JPS5883675A - トリフルオロメチルピリジルチオフエノキシ−プロピオン化合物 - Google Patents
トリフルオロメチルピリジルチオフエノキシ−プロピオン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は（ａ） Ｍｌ、規なビリジルチオーフエノ
キシブロノξノン酸、その塩およびエステルに関する。
キシブロノξノン酸、その塩およびエステルに関する。
この発明の化合物は雑草のコントロールに特に有用であ
る。
る。
この発明は、以下の式：
（式中ＹはＨ又はＣ）であり；
０
ＺカーＧ−ＯＲ又バーＧ−０θＭ■ テアリ：Ｍが■Ｎ
ＨＲ、ＲＩＲ、、Ｎａ、 Ｋ、 Ｍ、９、またはＣａで
ありＲがＨまたはＣｌ−８アルキルである。
ＨＲ、ＲＩＲ、、Ｎａ、 Ｋ、 Ｍ、９、またはＣａで
ありＲがＨまたはＣｌ−８アルキルである。
上記の式の化合物を便宜上本明細書中では「活性成分」
と呼ぶか、この活性成分は好ましくない植物生長例えば
雑草（ｇｒａｓｓｙ ｏｒ ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ
ｗｅｅｄｓ）の生長のコントロールのための除草剤とし
て特に活性が大きいことが明らかになった。従って、こ
の発明は、好ましくない植物の生長を特に有用な作物が
存在する場合にコントロールするためのプレイマージエ
ンドおよびボストイマージエント法と同様に１種以上の
活性成分を含む組成物をも包含する。この発明の方法は
好ましくない植物の一定の場所、すなわち種子、葉、地
下茎、基および根または生成中の植物の別の部分または
植物が生長している。または発見されそうな土壌に除草
剤として有効量の１種以上の活性成分を適用することを
特徴とする。
と呼ぶか、この活性成分は好ましくない植物生長例えば
雑草（ｇｒａｓｓｙ ｏｒ ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ
ｗｅｅｄｓ）の生長のコントロールのための除草剤とし
て特に活性が大きいことが明らかになった。従って、こ
の発明は、好ましくない植物の生長を特に有用な作物が
存在する場合にコントロールするためのプレイマージエ
ンドおよびボストイマージエント法と同様に１種以上の
活性成分を含む組成物をも包含する。この発明の方法は
好ましくない植物の一定の場所、すなわち種子、葉、地
下茎、基および根または生成中の植物の別の部分または
植物が生長している。または発見されそうな土壌に除草
剤として有効量の１種以上の活性成分を適用することを
特徴とする。
この発明の化合物は一般的には、除草剤の相体として普
通に用いられる多くの有機溶剤に可溶性の室温でオイル
または結晶質固体の化合物である。
通に用いられる多くの有機溶剤に可溶性の室温でオイル
または結晶質固体の化合物である。
出発材料として用いるピリジン化合町工環の６および５
の位置のいずれか、または両方にトリクロロメチル置換
基があり、さらＫＣＣＡｅ３基によって３または５の位
置が満たされていない場合には、任意の所望のクロロま
たはブロモ置換のある２−ハロビリジン化合物、一般的
には２−クロロ置換化合物から製造される。すなわち、
このピリジン化合物とフッ素化材料、例えばアンチモニ
ートリフルオライドを反応させて、単数または複数のト
リクロロメチル基をトリフルオロメチク基に転化して製
造する。
の位置のいずれか、または両方にトリクロロメチル置換
基があり、さらＫＣＣＡｅ３基によって３または５の位
置が満たされていない場合には、任意の所望のクロロま
たはブロモ置換のある２−ハロビリジン化合物、一般的
には２−クロロ置換化合物から製造される。すなわち、
このピリジン化合物とフッ素化材料、例えばアンチモニ
ートリフルオライドを反応させて、単数または複数のト
リクロロメチル基をトリフルオロメチク基に転化して製
造する。
Ｔがイオウである、この発明の化合物も同様に、２−（
４−メルカプトフェノキシ）プロパノン酸またはそのエ
ステルと適切な置換ピリジンとを実質的に上述の方法で
製造できる。
４−メルカプトフェノキシ）プロパノン酸またはそのエ
ステルと適切な置換ピリジンとを実質的に上述の方法で
製造できる。
少量の水酸化ナトルウムの溶液または粉末を添加した、
極性溶剤、例えばジメチルフルホキシト中で上Ｆの置換
ピリジンとヒドロキシフェノキシプロパノン酸またはメ
ルカブトフエノキシプロノξノン酸を容易に反応させる
ことができる。通常は、約７０℃ないし約１２５℃の範
囲の温度および大気圧下で約１ないし３時間反応させる
。次いで、反応混合物を放冷してから、一定量の冷水中
に注ぎ入れ、塩酸で酸性化し、て生成物を沈澱、分離し
、必要に応じて精製する。
極性溶剤、例えばジメチルフルホキシト中で上Ｆの置換
ピリジンとヒドロキシフェノキシプロパノン酸またはメ
ルカブトフエノキシプロノξノン酸を容易に反応させる
ことができる。通常は、約７０℃ないし約１２５℃の範
囲の温度および大気圧下で約１ないし３時間反応させる
。次いで、反応混合物を放冷してから、一定量の冷水中
に注ぎ入れ、塩酸で酸性化し、て生成物を沈澱、分離し
、必要に応じて精製する。
この発明のプロパノエートエステルは、 ２−（４−ヒ
ドロキシフェノキシ）プロパノン酸または２−（４−メ
ルカプトフェノキシ）−ブロノξノン酸の必須のエステ
ルを使用して、適切な置換ハロピリジンと反応させて、
実質的にプロパノン酸と同様の方法で製造できる。ある
いは、必要に応じては、この発明の適切なプロパノン酸
を塩化チオニルで最初に酸塩化物に転化してから、その
