JPS5861111A - α，β−不飽和ジカルボン酸エステルとα−オレフインとのコポリマ−、その製造方法及び該コポリマ−から成る滑剤 - Google Patents
α，β−不飽和ジカルボン酸エステルとα−オレフインとのコポリマ−、その製造方法及び該コポリマ−から成る滑剤Info
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- JPS5861111A JPS5861111A JP57161102A JP16110282A JPS5861111A JP S5861111 A JPS5861111 A JP S5861111A JP 57161102 A JP57161102 A JP 57161102A JP 16110282 A JP16110282 A JP 16110282A JP S5861111 A JPS5861111 A JP S5861111A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/14—Monomers containing five or more carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα、β−不飽和ジカルメン酸エステルとα−オ
レフィンとのコポリマー、その製造方法及びプラスチッ
クの成形加工用滑剤としての用途に関する。
レフィンとのコポリマー、その製造方法及びプラスチッ
クの成形加工用滑剤としての用途に関する。
平均炭素原子数２〜２４個のオレフィン及びマレイン酸
から成り、１ ： ０．５〜１：２のマレイン酸：アル
コールのモルａ’ｔ’屍素原子％２〜２０個の鎖長の１
価アルコールでエステル化されているオレフィン−マレ
イン酸−コーリマー島導体はドイツ連邦共和国特許出願
公開第２７２７２３９号公報から公知である。該公報に
記載されているオレフィン−マレイン酸−コポリマーＭ
ＩＫは、マレイン酸またはマレイン酸無水物をα−オレ
フィンと共重合させ、引続き半エステルまたはジエステ
ルにエステル化することによって製造される。前記オレ
フィン−マレイン酸−コポリマー誘導体は、プラスチッ
クの成形加工用滑剤として特に適当１ある。
から成り、１ ： ０．５〜１：２のマレイン酸：アル
コールのモルａ’ｔ’屍素原子％２〜２０個の鎖長の１
価アルコールでエステル化されているオレフィン−マレ
イン酸−コーリマー島導体はドイツ連邦共和国特許出願
公開第２７２７２３９号公報から公知である。該公報に
記載されているオレフィン−マレイン酸−コポリマーＭ
ＩＫは、マレイン酸またはマレイン酸無水物をα−オレ
フィンと共重合させ、引続き半エステルまたはジエステ
ルにエステル化することによって製造される。前記オレ
フィン−マレイン酸−コポリマー誘導体は、プラスチッ
クの成形加工用滑剤として特に適当１ある。
更に、α−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルＩン醗
エステルから成る高分子コポリマーは例えばヘアスプレ
ー（オーストラリア特許第２５４３２７号明細書）及び
医薬のコーチング剤（オーストラリア特許第２６３０１
１号明細書）として公知になっている。これらのコポリ
マーは、α−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルーン
酸またはα、β−不飽和ジカルーン酸無水物を共重合さ
せ、その後コポリマーをエステル化することによって製
造された。
エステルから成る高分子コポリマーは例えばヘアスプレ
ー（オーストラリア特許第２５４３２７号明細書）及び
医薬のコーチング剤（オーストラリア特許第２６３０１
１号明細書）として公知になっている。これらのコポリ
マーは、α−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルーン
