JPH07109342A - 光学製品の製造に対する特殊なポリカーボネートの使用法 - Google Patents
光学製品の製造に対する特殊なポリカーボネートの使用法Info
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- JPH07109342A JPH07109342A JP6248286A JP24828694A JPH07109342A JP H07109342 A JPH07109342 A JP H07109342A JP 6248286 A JP6248286 A JP 6248286A JP 24828694 A JP24828694 A JP 24828694A JP H07109342 A JPH07109342 A JP H07109342A
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-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリカーボネート中の2官能性カーボネート
構造単位の全モル量に対して式(I) 【化1】 [式中、R5及びR6は同一でも異なってもよく且つH
又はC1〜C12アルキルである]の2官能性カーボネー
ト構造単位を20〜90モル%の量で含有するポリカー
ボネートが提供される。 【効果】 ポリカーボネートは、式(I)の構造単位を
含むことによって特に非常に複屈折率の低い光学製品、
例えばレンズ、コンパクトディスクなどへ利用される。
構造単位の全モル量に対して式(I) 【化1】 [式中、R5及びR6は同一でも異なってもよく且つH
又はC1〜C12アルキルである]の2官能性カーボネー
ト構造単位を20〜90モル%の量で含有するポリカー
ボネートが提供される。 【効果】 ポリカーボネートは、式(I)の構造単位を
含むことによって特に非常に複屈折率の低い光学製品、
例えばレンズ、コンパクトディスクなどへ利用される。
Description
【0001】本発明は、特殊なポリカーボネートが、そ
のポリカーボネート中の2官能性カーボネート構造単位
の全モル量に対して式(I)
のポリカーボネート中の2官能性カーボネート構造単位
の全モル量に対して式(I)
【0002】
【化9】
【0003】[式中、R5及びR6は同一でも異なって
もよく且つH又はC1〜C12アルキル、例えばCH3、好
ましくはR5=R6=Hである]の2官能性カーボネート
構造単位を20〜90モル%、好ましくは50〜80モ
ル%の量で含有する光学薬品の製造に対する該特殊なポ
リカーボネートの使用法を提供する。
もよく且つH又はC1〜C12アルキル、例えばCH3、好
ましくはR5=R6=Hである]の2官能性カーボネート
構造単位を20〜90モル%、好ましくは50〜80モ
ル%の量で含有する光学薬品の製造に対する該特殊なポ
リカーボネートの使用法を提供する。
【0004】80〜10モル%、好ましくは50〜20
モル%の補完量は式(II)
モル%の補完量は式(II)
【0005】
【化10】
【0006】[式中、−O−R−O−はいずれか他の所
望のジフェノレート残基であり、但し−R−は炭素数6
〜30の芳香族残基であって、1つ又はそれ以上の芳香
族環を含有していてよく、置換されていてよく、且つ脂
肪族残基、脂環族残基又はヘテロ原子を架橋員として含
有していてもよい]の他の2官能性カーボネート構造単
位を含んでなる。
望のジフェノレート残基であり、但し−R−は炭素数6
〜30の芳香族残基であって、1つ又はそれ以上の芳香
族環を含有していてよく、置換されていてよく、且つ脂
肪族残基、脂環族残基又はヘテロ原子を架橋員として含
有していてもよい]の他の2官能性カーボネート構造単
位を含んでなる。
【0007】本発明によるポリカーボネートは、公知の
ように単離されたポリカーボネートをペレットに押出
し、そして随時添加剤の混入後にこれらのペレットを射
出成形で加工することによって光学製品にすることがで
きる。
ように単離されたポリカーボネートをペレットに押出
し、そして随時添加剤の混入後にこれらのペレットを射
出成形で加工することによって光学製品にすることがで
きる。
【0008】9,9−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−フルオレンから製造されるポリカーボネートは公
知である[参照、例えばP.W.モーガン、マクロモレ
キュールズ(Macromolecules)、3、5
36〜544(1970)、又はR.P.カンブア(K
ambour)ら、ジャーナル・オブ・アプライド・ポ
リマー・サイエンス(Journal of Appl
ied PolymerScience)、30、32
75〜3292(1976)及びR.P.カンブアら、
J.ポリム・サイ(Polym.Sci.)、ポリマー
・レターズ・エディション(Polymer Lett
ers Edition)、16、327〜333(1
978)]。
ル)−フルオレンから製造されるポリカーボネートは公
知である[参照、例えばP.W.モーガン、マクロモレ
キュールズ(Macromolecules)、3、5
36〜544(1970)、又はR.P.カンブア(K
ambour)ら、ジャーナル・オブ・アプライド・ポ
リマー・サイエンス(Journal of Appl
ied PolymerScience)、30、32
75〜3292(1976)及びR.P.カンブアら、
J.ポリム・サイ(Polym.Sci.)、ポリマー
・レターズ・エディション(Polymer Lett
ers Edition)、16、327〜333(1
978)]。
【0009】本申請者の見解では、光学製品の製造に対
するそのようなポリカーボネートの使用は、文献におい
て推奨されてもいないし、明らかにもされていない。
するそのようなポリカーボネートの使用は、文献におい
て推奨されてもいないし、明らかにもされていない。
【0010】本発明に従う光学製品は、特に非常に低い
複屈折率を有する又はそれを必要とするもの、例えばレ
ンズ、プリズム、光学データ貯蔵媒体、コンパクト・デ
ィスクであるが、特には光学的情報を貯蔵するための、
繰返し読みとり且つ書き込みが可能な光学データ貯蔵媒
体である。
複屈折率を有する又はそれを必要とするもの、例えばレ
ンズ、プリズム、光学データ貯蔵媒体、コンパクト・デ
ィスクであるが、特には光学的情報を貯蔵するための、
繰返し読みとり且つ書き込みが可能な光学データ貯蔵媒
体である。
【0011】低複屈折率を有するポリカーボネートは例
えばG.カンフ(Kaempf)ら、ポリマー・プレプ
