JPH024824A - アラルキルフェニル末端基を含むポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
アラルキルフェニル末端基を含むポリカーボネートの製造方法Info
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- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジフェノール、連鎖停止剤、及び随時分岐剤
を基にした、少なくとも5000g/mol、好ましく
は7500ないし100.OOQg/mol、特に90
00ないし25 、000g/mo lの平均分子量M
、(較正後ゲルクロマトグラフィーによって測定した数
平均)を有する熱可塑性芳香族ポリカーボネートであっ
て、連鎖停止剤が式(I) 式中、 R,、R,及びR1は、同一または異なっていてよくそ
してC2−Cl2−アルキルまたはC1−02゜−アラ
ルキルを表し、そしてArは好ましくはフェニル、ジフ
ェニルまたはす7チルを表し、モしてR3またはR2に
よって表される基の少なくとも一つはC、−C、。−ア
ラルキル基であり、そして“n′は0.5ないし11好
ましくは0.6ないし0.9の値を有する、に対応する
ことを特徴とする、ポリカーボネートに関する。
を基にした、少なくとも5000g/mol、好ましく
は7500ないし100.OOQg/mol、特に90
00ないし25 、000g/mo lの平均分子量M
、(較正後ゲルクロマトグラフィーによって測定した数
平均)を有する熱可塑性芳香族ポリカーボネートであっ
て、連鎖停止剤が式(I) 式中、 R,、R,及びR1は、同一または異なっていてよくそ
してC2−Cl2−アルキルまたはC1−02゜−アラ
ルキルを表し、そしてArは好ましくはフェニル、ジフ
ェニルまたはす7チルを表し、モしてR3またはR2に
よって表される基の少なくとも一つはC、−C、。−ア
ラルキル基であり、そして“n′は0.5ないし11好
ましくは0.6ないし0.9の値を有する、に対応する
ことを特徴とする、ポリカーボネートに関する。
本発明に従って使用される式(I)に対応する連鎖停止
剤は、個別の化合物であってもよいが、一般に化合物の
混合物である。それらは、文献中で公知であるか、また
は文献中で公知の方法によって、例えばフェノールのア
ルキル化によって製造することができる(例えば、ホー
ベンーヴイル(Houben−Wey l)、゛有機化
学の方法” 、6/IC巻、フェノール、2部、925
頁以降、データ 7エルラーク(Thieme Ver
lag) 1976中のに、D、ポーデ(B。
剤は、個別の化合物であってもよいが、一般に化合物の
混合物である。それらは、文献中で公知であるか、また
は文献中で公知の方法によって、例えばフェノールのア
ルキル化によって製造することができる(例えば、ホー
ベンーヴイル(Houben−Wey l)、゛有機化
学の方法” 、6/IC巻、フェノール、2部、925
頁以降、データ 7エルラーク(Thieme Ver
lag) 1976中のに、D、ポーデ(B。
de)参照)。
さらに本発明は、熱可塑性芳香族ポリカーボネートの製
造のための連鎖停止剤としての式(I)のアラルキルフ
ェノールの使用に関する。
造のための連鎖停止剤としての式(I)のアラルキルフ
ェノールの使用に関する。
さらに本発明は、反応性炭酸誘導体とジフェノール、連
鎖停止剤、及び随時分岐剤との反応によって実施される
、公知の二相界面法、公知の均一溶液法(いわゆるピリ
ジン法)、あるいは公知の無溶媒エステル交換法による
、少なくとも5000g/mol、好ましくは7500
ないし100.000g/mol、特に9000ないし
25 、000g/ mo Iの分子量Mn(数平均、
上述のようにして測定した)を有する熱可塑性芳香族ポ
リカーボネートの製造方法において、使用される連鎖停
止剤が式(I)に対応するフェノールであることを特徴
とする方法に関する。
鎖停止剤、及び随時分岐剤との反応によって実施される
、公知の二相界面法、公知の均一溶液法(いわゆるピリ
ジン法)、あるいは公知の無溶媒エステル交換法による
、少なくとも5000g/mol、好ましくは7500
ないし100.000g/mol、特に9000ないし
25 、000g/ mo Iの分子量Mn(数平均、
上述のようにして測定した)を有する熱可塑性芳香族ポ
リカーボネートの製造方法において、使用される連鎖停
止剤が式(I)に対応するフェノールであることを特徴
とする方法に関する。
さらに本発明は、本発明による方法によって得ることが
できる熱可塑性芳香族ポリカーボネートに関する。
できる熱可塑性芳香族ポリカーボネートに関する。
本発明によるポリカーボネートは、それらの好ましい性
質、特にそれらの良好な流れ性質のために、特に光学装
置例えばデータ記憶装置またはオーディオコンパクト
ディスクのために要求されるような大きな寸法精度の成
形部品の製造のために適している。
質、特にそれらの良好な流れ性質のために、特に光学装
置例えばデータ記憶装置またはオーディオコンパクト
ディスクのために要求されるような大きな寸法精度の成
形部品の製造のために適している。
かくして本発明はまた、光学目的のための成形部品例え
ばデータ記憶装置またはオーディオコンパクト ディス
クの製造のための、本発明による芳香族熱可塑性ポリカ
ーボネートの使用に関する。
ばデータ記憶装置またはオーディオコンパクト ディス
クの製造のための、本発明による芳香族熱可塑性ポリカ
ーボネートの使用に関する。
広範囲の連鎖停止剤が、ポリカーボネートの製造のため
に既に使用されてきた(例えば、US−PS30859
92、US−PS 3399172、US−PS 30
28365、US−PS 4111910、EP−OS
0001579、EP−O50006579、US−
PS 4677184、JP−O534992/76及
びDE−O52842005参照)。フェノール及びア
ルキルフェノールがもっとも普通に使用される。
に既に使用されてきた(例えば、US−PS30859
92、US−PS 3399172、US−PS 30
28365、US−PS 4111910、EP−OS
0001579、EP−O50006579、US−
PS 4677184、JP−O534992/76及
びDE−O52842005参照)。フェノール及びア
ルキルフェノールがもっとも普通に使用される。
ポリカーボネートのための連鎖停止剤の選択に8ける一
つの重要な要素は、一方では分子量と機械的な性質の関
係であり、他方では流動性と加工性に対する関係である
。もし分子量が低ければ、流動性と加工性は好ましいが
、ポリカーボネートの機械的な性質は、多くの場合もは
や最適ではない。もし分子量が高ければ、機械的な性質
は適当であるが、加工は一層困難である。
つの重要な要素は、一方では分子量と機械的な性質の関
係であり、他方では流動性と加工性に対する関係である
