JP2006503942A - 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート - Google Patents
側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006503942A JP2006503942A JP2004545812A JP2004545812A JP2006503942A JP 2006503942 A JP2006503942 A JP 2006503942A JP 2004545812 A JP2004545812 A JP 2004545812A JP 2004545812 A JP2004545812 A JP 2004545812A JP 2006503942 A JP2006503942 A JP 2006503942A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- polycarbonates
- formula
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
- C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
R1は、塩素、メトキシまたはエトキシカルボニルを表し、および
R2は、アルキルまたはアルコキシ基、あるいは必要に応じて置換されたアリールまたはアリールオキシ基を表す。
R1は、メチルまたはエチル基を表し、および
R2は、アルキル、アルコキシ、アリールまたはアリールオキシ基を表し、ここでこれらは必要に応じて置換されていてもよい。
R1は、HまたはCH3基の何れかであり、好ましくはHであり、;
R2は、H、直鎖もしくは分枝状のC1〜C18アルキルまたはアルコキシ、ClもしくはBr、または必要に応じて置換されたアリールもしくはアラルキル基を表し、好ましくはHまたは直鎖もしくは分枝状のC1〜C12アルキルを表し、特に好ましくはHまたはC1〜C8アルキル基を表し、最も好ましくはHを表し、
Zは、炭素数1〜30のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、好ましくは炭素数1〜10のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、最も好ましくは単結合を表し、
Xは、単結合または−O−、−CO−、CH2−、−COO−もしくは−OCO2−などの2価の基を表し、
Yは、必要に応じて置換された脂環式の基または必要に応じて置換された多環式の脂肪族基(アダマンチルまたはノルボルニル基など)または必要に応じて置換された芳香族基を表し、好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC5〜C12基または必要に応じて置換された多環式脂肪族基(アダマンチルまたはノルボルニル基など)または必要に応じて置換された芳香族基を表し、特に好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC6〜C12基または必要に応じて置換されたアダマンチルもしくはノルボルニル基または必要に応じて置換された芳香族基を表し、最も好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC6〜C12基または必要に応じて置換されたアダマンチルもしくはノルボルニル基を表し、および
nは1,2,3または4、そしてmは0,1,2または3であってよく、但しn+mの和が4であることを条件とし、ここでm=3でありn=1である化合物が特に好ましい。
Zは、炭素数1〜30のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、好ましくは炭素数1〜10のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、最も好ましくは単結合を表し、
R1は、Hまたはメチル基を表し、好ましくはHを表し、
R2は、H、直鎖もしくは分枝状のC1〜C18アルキルもしくはアルコキシ、ClもしくはBrまたは必要に応じて置換されたアリールもしくはアラルキル基を表し、好ましくはHまたは直鎖もしくは分枝状のC1〜C12アルキルを表し、特に好ましくはHまたはC1〜C8アルキル基を表し、最も好ましくはHを表し、
Yは、必要に応じて置換された脂環式のC5〜C18基または必要に応じて置換された多環式脂肪族基(アダマンチルまたはノルボルニル基など)または必要に応じて置換された芳香族基を表し、好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC5〜C12基または必要に応じて置換された多環式脂肪族基(アダマンチルまたはノルボルニル基など)または必要に応じて置換された芳香族基を表し、特に好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC6〜C12基または必要に応じて置換されたアダマンチルもしくはノルボルニル基または必要に応じて置換された芳香族基を表し、最も好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC6〜C12基または必要に応じて置換されたアダマンチルもしくはノルボルニル基を表し、および
nは1,2,3または4、そしてmは0,1,2または3であってよく、但しn+mの和が4であることを条件とし、ここでm=3でありn=1である化合物が特に好ましい。
Zは、炭素数1〜30のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、好ましくは炭素数1〜10のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、最も好ましくは単結合を表し、
R1は、Hまたはメチル基を表し、好ましくはHを表し、
R2は、H、直鎖もしくは分枝状のC1〜C18アルキルもしくはアルコキシ、ClもしくはBrまたは必要に応じて置換されたアリールもしくはアラルキル基を表し、好ましくはHまたは直鎖もしくは分枝状のC1〜C12アルキルを表し、特に好ましくはHまたはC1〜C8アルキル基を表し、最も好ましくはHを表し、