酸またはα、β−不飽和ジカルーン酸無水物を共重合さ
せ、その後コポリマーをエステル化することによって製
造された。
炭素原子数２２〜２８個の１−オレフィン及ヒシペヘニ
ルマレエートから成る共重合物はドイツ連邦共和国特許
出願公開第１７７０８６０号公報から公知であり、１５
０℃１重合させることによって得られる。氷点を低下さ
せるか、または全体的に流動性を改良するため、生成物
に炭化水素を添加することが提案された。
ルマレエートから成る共重合物はドイツ連邦共和国特許
出願公開第１７７０８６０号公報から公知であり、１５
０℃１重合させることによって得られる。氷点を低下さ
せるか、または全体的に流動性を改良するため、生成物
に炭化水素を添加することが提案された。
オーストラリア特許第４７９７４６号明細書には、炭素
原子数１８〜４４個の直鎖エステル基を１個または２個
有するα、β−全β−ジカルボン酸エステルと炭素原子
数１８〜４６個のα−オレフィンとの共重合物が、炭化
水素油の流動点を低下させる、ロウ状炭化水素油川流動
性改良剤として記載されている。
原子数１８〜４４個の直鎖エステル基を１個または２個
有するα、β−全β−ジカルボン酸エステルと炭素原子
数１８〜４６個のα−オレフィンとの共重合物が、炭化
水素油の流動点を低下させる、ロウ状炭化水素油川流動
性改良剤として記載されている。
プラスチックの成形加工用滑剤としては既に多数の物質
が提案されている。これらの物質はその性質においであ
る程度大きい差異を有するか、または他のものに比して
多くの点！利点を有する。プラスチックの成形の際に同
様に添加される特定の安定剤と滑剤との相溶性は、成形
時に起る応カマの分解現象を防止するため、菖要！ある
。安定剤としては、例えば金属塩または有機金属化合物
を使用する。ｐｖｏの安定化に使用する公知安定剤は錫
化合物から成る。これらの錫安定剤の多くは良好な相溶
性を有しない。特に該当する安定剤には、例えばノゾチ
ル錫−ジーモノメチルマレエートがある。実際に極めて
良好であることの証明されているこの安定剤２を用いて
滑剤との貯蔵可能で、良好に計量可能の混合物を製造！
きるようにするため、このような混合物を製造しつる滑
剤は既に長い間求められていたが、大きい成果は得られ
なかった。
が提案されている。これらの物質はその性質においであ
る程度大きい差異を有するか、または他のものに比して
多くの点！利点を有する。プラスチックの成形の際に同
様に添加される特定の安定剤と滑剤との相溶性は、成形
時に起る応カマの分解現象を防止するため、菖要！ある
。安定剤としては、例えば金属塩または有機金属化合物
を使用する。ｐｖｏの安定化に使用する公知安定剤は錫
化合物から成る。これらの錫安定剤の多くは良好な相溶
性を有しない。特に該当する安定剤には、例えばノゾチ
ル錫−ジーモノメチルマレエートがある。実際に極めて
良好であることの証明されているこの安定剤２を用いて
滑剤との貯蔵可能で、良好に計量可能の混合物を製造！
きるようにするため、このような混合物を製造しつる滑
剤は既に長い間求められていたが、大きい成果は得られ
なかった。
ところ〒、炭素原子数８〜２４個のα−オレフィン及び
アルコール成分がエトキシ化度１〜４５、特に１〜２０
のエトキシ化アルコール！あるα、β−不飽和ジカ／Ｌ
ｄ？ン酸エステルから成ることを特徴とするα、β−不
飽和ジカル２ン酸エステルとα−オレフィンとの共重合
物が前記のような混合物に著しく適当な滑剤１あること
が判明した。
アルコール成分がエトキシ化度１〜４５、特に１〜２０
のエトキシ化アルコール！あるα、β−不飽和ジカ／Ｌ
ｄ？ン酸エステルから成ることを特徴とするα、β−不
飽和ジカル２ン酸エステルとα−オレフィンとの共重合
物が前記のような混合物に著しく適当な滑剤１あること
が判明した。
α、β−不飽和ジカルｉン酸エステルがα。
β−不飽和ジカルゼン酸ジエステルであるようにコポリ
マーを構成するのが有利である。ａ。