。もし分子量が低ければ、流動性と加工性は好ましいが
、ポリカーボネートの機械的な性質は、多くの場合もは
や最適ではない。もし分子量が高ければ、機械的な性質
は適当であるが、加工は一層困難である。
式(I)に対応する連鎖停止剤の使用は、驚くべきこと
に、与えられた分子量に関して機械的な性質と流動の性
質の好ましい組み合わせを与えることが見いだされる。
に、与えられた分子量に関して機械的な性質と流動の性
質の好ましい組み合わせを与えることが見いだされる。
本発明の目的のために適当である、一般式(I)に対応
する化合物の例は、フェノールとスチレン、フェノール
とα−メチルスチレン、フェノールとp−メチルスチレ
ン、p−インオクチルフェノールとスチレン、ドデシル
フェノール混合物とスチレン、フェノールとスチレン及
びエチレン、フェノールとイソブチン及びスチレンなど
の反応生成物を含む。
する化合物の例は、フェノールとスチレン、フェノール
とα−メチルスチレン、フェノールとp−メチルスチレ
ン、p−インオクチルフェノールとスチレン、ドデシル
フェノール混合物とスチレン、フェノールとスチレン及
びエチレン、フェノールとイソブチン及びスチレンなど
の反応生成物を含む。
本方法のために使用される一般式CI)の市販のアラル
キルフェノール混合物の平均分子量の測定は、公知の方
法によってOH価を測定することによって実施される。
キルフェノール混合物の平均分子量の測定は、公知の方
法によってOH価を測定することによって実施される。
OH価は、何ミリグラムの水酸化カリウムがアセチル化
によってIgの物質に結合された酢酸の量と当量である
かを示す測定値である。OH価を測定するための良く知
られた方法があり、例えば“ポリマー特性の便覧″23
頁以降(アカデミ−フエルラーク(AkadeIIli
e Verlag)ベルリン 1982)中でE、シュ
レーダア(5chroeder)、G、ミュラー(Mu
eller)及びに、−F、アーント(ArndL)に
よって述べられている。
によってIgの物質に結合された酢酸の量と当量である
かを示す測定値である。OH価を測定するための良く知
られた方法があり、例えば“ポリマー特性の便覧″23
頁以降(アカデミ−フエルラーク(AkadeIIli
e Verlag)ベルリン 1982)中でE、シュ
レーダア(5chroeder)、G、ミュラー(Mu
eller)及びに、−F、アーント(ArndL)に
よって述べられている。
本発明の方法において使用される一般式Iの市販の混合
物の平均分子量(M、)は、かくして以下の良く知られ
た式に従って導かれる: M 、= 5.6−10’10H価(g−mo!−’)
本発明の方法のために使用される一般式(I)のアリー
ルアルキルフェノール混合物のOH価は、67ないし2
48、好ましくは100ないし185の範囲内にある。
物の平均分子量(M、)は、かくして以下の良く知られ
た式に従って導かれる: M 、= 5.6−10’10H価(g−mo!−’)
本発明の方法のために使用される一般式(I)のアリー
ルアルキルフェノール混合物のOH価は、67ないし2
48、好ましくは100ないし185の範囲内にある。
述べられたOH価は、226ないし836g/molの
化合物の平均分子量に対応し、好ましい範囲は303な
いし560g/molである。
化合物の平均分子量に対応し、好ましい範囲は303な
いし560g/molである。
分子量M、を5000g/mo1ないし100.000
g/molの値に調節するための式(I)の連鎖停止剤
の量は、良く知られていて、プロセス中に投入されるジ
フェノールのモル数を基にして0.5モル%ないし10
モル%、好ましくは2モル%ないし7モル%である。
g/molの値に調節するための式(I)の連鎖停止剤
の量は、良く知られていて、プロセス中に投入されるジ
フェノールのモル数を基にして0.5モル%ないし10
モル%、好ましくは2モル%ないし7モル%である。
もし、加えて、分岐剤、即ち三官能性のまたは三官能性
より多官能の化合物を、ジフェノールのモルを基にして
0.05モル%ないし2モル%の通常の量で使用するな
らば、式CI)の連鎖停止剤の量は、0.5モル%ない
し10モル%、好ましくは3モル%ないし6モル%であ
る。
より多官能の化合物を、ジフェノールのモルを基にして
0.05モル%ないし2モル%の通常の量で使用するな
らば、式CI)の連鎖停止剤の量は、0.5モル%ない
し10モル%、好ましくは3モル%ないし6モル%であ
る。
本発明のために適したジフェノールは、単核または多核
のどちらでもよく、そしてそれらはへテロ原子を含んで
よく、及び/または加えて好ましくはハロゲンまたはア
ルキル、特に塩素、臭素、メチルまたはエチルによって
置換されていてよい。
のどちらでもよく、そしてそれらはへテロ原子を含んで
よく、及び/または加えて好ましくはハロゲンまたはア
ルキル、特に塩素、臭素、メチルまたはエチルによって
置換されていてよい。
本発明に従って使用されるジフェノールは、好ましくは
式(I[) HO−Z−OH 式中、 Zは、置換されていない、あるいはハロゲン例えば塩素
または臭素によって、あるいはアルキル例えばメチルま
たはエチルによって置換されていてよい、6ないし30
の炭素原子を含む二価の芳香族基を表す、 に対応する。
式(I[) HO−Z−OH 式中、 Zは、置換されていない、あるいはハロゲン例えば塩素
または臭素によって、あるいはアルキル例えばメチルま
たはエチルによって置換されていてよい、6ないし30
の炭素原子を含む二価の芳香族基を表す、 に対応する。
以下が適当なジフェノールである:
ヒドロキノン、
レゾルシノール、
ジヒドロキシジフェニル、
ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒ
ドロキシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロ
キンフェニル)−スルフィド、ビス−(ヒドロキシフェ
ニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−ケ
トン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホキシド、
ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン、σ、σ′−
ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロピルベンゼ
ン、及び σ、ω−ビスー(ヒドロキシフェニル)−ポリシロキサ
ン、そして 核がアルキル化またはハロゲン化されている対応する化
合物。これらのそしてその他の適当なジフェノールは、
例えば、米国特許明細書第3028365号、第299
9835号、第3148172号、第2991273号
、第3271367号及び第2999846号中に、西
