NL8602363A - Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8602363A NL8602363A NL8602363A NL8602363A NL8602363A NL 8602363 A NL8602363 A NL 8602363A NL 8602363 A NL8602363 A NL 8602363A NL 8602363 A NL8602363 A NL 8602363A NL 8602363 A NL8602363 A NL 8602363A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- chain stopper
- added
- polycarbonate
- reaction
- phenol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
- C08G64/24—General preparatory processes using carbonyl halides and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
* 8-CB-10.356 -1-
General Electric Company te Schenectady, New York,
Verenigde Staten van Amerika.
Aanvraagster noemt als uitvinders: J. Bussink, H.G.E. Ingelbrecht en V. Vaishnav.
- # .
Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycar- f m* -m bonaat uit een carbonaat precursor en een difenol volgens het tweefasengrensvlakproces onder toepassing 5 van een fenolisch ketenstopmiddel.
US-A-4,269,964 beschrijft een werkwijze als ·· · hierboven aangegeven, waarbij als ketenstopmiddel t-butylfenol of liever Cg-Gg alkylfenolen worden toe-10 gepast. Bij de voorbeelden volgens dit octrooischrift wordt het ketenstopmiddel eerst toegevoegd, waarna de carbonaat precursor in de reactie-oplossing wordt geleid.
15 Toepassing van de hierboven genoemde feno- lische ketenstopmiddelen maakt het mogelijk het molecu-lairgewicht van het te vormen polycarbonaat te regelen: wanneer men een polycarbonaat met een relatief laag moleculairgewicht wenst te verkrijgen wordt over het 20 algemeen een relatief grote hoeveelheid van het ketenstopmiddel toegevoegd en omgekeerd.
De hierboven beschreven werkwijze heeft echter een belangrijk nadeel: uit het ketenstopmiddel worden -25 onder de toegepaste reactie-omstandigheden vluchtige bestanddelen gevormd, die bij de isolatie van het poly- 5662361 * 8-CB-10.356 -2- carbonaat moeilijk te verwijderen zijn. Een voorbeeld van zo'n vluchtig bestanddeel is difenylcarbonaat, dat gevormd wordt wanneer fenol zelf als ketenstopmiddel wordt gebruikt. De hoeveelheid van deze en andere 5 vluchtige verbindingen is des te groter naarmate men meer ketenstopmiddel toepast. Dit betekent in praktijk, dat het gehalte vluchtige bestanddelen in polycarbonaat met een relatief laag moleculairgewicht hoger is dan in polycarbonaat met een relatief hoog moleculairgewicht. 10 Dit is een belangrijk nadeel, omdat de mechanische eigenschappen van een polycarbonaat met een relatief laag moleculairgewicht (bijvoorbeeld van 10.000 tot 25.000) in sterkere mate worden beïnvloed door aanwezigheid van vluchtige bestanddelen dan van een poly-15 carbonaat met een relatief hoog moleculairgewicht. Daar komt nog bij, dat de vluchtige bestanddelen bij het spuitgieten van voorwerpen uit het polycarbonaat de neiging vertonen afzettingen op het oppervlak van de spuitgietmatrijs en van het voorwerp te vormen. Poly-20 carbonaat met een relatief laag moleculairgewicht wordt op het ogenblik in het bijzonder toegepast voor het vervaardigen van informatiedragers, die optisch uitgelezen kunnen worden. Bij dergelijke dragers is een afzetting op het oppervlak buitengewoon storend.
25
De uitvinding voorziet in een werkwijze waarmee een polycarbonaat kan worden verkregen met een laag gehalte vluchtige bestanddelen, ook bij toepassing van relatief grote hoeveelheden ketenstopmiddel.
30
De werkwijze volgens de uitvinding heeft het kenmerk, dat als fenolisch ketenstopmiddel een verbinding met de formule 8002363 0 8-CB-10.356 -3- --0 ” C ” C1 5 wordt toegepast, waarbij R een alkyl- of arylradicaal met 1-12 koolstofatomen of een waterstofatoom voorstelt en waarbij R zich in ortho- of parapositie ten opzichte van de -0C0C1 groep bevindt.
