JPH0260923A - 末端基としてメソゲン化合物を含んでいるポリカーボナート、それらの製造および利用 - Google Patents
末端基としてメソゲン化合物を含んでいるポリカーボナート、それらの製造および利用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジフェノール、連鎖停止剤および適宜枝分れ剤
にもとづいた少なくとも5000g 7m。
にもとづいた少なくとも5000g 7m。
11好ましくは7500〜I O0,0009/mol
。
。
そしてとくに9000〜25.0009 /+1101
の平均分子量Mn(補正後ゲルクロマトグラフィーによ
って決定した数平均)を有し、それらの中に組み込まれ
た連鎖停止剤が式(I) R。
の平均分子量Mn(補正後ゲルクロマトグラフィーによ
って決定した数平均)を有し、それらの中に組み込まれ
た連鎖停止剤が式(I) R。
式中、R1、R2、R1、R6およびR3は同じである
か異なっており、水素、01〜C1,アルキル、Cl−
01□アルキルオキシ、03〜C1゜シクロアルキル、
C1〜C1゜シクロアルキルオキシ、C,〜C2゜アリ
ール、C0〜C2゜アリールオキシ、C2〜C2゜アル
アルキル、C7〜C2゜アルアルキルオキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、塩素、臭素、ヨウ
素またはニトロを示し、R2、R1、R6およびR5が
好ましくは水素である、 に対応するメソゲン化合物であることを特徴とする熱可
塑性芳香族ポリカーボナートに関する。
か異なっており、水素、01〜C1,アルキル、Cl−
01□アルキルオキシ、03〜C1゜シクロアルキル、
C1〜C1゜シクロアルキルオキシ、C,〜C2゜アリ
ール、C0〜C2゜アリールオキシ、C2〜C2゜アル
アルキル、C7〜C2゜アルアルキルオキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、塩素、臭素、ヨウ
素またはニトロを示し、R2、R1、R6およびR5が
好ましくは水素である、 に対応するメソゲン化合物であることを特徴とする熱可
塑性芳香族ポリカーボナートに関する。
本発明による連鎖停止剤として用いるべき式CI)のメ
ソゲン化合物は文献で公知であるか、文献から公知の方
法によってフェノールのヒドロキシ安息香酸によるエス
テル化によって得られる(たとえばホーペン−ウニイル
(Houben−Weyl)編、H,ビールアルライク
(P 1elartzik)著、[有機化学の方法(M
ethroden der org、 Che −n1
ie)J 、増補第85巻、656頁以下、ティータ・
7エルラーク(T hieme V erlag)、1
984年またはS、A、ハウト(Haut) 、D、
C,シュレーダー(S chroeder) 、J 、
P 、 シュレーダージャーナル・オプ・オーガニッ
ク・ケミストリー(J ournal of Orga
nic Chemistry) 、37巻、1925頁
、1972年参照)。
ソゲン化合物は文献で公知であるか、文献から公知の方
法によってフェノールのヒドロキシ安息香酸によるエス
テル化によって得られる(たとえばホーペン−ウニイル
(Houben−Weyl)編、H,ビールアルライク
(P 1elartzik)著、[有機化学の方法(M
ethroden der org、 Che −n1
ie)J 、増補第85巻、656頁以下、ティータ・
7エルラーク(T hieme V erlag)、1
984年またはS、A、ハウト(Haut) 、D、
C,シュレーダー(S chroeder) 、J 、
P 、 シュレーダージャーナル・オプ・オーガニッ
ク・ケミストリー(J ournal of Orga
nic Chemistry) 、37巻、1925頁
、1972年参照)。
本発明はさらに式(I)のメソゲン化合物の熱可塑性、
芳香族ポリカーボナートの製造に対する連鎖停止剤とし
ての利用に関する。
芳香族ポリカーボナートの製造に対する連鎖停止剤とし
ての利用に関する。
本発明はまた、少なくとも5000g/mo11好まし
くは7500−100,000g/mol。
くは7500−100,000g/mol。
とくに9000〜25.000g/molの分子量Mn
(上記のように決定した数平均)を有し、公知の2相界
面法、公知の均一溶液法(いわゆるピリジン法)または
公知の無溶媒エステル交換法により、ポリカーボナート
合成条件下で反応性がある炭酸誘導体とジフェノール、
連鎖停止剤、そし。
(上記のように決定した数平均)を有し、公知の2相界
面法、公知の均一溶液法(いわゆるピリジン法)または
公知の無溶媒エステル交換法により、ポリカーボナート
合成条件下で反応性がある炭酸誘導体とジフェノール、
連鎖停止剤、そし。
て適宜枝分れ剤とのはんのうによる熱可塑性、芳香族ポ
リカーボナートの合成に関し、用いる連鎖停止剤が式(
I)に対応するメソゲン化合物であることを特徴とする
。
リカーボナートの合成に関し、用いる連鎖停止剤が式(
I)に対応するメソゲン化合物であることを特徴とする
。
本発明はさらに、本発明による方法によって得られる熱
可塑性芳香族ポリカーボナートに関する。
可塑性芳香族ポリカーボナートに関する。
その有利な性質、とくにすぐれた流動性のため、本発明
によるポリカーボナートは、とくにデータ保存ディスク
またはオーディオ用コンパクトディスクのような光学機
器用に必要とされる高い寸法精度の成形部品の製造に適
する。
によるポリカーボナートは、とくにデータ保存ディスク
またはオーディオ用コンパクトディスクのような光学機
器用に必要とされる高い寸法精度の成形部品の製造に適
する。
したがって本発明はまたデータ保存ディスクまたはオー
ディオ用コンパクトディスクのような光学用の成形品の
製造に対する本発明による芳香族熱可塑性ポリカーボナ
ートの利用に関する。
ディオ用コンパクトディスクのような光学用の成形品の
製造に対する本発明による芳香族熱可塑性ポリカーボナ
ートの利用に関する。
本発明を要約すれば、本発明は次の式
に対応するメソゲン化合物を連鎖停止剤として組み入れ
た熱可塑性、芳香族ポリカーボナート、ポリカーボナー
トの合成に対する公知の方法によるそれらの合成、およ
び光学用の成形品の製造に対するそれらの利用に関する
ものである。
た熱可塑性、芳香族ポリカーボナート、ポリカーボナー
トの合成に対する公知の方法によるそれらの合成、およ
び光学用の成形品の製造に対するそれらの利用に関する
ものである。
広範囲の連鎖停止剤がすでにポリカーボナートの合成に
対して用いられている(たとえば米国特許筒3,085
,992号、米国特許筒3,399.172号、米国特
許筒3,028,365号、米国特許筒4.ill、9
10号、ヨーロッパ特許筒0.001.579号、ヨー
ロッパ特許筒0゜886.579号、米国特許筒4.6
77.184号、日本特許筒3.4992./76号、
およびドイツ特許出願公開第2,842,005号参照
)。
対して用いられている(たとえば米国特許筒3,085
,992号、米国特許筒3,399.172号、米国特
許筒3,028,365号、米国特許筒4.ill、9
10号、ヨーロッパ特許筒0.001.579号、ヨー
ロッパ特許筒0゜886.579号、米国特許筒4.6
77.184号、日本特許筒3.4992./76号、
およびドイツ特許出願公開第2,842,005号参照
)。
フェノールおよびアルキルフェノールカモつトモ一般的
に用いられる。
に用いられる。
ポリカーボナートに対する連鎖停止剤の選択における1
つの重要な目的は一方では機械的性質の、他方では流動
性と加工性に対する分子量の関係である。もしも分子量
が低いならば、流動性と加工性は満足すべきものである
が、ポリカーボナートの機械的性質はもはや多くの場合
に最適ではない。
つの重要な目的は一方では機械的性質の、他方では流動
性と加工性に対する分子量の関係である。もしも分子量
が低いならば、流動性と加工性は満足すべきものである
が、ポリカーボナートの機械的性質はもはや多くの場合
に最適ではない。
他方、もしも分子量が高けれは、機械的性質は適当であ
るが、加工はより困難である。
るが、加工はより困難である。
連鎖停止剤としての式(I)に対応するメソゲン化合物
の利用は与えられた分子量に対して機械的性質と流動性
の有利な組み合せを与えるという驚くべき効果を有する
