JPS5884822A - 改良された老化特性を有するポリカ−ボネ−ト類の製造方法 - Google Patents
改良された老化特性を有するポリカ−ボネ−ト類の製造方法Info
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- JPS5884822A JPS5884822A JP57187630A JP18763082A JPS5884822A JP S5884822 A JPS5884822 A JP S5884822A JP 57187630 A JP57187630 A JP 57187630A JP 18763082 A JP18763082 A JP 18763082A JP S5884822 A JPS5884822 A JP S5884822A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/42—Chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
- C08G64/24—General preparatory processes using carbonyl halides and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/26—General preparatory processes using halocarbonates
- C08G64/28—General preparatory processes using halocarbonates and phenols
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
%式%(1)
し式中、Zは炭素数が好適にFi6〜30の2価の芳香
族基である〕 のジフェノール及び/又はそれのクロロ炭酸エステルか
ら、構造単位Zのモル数に関して0.1〜8モル%、好
適にハo、s〜5モル%、のフェノールもしくは直換さ
れ九七ノフェノール、ホスダン及び適宜分枝鎖剤を添加
して二相境界方法により製造されセして有接相中に溶解
されている/ 17カーlネートを、アルカリ性水相分
離し九後にそして酸洗浄の前に、各場合とも構造単位Z
のモル数に関してa、1〜1モル%、好適にはαtS〜
α5モル%、の一般式 %式%(1) 〔式中、Aデは1価の芳香族基、好適には)工具ル基又
はアル中ル基中の炭素数がl〜180丁ルキルフルキル
フェニル基 のアリールクロロカーlネートと反応さぜる。少なくと
%lへ000の平均分子量(重量平均ンMwt有するポ
リカーざネートの製造方法に関するものである。
族基である〕 のジフェノール及び/又はそれのクロロ炭酸エステルか
ら、構造単位Zのモル数に関して0.1〜8モル%、好
適にハo、s〜5モル%、のフェノールもしくは直換さ
れ九七ノフェノール、ホスダン及び適宜分枝鎖剤を添加
して二相境界方法により製造されセして有接相中に溶解
されている/ 17カーlネートを、アルカリ性水相分
離し九後にそして酸洗浄の前に、各場合とも構造単位Z
のモル数に関してa、1〜1モル%、好適にはαtS〜
α5モル%、の一般式 %式%(1) 〔式中、Aデは1価の芳香族基、好適には)工具ル基又
はアル中ル基中の炭素数がl〜180丁ルキルフルキル
フェニル基 のアリールクロロカーlネートと反応さぜる。少なくと
%lへ000の平均分子量(重量平均ンMwt有するポ
リカーざネートの製造方法に関するものである。
本発明はまた、本発明に従う方法により得られるポリカ
ーlネート類に胸するものである。
ーlネート類に胸するものである。
本発明に促う方法により暢達さILる承りカーボネート
類は少なくともto、oooの、特に1O1000〜2
00,000の、そして%に好適には20、000〜g
o、oooの1(平均分子t(予備的目盛り定め故にケ
゛ルクロマトグラフイによりall定)を有し、そして
構造式(膳) し式中、El及びE!は同一であるカニ又は異なってお
り、そして任意に直換されていてもよいアリールオキシ
基に相当し、 Zは式(1)からの2価の芳香族基を表わし、そしてn
はそれぞれ少なくともlO9000又は1へ000〜2
0へ000又は2へ000〜8へ000のポリカーざネ
ートの平均分子量Mwから生じる重縮合の程度である] に相当する。
類は少なくともto、oooの、特に1O1000〜2
00,000の、そして%に好適には20、000〜g
o、oooの1(平均分子t(予備的目盛り定め故にケ
゛ルクロマトグラフイによりall定)を有し、そして
構造式(膳) し式中、El及びE!は同一であるカニ又は異なってお
り、そして任意に直換されていてもよいアリールオキシ
基に相当し、 Zは式(1)からの2価の芳香族基を表わし、そしてn
はそれぞれ少なくともlO9000又は1へ000〜2
0へ000又は2へ000〜8へ000のポリカーざネ
ートの平均分子量Mwから生じる重縮合の程度である] に相当する。
その後の式(1)のアリールクロロカーボネートとの反
応を行なわずに製造された対応するポリカーぎネート類
と比較して、本発明に従う方法により得られるポリカー
ボネート類は実質的にそれより低い遊離フェノール系o
H*を有しており、その結果老化に対する実質的に改良
され九安定性。
応を行なわずに製造された対応するポリカーぎネート類
と比較して、本発明に従う方法により得られるポリカー
ボネート類は実質的にそれより低い遊離フェノール系o
H*を有しており、その結果老化に対する実質的に改良
され九安定性。
及び改良された加水分解特性を有する。
鎖中新剤として酸−塩化物を使用する相境界方法による
芳香族ポリカーボネート類の製造は公知である[例えば
我々のドイツ公開明細書λ62へ256、我々のドイツ
公開明細薔の2,746,139及び日本公告特許出l
134992/76参照]。
芳香族ポリカーボネート類の製造は公知である[例えば
