JPS6058084A - 生理活性物質 - Google Patents
生理活性物質Info
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- JPS6058084A JPS6058084A JP16549083A JP16549083A JPS6058084A JP S6058084 A JPS6058084 A JP S6058084A JP 16549083 A JP16549083 A JP 16549083A JP 16549083 A JP16549083 A JP 16549083A JP S6058084 A JPS6058084 A JP S6058084A
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- Japan
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- spectrum
- active substance
- physiologically active
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
規な誘導体、更に詳細には、次の一般式(1)、(式中
、R1は水素原子、低級アルキル基又はアルカリ金稿を
、R1は水素原子又はメチル基を示す) で表わされる新規な生理活性物質に関する。
、R1は水素原子、低級アルキル基又はアルカリ金稿を
、R1は水素原子又はメチル基を示す) で表わされる新規な生理活性物質に関する。
従来、次の一般式(n)、
/ −J’ rh TI L+ 会白雪−L fi +
−)で表わされるモナコリンK ((1)式中1(、=
c)I、 )はモナスカスゆルーバーによって、また
ML236B〔中成中Ft、==:H]はペニシリウム
・チトリヌムによって産出される物質で、実験動物から
分離した酵素系や培養細胞系において、コレステロール
の生合成をその律速酵素の3−ヒドロキシ−3−メチル
グルタリル・コエンザイムムリダクターゼと競合するこ
とによって阻害し、動物の個体レベルにおいても優れた
血清コレステロール低下作用を有することが知らnてい
る〔ジャーナル・オブ・アンチビオティクス、第33巻
第334〜336頁(1980年)、同第29巻第13
46〜1348頁(1976年)、特開昭50−155
690号〕。
−)で表わされるモナコリンK ((1)式中1(、=
c)I、 )はモナスカスゆルーバーによって、また
ML236B〔中成中Ft、==:H]はペニシリウム
・チトリヌムによって産出される物質で、実験動物から
分離した酵素系や培養細胞系において、コレステロール
の生合成をその律速酵素の3−ヒドロキシ−3−メチル
グルタリル・コエンザイムムリダクターゼと競合するこ
とによって阻害し、動物の個体レベルにおいても優れた
血清コレステロール低下作用を有することが知らnてい
る〔ジャーナル・オブ・アンチビオティクス、第33巻
第334〜336頁(1980年)、同第29巻第13
46〜1348頁(1976年)、特開昭50−155
690号〕。
不発明者は、モナコリンK及びML236B、の微生物
による変換について研究を行っていたところ、特定の微
生物変換によって得られる上記(1)式で表わされる新
規化合物が優れたコレステロール阻害活性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
による変換について研究を行っていたところ、特定の微
生物変換によって得られる上記(1)式で表わされる新
規化合物が優れたコレステロール阻害活性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
従って、不発明は、優れたコレステロール低下作用を有
する(1)式で表わされる新規な生理活性物質を提供す
るものでらる。
する(1)式で表わされる新規な生理活性物質を提供す
るものでらる。
不発明の生理活性物質(1)は、例えばモナコリンに又
はML236Bにアブシディア(Absi−dia)
94又はシルシネラ(Olrcinella) 属に朗
する微生物が産生ずる酵素を作用させることによって製
造される。
はML236Bにアブシディア(Absi−dia)
94又はシルシネラ(Olrcinella) 属に朗
する微生物が産生ずる酵素を作用させることによって製
造される。
当該微生物の代表的なものとしては、アブシディア・シ
リンドロスポラ(Ab日1diacylindroep
ora )工F0 4000、アブシディア・グラウカ
(Ab、glauca)工FO4003、シルシネラ・
ムスカエ(01rainella muscae)工i
ro 6410、シルシネラ・ムスカエ エF0445
7等を挙げることができ、これらの微生物は何れも公的
な菌保存機関(工FO)より容易に入手できるものでる
る。
リンドロスポラ(Ab日1diacylindroep
ora )工F0 4000、アブシディア・グラウカ
(Ab、glauca)工FO4003、シルシネラ・
ムスカエ(01rainella muscae)工i
ro 6410、シルシネラ・ムスカエ エF0445
7等を挙げることができ、これらの微生物は何れも公的
な菌保存機関(工FO)より容易に入手できるものでる
る。
モナリコンK及びM1236Bはそのアルカリ金鴎塩と
