JP2001055436A - 光記録媒体用成形材料 - Google Patents
光記録媒体用成形材料Info
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- JP2001055436A JP2001055436A JP11234443A JP23444399A JP2001055436A JP 2001055436 A JP2001055436 A JP 2001055436A JP 11234443 A JP11234443 A JP 11234443A JP 23444399 A JP23444399 A JP 23444399A JP 2001055436 A JP2001055436 A JP 2001055436A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 成形性および低複屈折性に優れた光記録媒体
用成形材料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ａ）および式（Ｂ）で表される
構造単位を有し、一般式（Ａ）の構造単位が全構造単位
中１０〜９０ｍｏｌ％であり、かつ極限粘度が０．３〜
０．５dl/gであるポリカーボネートからなる光記録媒体
用成形材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く） 【化２】
用成形材料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ａ）および式（Ｂ）で表される
構造単位を有し、一般式（Ａ）の構造単位が全構造単位
中１０〜９０ｍｏｌ％であり、かつ極限粘度が０．３〜
０．５dl/gであるポリカーボネートからなる光記録媒体
用成形材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く） 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コンパクトディス
ク、レーザーディスク、光カード及びＭＯディスクなど
の光記録媒体を製造するのに好適な成形性とともに複屈
折の低減されたポリカーボネート樹脂光記録媒体用成形
材料に関する。
ク、レーザーディスク、光カード及びＭＯディスクなど
の光記録媒体を製造するのに好適な成形性とともに複屈
折の低減されたポリカーボネート樹脂光記録媒体用成形
材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡ型ポリカーボネート
は、その透明性、耐熱性、耐加水分解性及び寸法安定性
などの特徴を生かして、最近は光ディスク用基盤材料と
して広く用いられるようになった。しかしながら、光デ
ィスク用にポリカーボネートを用いる場合いくつかの問
題点があった。
は、その透明性、耐熱性、耐加水分解性及び寸法安定性
などの特徴を生かして、最近は光ディスク用基盤材料と
して広く用いられるようになった。しかしながら、光デ
ィスク用にポリカーボネートを用いる場合いくつかの問
題点があった。
【０００３】光ディスク基盤としての性能のうち、情報
読み取り、書き込みに用いられるレーザー光線を実質的
に弱めてしまう複屈折は最も重要な問題であり、複屈折
が大きい材料ではエラーが増加し、記録媒体としての信
頼性が劣ってしまう。
読み取り、書き込みに用いられるレーザー光線を実質的
に弱めてしまう複屈折は最も重要な問題であり、複屈折
が大きい材料ではエラーが増加し、記録媒体としての信
頼性が劣ってしまう。
【０００４】これらの複屈折低減を目的とした様々なポ
リカーボネート樹脂材料が開発されている。（特開昭６
０−２１５０２０，特開昭６２−１８１１１５）しかし
ながら、近年、高密度化が進む光ディスク分野におい
て、これらの材料では複屈折対策は十分とは言えなかっ
た。
リカーボネート樹脂材料が開発されている。（特開昭６
０−２１５０２０，特開昭６２−１８１１１５）しかし
ながら、近年、高密度化が進む光ディスク分野におい
て、これらの材料では複屈折対策は十分とは言えなかっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた成形
性と低複屈折性を両立した光記録媒体用成形材料を提供
することを目的とする。
性と低複屈折性を両立した光記録媒体用成形材料を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の２種類の
ビスフェノール類より誘導された共重合ポリカーボネー
ト樹脂は、低複屈折性と良好な成形性を兼ね備えた良質
の光記録媒体成形材料となることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の２種類の
ビスフェノール類より誘導された共重合ポリカーボネー
ト樹脂は、低複屈折性と良好な成形性を兼ね備えた良質
の光記録媒体成形材料となることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
【０００７】
【発明の実施の形態】即ち、本発明は、一般式（Ａ）お
よび式（Ｂ）で表される構造単位を有し、一般式（Ａ）
の構造単位が全構造単位中１０〜９０ｍｏｌ％であり、
かつ極限粘度が０．３〜０．５ｄｌ／ｇであるポリカー
ボネートからなる光記録媒体用成形材料である。
よび式（Ｂ）で表される構造単位を有し、一般式（Ａ）
の構造単位が全構造単位中１０〜９０ｍｏｌ％であり、
かつ極限粘度が０．３〜０．５ｄｌ／ｇであるポリカー
ボネートからなる光記録媒体用成形材料である。
【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く）
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く）
【化５】
【０００８】また、本発明は、アルカリ水溶液と有機溶
媒存在下で、一般式（Ｃ）及び４，４’−［１，３−フ
ェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノー
ルに、ホスゲンを吹き込んだ後、第四級アンモニウム塩
を添加し重縮合反応を開始させ、次に分子量調節剤とな
る一価フェノールを添加し、更に三級アミン重合触媒を
添加し、重縮合を促進せしめる光記録媒体用成形材料の
製造方法である。
媒存在下で、一般式（Ｃ）及び４，４’−［１，３−フ
ェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノー
ルに、ホスゲンを吹き込んだ後、第四級アンモニウム塩
を添加し重縮合反応を開始させ、次に分子量調節剤とな