我々のドイツ公開明細書λ62へ256、我々のドイツ
公開明細薔の2,746,139及び日本公告特許出l
134992/76参照]。
この型の方法により得られるポリカーボネート類は分子
量によるが約100〜sooppm(約0.01〜α0
5電量%)の末端フェノール系OH基の含有量を有する
。
量によるが約100〜sooppm(約0.01〜α0
5電量%)の末端フェノール系OH基の含有量を有する
。
しかしながら、公知の如く、フェノール系OH基は熱可
I!li性芳香族ポリカーボネート類の熱及び加水分解
安定性に対して不利な効果を有し、そしてこのために適
当な安定剤の添加が必要となる。
I!li性芳香族ポリカーボネート類の熱及び加水分解
安定性に対して不利な効果を有し、そしてこのために適
当な安定剤の添加が必要となる。
一方、本発明に従い偽られる熱可塑性ポリカーボネート
類は熱安定剤もしくは加水分解安定剤を用いずに又は実
質的に少皺のそれらを柑いて処理さ扛る。
類は熱安定剤もしくは加水分解安定剤を用いずに又は実
質的に少皺のそれらを柑いて処理さ扛る。
米国%許明細誉3,475,373は、ビスフェノール
朔をホスダン及び/又はビスクロロ炭酸エステル類と弔
一段階で一官能性鎖中断剤を使用せずに反応させること
により末端フェノール系OH及びクロロ炭酸エステル基
を有するボリカーメネート類を製造することからなる、
OH基を含まないポリカーボネート類の製造方法を記載
している。
朔をホスダン及び/又はビスクロロ炭酸エステル類と弔
一段階で一官能性鎖中断剤を使用せずに反応させること
により末端フェノール系OH及びクロロ炭酸エステル基
を有するボリカーメネート類を製造することからなる、
OH基を含まないポリカーボネート類の製造方法を記載
している。
第二反応段階では、存在する末端フェノール基は最初に
酸−クロライド類又はクロロ炭酸エステル類と反応し、
反応を完了さゼる九めには15〜30分間の反応時間が
選択される。過剰の酸−塩化物又はクロロ炭酸エステル
、及びポリカーlネートの末端クロロ炭酸エステル基を
次に第三段階で、モノヒドロキシ化合物との反応により
反応させる。
酸−クロライド類又はクロロ炭酸エステル類と反応し、
反応を完了さゼる九めには15〜30分間の反応時間が
選択される。過剰の酸−塩化物又はクロロ炭酸エステル
、及びポリカーlネートの末端クロロ炭酸エステル基を
次に第三段階で、モノヒドロキシ化合物との反応により
反応させる。
しかしながら、この方法は多数の欠点を有する:も そ
れらは鎖限定剤を用いずに製造される丸め、第一1&嘴
後に得られる末端OH及びO−COCl基を有するポリ
カーざネート槃は非常に均一ではなく、従って実質的に
少った性質、例えば劣つ九流勧性、を有する。
れらは鎖限定剤を用いずに製造される丸め、第一1&嘴
後に得られる末端OH及びO−COCl基を有するポリ
カーざネート槃は非常に均一ではなく、従って実質的に
少った性質、例えば劣つ九流勧性、を有する。
λ フェノール系OR含有物の反応用の15〜30分間
という反応時間は非常に長く、従って不経済である。
という反応時間は非常に長く、従って不経済である。
龜 過剰の酸−塩化物又は過剰のクロロ炭酸エステルを
アルコール又はフェノールで捕集しなけれはならない。
アルコール又はフェノールで捕集しなけれはならない。
一万、本発明に従うアリールクロロカーボネートとの反
応が非常にはるかに急速にしかも第三段階なしに起きる
であろうことは明らかではなかった。酸−塩化物類、例
えば塩化ベンゾイルではなくクロロ炭酸エステル類が本
発明に従う活性を有するであろうことも明白ではなかっ
た(比e例跡照)。
応が非常にはるかに急速にしかも第三段階なしに起きる
であろうことは明らかではなかった。酸−塩化物類、例
えば塩化ベンゾイルではなくクロロ炭酸エステル類が本
発明に従う活性を有するであろうことも明白ではなかっ
た(比e例跡照)。
先行技術と比べて実質的に低いフェノール系OR含有筺
を有する芳4j7rI#cポリカーボネ−11の供給が
このようにして本発明に従う方法により諸性質の損失な
しに蛙済的に得られる。
を有する芳4j7rI#cポリカーボネ−11の供給が
このようにして本発明に従う方法により諸性質の損失な
しに蛙済的に得られる。
本発明に便う方法は、一般的方法で式(1)のジフェノ
ール類から鎖調節剤を添加して製造される承リカーlネ
ートを次に、縮合後にそして処理前に、構造単位Zのモ
ル数に関して11〜1モル%の、好適にはα15〜α5
モル%の、式(130アリールクロロカーボネートと反
応さぜる工程からなっている。
ール類から鎖調節剤を添加して製造される承リカーlネ
ートを次に、縮合後にそして処理前に、構造単位Zのモ
ル数に関して11〜1モル%の、好適にはα15〜α5
モル%の、式(130アリールクロロカーボネートと反
応さぜる工程からなっている。
クロロ炭酸エステルの量は主として、電縮合恢のポリカ
ーボネート中の遊離末端フェノール系含有量も減じられ
るが、この減少は埋−量又は過剰のクロロ炭酸エステル
を用いるときほどかなりなものではない。2倍モル量以
上のクロロ炭酸エステルを加えるときにはフェノール系
OH含有量は少ない@度だけさらに減少される。
ーボネート中の遊離末端フェノール系含有量も減じられ
るが、この減少は埋−量又は過剰のクロロ炭酸エステル
を用いるときほどかなりなものではない。2倍モル量以
上のクロロ炭酸エステルを加えるときにはフェノール系
OH含有量は少ない@度だけさらに減少される。
一般に、アリールクロロカーボネートとの反応は下記の
如くして竹な・ン扛る:ポリカーボネート用に一般的な
イ♀媒又は浴媒混合物、例えば塩化メチレン、トルエン
父はり[Jロベンゼン中にbmされたアリールクロロカ
ーボネートヲ、水性アルカリ性相の分離域に、ポリカー
ボネートのN磯浴液に加える。有機ポリカーボネート含
有浴g、はさらに少量の水性アルカリ性相(約1%)及
び触媒、例えば第三級アミン、を含有しこいる。その後