ドイツ公開特許明細書環1570703号、第2063
050号、第2036052号及び第2211956号
中に、フランス特許明細書第1561518号中に、ヨ
ーロッパ特許明細書EP−0−122535中に、及び
“H,シュネル(Schna、+1) 、ポリカーボネ
ートの化学と物理、インターサイエンス(Inters
ctence)出版、ニューヨーク、1964”中に述
べられている。
ドロキシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロ
キンフェニル)−スルフィド、ビス−(ヒドロキシフェ
ニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−ケ
トン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホキシド、
ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン、σ、σ′−
ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロピルベンゼ
ン、及び σ、ω−ビスー(ヒドロキシフェニル)−ポリシロキサ
ン、そして 核がアルキル化またはハロゲン化されている対応する化
合物。これらのそしてその他の適当なジフェノールは、
例えば、米国特許明細書第3028365号、第299
9835号、第3148172号、第2991273号
、第3271367号及び第2999846号中に、西
ドイツ公開特許明細書環1570703号、第2063
050号、第2036052号及び第2211956号
中に、フランス特許明細書第1561518号中に、ヨ
ーロッパ特許明細書EP−0−122535中に、及び
“H,シュネル(Schna、+1) 、ポリカーボネ
ートの化学と物理、インターサイエンス(Inters
ctence)出版、ニューヨーク、1964”中に述
べられている。
以下が好ましいジフェノールの例である:4、C−、;
ヒドロキシジフェニル、 2.2−ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン
、2.4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル) −2−
メチルブタン、 l、1−ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン、 a、σ′−ビスー(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジ
イソプロピルベンゼン、 2.2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
)−プロパン、 2.2−1+”スー(3−クロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパン、 ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−メタン、 2.2−ヒス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、 ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−スルホン、 2.4−ビス−(3,5−シイチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−メチルブタン、 1.1−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサン、 a、α −ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、2.2−ビ
ス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパン、 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、及び 式■a: (I[a) 式中、 n−40,60,80または100、 に対応するジフェノール。
ヒドロキシジフェニル、 2.2−ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン
、2.4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル) −2−
メチルブタン、 l、1−ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン、 a、σ′−ビスー(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジ
イソプロピルベンゼン、 2.2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
)−プロパン、 2.2−1+”スー(3−クロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパン、 ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−メタン、 2.2−ヒス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、 ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−スルホン、 2.4−ビス−(3,5−シイチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−メチルブタン、 1.1−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサン、 a、α −ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、2.2−ビ
ス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパン、 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、及び 式■a: (I[a) 式中、 n−40,60,80または100、 に対応するジフェノール。
以下が特に好ましいジフェノールの例である:2.2−
ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2
−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル
)−プロパン、 2.2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、及び 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン。
ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2
−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル
)−プロパン、 2.2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、及び 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン。
上述のジフェノールの任意の混合物もまた使用されてよ
い。
い。
使用されるジフェノールのカルボニルハロゲン化物及び
ビスハロゲン声ルメートは、相界面法によるそして均一
な溶液中の方法による、ポリカーボネート製造の条件下
で反応性である炭酸誘導体である。ホスゲン及びビスク
ロロホルメートが好ましく、特にホスゲンが好ましい。
ビスハロゲン声ルメートは、相界面法によるそして均一
な溶液中の方法による、ポリカーボネート製造の条件下
で反応性である炭酸誘導体である。ホスゲン及びビスク
ロロホルメートが好ましく、特にホスゲンが好ましい。
無溶媒エステル交換法のために反応性である炭酸誘導体
は、使用されるジフェノールのジアリールカーボネート
類、特にジフェニルカーボネート及びビスアリールカー
ボネート類を含む。ジフェニルカーボネートが、無溶媒
エステル交換法のために好ましい。
は、使用されるジフェノールのジアリールカーボネート
類、特にジフェニルカーボネート及びビスアリールカー
ボネート類を含む。ジフェニルカーボネートが、無溶媒
エステル交換法のために好ましい。
相界面法及び均−溶液法の場合には、使用されるべき炭
酸誘導体の量は、1モルのジフェノールあたり1モルな
いし2モルであり、使用されるビスハロゲンホルメート
の量は1モルのジフェノールあたり0.5モルないし1
モルである。
酸誘導体の量は、1モルのジフェノールあたり1モルな
いし2モルであり、使用されるビスハロゲンホルメート
の量は1モルのジフェノールあたり0.5モルないし1
モルである。
無溶媒エステル交換法に関しては、炭酸誘導体の量は、
1モルのジフェノールあたりl、0モルないし2.5モ
ルであり、そして要求されるビスアリールカーボネート
の量は、1モルのジフェノールあたり1.0モルないし
1.5モルである。
1モルのジフェノールあたりl、0モルないし2.5モ
ルであり、そして要求されるビスアリールカーボネート
の量は、1モルのジフェノールあたり1.0モルないし
1.5モルである。
本発明の目的のために適当な分岐剤、即ち三官能性また
は三官能性より多官能である化合物(ここで“官能性”
という語はポリカーボネート製造反応工程の条件下での
反応性を表す)は、特に三または三以上のフェノール性
OH基を含む化合物を包含する。
は三官能性より多官能である化合物(ここで“官能性”
という語はポリカーボネート製造反応工程の条件下での
反応性を表す)は、特に三または三以上のフェノール性
OH基を含む化合物を包含する。
以下が、三または三以上のフェノール性ヒドロキシル基
を含む適当な化合物のいくつかの例である:フロログル
シノール:4,6−シメチルー2.4.6−トリー(4
−ヒドロキシフェニル)−へブテン−2;4゜6−シメ
チルー2.4.6−1−リー(4−ヒドロキシフェニル
)−へブタン; 1.3.5− トリー(4−ヒドロキ
シフェニル)−ベンゼン; 1.1.1− トリー(4
−ヒドロキシフェニル)−エタン;トリー(4−ヒドロ
キシフェニル)−フェニルメタン;2,2−ビス−[4
,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロへキ
シル]−プロパン; 2.4−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニルイソプロピル)−フ二ノール;2.6−ピスー
(2−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−4−メ
チルフェノール;2−(4−ヒドロキシフェニル) −
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−フロパン;ヘ
キサ−[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)
−7エニル]−オルト−テレフタル酸エステル:テトラ
−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン;テトラ−[4
−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)−フェノキ
シ1−メタン及び1.4ビス−[(4’、4”−ジヒド
ロキシ−トリフェニル)−メチル]−ベンゼン。以下は
、三官能性化合物のその他の例である:2.4−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物及び
3,3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
) −2−オキソ−2,3−ジヒドロ−インドール。
を含む適当な化合物のいくつかの例である:フロログル
シノール:4,6−シメチルー2.4.6−トリー(4
−ヒドロキシフェニル)−へブテン−2;4゜6−シメ
チルー2.4.6−1−リー(4−ヒドロキシフェニル
)−へブタン; 1.3.5− トリー(4−ヒドロキ
シフェニル)−ベンゼン; 1.1.1− トリー(4
−ヒドロキシフェニル)−エタン;トリー(4−ヒドロ
キシフェニル)−フェニルメタン;2,2−ビス−[4
,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロへキ
シル]−プロパン; 2.4−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニルイソプロピル)−フ二ノール;2.6−ピスー
(2−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−4−メ
チルフェノール;2−(4−ヒドロキシフェニル) −
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−フロパン;ヘ
キサ−[4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)
−7エニル]−オルト−テレフタル酸エステル:テトラ
−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン;テトラ−[4
−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)−フェノキ
シ1−メタン及び1.4ビス−[(4’、4”−ジヒド