リンツ(Polymer Preprints)、2
9、209及び210(1988)から公知である。し
かしながらこの刊行物は本発明の主題に対する参考文献
を含んでいない。
えばG.カンフ(Kaempf)ら、ポリマー・プレプ
リンツ(Polymer Preprints)、2
9、209及び210(1988)から公知である。し
かしながらこの刊行物は本発明の主題に対する参考文献
を含んでいない。
【0012】ヨーロッパ特許第177713号は、特別
なポリカーボネート及びその光学ディスクとしての使用
を記述している。このポリカーボネートは式(III)
なポリカーボネート及びその光学ディスクとしての使用
を記述している。このポリカーボネートは式(III)
【0013】
【化11】
【0014】[式中、残基X及びYの少くとも1つは炭
素数6〜12のアリール又はアラルキルである]の構造
単位を含む。
素数6〜12のアリール又はアラルキルである]の構造
単位を含む。
【0015】ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ジフェ
ニルメタン
ニルメタン
【0016】
【化12】
【0017】は(III)の製造に対して例示されてい
る(ヨーロッパ特許第177713号、5頁、22
行)。ヨーロッパ特許第177713号によるポリカー
ボネートは、光学的目的に適当である一連の良好な性質
を有する(9頁、19行以降)。式(I)の2官能性単
位を含む本発明で使用しうるポリカーボネートと比べ
て、その複屈折率は依然高すぎる。例えばビス−(4−
ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタンから製造される
ポリカーボネートの複屈折率は依然としてビスフェノー
ルAポリカーボネートのそれの約15%である[応用物
理学誌、29(5)、898〜901(1990)]。
る(ヨーロッパ特許第177713号、5頁、22
行)。ヨーロッパ特許第177713号によるポリカー
ボネートは、光学的目的に適当である一連の良好な性質
を有する(9頁、19行以降)。式(I)の2官能性単
位を含む本発明で使用しうるポリカーボネートと比べ
て、その複屈折率は依然高すぎる。例えばビス−(4−
ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタンから製造される
ポリカーボネートの複屈折率は依然としてビスフェノー
ルAポリカーボネートのそれの約15%である[応用物
理学誌、29(5)、898〜901(1990)]。
【0018】ヨーロッパ特許第287887号は、6,
6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロ(ビス)インダンに基づくポリカ
ーボネートを記述している。この化合物から非常に低い
光学複屈折率の材料を製造することが意図されているけ
れど、それはスピロビスインダンビスフェノール含量が
非常に高い場合だけ可能である(参照、該ヨーロッパ特
許の表(III)、更に対照実施例)。しかしながらこ
れはこのポリカーボネートを非常に脆くし、加工を困難
にする。
6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−1,1′−スピロ(ビス)インダンに基づくポリカ
ーボネートを記述している。この化合物から非常に低い
光学複屈折率の材料を製造することが意図されているけ
れど、それはスピロビスインダンビスフェノール含量が
非常に高い場合だけ可能である(参照、該ヨーロッパ特
許の表(III)、更に対照実施例)。しかしながらこ
れはこのポリカーボネートを非常に脆くし、加工を困難
にする。
【0019】中でもビス−(4−ヒドロキシフェニル)
ジフェニルメタンは、付加的ジフェノールとしても使用
されている(3頁、48行)。
ジフェニルメタンは、付加的ジフェノールとしても使用
されている(3頁、48行)。
【0020】斯くして本発明の目的は、容易に光学製品
に加工でき、且つ更に低複屈折率と良好な機械的性質を
有する光学製品を与える、光学製品製造のための特別な
ポリカーボネートを提供することであった。
に加工でき、且つ更に低複屈折率と良好な機械的性質を
有する光学製品を与える、光学製品製造のための特別な
ポリカーボネートを提供することであった。
【0021】これは特に式(IV)
【0022】
【化13】
【0023】[式中、MはC1〜C8アルキレン、C2〜
C8アルキリデン、C5〜C10シクロアルキリデン、−
S−及び単結合であり、またR1及びR2は同一でも異
なってもよく且つCH3、Cl、Br又はHである]の
構造単位が式(II)の構造単位としての補完的な量で
存在する場合である。構造単位(IV)に基づくジフェ
ノール(IVa)
C8アルキリデン、C5〜C10シクロアルキリデン、−
S−及び単結合であり、またR1及びR2は同一でも異
なってもよく且つCH3、Cl、Br又はHである]の
構造単位が式(II)の構造単位としての補完的な量で
存在する場合である。構造単位(IV)に基づくジフェ
ノール(IVa)
【0024】
【化14】
【0025】[式中、M、R1及びR2は(IV)に対
して言及した意味を有する]の例は、4,4′−ジヒド
ロキシジフェニル、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−2−メチルブタン、2,2−ビス−(3−
メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス−(3−クロル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、ビス−(3,3−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス−(3,
5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチル
ブタン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3,5−
ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1
−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサン及び1,1−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロヘキサンである。
して言及した意味を有する]の例は、4,4′−ジヒド