のポリカーボネートとアリールクロロカーボネートとの
反応は5〜60秒間の油笛時間内で仁なねれる。それよ
り侵い反応時間はもはやフェノール系OH含有量のそn
以との減少をもたらさない。このその後の反応後に、混
合物を一般的方法で洗浄て、この方法で侍られるポリカ
ーボネート類ri実質的に低い末端フェノール系011
基含有ii並びに実質的に改良された熱安定性及び加水
分解安定性を有する。
如くして竹な・ン扛る:ポリカーボネート用に一般的な
イ♀媒又は浴媒混合物、例えば塩化メチレン、トルエン
父はり[Jロベンゼン中にbmされたアリールクロロカ
ーボネートヲ、水性アルカリ性相の分離域に、ポリカー
ボネートのN磯浴液に加える。有機ポリカーボネート含
有浴g、はさらに少量の水性アルカリ性相(約1%)及
び触媒、例えば第三級アミン、を含有しこいる。その後
のポリカーボネートとアリールクロロカーボネートとの
反応は5〜60秒間の油笛時間内で仁なねれる。それよ
り侵い反応時間はもはやフェノール系OH含有量のそn
以との減少をもたらさない。このその後の反応後に、混
合物を一般的方法で洗浄て、この方法で侍られるポリカ
ーボネート類ri実質的に低い末端フェノール系011
基含有ii並びに実質的に改良された熱安定性及び加水
分解安定性を有する。
本発明に従う方法により、均一な分子@ (Mw: M
s = L 8〜25)を有する事実上oh基を含まな
%/にポリカーlネート類が、従来法と比べて多くと4
1分間だけ長い反応時間で得られる。過剰のクロロ炭酸
エステル類とアルコール類又はフェノール類との反応用
の別の段階は必要でない。本発明に従うポリカーlネー
ト類は加水分解可能な塩素を含まない。
s = L 8〜25)を有する事実上oh基を含まな
%/にポリカーlネート類が、従来法と比べて多くと4
1分間だけ長い反応時間で得られる。過剰のクロロ炭酸
エステル類とアルコール類又はフェノール類との反応用
の別の段階は必要でない。本発明に従うポリカーlネー
ト類は加水分解可能な塩素を含まない。
好適には炭素数が6〜30の式(1)のジフェノール類
は、ヘテロ原子を含南することもできそして置換されて
いてもよい単核及び多核の両者のヅフ昇ノール類を意味
すると理解すべきである。
は、ヘテロ原子を含南することもできそして置換されて
いてもよい単核及び多核の両者のヅフ昇ノール類を意味
すると理解すべきである。
下記のtのが適当なジフェノール類の例である:ヒドロ
キノン、レソルシノール、ジヒドロキシジフェニル類、
vスー(ヒドロキシフェニル1−アルカン類、ビス−(
ヒドロキシフェニル)−シクロアルカン類、ビス−(ヒ
ドロキシフェニル)−スルフィトム、ビス−(ヒドロキ
シフェニル)−エーテル類、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)−ケト:i類s ビス−(ヒドロキシフェニル)
−スルホーヅイソプロピルベンゼン#I並びに鉄中でア
ルキル化されておりそして鉄中で/Sa Ifン化され
ているそれらの1r合物知。これらの及び他の過当なジ
フェノール類は例えば米国丑對明細$3,028,36
5、λ999,835.3,148,172.2199
1、273.3,271,367及び4999.846
中、ドイツ公開明細41.5?Q、703、ス06&0
50.2,036,02及びλ21 L956中、フラ
ンス特許明細書1,561,518中並びに−文″H。
キノン、レソルシノール、ジヒドロキシジフェニル類、
vスー(ヒドロキシフェニル1−アルカン類、ビス−(
ヒドロキシフェニル)−シクロアルカン類、ビス−(ヒ
ドロキシフェニル)−スルフィトム、ビス−(ヒドロキ
シフェニル)−エーテル類、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)−ケト:i類s ビス−(ヒドロキシフェニル)
−スルホーヅイソプロピルベンゼン#I並びに鉄中でア
ルキル化されておりそして鉄中で/Sa Ifン化され
ているそれらの1r合物知。これらの及び他の過当なジ
フェノール類は例えば米国丑對明細$3,028,36
5、λ999,835.3,148,172.2199
1、273.3,271,367及び4999.846
中、ドイツ公開明細41.5?Q、703、ス06&0
50.2,036,02及びλ21 L956中、フラ
ンス特許明細書1,561,518中並びに−文″H。
シュネル(Sc五neat )者、ボリカー〆ネート類
+2)化学及び物理((、”kamiatry an
dPhysics of Po1ycarbonate
s )、インターサイエンス・パプリツシャース、ニュ
ーヨーク、1964@中に記されている。
+2)化学及び物理((、”kamiatry an
dPhysics of Po1ycarbonate
s )、インターサイエンス・パプリツシャース、ニュ
ーヨーク、1964@中に記されている。
好適なジフェノール類の例は以下のものである。
4.4′−ジヒドロキシソフェニル、2.2−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.4−ビス−
(4−ヒドロキフェニル)−2−メチル1テン、1.1
−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン
、α、α′−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−
1’イソグロビルベンゼン、2.2−ビス−(3−メチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビ
ス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロノ
臂ン、ビス−(S、S−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、2.2−ビス−(3゜5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス (4−ヒ
