JPS59157086A - テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 - Google Patents
テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤Info
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- JPS59157086A JPS59157086A JP3163383A JP3163383A JPS59157086A JP S59157086 A JPS59157086 A JP S59157086A JP 3163383 A JP3163383 A JP 3163383A JP 3163383 A JP3163383 A JP 3163383A JP S59157086 A JPS59157086 A JP S59157086A
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- Japan
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- hydroxyphenoxy
- methylenedioxy
- tetrahydro
- methoxy
- extract
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の式（１）で表わされるテトラヒドロ−１−
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ〕−４−Ｃ
３，４−（メチレンジオキシ）フェニル）−ＬＨ，３Ｈ
−７０（３，４−Ｃ）７７／（以下、これを本発明の化
合物と略称する）及びこれを有効成分とする抗酸化剤に
関する。
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ〕−４−Ｃ
３，４−（メチレンジオキシ）フェニル）−ＬＨ，３Ｈ
−７０（３，４−Ｃ）７７／（以下、これを本発明の化
合物と略称する）及びこれを有効成分とする抗酸化剤に
関する。
本発明の化合物は、詳しくは後述するように、胡麻種子
含有成分に酵素処°理や微生物処理を行うことにより生
成されるもので、胡麻種子に含有される特異な物質とし
て古くから知られている次の式（ＩＩ）のセサモリンと
は似て非なる化学構造を有し、今までの文献等には全く
記載のない新規な化合物である。
含有成分に酵素処°理や微生物処理を行うことにより生
成されるもので、胡麻種子に含有される特異な物質とし
て古くから知られている次の式（ＩＩ）のセサモリンと
は似て非なる化学構造を有し、今までの文献等には全く
記載のない新規な化合物である。
本発明の化合物は、抗酸化剤として有用なものであり、
詳しくは後述するように、前記（ＩＩ）のセサモリンが
抗酸化性を示さないのと異なって、優れた抗酸化性を発
揮、する。そして、本発明の化合物を有効成分とする抗
酸化剤は、従来から油脂含有食品や色素等の酸化防止に
使用されてきた抗酸化剤であるプチルヒドロキ／トルエ
ン（Ｂｌ（Ｔ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ
）等の合成品か近年その毒性や発がん性が問題にされて
その使用が避けられる傾向にあり、有効で安全性の高い
抗酸化剤の開発が熱望されているという実情に正しく合
致する。
詳しくは後述するように、前記（ＩＩ）のセサモリンが
抗酸化性を示さないのと異なって、優れた抗酸化性を発
揮、する。そして、本発明の化合物を有効成分とする抗
酸化剤は、従来から油脂含有食品や色素等の酸化防止に
使用されてきた抗酸化剤であるプチルヒドロキ／トルエ
ン（Ｂｌ（Ｔ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ
）等の合成品か近年その毒性や発がん性が問題にされて
その使用が避けられる傾向にあり、有効で安全性の高い
抗酸化剤の開発が熱望されているという実情に正しく合
致する。
本発明の化合物は、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこ
れらからの抽出物に、β−グルコシダーセあるいはノ・
シルスナットウ、リゾープスオリコ゛スボラスの如き微
生物を作用させることにより生成される。酵素処理をす