ロキシ−トリフェニル)−メチル]−ベンゼン。以下は
、三官能性化合物のその他の例である:2.4−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物及び
3,3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
) −2−オキソ−2,3−ジヒドロ−インドール。
本発明に適したポリカーボネート製造の種々の方法のた
めの反応条件、即ち、反応温度、反応圧力、もし使用さ
れるならば溶媒、触媒、反応時間、使用される溶媒中で
観察される反応物の濃度、触媒の量、塩基性化合物の性
質と量などは、良く知られていてそして知られた条件が
適用できる。
めの反応条件、即ち、反応温度、反応圧力、もし使用さ
れるならば溶媒、触媒、反応時間、使用される溶媒中で
観察される反応物の濃度、触媒の量、塩基性化合物の性
質と量などは、良く知られていてそして知られた条件が
適用できる。
使用されるべき装置、反応容器、撹拌機などもまた良く
知られている。
知られている。
本発明によるポリカーボネートの製造は、好ましくは相
界面法によって実施される(H,シュネル、“ポリカー
ボネートの化学と物理″、ポリマー レビュー1巻、3
3頁以降、インターサイエンス出版、(I964)参照
)。
界面法によって実施される(H,シュネル、“ポリカー
ボネートの化学と物理″、ポリマー レビュー1巻、3
3頁以降、インターサイエンス出版、(I964)参照
)。
この方法は、一般に以下のように実施される:好ましく
は式(I[)に対応するジフェノールを水性アルカリ性
根中に溶解する。本発明によるポリカーボネートの製造
のために必要とされる式(I)に対応する連鎖停止剤を
、ジフェノールのモル数を基にして0.5ないし10モ
ル%、好ましくは2ないし7モル%の量で添加する。
は式(I[)に対応するジフェノールを水性アルカリ性
根中に溶解する。本発明によるポリカーボネートの製造
のために必要とされる式(I)に対応する連鎖停止剤を
、ジフェノールのモル数を基にして0.5ないし10モ
ル%、好ましくは2ないし7モル%の量で添加する。
次に、好ましくはポリカーボネートのだめの溶媒として
作用する不活性な有機相の添加の後で、ホスゲンとの反
応を0ないし40℃の反応温度で相界面縮合の方法によ
って実施する。
作用する不活性な有機相の添加の後で、ホスゲンとの反
応を0ないし40℃の反応温度で相界面縮合の方法によ
って実施する。
この方法に関しては、式(I)の化合物が水性アルカリ
性媒体中に易溶性であることが要求される。式(I)の
化合物は、通常末端基として使用されるフェノール類、
例えばフェノール、p−tarむ、−ブチルフェノール
及びp−インオクチルフェノールとほぼ同等の可溶性及
び反応性を有する。このことは、2.6−シーtert
、−ブチル−置換フェノールでさえ水性アルカリ性媒体
中に不溶性であるという事実に鑑みて一層驚くべきこと
である(ホーベンーヴイル“有機化学の方法” 6/l
c巻、1196頁以降、デーメ フエルラーク 197
6中のに、フィンデイゼン(Findeisen) )
。
性媒体中に易溶性であることが要求される。式(I)の
化合物は、通常末端基として使用されるフェノール類、
例えばフェノール、p−tarむ、−ブチルフェノール
及びp−インオクチルフェノールとほぼ同等の可溶性及
び反応性を有する。このことは、2.6−シーtert
、−ブチル−置換フェノールでさえ水性アルカリ性媒体
中に不溶性であるという事実に鑑みて一層驚くべきこと
である(ホーベンーヴイル“有機化学の方法” 6/l
c巻、1196頁以降、デーメ フエルラーク 197
6中のに、フィンデイゼン(Findeisen) )
。
式(I)に対応する連鎖停止剤の混合物中の2゜4.6
−三置換フェノールの高い割合に鑑みて可溶性は予期さ
れなかった(n>0.5は50%以上の三置換化合物を
表す)。相界面法によるポリカーボネートの合成のため
の連鎖停止剤として式(I)の化合物が適当であるとい
うことは、それ故、予知できないものであった。
−三置換フェノールの高い割合に鑑みて可溶性は予期さ
れなかった(n>0.5は50%以上の三置換化合物を
表す)。相界面法によるポリカーボネートの合成のため
の連鎖停止剤として式(I)の化合物が適当であるとい
うことは、それ故、予知できないものであった。
プロセス中に投入されるジフェノールの量を基にして0
.05ないし2モル%の量で添加される、随時使用され
る分岐剤は、ジフェノール及び式(I)の連鎖停止剤と
一緒に水性アルカリ性相中に導入してもよく、あるいは
ホスゲン化を実施する前に有機溶媒中の溶液として添加
してもよい。
.05ないし2モル%の量で添加される、随時使用され
る分岐剤は、ジフェノール及び式(I)の連鎖停止剤と
一緒に水性アルカリ性相中に導入してもよく、あるいは
ホスゲン化を実施する前に有機溶媒中の溶液として添加
してもよい。
ジフェノールの代わりに、それらの七ノー及び/または
ビス−クロロ炭酸エステルを、有機溶媒中に溶解して使
用してもよい。式(I)の連鎖停止剤及び分岐剤の量は
、式(II)のジフェノールが使用される時の0−2−
0構造単位を意味するジフエル−ト構造単位のモル数に
依存する。
ビス−クロロ炭酸エステルを、有機溶媒中に溶解して使
用してもよい。式(I)の連鎖停止剤及び分岐剤の量は
、式(II)のジフェノールが使用される時の0−2−
0構造単位を意味するジフエル−ト構造単位のモル数に
依存する。
クロロ炭酸エステルを使用する時には、それに応じてホ
スゲンの量を公知のやり方で減らすことができる。
スゲンの量を公知のやり方で減らすことができる。
本発明に従って使用される式(I)の連鎖停止剤はまた
、ホスゲン化の間に溶液として添加してもよい。式(r
)の連鎖停止剤を溶解するために、そして随時分岐剤及
びクロロ炭酸エステルを溶解するために適しt;有機溶
媒は、例えば、塩化メチレン、クロロベンゼン、アセト
ニトリル及びこれらの溶媒の混合物、特に塩化メチレン
とクロロベンゼンの混合物を含む。
、ホスゲン化の間に溶液として添加してもよい。式(r
)の連鎖停止剤を溶解するために、そして随時分岐剤及
びクロロ炭酸エステルを溶解するために適しt;有機溶
媒は、例えば、塩化メチレン、クロロベンゼン、アセト
ニトリル及びこれらの溶媒の混合物、特に塩化メチレン
とクロロベンゼンの混合物を含む。
塩化メチレン、クロロベンゼン及び塩化メチレンとクロ
ロベンゼンの混合物は、相界面重縮合のための有機相と
して使用してよい物質の例である。
ロベンゼンの混合物は、相界面重縮合のための有機相と
して使用してよい物質の例である。
相界面法による本発明によるポリカーボネートの製造は
、通常のやり方で、触媒例えば第3級アミン、特に第3
級脂肪族アミン例えばトリブチルアミンまたはトリエチ
レンアミンによって促進することができる。これらの触
媒は、使用されるジフェノールのモル数またはジフェノ