ドロキシフェニル)−スルホン、ビス−(3,5〜ツメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−スルホン、2.4−
ビス (3゜5−ツメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−2−メチル1クン、1.1−ビス−(3,5−ツメナ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−7クロヘキサン、α、
α′−ビス−(3,5−ツメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−’I)−ソ九ノグロビルベンゼン、2.2−ビ
ス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパン及び2.2−ビス−(3,5−ヅプロモー4−
ヒドロキ7フェニル)特に好適なジフェノール類の?l
lは% 2 + 2− ヒス−(4−ヒドロキシフェ
ニルl−7’ロパン、2.2−ビス−(3,5−ジメチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビ
ス−(3゜5−’//(01−4−ヒドロキシフェニル
)−フロノ譬ン、2.2−ビス−(3,5−ヅプロモー
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、1.1−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン及びビス
=(4−ヒドロキシフェニル)−スルホンである。
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.4−ビス−
(4−ヒドロキフェニル)−2−メチル1テン、1.1
−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン
、α、α′−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−
1’イソグロビルベンゼン、2.2−ビス−(3−メチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビ
ス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロノ
臂ン、ビス−(S、S−ジメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、2.2−ビス−(3゜5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス (4−ヒ
ドロキシフェニル)−スルホン、ビス−(3,5〜ツメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−スルホン、2.4−
ビス (3゜5−ツメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−2−メチル1クン、1.1−ビス−(3,5−ツメナ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−7クロヘキサン、α、
α′−ビス−(3,5−ツメチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−’I)−ソ九ノグロビルベンゼン、2.2−ビ
ス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパン及び2.2−ビス−(3,5−ヅプロモー4−
ヒドロキ7フェニル)特に好適なジフェノール類の?l
lは% 2 + 2− ヒス−(4−ヒドロキシフェ
ニルl−7’ロパン、2.2−ビス−(3,5−ジメチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビ
ス−(3゜5−’//(01−4−ヒドロキシフェニル
)−フロノ譬ン、2.2−ビス−(3,5−ヅプロモー
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、1.1−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン及びビス
=(4−ヒドロキシフェニル)−スルホンである。
上記のジフェノール類のいずれの希望する混合物も使用
できる。
できる。
流動性を改良するためには、少量の、好適には構造単位
Zに関してα05〜20モル%の間の量の、3官能性以
上の化合物、特に3個以上のフェノール系水酸基を有す
るものも付随してに用できる。3個以上のフェノール系
水酸基を有しそして使用できる化合物のいくつかの例は
下記のものでアルニア00ダルシン、4.6−ツメチル
ー2゜4.6−トリー(4−ヒドロキシフェニル)−へ
ブドー2−エン、4.6−ヅメチル−2,4,6−トリ
ー(4〜ヒドロキシフエニル)−ヘゲタン、t、3.5
−1リー(4−ヒドロ上シフ1ニル)−ベンゼン、1,
1.1−トリー(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、
トリー(4−ヒドロキシフェニル)−フェニルメタン、
2.2−ビス−〔4,4−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シクロヘキシル〕−グロパン、2,4−ビス−
(4−ヒドロキシフェニルーイソグロピル)−フェノー
ル、2,6−ビス−(2−ヒドロキシ−5′−メチルー
ペンツル1−4−メチルフェノール、2−(4−ヒドロ
キシフェニル)−2−(2,4−ヅヒドロキシフェニル
)−プロパン、ヘキサ−(4−(4−ヒドロキシフェニ