して使用するのが好ましく、これに当該酵素を接触させ
ればよい。当該酵素としては、微生物菌体そのものでも
、無細胞抽出液でもよい。接触の方法は特に制限されな
いが、20〜30℃の温度で4〜7日間振とう培養する
のが好ましい。
して使用するのが好ましく、これに当該酵素を接触させ
ればよい。当該酵素としては、微生物菌体そのものでも
、無細胞抽出液でもよい。接触の方法は特に制限されな
いが、20〜30℃の温度で4〜7日間振とう培養する
のが好ましい。
斯くして得られる培養液から、溶媒抽出、カラムクルマ
ドグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等を行って
目的物(1)を単離精製することができる。
ドグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等を行って
目的物(1)を単離精製することができる。
このようにして得られた本発明の生理活性物’Jt(1
)のコレステロール合成阻害作用をJ。
)のコレステロール合成阻害作用をJ。
Blol、Obem、、第234巻、第2835頁(1
959年)に記載の方法で測定した結果は第1表に示す
とおシで1、何れも優れた効果を有する。
959年)に記載の方法で測定した結果は第1表に示す
とおシで1、何れも優れた効果を有する。
第1表
次に実施例を挙げて説明する。
実施例1
グルコース1%、ペプトン0.21 肉エキス0.1%
、イーストエキス0.1−1O,El、 LO03%及
び精製水残量よシなる培地100−金入れた500a容
三角フラスコ2不にシルシネラ・ムスカエエFO445
7を植菌し、25℃で2日間振とう培養した後、同じ組
成の培地IJt−f有する5!容の三角フラスコ2本に
それぞれ添加し、25℃で3日間振とり培養した。その
後モナコリンにナトリウム塩の5es水溶液1ONをそ
れぞれの三角フラスコに添加し−さらに25℃で5日間
振とり培養した。培養終了後、変換反応液を濾過し、炉
液をトリフルオロ酢酸でpH3に調整した。
、イーストエキス0.1−1O,El、 LO03%及
び精製水残量よシなる培地100−金入れた500a容
三角フラスコ2不にシルシネラ・ムスカエエFO445
7を植菌し、25℃で2日間振とう培養した後、同じ組
成の培地IJt−f有する5!容の三角フラスコ2本に
それぞれ添加し、25℃で3日間振とり培養した。その
後モナコリンにナトリウム塩の5es水溶液1ONをそ
れぞれの三角フラスコに添加し−さらに25℃で5日間
振とり培養した。培養終了後、変換反応液を濾過し、炉
液をトリフルオロ酢酸でpH3に調整した。
次いで、11の酢隈エチルで3回抽出し、無水硫酸す)
IJウムで脱水後、乾固して変換成績物を含む区分2
.01Pを得た。次にこれを酢酸エチル50m1に溶解
し、5%重炭酸ナトリウム水501で抽出した後、これ
を50%リン酸水でpH3とした。次いで酢酸エチル5
01で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後乾固して、
乾固物41811i+を得た。次にこれをメタノール2
mlに溶解し、37℃で21時間インキュベートした
後、日本分光社製高速液体クロマドグシフイー(カラム
:FineB工LO,、分取用、移動相ニアセトニトリ
ルニリン酸水(pH2)=40:60)で分取してOK
3ム25叩% 0K3Aメチルエステル53■を得た。
IJウムで脱水後、乾固して変換成績物を含む区分2
.01Pを得た。次にこれを酢酸エチル50m1に溶解
し、5%重炭酸ナトリウム水501で抽出した後、これ
を50%リン酸水でpH3とした。次いで酢酸エチル5
01で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後乾固して、
乾固物41811i+を得た。次にこれをメタノール2
mlに溶解し、37℃で21時間インキュベートした
後、日本分光社製高速液体クロマドグシフイー(カラム
:FineB工LO,、分取用、移動相ニアセトニトリ
ルニリン酸水(pH2)=40:60)で分取してOK
3ム25叩% 0K3Aメチルエステル53■を得た。
CK3Aの物性
(1) ’H−NMRスペクトル
重クロロホルり中、内部伸率に7M日を使用して、20
0MHI!+で測定した’T(−NMRスペクトルを第
1図に示す。
0MHI!+で測定した’T(−NMRスペクトルを第
1図に示す。
(2) ”O−NMRスヘク) A。
重クロロホルム中、内部標準にTMB を使用して、5
9 Mugで測定した”011MRスペクトルを第2図
に示す。
9 Mugで測定した”011MRスペクトルを第2図
に示す。
(3) マススペクトル
FDマススペクトルにより測定した。
M/e: 503 (M+1)”
525 (M+Na)+
+
541 (M−14)
(4)紫外部吸収スペクトル(メタノール溶液)λma
X(nfn): 23012371246(5)赤外部
吸収スペクトル(薄膜法)第3図に示す。
X(nfn): 23012371246(5)赤外部
吸収スペクトル(薄膜法)第3図に示す。
CKaAメチルエステルの物性
(1)”H−λMRスペクトル
重クロロホルム中、内部標準にTMBを使用して、20
0MHII+で測定した’H−NMRスペクトルを第4
図に示す。
0MHII+で測定した’H−NMRスペクトルを第4
図に示す。
(2) ”a−Nwnxベクトル
重クロロりルム中、内部標準にTMEIを使用して、5
