JPS6058084A - 生理活性物質 - Google Patents
生理活性物質Info
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- JPS6058084A JPS6058084A JP16549083A JP16549083A JPS6058084A JP S6058084 A JPS6058084 A JP S6058084A JP 16549083 A JP16549083 A JP 16549083A JP 16549083 A JP16549083 A JP 16549083A JP S6058084 A JPS6058084 A JP S6058084A
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- Japan
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- spectrum
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- physiologically active
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
規な誘導体、更に詳細には、次の一般式（１）、（式中
、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又はアルカリ金稿を
、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示す） で表わされる新規な生理活性物質に関する。
、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又はアルカリ金稿を
、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示す） で表わされる新規な生理活性物質に関する。
従来、次の一般式（ｎ）、
／ −Ｊ’ ｒｈ ＴＩ Ｌ＋ 会白雪−Ｌ ｆｉ ＋
−）で表わされるモナコリンＫ （（１）式中１（、＝
ｃ）Ｉ、 ）はモナスカスゆルーバーによって、また
ＭＬ２３６Ｂ〔中成中Ｆｔ、＝＝：Ｈ］はペニシリウム
・チトリヌムによって産出される物質で、実験動物から
分離した酵素系や培養細胞系において、コレステロール
の生合成をその律速酵素の３−ヒドロキシ−３−メチル
グルタリル・コエンザイムムリダクターゼと競合するこ
とによって阻害し、動物の個体レベルにおいても優れた
血清コレステロール低下作用を有することが知らｎてい
る〔ジャーナル・オブ・アンチビオティクス、第３３巻
第３３４〜３３６頁（１９８０年）、同第２９巻第１３
４６〜１３４８頁（１９７６年）、特開昭５０−１５５
６９０号〕。
−）で表わされるモナコリンＫ （（１）式中１（、＝
ｃ）Ｉ、 ）はモナスカスゆルーバーによって、また
ＭＬ２３６Ｂ〔中成中Ｆｔ、＝＝：Ｈ］はペニシリウム
・チトリヌムによって産出される物質で、実験動物から
分離した酵素系や培養細胞系において、コレステロール
の生合成をその律速酵素の３−ヒドロキシ−３−メチル
グルタリル・コエンザイムムリダクターゼと競合するこ
とによって阻害し、動物の個体レベルにおいても優れた
血清コレステロール低下作用を有することが知らｎてい
る〔ジャーナル・オブ・アンチビオティクス、第３３巻
第３３４〜３３６頁（１９８０年）、同第２９巻第１３
４６〜１３４８頁（１９７６年）、特開昭５０−１５５
６９０号〕。
不発明者は、モナコリンＫ及びＭＬ２３６Ｂ、の微生物
による変換について研究を行っていたところ、特定の微
生物変換によって得られる上記（１）式で表わされる新
規化合物が優れたコレステロール阻害活性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
による変換について研究を行っていたところ、特定の微
生物変換によって得られる上記（１）式で表わされる新