。
の利用は与えられた分子量に対して機械的性質と流動性
の有利な組み合せを与えるという驚くべき効果を有する
。
本発明の目的に適する一般式(I)の化合物の例にはp
−ヒドロキシ安息香酸またはm−ヒドロキシ安息香酸と
7エノール、p−クレゾール、3゜5−ジメチルフェノ
ール、p−エチルフェノール、p−プロピルフェノール
、p−n−ブチルフェノール、p−ノニルフェノール、
p−シクロヘキシルフェノール、p−フェニルフェノー
ル、p−トリフルオロメチルフェノール、3.5−ビス
−トリフルオロメチルフェノール、p−メトキシフェノ
ール、p−(4−メトキシフェニル)フェノール、p−
クロロフェノール、p−フルオロフェノールオヨびp−
ニトロフェノールとのエステルが含まれる。
−ヒドロキシ安息香酸またはm−ヒドロキシ安息香酸と
7エノール、p−クレゾール、3゜5−ジメチルフェノ
ール、p−エチルフェノール、p−プロピルフェノール
、p−n−ブチルフェノール、p−ノニルフェノール、
p−シクロヘキシルフェノール、p−フェニルフェノー
ル、p−トリフルオロメチルフェノール、3.5−ビス
−トリフルオロメチルフェノール、p−メトキシフェノ
ール、p−(4−メトキシフェニル)フェノール、p−
クロロフェノール、p−フルオロフェノールオヨびp−
ニトロフェノールとのエステルが含まれる。
生成物は通常の方法によってキャラクタリゼーンヨンを
行う(GC,’H−NMR,IR)。
行う(GC,’H−NMR,IR)。
溶融体の液晶状態は偏光顕微鏡によって観察することが
できる(ライヒエシト(ReicherL)、サーモバ
ール(T hermovar)) a観察を行うために
、接眼レンズはレンズの焦点の位置に光電ダイオードを
有する付属装置を備えていた。調節器付きの拡大器を取
り付け、試料のないときに顕微鏡のスイッチを入れたと
きに得られる測定値をニコルプリズムを平行に配列して
目盛100に調節した。次にニコルプリズムを直交させ
て0.O1目盛まで値を得た。
できる(ライヒエシト(ReicherL)、サーモバ
ール(T hermovar)) a観察を行うために
、接眼レンズはレンズの焦点の位置に光電ダイオードを
有する付属装置を備えていた。調節器付きの拡大器を取
り付け、試料のないときに顕微鏡のスイッチを入れたと
きに得られる測定値をニコルプリズムを平行に配列して
目盛100に調節した。次にニコルプリズムを直交させ
て0.O1目盛まで値を得た。
試料は280〜400°Cの温度において溶融させた後
、生成物を観察した。もしも溶融物の輝きがこの全領域
のすべてまたは一部にわたって直交ニコルプリズムの間
で観察されたならば、生成物はサーモトロピック液晶と
して格付けされた。
、生成物を観察した。もしも溶融物の輝きがこの全領域
のすべてまたは一部にわたって直交ニコルプリズムの間
で観察されたならば、生成物はサーモトロピック液晶と
して格付けされた。
液晶生成物は測定装置で、すりがかかつていてもかかっ
ていなくても1以上の目盛の値、大部分゛の場合3〜9
0目盛の値を与えるか、無定形の溶融物は0.1目盛以
下の値を与える。
ていなくても1以上の目盛の値、大部分゛の場合3〜9
0目盛の値を与えるか、無定形の溶融物は0.1目盛以
下の値を与える。
上記の方法は迅速な実験室的な決定に対しとくに適し、
はとんどすべての場合に明瞭な結果を与える。疑わしい
場合には、たとえばG、W、グレイ(G ray)およ
びP、A、ウィンザー(Windsor)によって[プ
ラスチック・クリスタル、物理化学的性質と研究法(P
1astic Crystals、 P hysic
。
はとんどすべての場合に明瞭な結果を与える。疑わしい
場合には、たとえばG、W、グレイ(G ray)およ
びP、A、ウィンザー(Windsor)によって[プ
ラスチック・クリスタル、物理化学的性質と研究法(P
1astic Crystals、 P hysic
。
Chemical Properties and M
ethods of T nvestigation
)J 、とくに第3章、ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ(J ohn W 1ley & S ons)
、ニューヨーク、シトニー トロシト、1974年に記
載されているようにX線広角散乱によって溶融体中の液
晶成分の存在を確認するのが適当であろう。
ethods of T nvestigation
)J 、とくに第3章、ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ(J ohn W 1ley & S ons)
、ニューヨーク、シトニー トロシト、1974年に記
載されているようにX線広角散乱によって溶融体中の液
晶成分の存在を確認するのが適当であろう。
分子量Mnを5000g/molから100,000g
/’molの範囲内に調節するために連鎖停止剤として
用いられる式(I)のメソケンまたはサーモトロピック
液晶化合物の量が本方法に加えられるジフェノールのモ
ル数に対して0.5〜10mo1%、好ましくは2〜7
mo1%である。
/’molの範囲内に調節するために連鎖停止剤として
用いられる式(I)のメソケンまたはサーモトロピック
液晶化合物の量が本方法に加えられるジフェノールのモ
ル数に対して0.5〜10mo1%、好ましくは2〜7
mo1%である。
ざらに枝分れ剤を用いるとき、言いかえると三官能性ま
たは三官能性以上の化合物をジフェノールのモル数に対
して0.05〜2m01%の通常の量で用いるとき、式
(I)の連鎖停止剤の量は0 、5−10mo1%、好
ましくは3−6mo1%である。
たは三官能性以上の化合物をジフェノールのモル数に対
して0.05〜2m01%の通常の量で用いるとき、式
(I)の連鎖停止剤の量は0 、5−10mo1%、好
ましくは3−6mo1%である。
本発明の目的に適するジフェノールは単核であっても多
核であってもよく、それに加えてヘテロ原子1夕よび/
または置換基を含んでもよく、ノ\ロゲンおよびアルキ
ルが好ましい置換基であり、とくに塩素、臭素、メチル
およびエチルである。
核であってもよく、それに加えてヘテロ原子1夕よび/
または置換基を含んでもよく、ノ\ロゲンおよびアルキ
ルが好ましい置換基であり、とくに塩素、臭素、メチル
およびエチルである。
本発明によって用いられるジフェノールは好ましくは式
(n) HO−Z−OH 式中2は未置換であってもハロゲン、たとえば塩素もし
くは臭素によって、またはアルキル、たとえばメチルも
しくはエチルによって置換されていてもよい6〜30個
の炭素原子を含んでいる2価の芳香族基を示す、 に対応する。
(n) HO−Z−OH 式中2は未置換であってもハロゲン、たとえば塩素もし
くは臭素によって、またはアルキル、たとえばメチルも
しくはエチルによって置換されていてもよい6〜30個
の炭素原子を含んでいる2価の芳香族基を示す、 に対応する。
次のものが適当なジフェノールの例である。
ヒドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニ
ル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ヒス=
(ヒドロキシフェニル)−シクロアルカン、ヒス(ヒド
ロキンフェニル)−スルフィド、ヒス−(ヒドロキシフ
ェニル)−エーテル、ヒス−(ヒドロキシフェニル)−
ケトン、ビス(ヒドロキシフェニル)−スルホキシド、
ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン、α、αビス
−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロピルベンゼンお
よびσ、ω−ビス−(ヒドロキシ7エ二ル)−ポリシロ
キサンおよび核がアルキル化またはハロゲン化されてい
る対応する化合物。これらのおよびほかの適当なジフェ
ノールはたとえば米国特許83.028.365号、第
2.999゜835号、第3,148.172号、第2
.991.273号、第3,271.367号および第
2.999,846号、ドイツ特許出願公開第1゜57
0.703号、第2,063,050号、第2.036
.052号および第2,211,956号、7ランス特
許第1.561.518号およびヨーロッパ特許0−1
22.535号ならびにH,シュネル(S chnel
