JPH0816062B2 - ウイキョウ由来抗変異原性作用剤 - Google Patents
ウイキョウ由来抗変異原性作用剤Info
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- JPH0816062B2 JPH0816062B2 JP2011197A JP1119790A JPH0816062B2 JP H0816062 B2 JPH0816062 B2 JP H0816062B2 JP 2011197 A JP2011197 A JP 2011197A JP 1119790 A JP1119790 A JP 1119790A JP H0816062 B2 JPH0816062 B2 JP H0816062B2
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- Japan
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- water
- antimutagenic
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は、抗変異原性作用剤：バイオアンチミュータ
ジエンの新規な開発に関する。
ジエンの新規な開発に関する。
さらに詳しくは、原料起源がセリ科の植物であるウイ
キョウ（Foeniculumvulugare Mill）の果実、すなわち
生薬名「ウイキョウ（Foeniculi Fructus）」から抽出
される分子量１万以下の水溶性フラボノイド系物質を含
有する新規な抗変異原性作用剤に関する。
キョウ（Foeniculumvulugare Mill）の果実、すなわち
生薬名「ウイキョウ（Foeniculi Fructus）」から抽出
される分子量１万以下の水溶性フラボノイド系物質を含
有する新規な抗変異原性作用剤に関する。
「産業上の利用分野」 本発明によるウイキョウ由来の水溶性抽出物は、抗変
異原性作用に優れ、損傷をきたしたDNAに対し優れた修
復・改善作用を有する。
異原性作用に優れ、損傷をきたしたDNAに対し優れた修
復・改善作用を有する。
よって本剤は、変異原性因子によって誘発される、遺
伝毒性、癌、老化等の抑制剤として、あるいはそれらの
予防を目的として、例えば、医薬品、医薬部外品、化粧
品、食品（健康食品）などに用いることができる。
伝毒性、癌、老化等の抑制剤として、あるいはそれらの
予防を目的として、例えば、医薬品、医薬部外品、化粧
品、食品（健康食品）などに用いることができる。
また、動物用医薬品、医薬部外品、動物用の飼料など
に添加して利用することもできる。
に添加して利用することもできる。
「従来の技術」 癌や遺伝毒性等が誘発される原因の一つとして、環境
中に存在する種々の変異原性作用因子が生体内の遺伝情
報に変化をもたらし、これが固定化するとで生じるとい
う機構がこれまでの研究によって解明されてきた。
中に存在する種々の変異原性作用因子が生体内の遺伝情
報に変化をもたらし、これが固定化するとで生じるとい
う機構がこれまでの研究によって解明されてきた。
すなわち、変異原として知られる紫外線や、天然物中
の蛋白質加熱分解物、芳香族性ニトロ化合物などの誘発
性因子がDNAに損傷をきたし、これが突然変異として固
定化されることによって様々な発病が引き起こるという
知見に基づくものである。
の蛋白質加熱分解物、芳香族性ニトロ化合物などの誘発
性因子がDNAに損傷をきたし、これが突然変異として固
定化されることによって様々な発病が引き起こるという
知見に基づくものである。
一方、最近では、こうした研究によって抗変異原性作
用を有した物質の存在も発見されてきており、この分野
における研究動向は非常に注目されるようになってき
た。
用を有した物質の存在も発見されてきており、この分野
における研究動向は非常に注目されるようになってき
た。
この抗変異原性作用物質には、変異原性因子に対して
直接的に働きかけ、変異原性活性を失活化するという性
質のものと、変異原性作用を受けた細胞に働きかけ、損
傷をきたしたDNAを修復し、その突然変異の発現を抑制
する性質をもつものとに大別され、前者をデスミュータ
ジェン、後者をバイオアンチミュータジェンと提唱され
ている。
直接的に働きかけ、変異原性活性を失活化するという性
質のものと、変異原性作用を受けた細胞に働きかけ、損
傷をきたしたDNAを修復し、その突然変異の発現を抑制
する性質をもつものとに大別され、前者をデスミュータ
ジェン、後者をバイオアンチミュータジェンと提唱され
ている。
DNAの修復に関するこれまでの研究動向は、武部啓著
「DNA修復」，財団法人東京大学出版会（1987年３月31
日）などに詳しく説明されている。