Yは、必要に応じて置換された脂環式のC5〜C18基または必要に応じて置換された多環式脂肪族基(アダマンチルまたはノルボルニル基など)または必要に応じて置換された芳香族基を表し、好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC5〜C12基または必要に応じて置換された多環式脂肪族基(アダマンチルまたはノルボルニル基など)または必要に応じて置換された芳香族基を表し、特に好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC6〜C12基または必要に応じて置換されたアダマンチルもしくはノルボルニル基または必要に応じて置換された芳香族基を表し、最も好ましくは必要に応じて置換された脂環式のC6〜C12基または必要に応じて置換されたアダマンチルもしくはノルボルニル基を表し、および
nは1,2,3または4、そしてmは0,1,2または3であってよく、但しn+mの和が4であることを条件とし、ここでm=3でありn=1である化合物が特に好ましい。
nは1,2,3または4、そしてmは0,1,2または3であってよく、但しn+mの和が4であることを条件とし、ここでm=3でありn=1である化合物が特に好ましい。
−O−B−Oは、ビスフェノレート基であり、
「p」は25〜700の整数であり、
「x」および「y」は、0/p、1/p、2/p〜p/pの級数からの分数であり、ここでx+y=1であり、および
「z」は0または1であり、および
式(6)中の基Eの少なくとも50モル%は、式(1)、(2)、(3)および(4)を有するフェノール化合物に対応するフェノレート基に相当し、および
式(6)中の基Eの最大50モル%は、式(1)、(2)、(3)または(4)を有するフェノール化合物に対応するもの以外のフェノレート基に相当する。
例えば
ジフェニルカーボネート、ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジブチルフェニルカーボネート、イソブチルフェニルフェニルカーボネート、ジイソブチルフェニルカーボネート、tert-ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ-tert-ブチルフェニルカーボネート、n-ペンチルフェニルフェニルカーボネート、ジ-(n-ペンチルフェニル)カーボネート、n-ヘキシルフェニルフェニルカーボネート、ジ-(n-ヘキシルフェニル)カーボネート、シクロヘキシルフェニルフェニルカーボネート、ジ-シクロヘキシルフェニルカーボネート、フェニルフェノールフェニルカーボネート、ジフェニルフェノールカーボネート、イソオクチルフェニルフェニルカーボネート、ジイソオクチルフェニルカーボネート、n-ノニルフェニルフェニルカーボネート、ジ-(n-ノニルフェニル)カーボネート、クミルフェニルフェニルカーボネート、ジクミルフェニルカーボネート、ナフチルフェニルフェニルカーボネート、ジナフチルフェニルカーボネート、ジ-tert-ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ-(ジ-tert-ブチルフェニル)カーボネート、ジクミルフェニルフェニルカーボネート、ジ-(ジクミルフェニル)カーボネート、4-フェノキシフェニルフェニルカーボネート、ジ-(4-フェノキシフェニル)カーボネート、3-ペンタデシルフェニルフェニルカーボネート、ジ-(3-ペンタデシルフェニル)カーボネート、トリチルフェニルフェニルカーボネート、ジトリチルフェニルカーボネート、であり、
好ましくは、
ジフェニルカーボネート、tert-ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ-tert-ブチルフェニルカーボネート、フェニルフェノールフェニルカーボネート、ジフェニルフェノールカーボネート、クミルフェニルフェニルカーボネート、ジクミルフェニルカーボネート、であり、
特に好ましくはジフェニルカーボネートである。
ジフェノールは文献などにおいて知られており、また文献記載の方法によって製造することができる(例えば H. J. Buysch et al., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, New York 1991, 5th Ed., Vol. 19, p. 348参照。)。
式(1)、(2)、(3)または(4)を有するモノフェノールを、連鎖停止剤として、各事例におけるジフェノールのモル量に対して0.5モル%〜8モル%、好ましくは2モル%〜6モル%の量で用い、ここで各事例における連鎖停止剤の総量に対してモル%まで、好ましくは25モル%までを、他のモノフェノールに置き換えることができる、ことを特徴とする製造方法も提供する。
2. フィルム、特にスキー用のフィルムの製造
3. 例えば1〜5ガロンの採水器などのブロー成型物の製造(例えば米国特許2964794参照。)
4. 駅、温室および照明装置などの建造物カバーリング用の、半透明シート、とりわけ2重壁シートの製造
5. 光学データ記録媒体の製造
6. 信号機ハウジングまたは交通標識の製造用
7. フォームの製造用(例えばドイツ特許第1031507参照。)
8. 糸およびワイヤーの製造用(例えばドイツ特許第1137167号及びドイツ出願公開第1785137号参照。)
9. 照明用途用の半透明プラスチック含有ガラスファイバーとして(例えばドイツ出願公開第1554020号参照。)
10. 半透明および光散乱成形品の製造における、硫酸バリウム、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムまたは有機重合性アクリレートラバー(欧州特許出願公開第634445号、欧州特許出願公開第269324号参照。)を含む半透明プラスチックとして
11. 例えばレンズホルダーなどの精密射出成形品の製造用。ガラスファイバーおよび必要に応じてさらに約1〜10重量%のMoS2(総重量に対して)を含むポリカーボネートが、この目的に使用される。