規化合物が優れたコレステロール阻害活性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
従って、不発明は、優れたコレステロール低下作用を有
する（１）式で表わされる新規な生理活性物質を提供す
るものでらる。
する（１）式で表わされる新規な生理活性物質を提供す
るものでらる。
不発明の生理活性物質（１）は、例えばモナコリンに又
はＭＬ２３６Ｂにアブシディア（Ａｂｓｉ−ｄｉａ）
９４又はシルシネラ（Ｏｌｒｃｉｎｅｌｌａ） 属に朗
する微生物が産生ずる酵素を作用させることによって製
造される。
はＭＬ２３６Ｂにアブシディア（Ａｂｓｉ−ｄｉａ）
９４又はシルシネラ（Ｏｌｒｃｉｎｅｌｌａ） 属に朗
する微生物が産生ずる酵素を作用させることによって製
造される。
当該微生物の代表的なものとしては、アブシディア・シ
リンドロスポラ（Ａｂ日１ｄｉａｃｙｌｉｎｄｒｏｅｐ
ｏｒａ ）工Ｆ０ ４０００、アブシディア・グラウカ
（Ａｂ、ｇｌａｕｃａ）工ＦＯ４００３、シルシネラ・
ムスカエ（０１ｒａｉｎｅｌｌａ ｍｕｓｃａｅ）工ｉ
ｒｏ ６４１０、シルシネラ・ムスカエ エＦ０４４５
７等を挙げることができ、これらの微生物は何れも公的
な菌保存機関（工ＦＯ）より容易に入手できるものでる
る。
リンドロスポラ（Ａｂ日１ｄｉａｃｙｌｉｎｄｒｏｅｐ
ｏｒａ ）工Ｆ０ ４０００、アブシディア・グラウカ
（Ａｂ、ｇｌａｕｃａ）工ＦＯ４００３、シルシネラ・
ムスカエ（０１ｒａｉｎｅｌｌａ ｍｕｓｃａｅ）工ｉ
ｒｏ ６４１０、シルシネラ・ムスカエ エＦ０４４５
７等を挙げることができ、これらの微生物は何れも公的
な菌保存機関（工ＦＯ）より容易に入手できるものでる
る。
モナリコンＫ及びＭ１２３６Ｂはそのアルカリ金鴎塩と
して使用するのが好ましく、これに当該酵素を接触させ
ればよい。当該酵素としては、微生物菌体そのものでも
、無細胞抽出液でもよい。接触の方法は特に制限されな
いが、２０〜３０℃の温度で４〜７日間振とう培養する
のが好ましい。
して使用するのが好ましく、これに当該酵素を接触させ
ればよい。当該酵素としては、微生物菌体そのものでも
、無細胞抽出液でもよい。接触の方法は特に制限されな
いが、２０〜３０℃の温度で４〜７日間振とう培養する
のが好ましい。
斯くして得られる培養液から、溶媒抽出、カラムクルマ
ドグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等を行って
目的物（１）を単離精製することができる。
ドグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等を行って
目的物（１）を単離精製することができる。
このようにして得られた本発明の生理活性物’Ｊｔ（１
）のコレステロール合成阻害作用をＪ。
）のコレステロール合成阻害作用をＪ。
Ｂｌｏｌ、Ｏｂｅｍ、、第２３４巻、第２８３５頁（１
９５９年）に記載の方法で測定した結果は第１表に示す
とおシで１、何れも優れた効果を有する。
９５９年）に記載の方法で測定した結果は第１表に示す
とおシで１、何れも優れた効果を有する。
第１表
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
グルコース１％、ペプトン０．２１ 肉エキス０．１％
、イーストエキス０．１−１Ｏ，Ｅｌ、 ＬＯ０３％及
び精製水残量よシなる培地１００−金入れた５００ａ容
三角フラスコ２不にシルシネラ・ムスカエエＦＯ４４５
７を植菌し、２５℃で２日間振とう培養した後、同じ組
成の培地ＩＪｔ−ｆ有する５！容の三角フラスコ２本に
それぞれ添加し、２５℃で３日間振とり培養した。その
後モナコリンにナトリウム塩の５ｅｓ水溶液１ＯＮをそ
れぞれの三角フラスコに添加し−さらに２５℃で５日間
振とり培養した。培養終了後、変換反応液を濾過し、炉
液をトリフルオロ酢酸でｐＨ３に調整した。
、イーストエキス０．１−１Ｏ，Ｅｌ、 ＬＯ０３％及
び精製水残量よシなる培地１００−金入れた５００ａ容
三角フラスコ２不にシルシネラ・ムスカエエＦＯ４４５