る場合、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこれらの抽出
物を、水に分散あるいは溶解し、除菌フィルターや湿熱
滅菌等で滅菌処理をして、β−グルコシダーゼの作用が
発現し易いｐＨ値及び温度（通常はｐＨ値３〜７、温度
３０〜６５℃）でβ−グルコシダ−セを作用さぜる。微
生物処理をする場合、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいは
これらからの抽出物に、固形物と等量から１０倍量の水
を加え、除菌フィルターや湿熱滅菌等で滅菌処理をし、
必要に応じてｐＨ値を調整して（通常はｐＨ値４〜７）
、前もって培養したバフルスナツトつ、リゾープスオリ
コスボラスの如き微生物を接種し、２５〜４５℃で振と
う培養あるいは静置培養等で培養する。
れらからの抽出物に、β−グルコシダーセあるいはノ・
シルスナットウ、リゾープスオリコ゛スボラスの如き微
生物を作用させることにより生成される。酵素処理をす
る場合、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこれらの抽出
物を、水に分散あるいは溶解し、除菌フィルターや湿熱
滅菌等で滅菌処理をして、β−グルコシダーゼの作用が
発現し易いｐＨ値及び温度（通常はｐＨ値３〜７、温度
３０〜６５℃）でβ−グルコシダ−セを作用さぜる。微
生物処理をする場合、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいは
これらからの抽出物に、固形物と等量から１０倍量の水
を加え、除菌フィルターや湿熱滅菌等で滅菌処理をし、
必要に応じてｐＨ値を調整して（通常はｐＨ値４〜７）
、前もって培養したバフルスナツトつ、リゾープスオリ
コスボラスの如き微生物を接種し、２５〜４５℃で振と
う培養あるいは静置培養等で培養する。
そして、紙上の如き酵素処理や微生物処理の後、糖類、
タンパク質、ペプチド、アミノ酸等の極性の高い物質の
溶解度が低く且つフェノール物質を溶解し得る溶媒、例
えば酢酸エチルや１〕−ブチルアルコール等、で抽出し
、シリカゲルの如き物質を固定相として、クロマトグラ
フィーで分離することにより本発明の化合物が得られる
。−例として、メルク社製ＴＬＣプレー１・のキーゼル
ゲル６０ Ｆ −２５４ヲ用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝３／２（■７八′〕で展開した場合、Ｒ４＝０．
４１０区分を分取して本発明の化合物が得られる。尚、
前述のように、β−グルコシダーゼによる処理あるイハ
ハシルスナットウやりゾープスオリゴスポラスの如き微
生物処理をしないと、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいは
これらからの抽出物からは、本発明の化合物を検出する
に至らない。
タンパク質、ペプチド、アミノ酸等の極性の高い物質の
溶解度が低く且つフェノール物質を溶解し得る溶媒、例
えば酢酸エチルや１〕−ブチルアルコール等、で抽出し
、シリカゲルの如き物質を固定相として、クロマトグラ
フィーで分離することにより本発明の化合物が得られる
。−例として、メルク社製ＴＬＣプレー１・のキーゼル
ゲル６０ Ｆ −２５４ヲ用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝３／２（■７八′〕で展開した場合、Ｒ４＝０．
４１０区分を分取して本発明の化合物が得られる。尚、
前述のように、β−グルコシダーゼによる処理あるイハ
ハシルスナットウやりゾープスオリゴスポラスの如き微
生物処理をしないと、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいは
これらからの抽出物からは、本発明の化合物を検出する
に至らない。
かくして得られた本発明の化合物の構造は、次のように
して確認した。すなわち、二重収束マススペクトルによ
り分子量３７２１２で分子式はＣ２０Ｈ２００７である
ことか決定され、マススペクトル、”Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒか
らセサモリンのメチレン７オキシ基の一つが開環した構
造であることが決定された。
して確認した。すなわち、二重収束マススペクトルによ
り分子量３７２１２で分子式はＣ２０Ｈ２００７である
