JPS59101418A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPS59101418A
JPS59101418A JP21200582A JP21200582A JPS59101418A JP S59101418 A JPS59101418 A JP S59101418A JP 21200582 A JP21200582 A JP 21200582A JP 21200582 A JP21200582 A JP 21200582A JP S59101418 A JPS59101418 A JP S59101418A
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cationic
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洋治 山崎
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哲二 長畑
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はクロルヘキシノン類等のビグアニド系化合物で
代表されるカチオン性殺菌剤を配合した口腔用組成物に
関し、更に詳述すればクロルヘキシノン類等のカチオン
性殺菌剤の非イオン性界面活性剤による失活を防止した
口腔用組成物に関する。
従来、歯磨等の口腔用組成物に有効成分としてクロルヘ
キシジン類等のビグアニド系化合物で代表されるカチオ
ン性殺菌剤を配合し、これらの強力な殺菌作用によりm
周疾患の予防、治療を行なうことが知られており、また
クロルヘキシジン類等をショ糖脂肪酸エステル等の非イ
オン性界面活性剤を含む口腔用組成物に配合することも
矧られている。
しかしながら、本発明者らの検討の結果では、クロルヘ
キシジン類等のカチオン性殺菌剤を非イオン性界面活性
剤と併用した場合、カチオン性殺菌剤が著しく失活し、
その効果が十分に発揮されないことを知見した。
このため、本発明者らは、クロルヘキシノン類等のカチ
オン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤を含む口腔用組成
物に安定して配合し、その強力な殺菌効果を有効に発揮
させることについて鋭意検討を行なった結果、クロルヘ
キシジン類等のカチオン性殺菌剤と非イオン性界面活性
剤とを併用した口腔用組成物に対し、高級アルコールを
配合すると、クロルヘキシジン等のカチオン性殺菌剤の
失活が効果的に防止され、上記の目的が達成されること
を知見し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき詳しく説明する。
本発明に係る口腔用組成物は、カチオン性殺菌剤と非イ
オン性界面活性剤と高級アルコールとを含有してなるも
ので、練歯磨、潤製歯磨等の歯磨類、マウスウォッシュ
、歯肉マツサージクリーム、液状或いはペースト状の局
所塗布剤などとして使用されるものである。
本発明において、カチオン性殺菌剤としては、塩酸クロ
ルヘキシジン:グルコン酸クロルヘキシジン:1,6−
ビス−(2−エチルへキシルビグアニドヘキサン)ジノ
ーイドロクロライド:1,6−ジー (N1.N’、−
フェニルジグアニド−N5.NZ)ヘキサンテトラハイ
ドロクロライド:1,6−ノ(N1゜N1−フェニル−
N、 、N’、−メチルノブアニド−N5゜NZ)−ヘ
キサンジノ・イドロクロライド:1,6−ジ(N+ 、
N’+ −o−クロロフェニルジグアニド−N5゜NP
)ヘキサンノハイドロクロライド:1,6−ノー(N1
.N’、 −216−ジクロロフエニルジグアニドーN
5.NQ )ヘキサンジノ蔦イドロクロライド: 1,
6−ノ[N1.N’、−β−(P−メトキシフェニル)
ジグアニド−N5.Nζ〕−ヘキサンジノ・イドロクロ
ライド:116−ジ(N、、N’、−α−メチル−β−
フェニルジグアニド−N5.NQ )ヘキサンジノ1イ
ドロクロライド:i、6−ジ(N4.N% −p−ニト
ロフェニルジグアニド−N5LN′5)ヘキサンジハイ
ドロクロライド:ω、ω′−ジ(N1.N’、−フェニ
ルジグアニド−N5.N、 ) −y −n−プロビル
エーテルジハイドロクロライド:ω、J−ジ(N1.N
; −p−クロロフェニルシフアニド−N5.NQ )
−ジ−n−プロピルエーテルテトラハイドロクロライド
:1,6−ノ(N1゜N<−214−ジクロロフェニル
ジグアニド−N5.NZ)ヘキサンテトラハイドロクロ
ライド:1,6−ジ(N1.N’、 −p−メチルフェ
ニルジグアニド−N5゜NP )ヘキサンジハイドロク
ロライド:1,6−ジ(N1+N1−2+4+5−トリ
クロロフェニルジグアニド−N5.Nl2)ヘキサンテ
トラハイドロクロライド:1.6−ジ(N、、N’、−
α−(P−クロロフェニル)エチルジグアニド−N5.