l)によるモノグラフ、「ポリカーボナートの化学と物
理(ChemisLry andPhysics of
Polycarbonates)」、インターサイエン
ス・パブリッシャーズ(I nterscience
P ublishers) 、ニューヨーク、1964
年に記載されている。
ル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ヒス=
(ヒドロキシフェニル)−シクロアルカン、ヒス(ヒド
ロキンフェニル)−スルフィド、ヒス−(ヒドロキシフ
ェニル)−エーテル、ヒス−(ヒドロキシフェニル)−
ケトン、ビス(ヒドロキシフェニル)−スルホキシド、
ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン、α、αビス
−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロピルベンゼンお
よびσ、ω−ビス−(ヒドロキシ7エ二ル)−ポリシロ
キサンおよび核がアルキル化またはハロゲン化されてい
る対応する化合物。これらのおよびほかの適当なジフェ
ノールはたとえば米国特許83.028.365号、第
2.999゜835号、第3,148.172号、第2
.991.273号、第3,271.367号および第
2.999,846号、ドイツ特許出願公開第1゜57
0.703号、第2,063,050号、第2.036
.052号および第2,211,956号、7ランス特
許第1.561.518号およびヨーロッパ特許0−1
22.535号ならびにH,シュネル(S chnel
l)によるモノグラフ、「ポリカーボナートの化学と物
理(ChemisLry andPhysics of
Polycarbonates)」、インターサイエン
ス・パブリッシャーズ(I nterscience
P ublishers) 、ニューヨーク、1964
年に記載されている。
次のものが好ましいジフェノールの例である。
4.4′−ジヒドロキシジフェニル、2.2−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2゜4−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1.1
−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
α、a −ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジ
イソプロピルベンゼン、2.2−ビス−(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ビス−(
3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)フロパン、ビス
−(3,,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル4−ヒドロキ
シフェニル)フロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)スルホン、2.4−ビス=(3,
5−ジメチル4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブ
タン、1.1−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)シクロヘキサン、σ、α −ビス−(3
,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)p−ジイソ
プロピルベンゼン、2.2−ビス−(3,5−ジクロロ
−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ビス−
(3,5−ジブロモ4−ヒドロキシフェニル)プロパン
および次式■式中n=40.60,80または1000
に対応するジフェノール。
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2゜4−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1.1
−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
α、a −ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジ
イソプロピルベンゼン、2.2−ビス−(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ビス−(
3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)フロパン、ビス
−(3,,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル4−ヒドロキ
シフェニル)フロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)スルホン、2.4−ビス=(3,
5−ジメチル4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブ
タン、1.1−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)シクロヘキサン、σ、α −ビス−(3
,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)p−ジイソ
プロピルベンゼン、2.2−ビス−(3,5−ジクロロ
−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ビス−
(3,5−ジブロモ4−ヒドロキシフェニル)プロパン
および次式■式中n=40.60,80または1000
に対応するジフェノール。
次のものがとくに好ましいジフェノールの例である。
2.2〜ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フロパン、
2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4=ヒドロキシフ
エニル)−プロパン、2.2−ビス−(3,5−’;ク
ロロー4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパンオヨU l 。
2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4=ヒドロキシフ
エニル)−プロパン、2.2−ビス−(3,5−’;ク
ロロー4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパンオヨU l 。
l−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ン。
ン。
上記のジフェノールの任意の混合物もまた用いることが
できる。
できる。
相界面法および均一溶液法の両方に対して、ポリカーボ
ナート合成の条件下で反応性でなければならない用いら
れる炭酸誘導体は本方法に加えられるジフェノールのカ
ルボニルハライドまたはビスハロゲンホルマートであっ
てよい。ホスゲンおよびヒスクロロホルマートが好まし
く、ホスゲンかとくに好ましい。
ナート合成の条件下で反応性でなければならない用いら
れる炭酸誘導体は本方法に加えられるジフェノールのカ
ルボニルハライドまたはビスハロゲンホルマートであっ
てよい。ホスゲンおよびヒスクロロホルマートが好まし
く、ホスゲンかとくに好ましい。
無溶媒エステル交換法に対して反応性である炭酸誘導体
にはジアリールカーポナート、とくにジフェニルカーポ
ナートまたは本方法に加えるべきジフェニルのビスアリ
ールカーポナートが含まれる。ジフェニルカーポナート
が無溶媒エステル交換法に対する好ましいカーポナート
である。
にはジアリールカーポナート、とくにジフェニルカーポ
ナートまたは本方法に加えるべきジフェニルのビスアリ
ールカーポナートが含まれる。ジフェニルカーポナート
が無溶媒エステル交換法に対する好ましいカーポナート
である。
用いられる炭酸誘導体の量は相界面法および均一溶液法
の場合ジフェノール1モルあたり1〜2モルであり、ビ
スハロゲンホルマートはジフェノール1モルあたり0.
