施例３と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得た。
・４−ジクロルフェニル）−１・１−ジメチル尿素とを
使用せず、代わりにアンカー１０４０（アンカーケミカ
ル社製弗化ホウ素系硬化剤の商品名）１０部を用いた以
外は実施例３と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得た。
以上の実施例および比較例にて得られたエポキシ樹脂組
成物のそれぞれについて、後記第１およ泉 び２．＜こ示す加熱硬化条件にて硬化を行ない、各種特
性を試験した。その結果を後記第１表および第２表に示
す。なお、各特性の試験方法は次の通りである。
成物のそれぞれについて、後記第１およ泉 び２．＜こ示す加熱硬化条件にて硬化を行ない、各種特
性を試験した。その結果を後記第１表および第２表に示
す。なお、各特性の試験方法は次の通りである。
く粘度〉
フルツクフィールド回転粘度計、ロークー７号を用い、
ＪＩＳ６８３３に傳じて２０°Ｃ＋１Ｏｒｐｍの条件で
測定した。
ＪＩＳ６８３３に傳じて２０°Ｃ＋１Ｏｒｐｍの条件で
測定した。
〈流れ性〉
組成物０．１０Ｐをアルミ板（１ｃｍＸ ｌ ｃｍ）上
に塗付し、これを傾斜角３０°の傾斜板上に載置して硬
化させた際の下端から流れた距離を測定した。
に塗付し、これを傾斜角３０°の傾斜板上に載置して硬
化させた際の下端から流れた距離を測定した。
〈ゲル化時間〉
ＪＩＳ−−に５９０９に準して測定した。
〈速硬化性〉
１５０°Ｃ１１５分の加熱により完全硬「ヒするか否か
を判定し、完全硬化したものを（○）、しなかったもの
を（×）とした。
を判定し、完全硬化したものを（○）、しなかったもの
を（×）とした。
〈保存性〉
組成物を４０°Ｃで保存した場合の経日後のケル化の有
無を調べた。評価は２０日後にケル化しなかったものを
（○）、１０〜２０日てケルｆｌＺＬだものを（△）、
１０日以内にケル化したものを（×）とした。
無を調べた。評価は２０日後にケル化しなかったものを
（○）、１０〜２０日てケルｆｌＺＬだものを（△）、
１０日以内にケル化したものを（×）とした。
〈剪断接着力〉
ＪＩＳ−に６８５０に準じ、２３℃にて被着体としてア
ルミ板（ＪＩＳ−Ｈ４００，Ａ １０５０Ｐ ）を用い
て測定した。
ルミ板（ＪＩＳ−Ｈ４００，Ａ １０５０Ｐ ）を用い
て測定した。
上表の結果から明らかなように、この発明に係るエポキ
シ樹脂組成物は、加熱硬化に際しての流れ性が良好であ
り、保存性にも優れ、また速硬ｒヒ性であるという特徴
を持ち、硬化物の剪断接着力も充分である。したがって
このエポキシ樹脂組成物は、成形用、注型用、含浸用、
接着用などの種々の用途に好適に使用でき、加熱硬化の
作業性の向上１時間短縮、エネルギー消費の低減などを
図ることができる。
シ樹脂組成物は、加熱硬化に際しての流れ性が良好であ
り、保存性にも優れ、また速硬ｒヒ性であるという特徴
を持ち、硬化物の剪断接着力も充分である。したがって
このエポキシ樹脂組成物は、成形用、注型用、含浸用、
接着用などの種々の用途に好適に使用でき、加熱硬化の
作業性の向上１時間短縮、エネルギー消費の低減などを
図ることができる。
特許出扉人 日東電気工業株式会社
１、−１）Ω
Claims (1)
- （１）常温で液状のエポキシ樹脂を主体とするエポキシ
樹脂１００重量部に対して、ジシアンジアミド２〜２０
重量部、テトラメチルクアニジン０１〜０．５重量゛部
および３−置換フェニルート１−ジメチル尿素０．５〜
５重量部を含有するエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191683A JPS59176316A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191683A JPS59176316A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176316A true JPS59176316A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=12900193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5191683A Pending JPS59176316A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59176316A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227684A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-21 | Ube Ind Ltd | エポキシ樹脂接着剤組成物 |
| US4956411A (en) * | 1988-02-05 | 1990-09-11 | Mitsubishi Rayon Company, Ltd. | Epoxy resin composition for composite material from m- or o-substituted triglycidylaminophenols, diaminodiphenylsulfone and latent curing agents |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP5191683A patent/JPS59176316A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227684A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-21 | Ube Ind Ltd | エポキシ樹脂接着剤組成物 |
| US4956411A (en) * | 1988-02-05 | 1990-09-11 | Mitsubishi Rayon Company, Ltd. | Epoxy resin composition for composite material from m- or o-substituted triglycidylaminophenols, diaminodiphenylsulfone and latent curing agents |
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