る一価フェノールを添加し、更に三級アミン重合触媒を
添加し、重縮合を促進せしめる光記録媒体用成形材料の
製造方法である。
【化６】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く）
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く）
【０００９】炭酸エステル形成化合物としては、例えば
ホスゲンやジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカ
ーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−
ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネ
ートなどのジアリールカーボネートが挙げられる。これ
らの化合物は２種類以上併用して使用することも可能で
ある。
ホスゲンやジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカ
ーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−
ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネ
ートなどのジアリールカーボネートが挙げられる。これ
らの化合物は２種類以上併用して使用することも可能で
ある。
【００１０】本発明の一般式（Ｃ）で表される化合物と
しては、具体的には、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、３，６
−ジメチル−９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９，９−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−エトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビ
ス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、４，５−ジメチル−９，９−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−フェニル−
４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、３，６−ジメチ
ル−９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン及び３，６−ジフェニル−９，９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等を挙げること
ができる。特に、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）フルオレン及び９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンが好まし
い。
しては、具体的には、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、３，６
−ジメチル−９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９，９−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−エトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビ
ス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、４，５−ジメチル−９，９−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−フェニル−
４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、３，６−ジメチ
ル−９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン及び３，６−ジフェニル−９，９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等を挙げること
ができる。特に、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）フルオレン及び９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンが好まし
い。
【００１１】本発明のポリカーボネートは、ビスフェノ
ールＡからポリカーボネートを製造する際に用いられて
いる公知の方法、例えば二価フェノールとホスゲンとの
直接反応（ホスゲン法）、あるいは二価フェノールとジ
アリールカーボネートとのエステル交換反応（エステル
交換法）などの方法を採用することができる。
ールＡからポリカーボネートを製造する際に用いられて
いる公知の方法、例えば二価フェノールとホスゲンとの
直接反応（ホスゲン法）、あるいは二価フェノールとジ
アリールカーボネートとのエステル交換反応（エステル
交換法）などの方法を採用することができる。
【００１２】前者のホスゲン法においては、通常酸結合
剤および溶媒の存在下において、本発明における一般式
（Ａ）を誘導する９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）フルオレンおよび／または９，９−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フルオレン
と、式（Ｂ）を誘導する４，４’−［１，３−フェニレ
ンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノールと
を、ホスゲンと反応させる。酸結合剤としては、例えば
ピリジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒とし
ては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベン
ゼン、キシレンなどが用いられる。さらに、縮重合反応
を促進するために、トリエチルアミンのような三級アミ
ン触媒および第四級アンモニウム塩などの触媒を、また
重合度調節には、フェノール、ｐ−ｔ−ブチルフェノー
ル、p-クミルフェノール等で表されるフェノール類等一
官能基化合物を分子量調節剤として加える。さらに、所