７を植菌し、２５℃で２日間振とう培養した後、同じ組
成の培地ＩＪｔ−ｆ有する５！容の三角フラスコ２本に
それぞれ添加し、２５℃で３日間振とり培養した。その
後モナコリンにナトリウム塩の５ｅｓ水溶液１ＯＮをそ
れぞれの三角フラスコに添加し−さらに２５℃で５日間
振とり培養した。培養終了後、変換反応液を濾過し、炉
液をトリフルオロ酢酸でｐＨ３に調整した。
次いで、１１の酢隈エチルで３回抽出し、無水硫酸す）
ＩＪウムで脱水後、乾固して変換成績物を含む区分２
．０１Ｐを得た。次にこれを酢酸エチル５０ｍ１に溶解
し、５％重炭酸ナトリウム水５０１で抽出した後、これ
を５０％リン酸水でｐＨ３とした。次いで酢酸エチル５
０１で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後乾固して、
乾固物４１８１１ｉ＋を得た。次にこれをメタノール２
ｍｌに溶解し、３７℃で２１時間インキュベートした
後、日本分光社製高速液体クロマドグシフイー（カラム
：ＦｉｎｅＢ工ＬＯ，、分取用、移動相ニアセトニトリ
ルニリン酸水（ｐＨ２）＝４０：６０）で分取してＯＫ
３ム２５叩％ ０Ｋ３Ａメチルエステル５３■を得た。
ＩＪウムで脱水後、乾固して変換成績物を含む区分２
．０１Ｐを得た。次にこれを酢酸エチル５０ｍ１に溶解
し、５％重炭酸ナトリウム水５０１で抽出した後、これ
を５０％リン酸水でｐＨ３とした。次いで酢酸エチル５
０１で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後乾固して、
乾固物４１８１１ｉ＋を得た。次にこれをメタノール２
ｍｌに溶解し、３７℃で２１時間インキュベートした
後、日本分光社製高速液体クロマドグシフイー（カラム
：ＦｉｎｅＢ工ＬＯ，、分取用、移動相ニアセトニトリ
ルニリン酸水（ｐＨ２）＝４０：６０）で分取してＯＫ
３ム２５叩％ ０Ｋ３Ａメチルエステル５３■を得た。
ＣＫ３Ａの物性
（１） ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
重クロロホルり中、内部伸率に７Ｍ日を使用して、２０
０ＭＨＩ！＋で測定した’Ｔ（−ＮＭＲスペクトルを第
１図に示す。
０ＭＨＩ！＋で測定した’Ｔ（−ＮＭＲスペクトルを第
１図に示す。
（２） ”Ｏ−ＮＭＲスヘク） Ａ。
重クロロホルム中、内部標準にＴＭＢ を使用して、５
９ Ｍｕｇで測定した”０１１ＭＲスペクトルを第２図
に示す。
９ Ｍｕｇで測定した”０１１ＭＲスペクトルを第２図
に示す。
（３） マススペクトル
ＦＤマススペクトルにより測定した。
Ｍ／ｅ： ５０３ （Ｍ＋１）”
５２５ （Ｍ＋Ｎａ）＋
＋
５４１ （Ｍ−１４）
（４）紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液）λｍａ
Ｘ（ｎｆｎ）： ２３０１２３７１２４６（５）赤外部
吸収スペクトル（薄膜法）第３図に示す。
Ｘ（ｎｆｎ）： ２３０１２３７１２４６（５）赤外部
吸収スペクトル（薄膜法）第３図に示す。
ＣＫａＡメチルエステルの物性
（１）”Ｈ−λＭＲスペクトル
重クロロホルム中、内部標準にＴＭＢを使用して、２０
０ＭＨＩＩ＋で測定した’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第４
図に示す。
０ＭＨＩＩ＋で測定した’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第４
図に示す。
（２） ”ａ−Ｎｗｎｘベクトル
重クロロりルム中、内部標準にＴＭＥＩを使用して、５
０ＭＨｚで測定した”Ｃ−Ｃ−１ｌスペクトルな第５図
に示す。
０ＭＨｚで測定した”Ｃ−Ｃ−１ｌスペクトルな第５図
に示す。
（３） マススペクトル
ＦＤマススペクトルによシ測定した。
Ｍ／ｅ ： ５１７ （Ｍ＋１）＋
５３９ （Ｍ＋Ｎａ）＋
５５５ （Ｍ−１４）＋
（４紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液）λｔｎａ
ｚ（ｎｍ） ： ２３０ 、２３７ 、２４６（５）