0MHzで測定した”C−C−1lスペクトルな第5図
に示す。
0MHzで測定した”C−C−1lスペクトルな第5図
に示す。
(3) マススペクトル
FDマススペクトルによシ測定した。
M/e : 517 (M+1)+
539 (M+Na)+
555 (M−14)+
(4紫外部吸収スペクトル(メタノール溶液)λtna
z(nm) : 230 、237 、246(5)
赤外部吸収スペクトル(薄膜法)第6図に示す。
z(nm) : 230 、237 、246(5)
赤外部吸収スペクトル(薄膜法)第6図に示す。
実施例2
シルシネラ拳ムスカエ エFO6410を用いて実施例
1と同様に操作して0K3A及び0K3Aメチルエステ
ルを得た。
1と同様に操作して0K3A及び0K3Aメチルエステ
ルを得た。
実施例3
アブシディア・シリンド四スボンエF04000 ′t
−用いて実施例1と同様に操作して0K3A及びoic
aaメチルエステルを得た。
−用いて実施例1と同様に操作して0K3A及びoic
aaメチルエステルを得た。
実施列4
アブシディア争グラウカエFO4003を用−て実施例
1と同様に操作して0K3A及び0K3Aメチルエステ
ルを得た。
1と同様に操作して0K3A及び0K3Aメチルエステ
ルを得た。
実施例5
実施例1と同じ培地1001を入れた500威容坂ロフ
ラスコ24本に、シルシネラ・ムスカエ エyo 44
57を植菌し、25℃、120g、p 、 mで振とう
培養し、4日後ML236BNa塩を最終濃度で0.0
5チになるように添加して、更に25℃で6日間振とり
培養した。
ラスコ24本に、シルシネラ・ムスカエ エyo 44
57を植菌し、25℃、120g、p 、 mで振とう
培養し、4日後ML236BNa塩を最終濃度で0.0
5チになるように添加して、更に25℃で6日間振とり
培養した。
培養終了後、変換反応液を濾過し、P液をトリフルオロ
酢酸でpH3に調整した。次いで1!の酢酸エチルで3
回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固して変換
成績物を含む区分1.95Fが得られた。これを酢酸エ
チル50Mに溶解し、これと等量の5%炭酸水素ナトリ
ウム水を加えて抽出し、50チリン酸水でpH3とした
。次いで501の酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後。
酢酸でpH3に調整した。次いで1!の酢酸エチルで3
回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固して変換
成績物を含む区分1.95Fが得られた。これを酢酸エ
チル50Mに溶解し、これと等量の5%炭酸水素ナトリ
ウム水を加えて抽出し、50チリン酸水でpH3とした
。次いで501の酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後。
乾固して乾固物379ηを得た。次にこれを 1シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー(シリカゲル:ワコーゲ
ルO−200、溶媒:ヘキサン:アセトン=90:10
より80:20.70 : ao、60 :40.50
: 50.40:60.30ニア0それぞれ200μ、
1000m1. 400m6. 70(lj、4QQ
mJ、2001117゜2001で溶出)K付し、ヘキ
サン:アセトン=60:40.50:50.40:6G
の31区分を分取し、乾固物14889を得九。これを
8不分光社製高速液体りpマトグシフイー〔カンム:シ
リカーOD日、移動相;アセトニトリルニリン酸水(1
)N2)=40:60)で分取し、OB3^62MFi
が得られた。0B3Aは次の物性を有する。
ゲルカラムクロマトグラフイー(シリカゲル:ワコーゲ
ルO−200、溶媒:ヘキサン:アセトン=90:10
より80:20.70 : ao、60 :40.50
: 50.40:60.30ニア0それぞれ200μ、
1000m1. 400m6. 70(lj、4QQ
mJ、2001117゜2001で溶出)K付し、ヘキ
サン:アセトン=60:40.50:50.40:6G
の31区分を分取し、乾固物14889を得九。これを
8不分光社製高速液体りpマトグシフイー〔カンム:シ
リカーOD日、移動相;アセトニトリルニリン酸水(1
)N2)=40:60)で分取し、OB3^62MFi
が得られた。0B3Aは次の物性を有する。
1)”H−NMRスペクトル
重クロロホルム中、内部標準にTM8?]l−使用して
、200MHzで測定したNMRスペクトルを第7図に
示す。
、200MHzで測定したNMRスペクトルを第7図に
示す。
2) ” c −N111Rスペクトル重クロロホルム
中、内部停準に7M8i使用して、5GMH2で測定し
たNMRスペクトルを第8図に示す。
中、内部停準に7M8i使用して、5GMH2で測定し
たNMRスペクトルを第8図に示す。
3) マススペクトル
FDマススペクトルによシ測定した。
M/@ : 489(M+1)”
511(M+Na)”
527(M十K)+
(4紫外部吸収スペクトル(メタノール溶液)λmax
(nm) : 228.237 、245(5) 赤外
部吸収スペクトル(薄膜法)3400.2925,17
25,1010画一8実施例6 シルシネラ・ムスカエエFO4457を用いて実施的1
