JPH05320032A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
- Publication number
- JPH05320032A JPH05320032A JP12740092A JP12740092A JPH05320032A JP H05320032 A JPH05320032 A JP H05320032A JP 12740092 A JP12740092 A JP 12740092A JP 12740092 A JP12740092 A JP 12740092A JP H05320032 A JPH05320032 A JP H05320032A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有す
る口腔用組成物。 （Ａ）一般式（１）で表わされるモノアルキルリン酸エ
ステル及び一般式（２）で表わされるジアルキルリン酸
エステルから選ばれるアルキルリン酸エステル、 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって炭素数１０〜
２０のアルキル基を有し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異な
って水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、アルキル
アミン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示
す〕（Ｂ）カルシウムイオン捕捉物質、（Ｃ）フェノー
ル誘導体。 【効果】 この口腔用組成物を用いれば、従来の口腔用
組成物と同様に使用することにより、確実に歯面を疎水
性の膜でコーティングすることが可能となった。その結
果、歯垢形成阻害能、耐酸性等が向上し、現存の口腔用
組成物に比べて、より有効にう蝕、歯周病の予防をする
ことができる。
る口腔用組成物。 （Ａ）一般式（１）で表わされるモノアルキルリン酸エ
ステル及び一般式（２）で表わされるジアルキルリン酸
エステルから選ばれるアルキルリン酸エステル、 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって炭素数１０〜
２０のアルキル基を有し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異な
って水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、アルキル
アミン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示
す〕（Ｂ）カルシウムイオン捕捉物質、（Ｃ）フェノー
ル誘導体。 【効果】 この口腔用組成物を用いれば、従来の口腔用
組成物と同様に使用することにより、確実に歯面を疎水
性の膜でコーティングすることが可能となった。その結
果、歯垢形成阻害能、耐酸性等が向上し、現存の口腔用
組成物に比べて、より有効にう蝕、歯周病の予防をする
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れた歯面コーティング
作用により、歯垢形成阻害効果、耐酸性向上効果の強い
口腔用組成物に関する。
作用により、歯垢形成阻害効果、耐酸性向上効果の強い
口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】人間の歯垢はそのほとんどが口腔内細菌
からなり、当該口腔内細菌はう蝕、歯石、歯周病（歯肉
炎、歯周炎）の進行において重要な役割を演じている。
これまでプラークコントロールの試みとして、クロルヘ
キシジン類等の抗菌剤やデキストラナーゼ等の酵素が用
いられてきた。また、う蝕予防として、歯質強化の観点
より、フッ化ナトリウム等の水溶性フッ化物が用いられ
てきた。
からなり、当該口腔内細菌はう蝕、歯石、歯周病（歯肉
炎、歯周炎）の進行において重要な役割を演じている。
これまでプラークコントロールの試みとして、クロルヘ
キシジン類等の抗菌剤やデキストラナーゼ等の酵素が用
いられてきた。また、う蝕予防として、歯質強化の観点
より、フッ化ナトリウム等の水溶性フッ化物が用いられ
てきた。
【０００３】一方、口腔用組成物に配合し得る界面活性
剤としてアルキルリン酸エステルが有用であることが知
られている。例えば特公昭５９−２７３２３号公報には
飲食物の味を変えない泡立ちの優れた歯磨剤の成分とし
て、更に特開平２−２００６１９号公報には口腔用水性
組成物の成分として配合し得ることが開示されている。
また、特表昭５４−５０００６１号公報にはアルキルリ
ン酸エステルを含む歯磨組成物が歯への斑点の形成を阻
止する作用を有することが開示されている。
剤としてアルキルリン酸エステルが有用であることが知
られている。例えば特公昭５９−２７３２３号公報には
飲食物の味を変えない泡立ちの優れた歯磨剤の成分とし
て、更に特開平２−２００６１９号公報には口腔用水性
組成物の成分として配合し得ることが開示されている。
また、特表昭５４−５０００６１号公報にはアルキルリ
ン酸エステルを含む歯磨組成物が歯への斑点の形成を阻
止する作用を有することが開示されている。
【０００４】これらのリン酸エステルの中でも、長鎖ア
ルキル基を有するリン酸モノエステルやリン酸ジエステ
ルは、歯面コーティング能に優れ、歯面を疎水化して歯
垢形成阻害や耐酸性を向上させる。
ルキル基を有するリン酸モノエステルやリン酸ジエステ
ルは、歯面コーティング能に優れ、歯面を疎水化して歯
垢形成阻害や耐酸性を向上させる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのアル
キルリン酸エステルを、口腔用剤の一般的な剤型である
練歯磨やマウスウォッシュ等に配合して口腔内に使用し
た場合には歯面コーティング効果が低下してしまうた
め、極めて高濃度配合するか、直接歯に塗布する等の措
置が必要であった。また、アルキルリン酸エステルの歯
面コーティング作用が、口腔内使用で低下する原因につ
いては全く知られていない。
キルリン酸エステルを、口腔用剤の一般的な剤型である
練歯磨やマウスウォッシュ等に配合して口腔内に使用し
た場合には歯面コーティング効果が低下してしまうた
め、極めて高濃度配合するか、直接歯に塗布する等の措
置が必要であった。また、アルキルリン酸エステルの歯
面コーティング作用が、口腔内使用で低下する原因につ