赤外部吸収スペクトル（薄膜法）第６図に示す。
ｚ（ｎｍ） ： ２３０ 、２３７ 、２４６（５）
赤外部吸収スペクトル（薄膜法）第６図に示す。
実施例２
シルシネラ拳ムスカエ エＦＯ６４１０を用いて実施例
１と同様に操作して０Ｋ３Ａ及び０Ｋ３Ａメチルエステ
ルを得た。
１と同様に操作して０Ｋ３Ａ及び０Ｋ３Ａメチルエステ
ルを得た。
実施例３
アブシディア・シリンド四スボンエＦ０４０００ ′ｔ
−用いて実施例１と同様に操作して０Ｋ３Ａ及びｏｉｃ
ａａメチルエステルを得た。
−用いて実施例１と同様に操作して０Ｋ３Ａ及びｏｉｃ
ａａメチルエステルを得た。
実施列４
アブシディア争グラウカエＦＯ４００３を用−て実施例
１と同様に操作して０Ｋ３Ａ及び０Ｋ３Ａメチルエステ
ルを得た。
１と同様に操作して０Ｋ３Ａ及び０Ｋ３Ａメチルエステ
ルを得た。
実施例５
実施例１と同じ培地１００１を入れた５００威容坂ロフ
ラスコ２４本に、シルシネラ・ムスカエ エｙｏ ４４
５７を植菌し、２５℃、１２０ｇ、ｐ 、 ｍで振とう
培養し、４日後ＭＬ２３６ＢＮａ塩を最終濃度で０．０
５チになるように添加して、更に２５℃で６日間振とり
培養した。
ラスコ２４本に、シルシネラ・ムスカエ エｙｏ ４４
５７を植菌し、２５℃、１２０ｇ、ｐ 、 ｍで振とう
培養し、４日後ＭＬ２３６ＢＮａ塩を最終濃度で０．０
５チになるように添加して、更に２５℃で６日間振とり
培養した。
培養終了後、変換反応液を濾過し、Ｐ液をトリフルオロ
酢酸でｐＨ３に調整した。次いで１！の酢酸エチルで３
回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固して変換
成績物を含む区分１．９５Ｆが得られた。これを酢酸エ
チル５０Ｍに溶解し、これと等量の５％炭酸水素ナトリ
ウム水を加えて抽出し、５０チリン酸水でｐＨ３とした
。次いで５０１の酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後。
酢酸でｐＨ３に調整した。次いで１！の酢酸エチルで３
回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固して変換
成績物を含む区分１．９５Ｆが得られた。これを酢酸エ
チル５０Ｍに溶解し、これと等量の５％炭酸水素ナトリ
ウム水を加えて抽出し、５０チリン酸水でｐＨ３とした
。次いで５０１の酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後。
乾固して乾固物３７９ηを得た。次にこれを １シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル：ワコーゲ
ルＯ−２００、溶媒：ヘキサン：アセトン＝９０：１０
より８０：２０．７０ ： ａｏ、６０ ：４０．５０
： ５０．４０：６０．３０ニア０それぞれ２００μ、
１０００ｍ１． ４００ｍ６． ７０（ｌｊ、４ＱＱ
ｍＪ、２００１１１７゜２００１で溶出）Ｋ付し、ヘキ
サン：アセトン＝６０：４０．５０：５０．４０：６Ｇ
の３１区分を分取し、乾固物１４８８９を得九。これを
８不分光社製高速液体りｐマトグシフイー〔カンム：シ
リカーＯＤ日、移動相；アセトニトリルニリン酸水（１
）Ｎ２）＝４０：６０）で分取し、ＯＢ３＾６２ＭＦｉ
が得られた。０Ｂ３Ａは次の物性を有する。
ゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル：ワコーゲ
ルＯ−２００、溶媒：ヘキサン：アセトン＝９０：１０
より８０：２０．７０ ： ａｏ、６０ ：４０．５０
： ５０．４０：６０．３０ニア０それぞれ２００μ、
１０００ｍ１． ４００ｍ６． ７０（ｌｊ、４ＱＱ
ｍＪ、２００１１１７゜２００１で溶出）Ｋ付し、ヘキ
サン：アセトン＝６０：４０．５０：５０．４０：６Ｇ
の３１区分を分取し、乾固物１４８８９を得九。これを
８不分光社製高速液体りｐマトグシフイー〔カンム：シ
リカーＯＤ日、移動相；アセトニトリルニリン酸水（１
）Ｎ２）＝４０：６０）で分取し、ＯＢ３＾６２ＭＦｉ