望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイトなど
の酸化防止剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノ
ール、1,1,1-トリス（4-ヒドロキシフェニル）エタン、
α，α',α"-トリス(4−ヒドロキシフェニル)-1,3,5-ト
リイソプロピルベンゼンなど分岐化剤を小量添加しても
よい。反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４０
℃の範囲とするのが適当である。反応時間は反応温度に
よって左右されるが、通常５分〜１０時間、好ましくは
３０分〜２時間である。また、反応中は、反応系のpHを
１０以上に保持することが望ましい。
剤および溶媒の存在下において、本発明における一般式
（Ａ）を誘導する９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）フルオレンおよび／または９，９−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フルオレン
と、式（Ｂ）を誘導する４，４’−［１，３−フェニレ
ンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノールと
を、ホスゲンと反応させる。酸結合剤としては、例えば
ピリジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒とし
ては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベン
ゼン、キシレンなどが用いられる。さらに、縮重合反応
を促進するために、トリエチルアミンのような三級アミ
ン触媒および第四級アンモニウム塩などの触媒を、また
重合度調節には、フェノール、ｐ−ｔ−ブチルフェノー
ル、p-クミルフェノール等で表されるフェノール類等一
官能基化合物を分子量調節剤として加える。さらに、所
望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイトなど
の酸化防止剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノ
ール、1,1,1-トリス（4-ヒドロキシフェニル）エタン、
α，α',α"-トリス(4−ヒドロキシフェニル)-1,3,5-ト
リイソプロピルベンゼンなど分岐化剤を小量添加しても
よい。反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４０
℃の範囲とするのが適当である。反応時間は反応温度に
よって左右されるが、通常５分〜１０時間、好ましくは
３０分〜２時間である。また、反応中は、反応系のpHを
１０以上に保持することが望ましい。
【００１３】一方、後者のエステル交換法においては、
本発明における一般式（Ａ）を誘導する、９，９−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンお
よび／または９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）フルオレンと４，４’−［１，３−フェニ
レンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノールと
を、ジアリールカーボネートと混合し、減圧下で高温に
おいて反応させる。この時、フェノール、ｐ−ｔ−ブチ
ルフェノール、p-クミルフェノール等のフェノール類の
一官能基化合物を分子量調節剤として加えてもよい。反
応は通常１５０〜３５０℃、好ましくは２００〜３００
℃の範囲の温度において行われ、また減圧度は最終で好
ましくは１ｍｍＨｇ以下にして、エステル交換反応によ
り生成した該ジアリールカーボネートから由来するフェ
ノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減
圧度などによって左右されるが、通常１〜６時間程度で
ある。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下
で行うことが好ましく。また、所望に応じ、酸化防止剤
や分岐化剤を添加して反応を行ってもよい。
本発明における一般式（Ａ）を誘導する、９，９−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンお
よび／または９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）フルオレンと４，４’−［１，３−フェニ
レンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノールと
を、ジアリールカーボネートと混合し、減圧下で高温に
おいて反応させる。この時、フェノール、ｐ−ｔ−ブチ
ルフェノール、p-クミルフェノール等のフェノール類の
一官能基化合物を分子量調節剤として加えてもよい。反
応は通常１５０〜３５０℃、好ましくは２００〜３００
℃の範囲の温度において行われ、また減圧度は最終で好
ましくは１ｍｍＨｇ以下にして、エステル交換反応によ
り生成した該ジアリールカーボネートから由来するフェ
ノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減
圧度などによって左右されるが、通常１〜６時間程度で
ある。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下
で行うことが好ましく。また、所望に応じ、酸化防止剤
や分岐化剤を添加して反応を行ってもよい。
【００１４】ホスゲン法とエステル交換法では、一般式
（Ａ）構造を誘導する化合物および式（Ｂ）構造を誘導
する化合物の反応性を考慮した場合、ホスゲン法の方が
好ましい。
（Ａ）構造を誘導する化合物および式（Ｂ）構造を誘導
する化合物の反応性を考慮した場合、ホスゲン法の方が
好ましい。
【００１５】更に、本発明の分子量調節剤としては一価
フェノールが好ましく、具体的には、ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デカニル
フェノール、テトラデカニルフェノール、ヘプタデカニ
ルフェノール、オクタデカニルフェノール等の長鎖アル
キル置換フェノール；ヒドロキシ安息香酸ブチル、ヒド
ロキシ安息香酸オクチル、ヒドロキシ安息香酸ノニル、
ヒドロキシ安息香酸デカニル、ヒドロキシ安息香酸ヘプ
タデカニル等のヒドロキシ安息香酸長鎖アルキルエステ