NQ )ヘキサンジハイドロクロライド:ω、OJ−ジ
(N1.N; −p−クロロフェニルジグアニド−N5
.NQ )−手−キシレンツノ・イドロクロライド: 
1,12−ノ(N1.N’、 −p−クロロフェニルジ
グアニド−N5.NQ )ドデカンジハイドロクロライ
ド: 1.10−ノ(N1.N’、−フェニル−ジグア
ニド−N5.N’、 )デカンテトラハイドロクロライ
ド: 1.12−ジ(、N、 、N’l、−フェニルジ
グアニド−N5.NQ )デカンテトラハイドロクロラ
イド: 1,12−ジ(N、、N’、−7エニルジグア
ニドーN5.NQ )ドデカンテトラハイドロクロライ
ド:1,6−ジ(N1゜N′l−g −クロロフェニル
ジグアニド−N5.NZ)ヘキサンジハイドロクロライ
ド:1.6−ノ(N1.N’。
−p−クロロフェニルジグアニド−N5.NQ )ヘキ
サンテトラハイドロクロライド:エチレンビス(1−ト
リルビグアニド):エチレンビス(p−トリルビグアニ
ド):エチレンビス(3,5−ジメチルフェニルビグア
ニド):エチレンビス(p−トリルビグアニド):エチ
レンビス(3,5−ジメチルフェニルビグアニド):エ
チレンビス(p−3級−アミルフェニルビグアニド):
エチレンビス(ノニルフェニルビグアニド);エチレン
ビス(フェニルビグアニド):エチレンビス(N−ブチ
ルフェニルビグアニド);エチレンビス(2,4ジメチ
ルフエニルビグアニド):エチレンビス(O−ジフェニ
ルビグアニド):エチレンビス(混合アミルナフチルビ
グアニド):N−プチルエチレンビス(フェニルビグア
ニド)コトリメチレンビス(0−)サルビグアニド)二
N−ブチルトリメチレンビス(フェニルビグアニド):
テトラメチレンビス(1−)サルビグアニド):及び上
記化合物の塩、例えばアセテート:グルコネート:ハイ
ドロクロライド:ハイドロプロマイド:シトレート:ビ
サルファイト:フルオライド:ポリマレエート:N−コ
コナツツアルキルサルコシネート:ホスファイト:パー
フルオロオクタノエート:シリケート:ソルベート:サ
リシレート:マレエート:タルトレート:フマレート:
エチレンジアミンテトラアセテート:イミノジアセテー
ト;シンナメート:チオシアネート:アルギネート:ビ
ロメリテート;テトラカルデキシプチレート:ペンゾエ
ート:グルタレート:モノフルオロフォスフェート:パ
ーフルオロプロビオネート:およびビス−ビグアニド化
合物と下記の塩との反応によって生じた塩:エタン−1
−ヒドロキシ−1,1−ジフォスフォン酸ジナトリウム
:エタン1.2−ジカルデキシー1,2−ジフォスフォ
ン酸のノナトリウム塩:エタン−1,2−ジカルボキシ
ー1.2−ジヒドロキシ−1,2−ジフオスフオン酸の
ジカリウム*:エテンー1.2−ジカルボキシ−1,2
−ジフォスフォン酸のモノカルシウム塩:エチンー1,
2−ジカルボキシ−1−ヒドロキシ−1,1−ジフォス
フォン酸のモノマグネシウム塩:エタン−1,2−ジカ
ルボキシ−1,2−ジフオスフォン酸のジ(トリエタノ
ールアンモニウム塩):エタンー1,2−ノカルデキシ
ー1,2−シフオス7オン酸のジナトリウム塩;エタン
−1,2−ジカルデキシー1.2−ジフオスフオン酸の
ジアンモニウム塩;エタン−1,2−ジカル?キシー1
.2−ジヒドロキシ−1,2−ノフオスフオン酸モノカ
ルシウム塩:エタン−1,2−ジカルボキシ−1−ヒド
ロキシ−1,2−シフオス7オン酸のジ第1スズ塩:エ
テンー1,2−ノ力ルデキシー1−フォスフオン酸のイ
ンジウム塩:エタン−1,2−(カルボキシ−1,2−
ジヒドロキシ−1,2−シフオス7オン酸のトリアンモ
ニウム塩:エテノ−1,2−ジカルボキシ−1−フォス
フオン酸のトリナトリウム塩:エタン−1,2−ジカル
ボキシ−1,2−シフオス7オン酸のジ第−スズ塩:シ
クロテトラフォスフォ゛ン酸のヘキサナトリウム*:メ
タンシクロヘキシルヒドロキシゾフォス7オン酸のトリ
ナトリウム塩:メタンシクロブチルヒドロキシジフォス
フォン酸のジアンモニウム塩:メタンシクロペンチルヒ
ドロキシジフォスフォン酸のモノカルシウム塩:メタン
シクロヘプチルヒドロキシジフォスフォン酸のジ第−ス
ズ塩:メタンシクロオクチルヒドロキシジフォスフォン
酸のインジウム塩:メタンシクロノニルヒドロキシジフ
ォス7オン酸のトリアンモニウム塩:メタンシクロデシ
ルヒドロキシジ7オス7オン酸のトリナトリウム塩二メ
タンシクロへキシルヒドロキシシフオス7オン酸のジ第
1スズ塩:メタンシクロアルキルヒドロキシジフオス7
オン酸ニドリス(1−フォスフォノエチル)アミン:ト
リス(2−フォスフォノ−2−プロピル)アミンのテト
ラナトリウム塩:ビス(フォスフォノメチル)−1−フ