「DNA修復」，財団法人東京大学出版会（1987年３月31
日）などに詳しく説明されている。
この分野の研究においては、特に大腸菌を用いた研究
が進んでおり、分子レベルでの修復メカニズムといった
ことまで解明されてきた。
が進んでおり、分子レベルでの修復メカニズムといった
ことまで解明されてきた。
そして、種々の研究結果から、大腸菌とヒト細胞では
突然変異及びその修復機構にいくらかの共通性が認めら
れたという興味深い知見についても報告されている。
突然変異及びその修復機構にいくらかの共通性が認めら
れたという興味深い知見についても報告されている。
こうした研究成果によって、微生物を用いた簡易な抗
変異原性作用性作用因子の検索法が提唱され、現在に至
りこれに関する研究は、がんの予防や抑制への可能性と
いったことなどから重要なテーマとしてり上げられ、広
く行われるようになってきた。
変異原性作用性作用因子の検索法が提唱され、現在に至
りこれに関する研究は、がんの予防や抑制への可能性と
いったことなどから重要なテーマとしてり上げられ、広
く行われるようになってきた。
突然変異頻度の測定法については、例えば、望月、賀
田らによる研究論文（Mutation Research,95,P457−474
（1982））や、能美らによる記事（トキシコロジーフォ
ーラム,9（２）,P189−198（1986））などに詳しく説明
されており、特に、大腸菌を用いた検討法が代表的な一
つとして示されている。
田らによる研究論文（Mutation Research,95,P457−474
（1982））や、能美らによる記事（トキシコロジーフォ
ーラム,9（２）,P189−198（1986））などに詳しく説明
されており、特に、大腸菌を用いた検討法が代表的な一
つとして示されている。
そこで、本発明者らは、種々の変異原性因子の中で
も、最も広く一般的に破線している環境因子の紫外線を
とり上げ、これによって誘発された大腸菌の突然変異に
対し、その修復・改善的作用を有する物質の検索に着手
し、標記のような利用分野に役立つような製剤の開発に
あたった。
も、最も広く一般的に破線している環境因子の紫外線を
とり上げ、これによって誘発された大腸菌の突然変異に
対し、その修復・改善的作用を有する物質の検索に着手
し、標記のような利用分野に役立つような製剤の開発に
あたった。
「発明が解決しようとする課題」 すなわち、本発明者らは抗変異原性作用をもった物質
を、天然産物：植物中に求め、それに関する製剤の開発
にあたることを課題となし鋭意研究を続けてきたのであ
る。
を、天然産物：植物中に求め、それに関する製剤の開発
にあたることを課題となし鋭意研究を続けてきたのであ
る。
その過程で、セリ科植物であるウイキョウの果実、す
なわち生薬名「ウイキョウ」（以下、便宜上、単にウイ
キョウと言う）から得られた水溶性抽出物中に、効率の
良いDNA修復作用をもつバイオアンチミュータジエンが
存在することを見い出すに至った。〔発明の構成〕 本発明は、ウイキョウより得られる水溶性抽出物で、
分子量１万以下のフラボノイド系物質を含有する抗変異
原性作用剤をもってなる。
なわち生薬名「ウイキョウ」（以下、便宜上、単にウイ
キョウと言う）から得られた水溶性抽出物中に、効率の
良いDNA修復作用をもつバイオアンチミュータジエンが
存在することを見い出すに至った。〔発明の構成〕 本発明は、ウイキョウより得られる水溶性抽出物で、
分子量１万以下のフラボノイド系物質を含有する抗変異
原性作用剤をもってなる。
「課題を解決するための手段」 ウイキョウより、まず、水、およびエタノールによる
抽出物を得て、これら各々について抗変異原性活性を求
めた。
抽出物を得て、これら各々について抗変異原性活性を求
めた。
その結果、後述の「第１表」に示すごとく水溶性分画
に強い活性を有する物質が存在していることを知った。
に強い活性を有する物質が存在していることを知った。
そこでその水溶性抽出物についてさらに詳しく追求し
ていく為、まず得られた水溶性抽出物を種々の様媒によ
って抽出分画を試み、その折々に分取された物質につい
て抗変異原性活性を測定し、その活性の高いのをしぼり
込んでいった。
ていく為、まず得られた水溶性抽出物を種々の様媒によ
って抽出分画を試み、その折々に分取された物質につい
て抗変異原性活性を測定し、その活性の高いのをしぼり
込んでいった。
具体的には、下記の通りである。
操作 ウイキョウより得られた水溶性抽出物に、クロロホル
ムを加え、よく撹拌した後得られる有機溶媒層および水
層中に含まれる物質について、抗変異原性活性を測定し
た結果、クロロホルム層中の物質には活性が認められな
かった。
ムを加え、よく撹拌した後得られる有機溶媒層および水
層中に含まれる物質について、抗変異原性活性を測定し