ロキシジフェニル、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−2−メチルブタン、2,2−ビス−(3−
メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス−(3−クロル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、ビス−(3,3−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス−(3,
5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチル
ブタン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3,5−
ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1
−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサン及び1,1−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル)シクロヘキサンである。
【0026】好適なジフェノール(IVa)は2,2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3,5
−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,
1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
及び1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサンである。
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3,5
−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,
1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
及び1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサンである。
【0027】ジフェノール(IIa) HO−R−OH (IIa) [式中、一般にRは式(II)に対して言及した意味を
有する]及び特別なジフェノール(IVa)の両方は、
式(I)の構造単位を有する本発明で使用しうるコポリ
カーボネートの製造に対してそれぞれ又は組合せて使用
することができる。
有する]及び特別なジフェノール(IVa)の両方は、
式(I)の構造単位を有する本発明で使用しうるコポリ
カーボネートの製造に対してそれぞれ又は組合せて使用
することができる。
【0028】式(I)の構造単位を有する本発明で使用
しうるポリカーボネートは、少くとも9000、特に9
500〜120,000、好ましくは10000〜60
00
しうるポリカーボネートは、少くとも9000、特に9
500〜120,000、好ましくは10000〜60
00
【0029】
【外3】
【0030】均)を有する。またそれらは150℃以上
のガラス転移温度を有する。
のガラス転移温度を有する。
【0031】式(I)の構造単位を有する本発明で使用
しうるポリカーボネートは、分子鎖端に通常のフェニル
又はアルキルフェニル末端基を有する。この基はポリカ
ーボネートの合成中、フェノール又はアルキルフェノー
ルを延鎖停止剤として用いる公知の方法で導入される。
しうるポリカーボネートは、分子鎖端に通常のフェニル
又はアルキルフェニル末端基を有する。この基はポリカ
ーボネートの合成中、フェノール又はアルキルフェノー
ルを延鎖停止剤として用いる公知の方法で導入される。
【0032】式(I)の構造単位を有する本発明で使用
しうるポリカーボネートは、分岐していてもよい。これ
は公知の方法により3官能性又はそれ以上の化合物を混
入することによって行われる。本ポリカーボネートは更
に通常の混入される添加剤例えば離型剤、UV安定剤及
び熱安定剤を含有していてもよい。
しうるポリカーボネートは、分岐していてもよい。これ
は公知の方法により3官能性又はそれ以上の化合物を混
入することによって行われる。本ポリカーボネートは更
に通常の混入される添加剤例えば離型剤、UV安定剤及
び熱安定剤を含有していてもよい。
【0033】式(I)の構造単位を有する本発明で使用
しうるポリカーボネートのいくつか、即ち式(V)
しうるポリカーボネートのいくつか、即ち式(V)
【0034】
【化15】
【0035】[式中、R1及びR2は式(IV)に対し
て言及した意味を有し、mは4又は5であり、そしてR
3及びR4は各Xに対して独立に且つ相互にも独立にH
又はCH3であり、またXは炭素原子である]の構造単
位を補完構造単位(II)として含有するものは新規で
ある。
て言及した意味を有し、mは4又は5であり、そしてR
3及びR4は各Xに対して独立に且つ相互にも独立にH
又はCH3であり、またXは炭素原子である]の構造単
位を補完構造単位(II)として含有するものは新規で
ある。
【0036】これらのポリカーボネートは、公知の方法
に従い、例えば米国特許第4,982,014号及び独
国公開特許第3832396号に最も理解しやすく記述
されているように、(Ia)と(Va)の量比をモル%
で20:80〜90:10、好ましくは50:50〜8
0:20にして、ジフェノール(Ia)
に従い、例えば米国特許第4,982,014号及び独
国公開特許第3832396号に最も理解しやすく記述
されているように、(Ia)と(Va)の量比をモル%
で20:80〜90:10、好ましくは50:50〜8
0:20にして、ジフェノール(Ia)
【0037】
【化16】
【0038】[式中、R5及びR6は式(I)に対して
言及した意味を有する]及びジフェノール(Va)
言及した意味を有する]及びジフェノール(Va)
【0039】
【化17】
【0040】[式中、R1、R2、R3、R4、X及びmは
式(V)に対して言及した意味を有する]から製造され
る。
式(V)に対して言及した意味を有する]から製造され
る。
【0041】斯くして本発明は、式(I)の2官能性カ
ーボネート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性
カーボネート構造単位の全モル量に対して20〜90モ
ル%、好ましくは50〜80モル%の量で、及び式
(V)の2官能性カーボネート構造単位を、ポリカーボ
ネート中の2官能性カーボネート構造単位の全モル量に