10 Gebleken is dat optimale resultaten, dat wil zeggen een zo laag mogelijk gehalte vluchtige bestanddelen, worden verkregen wanneer het ketenstopmiddel aan het reactiemengsel wordt toegevoegd nadat 20-80 procent, nog meer bij voorkeur 20-50 procent, van de 15 totaal toe te voegen hoeveelheid carbonaat precursor in het reactiemengsel is geleid.
Het ketenstopmiddel wordt bij de werkwijze volgens de uitvinding bij voorkeur toegepast in een 20 hoeveelheid van 2 tot 7 mol% berekend ten opzichte van het aantal molen toegepast difenol.
Met de werkwijze volgens de uitvinding verkrijgt men een polycarbonaat met een gehalte dife-25 nylcarbonaat van minder dan 50 ppm. Onder difenylcar-bonaat wordt hier tevens begrepen di(alkylfenyl)carbo-naten en di(arylfenyl)carbonaten.
Een bijkomend voordeel van de werkwijze 30 volgens de uitvinding is, dat het verkregen polycarbonaat een kleinere polydispersiteit bezit. Met poly-dispersiteit wordt bedoeld het quotiënt van het gewichtsgemiddeld moleculairgewicht (Mw) en het aantal-gemiddelde moleculairgewicht (Mn).
8602363 /· 8-CB-lO.356 -4-
De pólydispersiteit van het polycarbonaat, dat men met de werkwijze volgens de uitvinding verkrijgt, is meestal kleiner dan 2.
5 Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt bij voorkeur fenylchloorformaat als ketenstopmiddel toegepast.
EP-A-0036080 beschrijft de bereiding van 10 polyestercarbonaten onder toepassing van fenolische ketenstopmiddelen. Het ketenstopmiddel kan volgens de algemene leer van de zojuist genoemde octrooiaanvrage aanwezig zijn in de vorm van het fenol zelf, het zuurchloride of de chloorkoolzuur ester. Het ketenstop-15 middel kan volgens dezelfde algemene leer "ook nog op een tijdstip worden toegevoegd dat het chloride van het dicarbonzuur en het fosgeen al in verregaande mate of volledig met elkaar gereageerd hebben". In de voorbeelden volgens EP-A-0036080 wordt het ketenstopmiddel 20 steeds in de fenolvorm toegepast; het ketenstopmiddel wordt eerder dan of gelijktijdig met het fosgeen aan het reactiemengsel toegevoegd. EP-A-0036080 geeft geen bijzonderheden over het gehalte vluchtige bestanddelen.
25 US-A-3,475,373 beschrijft de stabilisatie van polycarbonaten met haloformaten of zure haliden. Bij deze bekende werkwijze wordt een polycarbonaathars bereid. Het uitgepolymeriseerde polycarbonaat wordt vervolgens in oplossing met een haloformaat of 30 zuurhalide behandeld. Aansluitend wordt het verkregen produkt omgezet met een monohydroxy verbinding. Bij deze werkwijze functioneert het haloformaat of zuurhalide niet als ketenstopmiddel.
8602363 8-CB-10.356 -5-
Een produktfolder van PPG Industries betreffende fenylchoorformaat schijnt op deze toepassing te doelen. In deze folder is aangegevens "polycarbonate producers have used phenyl chloroformate as a polymerization 5 inhibitor".
De werkwijze volgens de uitvinding heeft betrekking op een tweefasengrensvlakproces voor de bereiding van een aromatisch polycarbonaat onder 10 toepassing van een ketenstopmiddel. Een dergelijke werkwijze is algemeen bekend: hiervoor kan bijvoorbeeld worden verwezen naar H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, New York 1964 of ook naar EP-A-178609 en US-A-4,403,087.
15
Bij het tweefasengrensvlakproces wordt een of meer verschillende difenolverbindingen opgelost in een waterige alkalische fase. In aanwezigheid van een inerte organische fase wordt het difenol omgezet met de 20 carbonaat precursor.