た結果、クロロホルム層中の物質には活性が認められな
かった。
また、水層中に含有する物質には強い活性が確認でき
た。
た。
操作 そこで、次に操作で得られた水層に酢酸エチルを加
え、同様に有機溶媒層および水層に含まれる物質につい
て確認したところ、有機溶媒層中の物質には弱い作用で
はあるが活性を確認した。
え、同様に有機溶媒層および水層に含まれる物質につい
て確認したところ、有機溶媒層中の物質には弱い作用で
はあるが活性を確認した。
また、水槽中の物質については強い活性を確認した。
操作 操作で得られた水層に、同量のエタノールを加え、
得られる沈澱物及び溶媒中に含まれる成分について確認
したところ、沈澱物の方は作用が低く、高い活性成分は
混合溶媒中に存在していることがわかった。
得られる沈澱物及び溶媒中に含まれる成分について確認
したところ、沈澱物の方は作用が低く、高い活性成分は
混合溶媒中に存在していることがわかった。
操作 操作で得られた混合溶媒部に、クロロホルム、メタ
ノール、エタノールを添加し、析出する沈澱および液層
中に存在する物質について確認してみたところ、沈澱物
の方に強い活性を認めた。
ノール、エタノールを添加し、析出する沈澱および液層
中に存在する物質について確認してみたところ、沈澱物
の方に強い活性を認めた。
また、液層中の成分についてはそれ自体に活性は認め
られなかったが、沈澱物と共存することにより、より沈
澱物の活性を増大させる作用物質が存在することがわか
った。
られなかったが、沈澱物と共存することにより、より沈
澱物の活性を増大させる作用物質が存在することがわか
った。
［１］理化学的性質 操作で得られた沈澱物の理化学的性質は次の通りで
あった。
あった。
（１）薄層クロマトグラム ＜試験１＞ Rf値:0.49〜0.55 プレート:254nm UV光下蛍光発色型親水性シリカゲルプ
レート（製品名：シリカゲル60 F254） 展開溶媒：メタノール／酢酸エチル／精製水＝10:5:1
混液 温度：室温 ＜試験２＞ Rf値:0.10 プレート:254nm UV光下蛍光発色型親水性シリカゲルプ
レート（製品名：シリカゲル60 F254） 展開溶媒：クロロホルム／メタノール／精製水＝13:7:2
混液の下層 温度：室温 （２）溶媒に対する溶解性 水に易溶、メタノールにやや難溶、エタノールおよび
クロロホルムに不溶 （３）分子量 分子量１万を分別する限外ろ過膜（ザルトリウス社製
セントリザルトＩ）を通過 （４）呈色反応 ＜試験１＞ 塩化アルミニウム試薬により濃黄色を呈する（フラボ
ノイドの含有を確認） ＜試験２＞ 活性物質をエタノールに懸濁し、マグネシウムリボン
と塩酸を加えたとき、薄紅色を呈する（フラボノールの
含有を確認） ＜試験３＞ 活性物質を水に溶解し、５％α−ナフトール・エタノ
ール溶液を加え、硫酸を静かに重層すると界面が赤紫色
を呈する（糖類の存在を確認） （５）赤外吸収スペクトル KBr法による赤外吸収スペクトルは、第１図の通り。
レート（製品名：シリカゲル60 F254） 展開溶媒：メタノール／酢酸エチル／精製水＝10:5:1
混液 温度：室温 ＜試験２＞ Rf値:0.10 プレート:254nm UV光下蛍光発色型親水性シリカゲルプ
レート（製品名：シリカゲル60 F254） 展開溶媒：クロロホルム／メタノール／精製水＝13:7:2
混液の下層 温度：室温 （２）溶媒に対する溶解性 水に易溶、メタノールにやや難溶、エタノールおよび
クロロホルムに不溶 （３）分子量 分子量１万を分別する限外ろ過膜（ザルトリウス社製
セントリザルトＩ）を通過 （４）呈色反応 ＜試験１＞ 塩化アルミニウム試薬により濃黄色を呈する（フラボ
ノイドの含有を確認） ＜試験２＞ 活性物質をエタノールに懸濁し、マグネシウムリボン
と塩酸を加えたとき、薄紅色を呈する（フラボノールの
含有を確認） ＜試験３＞ 活性物質を水に溶解し、５％α−ナフトール・エタノ
ール溶液を加え、硫酸を静かに重層すると界面が赤紫色
を呈する（糖類の存在を確認） （５）赤外吸収スペクトル KBr法による赤外吸収スペクトルは、第１図の通り。
［２］製造法の検討 これまでに試みた分画操作および活性物質の理化学的
性質をもとに、この活性物質を高濃度に含有する抽出物
を得る製造法（溶媒や分画操作など）を検討した結果、
下記の製造例で示す方法により高い活性を有する分画が
得られることがわかった。
性質をもとに、この活性物質を高濃度に含有する抽出物
を得る製造法（溶媒や分画操作など）を検討した結果、
下記の製造例で示す方法により高い活性を有する分画が
得られることがわかった。
製造例 ウイキョウをそのまま、あるいは粉砕し、室温にて30
％エタノール水溶液に２〜３日間浸漬した後、ろ過によ
りろ液を分取する。この際に得られた残渣は、上記の操
作に従って再度抽出し、ろ液を分取する。