12. 光学デバイス部品の、とりわけ写真用およびフィルムカメラ用のレンズの製造用(例えばドイツ出願公開第2701173号参照。)
13. 光キャリアー、とりわけ光学ケーブルなど(例えば欧州特許出願公開第0089801号参照。)
14. 電気ケーブル用およびコネクタ・シェルおよびプラグインコネクタ用の電気絶縁材料として
15. 香料、アフターシェーブおよび汗に対する耐性が改善された携帯電話ハウジングの製造用
16. ネットワークインターフェースデバイス
17. 有機光伝導体の支持体として
18. 例えばヘッドランプ、散乱器または内部レンズなどの照明の製造用
19. 例えば人工肺、透析機などの医療用途用
20. 例えばボトル、陶器およびチョコレートの型などの食品用途用
21. 例えば燃料および潤滑油と接触する部分など(例えばバンパーなど)における、自動車産業部門における用途用、必要によりABSまたは適したゴムなどとの適したブレンド形態であってよい
22. 例えばスラロームポールまたはスキーブーツのクリップなどの、スポーツ物品用
23. 例えばキッチンシンクおよび郵便受けなどの家庭用品用
24. 例えば電気分配キャビネットなどのハウジング用
25. 電気歯ブラシおよびヘアドライヤーハウジングなどのハウジニング
26. 洗浄液に対する耐性が改善された、洗浄機の透明な丸窓
27. 保護用ゴーグル、光学補正メガネ
28. キッチンの蒸気、特に油蒸気に対する耐性が改善されたキッチン用ランプカバー
29. 製剤用パッケージフィルム
30. チップボックスおよびチップキャリア
31. 例えば家畜小屋のドアまたは動物のおりなどの他の用途用
4−ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステルの調製
p−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル 22.82g(0.15mol)、シクロオクタノール 38.47g(0.30mol)およびテトライソプロピルオルトチタネート 26mg(0.1mmol)を、アルゴン雰囲気下で、蒸留ブリッジを有する丸底フラスコ中に入れた。この混合物を撹拌し、180℃で45分間加熱した。圧力を800mbarまで下げ、さらに650mbarで蒸留した。さらに15分後、圧力を900mbarまで上げ、反応混合物をさらに2時間撹拌し、この間にメタノールを蒸留により取り除いていった。シクロオクタノール 9.62g(0.075mol)およびテトライソプロピルオルトチタネート 2滴を、反応溶液にさらに加え、180℃でさらに4時間撹拌した。冷却し、そして残渣を酢酸エチル 100mlに溶かし、蒸留水で繰り返し洗浄した。有機相を集めて小容量に濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで、n−ヘキサン/アセトン混合物(3:1)を用いて精製した(シリカゲル60、0040〜0.063mm、Merck社)。得られた生成物から、付着するシクロオクタノールを高真空下で取り除いた。白色結晶の残渣をアセトン中で再結晶化させた。無色の結晶4.70g(12%)が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ=7.94 (d, 2 H), 6.87 (d, 2 H), 6.15 (s, 1 H), 5.21-5.13 (m, 1H), 2.00-1.72 (m, 6 H), 1.70-1.45 (m, 8 H)
4-ヒドロキシ安息香酸シクロドデシルエステルの調製
p−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル 22.82g(0.15mol)、シクロドデカノール 55.30g(0.30mol)およびテトライソプロピルオルトチタネート 28mg(0.1mmol)を、アルゴン雰囲気下で、蒸留ブリッジを有する丸底フラスコ中に入れた。この混合物を撹拌し、160℃で1時間加熱した。この温度で圧力を900mbarまで下げて、800mbarでさらに反応を行い、この間にメタノールを蒸留により取り除いた。この温度で5時間撹拌した。さらにテトライソプロピルオルトチタネート 0.05mlを加え、反応混合物を、常圧下、170℃でさらに20時間撹拌した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、0040〜0.063mm、Merck社)にかけた。n−ヘキサン/アセトン混合物(5:1)を溶離液として用いた。この方法により得られた生成物から、付着するシクロドデカノールを、140℃、高真空下で取り除いた。残渣をアセトン中で再結晶化させた。無色の結晶5.9g(13%)が得られた。
3−ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステルの調製
m−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル 15.22g(0.10mol)、シクロオクタノール 25.64g(0.20mol)およびテトライソプロピルオルトチタネート 15mg(0.05mmol)を、アルゴン雰囲気下で、蒸留ブリッジを有する丸底フラスコ中に入れた。混合物を撹拌し、170〜180℃に加熱した。3.5時間撹拌を続け、次いでシクロオクタノール 12.82g(0.10mol)をさらに加えた。170〜180℃でさらに5時間撹拌した後、シクロオクタノール 12.8gおよびテトライソプロピルオルトチタネート 15mgを、溶液にさらに加え、190〜210℃の間でさらに7時間撹拌した。
3−ヒドロキシ安息香酸シクロドデシルエステルの調製