Geschikte difenolverbindingen zijn uit de literatuur algemeen bekend. Het is eveneens mogelijk mono- en/of bischloorcarbonzuur esters van de difenolen 25 toe te passen.
Het is mogelijk de polymerisatie uit te voeren in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid trifunctio-nele of meer dan trifunctionele fenolische verbinding.
30 Dan verkrijgt men vertakte polycarbo-naten.
8602363 8-CB-10.356 -6-
Over het algemeen wordt het ketenstopmiddel aan het begin van de reactie toegevoegd. Als inerte organische fase wordt gewoonlijk methyleenchloride, chloorbenzeen of een mengsel van deze oplosmiddelen 5 toegepast.
De polymerisatiereactie kan in aanwezigheid van een katalysator worden uitgevoerd, bijvoorbeeld in aanwezigheid van een tertiair amine zoals tributylamine 10 en triethylamine, De katalysator kan voor, tijdens of na toevoegen van de carbonaat precursor worden toegevoegd .
Voorbeelden van geschikte ketenstopmiddelen 15 voor de werkwijze volgens de uitvinding zijn fenyl-chloorformaat t-butyl-fenylchloorformaat, octyl- of nonylfenylchloorformaat, waarbij de octyl- of nonyl groep vertakt kan zijn, para-cumylfenylchloorformaat en andere gesubstitueerde fenylchloorformaten.
20
Dit zijn op zich bekende verbindingen waarvan de bereiding bekend is.
Als carbonaat precursor kunnen verschillende 25 verbindingen worden toegepast. Bij voorkeur wordt als zodanig fosgeen toegepast. De bij voorkeur toegepaste difenolverbinding is 2,2-bis-(4,4-dihydroxy-difenyl)-propaan (= Bisfenol A). Ook geschikt zijn bijvoorbeeld TetramethyIbisfenol A; l,l-bis-(4-hydroxyfenyl)-isobu-30 taan; l,l-bis-(4-hydroxyfenyl)-cyclohexaan; 4,4'-dihy-droxydifenylsulfide; 4,4'-dihydroxydifenyl; 4,4'-dihy-droxydifenylsulfon en de di- of tetra-gehalogeneerde derivaten.
8602363 8-CB-10.356 -7-
De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden.
Voorbeeld I.
5 In een reactiekolf met een 300 gram bisfenol-A
1000 ml methyleenchloride, 750 ml water en 1.9 ml triethylamine werd fosgeen geleid (5 g per minuut), terwijl de pH op 10.5 werd gehouden door toevoegen van een 33%-ige NaOH oplossing.
10
Na toevoegen van 30 g fosgeen werd de fosgeen-toevoer onderbroken en werden 11.65 g fenylchloorfor-maat in de vorm van een 20%-ige oplossing in methyleen-chloride druppelsgewijs toegevoegd.
15
Daarna werd weer fosgeen toegevoerd totdat in totaal 145 g fosgeen was toegevoegd. Het gevormde polymeer werd geneutraliseerd met IN zoutzuur en daarna met water gewassen. De organische fase met polymeer 20 werd van de waterige fase gescheiden. Door afdampen van het organisch oplosmiddel werd het polymeer gewonnen.
Het verkregen polymeer bezat een intrinsieke viscositeit van 42.4 dl/g (gemeten in 0¾ CI2 bij 25 25 °C) en een vrije hydroxyl groep gehalte van 60 ppm.
Door middel van Gel Permeation Chromatography werd het gehalte difenylcarbonaat in het polymeer bepaald: het lag beneden de detectiegrens van 10 ppm.
30 Voorbeeld II (vergelijkend voorbeeld).
De polymerisatie werd op bijna dezelfde wijze uitgevoerd als bij voorbeeld I. Het enige verschil was het volgende: aan het reactiemengsel was aan het begin 79g fenol toegevoegd en de fosgeentoevoer werd niet 25 onderbroken om fenylchloorformaat toe te voegen.
8602363 $ i 8-CB-10.356 -8-
Het verkregen polymeer bezat een intrinsieke viscositeit van 43.8 dl/g en een vrije hydroxyl groep gehalte van 82 ppm. Het gehalte difenylcarbonaat bedroeg 1546 ppm.