が得られた。０Ｂ３Ａは次の物性を有する。
１）”Ｈ−ＮＭＲスペクトル
重クロロホルム中、内部標準にＴＭ８？］ｌ−使用して
、２００ＭＨｚで測定したＮＭＲスペクトルを第７図に
示す。
、２００ＭＨｚで測定したＮＭＲスペクトルを第７図に
示す。
２） ” ｃ −Ｎ１１１Ｒスペクトル重クロロホルム
中、内部停準に７Ｍ８ｉ使用して、５ＧＭＨ２で測定し
たＮＭＲスペクトルを第８図に示す。
中、内部停準に７Ｍ８ｉ使用して、５ＧＭＨ２で測定し
たＮＭＲスペクトルを第８図に示す。
３） マススペクトル
ＦＤマススペクトルによシ測定した。
Ｍ／＠ ： ４８９（Ｍ＋１）”
５１１（Ｍ＋Ｎａ）”
５２７（Ｍ十Ｋ）＋
（４紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液）λｍａｘ
（ｎｍ） ： ２２８．２３７ 、２４５（５） 赤外
部吸収スペクトル（薄膜法）３４００．２９２５，１７
２５，１０１０画一８実施例６ シルシネラ・ムスカエエＦＯ４４５７を用いて実施的１
と同様の培地１００ｄを含有する５０ＯＮ容三角フラス
コ２本に２５℃で２日間様とり培養し死後、同組成の培
地１ｊｔ−含有する５ｊ容の三角フラスコ２不に、それ
ぞれこれを添加し、２５℃で３日間様とう培養した。そ
の後ＭＬ２３６ＢのＮａ塩を最終濃度で０．０５％にな
るように添加して、更に２５℃・で５日間培養した。培
養終了後変換反応液を濾過し、ｐ液をトリフルオロ酢酸
でｐＨ３に調整した。次いで１ｊの酢酸エチルで３回抽
出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固した。これを
酢酸エチル５０Ｍに溶解し、これと等量の５％炭酸水素
ナトリウム水を加えて抽出した後５０％リン酸水でｐＨ
３とした。
（ｎｍ） ： ２２８．２３７ 、２４５（５） 赤外
部吸収スペクトル（薄膜法）３４００．２９２５，１７
２５，１０１０画一８実施例６ シルシネラ・ムスカエエＦＯ４４５７を用いて実施的１
と同様の培地１００ｄを含有する５０ＯＮ容三角フラス
コ２本に２５℃で２日間様とり培養し死後、同組成の培
地１ｊｔ−含有する５ｊ容の三角フラスコ２不に、それ
ぞれこれを添加し、２５℃で３日間様とう培養した。そ
の後ＭＬ２３６ＢのＮａ塩を最終濃度で０．０５％にな
るように添加して、更に２５℃・で５日間培養した。培
養終了後変換反応液を濾過し、ｐ液をトリフルオロ酢酸
でｐＨ３に調整した。次いで１ｊの酢酸エチルで３回抽
出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固した。これを
酢酸エチル５０Ｍに溶解し、これと等量の５％炭酸水素
ナトリウム水を加えて抽出した後５０％リン酸水でｐＨ
３とした。
次いで５０１の酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水後乾固して乾固物３４６哩金得た。これをメタ
ノール２−に溶解し、３７℃で２４時間インキュベート
後、日不分光社製高速液体り四マトグンフィー（カシム
：シリカーＯＤ８．移動相ニアセトニトリルニリン酸水
（ｐｎ２）−４ｏ：６ｏ）で分取し、ＯＢ３１２１ｍｌ
ｌＦ、０Ｂ３Ａメチルエステル４５叢２が得られた。０
Ｂ３Ａメチルエステルは次の物性を有する。
ムで脱水後乾固して乾固物３４６哩金得た。これをメタ
ノール２−に溶解し、３７℃で２４時間インキュベート
後、日不分光社製高速液体り四マトグンフィー（カシム
：シリカーＯＤ８．移動相ニアセトニトリルニリン酸水
（ｐｎ２）−４ｏ：６ｏ）で分取し、ＯＢ３１２１ｍｌ
ｌＦ、０Ｂ３Ａメチルエステル４５叢２が得られた。０
Ｂ３Ａメチルエステルは次の物性を有する。
（１）”Ｈ−Ｎ ＭＲスペクトル
重りμμホルム中中白内部標準内部標準にＴＭ８を使用
して２００ＭＢｇで測定したＮＭＲスペクトルを第９図
に示す。
して２００ＭＢｇで測定したＮＭＲスペクトルを第９図
に示す。
（２１”Ｃ−ＮＭＲスペクトル
重り四ロホルム中、内部標準にＴＭ８ｉ使用して５０Ｍ
Ｈｇでプ田トンを完全にデカンプルした）ＩＭＲスペク