酸塩化物と適切なアルコール、またはメルカプタン、例
えばエチルメタカプタン、プロピルメルカプタンまたは
ブチルメルカプタンとを一般的に許容されている方法す
なわち古典的な少量の硫酸存在下でのアルコールと酸の
反応により反応させてもよい。
ドロキシフェノキシ）プロパノン酸または２−（４−メ
ルカプトフェノキシ）−ブロノξノン酸の必須のエステ
ルを使用して、適切な置換ハロピリジンと反応させて、
実質的にプロパノン酸と同様の方法で製造できる。ある
いは、必要に応じては、この発明の適切なプロパノン酸
を塩化チオニルで最初に酸塩化物に転化してから、その
酸塩化物と適切なアルコール、またはメルカプタン、例
えばエチルメタカプタン、プロピルメルカプタンまたは
ブチルメルカプタンとを一般的に許容されている方法す
なわち古典的な少量の硫酸存在下でのアルコールと酸の
反応により反応させてもよい。
カルボン酸と必須無機塩、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ。
Ｃａ （ＯＨ） ２ またはＭｇ（Ｏ）ｌ ）２
との単純反応により、化合物のプロノぞノン酸の形から
プロパノエート金属塩を製造する。プロパノン酸化合物
と必須アミン、例えばトリエタノールアミンまたはトリ
メチルアミンとを反応させてアミン塩を製造する。
との単純反応により、化合物のプロノぞノン酸の形から
プロパノエート金属塩を製造する。プロパノン酸化合物
と必須アミン、例えばトリエタノールアミンまたはトリ
メチルアミンとを反応させてアミン塩を製造する。
できれば極性饅媒媒体、例えばメタノール中で化合物の
プロパノン酸形の上記エステル、例えばメチルエステル
とナトリウムボロノ飄イビライドとの反応によって置換
プロパツール化合物を製造する。この反応では最初の１
ないし２時間は約６０℃以下の温度、その後には約５０
ないし６０′Ｇの温度として溶媒をストリップする。込
いで、反応生成物を水と混合してから水不混和性有機溶
媒で抽出する。＠媒を除去するとオイル状生成物か残る
。
プロパノン酸形の上記エステル、例えばメチルエステル
とナトリウムボロノ飄イビライドとの反応によって置換
プロパツール化合物を製造する。この反応では最初の１
ないし２時間は約６０℃以下の温度、その後には約５０
ないし６０′Ｇの温度として溶媒をストリップする。込
いで、反応生成物を水と混合してから水不混和性有機溶
媒で抽出する。＠媒を除去するとオイル状生成物か残る
。
このようなアルコールのエステル化は一般的に業界で公
知の方法で実施され、例えば公知の方法では酸塩化物と
アルコールとを塩化水素受容体、例えばトリエチルアミ
ンの存在下で＃媒媒質中で実施する。塩酸塩な濾別後に
溶媒をストリップするとオイル状生成物が慢る。
知の方法で実施され、例えば公知の方法では酸塩化物と
アルコールとを塩化水素受容体、例えばトリエチルアミ
ンの存在下で＃媒媒質中で実施する。塩酸塩な濾別後に
溶媒をストリップするとオイル状生成物が慢る。
この発明のアルコールのエーテルは、アルコールと例え
ば水素化ナトリウムを極性溶媒、例えばジメチルホルム
了ミド中で約６５ないし６０℃の温度で反応させて製造
する。その後に反応混合物に臭素化アルキルを添加して
、１ないし２時間７５ないし１００℃に加熱する。次い
で、溶媒媒質を減圧下でストリップしてから、粗生成物
を冷水中に注入し、水不混和性溶剤、例えばヘプタンで
最終製品を採増した。Ｗ４媒をストリップするとオイル
状生成物が残る。
ば水素化ナトリウムを極性溶媒、例えばジメチルホルム
了ミド中で約６５ないし６０℃の温度で反応させて製造
する。その後に反応混合物に臭素化アルキルを添加して
、１ないし２時間７５ないし１００℃に加熱する。次い
で、溶媒媒質を減圧下でストリップしてから、粗生成物
を冷水中に注入し、水不混和性溶剤、例えばヘプタンで
最終製品を採増した。Ｗ４媒をストリップするとオイル
状生成物が残る。
この発明のゾロパノン酸化合物Ｖ製造するための別法で
は、４−メトキシフェノールまたは４−メルカプトフェ
ノールの塩、例えばナトリウム塩を溶媒、例えばジメチ
ルスルホキシド中に溶解してから、メトキー、ジフェノ
ール溶液に必須トリフルオロノチルー置換２−クロロピ
リジンを添加して約７０ないし１６０℃あ温度範囲で約
３０ないし４５分間水酸化す）Ｑラム水溶液の存在下で
反応させる。次いで、反応混合物を冷却してから氷の上
に注ぎ入れる。固体生成物を濾別、水洗して溶媒混合物
中に取って再沈澱させる。次に、メトキシ基が存在する
場合には、４８１量％のＨＢｒ 中で約１時間化合物
を還流してフェニル環を開環し、精製後に酸性溶液から
沈澱させ、例えば濾過により回収してから乾燥する０次
に、溶媒、例えばジメチルスルホキシド中に４−（トリ
フルオロメチル−置換２−ピリジルチオ）フェノールを
浴解し、無水水酸化す） ＩＪウ−ム粉末を添加して、
約７５ないし８０℃で２ないし３分間反応させる。次に
１反応混合物にエステル、例えば２−ブロモプロ／セノ
ン酸のエチルエステルを添加してから、例えば約１００
℃で約１時間またはイオウ架橋化合物の場合には約２時
間以下攪拌する。次いで、反応混合物を放冷してから、
氷の上または単に冷水中に注ぎ入れて、オイル状層を分
離し、この層を水不混和性溶媒中に取って回収してから
、溶媒をストリップしてオイル状生成物を得る。このよ
うＫして得た生成物はプロ・ξノン酸化合物のアルキル
エステルである。この別法の数種の反応の実施にあたっ