5
Voorbeeld III.
Er werd een reeks reactieproeven uitgevoerd waarbij een aromatisch polycarbonaat werd bereid uit bisfenol A en fosgeen in een 30 liter reactor.
10
Aan het begin van de reactie is 2270g bisfe-nol A, 6 liter water, 7 liter 0¾ CI2 en 15 ml katalysator aanwezig. Bij de reacties met fenol als keten-stopmiddel, werd de fenol steeds toegevoegd voor aan-15 vang van de fosgeentoevoeging. De pH-waarde werd gedurende het grootste deel van de reactie op een waarde van 9.5-10.5 gehouden door toevoegen van een loog-oplossing. Tegen het eind van de reactie werd de pH op een hogere waarde ingesteld.
20
Als ketenstopmiddel werd fenol of fenylchloor-formaat toegepast. Het fenol werd steeds toegevoegd voordat fosgeen in het reactiemengsel werd geleid. Het fenylchloorformaat werd op verschillende tijdstippen 25 toegevoegd (zie tabel A en B).
Er werden verschillende hoeveelheden fenol en fenylchloorformaat toegepast, zodat verschillende poly-carbonaten werden verkregen met een verschillende 30 intrinsieke viscositeit. Tabel A ongeveer 40-45 dl/g; tabel B ongeveer 58-63 dl/g.
8602363 8-CB-10.356 -9-
In het polymeer werd niet alleen het gehalte difenylcarbonaat bepaald, maar tevens het gehalte van de volgende oligomeren: 5 Is een mol bisfenol A gekoppeld aan twee mol fenol of fenylchloorformaat IIï twee mol bisfenol A gekoppeld aan twee mol fenol of fenylchloorformaat 10 IIIï drie mol bisfenol A gekoppeld aan twee mol fenol of fenylchloorformaat
De verkregen resultaten zijn samengevat in de 15 hieronder volgende tabellen A en B. De concentraties van de genoemde oligomeren werden door middel van GPC analyse met UV-detectie bepaald. De grootte van het detectiesignaal werd gecalibreerd door middel van difenylcarbonaat calibratie standaardoplossingen. Dit be-20 tekent dat de opgegeven concentraties aan oligomeren I, II en III als relatieve waarden gelden.
* 8602363 9 8-CB-lO.356 _10_
Tabel A
Ketenstop- IV Gehalte Oligo- No. (gew%) Vrij middel (hoe- (dl/g) difenyl- meren 5 veelheid in carbonaat I II I11 9ram) (ppm)
Fenol (53g) 44.6 1995 0.34% 0.36% 0.90% 81 10 Fenylchloor- formaat (88g) toegevoegd na 0% reactie 46.3 327 1.38% 0.28% 1.04% 100 15 20% reactie 41.7 133 0.43% 0.21% 0.85% 102 30% reactie 41.8 108 0.30% 0.28% 0.84% 98 40% reactie 42.0 117 0.28% 0.27% 0.85% 93
20 Tabel B
Ketenstop- IV Gehalte Oligo- No. (gew%) Vrij
middel (hoe- (dl/g) difenyl- meren OH
veelheid in carbonaat 1 11 III
25 gram) (ppm)
Fenol (30g) 62.8 733 0.19% 0.25% 0.60% 74
Fenylchloor-30 formaat (51g) toegevoegd na 25% reactie 60.8 103 0.13/ 0.32/ 0.73% 94 0.22% 0.73% 35 35% reactie 60.2 69 0.15/ 0.31/ 0.70% 129 0.29 0.70 8602363 8-CB-10.356 -11-
Uit de resultaten van tabel A kan men het volgende afleiden: 1) fenylchloorformaat resulteert altijd in een lager gehalte difenylcarbonaat dan fenol; 5 2) toepassing van fenylchloorformaat leidt wanneer dit aan het begin van de reactie wordt toegevoegd tot een hoger gehalte oligomeer I dan bij toepassing van fenol; 3) het toevoegen van fenylchloorformaat nadat een XO gedeelte van het fosgeen is toegevoerd leidt tot een verdere verlaging van het difenylcarbonaatgehalte en van het gehalte oligomeren in het bijzonder van oligomeer i.