トルを第１０図に示す。
Ｈｇでプ田トンを完全にデカンプルした）ＩＭＲスペク
トルを第１０図に示す。
（３） マススペクトル
ＦＤマススペクトルによシ測定した。
Ｍ／ｅ ： ５０３ （Ｍ＋１）”
５２５ （Ｍ＋Ｎａ）＋
５４１ （Ｍ＋Ｋ）＋
（荀 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶１’ｌＥ）
λｍａｘ（ａｍ） ： ２２８ ＋ ２３７ ＋ ２４
５（５）赤外部吸収スペクトル（薄膜法）第１１図に示
す。
λｍａｘ（ａｍ） ： ２２８ ＋ ２３７ ＋ ２４
５（５）赤外部吸収スペクトル（薄膜法）第１１図に示
す。
実施例７
シルシネラ・ムスカエ エｙｏ ６４１０ を用い実施
例５と同様に操作して０Ｂ３Ａを得た。
例５と同様に操作して０Ｂ３Ａを得た。
実施例８
アブシディア・シリンドロスボラエＦ０４０００を用い
て実施例５と同様に操作して０Ｂ３Ａを得た。
て実施例５と同様に操作して０Ｂ３Ａを得た。
実施例９
アブシディア・グラウカエＦＯ４００３’に用いて実施
例５と同様に操作してＣ！Ｂ５Ａｔ１−得た。
例５と同様に操作してＣ！Ｂ５Ａｔ１−得た。
第１図は０Ｋ３Ａ（７）”Ｈ−ＮＭＲスペクトル、第２
図は同物質の’ｊｏ−）ＩＭＲスペクトル、第３図は同
物質の赤外部吸収スペクトルであシ、第４図Ｕｃｘａム
メチルエステルの’ Ｈ−ＮＭＲスペクトル、第５図は
同物質の”Ｏ−ＮＭＲスペクトル、第６図は同物質の赤
外部吸収スペクトルであシ、第７図は０Ｂ３Ａの”Ｈ−
ＮＭＲスペクトル％第８図は同物質の”３０−ＮＭＲス
ペクトルであシ、第９図は０Ｂ３Ａメチルエステルの”
Ｈ−ＮＭＲスペクトル、第１０図は同物質の”Ｏ−ＮＭ
Ｒスペクトル、第１１図は同物質の赤外部吸収スペクト
ルである。 以上 「 手続補正書（自発） 昭和５９年９ 月 １３日 特許庁長官志賀 学 殿 ２ 発明の名称 生理活性物質 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 ４代理人 ６、 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、 補正の内容 （１） 明細書中、第３頁第１行及び第３頁第３行「（
１９式中」とあるを「（ｆｌ）式中」と訂正する。 （２） 同第５頁第８行 「モナリコンＫ」とあるを「モナコリンＫ」と訂正する
。 （３） 同第７負第４行 ｒ Ｃ，Ｓ、Ｌ Ｊとあるを「コーンスチーグリカー」
と訂正する。
図は同物質の’ｊｏ−）ＩＭＲスペクトル、第３図は同
物質の赤外部吸収スペクトルであシ、第４図Ｕｃｘａム
メチルエステルの’ Ｈ−ＮＭＲスペクトル、第５図は
同物質の”Ｏ−ＮＭＲスペクトル、第６図は同物質の赤
外部吸収スペクトルであシ、第７図は０Ｂ３Ａの”Ｈ−
ＮＭＲスペクトル％第８図は同物質の”３０−ＮＭＲス
ペクトルであシ、第９図は０Ｂ３Ａメチルエステルの”
Ｈ−ＮＭＲスペクトル、第１０図は同物質の”Ｏ−ＮＭ
Ｒスペクトル、第１１図は同物質の赤外部吸収スペクト
ルである。 以上 「 手続補正書（自発） 昭和５９年９ 月 １３日 特許庁長官志賀 学 殿 ２ 発明の名称 生理活性物質 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 ４代理人 ６、 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、 補正の内容 （１） 明細書中、第３頁第１行及び第３頁第３行「（
１９式中」とあるを「（ｆｌ）式中」と訂正する。 （２） 同第５頁第８行 「モナリコンＫ」とあるを「モナコリンＫ」と訂正する
。 （３） 同第７負第４行 ｒ Ｃ，Ｓ、Ｌ Ｊとあるを「コーンスチーグリカー」
と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次の一般式（１）、 （式中、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基又はアルカリ