ォスフォノエチルアミンのジカリウム塩:ビス(フォス
フォノメチル)−2−7オスフオノー2−プロピルアミ
ンのモノカルシウム塩:ビス(1−7オスフオノエチル
)フォスフォノメチルアミンのモノマグネシウム塩:ビ
ス(2−フォス7オノー2−プロピル)フォスフォノメ
チルアミンのジ第−スズ塩等が挙げられる。
また、非イオン性界面活性剤としては、シロ糖、マルト
ース、マルチトール、ラクチトールから選ばれる糖又は
糖アルコールの高級脂肪酸エステル、特にそれぞれ脂肪
酸残基の炭素数が12〜18で平均エステル化度が1.
1〜2.5、よシ好ましくは12〜1.9のショ糖脂肪
酸エステル、ラクトース脂肪酸エステル、ラクチトール
脂肪酸エステル、マルトース脂肪酸エステル、マルチト
ールWl 肪eエステルが好適に用いられ、更にマルト
トリイトール脂肪酸エステル、マルトテトライトール脂
肪酸エステル、マルトペンタイトール脂肪酸エステル、
マルトヘキサイトール脂肪酸エステル、マルトヘノタイ
トール脂肪酸エステルなども好適に使用される。なお、
カチオン性殺菌剤の配合量は組酸物全体の0001〜0
.5%(重量係、以下同じ)、非イオン性界面活性剤の
配合量は組成物全体の0.01〜5%、特に0.05〜
3%とすることが好ましい。
本発明は上述したカチオン性殺菌剤と非イオン性界面活
性剤とを含む系に高級アルコールを配合するもので、こ
れによシカチオン性殺菌剤の非イオン性界面活性剤によ
る失活を可及的に防止し得たものである。
この場合、高級アルコールとしては、炭素数10〜20
の脂肪族アルコール(飽和でも不飽和でもよく、直鎖で
も分枝鎖でもよく、更にアルコールは一価でも多価でも
よい)、特にラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコールが好適に
使用される。
これら高級アルコールの配合量は、組成物全体の0.1
〜10チとすることが好オしい。
本発明の口腔用組成物には、上述した成分に加えて更に
その目的、組成物の種類等に応じた適宜な成分を配合す
ることができる。
例えば、歯磨類の場合には、第2リン酸カルシウム・2
水和物及び無水物、第1リン酸カルシウム、第3リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ酸、シリカゲ
ル、ケイ酸アルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウム
、第3リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カ
ルシウム、ポリメタクリル酸メチル、ベントナイト、ケ
イ酸ジルコニウム、合成樹脂等の1種又は2種以上を配
合し得る(配合量通常20%〜90%、練歯磨の場合に
は20チ〜60%)。
壕だ、練歯磨等のペースト状組成物の場合には粘結剤と
してカラダナン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルデキシメチル、ヒドロキシエチルセルロースナトリ
ウムなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムな
どのアルカリ金属アルギネート、アルギン酸グロビレン
グリコールエステル、キサンタンガム、トラガカントガ
ム、カラヤガム、アラビヤガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、カルブキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドンなどの合成粘結
剤、シリカダル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム、
うIナイトなどの無機粘結剤等の1種又は2種以上が配
合され得る(配合量通常0.3〜5%)。
更に、歯磨類等のペースト状や液状口腔用組成物の製造
において、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、1.3−ブチ
レングリコール、y’N’)エチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、キシリット、マルチット、ラフ
チット等の1種又は2種以上を配合し得る(配合量通常
10〜70%)。
本発明の口腔用組成物には、更にメントール、カルボン
、アネトール、オイダノール、サリチル酸メチル、リモ
ネン、オシメン、シトロネロール、α−テルピネオール
、メチルアセテート、シトロネサルアセテート、メチル
オイゲノール、シネオール、リナロール、エチルリナロ