ては、通常は反応体と担体媒質、例えばメチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、または中性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル
ホスホルアミド、またはスルホランとを混合する。一般
的には第一工程の凝縮は少なくとも５０℃できれば約７
０℃ないし約１５０℃の温度で、反応時間的１ないし約
２０時間、できれば約１ないし約１０時間実施する。反
応時間を短かくする、例えば約０５ないし１０時間とし
、代表的には中性溶媒のうちの１種、例えばジメチルス
ルホキシドを反応媒質として使用する以外は同様の反応
条件下で第二凝縮を実施する。脱アルキル化工程を実施
する場合には、適切な脱アルキル化剤である水素酸、例
えば臭化水素酸またはヨウ化水素酸を濃度約４０ないし
約６０重量ノーセントの濃縮水溶液として用いて脱アル
キル化工程を実施する。還流温度、通常は約７５ないし
約１５０℃、できれば約１００℃ないし１４０℃の範囲
で脱アルキル化反応させる。一般的には約１ないし約１
０時間で脱アルキル化反応は完了する・ 必要に応じて１４Ｇｐ 受容体、例えばトリエチルア
ミンを含有する溶媒媒質、例えばトルエン中でエステル
化酸の酸塩化物で、王妃のように製造しり置換プロパツ
ールをエステル化する。エステル化反応は約１００ない
し約１６５℃の温度範囲で約１ないし１５時間で一様に
確実に進行する。沈澱したトリアルキルアミン塩化水素
を濾別してから、溶媒媒質をストリップした。次いで、
できれば残留物を水洗し、熱へブタン中で採取、乾燥後
にヘプタンを蒸留してオイル状生成物を得る。
は、４−メトキシフェノールまたは４−メルカプトフェ
ノールの塩、例えばナトリウム塩を溶媒、例えばジメチ
ルスルホキシド中に溶解してから、メトキー、ジフェノ
ール溶液に必須トリフルオロノチルー置換２−クロロピ
リジンを添加して約７０ないし１６０℃あ温度範囲で約
３０ないし４５分間水酸化す）Ｑラム水溶液の存在下で
反応させる。次いで、反応混合物を冷却してから氷の上
に注ぎ入れる。固体生成物を濾別、水洗して溶媒混合物
中に取って再沈澱させる。次に、メトキシ基が存在する
場合には、４８１量％のＨＢｒ 中で約１時間化合物
を還流してフェニル環を開環し、精製後に酸性溶液から
沈澱させ、例えば濾過により回収してから乾燥する０次
に、溶媒、例えばジメチルスルホキシド中に４−（トリ
フルオロメチル−置換２−ピリジルチオ）フェノールを
浴解し、無水水酸化す） ＩＪウ−ム粉末を添加して、
約７５ないし８０℃で２ないし３分間反応させる。次に
１反応混合物にエステル、例えば２−ブロモプロ／セノ
ン酸のエチルエステルを添加してから、例えば約１００
℃で約１時間またはイオウ架橋化合物の場合には約２時
間以下攪拌する。次いで、反応混合物を放冷してから、
氷の上または単に冷水中に注ぎ入れて、オイル状層を分
離し、この層を水不混和性溶媒中に取って回収してから
、溶媒をストリップしてオイル状生成物を得る。このよ
うＫして得た生成物はプロ・ξノン酸化合物のアルキル
エステルである。この別法の数種の反応の実施にあたっ
ては、通常は反応体と担体媒質、例えばメチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、または中性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル
ホスホルアミド、またはスルホランとを混合する。一般
的には第一工程の凝縮は少なくとも５０℃できれば約７
０℃ないし約１５０℃の温度で、反応時間的１ないし約
２０時間、できれば約１ないし約１０時間実施する。反
応時間を短かくする、例えば約０５ないし１０時間とし
、代表的には中性溶媒のうちの１種、例えばジメチルス
ルホキシドを反応媒質として使用する以外は同様の反応
条件下で第二凝縮を実施する。脱アルキル化工程を実施
する場合には、適切な脱アルキル化剤である水素酸、例
えば臭化水素酸またはヨウ化水素酸を濃度約４０ないし
約６０重量ノーセントの濃縮水溶液として用いて脱アル
キル化工程を実施する。還流温度、通常は約７５ないし
約１５０℃、できれば約１００℃ないし１４０℃の範囲
で脱アルキル化反応させる。一般的には約１ないし約１
０時間で脱アルキル化反応は完了する・ 必要に応じて１４Ｇｐ 受容体、例えばトリエチルア
ミンを含有する溶媒媒質、例えばトルエン中でエステル
化酸の酸塩化物で、王妃のように製造しり置換プロパツ
ールをエステル化する。エステル化反応は約１００ない
し約１６５℃の温度範囲で約１ないし１５時間で一様に
確実に進行する。沈澱したトリアルキルアミン塩化水素
を濾別してから、溶媒媒質をストリップした。次いで、
できれば残留物を水洗し、熱へブタン中で採取、乾燥後
にヘプタンを蒸留してオイル状生成物を得る。
この発明の置換プロピオニトリルは出発原料としてプロ
パノン酸化合物を使用して製造する。カルボン酸と塩化
チオニルを反応させて酸塩化物を形成し、次にＮＨ４０
Ｈと反応させてアミドを生成する。このアミドをｐｏｅ
ｍ３と反応させるニトリルが生成する。
パノン酸化合物を使用して製造する。カルボン酸と塩化
チオニルを反応させて酸塩化物を形成し、次にＮＨ４０
Ｈと反応させてアミドを生成する。このアミドをｐｏｅ
ｍ３と反応させるニトリルが生成する。
以下の実施例により、この発明をさらに説明する。
実施例１
ジメチルスルホキシ）’７ Ｑａ／中に４−メルカプト
フェノール７、６ ｇ（０，０６モル）を溶解してから
、水３．Ｏｄ中に水酸化ナトリウム２．４ 、？ （０