ル；ブトキシフェノール、オクチルオキシフェノール、
ノニルオキシフェノール、デカニルオキシフェノール、
テトラデカニルオキシフェノール、ヘプタデカニルオキ
シフェノール、オクタデカニルオキシフェノール等の長
鎖アルキルオキシフェノール類が例示される。
フェノールが好ましく、具体的には、ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デカニル
フェノール、テトラデカニルフェノール、ヘプタデカニ
ルフェノール、オクタデカニルフェノール等の長鎖アル
キル置換フェノール；ヒドロキシ安息香酸ブチル、ヒド
ロキシ安息香酸オクチル、ヒドロキシ安息香酸ノニル、
ヒドロキシ安息香酸デカニル、ヒドロキシ安息香酸ヘプ
タデカニル等のヒドロキシ安息香酸長鎖アルキルエステ
ル；ブトキシフェノール、オクチルオキシフェノール、
ノニルオキシフェノール、デカニルオキシフェノール、
テトラデカニルオキシフェノール、ヘプタデカニルオキ
シフェノール、オクタデカニルオキシフェノール等の長
鎖アルキルオキシフェノール類が例示される。
【００１６】本発明においてホスゲン法を採用する場合
は、ホスゲン吹き込み終了後に反応を効率よく行うため
第四級アンモニウム塩を少量添加することが好ましい。
具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライド、ト
リメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムア
イオダイドなどが例示される。これらのうちトリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド及びトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロライドが好ましい。この第四級アン
モニウム塩は、使用される全ビスフェノール類に対し
て、一般に０．０００５〜５ｍｏｌ％使用されることが
好ましい。第四級アンモニウム塩の添加後、３〜１０分
後に、トリエチルアミンのような三級アミン及び分子量
調節剤を添加して重合させることが好ましい。三級アミ
ンの添加量は、全ビスフェノール類に対して、０．０１
〜１．０ｍｏｌ％である。また、分子量調節剤の添加量
は、全ビスフェノール類に対して３〜１０ｍｏｌ％であ
る。
は、ホスゲン吹き込み終了後に反応を効率よく行うため
第四級アンモニウム塩を少量添加することが好ましい。
具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライド、ト
リメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムア
イオダイドなどが例示される。これらのうちトリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド及びトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロライドが好ましい。この第四級アン
モニウム塩は、使用される全ビスフェノール類に対し
て、一般に０．０００５〜５ｍｏｌ％使用されることが
好ましい。第四級アンモニウム塩の添加後、３〜１０分
後に、トリエチルアミンのような三級アミン及び分子量
調節剤を添加して重合させることが好ましい。三級アミ
ンの添加量は、全ビスフェノール類に対して、０．０１
〜１．０ｍｏｌ％である。また、分子量調節剤の添加量
は、全ビスフェノール類に対して３〜１０ｍｏｌ％であ
る。
【００１７】これらの反応で合成されたポリカーボネー
ト重合体は、押出成形、射出成形、ブロ−成形、圧縮成
形、湿式成形など公知の成形法で成形可能であるが、光
記録媒体用成形材料としては、容易に押出、射出成形が
できることが望ましく、特に光記録媒体用の精密成形で
は極限粘度が０．３〜０．５ｄｌ／ｇの範囲であること
が好ましい。
ト重合体は、押出成形、射出成形、ブロ−成形、圧縮成
形、湿式成形など公知の成形法で成形可能であるが、光
記録媒体用成形材料としては、容易に押出、射出成形が
できることが望ましく、特に光記録媒体用の精密成形で
は極限粘度が０．３〜０．５ｄｌ／ｇの範囲であること
が好ましい。
【００１８】また、本発明の一般式（Ａ）の構造単位は
成形性、耐熱性、低複屈折性を考慮すると全構造単位中
１０〜９０ｍｏｌ％が好ましい。一般式（Ａ）の構造単
位が１０ｍｏｌ％未満では、複屈折性改善効果は小さ
く、９０ｍｏｌ％を越えるとガラス転移温度上昇により
成形条件が狭くなるため成形不良や分子配向による複屈
折増加をおこしやすい。
成形性、耐熱性、低複屈折性を考慮すると全構造単位中
１０〜９０ｍｏｌ％が好ましい。一般式（Ａ）の構造単
位が１０ｍｏｌ％未満では、複屈折性改善効果は小さ
く、９０ｍｏｌ％を越えるとガラス転移温度上昇により
成形条件が狭くなるため成形不良や分子配向による複屈
折増加をおこしやすい。
【００１９】本発明の光記録媒体用ポリカーボネート成
形材料は、射出成形で成形することが好ましく、その際
の流動性は大きすぎても小さすぎても成形性に問題が生
じる。例えば高化式フローテスター（280 ℃、160kgf/c
m2、ノズル径1mm ×10mm）測定で、１５〜９０×１０-2
ｍｌ／ｓｅｃの範囲が好ましい。１５×１０-2ｍｌ／ｓ
ｅｃ未満では、流動性が悪く金型への充填不良やフロー
マークが生じる場合があり、９０×１０-2ｍｌ／ｓｅｃ
を超えると金型剥離不良やソリを生じやすい。
形材料は、射出成形で成形することが好ましく、その際
の流動性は大きすぎても小さすぎても成形性に問題が生
じる。例えば高化式フローテスター（280 ℃、160kgf/c
m2、ノズル径1mm ×10mm）測定で、１５〜９０×１０-2
ｍｌ／ｓｅｃの範囲が好ましい。１５×１０-2ｍｌ／ｓ
ｅｃ未満では、流動性が悪く金型への充填不良やフロー
マークが生じる場合があり、９０×１０-2ｍｌ／ｓｅｃ
を超えると金型剥離不良やソリを生じやすい。
【００２０】本発明の光記録媒体用ポリカーボネート成
形材料は、一般の光ディスク用ポリカーボネートと同様
に高度に精製されたものでなければならない。具体的に
は、直径５０μｍ以上のダストが実質上検出されず、直
径０．５〜５０μｍのダストが３×１０4 以下、無機お
よび有機残留塩素が２ｐｐｍ以下、残留アルカリ金属が
２ｐｐｍ以下、残存水酸基２００ｐｐｍ以下、残存窒素
量５ｐｐｍ以下、残存モノマー２０ｐｐｍ以下等の基準
を可能な限り満たすように精製される。また、低分子量
体除去や溶媒除去のため抽出等の後処理が行われる場合
もある。
形材料は、一般の光ディスク用ポリカーボネートと同様