m−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル 15.22g(0.10mol)、シクロドデカノール 38.86g(0.20mol)およびテトライソプロピルオルトチタネート 19mg(0.07mmol)を、アルゴン雰囲気下で、蒸留ブリッジを有する丸底フラスコ中に入れた。反応混合物を175℃に加熱し、圧力を800mbarまで下げた。圧力を、2時間の間、500mbarに持続的に減圧した。4時間後、テトライソプロピルオルトチタネート 3滴をさらに加えた。圧力を800mbarまで上げた。撹拌を170〜200℃でさらに24時間続けた。冷却し、残渣を、n−ヘキサン/アセトン混合物(5:1)を用いて、シリカゲル上(シリカゲル60、0040〜0.063mm、Merck社)カラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物から、付着するシクロドデカノールを、高真空下で取り除き、そしてジクロロメタンを用いて再度シリカゲル(シリカゲル60、0040〜0.063 mm、Merck社)上クロマトグラフにかけた。褐黄色の固体5.2g(17%)が得られた。
本発明にかかる末端基を有するポリカーボネートの調製
2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン 17.12g(0.075mol)およびNaOH 6.60g(ビスフェノール化合物に対して220モル%)を、フラスコ中、窒素雰囲気下で、水 273mlに溶かした。ジクロロメタン 273mlに溶かした、3−ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステル(実施例3参照)1.12g(ビスフェノール化合物に対して6モル%)を、混合物に加えた。5分間撹拌した。ホスゲン 14.73g(ビスフェノール化合物に対して200モル%)を、室温(25℃)で導入し、激しく撹拌した。この工程中、40%NaOH溶液を用いて、pHを12.5〜13.5に保った。導入終了後、装置を窒素で5分間すすいだ。ジクロロメタン 10mlに溶かしたN−エチルピペリジン 0.085g(1モル%)を、反応混合物に加えた。さらに45分間撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、有機相を取り出した。同体積の10%塩酸を用いて有機相を抽出した後、有機相を分離し、次いで、電解質がなくなるまで、水でさらに5回洗浄した。有機相に溶解したポリマーをメタノール中で沈殿させ、減圧乾燥させた。
Mn=10005g/mol
Mw=19163g/mol
D=1.92
Tg=147℃
本発明にかかる末端基を有するポリカーボネートの調製
実験手順は、実施例5における説明に対応する。相違点は、3−ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステルの代わりに、3−ヒドロキシ安息香酸シクロドデシルエステル 6モル%(ビスフェノール化合物に対して)(実施例4参照)を、連鎖停止剤として用いたことである。
Mw=20423
D=2.44
Tg=142℃
比較例
実験手順は、実施例5における説明に対応する。相違点は、連鎖停止剤をホスゲン化の前に、2相システムにおいて溶かした。3-ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステルの代わりに、4-tert-ブチルフェノール 6モル%(ビスフェノール化合物に対して)を、連鎖停止剤として使用した。
Mw=19431
D=1.90
Tg=148℃
比較例
実験手順は、実施例5における説明に対応する。相違点は、3−ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステルの代わりに、4−ヒドロキシ安息香酸シクロオクチルエステル 5モル%(ビスフェノール化合物に対して)を、連鎖停止剤として用いたことである。
Mw=22793
D=1.95
Tg=149℃
Claims (10)
- 式(1)
R1は、HまたはCH3基の何れかであり、
R2は、H、直鎖もしくは分枝状のC1〜C18アルキルもしくはアルコキシ、ClもしくはBrまたは必要に応じて置換されたアリールもしくはアラルキル基を表し、
Zは、炭素数1〜30のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、
Xは、単結合または、−O−、−CO−、CH2−、−COO−もしくは−OCO2−などの2価の基を表し、
Yは、必要に応じて置換された脂環式基または、アダマンチルもしくはノルボルニル基などの必要に応じて置換された多環式脂肪族基または必要に応じて置換された芳香族基を表し、および
nは1,2,3または4、そしてmは0,1,2または3であってよく、但しn+mの和が4であることを条件とする。]
を有する化合物の使用であって、
対応する末端基を有するポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステルの製造における連鎖停止剤としての使用。 - o−および/またはm−置換フェノールに基づく末端基を有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステル。
- 成形品および押出物の製造用の、請求項2記載のポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステル。
- 請求項2記載のポリカーボネートから作成された、押出物および成形品。
- 式(1)を有する化合物。
R1は、HまたはCH3基の何れかであり、
R2は、H、直鎖もしくは分枝状のC1〜C18アルキルもしくはアルコキシ、ClもしくはBrまたは必要に応じて置換されたアリールもしくはアラルキル基を表し、
Zは、炭素数1〜30のアルキルスペーサーまたは単結合を表し、
Xは、単結合または、−O−、−CO−、CH2−、−COO−もしくは−OCO2−などの2価の基を表し、
Yは、必要に応じて置換された脂環式基または、アダマンチルもしくはノルボルニル基などの必要に応じて置換された多環式脂肪族基または必要に応じて置換された芳香族基を表し、および