，６モル）を含む溶液を添加した。この混合物１に５０
℃に加熱してから、窒素条件下で１０分間攪拌すること
Ｋより、ナトリウムチオフェネー′Ｆ塩を形成した。
フェノール７、６ ｇ（０，０６モル）を溶解してから
、水３．Ｏｄ中に水酸化ナトリウム２．４ 、？ （０
，６モル）を含む溶液を添加した。この混合物１に５０
℃に加熱してから、窒素条件下で１０分間攪拌すること
Ｋより、ナトリウムチオフェネー′Ｆ塩を形成した。
次（１６で直ちに、ジメチルスルホキシド”６Ｏｄ中に
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１０
．９ ｇ（０，０６モル）を含む溶液を添加した。
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１０
．９ ｇ（０，０６モル）を含む溶液を添加した。
混合物を１００℃に加熱して、１．５時間保持した。
この時間が終わってから、冷水５００ｄ中に混冶物を注
入した。エマルジョンが形成されたので、塩化アンモニ
ウムの飽和溶液６０１１１を添加した。
入した。エマルジョンが形成されたので、塩化アンモニ
ウムの飽和溶液６０１１１を添加した。
生成物は粘着性固体として沈澱した。水性層をデカント
させて、・さらに水で固体を洗浄し、硫酸ナトリウム固
体で乾燥させ、活性炭で脱色した。ｆ液中には白色固体
生成物が沈澱しているので、分離したところ融点８９−
９６℃であった。
させて、・さらに水で固体を洗浄し、硫酸ナトリウム固
体で乾燥させ、活性炭で脱色した。ｆ液中には白色固体
生成物が沈澱しているので、分離したところ融点８９−
９６℃であった。
このように製造した４−［５−（）リフルオロメチル）
−２−ピリジルチオ〕フェノール１０ｇ（０，０５７モ
ル）をジメチルスルホキシ）” ８０ ｍｌ中に溶解し
てから、水酸化ナトリウムの乾燥粉末６．７１（０，５
７モル）を添加した。混合物を約４０℃に加熱してから
、塩基が全て溶解して所望のナトリウムフェネートが形
成されるまで攪拌した。
−２−ピリジルチオ〕フェノール１０ｇ（０，０５７モ
ル）をジメチルスルホキシ）” ８０ ｍｌ中に溶解し
てから、水酸化ナトリウムの乾燥粉末６．７１（０，５
７モル）を添加した。混合物を約４０℃に加熱してから
、塩基が全て溶解して所望のナトリウムフェネートが形
成されるまで攪拌した。
次いで直ちに１エチルゾロモプロビオネート６．７．９
（０，３７モル）な添加した。反応は１００−１０５℃
で２時間実施し、次いで冷却してから４５０ ａ／の冷
水中に注入した。このエステルを塩化メチレン中で抽出
し、抽出物を乾燥して、さらに浴媒を除去したところ、
１３．！Ｍのオイルの形の生成物を得た。
（０，３７モル）な添加した。反応は１００−１０５℃
で２時間実施し、次いで冷却してから４５０ ａ／の冷
水中に注入した。このエステルを塩化メチレン中で抽出
し、抽出物を乾燥して、さらに浴媒を除去したところ、
１３．！Ｍのオイルの形の生成物を得た。
この生成物をさらに生成せずに、次の工程であるエステ
ル加水分解に使用して、水性アルカリ媒質中で金属塩を
得た。
ル加水分解に使用して、水性アルカリ媒質中で金属塩を
得た。
９５係エタノール５０１中にエチル２−ｒ４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルチオ）フェノキシラプ
ロピオネート１３．５．！７（０，３７モル）を溶解し
た。次に混合物を８０℃で約６分間還流し、冷却、冷水
４００ｄに注入、および塩化メチレン２５０ ｔｌで抽
出して任意の水不溶性不純物を除去した。ナ） ＩＪウ
ム塩含有水溶液を濃塩酸で酸性化してｐＨ１とした。カ
ム状固体の形の沈澱した生成物をデカント後に水洗し、
熱メチルシクロヘキサン中で採取した。冷却したところ
、融点１１Ｂ−１２０℃の白色結晶の形の生成物が沈澱
した。この生成物の組成は重量で炭素５２．３８％；水
素６．６６％；窒素４．００％およびイオウ９０７係で
あった。２−ｒ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルチオ）フェノキシ〕プロパノン酸の理論上の組成
は現業５，２５％：水素６．５％：窒素４．０８％およ
びイオウ９６４％である。
リフルオロメチル−２−ピリジルチオ）フェノキシラプ
ロピオネート１３．５．！７（０，３７モル）を溶解し
た。次に混合物を８０℃で約６分間還流し、冷却、冷水
４００ｄに注入、および塩化メチレン２５０ ｔｌで抽
出して任意の水不溶性不純物を除去した。ナ） ＩＪウ
ム塩含有水溶液を濃塩酸で酸性化してｐＨ１とした。カ
ム状固体の形の沈澱した生成物をデカント後に水洗し、
熱メチルシクロヘキサン中で採取した。冷却したところ
、融点１１Ｂ−１２０℃の白色結晶の形の生成物が沈澱
した。この生成物の組成は重量で炭素５２．３８％；水
素６．６６％；窒素４．００％およびイオウ９０７係で
あった。２−ｒ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルチオ）フェノキシ〕プロパノン酸の理論上の組成
は現業５，２５％：水素６．５％：窒素４．０８％およ
びイオウ９６４％である。
実施例２
ジメチルスルホキシ）”７０ａｌＪ中に４−メルカプト
フェノール４．４ｇ（０，０５１モル）を溶解してから
、水３Ｑａｇ中の水酸化ナトリウム２．０４ｇ（０，０
５１モル）を含む溶液を添加した。混合物を約５０℃に
暖め、窒素条件下で１０分間攪拌してナトリウムチオ７
エネート塩を生成させた。次いで直ちにジメチルスルホ