マーを構成するのが有利である。ａ。
β−不飽和ジカルｉン酸エステルとしては、マレイン酸
、フマル酸、シトラコン酸、メサコン醗またはイタコン
酸のエステルが挙げられる。
、フマル酸、シトラコン酸、メサコン醗またはイタコン
酸のエステルが挙げられる。
しかし、マレイン酸及びフマル酸のエステルが好ましい
。
。
α−オレフィンが非分枝鎖であるコポリマーが好ましい
。１０〜１６個の炭素原子から成るコポリマーは安定剤
との特に良好な相溶性を有する。α−オレフィン：α、
β−不飽和不飽和デカルエステルのモル比は０．５〜４
１４あるのが好ましい。
。１０〜１６個の炭素原子から成るコポリマーは安定剤
との特に良好な相溶性を有する。α−オレフィン：α、
β−不飽和不飽和デカルエステルのモル比は０．５〜４
１４あるのが好ましい。
本発明によるポリマーは、２種の方法で侍られる。第一
の方法フ、は、α、β−不飽和ジカルゼン酸またはその
無水物を共重合させ、引続きエトキシ化度１〜４５のエ
トキシ化アルコールでエステル化する。エトキシ化度と
は、（ポリ）エチレンオキシド連鎖の一方の末端がアル
コール１エーテル化され、他方の末端のヒドロキシル基
が酸基でエステル化されている（ポリ）エチレンオキシ
ド連鎖のエチンオキシＰ単位の数を表わす。
の方法フ、は、α、β−不飽和ジカルゼン酸またはその
無水物を共重合させ、引続きエトキシ化度１〜４５のエ
トキシ化アルコールでエステル化する。エトキシ化度と
は、（ポリ）エチレンオキシド連鎖の一方の末端がアル
コール１エーテル化され、他方の末端のヒドロキシル基
が酸基でエステル化されている（ポリ）エチレンオキシ
ド連鎖のエチンオキシＰ単位の数を表わす。
この製造方法では、コポリマー中のα−オレフィン：α
、β−不飽和ジカルゼン酸エステルの比を約１：１にす
る。
、β−不飽和ジカルゼン酸エステルの比を約１：１にす
る。
このような方法は本発明によれば、炭素原子数８〜２４
個のα−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルゼン酸を
不活性ガス雰囲気中で過酸化物触媒の存在〒８０〜２１
０℃の温度で°１重合させ、引続き、α、β−不飽和不
飽和デカル（または無水物）：エトキシ化アルコールの
モ＃比ｔ：１〜１：２−１％エトキシ化度１〜４５のエ
トキシ化アルコール〒エステル化することを特徴とする
。
個のα−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルゼン酸を
不活性ガス雰囲気中で過酸化物触媒の存在〒８０〜２１
０℃の温度で°１重合させ、引続き、α、β−不飽和不
飽和デカル（または無水物）：エトキシ化アルコールの
モ＃比ｔ：１〜１：２−１％エトキシ化度１〜４５のエ
トキシ化アルコール〒エステル化することを特徴とする
。
他の方法は、既にエステル化されたα、β−不飽和ジカ
ルゼン酸エステルから出発し、これをα−オレフィン１
共重合させる。
ルゼン酸エステルから出発し、これをα−オレフィン１
共重合させる。
この方法は、炭素原子数８〜２４個のα−オレフィン及
びアルコール成分がエトキシ化度ｌ〜２０のエトキシ化
アルコールを不活性ガス雰囲気中で過酸化物触媒の存在
で１４０〜２１０℃、特に１６０〜２００℃の温度１共
重合させることを特徴とする。
びアルコール成分がエトキシ化度ｌ〜２０のエトキシ化
アルコールを不活性ガス雰囲気中で過酸化物触媒の存在
で１４０〜２１０℃、特に１６０〜２００℃の温度１共
重合させることを特徴とする。
この方法ｆも、コポリマー中のα−オレフィン：α、β
−不飽和ジカルｉン酸エステルの比が０．５〜４である
コポリマーが得られる。このような生成物は広く室温で
液体である。
−不飽和ジカルｉン酸エステルの比が０．５〜４である
コポリマーが得られる。このような生成物は広く室温で
液体である。
過酸化物触媒の量は常用の添加剤の範囲受あるが、本発