レート構造単位のモル数を基にして帆05ないし10モ
ル%の量で使用してよい。触媒は、ホスゲン化が始まる
前にあるいはホスゲン化の間または後に添加してよい。
、通常のやり方で、触媒例えば第3級アミン、特に第3
級脂肪族アミン例えばトリブチルアミンまたはトリエチ
レンアミンによって促進することができる。これらの触
媒は、使用されるジフェノールのモル数またはジフェノ
レート構造単位のモル数を基にして帆05ないし10モ
ル%の量で使用してよい。触媒は、ホスゲン化が始まる
前にあるいはホスゲン化の間または後に添加してよい。
本発明によるポリカーボネートの単離は、公知の方法で
、例えば分離されかつ洗浄された、有機溶媒中のポリカ
ーボネートの溶液を蒸発押出機中で蒸発し、引き続いて
公知の方法でポリカーボネートを押出しそして造粒する
ことによって実施される。
、例えば分離されかつ洗浄された、有機溶媒中のポリカ
ーボネートの溶液を蒸発押出機中で蒸発し、引き続いて
公知の方法でポリカーボネートを押出しそして造粒する
ことによって実施される。
例えば、フェノール、り−tert、−ブチルフェノー
ルまたは4−イソオクチルフェノールによって末端停止
された対応するポリカーボネートと比較して、本発明に
よるポリカーボネートは、匹敵する平均分子量において
実質的に改良された流動性を有する。
ルまたは4−イソオクチルフェノールによって末端停止
された対応するポリカーボネートと比較して、本発明に
よるポリカーボネートは、匹敵する平均分子量において
実質的に改良された流動性を有する。
本発明によるポリカーボネートは、260ないし320
℃の温度で通常の方法で熱可塑的に加工することができ
る。任意の成形物またはシートを、公知の方法で射出成
形によってまたは押出しによって製造することができる
。
℃の温度で通常の方法で熱可塑的に加工することができ
る。任意の成形物またはシートを、公知の方法で射出成
形によってまたは押出しによって製造することができる
。
本発明によるポリカーボネートは、溶媒例えば塩素化炭
化水素例えば塩化メチレン中に容易に溶け、そして公知
の方法で加工して、例えばキャストシートを生成するこ
とができる。
化水素例えば塩化メチレン中に容易に溶け、そして公知
の方法で加工して、例えばキャストシートを生成するこ
とができる。
通常の添加物、例えばUV光の作用に対する、酸素に対
するまたは水分の作用に対する老化防止剤、モして難燃
剤、そして加工助剤例えば潤滑剤、離型剤及び可塑剤並
びに充填剤を、本発明によるポリカーボネートに添加し
てよい。
するまたは水分の作用に対する老化防止剤、モして難燃
剤、そして加工助剤例えば潤滑剤、離型剤及び可塑剤並
びに充填剤を、本発明によるポリカーボネートに添加し
てよい。
例えば、カーボンブラック、けいそう土、カオリン、粘
土、CaF、、Ca Co、、酸化アルミニウム、ガラ
ス繊維及び無機顔料、並びに充填剤及び核形成剤を、本
発明によるポリカーボネートに添加してよい。
土、CaF、、Ca Co、、酸化アルミニウム、ガラ
ス繊維及び無機顔料、並びに充填剤及び核形成剤を、本
発明によるポリカーボネートに添加してよい。
グリシントリステアレート、トリメチロールプロパン
トリステアレート、ペンタエリスリトールテトラステア
レート及び対応するパルミチン酸エステル及びミリスチ
ン酸エステルが、適当な離型剤の例である。
トリステアレート、ペンタエリスリトールテトラステア
レート及び対応するパルミチン酸エステル及びミリスチ
ン酸エステルが、適当な離型剤の例である。
以下の実施例においては、’)talは、25℃及び0
.5重量%の濃度でCHzc I 2中で測定する。
.5重量%の濃度でCHzc I 2中で測定する。
実施例l
8kgの45%水酸化ナトリウム溶液中に溶解した4、
56kgのビスフェノールA及び40kgの水を、20
kgの塩化メチレン及び20kgのクロロベンゼンと一
緒に20℃で反応容器中に導入する。2.4−ジー及び
2,4゜6−トリ=(I−7二二ルエチル)−フェノー
ルの市販の混合物(OH価150)の295.3g=ビ
スフェノールAを基にして4モル%を、撹拌されている
混合物中に導入し、そして次に2.7kgのホスゲンを
、pH13−14でそして21−25℃で1時間の間に
わたって導入する。次に28m1のN−エチルピペリジ
ンを添加しそして撹拌を1時間の間継続する。
56kgのビスフェノールA及び40kgの水を、20
kgの塩化メチレン及び20kgのクロロベンゼンと一
緒に20℃で反応容器中に導入する。2.4−ジー及び
2,4゜6−トリ=(I−7二二ルエチル)−フェノー
ルの市販の混合物(OH価150)の295.3g=ビ
スフェノールAを基にして4モル%を、撹拌されている
混合物中に導入し、そして次に2.7kgのホスゲンを
、pH13−14でそして21−25℃で1時間の間に
わたって導入する。次に28m1のN−エチルピペリジ
ンを添加しそして撹拌を1時間の間継続する。
ビスフェノレートを含まない水相を分離し、そして有機
相をリン酸で酸性化した後で中性まで水で洗浄しそして
溶媒を除く。ポリカーボネートは、77 、、l =
1.263の相対溶液粘度を有することが見いだされる
。
相をリン酸で酸性化した後で中性まで水で洗浄しそして
溶媒を除く。ポリカーボネートは、77 、、l =
1.263の相対溶液粘度を有することが見いだされる
。
実施例2
2.4−ジー及び2.4.6−1−ジー(I−メチル−
1−フェニルエチル)−フェノールの市販の混合物(O
H価136)の329.84g24モル%を含むポリカ
ーボネートを実施例1において述べられたようにして製
造し jこ 。 ? 、、I= 1.274゜実
施例3 フェノールのイソブチン及びスチレンによるアルキル化
生成物である市販の2.4−及び2.4.6−位異性体
の混合物(08価67)の668.66g:4モル%を
含むポリカーボネートを実施例1において述べられたよ
うにして製造した。? 、eI −1,278゜比較例
A−C 各々の場合において4モル%の以下の連鎖停止剤の一つ
を含むポリカーボネートを実施例1において述べられl
;ようにして製造した:Mn (k g/mol) 12.5 12.7 12.5 12.8 ■ 2.2 12.6 n malt (p aS) フェノール B フェノール 75 1.261
596較正後ゲル浸透クロマトグラフイーによって測定
した平均分子量(M、)、及びコントラベスーレオマッ
ト(Contraves−Rheomat) 30によ
って320℃及びτ−103Paのせん断応力で測定し
た溶融粘度(?−−1、)を、実施例1−3及び比較例
A−Cについて表1に示す。
1−フェニルエチル)−フェノールの市販の混合物(O
H価136)の329.84g24モル%を含むポリカ
ーボネートを実施例1において述べられたようにして製
造し jこ 。 ? 、、I= 1.274゜実
施例3 フェノールのイソブチン及びスチレンによるアルキル化
生成物である市販の2.4−及び2.4.6−位異性体