キシド６０ｄｌ中に２．６−ジクロロ−５−（トリフル
オロメチル）ピリジンｉｉ、ｏｇｃｏ、０５１モル）を
含む溶液を添加した。
フェノール４．４ｇ（０，０５１モル）を溶解してから
、水３Ｑａｇ中の水酸化ナトリウム２．０４ｇ（０，０
５１モル）を含む溶液を添加した。混合物を約５０℃に
暖め、窒素条件下で１０分間攪拌してナトリウムチオ７
エネート塩を生成させた。次いで直ちにジメチルスルホ
キシド６０ｄｌ中に２．６−ジクロロ−５−（トリフル
オロメチル）ピリジンｉｉ、ｏｇｃｏ、０５１モル）を
含む溶液を添加した。
次に、混合物を２．５時間９５〜１００℃で加熱してか
ら、冷水５Ｑ［］ａＡ！中に注入し、４５分間放置した
。その後にフィルターで固体を収集、洗浄し、沸騰ヘキ
サン約１．１３中で採取した。冷却により、融点９４−
９６℃の白色固体の形の生成物が沈澱した。
ら、冷水５Ｑ［］ａＡ！中に注入し、４５分間放置した
。その後にフィルターで固体を収集、洗浄し、沸騰ヘキ
サン約１．１３中で採取した。冷却により、融点９４−
９６℃の白色固体の形の生成物が沈澱した。
このように製造した４−〔６−クロｌ：１−５− ）リ
フルオロメチル−２−ピリジルチオ〕フェノール１１．
Ｏ，ｌＯ，０３６モル）ケジメチルスルホキシビ８Ｑａ
／に溶解し、水酸化ナトリウムの乾燥粉末１．４４ｇ（
０，０３６モル）を添加した。混合物を暖めてから、塩
基が全部溶解して、所望のす） ＩＪウムフエネートが
形成されるまで攪拌した。次いでｆｆｉチにエチルブロ
モプロピオネ−）６．５．９（０，０３６モル）を添加
した。この反応には１００℃で２時間かけ、さらに冷却
および水５００１に注ぎ入れた。生成物のほとんどが白
色半固体として沈澱した。デカン）Ｋより除いた水性相
を塩化メチレン３［１［３１１１で抽出した。抽出物を
分離、溶媒除去してから、残留物を主要生成物に加えた
。
フルオロメチル−２−ピリジルチオ〕フェノール１１．
Ｏ，ｌＯ，０３６モル）ケジメチルスルホキシビ８Ｑａ
／に溶解し、水酸化ナトリウムの乾燥粉末１．４４ｇ（
０，０３６モル）を添加した。混合物を暖めてから、塩
基が全部溶解して、所望のす） ＩＪウムフエネートが
形成されるまで攪拌した。次いでｆｆｉチにエチルブロ
モプロピオネ−）６．５．９（０，０３６モル）を添加
した。この反応には１００℃で２時間かけ、さらに冷却
および水５００１に注ぎ入れた。生成物のほとんどが白
色半固体として沈澱した。デカン）Ｋより除いた水性相
を塩化メチレン３［１［３１１１で抽出した。抽出物を
分離、溶媒除去してから、残留物を主要生成物に加えた
。
これを完全に水洗して残留するジメチルスルホキシド９
を除去し、加水分解工程のための精製をさらに行なうこ
となく使用した。
を除去し、加水分解工程のための精製をさらに行なうこ
となく使用した。
このように製造したエチル２−ｒ４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）フェノキシ
〕プロピオネ−）１４．６．９（０，０３６モル）を９
５％エタノール６０−に溶解し、水２５ａ７！中に水酸
化ナトリウム２．９ｇ（０，０７２モル）を含有する溶
液を添加した。この混合物を還流温度で約４時間加熱し
、次いで冷却してから水４００ｄ中に注入した。この溶
液を濃塩酸で酸性化してｐＨを１とパシて、粘着性固体
の形の生成物を沈澱させた。生成物をヘキサンとメチル
シクロヘキサンの沸騰混合物中で採取した。
−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）フェノキシ
〕プロピオネ−）１４．６．９（０，０３６モル）を９
５％エタノール６０−に溶解し、水２５ａ７！中に水酸
化ナトリウム２．９ｇ（０，０７２モル）を含有する溶
液を添加した。この混合物を還流温度で約４時間加熱し
、次いで冷却してから水４００ｄ中に注入した。この溶
液を濃塩酸で酸性化してｐＨを１とパシて、粘着性固体
の形の生成物を沈澱させた。生成物をヘキサンとメチル
シクロヘキサンの沸騰混合物中で採取した。
乾燥、ｆ過および冷却後に白色結晶質生成物が分離した
のでフィルターで集めたところ、その融点は１３２−１
３４℃であり、そして組成は重量で炭素４７６４％；水
素６．１４％；窒素６．５１％；塩素９２５％およびイ
オウ８．４４％であった。２− ｒ ４− （３−り、
ロロー５− ） ＋７フルオロメチルー２−ピリジルチ
オ）フェノキシ〕プロパノン酸の理論上の組成は炭素４
７６９４；水素２．９６％：窒素６．７０％、塩素９．
３８４およびイオウ８４８係である。
のでフィルターで集めたところ、その融点は１３２−１
３４℃であり、そして組成は重量で炭素４７６４％；水
素６．１４％；窒素６．５１％；塩素９２５％およびイ
オウ８．４４％であった。２− ｒ ４− （３−り、
ロロー５− ） ＋７フルオロメチルー２−ピリジルチ
オ）フェノキシ〕プロパノン酸の理論上の組成は炭素４
７６９４；水素２．９６％：窒素６．７０％、塩素９．
３８４およびイオウ８４８係である。
この発明の化合物は従来法の化合物と比較して広い範囲
の雑草のコントロールが可能であり、そして従来法によ
る化合物と同等量使用したときの活性またはコントロー
ルの水準が高いという点で有利であることが明らかとな
った。さらに、実質的に布板の実施可能なレイルで雑草
を予期したようにコントロールするためには、この発明
の化合物に対しては広葉作物のほとんどが耐性を示す。
の雑草のコントロールが可能であり、そして従来法によ
る化合物と同等量使用したときの活性またはコントロー
ルの水準が高いという点で有利であることが明らかとな