5〜1モルの量が用いられる。
の場合ジフェノール1モルあたり1〜2モルであり、ビ
スハロゲンホルマートはジフェノール1モルあたり0.
5〜1モルの量が用いられる。
無溶媒エステル交換法に対して、用いられる炭酸誘導体
の量はジフェノール1モルあたり1.0〜2.5モルで
ある。ビスアリールカーボナートを用いるとき、これら
はジフェノール1モルあたり1.0〜1.5モルの量が
必要とされる。
の量はジフェノール1モルあたり1.0〜2.5モルで
ある。ビスアリールカーボナートを用いるとき、これら
はジフェノール1モルあたり1.0〜1.5モルの量が
必要とされる。
本発明の目的に対して適する枝分れ剤、すなわち三官能
性または三官能性以上の化合物(用語「官能性」はポリ
カーボナートの合成法の条件下での反応性に関する)は
とくに3個または3個以上のフェノール性水酸基を有す
るものである。
性または三官能性以上の化合物(用語「官能性」はポリ
カーボナートの合成法の条件下での反応性に関する)は
とくに3個または3個以上のフェノール性水酸基を有す
るものである。
次のものが3個または3個以上のフェノール性水酸基を
有する、用いられる化合物のいくつかの例である。
有する、用いられる化合物のいくつかの例である。
フロログル7ノール、4.6−シメチルー2゜4.6−
1−リー(4−ヒドロキンフェニル)へブテン−2,4
,6−シメチルー2.4.6−トリ(4−ヒドロキンフ
ェニル)へブタン、1,3゜5− トIJ−(4−ヒド
ロキシフェニル)ベンゼン、1、l−トリー(4−ヒド
ロキシフェニル)エタン、トリー(4−ヒドロキシフェ
ニル)フェニルメタン、2,2−ビス−[4,4−ビス
−(4ヒドロキシフエニル)シクロヘキシル]プロパン
、2.4−ヒス−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピ
ル)フェノール、2.6−ビス−(2−ヒドロキシ−5
′−メチルベンジル)−4−メチルフエ=ル、 2−
(4−ヒドロキンフェニル)−2〜(24〜ジヒドロキ
ンフエニル)−プロパン、ヘキサ−[4−(4−ヒドロ
キシフェニルイソプロピル)フェニル]オルトテレフタ
ル酸エステル、テトラ〜(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、テトラ−[4−(4−ヒドロキンフェニル−イソ
プロピル)−フェノキシ]メタンおよび1.4−ヒス−
I(4’、4”−ジヒドロキシトリフェニル)メチルベ
ンジル。さらに三官能性化合物の例には2,4−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、塩化ンアヌールおよび
3,3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
)−2−オキソ−2゜3−ジヒドロインドールが含まれ
る。
1−リー(4−ヒドロキンフェニル)へブテン−2,4
,6−シメチルー2.4.6−トリ(4−ヒドロキンフ
ェニル)へブタン、1,3゜5− トIJ−(4−ヒド
ロキシフェニル)ベンゼン、1、l−トリー(4−ヒド
ロキシフェニル)エタン、トリー(4−ヒドロキシフェ
ニル)フェニルメタン、2,2−ビス−[4,4−ビス
−(4ヒドロキシフエニル)シクロヘキシル]プロパン
、2.4−ヒス−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピ
ル)フェノール、2.6−ビス−(2−ヒドロキシ−5
′−メチルベンジル)−4−メチルフエ=ル、 2−
(4−ヒドロキンフェニル)−2〜(24〜ジヒドロキ
ンフエニル)−プロパン、ヘキサ−[4−(4−ヒドロ
キシフェニルイソプロピル)フェニル]オルトテレフタ
ル酸エステル、テトラ〜(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、テトラ−[4−(4−ヒドロキンフェニル−イソ
プロピル)−フェノキシ]メタンおよび1.4−ヒス−
I(4’、4”−ジヒドロキシトリフェニル)メチルベ
ンジル。さらに三官能性化合物の例には2,4−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、塩化ンアヌールおよび
3,3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
)−2−オキソ−2゜3−ジヒドロインドールが含まれ
る。
たとえば反応温度、反応圧力、もし用いるならば溶媒、
触媒、反応時間、用いる任意の溶媒中での反応物質の濃
度、触媒の量および塩基性化合物の性質と量のような本
発明の目的に適するポリカーボナート合成の種々の方法
に対する反応条件は公知であり、公知の条件に適用する
ことができる。
触媒、反応時間、用いる任意の溶媒中での反応物質の濃
度、触媒の量および塩基性化合物の性質と量のような本
発明の目的に適するポリカーボナート合成の種々の方法
に対する反応条件は公知であり、公知の条件に適用する
ことができる。
装置、反応容器、かきまぜ機構などもまたよく公知であ
る。
る。
本発明によるポリカーボナートの合成は好ましくは相界
面法によって行う(■]、シュネル、「ポリカーボナー
トの化学と物理」、ポリマーレビュー(P olyme
r Review) 、第1巻、33頁以下、インター
サイエンス・パブリッシャーズ(I nter −5c
ience P ublishers)、(1964年
)参照)。
面法によって行う(■]、シュネル、「ポリカーボナー
トの化学と物理」、ポリマーレビュー(P olyme
r Review) 、第1巻、33頁以下、インター
サイエンス・パブリッシャーズ(I nter −5c
ience P ublishers)、(1964年
)参照)。
本方法は一般に次のように行う。好ましくは式(If)
に対応するジフェノールをアルカリ水溶液相に溶解させ
、本発明によるポリカーボナートの合成に必要な式(I
)に対応する連鎖停止剤をジフェノールのモル数あたり
0.5〜lQmo1%、好ましくは2〜7m01%の量
加える。