の混合物(08価67)の668.66g:4モル%を
含むポリカーボネートを実施例1において述べられたよ
うにして製造した。? 、eI −1,278゜比較例
A−C 各々の場合において4モル%の以下の連鎖停止剤の一つ
を含むポリカーボネートを実施例1において述べられl
;ようにして製造した:Mn (k g/mol) 12.5 12.7 12.5 12.8 ■ 2.2 12.6 n malt (p aS) フェノール B フェノール 75 1.261
596較正後ゲル浸透クロマトグラフイーによって測定
した平均分子量(M、)、及びコントラベスーレオマッ
ト(Contraves−Rheomat) 30によ
って320℃及びτ−103Paのせん断応力で測定し
た溶融粘度(?−−1、)を、実施例1−3及び比較例
A−Cについて表1に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1、ジフェノール、連鎖停止剤、及び随時分岐剤を基に
した、少なくとも5000g/molの平均分子量M、
(較正後ゲルクロマトグラフィーによって測定した数平
均)を有する熱可塑性芳香族ポリカーボネートであって
、連鎖停止剤が式式中、 R1、R2及びR1は、同一または異なっていてよくそ
してC、−C目−アルキルまたはC,−C2゜−アラル
キルを表し、基R1またはRオの少なくとも一つはC、
−C、。−アラルキル基でありそして“n ”は0.5
ないしlの値を有する、に対応することを特徴とする、
ポリカーボネート。
した、少なくとも5000g/molの平均分子量M、
(較正後ゲルクロマトグラフィーによって測定した数平
均)を有する熱可塑性芳香族ポリカーボネートであって
、連鎖停止剤が式式中、 R1、R2及びR1は、同一または異なっていてよくそ
してC、−C目−アルキルまたはC,−C2゜−アラル
キルを表し、基R1またはRオの少なくとも一つはC、
−C、。−アラルキル基でありそして“n ”は0.5
ないしlの値を有する、に対応することを特徴とする、
ポリカーボネート。
2、式(I)の連鎖停止剤中の“n ”が0.6ないし
0.9の値を有することを特徴とする、上記lに記載の
ポリカーボネート。
0.9の値を有することを特徴とする、上記lに記載の
ポリカーボネート。
3、式(I)の連鎖停止剤のアラルキルM、Arがフェ
ニル、ジフェニルまたはナフチルを表すことを特徴とす
る、上記1に記載のポリカーボネート。
ニル、ジフェニルまたはナフチルを表すことを特徴とす
る、上記1に記載のポリカーボネート。
4 、7500g/mo1ないし100,000g/m
olの平均分子量(M、)を有する、上記1ないし3に
記載のポリカーボネート。
olの平均分子量(M、)を有する、上記1ないし3に
記載のポリカーボネート。
5、熱可塑性芳香族ポリカーボネートの製造のための連
鎖停止剤としての上記lないし3に記載の式(I)に対
応するアラルキルフェノールの使用。
鎖停止剤としての上記lないし3に記載の式(I)に対
応するアラルキルフェノールの使用。
6、反応性炭酸誘導体とジフェノール、連鎖停止剤、及
び随時分岐剤との反応による、公知の二相界面法による
、公知の均一溶液法による、あるいは公知の無溶媒のエ
ステル交換法による、上記lないし4に記載の熱可盟性
芳香族ポリカーボネートの製造方法において、上記lの
式(I)に対応するフェノールを連鎖停止剤として使用
することを特徴とする方法。
び随時分岐剤との反応による、公知の二相界面法による
、公知の均一溶液法による、あるいは公知の無溶媒のエ
ステル交換法による、上記lないし4に記載の熱可盟性
芳香族ポリカーボネートの製造方法において、上記lの
式(I)に対応するフェノールを連鎖停止剤として使用
することを特徴とする方法。
7、上記6に従って得ることができる熱可塑性芳香族ポ
リカーボネート。
リカーボネート。
8、光学目的のための成形物体の製造のための、上記l
ないし4及び7に記載のポリカーボネートの使用。
ないし4及び7に記載のポリカーボネートの使用。
9、データ記憶装置及びオーディオ コンパクト
ディスクの製造のための上記8による使用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ジフェノール、連鎖停止剤、及び随時分岐剤を基に
した、少なくとも5000g/molの平均分子量@M
@、(較正後ゲルクロマトグラフィーによって測定した
数平均)を有する熱可塑性芳香族ポリカーボネートであ
って、連鎖停止剤が式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R_1、R_2及びR_3は、同一または異なっていて
よくそしてC_2−C_1_2−ルキルまたはC_8−
C_2_0−アラルキルを表し、基R_1またはR_2
の少なくとも一つはC_8−C_2_0−アラルキル基
でありそして“n”は0.5ないし1の値を有する、に
対応することを特徴とする、ポリカーボネート。 2、反応性炭酸誘導体とジフェノール、連鎖停止剤、及
び随時分岐剤との反応による、公知の二相界面法による
、公知の均一溶液中方法による、あるいは公知の無溶媒
のエステル交換法による、特許請求の範囲第1項記載の
熱可塑性芳香族ポリカーボネートの製造方法において、
特許請求の範囲第1項の式( I )に対応するフェノー
ルを連鎖停止剤として使用することを特徴とする、方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3803939A DE3803939A1 (de) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Polycarbonate mit aralkylphenylendgruppen, ihre herstellung und verwendung |
DE3803939.7 | 1988-02-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH024824A true JPH024824A (ja) | 1990-01-09 |
JP2572126B2 JP2572126B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=6347003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1022718A Expired - Fee Related JP2572126B2 (ja) | 1988-02-10 | 1989-02-02 | アラルキルフェニル末端基を含むポリカーボネートの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4929709A (ja) |
EP (1) | EP0327951B1 (ja) |
JP (1) | JP2572126B2 (ja) |