ルイソグロピル)−フェニル)−オルト−テレフタレー
ト、テトラ−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、テ
トラ−(4(4−ヒドロキシフェニルイソグロピル)−
フェノキシ)−メタン及O1,4−ビス ((4′、4
“−ソヒドロキシトリフェニル)−メチル)−ベンゼン
。他の三官能性化合物は2.4−f/ヒya+シ女息香
酸、トリメシン酸、塩化シアヌル及び3.3−ビス−(
3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−オ千ソー
2.3−ソヒドロインドールである。
Zに関してα05〜20モル%の間の量の、3官能性以
上の化合物、特に3個以上のフェノール系水酸基を有す
るものも付随してに用できる。3個以上のフェノール系
水酸基を有しそして使用できる化合物のいくつかの例は
下記のものでアルニア00ダルシン、4.6−ツメチル
ー2゜4.6−トリー(4−ヒドロキシフェニル)−へ
ブドー2−エン、4.6−ヅメチル−2,4,6−トリ
ー(4〜ヒドロキシフエニル)−ヘゲタン、t、3.5
−1リー(4−ヒドロ上シフ1ニル)−ベンゼン、1,
1.1−トリー(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、
トリー(4−ヒドロキシフェニル)−フェニルメタン、
2.2−ビス−〔4,4−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シクロヘキシル〕−グロパン、2,4−ビス−
(4−ヒドロキシフェニルーイソグロピル)−フェノー
ル、2,6−ビス−(2−ヒドロキシ−5′−メチルー
ペンツル1−4−メチルフェノール、2−(4−ヒドロ
キシフェニル)−2−(2,4−ヅヒドロキシフェニル
)−プロパン、ヘキサ−(4−(4−ヒドロキシフェニ
ルイソグロピル)−フェニル)−オルト−テレフタレー
ト、テトラ−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、テ
トラ−(4(4−ヒドロキシフェニルイソグロピル)−
フェノキシ)−メタン及O1,4−ビス ((4′、4
“−ソヒドロキシトリフェニル)−メチル)−ベンゼン
。他の三官能性化合物は2.4−f/ヒya+シ女息香
酸、トリメシン酸、塩化シアヌル及び3.3−ビス−(
3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−オ千ソー
2.3−ソヒドロインドールである。
構造単位Zに関して105〜2モル%の、適宜付随して
便用される分枝鎖剤をジフェノールと共に最初に水性ア
ルカリ性相中に加えることもでき、又は鎖終結剤と一緒
に有機溶媒中溶液の中にホスダン化の前に別えることも
できる。
便用される分枝鎖剤をジフェノールと共に最初に水性ア
ルカリ性相中に加えることもでき、又は鎖終結剤と一緒
に有機溶媒中溶液の中にホスダン化の前に別えることも
できる。
式(13のジフェノール類の代りに、七れらのモノ−及
び/又はビス−クロロ炭酸エステル類を付随して使用す
ることもでき、これらの化合物は有機溶媒中溶液の形で
加えられる。
び/又はビス−クロロ炭酸エステル類を付随して使用す
ることもでき、これらの化合物は有機溶媒中溶液の形で
加えられる。
最初に紀されている量でi!!崩される適当なモノフェ
ノール系分子量調節剤は、フェノール及び/又は11m
されたモノフェノールTh、 Fl、tば2,6−ソメ
チルフエノール、p−ターシャリー−1チルフエノール
又は4−+1.1,3.3−テトラメチル−ブチル)−
フェノールである。
ノール系分子量調節剤は、フェノール及び/又は11m
されたモノフェノールTh、 Fl、tば2,6−ソメ
チルフエノール、p−ターシャリー−1チルフエノール
又は4−+1.1,3.3−テトラメチル−ブチル)−
フェノールである。
ポリカーlネート類烏のフェノール系OB含南献を諷じ
るために使用できる式(11)の化合物は、鎖中新剤と
して一般的にに用嘆れているモノフェノール類のクロロ
炭酸エステル類、例えばフェノール、p−ターシャリー
ープチルフェノール、2.6−ノメチルーフエノール又
は4−(1,1゜3.3−テトラメチル−ブチル)−フ
ェノールのクロロ炭酸エステル類である。反応の開始時
に鎖中新剤として使用さルるモノフェノール剛及びその
後の反応用に便用されるクロロ炭酸エステル類カ基いて
いるモノフェノール類は同一であっても又は異なってい
てもよい。
るために使用できる式(11)の化合物は、鎖中新剤と
して一般的にに用嘆れているモノフェノール類のクロロ
炭酸エステル類、例えばフェノール、p−ターシャリー
ープチルフェノール、2.6−ノメチルーフエノール又
は4−(1,1゜3.3−テトラメチル−ブチル)−フ
ェノールのクロロ炭酸エステル類である。反応の開始時
に鎖中新剤として使用さルるモノフェノール剛及びその
後の反応用に便用されるクロロ炭酸エステル類カ基いて
いるモノフェノール類は同一であっても又は異なってい
てもよい。
鎖中新剤及び分枝鎖剤の電は上記の如く、式(1)のジ
フェノール類及びそれのクロロ炭酸エステル類から生じ
る構造単位Zのモル数に依存しして公知の方法で減少さ
せることができ、そうでないときには1モルの使用した
ヅフェノール当り一般に約し1〜L5モルである。
フェノール類及びそれのクロロ炭酸エステル類から生じ
る構造単位Zのモル数に依存しして公知の方法で減少さ
せることができ、そうでないときには1モルの使用した
ヅフェノール当り一般に約し1〜L5モルである。
塩化メチレン、クロロベンゼン並びに塊化メチレン及び
クロロベンゼンの混合物が例えば相境界重縮合用の有機
相として使用される。
クロロベンゼンの混合物が例えば相境界重縮合用の有機
相として使用される。
相境界方法による本発明に従うポリカーlネート類の製
造は一般的方法で触媒、例えば第三級アイソ類、特に第