に対応するジフェノールをアルカリ水溶液相に溶解させ
、本発明によるポリカーボナートの合成に必要な式(I
)に対応する連鎖停止剤をジフェノールのモル数あたり
0.5〜lQmo1%、好ましくは2〜7m01%の量
加える。
好ましくはポリカーボナートに対する溶媒である不活性
有機相の添加後、反応混合物は0〜40℃の反応温度に
おいて相界面縮合法によってホスゲンと反応させる。
有機相の添加後、反応混合物は0〜40℃の反応温度に
おいて相界面縮合法によってホスゲンと反応させる。
この方法に対して、弐■に対応するメソゲンまたはサー
モトロピック液晶化合物はアルカリ水媒体中に完全に溶
解させねばならない。式(1)の化合物は驚くべきこと
に末端基として通常用いられるフェノール類、たとえば
フェノール、pt−ブチルフェノールおよびp−インオ
クチルフェノールに匹敵する溶解性と反応性を持つこと
が見いだされている。本発明によって用いられる式(1
)のメソゲンフェノールから芳香環の間のエステル基の
反転によってのみ異なっている弐■に対応するフェノー
ルは停止されたポリカーボナートに導く末端マスキング
剤として作用しないので、このことはますます驚くべき
ことである。式(III)に対応する化合物はしたがっ
てまた分子量調節剤としての使用に対して不適当である
。
モトロピック液晶化合物はアルカリ水媒体中に完全に溶
解させねばならない。式(1)の化合物は驚くべきこと
に末端基として通常用いられるフェノール類、たとえば
フェノール、pt−ブチルフェノールおよびp−インオ
クチルフェノールに匹敵する溶解性と反応性を持つこと
が見いだされている。本発明によって用いられる式(1
)のメソゲンフェノールから芳香環の間のエステル基の
反転によってのみ異なっている弐■に対応するフェノー
ルは停止されたポリカーボナートに導く末端マスキング
剤として作用しないので、このことはますます驚くべき
ことである。式(III)に対応する化合物はしたがっ
てまた分子量調節剤としての使用に対して不適当である
。
相界面法によるポリカーボナートの合成に対する連鎖停
止剤としての式(I)に対応する化合物の適合性はした
がって予想できなかった。
止剤としての式(I)に対応する化合物の適合性はした
がって予想できなかった。
用いられるジフェノールの量に対して0.05〜2mo
1%の量で適宜用いられる枝分れ剤はジフェノールおよ
び式(I)の連鎖停止剤とともにアルカリ水溶液相に加
えるか、ホスゲン化を行う前に有機溶媒中の溶液として
加えてもよい。
1%の量で適宜用いられる枝分れ剤はジフェノールおよ
び式(I)の連鎖停止剤とともにアルカリ水溶液相に加
えるか、ホスゲン化を行う前に有機溶媒中の溶液として
加えてもよい。
ジフェノールのかわりに、それらのモノ−および/また
はビスタロロ炭酸エステルを有機溶媒中の溶液として用
いてもよい。式(I)に対応する連鎖停止剤および枝分
れ剤の量はジフェノラート構造単位のモル数、したがっ
て式(n)のジフェノールを用いるとき一〇−2−〇−
構造単位に依存する。
はビスタロロ炭酸エステルを有機溶媒中の溶液として用
いてもよい。式(I)に対応する連鎖停止剤および枝分
れ剤の量はジフェノラート構造単位のモル数、したがっ
て式(n)のジフェノールを用いるとき一〇−2−〇−
構造単位に依存する。
さらに、り四日炭酸エステルを用いるとき、ホスゲンの
量はそれに応じて公知の方法によって減少させてもよい
。
量はそれに応じて公知の方法によって減少させてもよい
。
本発明によって用いるべき式(I)の連鎖停止剤はまた
ホスゲン化の段階の間に溶液として加えてもよい。式(
1)の連鎖停止剤を溶解させるための適宜な有機溶媒の
例には°テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、
N、N−ジメチルホルムアミドおよびメチルグリコール
アセテート、とくにテトラヒドロフランが含まれ、クロ
ロ炭酸エステルにはたとえば塩化メチレン、クロロベン
ゼン、アセトニトリルおよびこれらの溶媒の混合物、と
くに塩化メチレンとクロロベンゼンの混合物がある。
ホスゲン化の段階の間に溶液として加えてもよい。式(
1)の連鎖停止剤を溶解させるための適宜な有機溶媒の
例には°テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、
N、N−ジメチルホルムアミドおよびメチルグリコール
アセテート、とくにテトラヒドロフランが含まれ、クロ
ロ炭酸エステルにはたとえば塩化メチレン、クロロベン
ゼン、アセトニトリルおよびこれらの溶媒の混合物、と
くに塩化メチレンとクロロベンゼンの混合物がある。
相界面重縮合に対して用いられる有機相はたとえば塩化
メチレン、クロロベンゼンまたは塩化メチレンとクロロ
ベンゼンの混合物からなってよい。
メチレン、クロロベンゼンまたは塩化メチレンとクロロ
ベンゼンの混合物からなってよい。
相界面法による本発明によるポリカーボナートの合成は
常法により第三級アミン、とくにトリブチルアミンまた
はトリエチレンアミンのような第三級脂肪族アミンのよ
うな触媒によって接触させてもよい。触媒は本方法に加
えられるジフェノールのモルまたはジフェノラート構造
単位のモルに対して0.05〜10mo1%の世を加え
てもよい。
常法により第三級アミン、とくにトリブチルアミンまた
はトリエチレンアミンのような第三級脂肪族アミンのよ
うな触媒によって接触させてもよい。触媒は本方法に加
えられるジフェノールのモルまたはジフェノラート構造
単位のモルに対して0.05〜10mo1%の世を加え
てもよい。
触媒はホスゲン化の開始前あるいはホスゲン化の間また
は後に加えてもよい。
は後に加えてもよい。
本発明によるポリカーボナートの単離は公知の方法で、
たとえば蒸発押出機で有機溶媒中のボリカーボナートの
分離し洗浄した溶液を蒸発させ、続いて公知の方法でポ
リカーボナートを押出し、粒状化することによって行う
。
たとえば蒸発押出機で有機溶媒中のボリカーボナートの
分離し洗浄した溶液を蒸発させ、続いて公知の方法でポ
リカーボナートを押出し、粒状化することによって行う
。