いては全く知られていない。
【０００６】従って、本発明の目的はアルキルリン酸エ
ステルの歯面コーティング能低下の原因究明及び通常の
口腔内使用でも優れた歯面コーティング能を有する口腔
用組成物を提供することにある。
ステルの歯面コーティング能低下の原因究明及び通常の
口腔内使用でも優れた歯面コーティング能を有する口腔
用組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる状況に鑑み、本発
明者らはアルキルリン酸エステルの歯面コーティング能
低下原因について種々検討した結果、その原因は、アル
キルリン酸エステルが口腔内において唾液中の余分なカ
ルシウムイオンにより沈澱してしまい、歯面への吸着性
が低下してしまうためであることを見出した。そして、
アルキルリン酸エステルとカルシウムイオン捕捉物質を
組み合せて配合すれば、歯面への吸着性が低下せず、更
にフェノール誘導体を配合することにより優れた歯垢形
成阻害効果及び耐酸性向上効果を有する口腔用組成物が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
明者らはアルキルリン酸エステルの歯面コーティング能
低下原因について種々検討した結果、その原因は、アル
キルリン酸エステルが口腔内において唾液中の余分なカ
ルシウムイオンにより沈澱してしまい、歯面への吸着性
が低下してしまうためであることを見出した。そして、
アルキルリン酸エステルとカルシウムイオン捕捉物質を
組み合せて配合すれば、歯面への吸着性が低下せず、更
にフェノール誘導体を配合することにより優れた歯垢形
成阻害効果及び耐酸性向上効果を有する口腔用組成物が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は次の成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）一般式（１）で表わされるモノアルキルリン酸エ
ステル及び一般式（２）で表わされるジアルキルリン酸
エステルから選ばれるリン酸エステル、
（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）一般式（１）で表わされるモノアルキルリン酸エ
ステル及び一般式（２）で表わされるジアルキルリン酸
エステルから選ばれるリン酸エステル、
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
炭素数１０〜２０のアルキル基を有し、Ｘ1 及びＸ2 は
同一又は異なって水素原子、アルカリ金属、アンモニウ
ム、アルキルアミン、アルカノールアミン又は塩基性ア
ミノ酸を示す〕（Ｂ）カルシウムイオン捕捉物質、
（Ｃ）フェノール誘導体、を含有する口腔用組成物を提
供するものである。
炭素数１０〜２０のアルキル基を有し、Ｘ1 及びＸ2 は
同一又は異なって水素原子、アルカリ金属、アンモニウ
ム、アルキルアミン、アルカノールアミン又は塩基性ア
ミノ酸を示す〕（Ｂ）カルシウムイオン捕捉物質、
（Ｃ）フェノール誘導体、を含有する口腔用組成物を提
供するものである。
【００１１】本発明に用いられるアルキルリン酸エステ
ル（１）、（２）を示す一般式（１）中、Ｒ1 及びＲ2
で示されるアルキル基としては、直鎖状及び分岐鎖状の
いずれでもよく、例えばデシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシ
ル基等が挙げられる。当該Ｒ1 及びＲ2 の炭素数が９以
下の場合には歯面に形成される膜の疎水性が充分でな
く、しかも著しい苦味を呈し、一方Ｒ1 及びＲ2 の炭素
数が２１以上の場合には水溶解性が低いため口腔用水性
組成物への使用には好ましくない。また、モノアルキル
リン酸エステル（１）とジアルキルリン酸エステル
（２）の重量比は、特に制限されないが、（１）：
（２）＝１００：０〜７０：３０が好ましい。これらの
アルキルリン酸エステル（１）及び（２）は、この範囲
外でも使用し得るが、水溶解性が低下するため、口腔用
水性組成物の場合にはエタノール等の溶媒を多量に配合
する必要が生じるため、好ましくない。
ル（１）、（２）を示す一般式（１）中、Ｒ1 及びＲ2
で示されるアルキル基としては、直鎖状及び分岐鎖状の
いずれでもよく、例えばデシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシ
ル基等が挙げられる。当該Ｒ1 及びＲ2 の炭素数が９以
下の場合には歯面に形成される膜の疎水性が充分でな
く、しかも著しい苦味を呈し、一方Ｒ1 及びＲ2 の炭素
数が２１以上の場合には水溶解性が低いため口腔用水性
組成物への使用には好ましくない。また、モノアルキル
リン酸エステル（１）とジアルキルリン酸エステル
（２）の重量比は、特に制限されないが、（１）：
（２）＝１００：０〜７０：３０が好ましい。これらの
アルキルリン酸エステル（１）及び（２）は、この範囲
外でも使用し得るが、水溶解性が低下するため、口腔用
水性組成物の場合にはエタノール等の溶媒を多量に配合
する必要が生じるため、好ましくない。
【００１２】これらのアルキルリン酸エステル（１）及
び（２）は、特に制限されないが、例えば、オキシ塩化
リンと長鎖脂肪族アルコールとを反応させて得られるモ
ノ長鎖アルキルホスホロジクロリデートを加水分解する
ことにより製造される。原料である長鎖脂肪族アルコー
ルが炭素数の異なるものの混合物である場合は、得られ
るアルキルリン酸エステルも混合物となる。一方、炭素
数が単一なアルキルリン酸エステルを製造する場合は、
原料である脂肪族アルコールとして炭素数が単一なもの
を用いることにより製造することができる。また、アル
キルリン酸エステルの各種の塩については、上記の方法
等を用いて酸型〔一般式（１）、（２）においてＸ1 ＝
Ｈ〕のアルキルリン酸エステルを製造した後、必要に応
じて、対イオンとする金属、アミン、塩基性アミノ酸等
の無機、有機塩基を添加して中和することにより任意の
塩を製造することもできるが、口腔用組成物製造時に酸
型のアルキルリン酸エステルを添加後、必要に応じて同
様に中和することもできる。
び（２）は、特に制限されないが、例えば、オキシ塩化
リンと長鎖脂肪族アルコールとを反応させて得られるモ
ノ長鎖アルキルホスホロジクロリデートを加水分解する
ことにより製造される。原料である長鎖脂肪族アルコー
ルが炭素数の異なるものの混合物である場合は、得られ