ことか決定され、マススペクトル、”Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒか
らセサモリンのメチレン７オキシ基の一つが開環した構
造であることが決定された。
この詳細については、実施例に挙げる。
・実施例１
中国産胡麻種子をエキスペラ−にて搾油後の脱脂胡麻種
子（残油分８９％）１０ｋｇに、７６％（Ｗ／Ｗ ）エ
タノール４５＃を加え、室温下に１０時間攪拌後、濾過
して抽出Ｆ液３７に４１を得た。この抽出戸液を、フラ
ノシーエバポレーターにより液温４０℃以下で４．２
ｋｇｔで濃縮したところ、固形分は１１４係であった。
子（残油分８９％）１０ｋｇに、７６％（Ｗ／Ｗ ）エ
タノール４５＃を加え、室温下に１０時間攪拌後、濾過
して抽出Ｆ液３７に４１を得た。この抽出戸液を、フラ
ノシーエバポレーターにより液温４０℃以下で４．２
ｋｇｔで濃縮したところ、固形分は１１４係であった。
このもの＋Ｃ，活性炭１５０ｇを加え、室温下に１時間
攪拌した後、戸別し、さらにエバポレーターで濃縮して
、固形分５４係の濃縮液７８９ｇを得た。
攪拌した後、戸別し、さらにエバポレーターで濃縮して
、固形分５４係の濃縮液７８９ｇを得た。
この濃縮液７００ｇに、シグマ社製のβ−グルコシダー
ゼ（５０００Ｕ／ｇ） ２８ｇをΔ’ｆｆ／１０ 酢酸
−酢酸すトリウムバッファ５６０ｇに溶解した酵素液と
、同バッファ１５００ｆｉ’とを加え、３７℃で２４時
間攪拌し、抽出物の加水分解を行なった。
ゼ（５０００Ｕ／ｇ） ２８ｇをΔ’ｆｆ／１０ 酢酸
−酢酸すトリウムバッファ５６０ｇに溶解した酵素液と
、同バッファ１５００ｆｉ’とを加え、３７℃で２４時
間攪拌し、抽出物の加水分解を行なった。
この後、処理液より酢酸エチル５００ ｔｒｔｌで３回
抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸す） ｌ）ラムで一夜
脱水して、濾過、脱溶媒し、黄かっ色の固形物５４ｇを
得た。
抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸す） ｌ）ラムで一夜
脱水して、濾過、脱溶媒し、黄かっ色の固形物５４ｇを
得た。
この固形物を、シリカゲル（フジーダヒンン化学社製の
ＢＷ−８２０Ｈ）のカラム（シリカゲル３７０ｇ、カラ
ム内径３２ ｙｎｙｎ ％ シリカゲル層の高さ１２０
０ｍｍ）を用い、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル−９／１．８／２．７／３．６／４．５１５．４／
６．３／７．２／８．１／９、酢酸エチルの各６００
ｙｎｉづつで順次展開した。ここで、ｎ−”キサン／酢
酸エチル＝５１５〜４／６の範囲で流出する区分２６２
ＩＱを得、さらにメルク社製ＴＬＣプレートのキーゼ
ルゲル６０Ｆ−２５４を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝ ３／２ （Ｖ／Ｖ ）で展開し、Ｒｆ−０４１の
物質を回収し、最終的に８２ツタの無色の固体を得た。
ＢＷ−８２０Ｈ）のカラム（シリカゲル３７０ｇ、カラ
ム内径３２ ｙｎｙｎ ％ シリカゲル層の高さ１２０
０ｍｍ）を用い、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル−９／１．８／２．７／３．６／４．５１５．４／
６．３／７．２／８．１／９、酢酸エチルの各６００
ｙｎｉづつで順次展開した。ここで、ｎ−”キサン／酢
酸エチル＝５１５〜４／６の範囲で流出する区分２６２
ＩＱを得、さらにメルク社製ＴＬＣプレートのキーゼ
ルゲル６０Ｆ−２５４を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝ ３／２ （Ｖ／Ｖ ）で展開し、Ｒｆ−０４１の
物質を回収し、最終的に８２ツタの無色の固体を得た。
ここで単離した物質の分析値は以下のようであった〇
二重収束ＭＳ（かっこ内は相対強度を示す）３７２．１
２４３ （Ｍ 、４０ ）、 ２５０．０９５５ （
５９）、２３３．０８５６ （３８）、 ２０３
．０７７５ （６１）、１９４．０８４１ （１２）、
１７６．０４９２ （２２）、１５２．０４９
５ （２２）、 １５０．０３０９ （１２１）
、１４０．０５１４ （８９）、 １３６．０５