ール、ワニリン、チモール、スペアミント油、ヘノ臂−
ミント油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマ
リー油、桂皮油、ビメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油
、丁子油、ユーカリ油等の香料を単独で又は組合せて全
体の0〜10%、好ましくは0.5〜5%程度配合し得
るほか、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオ
ヘスイリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、被り
ラルチン、タウマチン、アスノ4ラルフェニルアラニン
メチルエステル、p−メトキシシンナミックアルデヒド
などの甘味剤(0〜1%、好ましくは0.01〜0.5
%)等を配合し得る。
なお、本発明においては、有効成分として、前記カチオ
ン性殺菌剤に加えて、デキストラナーゼ、アミラーゼ、
プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、溶菌酵素(リ
テックエンザイム)等の酵素、モノフルオロリン酸ナト
リウム、モノフルオロリン酸カリウムなどのアルカリ金
属モノフルオロホスフェート、フッ化ナトリウム、フッ
化第1錫等のフッ化物、トラネキサム酸やイプシロンア
ミツカグロン酸、アルミニウムクロルヒドロキシルアラ
ントイン、ジヒドロコレステロール、グリチルリチン塩
類、グリチルレチン酸、グリセロホスフェート、クロロ
フィル、塩化ナトリウム、カロイブタイド、水溶性無機
リン酸化合物等の有効成分を1種又は2種以上配合し得
る。
次に、実験例を示して本発明の効果を具体的に説明する
実施例 塩酸クロルヘキシジン0.1%、界面活性剤1.0チ及
び添加剤の所定量を溶解した水溶液を−17,0のリン
酸緩衝液で2倍(第1図の場合)又は5倍(第2図の場
合)に希釈して試料液を調製し、この試料液に大腸菌浮
遊液の一定量を加え、菌を加えてから35°Cの温浴中
で1分間殺菌反応を行なわせた。その後、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート1%とレシチン0.2
%とを含む希釈液(生理食塩水)で希釈し、その一定量
をポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートとレシ
チンとを含む5CDLP (太五栄養化学(株))寒天
平板上で37℃で一晩培養し、生存菌数を求めた。
結果を第1図及び第2図に示す。これらの結果において
、塩酸クロルヘキシジン(図中CHXで示す)、界面活
性剤及び添加剤の濃度はいずれも試料液中の濃度として
示しである。捷だ、塩酸クロルヘキシノン0〜0.05
%を単独で大腸菌浮遊液に作用させた場合の生存菌数を
CHX活性として菌数との対比において示した。従って
、各試料液の結果よシ各試料液中の塩酸クロルヘキシジ
ンの残存活性が明らかになる。
なお、界面活性剤としては、構成脂肪酸がパルミチン酸
ニステアリン酸約70:30であシ、モノエステル75
%、ノエステル以上25%のショ糖脂肪酸エステル(菱
糖株式会社製P−1670)及びラウリル硫酸ナトリウ
ム(SDS)をそれぞれ使用したO 以下、実施例を示す。
〔実施例1〕マウスウオツシユ エタノール           15 %グリセリン
          20 ソルビツト(60チ溶液)45 ポリオキシエチレン(80モル)硬化ヒマシ油   0
.05%ステアリルアルコール          0
.1塩酸クロルヘキシジン          0.1
サツカリンナトリウム           o1香 
 料                  3゜ioo
、o% 〔実施例2〕マウスウオツシユ エタノール          70 %ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート   1゜ショ糖モノ
ラウレート           0.5トラネキサム
酸              0.01ラウリル硫酸
ナトリウム          0.05セチルピリジ
ニウムクロライド      0.05サツカリンナト
リウム           0.03ミリスチルアル
コール           0.5グリチルレチン酸
             0.3香  料     
             2.0100.0% 〔実施例3〕口中清涼剤 グルコン酸クロルヘキシジン       0.07%
エタノール          30 グリセリン         10 ポリオキシエチレン(40モル)@!化ヒマシ油1.0