8602363
Claims (4)
1. Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat uit een carbonaat precursor en een dife-nol volgens het tweefasengrensvlakproces onder toepassing van een fenolisch ketenstopmiddel, met het ken-5 merk, dat als fenolisch ketenstopmiddel een verbinding met de formule „ -Q- " -01 wordt toegepast, waarbij R een alkyl- of arylradicaal met 1-12 koolstofatomen of een waterstofatoom voorstelt en waarbij R zich in ortho- of parapositie ten opzichte van de -0C0C1 groep bevindt.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het ken merk, dat het ketenstopmiddel aan het reactiemengsel wordt toegevoegd nadat 20-80 procent van de totaal toe te voegen hoeveelheid carbonaat precursor in het reactiemengsel is geleid.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het ken merk, dat het ketenstopmiddel wordt toegepast in een hoeveelheid van 2 tot 7 mol%, berekend ten opzichte van het aantal molen toegepast difenol.
4. Polycarbonaat met een gehalte difenylcarbonaat 25 van minder dan 50 ppm, verkregen door toepassing van de werkwijze volgens conclusies 1-4. 8602363
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8602363A NL8602363A (nl) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat. |
EP87201254A EP0262695B1 (en) | 1986-09-18 | 1987-07-01 | Method of preparing an aromatic polycarbonate |
DE8787201254T DE3778278D1 (de) | 1986-09-18 | 1987-07-01 | Verfahren zur herstellung eines aromatischen polycarbonats. |
US07/098,170 US4864011A (en) | 1986-09-18 | 1987-09-18 | Method of preparing an aromatic polycarbonate with phenolic chloroformate chain stopper |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8602363A NL8602363A (nl) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat. |
NL8602363 | 1986-09-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8602363A true NL8602363A (nl) | 1988-04-18 |
Family
ID=19848566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8602363A NL8602363A (nl) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4864011A (nl) |
EP (1) | EP0262695B1 (nl) |
DE (1) | DE3778278D1 (nl) |
NL (1) | NL8602363A (nl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4994594A (en) * | 1988-02-29 | 1991-02-19 | General Electric Company | Oligomeric carbonate chainstoppers |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0684429B2 (ja) * | 1988-09-06 | 1994-10-26 | 出光石油化学株式会社 | 分岐ポリカーボネート及びその製造方法 |
US4939230A (en) * | 1988-11-16 | 1990-07-03 | The Dow Chemical Company | Elimination of monocarbonate from polycarbonate |
US5043414A (en) * | 1989-08-28 | 1991-08-27 | General Electric Company | Alkylperoxyformate-terminated polycarbonate |
US5200496A (en) * | 1991-07-02 | 1993-04-06 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polycarbonate having reduced carbonate byproduct content |
WO1994018258A1 (en) * | 1991-07-02 | 1994-08-18 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polycarbonate having reduced carbonate byproduct content |
US5412060A (en) * | 1991-08-20 | 1995-05-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polycarbonate of constant viscosity |
DE4129545C1 (en) * | 1991-09-05 | 1993-04-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | Prodn. of finely divided aq. sodium bis:phenolate - by mixing bisphenol=A with sodium hydroxide to ppte. prod. and stirring vigorously |
NL9201859A (nl) * | 1992-10-27 | 1994-05-16 | Gen Electric | Werkwijze voor het bereiden van chloroformiaatverbindingen. |
WO2000024805A1 (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | General Electric Company | Processable polycarbonates containing alkyl carbonate end groups |
US6392079B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-05-21 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing monofunctional aromatic chloroformates suitable for use as chainstopping agents |
US6103855A (en) * | 1999-03-30 | 2000-08-15 | General Electric Company | Batch process for the production of polycarbonate by interfacial polymerization |