るアルキルリン酸エステルも混合物となる。一方、炭素
数が単一なアルキルリン酸エステルを製造する場合は、
原料である脂肪族アルコールとして炭素数が単一なもの
を用いることにより製造することができる。また、アル
キルリン酸エステルの各種の塩については、上記の方法
等を用いて酸型〔一般式（１）、（２）においてＸ1 ＝
Ｈ〕のアルキルリン酸エステルを製造した後、必要に応
じて、対イオンとする金属、アミン、塩基性アミノ酸等
の無機、有機塩基を添加して中和することにより任意の
塩を製造することもできるが、口腔用組成物製造時に酸
型のアルキルリン酸エステルを添加後、必要に応じて同
様に中和することもできる。
【００１３】これらのモノアルキルリン酸エステル
（１）及び／又はジアルキルリン酸エステル（２）は、
本発明口腔用組成物中に０．０１〜５重量％（以下、単
に％で示す）、特に０．１〜２％配合するのが好まし
く、口腔内適用時に水や唾液で希釈され、０．０５〜１
％の濃度での使用法が最も好ましい。
（１）及び／又はジアルキルリン酸エステル（２）は、
本発明口腔用組成物中に０．０１〜５重量％（以下、単
に％で示す）、特に０．１〜２％配合するのが好まし
く、口腔内適用時に水や唾液で希釈され、０．０５〜１
％の濃度での使用法が最も好ましい。
【００１４】本発明に用いるカルシウムイオン捕捉物質
は、口腔用組成物を口腔内に適用したとき、唾液内のカ
ルシウムイオンを速やかに捕捉し、歯牙を殆ど脱灰しな
いものであることが必要である。このうち、カルシウム
イオン捕捉能が１００mlＣａＣＯ3／ｇ以上、好ましく
は１５０mgＣａＣＯ3／ｇ以上、特に好ましくは２００m
gＣａＣＯ3／ｇ以上のカルシウムイオン捕捉物質を使用
することが望ましい。かかるカルシウム捕捉剤として
は、カルシウムイオン捕捉性アルミノシリケート及び各
種のキレート化剤が挙げられる。カルシウム捕捉性アル
ミノシリケートとしては、４Ａ型ゼオライト、カルシウ
ムイオン交換性アモルファスアルミノシリケート（アモ
ルファスゼオライト）が挙げられ、キレート化剤として
は例えばピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポリリン
酸、クエン酸、フィチン酸、ＥＤＴＡ及びこれらのナト
リウム塩等が挙げられる。これらの中でも無機粉体であ
るアルミノシリケート類はイオン状カルシウムを捕捉す
るが、結晶状カルシウムを殆ど捕捉しないため、歯牙は
殆ど脱灰せず、好ましい。また、ゼオライトは歯磨に配
合することで口臭予防や歯石予防に有用な無機粉体とし
て公知であるが、本発明において使用可能なものは高い
イオン交換能を有するものに限定される。一般的な例を
挙げれば、５Ａ型ゼオライト等はカルシウムイオン捕捉
能が認められないが、４Ａ型ゼオライトはカルシウムイ
オン捕捉能を有し、かつ多量に配合しても歯牙を脱灰し
ないため最も好ましい。
は、口腔用組成物を口腔内に適用したとき、唾液内のカ
ルシウムイオンを速やかに捕捉し、歯牙を殆ど脱灰しな
いものであることが必要である。このうち、カルシウム
イオン捕捉能が１００mlＣａＣＯ3／ｇ以上、好ましく
は１５０mgＣａＣＯ3／ｇ以上、特に好ましくは２００m
gＣａＣＯ3／ｇ以上のカルシウムイオン捕捉物質を使用
することが望ましい。かかるカルシウム捕捉剤として
は、カルシウムイオン捕捉性アルミノシリケート及び各
種のキレート化剤が挙げられる。カルシウム捕捉性アル
ミノシリケートとしては、４Ａ型ゼオライト、カルシウ
ムイオン交換性アモルファスアルミノシリケート（アモ
ルファスゼオライト）が挙げられ、キレート化剤として
は例えばピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポリリン
酸、クエン酸、フィチン酸、ＥＤＴＡ及びこれらのナト
リウム塩等が挙げられる。これらの中でも無機粉体であ
るアルミノシリケート類はイオン状カルシウムを捕捉す
るが、結晶状カルシウムを殆ど捕捉しないため、歯牙は
殆ど脱灰せず、好ましい。また、ゼオライトは歯磨に配
合することで口臭予防や歯石予防に有用な無機粉体とし
て公知であるが、本発明において使用可能なものは高い
イオン交換能を有するものに限定される。一般的な例を
挙げれば、５Ａ型ゼオライト等はカルシウムイオン捕捉
能が認められないが、４Ａ型ゼオライトはカルシウムイ
オン捕捉能を有し、かつ多量に配合しても歯牙を脱灰し
ないため最も好ましい。
【００１５】これらのカルシウムイオン捕捉物質の本発
明口腔用組成物への配合量は、口腔内でカルシウムイオ
ンを有効に捕捉し、かつ歯牙に対し悪影響を与えない量
が望ましく、過剰量のキレート剤はアルキルリン酸エス
テルの歯面コーティング能を阻害する場合があり、注意
を要する。通常、口腔用組成物使用時の口腔内唾液量は
０．５〜５mlであり、唾液中のカルシウムイオン濃度は
０．５〜２mMであるため、口腔内適用時に１０μmole以
上のカルシウムイオンを捕捉するのに充分な量であるこ
とが望ましい。具体的な配合量は、カルシウムイオン捕
捉剤の種類により異なるが、歯磨剤を例にあげれば４Ａ
型ゼオライト（ゼオラムＡ４粉末、東ソー社製）の場
合、０．２〜１０％以上が好ましい。また、ピロリン酸
ナトリウムの場合、０．１〜１％が好ましく、アルキル
リン酸エステル（１）、（２）の配合量より少ない方が
好ましい。
明口腔用組成物への配合量は、口腔内でカルシウムイオ
ンを有効に捕捉し、かつ歯牙に対し悪影響を与えない量
が望ましく、過剰量のキレート剤はアルキルリン酸エス
テルの歯面コーティング能を阻害する場合があり、注意
を要する。通常、口腔用組成物使用時の口腔内唾液量は
０．５〜５mlであり、唾液中のカルシウムイオン濃度は
０．５〜２mMであるため、口腔内適用時に１０μmole以
上のカルシウムイオンを捕捉するのに充分な量であるこ
とが望ましい。具体的な配合量は、カルシウムイオン捕
捉剤の種類により異なるが、歯磨剤を例にあげれば４Ａ
型ゼオライト（ゼオラムＡ４粉末、東ソー社製）の場
合、０．２〜１０％以上が好ましい。また、ピロリン酸
ナトリウムの場合、０．１〜１％が好ましく、アルキル
リン酸エステル（１）、（２）の配合量より少ない方が
好ましい。
【００１６】本発明に用いるフェノール誘導体（Ｃ）
は、フェノール環に１種又は２種以上の炭素数２〜５の
疎水性基を有するものが好ましい。具体的には、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸ブチル等のｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類、オイゲノール、ジンゲロン、イソプロピルメチルフ