三級w#UjW&アミン斐、例えはトリブチルアずン、
トリエチルアミン又(IN−エチルピペリジン、により
触媒作用をうけることもでき、該触媒は構造単位Zのモ
ル数に関して0.05〜IIO七ル%の量で使用できる
。触媒はホスダン化の開始前に父はホスケ゛ン化中4L
、<はその恢ですらガロえることができる。
造は一般的方法で触媒、例えば第三級アイソ類、特に第
三級w#UjW&アミン斐、例えはトリブチルアずン、
トリエチルアミン又(IN−エチルピペリジン、により
触媒作用をうけることもでき、該触媒は構造単位Zのモ
ル数に関して0.05〜IIO七ル%の量で使用できる
。触媒はホスダン化の開始前に父はホスケ゛ン化中4L
、<はその恢ですらガロえることができる。
本発明にOFつて舟りれるポリカー「ネート類のjIL
離は公知の方法で下記の如くして何なわれる:本発明に
1!Eうその恢の反応故に、有機相を最初にそれがアル
カリ性となる壕でν1えは希水酸化ナトリウム浴数で恍
浄し、次にヤれが酸性となるまで例えば宿りん酸で抗浄
し、そして次VCそれが中性となるまで仇浄し、相と分
離し、有機相を乾燥した故にそれを有機浴媒の蒸発によ
り又は沈殿剤の添加により処理する。本発明に従い潜ら
れるポリカーざネートは希望する成型品に、例えばフィ
ルムに成形できる。
離は公知の方法で下記の如くして何なわれる:本発明に
1!Eうその恢の反応故に、有機相を最初にそれがアル
カリ性となる壕でν1えは希水酸化ナトリウム浴数で恍
浄し、次にヤれが酸性となるまで例えば宿りん酸で抗浄
し、そして次VCそれが中性となるまで仇浄し、相と分
離し、有機相を乾燥した故にそれを有機浴媒の蒸発によ
り又は沈殿剤の添加により処理する。本発明に従い潜ら
れるポリカーざネートは希望する成型品に、例えばフィ
ルムに成形できる。
本発明に従って得られるポリカーlネート類を改質する
ために、例えばカーざンブラック、シリカ、tyyrリ
ン、粘土、CaF、 、CaC0@ 、アルミナ、グラ
スファイノR−及び無機顔料の妬き物質を充填材として
そして核材として加えることができる。それらは同様に
よ抄ポリカーボネート用に一般的な型抜き剤、例えば三
ステアリン酸グリセロール、も含有できる。下記の実施
例において、η相対は25℃のt’li、Cl、 中
でそして0.5@@%の濃度で測定される。
ために、例えばカーざンブラック、シリカ、tyyrリ
ン、粘土、CaF、 、CaC0@ 、アルミナ、グラ
スファイノR−及び無機顔料の妬き物質を充填材として
そして核材として加えることができる。それらは同様に
よ抄ポリカーボネート用に一般的な型抜き剤、例えば三
ステアリン酸グリセロール、も含有できる。下記の実施
例において、η相対は25℃のt’li、Cl、 中
でそして0.5@@%の濃度で測定される。
ポリカーボネート中の末端フェノール系OE基の測定は
A、ホA/パツ/%(Horbaeh)、U。
A、ホA/パツ/%(Horbaeh)、U。
ヴエイル(llial)及びH,ウンデルリツヒ(JP
’5sdarJja4 )者、′高分子化学(Dies
akromolakulara Cルemit )
”、 88巻、gts頁以下(19653により記され
ている如きT i t’ l 、方法に従って行なわれ
る。ポリカーlネート中の加水分解可能な塩素の測だ方
法も同じ刊行物中に記されている。
’5sdarJja4 )者、′高分子化学(Dies
akromolakulara Cルemit )
”、 88巻、gts頁以下(19653により記され
ている如きT i t’ l 、方法に従って行なわれ
る。ポリカーlネート中の加水分解可能な塩素の測だ方
法も同じ刊行物中に記されている。
実施例 l (比較用)
鎖中新剤としてフェノールを出いて#遺され九ポリカー
ボネート 342ゆ(15モル)の2.2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニルl−7’ロノぞン(ビスフェノールA)、4
6.6 jlのフェノール(3,3モル%)。
ボネート 342ゆ(15モル)の2.2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニルl−7’ロノぞン(ビスフェノールA)、4
6.6 jlのフェノール(3,3モル%)。
2−75時の45%陣破水酸化ナトIJウム水浴准及び
16gの蒸留水から溶液を製造した。36.5ゆの壜怠
メチレンを〃0えた鏝に、20〜25℃で強く攪拌しな
がら2−831#のホスゲンを混合物中に1時間にわた
って通した。ホスゲン1ヒ中に別置の6.5%強度水I
禮化ナトリウム浴欣(24す)を刃口えることにより、
pH1直を13〜14に保った。
16gの蒸留水から溶液を製造した。36.5ゆの壜怠
メチレンを〃0えた鏝に、20〜25℃で強く攪拌しな
がら2−831#のホスゲンを混合物中に1時間にわた
って通した。ホスゲン1ヒ中に別置の6.5%強度水I
禮化ナトリウム浴欣(24す)を刃口えることにより、
pH1直を13〜14に保った。
次に15.2g(1モル%]のトリエチルアミンを刃口
え、そして混合?/I金pH13〜14でさらに30分
間撹拌した。ビスフェルレートで含まない:11 水相を分離し、44機相を2%彊胤りん酸で酸性化し、
そしてそれがイ解彌を言1なくなる1で水で沈浄し九。
え、そして混合?/I金pH13〜14でさらに30分
間撹拌した。ビスフェルレートで含まない:11 水相を分離し、44機相を2%彊胤りん酸で酸性化し、
そしてそれがイ解彌を言1なくなる1で水で沈浄し九。
俗媒を尖舊釣に#笛味去し、ポリカーlネートを蒸発型
押出し機を通して押し出し、セして一粒化し九。ポリカ
ーボネートは11!90の相対的溶液粘m(η相対)及
び2SOP9fRのフェノール系OR含有量を肩してい
た。
押出し機を通して押し出し、セして一粒化し九。ポリカ
ーボネートは11!90の相対的溶液粘m(η相対)及
び2SOP9fRのフェノール系OR含有量を肩してい
た。
実施例 !