６８ （３１）、１３５．０４８０ （２１０）、 ”’Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ３溶媒、δＣ）５２．７
（ｄ）、 ５＆２（ｄ）、 ５５．８ （’ｑ ）
、６９．６（ｔ）、 ７１．１（ｔ）、 ８６．８
（ｄ）、１００．９（ｔ）、 １０１．４ （ｄ ）、
１０６．３（ｄ）、１０６．６（ｄ）、 １０８．０
（ｄ）、 １０８．６（ｄ）、１１４．０ （ｄ ）、
１１９．４（ｄ）、 ｉ３４．１ （ｓ ）、１４０
．５（ｓ）、 １４６．６（ｓ）、 １４７．０
（ｓン、１４７．７（ｓ）、 １５０．１（ｓ）、Ｉ
Ｒ（ＮａＣ１板、薄膜法） 第１図の通り ＵＶ（９５％エタノール溶液、吸収極大、ｎｍ）２８７
、 ２３１、 尚、前記した固形分５４係の濃縮液８９ｇを、ｐＨ５の
０．１ Ｍ酢酸−酢酸ナトリウムバッファ２００ｇで希
釈し、酢酸エチル１００ ｖｔｌで３回抽出して、脱水
、乾燥したところ、酢酸エチル可溶物１２０〜を得だが
、メルク社製ＴＬＣプレートのギーゼルゲル６０Ｆ
２５４を用いてｎ−ヘキサン／酢酸エチル−３／２ ＜
Ｖ／Ｖ ）で展開したところ、Ｒｆ＝０．４１のスポ
ットは見られなかった。
２４３ （Ｍ 、４０ ）、 ２５０．０９５５ （
５９）、２３３．０８５６ （３８）、 ２０３
．０７７５ （６１）、１９４．０８４１ （１２）、
１７６．０４９２ （２２）、１５２．０４９
５ （２２）、 １５０．０３０９ （１２１）
、１４０．０５１４ （８９）、 １３６．０５
６８ （３１）、１３５．０４８０ （２１０）、 ”’Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ３溶媒、δＣ）５２．７
（ｄ）、 ５＆２（ｄ）、 ５５．８ （’ｑ ）
、６９．６（ｔ）、 ７１．１（ｔ）、 ８６．８
（ｄ）、１００．９（ｔ）、 １０１．４ （ｄ ）、
１０６．３（ｄ）、１０６．６（ｄ）、 １０８．０
（ｄ）、 １０８．６（ｄ）、１１４．０ （ｄ ）、
１１９．４（ｄ）、 ｉ３４．１ （ｓ ）、１４０
．５（ｓ）、 １４６．６（ｓ）、 １４７．０
（ｓン、１４７．７（ｓ）、 １５０．１（ｓ）、Ｉ
Ｒ（ＮａＣ１板、薄膜法） 第１図の通り ＵＶ（９５％エタノール溶液、吸収極大、ｎｍ）２８７
、 ２３１、 尚、前記した固形分５４係の濃縮液８９ｇを、ｐＨ５の
０．１ Ｍ酢酸−酢酸ナトリウムバッファ２００ｇで希
釈し、酢酸エチル１００ ｖｔｌで３回抽出して、脱水
、乾燥したところ、酢酸エチル可溶物１２０〜を得だが
、メルク社製ＴＬＣプレートのギーゼルゲル６０Ｆ
２５４を用いてｎ−ヘキサン／酢酸エチル−３／２ ＜
Ｖ／Ｖ ）で展開したところ、Ｒｆ＝０．４１のスポ
ットは見られなかった。
・実施例２
スリランカ産胡麻種子をエキスペラ−にて搾油後の脱脂
胡麻種子５０ｇを、３００ｇ７三角フ之スコに採シ、蒸
留水２００ ｍｌを加え、これをオートクレーブで１２
０℃×２０分間加熱滅菌した。これをＸ温まで冷却後、
バレイシ、ヨーブドウ糖培地で培養したバシルスナソト
ウを一白金耳接種して、３７℃で１０日間静置培養した
。これを１１のフラスコに移し、９９係工タノール３０
０ｇＺを加え、室温下に１０時間攪拌後、濾過して可溶
分を抽出し、抽出液をエバポレーターにて４０℃以下で
濃縮さらに凍結乾燥して、粗抽出物１０．５ｇを得た。
胡麻種子５０ｇを、３００ｇ７三角フ之スコに採シ、蒸
留水２００ ｍｌを加え、これをオートクレーブで１２
０℃×２０分間加熱滅菌した。これをＸ温まで冷却後、
バレイシ、ヨーブドウ糖培地で培養したバシルスナソト
ウを一白金耳接種して、３７℃で１０日間静置培養した
。これを１１のフラスコに移し、９９係工タノール３０
０ｇＺを加え、室温下に１０時間攪拌後、濾過して可溶
分を抽出し、抽出液をエバポレーターにて４０℃以下で
濃縮さらに凍結乾燥して、粗抽出物１０．５ｇを得た。
この粗抽出物を、３００ ｙｔｔの蒸留水に溶解して、
１ｔの分液ロートて移し、酢酸エチル２００ ｍｌで３
回抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで一夜脱
水し、濾過、脱溶媒して、酢酸エチル可溶物４６０ ｎ
ｒｆを得た。この酢酸エチル可溶物を、メルク社製シリ
カゲルプレートのキーゼルゲル６０Ｆ−２５４を用いて
クロロホルム／メタノール＝９／１ （’Ｖ／Ｖ） テ
展開し、Ｒｆ＝０．９０の区分を分取して３’ＨＱを得
た。さらに、この区分を、同プレートを用い、ｎ−へキ