明においては、過酸化物の置を七ツマー１モル当り０．
００ Ｓ〜０．０５モルの範囲に限定するのが好ましい
。過酸化物触媒を時間をおいて少量ずつ添加するのが好
ましい。本発明を実施する際には、まず過酸化物触媒量
の／。
明においては、過酸化物の置を七ツマー１モル当り０．
００ Ｓ〜０．０５モルの範囲に限定するのが好ましい
。過酸化物触媒を時間をおいて少量ずつ添加するのが好
ましい。本発明を実施する際には、まず過酸化物触媒量
の／。
を添加することにより共重合を開始し、殉りの過酸化物
触媒を８〜１２［！！ｌに分けて添加することによって
、過酸化物触媒を添加する。
触媒を８〜１２［！！ｌに分けて添加することによって
、過酸化物触媒を添加する。
ポリマー中のα−オレフィン：α、β−不飽和不飽和ジ
ノルエステルのモル比を０．５〜４にするためには、モ
ノマーを０．５〜７０七ル比〒使用する。
ノルエステルのモル比を０．５〜４にするためには、モ
ノマーを０．５〜７０七ル比〒使用する。
本発明によるコポリマーはその粘性及び乳化性に基づい
て、鉱油及びｆ４滑剤における流動点を改良する添加剤
として使用しつる。
て、鉱油及びｆ４滑剤における流動点を改良する添加剤
として使用しつる。
本発明によるコポリマーの最も重要な使用分野としては
、殊に熱可塑性プラスチックの成形加工用滑剤が挙げら
れる。このことは実施例においても一層明らかにするが
、実施例マは特に、結合が共有結合というよりむしろイ
オン結合と見なされる配位子を銅原子に含む錫安定剤と
の良好な相溶性を明らかにする。
、殊に熱可塑性プラスチックの成形加工用滑剤が挙げら
れる。このことは実施例においても一層明らかにするが
、実施例マは特に、結合が共有結合というよりむしろイ
オン結合と見なされる配位子を銅原子に含む錫安定剤と
の良好な相溶性を明らかにする。
本発明によるコポリマーは乳化可能〒あり、安定なエマ
ルジョンを生ずる。従って、これらのコポリマーはドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第２７２７２３９号公報によ
るコポリマー及びロウと混合して、艷出しロウ調製剤、
例えば靴磨き剤、床磨き剤、金属加工用滑剤等として使
用しつる。本発明による）ポリマーは水性エマルジョン
の形！金属部材の切削加工及びその他の成形用の冷却剤
としても使用しつる。
ルジョンを生ずる。従って、これらのコポリマーはドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第２７２７２３９号公報によ
るコポリマー及びロウと混合して、艷出しロウ調製剤、
例えば靴磨き剤、床磨き剤、金属加工用滑剤等として使
用しつる。本発明による）ポリマーは水性エマルジョン
の形！金属部材の切削加工及びその他の成形用の冷却剤
としても使用しつる。
次に、実施例に基づいて本発明を詳述する。
実施例１
この実施例では、α−オレフィン：α、β〜不飽和ジカ
ルｌン酸エステルが１：１１’あり、半エステルが生成
しているコポリマーの製造を記載する。
ルｌン酸エステルが１：１１’あり、半エステルが生成
しているコポリマーの製造を記載する。
反応容器中′１！窒素ガスで洗浄した後、炭素原子数１
４個及び１６個のα−オレフィン混合物（平均分子１ｉ
２０５）１モルを１５０°Ｃの反応温度に加熱した。ｏ
、ｏ ｏ ｓモルのジーｔ ブチルペルオキシドと共に
マレイン酸無水物を０．１モルずつ３０分毎に１０［ｏ
１添加した。添加が終って約３０分後、予め準備したエ
トキシ化アルコール１モルを添加し、更に２時間１５０
℃σ）温度に保持した。前記の方法で、下記の表にまと
めたコポリマーが製造された。
４個及び１６個のα−オレフィン混合物（平均分子１ｉ
２０５）１モルを１５０°Ｃの反応温度に加熱した。ｏ
、ｏ ｏ ｓモルのジーｔ ブチルペルオキシドと共に
マレイン酸無水物を０．１モルずつ３０分毎に１０［ｏ