対して80〜10モル%、好ましくは50〜20モル%
の量で、含有する、但し構
ーボネート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性
カーボネート構造単位の全モル量に対して20〜90モ
ル%、好ましくは50〜80モル%の量で、及び式
(V)の2官能性カーボネート構造単位を、ポリカーボ
ネート中の2官能性カーボネート構造単位の全モル量に
対して80〜10モル%、好ましくは50〜20モル%
の量で、含有する、但し構
【0042】
【外4】
【0043】正後のゲルクロマトグラフィーによって測
定した重量平均分子量)が少くとも9000、特に95
00〜120000、好ましくは10000〜6000
0の熱可塑性の芳香族ポリカーボネートも提供する。
定した重量平均分子量)が少くとも9000、特に95
00〜120000、好ましくは10000〜6000
0の熱可塑性の芳香族ポリカーボネートも提供する。
【0044】通常のアリーレン末端基を含有し且つ分岐
していてもよいこれら新規なポリカーボネートは、更に
通常の添加剤例えば離型剤、UV安定剤、熱安定剤又は
難燃剤を、事実熱可塑性ポリカーボネートに対して通常
の量で含有していてもよい。斯くして本発明は、それぞ
れジフェノール(Ia)及び(Va)の合計100モル
%に基づいて、20〜90モル%、好ましくは50〜8
0モル%の量でジフェノール(Ia)を、80〜10モ
ル%、好ましくは50〜20モル%の量のジフェノール
(Va)と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止剤及び
随時分岐鎖剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニルカ
ーボネートと反応させる、式(I)及び(V)の2官能
性構造単位からのポリカーボネートの製造法も提供す
る。
していてもよいこれら新規なポリカーボネートは、更に
通常の添加剤例えば離型剤、UV安定剤、熱安定剤又は
難燃剤を、事実熱可塑性ポリカーボネートに対して通常
の量で含有していてもよい。斯くして本発明は、それぞ
れジフェノール(Ia)及び(Va)の合計100モル
%に基づいて、20〜90モル%、好ましくは50〜8
0モル%の量でジフェノール(Ia)を、80〜10モ
ル%、好ましくは50〜20モル%の量のジフェノール
(Va)と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止剤及び
随時分岐鎖剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニルカ
ーボネートと反応させる、式(I)及び(V)の2官能
性構造単位からのポリカーボネートの製造法も提供す
る。
【0045】しかしながら特別なジフェノール(Va)
の一部分は、通常の構造(IIa)の他のジフェノー
ル、好ましくはすでに前述したもの、即ち4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニル、2,2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−プロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロ
キシフェニル)−2−メチルブタン、2,2−ビス−
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス−(3−クロル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、ビス−(3,3−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビ
ス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−メチルブタン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ
−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−
(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン及び1,1−ビス−
((4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンで代替さ
れていてもよい。
の一部分は、通常の構造(IIa)の他のジフェノー
ル、好ましくはすでに前述したもの、即ち4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニル、2,2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−プロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロ
キシフェニル)−2−メチルブタン、2,2−ビス−
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス−(3−クロル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、ビス−(3,3−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビ
ス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
2−メチルブタン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ
−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−
(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン及び1,1−ビス−
((4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンで代替さ
れていてもよい。
【0046】通常の構造式(IIa)の他のジフェノー
ルの割合は、用いるジフェノール(Va)の特別なモル
%の2/3まで、好ましくは1/2まで、特に1/3ま
での量であるべきである。
ルの割合は、用いるジフェノール(Va)の特別なモル
%の2/3まで、好ましくは1/2まで、特に1/3ま
での量であるべきである。
【0047】斯くして本発明は、構造単位(V)の2/
3まで、好ましくは1/2まで、特に1/3までが一般