鎖中新剤としてフェノールを吠用して製造されたポリカ
ーがネート及びその後のフェニルクロロカーlネートと
の反応 実施例1に記されている如くしてビスフェノールA及び
&3モル%の7エノールから、jklJカーダネートを
製造し九。水性アルカリ性相を分離−した後に依然とし
て約1重量%の水性アルカリ性相を含有している肩様相
をそれぞれessloポ1ツカ−fネートを含有してい
る6個の等部分に分け、そしてそれらの部分をその後異
なる方法で処理した。
ーがネート及びその後のフェニルクロロカーlネートと
の反応 実施例1に記されている如くしてビスフェノールA及び
&3モル%の7エノールから、jklJカーダネートを
製造し九。水性アルカリ性相を分離−した後に依然とし
て約1重量%の水性アルカリ性相を含有している肩様相
をそれぞれessloポ1ツカ−fネートを含有してい
る6個の等部分に分け、そしてそれらの部分をその後異
なる方法で処理した。
a)実施例1中のun1!処II(その後のフェニルク
ロロカーボネートとの反応なし) b〜σ)柚々の童のフェニルクロロカーlネートを層化
メチレン中20%9!111浴欣として加えそIK記載
の如くさらに処理した。
ロロカーボネートとの反応なし) b〜σ)柚々の童のフェニルクロロカーlネートを層化
メチレン中20%9!111浴欣として加えそIK記載
の如くさらに処理した。
実施例2からのポリカーボネート類の相対的溶液粘度は
1.285であった。・・フェノール系OB含有量を表
IKJとめた。。
1.285であった。・・フェノール系OB含有量を表
IKJとめた。。
比較例 2に
実施例2dに従いフェニルクロロカーlネートの代りに
塩化ベンゾイルte用して実験を行なった。
塩化ベンゾイルte用して実験を行なった。
1.86g(フェノール系oiiyc関して150モル
%)の塩化ベンゾイル(塩1rメチレン中20%彊度溶
液)を230ppmのフェノール系OH含有量を有する
635gのポリカーボネートの溶液に加え、そして実施
例2に記されている如く充分な混合を30秒間行なった
。
%)の塩化ベンゾイル(塩1rメチレン中20%彊度溶
液)を230ppmのフェノール系OH含有量を有する
635gのポリカーボネートの溶液に加え、そして実施
例2に記されている如く充分な混合を30秒間行なった
。
処理後に得られたポリカーざネート(η相対=L285
)は230ppmのフェノール系OH含有量を有してい
た。加水分解可能な塩素;〈2pp溝。
)は230ppmのフェノール系OH含有量を有してい
た。加水分解可能な塩素;〈2pp溝。
実施例 3
鎖中新剤としてフェノールを用いて製造されたポリカー
ボネート及びその後のフェニルクロロカーlネートとの
反応 実施例1に記されている如くして、ビスフェノールA及
び&3モル%のフェノールからポリカーボネートを裳遺
し九。アルカリ性水相を分−し九tlK、!Oilのフ
ェニルクロロカーlネートの10−の塩化メチレン中溶
液を強く攪拌しながら加えた。60秒間の反応時間後に
、混合物を2%強度りん酸で酸性化し、そして来がq?
lJt中の叩くして処堆し九。生成し九ポリカーボネー
トは相対的溶液粘膚η相対=L 28 B及び2spp
mのフェノール系OR含有量を有してい友。
ボネート及びその後のフェニルクロロカーlネートとの
反応 実施例1に記されている如くして、ビスフェノールA及
び&3モル%のフェノールからポリカーボネートを裳遺
し九。アルカリ性水相を分−し九tlK、!Oilのフ
ェニルクロロカーlネートの10−の塩化メチレン中溶
液を強く攪拌しながら加えた。60秒間の反応時間後に
、混合物を2%強度りん酸で酸性化し、そして来がq?
lJt中の叩くして処堆し九。生成し九ポリカーボネー
トは相対的溶液粘膚η相対=L 28 B及び2spp
mのフェノール系OR含有量を有してい友。
実施例1及び実施例3からのポリカーボネート類を処理
して試料を与え、そして a) DINSOBB及びI)INa 846に従う
光透過性t−420aa及び4mの層厚さにおいて分元
光度針を用いて140℃での調lJi鯖に測定し、そし
て b) 加水分解安定性を、標準坐禅を100℃1直を表
2及び3に1とめた。
して試料を与え、そして a) DINSOBB及びI)INa 846に従う
光透過性t−420aa及び4mの層厚さにおいて分元
光度針を用いて140℃での調lJi鯖に測定し、そし
て b) 加水分解安定性を、標準坐禅を100℃1直を表
2及び3に1とめた。
表 2
ト小板による光透】−住
l(比較例) 84.0 8&5 817 81.4
7&2a s6.s 8fL3 85.
8 8&0 8λ2第1頁の続き 0発 明 者 ギュンター・ヤコプス ドイツ連邦共和国デー4150クレ ーフェルト・ボーデル・シュビ ングシュトラーセ30
7&2a s6.s 8fL3 85.