US7197718B1 (en) | 1999-10-18 | 2007-03-27 | Sharp Laboratories Of America, Inc. | Interactive virtual area browser for selecting and rescaling graphical representations of displayed data |
US6268461B1 (en) | 1999-11-02 | 2001-07-31 | General Electric Company | Method for preparing hydroxyaromatic chloroformates |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3475373A (en) * | 1965-08-11 | 1969-10-28 | Eastman Kodak Co | Stabilization of polycarbonates |
DE2842005A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Polycarbonate mit alkylphenyl-endgruppen, ihre herstellung und ihre verwendung |
DE3007934A1 (de) * | 1980-03-01 | 1981-09-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aromatische polyestercarbonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegen |
US4448953A (en) * | 1980-12-31 | 1984-05-15 | General Electric Company | Preparation of benzoate ester terminated polycarbonate with aroyl halide |
US4330663A (en) * | 1980-12-31 | 1982-05-18 | General Electric Company | Benzoate ester terminated polyester-carbonate |
DE3143252A1 (de) * | 1981-10-31 | 1983-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polycarbonaten mit verbessertem alterungsverhalten |
US4431793A (en) * | 1982-06-09 | 1984-02-14 | General Electric Company | Aromatic polycarbonate end capped with branched chain alkyl acyl halide or acid |
US4446296A (en) * | 1982-12-17 | 1984-05-01 | General Electric Company | Acyloxy terminated polycarbonates |
US4556704A (en) * | 1984-10-17 | 1985-12-03 | General Electric Company | Composition |
-
1986
- 1986-09-18 NL NL8602363A patent/NL8602363A/nl not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-07-01 DE DE8787201254T patent/DE3778278D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-01 EP EP87201254A patent/EP0262695B1/en not_active Expired
- 1987-09-18 US US07/098,170 patent/US4864011A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4994594A (en) * | 1988-02-29 | 1991-02-19 | General Electric Company | Oligomeric carbonate chainstoppers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4864011A (en) | 1989-09-05 |
EP0262695A1 (en) | 1988-04-06 |
DE3778278D1 (de) | 1992-05-21 |
EP0262695B1 (en) | 1992-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100744447B1 (ko) | 폴리카보네이트 제조방법 | |
US4269964A (en) | Polycarbonates with alkylphenyl end groups, their preparation and their use | |
US5200496A (en) | Process for preparing polycarbonate having reduced carbonate byproduct content | |
NL8602363A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een aromatisch polycarbonaat. | |
US4939230A (en) | Elimination of monocarbonate from polycarbonate | |
US4316980A (en) | Process for the preparation of tetramethylated bisphenol polycarbonates | |
KR20050030890A (ko) | 폴리카보네이트 수지에서 반응 부산물을 감소시키는 방법 | |
US5336751A (en) | Preparation of copolycarbonate from resorcinol | |
JP3026707B2 (ja) | 分岐状ポリカーボネートの製造方法 | |
US4535143A (en) | Process for the preparation of copolycarbonates of sulfonyl diphenol | |
EP1651701B1 (en) | Process for preparing branched polycarbonate | |
JP3418900B2 (ja) | γ−放射線に対して安定化された(コ)ポリカーボネート | |
US4020045A (en) | Process for controlling the molecular weight of aromatic polycarbonates | |
US4929709A (en) | Polycarbonate containing aralkylphenyl end groups | |
JPH0796614B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
EP0531920B1 (en) | Polycarbonate resins having terminal vinyl groups and process for producing the same | |
EP0500128B1 (en) | Polycarbonate resin solution for film formation by casting | |
US4059566A (en) | Process for controlling the molecular weight of polycarbonates using ammonia or ammonia compounds | |
US4880899A (en) | Cyclic polyphenylene ether-polycarbonate oligomers | |
US20110224372A1 (en) | Process for preparing linear polycarbonate with improved impact properties | |
JPH09169837A (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
JPH0216119A (ja) | 末端アラールキルフエニル基を含有する芳香族ポリエステルおよびポリエステルカーボネート、その製造ならびに使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A1B | A search report has been drawn up | ||
BV | The patent application has lapsed |