サン／酢酸エチル−３／２（Ｖ／Ｖ）で展開し、Ｒｆ＝
０．４．８．０．４１．０．３３の３スポツトを得、Ｒ
ｆ＝０．４１の区分よυ無色の固体７．９ｍｇを得だ。
１ｔの分液ロートて移し、酢酸エチル２００ ｍｌで３
回抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで一夜脱
水し、濾過、脱溶媒して、酢酸エチル可溶物４６０ ｎ
ｒｆを得た。この酢酸エチル可溶物を、メルク社製シリ
カゲルプレートのキーゼルゲル６０Ｆ−２５４を用いて
クロロホルム／メタノール＝９／１ （’Ｖ／Ｖ） テ
展開し、Ｒｆ＝０．９０の区分を分取して３’ＨＱを得
た。さらに、この区分を、同プレートを用い、ｎ−へキ
サン／酢酸エチル−３／２（Ｖ／Ｖ）で展開し、Ｒｆ＝
０．４．８．０．４１．０．３３の３スポツトを得、Ｒ
ｆ＝０．４１の区分よυ無色の固体７．９ｍｇを得だ。
このものの二重収束ＭＳ等その他の分析結果は実施例１
の物質と全く同一であっだ０ 尚、同様の操作をバシルスナノトウを接種しないもので
も行なったが、メルク社製シリカゲルプレートのキーゼ
ルゲル６０１−２５４を用いてクロロホルム／メタノー
ル−９／１ （Ｖ／Ｖ ）で展開シタトコろ、Ｒｆ＝０
．９０のスポットは認められなかった。
の物質と全く同一であっだ０ 尚、同様の操作をバシルスナノトウを接種しないもので
も行なったが、メルク社製シリカゲルプレートのキーゼ
ルゲル６０１−２５４を用いてクロロホルム／メタノー
ル−９／１ （Ｖ／Ｖ ）で展開シタトコろ、Ｒｆ＝０
．９０のスポットは認められなかった。
・実施例３
本発明の化合物の抗酸化活性を以下のごとくロダン鉄性
で試験した。５０ｇ？の摺合せ栓付三角フラスコに、蒸
留して精製したリノール酸０．１３肩ｔ。
で試験した。５０ｇ？の摺合せ栓付三角フラスコに、蒸
留して精製したリノール酸０．１３肩ｔ。
９９襲エタノール１０ ｍｌ、 ｐＨ７の０．１ Ｍ
ＮａＯＨＫＨ２ＰＯ４バッファ１０ｔｎｌ及び、試料
物質としてセサミン、セサモリン又は本発明の化合物を
各々０、２ ｙｎｇづつ加え（但し、本発明の化合物は
０．４７１１ｐ加えたものも用意した）、さらに蒸留水
を加えて全量を２５ ｒｎｌとし、栓をして４０℃の恒
温器中に入れ、経時的にリノール酸の酸化の進行を追跡
した。すなわち、所定時間毎に試料溶液０．２ ｔｔｔ
ｔを１８、５ ａｒｔ試験管に採り、７５％エタノール
９４πｔ、。
ＮａＯＨＫＨ２ＰＯ４バッファ１０ｔｎｌ及び、試料
物質としてセサミン、セサモリン又は本発明の化合物を
各々０、２ ｙｎｇづつ加え（但し、本発明の化合物は
０．４７１１ｐ加えたものも用意した）、さらに蒸留水
を加えて全量を２５ ｒｎｌとし、栓をして４０℃の恒
温器中に入れ、経時的にリノール酸の酸化の進行を追跡
した。すなわち、所定時間毎に試料溶液０．２ ｔｔｔ
ｔを１８、５ ａｒｔ試験管に採り、７５％エタノール
９４πｔ、。
３０係ロダン酸アンモニウム水溶液０．２ ｍｌを加え
、さらに０．０２Ｍ塩化第一鉄の３５係塩酸溶液０．２
４を加えてから、正確に３分後の５００ｎｍにおける吸
光度を測定して、過酸化物に起因する発色を追跡した。
、さらに０．０２Ｍ塩化第一鉄の３５係塩酸溶液０．２
４を加えてから、正確に３分後の５００ｎｍにおける吸
光度を測定して、過酸化物に起因する発色を追跡した。
結果は第１表の通りであり、セサミンやセサモリンには
抗酸化性は認められないが、本発明の化合物は顕著寿抗
酸化性を示している。
抗酸化性は認められないが、本発明の化合物は顕著寿抗
酸化性を示している。
第１表
手 続 補 正 書
昭和５８年牛刀令日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示 昭和５８年特許願第３１６３３号２、
発明の名称 テトラヒドロ−１−［３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェノキシ：ｌ −４−（３，４−（メチレ
ンジオキシ）フェニル）−１Ｈ，３Ｈ−７０（３，４−
〇１７ラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤３、補正
をする者′ 事件との関係 特許出願人 住 所 愛知県蒲郡市港町２番５号 氏名竹本油脂株式会社 代表者 竹 本 泰 − ４、代理人 住 所 愛知県名古屋市中区栄５丁目２１番１６号５、