１添加した。添加が終って約３０分後、予め準備したエ
トキシ化アルコール１モルを添加し、更に２時間１５０
℃σ）温度に保持した。前記の方法で、下記の表にまと
めたコポリマーが製造された。
ＩＡ ０１４／１６ エチルグリコール１Ｂ
０１４／１６ メチルグリコール１０
０１４／１６ メチルジグリコール実施例２ この例〒は、α オレフィン：α、β−不飽和不飽和ア
カルアケン酸エステルｌ：１からはずれていてよく、α
、β−不飽和ジカルＩン酸ジエステルをα−オレフィン
と共重合させたコポリマーの製造を説明する。
０１４／１６ メチルグリコール１０
０１４／１６ メチルジグリコール実施例２ この例〒は、α オレフィン：α、β−不飽和不飽和ア
カルアケン酸エステルｌ：１からはずれていてよく、α
、β−不飽和ジカルＩン酸ジエステルをα−オレフィン
と共重合させたコポリマーの製造を説明する。
マレイン酸無水物（または当量の７マルＭ）５モル、エ
トキシ化アルコール１４モル、Ｐ−トルエンスルホン＃
２５９及びトルエン５００ｄを混合し、沸ｍ温度に加熱
する。反応水を留去し、引続き真空１トルエン及び過剰
のアルコールを留去する。その後、１６０°Ｃに加熱し
、α−オレフィンを添加する。反応水を窒素ｆ洗浄し、
３０分毎にその都度０．０３モルのクー七−プチルペル
オキシドを１１回に分けて添加する。過酸化物の添加が
終ってから３０分後に、過剰のα−オレフィンを真空で
留去する。（特に、α−オレフィンとα、β−不飽和ノ
カルＩン酸エステルの比が小さい場合）、エステル化後
に次亜ＩＩ酸ナトリウムを添加することによって変色を
防止することができる。
トキシ化アルコール１４モル、Ｐ−トルエンスルホン＃
２５９及びトルエン５００ｄを混合し、沸ｍ温度に加熱
する。反応水を留去し、引続き真空１トルエン及び過剰
のアルコールを留去する。その後、１６０°Ｃに加熱し
、α−オレフィンを添加する。反応水を窒素ｆ洗浄し、
３０分毎にその都度０．０３モルのクー七−プチルペル
オキシドを１１回に分けて添加する。過酸化物の添加が
終ってから３０分後に、過剰のα−オレフィンを真空で
留去する。（特に、α−オレフィンとα、β−不飽和ノ
カルＩン酸エステルの比が小さい場合）、エステル化後
に次亜ＩＩ酸ナトリウムを添加することによって変色を
防止することができる。
前記の方法により、下記の表に挙げたコダリマーを製造
した。 ２／ 番号 α−オレフィン エトキシ化アルコール ポリ
マー比重＝ｍ度２Ａ ０．１０ エチル
グリコ−＃ ３：１ １７０２Ｂ
０１０ エチルグリコール ２．５９ ：
］ １７０２０ ０１０ エチルグリ
コール １：１ １７０２Ｄ ０１
０ ）ｌＰｋグＪコール １：１ １
７０２１Ｃ０１０メチルジグリ：ｌ−ｈ ３：
１ １７０２Ｆ ０１０ メチルジグ
リコール １：ｌ １７０２Ｇ Ｃ
１２エチルグリコール １：１ ２００２Ｈ
０３２メチルグリコール １：１ ２００２
Ｉ （！１２ メチルジグリコール
１：１ ２００２Ｋ Ｃ１２メチルジグ
リ）−ル ３：１ ２００２１１ ０１４／
１６ ｉチルグｖｓ−ｖ Ｏ，８２： ｔ
２００２Ｍ ０１４／１６ メチルグリｓ−
Ａ／ １：１ ２００２Ｎ Ｏ１’４
／１６ １チルグｌＪ：ｌ−ル０．６８ ： １
２００２０ ０１４／１６ ｘチルグリ：２−ル
１：１ ２００２Ｆ （７１４／１６ ｘチ
ルグリ：７−ｋ Ｏ，６８： １ ２００２Ｑ
０１４／１６ ｘｆｋグリコ ｈ Ｏ，
５：１ １６０２Ｒｏ１４／１６ メチルジグリ
コール １：１ ２００実施例３ 実施例１及び演施例２により製造したコポリマーを硫黄
不含錫安定剤との相溶性について試験した。その際、対
照物質としてジゾチル＆Ｍ、）モノメチルマレエートを
使用した。
した。 ２／ 番号 α−オレフィン エトキシ化アルコール ポリ
マー比重＝ｍ度２Ａ ０．１０ エチル
グリコ−＃ ３：１ １７０２Ｂ
０１０ エチルグリコール ２．５９ ：
］ １７０２０ ０１０ エチルグリ