ェノール、カルバクロール及びチモールから選ばれるの
が特に好ましい。これらのフェノール誘導体（Ｃ）を配
合することにより、特に歯垢形成阻害能が向上する。そ
の作用機構は明からでないが、歯牙表面に均一な疎水性
膜形成を補助する、疎水性膜に抗菌性を付与する等が予
想される。
は、フェノール環に１種又は２種以上の炭素数２〜５の
疎水性基を有するものが好ましい。具体的には、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸ブチル等のｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類、オイゲノール、ジンゲロン、イソプロピルメチルフ
ェノール、カルバクロール及びチモールから選ばれるの
が特に好ましい。これらのフェノール誘導体（Ｃ）を配
合することにより、特に歯垢形成阻害能が向上する。そ
の作用機構は明からでないが、歯牙表面に均一な疎水性
膜形成を補助する、疎水性膜に抗菌性を付与する等が予
想される。
【００１７】これらのフェノール誘導体（Ｃ）の本発明
口腔用組成物中への配合量は、０．００１〜２％が好ま
しく、０．０１〜１％が特に好ましい。
口腔用組成物中への配合量は、０．００１〜２％が好ま
しく、０．０１〜１％が特に好ましい。
【００１８】更に本発明の口腔用組成物はフッ素イオン
を生じる水溶性フッ化物を配合することにより、歯牙の
耐酸性を更に向上させることが可能である。水溶性フッ
化物としては、薬学的に許容されるものであれば特に制
限されないが、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化第
一スズ（ＳｎＦ2）、モノフルオロリン酸ナトリウム
（ＳＭＦＰ）等が挙げられ、いずれも商業的に入手可能
である。本発明の口腔用組成物に水溶性フッ化物を配合
する場合は、フッ素として０．０１〜０．２％配合する
のが好ましい。
を生じる水溶性フッ化物を配合することにより、歯牙の
耐酸性を更に向上させることが可能である。水溶性フッ
化物としては、薬学的に許容されるものであれば特に制
限されないが、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化第
一スズ（ＳｎＦ2）、モノフルオロリン酸ナトリウム
（ＳＭＦＰ）等が挙げられ、いずれも商業的に入手可能
である。本発明の口腔用組成物に水溶性フッ化物を配合
する場合は、フッ素として０．０１〜０．２％配合する
のが好ましい。
【００１９】なお、本発明の口腔用組成物には、使用目
的、使用態様に応じて適宜他の成分を配合することがで
きる。また、従来の口腔用組成物に使用されていた成分
がいずれも使用可能であるが、水溶液にした時カルシウ
ムイオンを生じる成分は使用しない方が好ましい。例え
ば、練歯磨の場合であれば、必要に応じて歯磨用リン酸
水素カルシウム、炭酸カルシウム、ハイドロキシアパタ
イト、好ましくは、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶
質シリカ、結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤；
カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエ
チルセルロース、アルギン酸塩、カラギーナン、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール等の粘結剤；ポリエチレ
ングリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレン
グリコール等の湿潤剤；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザ
ルコシン酸ナトリウム、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、アルキルグリコシド類、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、アルキルアルカノールアミド、ア
ルキルジメチルアミンオキサイド、カルボベタイン類、
スルホベタイン類、ホスホベタイン類、ポリ（オキシエ
チレン）−ポリ（オキシプロピレン）ブロック共重合体
等の発泡剤；それにペパーミント、スペアミント等の精
油；ｌ−メントール、カルボン、アネトール等の香料素
材等の香料；サッカリンナトリウム、ステビオサイド、
ネオヘスペリジルヒドロカルコン、ベルラルチン等の甘
味剤；安息香酸ナトリウム、デヒドロ酢酸等の防腐剤、
水などの成分を配合することができる。また、マウスウ
ォッシュ等の口腔洗浄剤その他においても、製品の性状
に応じた公知の成分が適宜配合できる。なお、本発明に
おいては、塩化ナトリウム、ビタミンＣ、ビタミンＥ、
ニコチン酸エステル、アラントインクロルヒドロキシア
ルミニウム、アズレン、グリチルリチン酸ジカリウム、
β−グリチルレチン酸、クロルヘキシジン類、第４級ア
ンモニウム塩、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、プロ
テアーゼ、生薬抽出物等の有効成分を配合することもで
きる。
的、使用態様に応じて適宜他の成分を配合することがで
きる。また、従来の口腔用組成物に使用されていた成分
がいずれも使用可能であるが、水溶液にした時カルシウ
ムイオンを生じる成分は使用しない方が好ましい。例え
ば、練歯磨の場合であれば、必要に応じて歯磨用リン酸
水素カルシウム、炭酸カルシウム、ハイドロキシアパタ
イト、好ましくは、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶
質シリカ、結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤；
カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエ
チルセルロース、アルギン酸塩、カラギーナン、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール等の粘結剤；ポリエチレ
ングリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレン
グリコール等の湿潤剤；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザ
ルコシン酸ナトリウム、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、アルキルグリコシド類、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、アルキルアルカノールアミド、ア
ルキルジメチルアミンオキサイド、カルボベタイン類、
スルホベタイン類、ホスホベタイン類、ポリ（オキシエ
チレン）−ポリ（オキシプロピレン）ブロック共重合体
等の発泡剤；それにペパーミント、スペアミント等の精
油；ｌ−メントール、カルボン、アネトール等の香料素
材等の香料；サッカリンナトリウム、ステビオサイド、
ネオヘスペリジルヒドロカルコン、ベルラルチン等の甘
味剤；安息香酸ナトリウム、デヒドロ酢酸等の防腐剤、
水などの成分を配合することができる。また、マウスウ
ォッシュ等の口腔洗浄剤その他においても、製品の性状
に応じた公知の成分が適宜配合できる。なお、本発明に
おいては、塩化ナトリウム、ビタミンＣ、ビタミンＥ、
ニコチン酸エステル、アラントインクロルヒドロキシア
ルミニウム、アズレン、グリチルリチン酸ジカリウム、
β−グリチルレチン酸、クロルヘキシジン類、第４級ア
ンモニウム塩、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、プロ
テアーゼ、生薬抽出物等の有効成分を配合することもで
きる。
【００２０】本発明口腔用組成物は、上記成分を用いて
常法により製造することができ、練歯磨、粉歯磨、液状
歯磨、マウスウォッシュ、うがい用錠剤、歯肉マッサー
ジクリーム、チューインガム、トローチ、キャンディー
等の形態とすることができる。
常法により製造することができ、練歯磨、粉歯磨、液状
歯磨、マウスウォッシュ、うがい用錠剤、歯肉マッサー
ジクリーム、チューインガム、トローチ、キャンディー
等の形態とすることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明口腔用組成物を用いれば、溶剤に
分散したマニキュア様の組成物を歯面に塗布する等の煩
わしい操作をする必要なしに、従来の口腔用組成物と同
様に簡便に使用することにより、確実に歯面を疎水性の
膜でコーティングすることが可能となった。その結果、
歯垢形成阻害能、耐酸性等が向上し、現存の口腔用組成
物に比べて、より有効にう蝕、歯周病の予防をすること
ができる。
分散したマニキュア様の組成物を歯面に塗布する等の煩
わしい操作をする必要なしに、従来の口腔用組成物と同
様に簡便に使用することにより、確実に歯面を疎水性の
膜でコーティングすることが可能となった。その結果、
歯垢形成阻害能、耐酸性等が向上し、現存の口腔用組成
物に比べて、より有効にう蝕、歯周病の予防をすること
ができる。
【００２２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２３】実施例１ 歯のモデルとしてハイドロキシアパタイト片（１０×１
０×２mm、旭光学社製）２枚を健常な成人男子の口腔内
に入れ、表１に示すサンプル水溶液の１種を選び、２０
mlで３０秒間洗口した。その後、ハイドロキシアパタイ
ト片を取り出し、乾燥後、ＫＹＯＷＡ ＣＯＮＴＡＣＴ
ＡＮＧＬＥＭＥＴＥＲ ＣＡ−Ｄ（協和科学社製）を
用い、接触角を測定し、平均値を求めた。更に、唾液上
清にハイドロキシアパタイト片と歯垢を添加し、２４時
間嫌気培養することで人工プラークを形成させた〔押野
ら、日本歯周病学会会誌 第３２巻秋季特別号ｐ．１２
１（１９９０）〕。その後、人工プラークをプロスペッ
ク染色液（而至歯科工業社製）で染色し、イオン交換水
で脱色後乾燥した。その後、明度を色差計ＤＰ１００１
（日本電色工業社製）で測定し、コントロールに対する
歯垢形成阻害率を計算し、平均値を求めた。結果を表１
に示すが、他のサンプルについても同様に検討したとこ
ろ、本発明の口腔用組成物は有意にハイドロキシアパタ
イト表面の接触角を大きくした。これは、口腔内でもハ
イドロキシアパタイト片に疎水性膜コーティングするこ
とを示している。また、これらは、顕著な歯垢形成阻害
能を有していた。
０×２mm、旭光学社製）２枚を健常な成人男子の口腔内
に入れ、表１に示すサンプル水溶液の１種を選び、２０
mlで３０秒間洗口した。その後、ハイドロキシアパタイ
ト片を取り出し、乾燥後、ＫＹＯＷＡ ＣＯＮＴＡＣＴ
ＡＮＧＬＥＭＥＴＥＲ ＣＡ−Ｄ（協和科学社製）を
用い、接触角を測定し、平均値を求めた。更に、唾液上
清にハイドロキシアパタイト片と歯垢を添加し、２４時
間嫌気培養することで人工プラークを形成させた〔押野
ら、日本歯周病学会会誌 第３２巻秋季特別号ｐ．１２
１（１９９０）〕。その後、人工プラークをプロスペッ
ク染色液（而至歯科工業社製）で染色し、イオン交換水
で脱色後乾燥した。その後、明度を色差計ＤＰ１００１
（日本電色工業社製）で測定し、コントロールに対する
歯垢形成阻害率を計算し、平均値を求めた。結果を表１
に示すが、他のサンプルについても同様に検討したとこ
ろ、本発明の口腔用組成物は有意にハイドロキシアパタ
イト表面の接触角を大きくした。これは、口腔内でもハ
イドロキシアパタイト片に疎水性膜コーティングするこ
とを示している。また、これらは、顕著な歯垢形成阻害
能を有していた。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例２ ヒト抜去歯牙より外観上損傷のないエナメル質を数ミリ
角に切出し、エナメル質表面を均一に研磨し、１mm×１
mm 程度の窓を開け、他の部分はマニキュアで被覆し
た。成人男子より採取した唾液上清１mlにサンプル水溶
液１mlを混合し、前記歯牙切片を３分間保持した。その
後、歯牙切片は唾液上清に１％乳酸水溶液を添加し、pH
４に調整した１ml溶液に一晩浸潰した。歯牙切片の窓の
部分は、コーティング処理前と脱灰処理後の両方の硬度
をビッカース微小硬度計（明石製作所製）を用いて測定
し、その差を計算した。結果を表２に示すが、コーティ
ング処理前硬度の平均は３０８．８であり、比較例は硬
度の低下が認められたが、本発明の実施例は硬度の低下
は認められず、耐酸性向上が認められた。また、サンプ
ル水溶液で処理前に０．１％フッ化ナトリウム水溶液１
mlに１分間浸漬した場合、本発明の実施例は顕著な耐酸
性向上が認められた。