に高度に精製されたものでなければならない。具体的に
は、直径５０μｍ以上のダストが実質上検出されず、直
径０．５〜５０μｍのダストが３×１０4 以下、無機お
よび有機残留塩素が２ｐｐｍ以下、残留アルカリ金属が
２ｐｐｍ以下、残存水酸基２００ｐｐｍ以下、残存窒素
量５ｐｐｍ以下、残存モノマー２０ｐｐｍ以下等の基準
を可能な限り満たすように精製される。また、低分子量
体除去や溶媒除去のため抽出等の後処理が行われる場合
もある。
【００２１】光記録媒体用ポリカーボネート成形材料は
押出や射出成形時に必要な安定性や離型性を確保するた
め、所望に応じて、ヒンダードフェノール系やホスファ
イト系酸化防止剤；シリコン系、脂肪酸エステル系、脂
肪酸系、脂肪酸グリセリド系、蜜ろう等天然油脂などの
滑剤や離型剤；ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン
系、ジベンゾイルメタン系、サリチレート系等の光安定
剤；ポリアルキレングリコール、脂肪酸グリセリド等帯
電防止剤などを適宜併用してよいものであり、さらには
コスト等から一般の光記録媒体用ポリカーボネートと性
能を損なわない範囲で任意に混合して使用する事も可能
である。また、本成形材料を射出成形する場合の成形温
度は、流動性の観点から２８０〜３６０℃が好ましい。
押出や射出成形時に必要な安定性や離型性を確保するた
め、所望に応じて、ヒンダードフェノール系やホスファ
イト系酸化防止剤；シリコン系、脂肪酸エステル系、脂
肪酸系、脂肪酸グリセリド系、蜜ろう等天然油脂などの
滑剤や離型剤；ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン
系、ジベンゾイルメタン系、サリチレート系等の光安定
剤；ポリアルキレングリコール、脂肪酸グリセリド等帯
電防止剤などを適宜併用してよいものであり、さらには
コスト等から一般の光記録媒体用ポリカーボネートと性
能を損なわない範囲で任意に混合して使用する事も可能
である。また、本成形材料を射出成形する場合の成形温
度は、流動性の観点から２８０〜３６０℃が好ましい。
【００２２】
【実施例】次に実施例により、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
【００２３】実施例１ ８．８％（ｗ／ｖ）の水酸化ナトリウム水溶液５８リッ
トルに、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）フルオレン４．５４ｋｇ（以下Ｂ２ＣＦＬと略
称、１２ｍｏｌ）と４，４’−［１，３−フェニレン
（１−メチルエチリデン）］ビスフェノール９．６９Ｋ
ｇ（以下ＢＰＭと略称、２８ｍｏｌ）及びハイドロサル
ファイト１０ｇを加え溶解した。これにメチレンクロラ
イド３６リットルを加え、１５℃に保ちながら撹拌しつ
つ、ホスゲン５ｋｇを５０分かけて吹き込んだ。吹き込
み終了後、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
５ｇ（０．０２２ｍｏｌ）を加え５分間激しく撹拌して
反応液を乳化させ、次にp-t-ブチルフェノール３９０ｇ
（以下ＰＴＢＰと略称、２．６ｍｏｌ）を加え、さらに
２０ｍｌのトリエチルアミン（０．１４ｍｏｌ）を加
え、約１時間撹拌し重合させた。重合液を水相と有機相
に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液の導電率が１
０μＳ以下になるまで水洗を繰り返した後、精製樹脂液
を得た。得られた精製樹脂液を、強攪拌されている４５
℃の温水にゆっくり滴下し、溶媒を除去しつつ重合物を
固形化した。固形物を濾過後、乾燥して白色粉末状重合
体を得た。この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃
度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘度
［η］は０．３７ｄｌ／ｇであった。得られた上記重合
体を赤外線吸収スペクトルより分析した結果、１７７０
cm-1付近の位置にカルボニル基による吸収が認められ、
カーボネート結合を有することが確認された。また、３
６５０〜３２００cm-1の位置に水酸基由来の吸収はほと
んど認められなかった。このポリカーボネート中のモノ
マーをＧＰＣ分析で測定した場合、いずれのモノマーも
２０ｐｐｍ以下であった。
トルに、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）フルオレン４．５４ｋｇ（以下Ｂ２ＣＦＬと略
称、１２ｍｏｌ）と４，４’−［１，３−フェニレン
（１−メチルエチリデン）］ビスフェノール９．６９Ｋ
ｇ（以下ＢＰＭと略称、２８ｍｏｌ）及びハイドロサル
ファイト１０ｇを加え溶解した。これにメチレンクロラ
イド３６リットルを加え、１５℃に保ちながら撹拌しつ
つ、ホスゲン５ｋｇを５０分かけて吹き込んだ。吹き込
み終了後、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
５ｇ（０．０２２ｍｏｌ）を加え５分間激しく撹拌して
反応液を乳化させ、次にp-t-ブチルフェノール３９０ｇ
（以下ＰＴＢＰと略称、２．６ｍｏｌ）を加え、さらに
２０ｍｌのトリエチルアミン（０．１４ｍｏｌ）を加
え、約１時間撹拌し重合させた。重合液を水相と有機相
に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液の導電率が１
０μＳ以下になるまで水洗を繰り返した後、精製樹脂液
を得た。得られた精製樹脂液を、強攪拌されている４５
℃の温水にゆっくり滴下し、溶媒を除去しつつ重合物を
固形化した。固形物を濾過後、乾燥して白色粉末状重合
体を得た。この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃
度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘度
［η］は０．３７ｄｌ／ｇであった。得られた上記重合
体を赤外線吸収スペクトルより分析した結果、１７７０
cm-1付近の位置にカルボニル基による吸収が認められ、
カーボネート結合を有することが確認された。また、３
６５０〜３２００cm-1の位置に水酸基由来の吸収はほと
んど認められなかった。このポリカーボネート中のモノ
マーをＧＰＣ分析で測定した場合、いずれのモノマーも
２０ｐｐｍ以下であった。
【００２４】得られたポリカーボネート粉末にステアリ
ン酸モノグリセリド３００ｐｐｍを添加し、５０μｍポ
リマーフィルターを付けたベント付き５０ｍｍ押出機に