った。さらに、実質的に布板の実施可能なレイルで雑草
を予期したようにコントロールするためには、この発明
の化合物に対しては広葉作物のほとんどが耐性を示す。
このような用途のためＫｉｌ、この発明の改善して■な
い活性成分も使用できる。しかしながら、この発明にお
いては業界で公知の不活性材料と固体または液体状のア
ジュバントまたは担体とを組合わせた化合物を使用する
ものである。従って、例えば活性成分を微粉砕固体−Ｆ
Ｋ分散して、粉塵として使用することもできる。さらに
、１種以上の活性成分からなる液体濃縮物または固体組
成物の形の活性成分を水中に分散して代表的には湿潤剤
としてもよく、そして生成した水性分散体はスプレーと
して使用される。別の方法では、有機液体組成物の成分
、油中水型または水中油型エマルジョン成分、水分散と
しても活性成分は使用でき、湿潤剤、分散剤または乳化
剤添加には係わらない。
い活性成分も使用できる。しかしながら、この発明にお
いては業界で公知の不活性材料と固体または液体状のア
ジュバントまたは担体とを組合わせた化合物を使用する
ものである。従って、例えば活性成分を微粉砕固体−Ｆ
Ｋ分散して、粉塵として使用することもできる。さらに
、１種以上の活性成分からなる液体濃縮物または固体組
成物の形の活性成分を水中に分散して代表的には湿潤剤
としてもよく、そして生成した水性分散体はスプレーと
して使用される。別の方法では、有機液体組成物の成分
、油中水型または水中油型エマルジョン成分、水分散と
しても活性成分は使用でき、湿潤剤、分散剤または乳化
剤添加には係わらない。
上記のタイプの適切なアリユメ／ビは業界で公知である
。
。
一般的には、固体または液体の組成物中の活性成分の濃
度は０．０００３ないし約９５重ｔ％以上である。約０
．０５ないし約５０重ｔｑｂの濃度が使用されることが
多い。濃縮物として組成物を使用する場合には、粘性成
分の濃度は約５ないし約９８重量係である。さらに、活
性成分組成物中には別の−ｄ溶性添加成分（ａｄｄｉｔ
ａｍｅｎｔ）、例えば植物有毒物、植物生長抑制剤、殺
虫剤等を含有していてもよく、そして固体粒子状肥料担
体、例えば硝酸アンモニウム、原票等を含有していても
よい。
度は０．０００３ないし約９５重ｔ％以上である。約０
．０５ないし約５０重ｔｑｂの濃度が使用されることが
多い。濃縮物として組成物を使用する場合には、粘性成
分の濃度は約５ないし約９８重量係である。さらに、活
性成分組成物中には別の−ｄ溶性添加成分（ａｄｄｉｔ
ａｍｅｎｔ）、例えば植物有毒物、植物生長抑制剤、殺
虫剤等を含有していてもよく、そして固体粒子状肥料担
体、例えば硝酸アンモニウム、原票等を含有していても
よい。
本発明の置換プロパツールまたはプロピルエーテル化合
物をプレイマージエンドに使用するが、ポストマージエ
ンド使用より有効である。
物をプレイマージエンドに使用するが、ポストマージエ
ンド使用より有効である。
正確な使用量は、使用する特電の活性成分のみでなく、
所望の特定の作用（例えば一般的なコントロールまたは
選択的コントロール）、改善しようとする植物の種類お
よびその生長の段階、さらに有毒な活性成分と接触する
植物の部分によっても変化する。従って、この発明の活
性成分の全部および活性成分を含有する組成物の全部が
同等の濃度または同じ植物種に対して等しい有効性を示
すわけではない。非選択性プレイマージエンドおよび葉
の処理においては、この発明の活性成分のおよその量は
通常はおよそ約０．５ないし約５ボンド９／ニーカー（
０，５＋Ｓ〜５．６にり／ヘクタール）の量を使用する
が、ある場合によりこれよりも多くても少なくてもよく
、例えば０．０１ないし約２０ポンド／ニーカー（０，
０１１〜２２．４Ｋｙ／ヘクタール）が使用できる。選
択的なプレイマージエンド操作では、一般的に約０．０
５ないし約２０ポンド／ニーカー（０，０５６〜２２．
４に９／ヘクタール）の使用量が適用できるが、０．２
ないし４ポンド９／ニーカー（０，２２４〜４，４８９
／ヘクタール）が好ましく、そして約０．７５ないし約
１ボンド９７エーカー（０，８４〜１．１２ＫＦ／ヘク
タール）が特に好ましい。
所望の特定の作用（例えば一般的なコントロールまたは
選択的コントロール）、改善しようとする植物の種類お
よびその生長の段階、さらに有毒な活性成分と接触する
植物の部分によっても変化する。従って、この発明の活
性成分の全部および活性成分を含有する組成物の全部が
同等の濃度または同じ植物種に対して等しい有効性を示
すわけではない。非選択性プレイマージエンドおよび葉
の処理においては、この発明の活性成分のおよその量は
通常はおよそ約０．５ないし約５ボンド９／ニーカー（
０，５＋Ｓ〜５．６にり／ヘクタール）の量を使用する
が、ある場合によりこれよりも多くても少なくてもよく
、例えば０．０１ないし約２０ポンド／ニーカー（０，
０１１〜２２．４Ｋｙ／ヘクタール）が使用できる。選
択的なプレイマージエンド操作では、一般的に約０．０
５ないし約２０ポンド／ニーカー（０，０５６〜２２．
４に９／ヘクタール）の使用量が適用できるが、０．２
ないし４ポンド９／ニーカー（０，２２４〜４，４８９
／ヘクタール）が好ましく、そして約０．７５ないし約
１ボンド９７エーカー（０，８４〜１．１２ＫＦ／ヘク
タール）が特に好ましい。
選択的ｙｌストイマージエント操作では、一般的には約
０．０１ないし約２０ポンド／ニーカー（０，０１１〜
２２．４Ｋｙ／ヘクタール）を使用するが、すべての化
合物が等しく有効なわけではなく、そしである種の雑草