たとえばフェノール、p−t−ブチルフェノールまたは
4−インオクチルフェノールによって停止させた対応す
るポリカーボナートと比較して、本発明によるポリカー
ボナートは同程度の平均分子量で著しく改良された流動
性を有することが見いだされている。
4−インオクチルフェノールによって停止させた対応す
るポリカーボナートと比較して、本発明によるポリカー
ボナートは同程度の平均分子量で著しく改良された流動
性を有することが見いだされている。
本発明によるポリカーボナートは220〜320°Cの
温度において常法により熱可塑的に加工することができ
る。任意の成形品およびシート製品を公知の方法により
射出成形または押出により製造することができる。
温度において常法により熱可塑的に加工することができ
る。任意の成形品およびシート製品を公知の方法により
射出成形または押出により製造することができる。
本発明によるポリカーボナートは塩素化炭化水素、たと
えば塩化メチレンのような溶媒に容易に可溶であり、し
たがって、たとえば公知の方法によってキャストした箔
に処理することができる。
えば塩化メチレンのような溶媒に容易に可溶であり、し
たがって、たとえば公知の方法によってキャストした箔
に処理することができる。
UV光、02または水分の作用に対する老化防止剤、防
燃剤、たとえば滑剤、離型剤のような加工助剤および可
塑剤と充てん剤のような通常の添加剤を公知の方法によ
って本発明によるポリカーボナートに加えてもよい。
燃剤、たとえば滑剤、離型剤のような加工助剤および可
塑剤と充てん剤のような通常の添加剤を公知の方法によ
って本発明によるポリカーボナートに加えてもよい。
本発明によるポリカーボナートに対して用いることがで
きる添加剤の特定の例にはカーボンブラック、ケイソウ
土、カオリン、クレー、CaF2、Ca CO3、酸化
アルミニウム、ガラス繊維および無機顔料が充てん剤お
よび成核剤の両方として含まれる。
きる添加剤の特定の例にはカーボンブラック、ケイソウ
土、カオリン、クレー、CaF2、Ca CO3、酸化
アルミニウム、ガラス繊維および無機顔料が充てん剤お
よび成核剤の両方として含まれる。
適当な離型剤の例にはグリセロールトリステアレート、
トリメチロールプロパントリステアレート、ペンタエリ
スリトールテトラステアレートおよび対応するバルミチ
ン酸エステルおよびミリスチン酸エステルか含まれる。
トリメチロールプロパントリステアレート、ペンタエリ
スリトールテトラステアレートおよび対応するバルミチ
ン酸エステルおよびミリスチン酸エステルか含まれる。
次の実施例において、’)、elはCH2Cl。中で2
5℃において濃度0.5重量%で決定される。
5℃において濃度0.5重量%で決定される。
実施例 1
45%水酸化ナトリウム溶液8kgに溶解させた2、2
−ビス−(4−ヒドロキンフェニル)プロパン(ビスフ
ェノールA)4.56kgと水40kgを塩化メチレン
20kgおよびクロロベンゼン20kgとともに20°
Cにおいて反応容器中に入れる。テトラヒドロフラン6
00m<1中に溶解させたp−メトキシフェニル−4−
ヒトチロキシベンゾエート166g (ビスフェノール
Aに対して3.4mo1%)をかきまぜた混合物に加え
、次にホスゲン2.7kgをpH13〜14で21〜2
5°Cにおいて1時間で加える。続いてN−エチルピペ
リジン28n+12を加え、かきまぜを1時間続ける。
−ビス−(4−ヒドロキンフェニル)プロパン(ビスフ
ェノールA)4.56kgと水40kgを塩化メチレン
20kgおよびクロロベンゼン20kgとともに20°
Cにおいて反応容器中に入れる。テトラヒドロフラン6
00m<1中に溶解させたp−メトキシフェニル−4−
ヒトチロキシベンゾエート166g (ビスフェノール
Aに対して3.4mo1%)をかきまぜた混合物に加え
、次にホスゲン2.7kgをpH13〜14で21〜2
5°Cにおいて1時間で加える。続いてN−エチルピペ
リジン28n+12を加え、かきまぜを1時間続ける。
ビスフェノラートを含まない水相を分離し、リン酸で酸
性にした後を機相を水で中性になるまで洗い、蒸留によ
って塩化メチレンを除去した後280’Oにおいて押し
出す。v7−1= 1.287の比溶液粘度を宵する生
成物3.9gを得る。
性にした後を機相を水で中性になるまで洗い、蒸留によ
って塩化メチレンを除去した後280’Oにおいて押し
出す。v7−1= 1.287の比溶液粘度を宵する生
成物3.9gを得る。
実施例 2
ホスゲン15g (0,15mol)をビスフェノール
A22.8g (0,1mol)、水酸化ナトリウム2
0g(0,5mol) 、蒸留水400m(2,塩化メ
チレン400mQおよびビフェニル−4−ヒドロキンベ
ンゾエート871mg (ビスフェノールAに対して3
mo1%)の混合物に20〜25°Cにおいてかきまぜ
ならが半時間以内に加える。次に反応混合物はN−エチ
ルピペリジンCll4m。
A22.8g (0,1mol)、水酸化ナトリウム2
0g(0,5mol) 、蒸留水400m(2,塩化メ
チレン400mQおよびビフェニル−4−ヒドロキンベ
ンゾエート871mg (ビスフェノールAに対して3
mo1%)の混合物に20〜25°Cにおいてかきまぜ
ならが半時間以内に加える。次に反応混合物はN−エチ
ルピペリジンCll4m。
1の添加後半時間かきまぜる。有機相はリン酸で酸性化
し、水で電解質かなくなるまで洗い、乾燥し、蒸発濃縮
する。η、e、= 1.290の溶液粘度を有する生成
物25.3gを碍る。
し、水で電解質かなくなるまで洗い、乾燥し、蒸発濃縮
する。η、e、= 1.290の溶液粘度を有する生成
物25.3gを碍る。
実、本例 3〜9
各々の場合に次の連鎖停止剤のうちの1種3m。
1%を加え、実施例2に記載したようにポリカーボナー
トを合成する。
トを合成する。
実施例 連鎖停止剤 mg’
/re3 フェニル−4−ヒドロキシベンゾエート6
43 1.3324(4−メチルフェニル)−4−ヒド
ロキシベンゾエート 685
1.3355 (4−シクロへキシルフエニノu)
−4ヒドロキシベンゾエート 889 1.