て３００℃で押出し、溶融ペレット化を行った。得られ
たペレットを樹脂温度３５０℃で、金型温度１００℃、
及び射出圧２９．４ＭＰａの条件で、外径１２０ｍｍ、
厚さ１．２ｍｍの円盤を射出成形し、２日間室内放置後
３０度斜め入射時の複屈折を測定した。押出ペレットに
ついて流れ値（Ｑ値）を測定し、成形流動性の目安とし
た。また、ポリカーボネート粉末を用いて、50μｍ厚キ
ャストフィルムを作成し、３００〜１１００ｇの荷重を
かけ、光弾性感度を測定した。結果を表１に示した。
ン酸モノグリセリド３００ｐｐｍを添加し、５０μｍポ
リマーフィルターを付けたベント付き５０ｍｍ押出機に
て３００℃で押出し、溶融ペレット化を行った。得られ
たペレットを樹脂温度３５０℃で、金型温度１００℃、
及び射出圧２９．４ＭＰａの条件で、外径１２０ｍｍ、
厚さ１．２ｍｍの円盤を射出成形し、２日間室内放置後
３０度斜め入射時の複屈折を測定した。押出ペレットに
ついて流れ値（Ｑ値）を測定し、成形流動性の目安とし
た。また、ポリカーボネート粉末を用いて、50μｍ厚キ
ャストフィルムを作成し、３００〜１１００ｇの荷重を
かけ、光弾性感度を測定した。結果を表１に示した。
【００２５】実施例２ Ｂ２ＣＦＬを７．５６ｋｇ（２０ｍｏｌ）、ＢＰＭを
６．９２ｋｇ（２０ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例
１と同様に行った。得られた重合体の極限粘度［η］は
０．４０ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析等よりこ
の重合体は重合比以外は実施例１と同等のポリカーボネ
ート重合体構造を有することが認められた。結果を表１
に示した。
６．９２ｋｇ（２０ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例
１と同様に行った。得られた重合体の極限粘度［η］は
０．４０ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析等よりこ
の重合体は重合比以外は実施例１と同等のポリカーボネ
ート重合体構造を有することが認められた。結果を表１
に示した。
【００２６】実施例３ Ｂ２ＣＦＬを１０．５８ｋｇ（２８ｍｏｌ）、ＢＰＭを
４．１５ｋｇ（１２ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１
と同様に行った。得られた重合体の極限粘度［η］は
０．３８ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル等よりこの重
合体は重合比以外は実施例１と同等のポリカーボネート
重合体構造を有することが認められた。結果を表１に示
した。
４．１５ｋｇ（１２ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１
と同様に行った。得られた重合体の極限粘度［η］は
０．３８ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル等よりこの重
合体は重合比以外は実施例１と同等のポリカーボネート
重合体構造を有することが認められた。結果を表１に示
した。
【００２７】実施例４ Ｂ２ＣＦＬのかわりに９，９−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）フルオレンを７．５６ｋｇ（以下
Ｂ３ＣＦＬと略称、２０ｍｏｌ）、ＢＰＭを６．９２ｋ
ｇ（２０ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１と同様に
行った。得られた重合体の極限粘度［η］は０．３９ｄ
ｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体は重合
比以外は実施例１と同等のポリカーボネート重合体構造
を有することが認められた。結果を表１に示した。
３−メチルフェニル）フルオレンを７．５６ｋｇ（以下
Ｂ３ＣＦＬと略称、２０ｍｏｌ）、ＢＰＭを６．９２ｋ
ｇ（２０ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１と同様に
行った。得られた重合体の極限粘度［η］は０．３９ｄ
ｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体は重合
比以外は実施例１と同等のポリカーボネート重合体構造
を有することが認められた。結果を表１に示した。
【００２８】比較例１ 実施例１のポリカーボネートの代わりに、市販光記録媒
体用２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（以下ＢＰＡと略称）型ポリカーボネート（三菱瓦斯化
学（株）製Ｈ−４０００、［η］＝０．３５ｄｌ／ｇ）
を用いて実施例１と同様の試験を行った。結果を表１に
示した。
体用２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（以下ＢＰＡと略称）型ポリカーボネート（三菱瓦斯化
学（株）製Ｈ−４０００、［η］＝０．３５ｄｌ／ｇ）
を用いて実施例１と同様の試験を行った。結果を表１に
示した。
【００２９】比較例２ Ｂ２ＣＦＬ及びＢ３ＣＦＬを用いず、ＢＰＭのみ１３．
８４Ｋｇ（４０ｍｏｌ）用いＰＴＢＰを２８８ｇ（１．
９２ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１と同様に行っ
た。得られた重合体の極限粘度［η］は０．３５ｄｌ／
ｇで、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体はポリカー
ボネート重合体と認められた。結果を表１に示した。
８４Ｋｇ（４０ｍｏｌ）用いＰＴＢＰを２８８ｇ（１．
９２ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１と同様に行っ
た。得られた重合体の極限粘度［η］は０．３５ｄｌ／
ｇで、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体はポリカー
ボネート重合体と認められた。結果を表１に示した。
【００３０】比較例３ ＢＰＭを用いず、Ｂ２ＣＦＬのみ１５．１２ｋｇ（４０
ｍｏｌ）用いた以外は実施例１と同様に行った。ＢＰＦ
Ｌの反応性が悪く、未反応モノマーが大量に発生し、重
合は進行せず物性評価はできなかった。結果を表１に示
した。
ｍｏｌ）用いた以外は実施例１と同様に行った。ＢＰＦ
Ｌの反応性が悪く、未反応モノマーが大量に発生し、重