シヨ糖モノパルミテート          1.0シ
!I糖ジラウレート1.0 セチルアルコール            0.5サツ
カリンナトリウム           0.1香  
料                  2.5100
0% 〔実施例4〕口中清涼剤 エタノール          40 %ンルビット 
              30ラクチトールモノラ
ウレート        1.0マルチトールモノラウ
レート1.0 グリセリンモノラウレート0.5 ラウリルアルコール           0.1アレ
キシジン               0.05サッ
カリンナトリウム           0.2  %
香  料                  3.0
1000係 〔実施例5〕口腔用パスタ ヒノキチオール              01 チ
グリチルレチン酸             05エビ
ジヒドロキシコレスタノール        0.1酢
酸クロルヘキシジン          0.2セタノ
ール           5.0マイクロクリスタリ
ンワツクス      15.0シヨ糖ジラウレート 
           30シゴ糖モノパルミテート 
         1.0ンルビタンモノステアレート
        5.0ンルビツト(60%溶液)5.
0 香  料                  1.5
1000% 〔実施例6〕練歯磨 At203・3H2045,0% ハイドロキシグロビルセルロース      1.θ 
 %ソルビット(60チ)           35
.0ポリエチレングリコール         5.0
マルチトールモノラウレート10 グリセリンモノオレート          1.0ミ
リスチルアルコール          0.5モノフ
ルオロリン酸ナトリウム       0.76デキス
トラナーゼ            1,0アレキシ・
シン(グルコン酸塩)       0.05サツカリ
ンナトリウム           0.1香  料 
                 1,0100.0
% 二実施例7〕練歯磨 第2リン酸カルシウム          45.0 
%カルボポール■940           1.O
N a 2 HP Oa              
    O85ンルピツト             
35.0グリセリン           5.0シヨ
糖モノラウレート           1.0ポリオ
キシエチレン(80モル)硬化ヒマシ油   0.01
%グリセリンモノオレート           o1
ステアリルアルコール          03ムタナ
ーゼ             0.1フツ化ナトリウ
ム             o5グルコン酸クロルヘ
キシジン        0.01ステビオサイド  
           12香  料        
           1.0100.0%
【図面の簡単な説明】
第1図及び第2図はそれぞれ塩酸クロルヘキシジンと界
面活性剤とに種々添加剤を加えた場合における塩酸クロ
ルヘキシジンの残存活性(残菌菌数)を示すグラフであ
る。 出願人 ライオン株式会社 代理人 弁理士 小 島 隆 司

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 カチオン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤とを併
    用してなる口腔用組成物において、高級アルコールを配
    合したことを特徴とする口腔用組成物。 2、高級アルコールがラウリルアルコール、ミリスチル
    アルコール、セチルアルコール又はステアリルアルコー
    ルである特許請求の範囲第1項記載の口腔用組成物。 3、高級アルコールの配合量が組成物全体の旧〜10重
    量%である特許請求の範囲第1項又は第2項記載の口腔
    用組成物。 4、 カチオン性殺菌剤がビグアニド系殺菌剤である特
    許請求の範囲第1項乃至第3項いずれか記載の口腔用組
    成物。 5、 ビグアニド系殺菌剤がクロルヘキシジン類である
    特許請求の範囲第4項記載の口腔用組成物。 6 非イオン性界面活性剤がショ糖、マルトース、マル
    チトール及びテタチトールから選ばれる糖又は糖アルコ
    ールの高級脂肪酸エステルである特許請求の範囲第1項
    乃至第5項いずれか記載の口腔用組成物。
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