式(II)の他の構造単位で代替されていてよい式
(I)及び(V)の2官能性構造単位からのポリカーボ
ネートの製造に際して、それぞれジフェノール(Ia)
及び(Va)の100モル%に基づいて、20〜90モ
ル%、好ましくは50〜80モル%の量のジフェノール
(Ia)を、80〜10モル%、好ましくは50〜20
モル%の量のジフェノール(Va)と一緒に、公知の方
法に従い、延鎖停止剤及び随時分岐剤の存在下に、ホス
ゲンと又はジフェニルカーボネートと反応させる、但し
ジフェノール(Va)のモル%の2/3まで、好ましく
は1/2まで、特に1/3までが一般構造式(IIa)
の他のジフェノールで代替されていてもよい、該ポリカ
ーボネートの製造法も提供する。
3まで、好ましくは1/2まで、特に1/3までが一般
式(II)の他の構造単位で代替されていてよい式
(I)及び(V)の2官能性構造単位からのポリカーボ
ネートの製造に際して、それぞれジフェノール(Ia)
及び(Va)の100モル%に基づいて、20〜90モ
ル%、好ましくは50〜80モル%の量のジフェノール
(Ia)を、80〜10モル%、好ましくは50〜20
モル%の量のジフェノール(Va)と一緒に、公知の方
法に従い、延鎖停止剤及び随時分岐剤の存在下に、ホス
ゲンと又はジフェニルカーボネートと反応させる、但し
ジフェノール(Va)のモル%の2/3まで、好ましく
は1/2まで、特に1/3までが一般構造式(IIa)
の他のジフェノールで代替されていてもよい、該ポリカ
ーボネートの製造法も提供する。
【0048】これらの場合、勿論ジフェノール(Va)
と他のジフェノール(IIa)の全モル量は80〜10
モル%、好ましくは50〜20モル%である。
と他のジフェノール(IIa)の全モル量は80〜10
モル%、好ましくは50〜20モル%である。
【0049】更に本発明は上記方法に従って製造しうる
コポリカーボネートを提供する。
コポリカーボネートを提供する。
【0050】本新規なポリカーボネートは、公知の方法
で単離でき、そして公知の装置により種々の成形物に、
特に最初に言及した光学製品に、即ちレンズ、プリズ
ム、光学データ貯蔵媒体などに加工することができる。
で単離でき、そして公知の装置により種々の成形物に、
特に最初に言及した光学製品に、即ちレンズ、プリズ
ム、光学データ貯蔵媒体などに加工することができる。
【0051】本新規なポリカーボネートは当然フィルム
にキャストでき或いは二重壁シートに押出すこともで
き、これらは電気工学及び構造体に使用される。
にキャストでき或いは二重壁シートに押出すこともで
き、これらは電気工学及び構造体に使用される。
【0052】
【実施例】実施例1〜7 次のコポリカーボネートを製造し、そのレオ光学(rh
eooptical)定数を測定した。
eooptical)定数を測定した。
【0053】
【表1】
【0054】コポリカーボネートの製造 9,9−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン (フルオレノンビスフェノール)(表1から) a g ビスフェノール(表1から) (ビスフェノールAの合計0.25モル) b g 水酸化カリウム 112.2 g 水(表1から) c g を一緒に撹拌し、不活性な気体下に溶解した。次いで塩
化メチレン(表1から)d gを添加した。pH11〜
14及び20〜25℃において、ホスゲン61.8g
を、約2g/分の速度で完全撹拌溶液中に導入した。次
いでイソオクチルフェノール1.16g及びN−エチル
ピペリジン0.425gを添加し、この混合物を更に4
5分間撹拌した。ビスフェノレートを含有しない溶液を
分離し、有機相を酸性にし、次いで中性になるまで水洗
し、溶媒を除去した。
化メチレン(表1から)d gを添加した。pH11〜
14及び20〜25℃において、ホスゲン61.8g
を、約2g/分の速度で完全撹拌溶液中に導入した。次
いでイソオクチルフェノール1.16g及びN−エチル
ピペリジン0.425gを添加し、この混合物を更に4
5分間撹拌した。ビスフェノレートを含有しない溶液を
分離し、有機相を酸性にし、次いで中性になるまで水洗
し、溶媒を除去した。
【0055】得られたポリカーボネートは1.2〜1.
3の範囲の相対溶液粘度を有した。 対照実施例 6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロ(ビス)インダン(スピロビ
スインダン)に基づく次の共重合体を合成し、その性質
を測定した: 対照実施例 モル比(スピロビスインダン/ビスフェノールA) 5 50:50 6 75:25 7 90:10 6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロ(ビス)インダン及び対応す
る重合体の合成は例えばヨーロッパ特許第287887
号に記述されている。
3の範囲の相対溶液粘度を有した。 対照実施例 6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロ(ビス)インダン(スピロビ
スインダン)に基づく次の共重合体を合成し、その性質
を測定した: 対照実施例 モル比(スピロビスインダン/ビスフェノールA) 5 50:50 6 75:25 7 90:10 6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラ
メチル−1,1′−スピロ(ビス)インダン及び対応す
る重合体の合成は例えばヨーロッパ特許第287887
号に記述されている。
【0056】複屈折率の決定 レオ光学定数Cを決定するために、単軸引張り応力△σ
を熱溶融テープに適用することによって重合体を配向さ
せた。
を熱溶融テープに適用することによって重合体を配向さ
せた。
【0057】試験片を作るために、適当なスロット口金
を有する加熱されたプランジャー注入器を使用した。可
能ならば、溶融温度を最初に粘度が7×103〜1.5
×104Pa・sとなるように調節した。巻と取りモー
タを用いてテープを上方へ取り出し、スロット口金上の
熱域におけるテープの延伸を制御した。テープの延伸に
はある一定の引張り力Fを使用した。
を有する加熱されたプランジャー注入器を使用した。可
能ならば、溶融温度を最初に粘度が7×103〜1.5
×104Pa・sとなるように調節した。巻と取りモー
タを用いてテープを上方へ取り出し、スロット口金上の
熱域におけるテープの延伸を制御した。テープの延伸に
はある一定の引張り力Fを使用した。
【0058】引張り力Fの作用下に生ずる単軸の、圧縮
できない延伸流のために、口金からの距離が増大するに