合は進行せず物性評価はできなかった。結果を表１に示
した。
【００３１】比較例４ Ｂ２ＣＦＬの代わりに９，９−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）フルオレン４．２Ｋｇ（以下ＢＰＦＬと略称、
１２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様に行った。
得られた重合体の極限粘度［η］は０．３８ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体はポリカーボ
ネート重合体と認められた。結果を表１に示した。
ェニル）フルオレン４．２Ｋｇ（以下ＢＰＦＬと略称、
１２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様に行った。
得られた重合体の極限粘度［η］は０．３８ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体はポリカーボ
ネート重合体と認められた。結果を表１に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】〔表１の説明〕 複屈折：（株）溝尻光学工業製、自動エリフ゜ソメータ-使用。
測定波長:632.8nm。 光弾性感度：50μｍ厚のキャストフィルムに300 〜1100
g の荷重をかけ、エリプソメーター波長632.8nm にて光
弾性感度を測定した。 流れ値（Ｑ値）：島津製作所（株）製高化式フローテス
ター使用。280 ℃、160kgf/cm2、ノズル径1mm ×10mm条
件での単位時間あたりの流量。（単位×10-2ml/sec） B2CFL:9,9-ビス（4-ヒドロキシ−2-メチルフェニル）フ
ルオレン B3CFL:9,9-ビス（4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル）フ
ルオレン BPM :4,4'-[1,3-フェニレンビス（1-メチルエチリデ
ン)]ビスフェノール BPFL :9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレン ＢＰ成分（ａ）：一般式（Ａ）構造単位の全構造単位に
対する割合(mol%) ＢＰ成分（ｂ）：式（Ｂ）構造単位の全構造単位に対す
る割合(mol%) 極限粘度：0.5g／100cc ジクロロメタン樹脂溶液を20
℃、ハギンズ定数0.45で極限粘度［η］(dl/g)を求め
た。
測定波長:632.8nm。 光弾性感度：50μｍ厚のキャストフィルムに300 〜1100
g の荷重をかけ、エリプソメーター波長632.8nm にて光
弾性感度を測定した。 流れ値（Ｑ値）：島津製作所（株）製高化式フローテス
ター使用。280 ℃、160kgf/cm2、ノズル径1mm ×10mm条
件での単位時間あたりの流量。（単位×10-2ml/sec） B2CFL:9,9-ビス（4-ヒドロキシ−2-メチルフェニル）フ
ルオレン B3CFL:9,9-ビス（4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル）フ
ルオレン BPM :4,4'-[1,3-フェニレンビス（1-メチルエチリデ
ン)]ビスフェノール BPFL :9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレン ＢＰ成分（ａ）：一般式（Ａ）構造単位の全構造単位に
対する割合(mol%) ＢＰ成分（ｂ）：式（Ｂ）構造単位の全構造単位に対す
る割合(mol%) 極限粘度：0.5g／100cc ジクロロメタン樹脂溶液を20
℃、ハギンズ定数0.45で極限粘度［η］(dl/g)を求め
た。
【００３４】
【発明の効果】本発明より、優れた成形性、低複屈折性
を両立した光記録媒体用成形材料を提供できる。特に、
高密度記録と信頼性が要求される書換可能な光ディスク
および光磁気ディスクに好適である。
を両立した光記録媒体用成形材料を提供できる。特に、
高密度記録と信頼性が要求される書換可能な光ディスク
および光磁気ディスクに好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本田 典昭 大阪府豊中市神州町２丁目12番 三菱瓦斯 化学株式会社大阪工場内 Ｆターム(参考） 4F071 AA50 AA88 AH19 BA01 BB05 4J029 BC04B BC09 HC01 HC03 HC05A HC05B HC09 JA203 JB063 JB163 JB193 JC031 JC091 JC353 JF033 JF043 KB13 KB24 KB25 5D029 KA07 KC07
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ａ）および式（Ｂ）で表される
構造単位を有し、一般式（Ａ）の構造単位が全構造単位
中１０〜９０ｍｏｌ％であり、かつ極限粘度が０．３〜
０．５ｄｌ／ｇであることを特徴とするポリカーボネー
トからなる光記録媒体用成形材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く） 【化２】 - 【請求項２】 一般式（Ａ）で表される構造単位が９，
９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フル
オレンおよび／または９，９−ビス（４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）フルオレンより誘導された請求項
１記載の光記録媒体用成形材料。 - 【請求項３】 アルカリ水溶液と有機溶媒存在下で、一
般式（Ｃ）及び４，４’−［１，３−フェニレンビス
（１−メチルエチリデン）］ビスフェノールに、ホスゲ
ンを吹き込んだ後、第四級アンモニウム塩を添加し重縮
合反応を開始させ、次に分子量調節剤となる一価フェノ
ールを添加し、更に三級アミン重合触媒を添加し、重縮
合を促進せしめることを特徴とする請求項１記載の光記
録媒体用成形材料の製造方法。 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基又は炭素数７〜１７のアラルキル基を表す。但し、
Ｒ1 〜Ｒ4 の全てが水素原子になる場合を除く） - 【請求項４】 一般式（Ｃ）が９，９−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンから誘導され
たものである請求項３記載の光記録媒体用成形材料の製
造方法。 - 【請求項５】 分子量調節剤となる一価フェノールと三