nは1,2,3または4、そしてmは0,1,2または3であってよく、但しn+mの和が4であることを条件とする。] - o−および/またはm−シクロアルキル置換フェノールまたは対応するo−またはm−結合エステルが連鎖停止剤として使用されることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 請求項5記載の式(1)を有する化合物が連鎖停止剤として使用されることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 請求項5記載の式(1)を有する化合物に基づく末端基を有することを特徴とする、請求項2記載のポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステル。
- 原則的に知られた方法において、請求項5記載の式(1)を有する化合物が、ジフェノールの総モル量に対して0.5〜8モル%使用されることを特徴とする、請求項8記載のポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステルの製造方法。
- 請求項5記載の式(1)を有する化合物が、ジフェノールの総モル量に対して2〜6モル%使用されることを特徴とする、請求項9記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10248952A DE10248952A1 (de) | 2002-10-21 | 2002-10-21 | Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit lateral-ständigen Cycloalkyl-substituierten Phenolen |
PCT/EP2003/011108 WO2004037893A2 (de) | 2002-10-21 | 2003-10-08 | Polycarbonate; polyestercarbonate und polyester mit lateral-ständigen cycloalkyl-substituierten phenolen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006503942A true JP2006503942A (ja) | 2006-02-02 |
JP2006503942A5 JP2006503942A5 (ja) | 2006-10-19 |
Family
ID=32049500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004545812A Ceased JP2006503942A (ja) | 2002-10-21 | 2003-10-08 | 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040127677A1 (ja) |
EP (1) | EP1556434B1 (ja) |
JP (1) | JP2006503942A (ja) |
CN (1) | CN100434453C (ja) |
AU (1) | AU2003293603A1 (ja) |
DE (2) | DE10248952A1 (ja) |
ES (1) | ES2295679T3 (ja) |
TW (1) | TWI316067B (ja) |
WO (1) | WO2004037893A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2017047560A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2018-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂、及びその製造方法、及びそれを用いて形成された成形品、シート、フィルム、及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007004332A1 (de) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Bayer Materialscience Ag | Mehrschichtverbundwerkstoff mit einer Schicht aus Polycarbonat |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62135442A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-06-18 | エシル コ−ポレ−シヨン | フエノ−ル類のアルキル化方法 |
JPH024824A (ja) * | 1988-02-10 | 1990-01-09 | Bayer Ag | アラルキルフェニル末端基を含むポリカーボネートの製造方法 |
JPH0260923A (ja) * | 1988-06-24 | 1990-03-01 | Bayer Ag | 末端基としてメソゲン化合物を含んでいるポリカーボナート、それらの製造および利用 |
JPH05239203A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリカーボネート及びその製造方法 |
JPH09320110A (ja) * | 1996-03-07 | 1997-12-12 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | デジタルビデオディスク基板 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3085992A (en) * | 1960-05-31 | 1963-04-16 | Dow Chemical Co | Alkyl amine terminated polycarbonates |
US3173891A (en) * | 1960-10-10 | 1965-03-16 | Union Carbide Corp | Polycarbonate process |
US3166606A (en) * | 1960-12-28 | 1965-01-19 | Union Carbide Corp | Polycarbonate resins having improved flow properties |