つれて、テープの断面積は減少した。しかしながら、溶
融物は同時に非常に速く冷却し、完全な配向過程は遅く
ともガラス転位温度で終り、その配向が凍結された。異
なる大きさの取出し力を適用して、種々の配向度を作る
ことができた。
できない延伸流のために、口金からの距離が増大するに
つれて、テープの断面積は減少した。しかしながら、溶
融物は同時に非常に速く冷却し、完全な配向過程は遅く
ともガラス転位温度で終り、その配向が凍結された。異
なる大きさの取出し力を適用して、種々の配向度を作る
ことができた。
【0059】一端テープが冷却すると、断面積Aを決定
することができる。引張り力Fとの関連において、引張
り応力△σは△σ=F/Aから得ることができた。バビ
ネット(Babinet)補償器を用いて、テープの厚
さdを通しての光学的行路差Tを白色光で決定した。次
いで比行路差△nを△n=T/dから計算した。関係式
△n=C×△σに基づいて、単位1/Paのレオ光学定
数Cを、ポイント対(△σ、△n)の線形回帰により計
算した。10×10-11(1/Pa)より小さい値のレ
オ光学定数は最早や上述した方法を用いて正確に測定で
きなかった。
することができる。引張り力Fとの関連において、引張
り応力△σは△σ=F/Aから得ることができた。バビ
ネット(Babinet)補償器を用いて、テープの厚
さdを通しての光学的行路差Tを白色光で決定した。次
いで比行路差△nを△n=T/dから計算した。関係式
△n=C×△σに基づいて、単位1/Paのレオ光学定
数Cを、ポイント対(△σ、△n)の線形回帰により計
算した。10×10-11(1/Pa)より小さい値のレ
オ光学定数は最早や上述した方法を用いて正確に測定で
きなかった。
【0060】次の値を測定した: 実施例8〜10
【0061】
【表2】
【0062】ビスフェノールTMCの略号は1,1−ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサンを示す。
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサンを示す。
【0063】コポリカーボネートは実施例1〜4におい
て記述した方法で製造した。
て記述した方法で製造した。
【0064】上述の方法による複屈折率の決定はレオ光
学定数に対して次の値を明らかにした。
学定数に対して次の値を明らかにした。
【0065】 本発明の特徴と態様は以下の通りである: 1.光学製品の製造に際して、ポリカーボネート中の2
官能性カーボネート構造単位の全モル量に対して式
(I)
官能性カーボネート構造単位の全モル量に対して式
(I)
【0066】
【化18】
【0067】[式中、R5及びR6は同一でも異なって
もよく且つH又はC1〜C12アルキルである]の2官能
性カーボネート構造単位を20〜90モル%の量で含有
するポリカーボネートを使用する方法。
もよく且つH又はC1〜C12アルキルである]の2官能
性カーボネート構造単位を20〜90モル%の量で含有
するポリカーボネートを使用する方法。
【0068】2.ポリカーボネートが式(II)
【0069】
【化19】
【0070】[式中、−O−R−O−はいずれか他の所
望のジフェノレート残基であり、但し−R−は炭素数6
〜30の芳香族残基であって、1つ又はそれ以上の芳香
族環を含有していてよく、置換されていてよく、且つ脂
肪族残基、脂環族残基又はヘテロ原子を架橋員として含
有していてもよい]の他の2官能性カーボネート構造単
位を80〜10モル%の補完的な量で含有する上記1の
使用法。
望のジフェノレート残基であり、但し−R−は炭素数6
〜30の芳香族残基であって、1つ又はそれ以上の芳香
族環を含有していてよく、置換されていてよく、且つ脂
肪族残基、脂環族残基又はヘテロ原子を架橋員として含
有していてもよい]の他の2官能性カーボネート構造単
位を80〜10モル%の補完的な量で含有する上記1の
使用法。
【0071】3.ポリカーボネートが式(IV)
【0072】
【化20】
【0073】[式中、MはC1〜C8アルキレン、C2〜
C8アルキリデン、C5〜C10シクロアルキリデン、−
S−及び単結合であり、またR1及びR2は同一でも異
なってもよく且つCH3、Cl、Br又はHである]の
構造単位を、他のカーボネート構造単位として含有する
上記2の使用法。
C8アルキリデン、C5〜C10シクロアルキリデン、−
S−及び単結合であり、またR1及びR2は同一でも異
なってもよく且つCH3、Cl、Br又はHである]の
構造単位を、他のカーボネート構造単位として含有する
上記2の使用法。
【0074】4.ポリカーボネートが式(V)
【0075】
【化21】
【0076】[式中、R1及びR2は同一でも異なって
もよく且つCH3、Cl、Br、又はHであり、mは4
又は5であり、そしてR3及びR4は各Xに対して独立
に且つ相互にも独立にH又はCH3であり、またXは炭
素原子である]の構造単位を、他のカーボネート構造単
位として含有する上記2の使用法。
もよく且つCH3、Cl、Br、又はHであり、mは4
又は5であり、そしてR3及びR4は各Xに対して独立
に且つ相互にも独立にH又はCH3であり、またXは炭
素原子である]の構造単位を、他のカーボネート構造単
位として含有する上記2の使用法。
【0077】5.上記1の式(I)の2官能性カーボネ
ート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボ
ネート構造単位の全モル量に対して20〜90モル%の
量で、及び上記4の式(V)の2官能性カーボネート構
造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボネート
構造単位の全モル量に対して80〜10モル%の量で、
含有する、但し構造単位(I)及び(V)の合計が各場
合に100モル%であ
ート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボ
ネート構造単位の全モル量に対して20〜90モル%の
量で、及び上記4の式(V)の2官能性カーボネート構
造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボネート
構造単位の全モル量に対して80〜10モル%の量で、
含有する、但し構造単位(I)及び(V)の合計が各場
合に100モル%であ
【0078】
【外5】
【0079】子量)が少くとも9000の熱可塑性芳香
族ポリカーボネート。
族ポリカーボネート。
【0080】6.下記ジフェノール(Ia)及び(V
a)の100モル%に基づいて、20〜90モル%の量