8 8&0 8λ2第1頁の続き 0発 明 者 ギュンター・ヤコプス ドイツ連邦共和国デー4150クレ ーフェルト・ボーデル・シュビ ングシュトラーセ30
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 L 一般式 %式%() −〔式中、Zは2価の芳香族基を示す〕のジフェノール
及び/又はそれのクロロ炭61 z 、xチルから、構
造単位Zのモル数に関してα1〜8モル%のフェノール
%L、<は置換されたモノフェノール、ホスグツ及び適
宜分枝鎖剤を添加して二相境界方法により製造されそし
て有様相中に溶解されているポリカーざネートを、アル
カリ性水相を分離し友後にそして酸洗浄の前に、各場合
とt*a単位単位上ル数に関して0.1〜1モル%の一
般式 %式%(1) (式中、Aデは1価の芳香族基を示す〕のアリールクロ
ロカーボネートと反応させることを%数とする少なくと
%10,000の平均分子量ciict平均)Mwを有
するポリカーボネートの製造方法。 2 反応を構造単位Zのモル数に関して0,15〜0,
5モル%の式(1)のアリールクロロカーボネートを柑
いて実施する、特IW−請求の範囲第1項記載の方法。 & Zが炭素数が6〜30の2価の芳香族基を示す、特
許請求の範囲wJl又は2項記載の方法。 表 構造単位Zのモル数に関して0.5〜5モル%の7
エノールもしくはtlL換さnたモノフェノール、ホス
グツ及び適宜分枝鎖41を式(1)のジフェノールに加
える、峙訂−求の範囲第1〜3狽のいずれかに記載の方
法。 IL Aデがフェニル基又はアルキル基中の炭素数が1
〜80アル中ルフエニル基を示す、特許−トルエン又は
クロロベンゼン中溶液の形で加える、特許請求の範囲第
1−6項のいずれかに記載の方法。 7、 式(1)のジフェノールが2.2−ビス−(4−
とドロ中ジフェニル)−プロノ臂ン、2.2−ビス−(
S、S−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル1−グロノ
ダン、2,2−ビス−(s、s−8//ロロー4−ヒド
ロキシフェニル)−グロ/々ン、2、!−ビスー(3、
S−yプロモー4−ヒドロキシフェニル)−グロパン1
.” 1”’ 、 1−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−シクロヘキサン及びビス−(4−ヒドロキシフェ
ニルクースルホンから選択される、%Flf請求の範囲
第1〜6項のいずれかに記載の方法。 a 式(1)のアリールクロロカーボネートがフェノー
ル、p−ターシャリー−ブチルフェノール、2,6−ノ
メチルフエニル及び4− (1,113,3−テトラメ
チルブチル)−フェノールのりロロ炭酸エステル類から
選択される、特許請求の範囲第1〜7項のいずれかに記
載の方法。 亀 実質的に実施例3に記されている如き、特許請求の
範囲第1墳記載の方法。 lO5%肝請求の範囲第1〜9唄のいずれかに記載の方
法により製造されたポリカーがネート。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE31432522 | 1981-10-31 | ||
DE19813143252 DE3143252A1 (de) | 1981-10-31 | 1981-10-31 | Verfahren zur herstellung von polycarbonaten mit verbessertem alterungsverhalten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5884822A true JPS5884822A (ja) | 1983-05-21 |
Family
ID=6145292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57187630A Pending JPS5884822A (ja) | 1981-10-31 | 1982-10-27 | 改良された老化特性を有するポリカ−ボネ−ト類の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4460752A (ja) |
EP (1) | EP0078943A1 (ja) |
JP (1) | JPS5884822A (ja) |
CA (1) | CA1188035A (ja) |
DE (1) | DE3143252A1 (ja) |
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JPH04222829A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Teijin Chem Ltd | 燈光カバー成形用材料 |
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JP2002080578A (ja) * | 2000-09-05 | 2002-03-19 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリカーボネートの製造方法 |
KR100790424B1 (ko) * | 2006-12-22 | 2008-01-03 | 제일모직주식회사 | 전자파 차폐용 열가소성 수지 조성물 및 플라스틱 성형품 |
KR101251017B1 (ko) | 2011-03-03 | 2013-04-03 | 연세대학교 산학협력단 | 할로겐화 폴리카보네이트의 제조방법, 할로겐화 폴리카보네이트, 단량체의 제조방법 및 그 단량체 |
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CN104684981B (zh) | 2012-09-28 | 2016-10-19 | 沙特基础全球技术有限公司 | 用于生产具有高质量和良好加工性的光学质量产品的聚碳酸酯组合物 |
US9243125B2 (en) | 2012-09-28 | 2016-01-26 | Sabic Global Technologies B.V. | Release polycarbonate compositions |
US20140094545A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Enhanced polycarbonate extrusion grades |
KR101823619B1 (ko) | 2013-06-21 | 2018-01-30 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 고 품질 및 우수한 가공성을 구비한 광학 특성 제품을 제조하기 위한 폴리카보네이트 조성물 |
KR101948295B1 (ko) | 2014-03-06 | 2019-02-14 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 향상된 폴리카보네이트 압출 등급 |
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- 1981-10-31 DE DE19813143252 patent/DE3143252A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-19 EP EP82109629A patent/EP0078943A1/de not_active Withdrawn
- 1982-10-25 US US06/436,473 patent/US4460752A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-27 JP JP57187630A patent/JPS5884822A/ja active Pending
- 1982-10-28 CA CA000414358A patent/CA1188035A/en not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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