DE2000180C3 (de) * | 1970-01-03 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Derivate des 2-tert-Butyl-p-kresols, ihre Herstellung und Verwendung |
DE2842005A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Polycarbonate mit alkylphenyl-endgruppen, ihre herstellung und ihre verwendung |
US4330663A (en) * | 1980-12-31 | 1982-05-18 | General Electric Company | Benzoate ester terminated polyester-carbonate |
DE3400342A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-07-18 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von salicylsaeureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsaeureester |
US4699971A (en) * | 1985-11-12 | 1987-10-13 | General Electric Company | Polycarbonate with cycloalkylphenyl end group |
US4788276A (en) * | 1985-11-12 | 1988-11-29 | General Electric Company | Copolyester carbonate with cycloalkylphenyl end groups |
US5959065A (en) * | 1988-08-05 | 1999-09-28 | General Electric Co. | Composition and article |
US5258922A (en) * | 1989-06-12 | 1993-11-02 | Wieslaw Bicz | Process and device for determining of surface structures |
GB9624146D0 (en) * | 1996-11-20 | 1997-01-08 | Dow Europ Sa | Polycarbonates |
EP0980861A4 (en) * | 1997-04-04 | 2001-05-23 | Teijin Ltd | SALICYLESTER DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
US6140475A (en) * | 1997-04-11 | 2000-10-31 | Altus Biologics Inc. | Controlled dissolution crosslinked protein crystals |
US6252036B1 (en) * | 1997-04-18 | 2001-06-26 | Teijin Limited | Process for producing polycarbonate resin |
DE19933132A1 (de) * | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polycarbonaten |
DK1373272T3 (da) * | 2001-03-23 | 2005-09-05 | Basf Ag | Ter-alkylphenoxysubstituerede polycykliske forbindelser |
-
2002
- 2002-10-21 DE DE10248952A patent/DE10248952A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-10-08 EP EP03788941A patent/EP1556434B1/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-08 JP JP2004545812A patent/JP2006503942A/ja not_active Ceased
- 2003-10-08 WO PCT/EP2003/011108 patent/WO2004037893A2/de active IP Right Grant
- 2003-10-08 ES ES03788941T patent/ES2295679T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-08 DE DE50308426T patent/DE50308426D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-08 AU AU2003293603A patent/AU2003293603A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-08 CN CNB200380107163XA patent/CN100434453C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-17 US US10/687,862 patent/US20040127677A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-20 TW TW092128957A patent/TWI316067B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62135442A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-06-18 | エシル コ−ポレ−シヨン | フエノ−ル類のアルキル化方法 |