のジフェノール(Ia)
a)の100モル%に基づいて、20〜90モル%の量
のジフェノール(Ia)
【0081】
【化22】
【0082】[式中、R5及びR6は同一でも異なって
もよく且つH又はC1〜C12アルキルである]を、80
〜10モル%の量のジフェノール(Va)
もよく且つH又はC1〜C12アルキルである]を、80
〜10モル%の量のジフェノール(Va)
【0083】
【化23】
【0084】[式中、R1及びR2は同一でも異なって
もよく且つCH3、Cl、Br、又はHであり、mは4
又は5であり、そしてR3及びR4は各Xに対して独立
に且つ相互にも独立にH又はCH3であり、またXは炭
素原子である]と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止
剤及び随時分岐剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニ
ルカーボネートと反応させる上記5のポリカーボネート
の製造法。
もよく且つCH3、Cl、Br、又はHであり、mは4
又は5であり、そしてR3及びR4は各Xに対して独立
に且つ相互にも独立にH又はCH3であり、またXは炭
素原子である]と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止
剤及び随時分岐剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニ
ルカーボネートと反応させる上記5のポリカーボネート
の製造法。
【0085】7.上記1の式(I)の2官能性カーボネ
ート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボ
ネート構造単位の全モル量に対して20〜90モル%の
量で、及び上記4の式(V)の2官能性カーボネート構
造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボネート
構造単位の全モル量に対して80〜10モル%の量で、
含有する、但し構造単位(V)の特定のモル%の2/3
までが上記2の一般式
ート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボ
ネート構造単位の全モル量に対して20〜90モル%の
量で、及び上記4の式(V)の2官能性カーボネート構
造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボネート
構造単位の全モル量に対して80〜10モル%の量で、
含有する、但し構造単位(V)の特定のモル%の2/3
までが上記2の一般式
【0086】
【外6】
【0087】マトグラフィーによって測定した重量平均
分子量)が少くとも9000のポリカーボネートを製造
するに際して、下記ジフェノール(Ia)及び(Va)
の100モル%に基づいて、20〜90モル%の量のジ
フェノール(Ia)
分子量)が少くとも9000のポリカーボネートを製造
するに際して、下記ジフェノール(Ia)及び(Va)
の100モル%に基づいて、20〜90モル%の量のジ
フェノール(Ia)
【0088】
【化24】
【0089】[式中、R5及びR6は同一でも異なって
もよく且つH又はC1〜C12アルキルである]を、80
〜10モル%の量のジフェノール(Va)
もよく且つH又はC1〜C12アルキルである]を、80
〜10モル%の量のジフェノール(Va)
【0090】
【化25】
【0091】[式中、R1及びR2は同一でも異なって
もよく且つCH3、Cl、Br、又はHであり、mは4
又は5であり、そしてR3及びR4は各Xに対して独立
に且つ相互にも独立にH又はCH3であり、またXは炭
素原子である]と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止
剤及び随時分岐剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニ
ルカーボネートと反応させる、但しジフェノール(V
a)の特定のモル%の2/3までが一般構造式(II
a) HO−R−OH [式中、−R−は炭素数6〜30の芳香族残基である]
の他のジフェノールで代替されていてもよい、該ポリカ
ーボネートの製造法。
もよく且つCH3、Cl、Br、又はHであり、mは4
又は5であり、そしてR3及びR4は各Xに対して独立
に且つ相互にも独立にH又はCH3であり、またXは炭
素原子である]と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止
剤及び随時分岐剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニ
ルカーボネートと反応させる、但しジフェノール(V
a)の特定のモル%の2/3までが一般構造式(II
a) HO−R−OH [式中、−R−は炭素数6〜30の芳香族残基である]
の他のジフェノールで代替されていてもよい、該ポリカ
ーボネートの製造法。
【0092】8.上記7に従って製造されるコポリカー
ボネート。
ボネート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラルフ・パクル ドイツ50259プルハイム・マルテインシユ トラーセ24 (72)発明者 ユルゲン・キルシユ ドイツ51375レーフエルクーゼン・フエル クリンガーシユトラーセ20 (72)発明者 ハルトムート・レバー ドイツ47802クレーフエルト・ベンガープ フアート12ツエー
Claims (7)
- 【請求項1】 光学製品の製造に際して、ポリカーボネ
ート中の2官能性カーボネート構造単位の全モル量に対
して式(I) 【化1】 [式中、R5及びR6は同一でも異なってもよく且つH
又はC1〜C12アルキルである]の2官能性カーボネー
ト構造単位を20〜90モル%の量で含有するポリカー
ボネートを使用する方法。 - 【請求項2】 ポリカーボネートが式(II) 【化2】 [式中、−O−R−O−はいずれか他の所望のジフェノ
レート残基であり、但し−R−は炭素数6〜30の芳香
族残基であって、1つ又はそれ以上の芳香族環を含有し
ていてよく、置換されていてよく、且つ脂肪族残基、脂
環族残基又はヘテロ原子を架橋員として含有していても
よい]の他の2官能性カーボネート構造単位を80〜1
0モル%の補完的な量で含有する請求項1の使用法。 - 【請求項3】 ポリカーボネートが式(IV) 【化3】 [式中、MはC1〜C8アルキレン、C2〜C8アルキリ
デン、C5〜C10シクロアルキリデン、−S−及び単結
合であり、またR1及びR2は同一でも異なってもよく