3296 (4−二l・ロフェニル)−4−ヒドロ
キシベンゾエート 777 1
.3117(4−アセチルフェニル)−4−ヒドロキシ
ベンゾエート 997 1.3
21比較実験 A−D 次の連鎖停止剤3mo1%を加え、実施例2に記載し多
様にポリカーボナートを合成した。
/re3 フェニル−4−ヒドロキシベンゾエート6
43 1.3324(4−メチルフェニル)−4−ヒド
ロキシベンゾエート 685
1.3355 (4−シクロへキシルフエニノu)
−4ヒドロキシベンゾエート 889 1.
3296 (4−二l・ロフェニル)−4−ヒドロ
キシベンゾエート 777 1
.3117(4−アセチルフェニル)−4−ヒドロキシ
ベンゾエート 997 1.3
21比較実験 A−D 次の連鎖停止剤3mo1%を加え、実施例2に記載し多
様にポリカーボナートを合成した。
実施例 連鎖停止剤 l、。
A p−t−ブチルフェノール 1.2
80B フェノール l 、
292Cp−i−オクチルフェノール 1.28
5FIR正(& ケルバーミエーションクロマトクラフ
ィーによって決定した平均分子Ji(Mn)と3200
Cおよびずり応力r−IQ’Paでコントラパス−レオ
マツh (Contraves−Rheomat) 3
0によって求めた溶融粘度(l□6I、)を実施例1〜
7および比較実験A−Dに対して第1表に示す。
80B フェノール l 、
292Cp−i−オクチルフェノール 1.28
5FIR正(& ケルバーミエーションクロマトクラフ
ィーによって決定した平均分子Ji(Mn)と3200
Cおよびずり応力r−IQ’Paでコントラパス−レオ
マツh (Contraves−Rheomat) 3
0によって求めた溶融粘度(l□6I、)を実施例1〜
7および比較実験A−Dに対して第1表に示す。
実施例 Mr+(kg/mol) v、、++(Pa
、s)1 13.2 199 2 14.6 414 3 16.0 8.4 4 13.8 74.0 ’7 +e 1.304 1.290 1.332 1.335 5 13.5 86.0
1.3296 14.5
35.0 1.3117 14.
2 122.0 1.
321A 13.7 343.
0 1.280B 14.0
357.0 1.290
C14,2321,01,285 D 43.0 623.5
1.827本発明の主なる特徴および態様
は以下のとおりである。
、s)1 13.2 199 2 14.6 414 3 16.0 8.4 4 13.8 74.0 ’7 +e 1.304 1.290 1.332 1.335 5 13.5 86.0
1.3296 14.5
35.0 1.3117 14.
2 122.0 1.
321A 13.7 343.
0 1.280B 14.0
357.0 1.290
C14,2321,01,285 D 43.0 623.5
1.827本発明の主なる特徴および態様
は以下のとおりである。
1、式(I)
R6
式中、R1、R2、R3、R1およびR5は同じである
か異なっており、水素、01〜C1□アルキル、01〜
C12アルキルオキシ、C1〜C3゜シクロアルキル、
C3〜C1゜シクロアルキルオキシ、06〜C2゜アリ
ール、06〜C2oアルアルキルオキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、アイ
オドまたはニトロを示し、R2、R3、R4およびR6
が好ましくは水素である、 に対応するメソゲン化合物を連鎖停止剤として組み込む
ことを特徴とする、ジフェノール、連鎖停止剤および適
宜枝分れ剤にもとづいた少なくとも5000g/mol
の平均分子量Mn(数平均、補正後ゲルクロマトグラフ
ィーにより決定)を有する熱可塑性、芳香族ポリカーボ
ナート。
か異なっており、水素、01〜C1□アルキル、01〜
C12アルキルオキシ、C1〜C3゜シクロアルキル、
C3〜C1゜シクロアルキルオキシ、06〜C2゜アリ
ール、06〜C2oアルアルキルオキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、アイ
オドまたはニトロを示し、R2、R3、R4およびR6
が好ましくは水素である、 に対応するメソゲン化合物を連鎖停止剤として組み込む
ことを特徴とする、ジフェノール、連鎖停止剤および適
宜枝分れ剤にもとづいた少なくとも5000g/mol
の平均分子量Mn(数平均、補正後ゲルクロマトグラフ
ィーにより決定)を有する熱可塑性、芳香族ポリカーボ
ナート。
2.7500g/mol=100.0009 /mol
の平均分子量(Mn)を有する上記1〜3に記載のポリ
カーボナート。
の平均分子量(Mn)を有する上記1〜3に記載のポリ
カーボナート。
3、熱可塑性芳香族ポリカーボナートの合成に対して連
鎖停止剤として上記lに記載の式(I)に対応するメソ
ゲン化合物の利用。
鎖停止剤として上記lに記載の式(I)に対応するメソ
ゲン化合物の利用。
4、公知の二相界面法、均一溶液中での公知の方法また
は公知の無溶媒エステル交換法により、これらのポリカ
ーボナート合成の条件下で反応性である炭酸誘導体とジ
フェノール、連鎖停止剤および適宜枝分れ剤との反応に
よる上記lに記載の熱可塑性芳香族ポリカーボナートの
合成において、用いる連鎖停止剤が上記1に記載の式(
I)に対応するメソゲン化合物であることを特徴とする
方法。
は公知の無溶媒エステル交換法により、これらのポリカ
ーボナート合成の条件下で反応性である炭酸誘導体とジ
フェノール、連鎖停止剤および適宜枝分れ剤との反応に
よる上記lに記載の熱可塑性芳香族ポリカーボナートの
合成において、用いる連鎖停止剤が上記1に記載の式(
I)に対応するメソゲン化合物であることを特徴とする
方法。
5、上記4に記載の方法によって得られる熱可塑性芳香
族ポリカーボナート。
族ポリカーボナート。
6、光学用の成型品の製造に対する上記lに記載のポリ
カーボナートの利用。
カーボナートの利用。
7、データ保存およびオーディオ用コンパクトディスク
の製造に対する上記6に記載の利用。
の製造に対する上記6に記載の利用。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5は
同じであるか異なっており、水素、C_1〜C_1_2
アルキル、C_1〜C_1_2アルキルオキシ、C_3
〜C_1_0シクロアルキル、C_3〜_1_0シクロ
アルキルオキシ、C_6〜C_2_0アリール、C_6
〜C_2_0アリールオキシ、C_7〜C_2_0アル
アルキル、C_7〜C_2_0アルアルキルオキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、クロロ、ブ
ロモ、アイオドまたはニトロを示し、 R_2、R_3、R_4およびR_5が好ましくは水素
であに対応するメソゲン化合物を連鎖停止剤として組み
込むことを特徴とする、ジフェノール、連鎖停止剤およ
び適宜枝分れ剤にもとづいた少なくとも5000g/m
olの平均分子量Mn(数平均、補正後ゲルクロマトグ
ラフィーにより決定)を有する熱可塑性、芳香族ポリカ
ーボナート。 2、公知の二相界面法、均一溶液中での公知の方法また
は公知の無溶媒エステル交換法により、これらのポリカ
ーボナート合成の条件下で反応性である炭酸誘導体とジ
フェノール、連鎖停止剤および適宜枝分れ剤との反応に
よる特許請求の範囲第1項記載の熱可塑性芳香族ポリカ
ーボナートの製造において、用いる連鎖停止剤が特許請
求の範囲第1項記載の式( I )に対応するメソゲン化
合物であることを特徴とする方法。 3、光学用の成形品の製造に対する特許請求の範囲第1
項記載のポリカーボナートの利用。
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---|---|---|---|
DE3821340A DE3821340A1 (de) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | Polycarbonate mit mesogenen verbindungen als endgruppen, ihre herstellung und verwendung |
DE3821340.0 | 1988-06-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0260923A true JPH0260923A (ja) | 1990-03-01 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1155950A Pending JPH0260923A (ja) | 1988-06-24 | 1989-06-20 | 末端基としてメソゲン化合物を含んでいるポリカーボナート、それらの製造および利用 |
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---|---|
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EP (1) | EP0347682A3 (ja) |
JP (1) | JPH0260923A (ja) |
DE (1) | DE3821340A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998047938A1 (fr) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Teijin Limited | Procede de production de resine de polycarbonate |