JPH024824A (ja) * | 1988-02-10 | 1990-01-09 | Bayer Ag | アラルキルフェニル末端基を含むポリカーボネートの製造方法 |
JPH0260923A (ja) * | 1988-06-24 | 1990-03-01 | Bayer Ag | 末端基としてメソゲン化合物を含んでいるポリカーボナート、それらの製造および利用 |
JPH05239203A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリカーボネート及びその製造方法 |
JPH09320110A (ja) * | 1996-03-07 | 1997-12-12 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | デジタルビデオディスク基板 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2017047560A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2018-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂、及びその製造方法、及びそれを用いて形成された成形品、シート、フィルム、及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040127677A1 (en) | 2004-07-01 |
AU2003293603A8 (en) | 2004-05-13 |
TWI316067B (en) | 2009-10-21 |
EP1556434B1 (de) | 2007-10-17 |
CN100434453C (zh) | 2008-11-19 |
TW200416239A (en) | 2004-09-01 |
DE50308426D1 (en) | 2007-11-29 |
EP1556434A2 (de) | 2005-07-27 |
WO2004037893A3 (de) | 2004-06-03 |
AU2003293603A1 (en) | 2004-05-13 |
DE10248952A1 (de) | 2004-04-29 |
CN1729227A (zh) | 2006-02-01 |
WO2004037893A2 (de) | 2004-05-06 |
ES2295679T3 (es) | 2008-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7425358B2 (en) | Copolycarbonates having improved flowability | |
US7799889B2 (en) | Polycarbonates with good wettability | |
US6825312B2 (en) | Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters with special branched terminal groups | |
JP4130569B2 (ja) | ポリエステルカーボネートの製造 | |
JP2002516620A (ja) | ポリカーボネート類 | |
KR20060052401A (ko) | 분지형 폴리카르보네이트 | |
JP2006503942A (ja) | 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート | |
US6916899B2 (en) | Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters having lateral, cycloalkyl-substituted phenols | |
JP4202056B2 (ja) | 分枝状末端基を有するポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびポリエステル | |
US7132497B2 (en) | Aromatic dihydroxy compound useful for the preparation of (CO)polycarbonates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060825 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060825 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090609 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090909 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090916 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091009 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091019 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091109 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091116 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101214 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110224 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111115 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20120327 |