％エタノール水溶液に２〜３日間浸漬した後、ろ過によ
りろ液を分取する。この際に得られた残渣は、上記の操
作に従って再度抽出し、ろ液を分取する。
次に、ろ液を回収し、減圧下でろ液中に含まれるエタ
ノールを除去し、得られた水層をクロロホルム及び酢酸
エチルでそれぞれ数回洗浄してから、沈澱が生じない程
度に濃縮する。
ノールを除去し、得られた水層をクロロホルム及び酢酸
エチルでそれぞれ数回洗浄してから、沈澱が生じない程
度に濃縮する。
その後、これに同量のエタノールを加え、よく撹拌し
てから冷暗所に30分間静置し析出した沈澱物を除去し、
溶液を減圧乾固し粗抽出物を得る。
てから冷暗所に30分間静置し析出した沈澱物を除去し、
溶液を減圧乾固し粗抽出物を得る。
次いで、粗抽出物を加温下（40℃）において溶解し得
る最小量のメタノールに完全に溶解させ、これに同量に
エタノールと半量のクロロホルムを加えよく撹拌した
後、析出した沈澱物を回収し、減圧乾固して目的物を得
た。
る最小量のメタノールに完全に溶解させ、これに同量に
エタノールと半量のクロロホルムを加えよく撹拌した
後、析出した沈澱物を回収し、減圧乾固して目的物を得
た。
尚、抽出溶媒は、30％エタノール水溶液に特定する必
要はなく、他に公知な親水性有機溶媒、例えば、1,3−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコールなどのポリオール系溶媒、グリセリン、
アセトン、メタノールの単独又は水との混液を用いるこ
ともできる。
要はなく、他に公知な親水性有機溶媒、例えば、1,3−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコールなどのポリオール系溶媒、グリセリン、
アセトン、メタノールの単独又は水との混液を用いるこ
ともできる。
［３］作用又は効果 本発明における抗変異原性作用の評価に当っては、望
月、賀田の方法（Mutation Reseach,Vol.95,P457（198
2））に従い、紫外線の照射方法及び検体を加えた後の
浸とう時間について一部改良して実施した。その測定法
は次の通りである。
月、賀田の方法（Mutation Reseach,Vol.95,P457（198
2））に従い、紫外線の照射方法及び検体を加えた後の
浸とう時間について一部改良して実施した。その測定法
は次の通りである。
（１）菌株の調整 （ａ）使用菌株 Escherichia Coli B/r WP2 trp- （ｂ）紫外線照射法 一晩、前培養した菌を100mMリン酸ナトリウム緩衝液
（pH7.0）で３回洗浄し、同緩衝液中に懸濁させ、シャ
ーレ（直径90mm）に移す。この際液層は約4mmとする。
次いでこれを撹拌しながら、47.8J/m2相当量の紫外線を
照射した。
（pH7.0）で３回洗浄し、同緩衝液中に懸濁させ、シャ
ーレ（直径90mm）に移す。この際液層は約4mmとする。
次いでこれを撹拌しながら、47.8J/m2相当量の紫外線を
照射した。
（２）検体の調整 試料を一定量、50％DMSO水溶液に溶解させたものを60
μｌ採取し、滅菌した試験管に入れ、100mMリン酸ナト
リウム緩衝液を500μｌ加え、調整した。
μｌ採取し、滅菌した試験管に入れ、100mMリン酸ナト
リウム緩衝液を500μｌ加え、調整した。
（３）変性原性の測定 前記（２）で調整した溶液に前記（１）の（ｂ）で得
られらた菌懸濁液100μｌを加え、37℃、30分間振とう
を行い、次に2.5mlの軟寒天を加えて最小グルコース寒
天培地に広げた後、37℃で、72時間培養を行い、育成し
たコロニーをもって突然変異した菌と判定する。
られらた菌懸濁液100μｌを加え、37℃、30分間振とう
を行い、次に2.5mlの軟寒天を加えて最小グルコース寒
天培地に広げた後、37℃で、72時間培養を行い、育成し
たコロニーをもって突然変異した菌と判定する。
尚、生菌数の判定は、37℃、30分間振とうした後の混
液を、100mMリン酸ナトリウム緩衝液で、50の３剰倍
（1.25×105倍）に希釈して、前培養溶液体倍地に寒天
を加えた倍地に広げ、37℃、24時間の培養後のコロニー
数を生菌数とした。
液を、100mMリン酸ナトリウム緩衝液で、50の３剰倍
（1.25×105倍）に希釈して、前培養溶液体倍地に寒天
を加えた倍地に広げ、37℃、24時間の培養後のコロニー
数を生菌数とした。
（４）成績結果 活性抽出物の抗変異原性作用を、次表「第１表」に示
す。
す。
本発明において得られたウイキョウ由来水溶性抽出物
は、これを系中に添加することによって明らかに突然変
異率が減少することが確認できる。
は、これを系中に添加することによって明らかに突然変
異率が減少することが確認できる。
「発明の効果」 本発明により得られたウイキョウ由来の活性抽出物