級アミン重合触媒を同時に添加する請求項３記載の光記
録媒体用成形材料の製造方法。 - 【請求項６】 第四級アンモニウム塩が、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド又はトリメチルベンジル
アンモニウムクロライドである請求項３記載の光記録媒
体用成形材料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11234443A JP2001055436A (ja) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | 光記録媒体用成形材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11234443A JP2001055436A (ja) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | 光記録媒体用成形材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001055436A true JP2001055436A (ja) | 2001-02-27 |
Family
ID=16971100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11234443A Pending JP2001055436A (ja) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | 光記録媒体用成形材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001055436A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001146526A (ja) * | 1999-11-19 | 2001-05-29 | Teijin Chem Ltd | ポリカーボネート樹脂フィルム |
| JP2002117580A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-19 | Teijin Chem Ltd | 光ディスク基板および光ディスク |
| WO2003005354A1 (en) * | 2001-07-02 | 2003-01-16 | General Electric Company | Vibration damping monolithic polymers |
| WO2003082951A1 (fr) | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Teijin Chemicals, Ltd. | Copolycarbonate et element resistant a la chaleur comprenant le copolymere |
| US6833427B2 (en) | 2001-05-18 | 2004-12-21 | Teijin Chemicals, Ltd. | Polycarbonate resin molding material for optical use |
| WO2007074892A1 (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Teijin Limited | 透明フィルム |
-
1999
- 1999-08-20 JP JP11234443A patent/JP2001055436A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001146526A (ja) * | 1999-11-19 | 2001-05-29 | Teijin Chem Ltd | ポリカーボネート樹脂フィルム |
| JP2002117580A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-19 | Teijin Chem Ltd | 光ディスク基板および光ディスク |
| US6833427B2 (en) | 2001-05-18 | 2004-12-21 | Teijin Chemicals, Ltd. | Polycarbonate resin molding material for optical use |
| WO2003005354A1 (en) * | 2001-07-02 | 2003-01-16 | General Electric Company | Vibration damping monolithic polymers |
| KR100892464B1 (ko) * | 2001-07-02 | 2009-04-10 | 사빅 이노베이티브 플라스틱스 아이피 비.브이. | 진동 감쇠 단일체 중합체 |
| WO2003082951A1 (fr) | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Teijin Chemicals, Ltd. | Copolycarbonate et element resistant a la chaleur comprenant le copolymere |
| EP1489123A1 (en) * | 2002-03-28 | 2004-12-22 | Teijin Chemicals, Ltd. | Copolycarbonate and heat-resistant part comprising the copolymer |
| EP1489123A4 (en) * | 2002-03-28 | 2006-06-07 | Teijin Chemicals Ltd | COPOLYCARBONATE AND THE COPOLYMER CONTAINING HEAT-RESISTANT PART |
| US7317067B2 (en) | 2002-03-28 | 2008-01-08 | Teijin Chemicals | Polycarbonate copolymer, and heat resistant parts comprising the same |
| WO2007074892A1 (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Teijin Limited | 透明フィルム |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090422 |