はコントロールがもつと困難である。従って、−年生の
雑草のボストイマージエントコントロールには約０．０
５ないし約０．７５ ｙ１？ンド／ニーカー（［１，０
５／）〜０．８４に９／ヘクタール）の範囲の使用量が
好ましく、これに対して多年生雑草のボストイマージ尋
ントコントロールには約０．５ないし５ポンド／ニーカ
ーＣ０，５６ないし５．６ Ｋ９／へ４タール）の使用
量が好ましい。
０．０１ないし約２０ポンド／ニーカー（０，０１１〜
２２．４Ｋｙ／ヘクタール）を使用するが、すべての化
合物が等しく有効なわけではなく、そしである種の雑草
はコントロールがもつと困難である。従って、−年生の
雑草のボストイマージエントコントロールには約０．０
５ないし約０．７５ ｙ１？ンド／ニーカー（［１，０
５／）〜０．８４に９／ヘクタール）の範囲の使用量が
好ましく、これに対して多年生雑草のボストイマージ尋
ントコントロールには約０．５ないし５ポンド／ニーカ
ーＣ０，５６ないし５．６ Ｋ９／へ４タール）の使用
量が好ましい。
以下の例は本発明の化合物の効果を示すものである。こ
れらのテストに用いた植物種を以下に示す・ 慣用名 学 名 バーンヤード草 エヒノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）バミューダ革
ジノビン・ダクテイロン、 （Ｃｙｎｏｄｏｎ
ｄａｃｔｙｌｏｎ）チートゲラス ブロムス・テクト
ラム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ） トウモロコシ ジーア・メイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
綿 ゴシビウム ６ｐｐ （ＣＸｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｓｐｐ：クラブグラス デジタリア ａｐ
ｐ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ）キツネ尾草
セタリア ｓｐｐ （Ｓｅｔａｒｉａ ５ｐｐ）モロコ
シ グリシネ・ンージャ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ５ｌ
ｊａ）小麦 トリティ力Ａ （Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）ワイルド・オー アイナ・ファトゥア（Ａｖｅｎ
ａ ｆａｔｕａ）ツ 実施例６ 代表的な操作として、一連のテストに用いる各化合物を
最終的に使用する容積の１量のアセトンに溶解しく＃終
濃度の２倍）、次いで各場合のアセトン溶液を等量の界
面活性材料ｏ、ｔｘｔ＋含有水と混合した。組成物は一
般的にはエマルジョンであり、栄養を良好に含有する砂
質ローム土壌の異なる種子床の処理に使用した。各種子
床には異なる群の生育しうる種子を含んでおり、各群は
１種の植物種とした。種々の床を近くに位置させて、温
度および光の条件を実質的に等しくした。各床を独立に
保持して別の種子床の相互の影響をうけないよ５ＫＬ−
た。各種子床表面全体を均一に、土壌の薬剤としての組
成物１種で処理した。組成物を種子床に適用した結果と
して、一定の植物種の異なる種子床は各テスト化合物の
１Ｎにより処理した。別の１種の種子床は比較対照のた
めに水のみで処理した。処理後の種子床を、植物の良好
な成育のために適した温室条件下および必要な水を与え
て２週間保持した。以下の表中に特定の植物種、テスト
化合物および使用量ならびにイマージエントコントロー
ルの結果（）ｚ−セｙ ） ） ヲ示ｊ。
れらのテストに用いた植物種を以下に示す・ 慣用名 学 名 バーンヤード草 エヒノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）バミューダ革
ジノビン・ダクテイロン、 （Ｃｙｎｏｄｏｎ
ｄａｃｔｙｌｏｎ）チートゲラス ブロムス・テクト
ラム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ） トウモロコシ ジーア・メイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
綿 ゴシビウム ６ｐｐ （ＣＸｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｓｐｐ：クラブグラス デジタリア ａｐ
ｐ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ）キツネ尾草
セタリア ｓｐｐ （Ｓｅｔａｒｉａ ５ｐｐ）モロコ
シ グリシネ・ンージャ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ５ｌ
ｊａ）小麦 トリティ力Ａ （Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）ワイルド・オー アイナ・ファトゥア（Ａｖｅｎ
ａ ｆａｔｕａ）ツ 実施例６ 代表的な操作として、一連のテストに用いる各化合物を
最終的に使用する容積の１量のアセトンに溶解しく＃終
濃度の２倍）、次いで各場合のアセトン溶液を等量の界
面活性材料ｏ、ｔｘｔ＋含有水と混合した。組成物は一
般的にはエマルジョンであり、栄養を良好に含有する砂
質ローム土壌の異なる種子床の処理に使用した。各種子
床には異なる群の生育しうる種子を含んでおり、各群は
１種の植物種とした。種々の床を近くに位置させて、温
度および光の条件を実質的に等しくした。各床を独立に