角に切出し、エナメル質表面を均一に研磨し、１mm×１
mm 程度の窓を開け、他の部分はマニキュアで被覆し
た。成人男子より採取した唾液上清１mlにサンプル水溶
液１mlを混合し、前記歯牙切片を３分間保持した。その
後、歯牙切片は唾液上清に１％乳酸水溶液を添加し、pH
４に調整した１ml溶液に一晩浸潰した。歯牙切片の窓の
部分は、コーティング処理前と脱灰処理後の両方の硬度
をビッカース微小硬度計（明石製作所製）を用いて測定
し、その差を計算した。結果を表２に示すが、コーティ
ング処理前硬度の平均は３０８．８であり、比較例は硬
度の低下が認められたが、本発明の実施例は硬度の低下
は認められず、耐酸性向上が認められた。また、サンプ
ル水溶液で処理前に０．１％フッ化ナトリウム水溶液１
mlに１分間浸漬した場合、本発明の実施例は顕著な耐酸
性向上が認められた。
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例３ 次の各成分を脱気混合し、練歯磨剤を得た。
【００２８】
【表３】 C12H25OPO(OH)ONa １．５０（重量％） ゼオラムＡ４ １５．００ 無水ケイ酸 ２０．００ カルボキシメチルセルロースナトリウム ０．５０ ヒドロキシエチルセルロース ０．１０ サッカリンナトリウム ０．１５ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．１０ ７０％ソルビット液 ４８．００ グリセリン ３．００ ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．０５ ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル ０．０５ 香料 ０．７０ 精製水 残部 計 １００．００
【００２９】実施例４ 次の各成分を脱気乳化し、歯肉マッサージクリームを得
た。
た。
【００３０】
【表４】 C14H29OPO(OH)(TEA) ０．８０（重量％） ピロリン酸ナトリウム ０．５０ 流動パラフィン １２．００ セチルアルコール １０．００ ポリビニルアルコール ５．００ ショ糖脂肪酸エステル ３．００ グリセリン １５．００ ７０％ソルビット液 ５．００ 酢酸−dl−α−トコフェロール ０．１０ チモール ０．１０ 香料 ０．２０ 精製水 残部 計 １００．００
【００３１】実施例５ 次の各成分を混合して、液状のマウスウォッシュを得
た。
た。
【００３２】
【表５】 C10H21OPO(OH)ONa ０．９０（重量％） (C10H21)2POONa ０．１０ トリポリリン酸ナトリウム ０．５０ サッカリンナトリウム ０．１０ フッ化ナトリウム ０．１０ ７０％ソルビット液 １５．００ エタノール ５．００ ポリオキシエチレン(EO=40)硬化ヒマシ油 ２．００ ｌ−メントール ０．５０ オイゲノール ０．１０ 香料 ０．２０ 精製水 残部 計 １００．００
【００３３】実施例６ 精製水に溶解した次の糖成分を１４５℃まで煮詰め後、
１００℃程度に冷却し、他の成分を添加混合した。この
時、アルキルリン酸エステルはエタノールに溶解させて
添加した。数グラムに分割後、室温冷却し、キャンディ
ーを得た。
１００℃程度に冷却し、他の成分を添加混合した。この
時、アルキルリン酸エステルはエタノールに溶解させて
添加した。数グラムに分割後、室温冷却し、キャンディ
ーを得た。
【００３４】
【表６】 ショ糖 ８４．００（重量％） 麦芽糖還元水飴 １４．７０ C16H33OPO(OH)2 ０．２７ (C16H33O)2POOH ０．０３ クエン酸 ０．２０ クエン酸ナトリウム ０．４０ フィチン酸ナトリウム ０．１０ ｌ−アスコルビン酸 ０．１０ ジンゲロン （６−ジンゲロール標準品，和光純薬） ０．１０ 香料 ０．３０ 計 １００．０（添加時の固形分）
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】本発明に用いるカルシウムイオン捕捉物質
は、口腔用組成物を口腔内に適用したとき、唾液内のカ
ルシウムイオンを速やかに捕捉し、歯牙を殆ど脱灰しな
いものであることが必要である。このうち、カルシウム
イオン捕捉能が１００ｍｇＣａＣＯ３／ｇ以上、好まし
くは１５０ｍｇＣａＣＯ３／ｇ以上、特に好ましくは２
００ｍｇＣａＣＯ３／ｇ以上のカルシウムイオン捕捉物
質を使用することが望ましい。かかるカルシウム捕捉剤
としては、カルシウムイオン捕捉性アルミノシリケート
及び各種のキレート化剤が挙げられる。カルシウム捕捉
性アルミノシリケートとしては、４Ａ型ゼオライト、カ
ルシウムイオン交換性アモルファスアルミノシリケート
（アモルファスゼオライト）が挙げられ、キレート化剤
としては例えばピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポ
リリン酸、クエン酸、フィチン酸、ＥＤＴＡ及びこれら
のナトリウム塩等が挙げられる。これらの中でも無機粉
体であるアルミノシリケート類はイオン状カルシウムを
捕捉するが、結晶状カルシウムを殆ど捕捉しないため、
歯牙は殆ど脱灰せず、好ましい。また、ゼオライトは歯
磨に配合することで口臭予防や歯石予防に有用な無機粉
体として公知であるが、本発明において使用可能なもの
は高いイオン交換能を有するものに限定される。一般的
な例を挙げれば、５Ａ型ゼオライト等はカルシウムイオ
ン捕捉能が認められないが、４Ａ型ゼオライトはカルシ
ウムイオン捕捉能を有し、かつ多量に配合しても歯牙を
脱灰しないため最も好ましい。
は、口腔用組成物を口腔内に適用したとき、唾液内のカ
ルシウムイオンを速やかに捕捉し、歯牙を殆ど脱灰しな
いものであることが必要である。このうち、カルシウム
イオン捕捉能が１００ｍｇＣａＣＯ３／ｇ以上、好まし
くは１５０ｍｇＣａＣＯ３／ｇ以上、特に好ましくは２
００ｍｇＣａＣＯ３／ｇ以上のカルシウムイオン捕捉物
質を使用することが望ましい。かかるカルシウム捕捉剤
としては、カルシウムイオン捕捉性アルミノシリケート
及び各種のキレート化剤が挙げられる。カルシウム捕捉
性アルミノシリケートとしては、４Ａ型ゼオライト、カ
ルシウムイオン交換性アモルファスアルミノシリケート
（アモルファスゼオライト）が挙げられ、キレート化剤
としては例えばピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポ
リリン酸、クエン酸、フィチン酸、ＥＤＴＡ及びこれら