と同様の培地100dを含有する50ON容三角フラス
コ2本に25℃で2日間様とり培養し死後、同組成の培
地1jt−含有する5j容の三角フラスコ2不に、それ
ぞれこれを添加し、25℃で3日間様とう培養した。そ
の後ML236BのNa塩を最終濃度で0.05%にな
るように添加して、更に25℃・で5日間培養した。培
養終了後変換反応液を濾過し、p液をトリフルオロ酢酸
でpH3に調整した。次いで1jの酢酸エチルで3回抽
出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固した。これを
酢酸エチル50Mに溶解し、これと等量の5%炭酸水素
ナトリウム水を加えて抽出した後50%リン酸水でpH
3とした。
(nm) : 228.237 、245(5) 赤外
部吸収スペクトル(薄膜法)3400.2925,17
25,1010画一8実施例6 シルシネラ・ムスカエエFO4457を用いて実施的1
と同様の培地100dを含有する50ON容三角フラス
コ2本に25℃で2日間様とり培養し死後、同組成の培
地1jt−含有する5j容の三角フラスコ2不に、それ
ぞれこれを添加し、25℃で3日間様とう培養した。そ
の後ML236BのNa塩を最終濃度で0.05%にな
るように添加して、更に25℃・で5日間培養した。培
養終了後変換反応液を濾過し、p液をトリフルオロ酢酸
でpH3に調整した。次いで1jの酢酸エチルで3回抽
出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、乾固した。これを
酢酸エチル50Mに溶解し、これと等量の5%炭酸水素
ナトリウム水を加えて抽出した後50%リン酸水でpH
3とした。
次いで501の酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水後乾固して乾固物346哩金得た。これをメタ
ノール2−に溶解し、37℃で24時間インキュベート
後、日不分光社製高速液体り四マトグンフィー(カシム
:シリカーOD8.移動相ニアセトニトリルニリン酸水
(pn2)−4o:6o)で分取し、OB3121ml
lF、0B3Aメチルエステル45叢2が得られた。0
B3Aメチルエステルは次の物性を有する。
ムで脱水後乾固して乾固物346哩金得た。これをメタ
ノール2−に溶解し、37℃で24時間インキュベート
後、日不分光社製高速液体り四マトグンフィー(カシム
:シリカーOD8.移動相ニアセトニトリルニリン酸水
(pn2)−4o:6o)で分取し、OB3121ml
lF、0B3Aメチルエステル45叢2が得られた。0
B3Aメチルエステルは次の物性を有する。
(1)”H−N MRスペクトル
重りμμホルム中中白内部標準内部標準にTM8を使用
して200MBgで測定したNMRスペクトルを第9図
に示す。
して200MBgで測定したNMRスペクトルを第9図
に示す。
(21”C−NMRスペクトル
重り四ロホルム中、内部標準にTM8i使用して50M
Hgでプ田トンを完全にデカンプルした)IMRスペク
トルを第10図に示す。
Hgでプ田トンを完全にデカンプルした)IMRスペク
トルを第10図に示す。
(3) マススペクトル
FDマススペクトルによシ測定した。
M/e : 503 (M+1)”
525 (M+Na)+
541 (M+K)+
(荀 紫外部吸収スペクトル(メタノール溶1’lE)
λmax(am) : 228 + 237 + 24
5(5)赤外部吸収スペクトル(薄膜法)第11図に示
す。
λmax(am) : 228 + 237 + 24
5(5)赤外部吸収スペクトル(薄膜法)第11図に示
す。
実施例7
シルシネラ・ムスカエ エyo 6410 を用い実施
例5と同様に操作して0B3Aを得た。
例5と同様に操作して0B3Aを得た。
実施例8
アブシディア・シリンドロスボラエF04000を用い
て実施例5と同様に操作して0B3Aを得た。
て実施例5と同様に操作して0B3Aを得た。
実施例9
アブシディア・グラウカエFO4003’に用いて実施
例5と同様に操作してC!B5At1−得た。
例5と同様に操作してC!B5At1−得た。
第1図は0K3A(7)”H−NMRスペクトル、第2
図は同物質の’jo−)IMRスペクトル、第3図は同
物質の赤外部吸収スペクトルであシ、第4図Ucxaム
メチルエステルの’ H−NMRスペクトル、第5図は
同物質の”O−NMRスペクトル、第6図は同物質の赤
外部吸収スペクトルであシ、第7図は0B3Aの”H−
NMRスペクトル%第8図は同物質の”30−NMRス
ペクトルであシ、第9図は0B3Aメチルエステルの”
H−NMRスペクトル、第10図は同物質の”O−NM
Rスペクトル、第11図は同物質の赤外部吸収スペクト
ルである。 以上 「 手続補正書(自発) 昭和59年9 月 13日 特許庁長官志賀 学 殿 2 発明の名称 生理活性物質 3、 補正をする者 事件との関係 出願人 4代理人 6、 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、 補正の内容 (1) 明細書中、第3頁第1行及び第3頁第3行「(
19式中」とあるを「(fl)式中」と訂正する。 (2) 同第5頁第8行 「モナリコンK」とあるを「モナコリンK」と訂正する
。 (3) 同第7負第4行 r C,S、L Jとあるを「コーンスチーグリカー」
と訂正する。
図は同物質の’jo−)IMRスペクトル、第3図は同