保持して別の種子床の相互の影響をうけないよ５ＫＬ−
た。各種子床表面全体を均一に、土壌の薬剤としての組
成物１種で処理した。組成物を種子床に適用した結果と
して、一定の植物種の異なる種子床は各テスト化合物の
１Ｎにより処理した。別の１種の種子床は比較対照のた
めに水のみで処理した。処理後の種子床を、植物の良好
な成育のために適した温室条件下および必要な水を与え
て２週間保持した。以下の表中に特定の植物種、テスト
化合物および使用量ならびにイマージエントコントロー
ルの結果（）ｚ−セｙ ） ） ヲ示ｊ。
同種のものについて得ｉこ結果を比較すると、対照用サ
ンプルの生長は遅い。
ンプルの生長は遅い。
植物種のプレイマージェンスコントロール植 物
種 １００３０９５９５１００１００９７ 実施例４ ポストイマージエントの応用においての、本発明の種々
の活性成分の植物有毒性を表示するために、以下に一群
の調節した温室実験を記載する。
種 １００３０９５９５１００１００９７ 実施例４ ポストイマージエントの応用においての、本発明の種々
の活性成分の植物有毒性を表示するために、以下に一群
の調節した温室実験を記載する。
種々の植物種を、温室中の良好な農業用土壌の床に植え
たー。植物が発芽して約２〜６インチ（５〜１５ｃｍ）
の高さ忙成長後に、植物の一部分に水性混合物をスプレ
ーした。この混合物は選択した活性成分および、エマル
シファイヤーまたは分散剤と水−アセトン（約１：１比
）とを混合し、十分鴬の処理組成物を使用して、適用率
を４０００ｐｐｍすなわち約１０ポンド／ニーカー（１
１，２に２７ヘクタール）とした。ある場合には、これ
よりも率が低いこともある。植物の別の部分は比較のた
めに未処理のままとした。
たー。植物が発芽して約２〜６インチ（５〜１５ｃｍ）
の高さ忙成長後に、植物の一部分に水性混合物をスプレ
ーした。この混合物は選択した活性成分および、エマル
シファイヤーまたは分散剤と水−アセトン（約１：１比
）とを混合し、十分鴬の処理組成物を使用して、適用率
を４０００ｐｐｍすなわち約１０ポンド／ニーカー（１
１，２に２７ヘクタール）とした。ある場合には、これ
よりも率が低いこともある。植物の別の部分は比較のた
めに未処理のままとした。
２週間後に、対照植物と比較して、植物の各群に用いた
各試験成分の効果を比較した。結果を以下の表に示す。
各試験成分の効果を比較した。結果を以下の表に示す。
手続補正書
昭和４７年／１月１２日
特許庁長官若 杉 和 夫殿
１、事件の表示
昭和ケア年特許願第２７３１φ４ 号
３、補正°をする者
事件との関係 特許出願人
住所
ｐ ｍ−（７ユ３）’ｆ”−クセ・グミ力゛ｌＬ／・ψ
ンｌζｚ−４、代理人 ５、補正の対象
ンｌζｚ−４、代理人 ５、補正の対象
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 以下の式 ％式％ ： ＲがＨ又はＣ１−８のアルキルである）に対応するトリ
フルオロメチルピリジルチオフェノキシプロピオン化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81794377A | 1977-07-22 | 1977-07-22 | |
| US817943 | 1977-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883675A true JPS5883675A (ja) | 1983-05-19 |
Family
ID=25224264
Family Applications (14)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8928778A Granted JPS5424879A (en) | 1977-07-22 | 1978-07-21 | Trifluoromethylpyridyl *oxy 1 thio* phenoxyy prorionic compound |
| JP14111180A Granted JPS56123971A (en) | 1977-07-22 | 1980-10-08 | Trifluoromethylpyridinyloxy or thiophenols |
| JP57173144A Pending JPS5883675A (ja) | 1977-07-22 | 1982-10-01 | トリフルオロメチルピリジルチオフエノキシ−プロピオン化合物 |
| JP57173143A Granted JPS5890553A (ja) | 1977-07-22 | 1982-10-01 | トリフルオロメチルピリジル（オキシ／チオ）フエノキシ−プロピオン化合物の製造方法 |
| JP57173142A Pending JPS5899464A (ja) | 1977-07-22 | 1982-10-01 | トリフルオロメチルピリジル（オキシ／チオ）フエノキシ−プロピオン化合物 |
| JP58066813A Pending JPS58201766A (ja) | 1977-07-22 | 1983-04-15 | トリフルオロメチルピリジルオキシフェノキシ−プロピオン化合物 |
| JP58129296A Pending JPS5962568A (ja) | 1977-07-22 | 1983-07-15 | トリフルオロメチルピリジル（オキシ）フエノキシ−プロピオン化合物 |
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