は、前記「第１表」に示したごとく、抗変異原性作用剤
（バイオアンチミュータジェン）として評価された。
は、前記「第１表」に示したごとく、抗変異原性作用剤
（バイオアンチミュータジェン）として評価された。
すなわち、紫外線照射によって誘発されたDNAの突然
変異を、プレート当たり100μｇ添加することで57％抑
制し、比較陽性対象とほぼ同等の性質を有することが明
らかとなった。
変異を、プレート当たり100μｇ添加することで57％抑
制し、比較陽性対象とほぼ同等の性質を有することが明
らかとなった。
このことは、紫外線の照射によって誘発されたDNAの
突然変異を効率よく修復し、正常に戻すためと考えられ
る。
突然変異を効率よく修復し、正常に戻すためと考えられ
る。
よって、本発明において得られたウイキョウ由来の水
溶性抽出物は、前述のごとく、遺伝毒性、癌、老化など
の抑制、あるいは予防を目的とし、例えば、医薬品、化
粧品、食品、あるいは醗酵工業、遺伝子工学等を用いた
医薬の開発への利用が可能である。
溶性抽出物は、前述のごとく、遺伝毒性、癌、老化など
の抑制、あるいは予防を目的とし、例えば、医薬品、化
粧品、食品、あるいは醗酵工業、遺伝子工学等を用いた
医薬の開発への利用が可能である。
医薬品、化粧品、あるいは食品分野への応用に当たっ
ては、必ずしもその精製物を用いることを必要とせず、
例えば、前項において示した粗抽出物（低濃度の水性有
機溶媒を含む水溶液）や単純な水抽出物を用いることも
可能である。
ては、必ずしもその精製物を用いることを必要とせず、
例えば、前項において示した粗抽出物（低濃度の水性有
機溶媒を含む水溶液）や単純な水抽出物を用いることも
可能である。
すなわち、本発明者らは新規な抗変異原性作用剤を天
然産物：植物に求め、鋭意研究を重ねた結果、ウイキョ
ウから抽出した水溶性エキス中に、有用な抗変異原性作
用物質が存在することを見いだし、これによって植物の
有効利用を促進するものとして産業上へもたらす効果は
大きいものと考える。
然産物：植物に求め、鋭意研究を重ねた結果、ウイキョ
ウから抽出した水溶性エキス中に、有用な抗変異原性作
用物質が存在することを見いだし、これによって植物の
有効利用を促進するものとして産業上へもたらす効果は
大きいものと考える。
第１図は、ウイキョウ由来水溶性抽出物中の、抗変異原
性活性物質の赤外吸収スペクトルである。
性活性物質の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】セリ科植物ウイキョウの果実から得られる
水溶性抽出物で、分子量が１万以下のフラボノイド系物
質を含有する抗変異原性作用剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011197A JPH0816062B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | ウイキョウ由来抗変異原性作用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011197A JPH0816062B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | ウイキョウ由来抗変異原性作用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215434A JPH03215434A (ja) | 1991-09-20 |
| JPH0816062B2 true JPH0816062B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=11771322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011197A Expired - Fee Related JPH0816062B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | ウイキョウ由来抗変異原性作用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816062B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-19 JP JP2011197A patent/JPH0816062B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03215434A (ja) | 1991-09-20 |
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