JP2006503942A (ja) * | 2002-10-21 | 2006-02-02 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート |
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DE10128705A1 (de) * | 2001-06-13 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verzweigten Endgruppen |
EP1493779B1 (en) * | 2002-04-09 | 2008-01-16 | Teijin Chemicals, Ltd. | Optical disk substrate and lightguide plate |
DE10219229A1 (de) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Bayer Ag | Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit speziellen verzweigten Endgruppen |
US6916899B2 (en) * | 2002-10-21 | 2005-07-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters having lateral, cycloalkyl-substituted phenols |
WO2014100535A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Cross-linked polycarbonate resin with improved chemical and flame resistance |
WO2014100711A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Blends containing photoactive additives |
EP2970575B1 (en) | 2013-03-14 | 2018-04-25 | SABIC Global Technologies B.V. | Photoactive additive with functionalized benzophenone |
US10000636B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-06-19 | Sabic Global Technologies B.V. | Methods for improving chemical and flame resistance with multi-functional photoactive additives |
KR102293310B1 (ko) * | 2018-08-10 | 2021-08-24 | 주식회사 엘지화학 | 폴리카보네이트 및 이의 제조방법 |
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---|---|---|---|---|
NL104015C (ja) * | 1953-10-16 | |||
US3085992A (en) * | 1960-05-31 | 1963-04-16 | Dow Chemical Co | Alkyl amine terminated polycarbonates |
US3399172A (en) * | 1966-04-19 | 1968-08-27 | Gen Electric | Thermoplastic condensation polymers terminated with particular imide groups |
JPS4999596A (ja) * | 1973-01-25 | 1974-09-20 | ||
JPS5134992A (ja) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Ryudoseikairyohorikaaboneeto no seizohoho |
US4111910A (en) * | 1976-07-12 | 1978-09-05 | The Dow Chemical Company | Polycarbonates having carbamate terminal groups |
CA1103840A (en) * | 1977-10-13 | 1981-06-23 | Siegfried Adelmann | Polycarbonates with end groups containing double bonds which can be crosslinked by uv light |
DE2842005A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Polycarbonate mit alkylphenyl-endgruppen, ihre herstellung und ihre verwendung |
US4448953A (en) * | 1980-12-31 | 1984-05-15 | General Electric Company | Preparation of benzoate ester terminated polycarbonate with aroyl halide |
JPS57133149A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Polycarbonate resin composition |
US4631334A (en) * | 1984-04-10 | 1986-12-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optical articles of branched polycarbonate resin |
JPS6178864A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリカ−ボネ−ト樹脂光学成形品 |
US4873178A (en) * | 1984-12-18 | 1989-10-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium and method for conducting recording on said medium |
US4677184A (en) * | 1985-11-12 | 1987-06-30 | General Electric Company | Polycarbonate containing cycloalkenylphenyl terminal groups |
US4760118A (en) * | 1987-03-23 | 1988-07-26 | General Electric Company | Polyphenylene ether capped with salicylic acid ester |
JPH0727662B2 (ja) * | 1987-08-27 | 1995-03-29 | 出光石油化学株式会社 | 光ディスク基板 |
-
1988
- 1988-06-24 DE DE3821340A patent/DE3821340A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-10 EP EP19890110533 patent/EP0347682A3/de not_active Withdrawn
- 1989-06-15 US US07/366,897 patent/US5043403A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-20 JP JP1155950A patent/JPH0260923A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998047938A1 (fr) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Teijin Limited | Procede de production de resine de polycarbonate |
US6252036B1 (en) | 1997-04-18 | 2001-06-26 | Teijin Limited | Process for producing polycarbonate resin |
JP2006503942A (ja) * | 2002-10-21 | 2006-02-02 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 側部がシクロアルキルで置換されたフェノールを有する、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートおよびカーボネート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5043403A (en) | 1991-08-27 |
EP0347682A3 (de) | 1991-05-02 |
EP0347682A2 (de) | 1989-12-27 |
DE3821340A1 (de) | 1989-12-28 |
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