且つCH3、Cl、Br又はHである]の構造単位を、
他のカーボネート構造単位として含有する請求項2の使
用法。 - 【請求項4】 ポリカーボネートが式(V) 【化4】 [式中、R1及びR2は同一でも異なってもよく且つC
H3、Cl、Br、又はHであり、mは4又は5であ
り、そしてR3及びR4は各Xに対して独立に且つ相互
にも独立にH又はCH3であり、またXは炭素原子であ
る]の構造単位を、他のカーボネート構造単位として含
有する請求項2の使用法。 - 【請求項5】 請求項1の式(I)の2官能性カーボネ
ート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボ
ネート構造単位の全モル量に対して20〜90モル%の
量で、及び請求項4の式(V)の2官能性カーボネート
構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボネー
ト構造単位の全モル量に対して80〜10モル%の量
で、含有する、但し構造単位(I)及び(V)の合計が
各場合に 【外1】 定した重量平均分子量)が少くとも9000の熱可塑性
芳香族ポリカーボネート。 - 【請求項6】 下記ジフェノール(Ia)及び(Va)
の100モル%に基づいて、20〜90モル%の量のジ
フェノール(Ia) 【化5】 [式中、R5及びR6は同一でも異なってもよく且つH
又はC1〜C12アルキルである]を、80〜10モル%
の量のジフェノール(Va) 【化6】 [式中、R1及びR2は同一でも異なってもよく且つC
H3、Cl、Br、又はHであり、mは4又は5であ
り、そしてR3及びR4は各Xに対して独立に且つ相互
にも独立にH又はCH3であり、またXは炭素原子であ
る]と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止剤及び随時
分岐剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニルカーボネ
ートと反応させる請求項5のポリカーボネートの製造
法。 - 【請求項7】 請求項1の式(I)の2官能性カーボネ
ート構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボ
ネート構造単位の全モル量に対して20〜90モル%の
量で、及び請求項4の式(V)の2官能性カーボネート
構造単位を、ポリカーボネート中の2官能性カーボネー
ト構造単位の全モル量に対して80〜10モル%の量
で、含有する、但し構造単位(V)の特定のモル%の2
/3まで 【外2】 め補正後のゲルクロマトグラフィーによって測定した重
量平均分子量)が少くとも9000のポリカーボネート
を製造するに際して、下記ジフェノール(Ia)及び
(Va)の100モル%に基づいて、20〜90モル%
の量のジフェノール(Ia) 【化7】 [式中、R5及びR6は同一でも異なってもよく且つH
又はC1〜C12アルキルである]を、80〜10モル%
の量のジフェノール(Va) 【化8】 [式中、R1及びR2は同一でも異なってもよく且つC
H3、Cl、Br、又はHであり、mは4又は5であ
り、そしてR3及びR4は各Xに対して独立に且つ相互
にも独立にH又はCH3であり、またXは炭素原子であ
る]と一緒に、公知の方法に従い、延鎖停止剤及び随時
分岐剤の存在下に、ホスゲンと又はジフェニルカーボネ
ートと反応させる、但しジフェノール(Va)の特定の
モル%の2/3までが一般構造式(IIa) HO−R−OH [式中、−R−は炭素数6〜30の芳香族残基である]
の他のジフェノールで代替されていてもよい、該ポリカ
ーボネートの製造法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4332169 | 1993-09-22 | ||
DE4416325.8 | 1994-05-09 | ||
DE4416325A DE4416325C2 (de) | 1993-09-22 | 1994-05-09 | Spezielle Polycarbonate und ihre Verwendung zur Herstellung optischer Artikel |
DE4332169.0 | 1994-09-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07109342A true JPH07109342A (ja) | 1995-04-25 |
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BE (1) | BE1009103A5 (ja) |
IT (1) | IT1273984B (ja) |
NL (1) | NL9401529A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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JP2002309015A (ja) * | 2001-04-18 | 2002-10-23 | Teijin Chem Ltd | 光学フィルム |
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WO2008020636A1 (en) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and optical film using the same |
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-
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- 1994-09-14 BE BE9400829A patent/BE1009103A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1994-09-19 JP JP6248286A patent/JPH07109342A/ja active Pending
- 1994-09-21 NL NL9401529A patent/NL9401529A/nl active Search and Examination
- 1994-09-22 IT ITRM940605A patent/IT1273984B/it active IP Right Grant
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