CA (1) | CA1322809C (ja) |
DE (2) | DE3803939A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006503942A (ja) * | 2002-10-21 | 2006-02-02 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート |
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---|---|---|---|---|
EP0420279B1 (en) * | 1989-09-29 | 1995-07-12 | Sony Corporation | Optical information recording medium |
US5633060A (en) * | 1994-07-08 | 1997-05-27 | Teijin Chemicals, Ltd. | Optical disk substrate, optical disk and aromatic polycarbonate resin |
DE10128705A1 (de) * | 2001-06-13 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verzweigten Endgruppen |
US6734277B2 (en) | 2002-05-09 | 2004-05-11 | General Electric Company | Method of enhancing pit replication in optical disks |
US6916899B2 (en) * | 2002-10-21 | 2005-07-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters having lateral, cycloalkyl-substituted phenols |
Family Cites Families (13)
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---|---|---|---|---|
NL104015C (ja) * | 1953-10-16 | |||
US3085992A (en) * | 1960-05-31 | 1963-04-16 | Dow Chemical Co | Alkyl amine terminated polycarbonates |
US3544514A (en) * | 1965-01-15 | 1970-12-01 | Bayer Ag | Process for the production of thermoplastic polycarbonates |
US3399172A (en) * | 1966-04-19 | 1968-08-27 | Gen Electric | Thermoplastic condensation polymers terminated with particular imide groups |
JPS5134992A (ja) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Ryudoseikairyohorikaaboneeto no seizohoho |
US4111910A (en) * | 1976-07-12 | 1978-09-05 | The Dow Chemical Company | Polycarbonates having carbamate terminal groups |
CA1103840A (en) * | 1977-10-13 | 1981-06-23 | Siegfried Adelmann | Polycarbonates with end groups containing double bonds which can be crosslinked by uv light |
DE2829256A1 (de) * | 1978-07-04 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Polycarbonate mit uv-licht-vernetzbaren doppelbindungen enthaltenden endgruppen |
DE2842005A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Polycarbonate mit alkylphenyl-endgruppen, ihre herstellung und ihre verwendung |
US4330663A (en) * | 1980-12-31 | 1982-05-18 | General Electric Company | Benzoate ester terminated polyester-carbonate |
US4699971A (en) * | 1985-11-12 | 1987-10-13 | General Electric Company | Polycarbonate with cycloalkylphenyl end group |
US4677184A (en) * | 1985-11-12 | 1987-06-30 | General Electric Company | Polycarbonate containing cycloalkenylphenyl terminal groups |
US4775739A (en) * | 1986-06-18 | 1988-10-04 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Process for producing polycarbonate resin with tertiary alryl phenol molecular weight modifier |
-
1988
- 1988-02-10 DE DE3803939A patent/DE3803939A1/de not_active Withdrawn
-
1989
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Cited By (1)
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JP2006503942A (ja) * | 2002-10-21 | 2006-02-02 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート |
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