のナトリウム塩等が挙げられる。これらの中でも無機粉
体であるアルミノシリケート類はイオン状カルシウムを
捕捉するが、結晶状カルシウムを殆ど捕捉しないため、
歯牙は殆ど脱灰せず、好ましい。また、ゼオライトは歯
磨に配合することで口臭予防や歯石予防に有用な無機粉
体として公知であるが、本発明において使用可能なもの
は高いイオン交換能を有するものに限定される。一般的
な例を挙げれば、５Ａ型ゼオライト等はカルシウムイオ
ン捕捉能が認められないが、４Ａ型ゼオライトはカルシ
ウムイオン捕捉能を有し、かつ多量に配合しても歯牙を
脱灰しないため最も好ましい。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】本発明に用いるフェノール誘導体（Ｃ）
は、フェノール環に１種又は２種以上の炭素数２〜５の
疎水性基を有するものが好ましい。具体的には、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸ブチル等のｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類、オイゲノール、ジンゲロン、イソプロピルメチルフ
ェノール、カルバクロール及びチモールから選ばれるの
が特に好ましい。これらのフェノール誘導体（Ｃ）を配
合することにより、特に歯垢形成阻害能が向上する。そ
の作用機構は明らかでないが、歯牙表面に均一な疎水性
膜形成を補助する、疎水性膜に抗菌性を付与する等が予
想される。
は、フェノール環に１種又は２種以上の炭素数２〜５の
疎水性基を有するものが好ましい。具体的には、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸ブチル等のｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類、オイゲノール、ジンゲロン、イソプロピルメチルフ
ェノール、カルバクロール及びチモールから選ばれるの
が特に好ましい。これらのフェノール誘導体（Ｃ）を配
合することにより、特に歯垢形成阻害能が向上する。そ
の作用機構は明らかでないが、歯牙表面に均一な疎水性
膜形成を補助する、疎水性膜に抗菌性を付与する等が予
想される。
Claims (4)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）一般式（１）で表わされるモノアルキルリン酸エ
ステル及び一般式（２）で表わされるジアルキルリン酸
エステルから選ばれるリン酸エステル、 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって炭素数１０〜
２０のアルキル基を有し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異な
って水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、アルキル
アミン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示
す〕 （Ｂ）カルシウムイオン捕捉物質、 （Ｃ）フェノール誘導体、 を含有する口腔用組成物。 - 【請求項２】 カルシウムイオン捕捉物質が、カルシウ
ムイオン捕捉性アルミノシリケート及びキレート化剤か
ら選ばれるものである請求項１記載の口腔用組成物。 - 【請求項３】 フェノール誘導体が、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸エステル、オイゲノール、ジンゲロン、イソプロ
ピルメチルフェノール、カルバクロール及びチモールか
ら選ばれるものである請求項１記載の口腔用組成物。 - 【請求項４】 更に薬学的に許容される水溶性フッ化物
を含む請求項１記載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12740092A JPH05320032A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12740092A JPH05320032A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320032A true JPH05320032A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=14959059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12740092A Pending JPH05320032A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320032A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11514355A (ja) * | 1995-10-11 | 1999-12-07 | ワーナー−ランバート・カンパニー | Ｃ▲下３▼〜ｃ▲下６▼アルコールを含有する抗微生物組成物 |
| GB2408933A (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-15 | Reckitt Benckiser Healthcare | Antimicrobial composition |
| WO2008049878A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Glaxo Group Limited | Novel use of alkyl phosphate esters |
| US20090191279A1 (en) * | 2008-01-29 | 2009-07-30 | Ultradent Products, Inc. | Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent |
| EP2281550A2 (en) | 2003-02-21 | 2011-02-09 | Rhodia, Inc. | Anti sensitivity, anti-caries, anti-staining, anti-plaque, ultra-mild oral hygiene agent |