金檎を、島は水素原子又はメチル基金示す） で表わされる生理活性物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16549083A JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16549083A JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058084A true JPS6058084A (ja) | 1985-04-04 |
| JPH0367075B2 JPH0367075B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=15813386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16549083A Granted JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058084A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0192091A2 (en) * | 1985-01-29 | 1986-08-27 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Metal salts of organic phosphates and antihyperlipemic agents containing them |
| WO1992006992A2 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-30 | Merck & Co., Inc. | New process for biophosphorylating organic compounds |
| EP1615936A1 (en) * | 2003-04-15 | 2006-01-18 | Vital Health Sciences Pty Ltd. | Phosphates of secondary alcohols |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP16549083A patent/JPS6058084A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0192091A2 (en) * | 1985-01-29 | 1986-08-27 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Metal salts of organic phosphates and antihyperlipemic agents containing them |
| WO1992006992A2 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-30 | Merck & Co., Inc. | New process for biophosphorylating organic compounds |
| EP1615936A1 (en) * | 2003-04-15 | 2006-01-18 | Vital Health Sciences Pty Ltd. | Phosphates of secondary alcohols |
| EP1615936A4 (en) * | 2003-04-15 | 2008-04-30 | Vital Health Sciences Pty Ltd | PHOSPHATES OF SECONDARY ALCOHOLS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0367075B2 (ja) | 1991-10-21 |
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