拒絶理由通知の日付 （自発） ７′−ゝ＼ ７、＋、、ｔｉｉ、−１ヤゝ、 ６、補正の対象 明細書の図面の簡単な説明の欄及び図面７、補正の内容 別紙の通り追加補正します
発明の名称 テトラヒドロ−１−［３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェノキシ：ｌ −４−（３，４−（メチレ
ンジオキシ）フェニル）−１Ｈ，３Ｈ−７０（３，４−
〇１７ラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤３、補正
をする者′ 事件との関係 特許出願人 住 所 愛知県蒲郡市港町２番５号 氏名竹本油脂株式会社 代表者 竹 本 泰 − ４、代理人 住 所 愛知県名古屋市中区栄５丁目２１番１６号５、
拒絶理由通知の日付 （自発） ７′−ゝ＼ ７、＋、、ｔｉｉ、−１ヤゝ、 ６、補正の対象 明細書の図面の簡単な説明の欄及び図面７、補正の内容 別紙の通り追加補正します
第１図は本発明の化合物の工Ｒスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式で表わされるテトラヒドロ−１−〔３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェノキシ〕−４−（３，４−
（メチレンジオキシ）フェニル〕−ＩＨ，３ｉ（−フロ
［３，４−Ｃ〕フラン。 ｉ ２ 下記の式で表わされるテトラヒドロ−１−〔３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェノキシ〕−４−（３，４−
（メチレンジオキシ）フェニル〕−ＩＨ，３Ｈ−フロ［
３，４−Ｃ］フランを有効成分とする抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3163383A JPS59157086A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3163383A JPS59157086A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157086A true JPS59157086A (ja) | 1984-09-06 |
| JPS63436B2 JPS63436B2 (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=12336609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3163383A Granted JPS59157086A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157086A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2604445A1 (fr) * | 1986-09-25 | 1988-04-01 | Kozo Niwa | Composition antioxydante de produits naturels et son procede de production |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP3163383A patent/JPS59157086A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2604445A1 (fr) * | 1986-09-25 | 1988-04-01 | Kozo Niwa | Composition antioxydante de produits naturels et son procede de production |
| BE1000842A3 (fr) * | 1986-09-25 | 1989-04-18 | Kozo Niwa | Composition antioxydante de produits naturels et son procede de production. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63436B2 (ja) | 1988-01-07 |
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