| KR20140072055A (ko) | 2011-09-28 | 2014-06-12 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
| US9139731B2 (en) | 1999-11-12 | 2015-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods for improving overall tooth health and appearance |
| US9220577B2 (en) | 2007-02-09 | 2015-12-29 | Ultradent Products, Inc. | Syringe-to-syringe mixing systems and related apparatus and methods |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP12740092A patent/JPH05320032A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11514355A (ja) * | 1995-10-11 | 1999-12-07 | ワーナー−ランバート・カンパニー | Ｃ▲下３▼〜ｃ▲下６▼アルコールを含有する抗微生物組成物 |
| US9161895B1 (en) | 1999-11-12 | 2015-10-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods for improving overall tooth health and appearance |
| US9139731B2 (en) | 1999-11-12 | 2015-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods for improving overall tooth health and appearance |
| EP2281550A2 (en) | 2003-02-21 | 2011-02-09 | Rhodia, Inc. | Anti sensitivity, anti-caries, anti-staining, anti-plaque, ultra-mild oral hygiene agent |
| US9034308B2 (en) | 2003-02-21 | 2015-05-19 | Rhodia Operations | Anti-sensitivity, anti-caries, anti-staining, anti-plaque ultra-mild oral hygiene agent |
| US9040025B2 (en) | 2003-02-21 | 2015-05-26 | Rhodia Operations | Anti-senstivity, anti-caries, anti-staining, anti-plaque, ultra-mild oral hygiene agent |
| GB2408933A (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-15 | Reckitt Benckiser Healthcare | Antimicrobial composition |
| WO2008049878A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Glaxo Group Limited | Novel use of alkyl phosphate esters |
| US9220577B2 (en) | 2007-02-09 | 2015-12-29 | Ultradent Products, Inc. | Syringe-to-syringe mixing systems and related apparatus and methods |
| US8852561B2 (en) * | 2008-01-29 | 2014-10-07 | Ultradent Products, Inc. | Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent |
| US20130149391A1 (en) * | 2008-01-29 | 2013-06-13 | Ultradent Products, Inc. | Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent |
| US8383163B2 (en) * | 2008-01-29 | 2013-02-26 | Ultradent Products, Inc. | Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent |
| US20090191279A1 (en) * | 2008-01-29 | 2009-07-30 | Ultradent Products, Inc. | Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent |
| KR20140072055A (ko) | 2011-09-28 | 2014-06-12 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
| KR20180102204A (ko) | 2011-09-28 | 2018-09-14 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
| KR20180102205A (ko) | 2011-09-28 | 2018-09-14 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
| KR20180102686A (ko) | 2011-09-28 | 2018-09-17 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
| KR20180102685A (ko) | 2011-09-28 | 2018-09-17 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강용 조성물 |
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