物質の赤外部吸収スペクトルであシ、第4図Ucxaム
メチルエステルの’ H−NMRスペクトル、第5図は
同物質の”O−NMRスペクトル、第6図は同物質の赤
外部吸収スペクトルであシ、第7図は0B3Aの”H−
NMRスペクトル%第8図は同物質の”30−NMRス
ペクトルであシ、第9図は0B3Aメチルエステルの”
H−NMRスペクトル、第10図は同物質の”O−NM
Rスペクトル、第11図は同物質の赤外部吸収スペクト
ルである。 以上 「 手続補正書(自発) 昭和59年9 月 13日 特許庁長官志賀 学 殿 2 発明の名称 生理活性物質 3、 補正をする者 事件との関係 出願人 4代理人 6、 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、 補正の内容 (1) 明細書中、第3頁第1行及び第3頁第3行「(
19式中」とあるを「(fl)式中」と訂正する。 (2) 同第5頁第8行 「モナリコンK」とあるを「モナコリンK」と訂正する
。 (3) 同第7負第4行 r C,S、L Jとあるを「コーンスチーグリカー」
と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 次の一般式(1)、 (式中、R,は水素原子、低級アルキル基又はアルカリ
金檎を、島は水素原子又はメチル基金示す) で表わされる生理活性物質。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16549083A JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16549083A JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6058084A true JPS6058084A (ja) | 1985-04-04 |
JPH0367075B2 JPH0367075B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=15813386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16549083A Granted JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6058084A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0192091A2 (en) * | 1985-01-29 | 1986-08-27 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Metal salts of organic phosphates and antihyperlipemic agents containing them |
WO1992006992A2 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-30 | Merck & Co., Inc. | New process for biophosphorylating organic compounds |
EP1615936A1 (en) * | 2003-04-15 | 2006-01-18 | Vital Health Sciences Pty Ltd. | Phosphates of secondary alcohols |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP16549083A patent/JPS6058084A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0192091A2 (en) * | 1985-01-29 | 1986-08-27 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Metal salts of organic phosphates and antihyperlipemic agents containing them |
WO1992006992A2 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-30 | Merck & Co., Inc. | New process for biophosphorylating organic compounds |
EP1615936A1 (en) * | 2003-04-15 | 2006-01-18 | Vital Health Sciences Pty Ltd. | Phosphates of secondary alcohols |
EP1615936A4 (en) * | 2003-04-15 | 2008-04-30 | Vital Health Sciences Pty Ltd | PHOSPHATES OF SECONDARY ALCOHOLS |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0367075B2 (ja) | 1991-10-21 |
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