コール １：１ １７０２Ｄ ０１
０ ）ｌＰｋグＪコール １：１ １
７０２１Ｃ０１０メチルジグリ：ｌ−ｈ ３：
１ １７０２Ｆ ０１０ メチルジグ
リコール １：ｌ １７０２Ｇ Ｃ
１２エチルグリコール １：１ ２００２Ｈ
０３２メチルグリコール １：１ ２００２
Ｉ （！１２ メチルジグリコール
１：１ ２００２Ｋ Ｃ１２メチルジグ
リ）−ル ３：１ ２００２１１ ０１４／
１６ ｉチルグｖｓ−ｖ Ｏ，８２： ｔ
２００２Ｍ ０１４／１６ メチルグリｓ−
Ａ／ １：１ ２００２Ｎ Ｏ１’４
／１６ １チルグｌＪ：ｌ−ル０．６８ ： １
２００２０ ０１４／１６ ｘチルグリ：２−ル
１：１ ２００２Ｆ （７１４／１６ ｘチ
ルグリ：７−ｋ Ｏ，６８： １ ２００２Ｑ
０１４／１６ ｘｆｋグリコ ｈ Ｏ，
５：１ １６０２Ｒｏ１４／１６ メチルジグリ
コール １：１ ２００実施例３ 実施例１及び演施例２により製造したコポリマーを硫黄
不含錫安定剤との相溶性について試験した。その際、対
照物質としてジゾチル＆Ｍ、）モノメチルマレエートを
使用した。
コポリマーを安定剤と９０℃”ｅｍ々の重量比で混合し
た後、試料を室温に冷却し、室温で１週間貯蔵した。
た後、試料を室温に冷却し、室温で１週間貯蔵した。
次に、相分離が行なわれたか否か、または沈殿が起った
か否かを観察した。
か否かを観察した。
実施例！及び２に挙げたコポリマーすべての場合に、コ
ポリマー：錫安定剤の重量比がｌ：１である場合に、相
分離も沈殿も起らなかったことが判った。コポリマー：
錫安定剤の重量比が】：３である場合、コポリマー１１
，２０．２Ｄ、２１Ｃ，２Ｈ，２工、２Ｌｓ２Ｎ及び２
Ｒについて同じ結果が得られたが、この重量比の残りの
コポリマーでは既に混濁が現われた。
ポリマー：錫安定剤の重量比がｌ：１である場合に、相
分離も沈殿も起らなかったことが判った。コポリマー：
錫安定剤の重量比が】：３である場合、コポリマー１１
，２０．２Ｄ、２１Ｃ，２Ｈ，２工、２Ｌｓ２Ｎ及び２
Ｒについて同じ結果が得られたが、この重量比の残りの
コポリマーでは既に混濁が現われた。
実施例４
融液から加工する場合のプラスチック組成物の挙動をゝ
ブラベンダー・プラスチコーダー′で測定することによ
って計画することが１きる。
ブラベンダー・プラスチコーダー′で測定することによ
って計画することが１きる。
以下に・ｐｖｏ懸燗液１００重量部、ジブチル錫ジモノ
メチルマレエート２重閂部及び実施例１及び２″ｔ’詳
述したコポリマーの１種０．５重量部から成るプラスチ
ック組成物について実施した測定を記載する。比較のた
め、市販の滑剤を同じ方法ｆ試験した。結果を第１表に
まとめるが、表中工は市販の滑剤を表わす。■はモンタ
ン酸のエチレングリコールエステルでアル。
メチルマレエート２重閂部及び実施例１及び２″ｔ’詳
述したコポリマーの１種０．５重量部から成るプラスチ
ック組成物について実施した測定を記載する。比較のた
め、市販の滑剤を同じ方法ｆ試験した。結果を第１表に
まとめるが、表中工は市販の滑剤を表わす。■はモンタ
ン酸のエチレングリコールエステルでアル。
内部滑剤は融解粘度を低下する。このことは、′ブラベ
ンダー・プラスチコーダー′！測定する場合、小さい力
が必要！あることを示す。
ンダー・プラスチコーダー′！測定する場合、小さい力
が必要！あることを示す。
外部滑剤はゲル化時間を高め、壁に対するプラスチック
の付着を低下する。
の付着を低下する。
１ブラベンダー・プラスチコーダー′ｆは、下記の条件
を保持した： 湿 度 １６０℃ 速 度 １５回転／分 試料型＠ ３１ｇ 下記の嬉１表及び第２表は、ゲル化時間、ゲル化時の回
転モーメント、ゲル化湿度、ゲル化後１０分の回転モー
メント及びモル化後１０分の温度に関する測定結果を示
す。
を保持した： 湿 度 １６０℃ 速 度 １５回転／分 試料型＠ ３１ｇ 下記の嬉１表及び第２表は、ゲル化時間、ゲル化時の回
転モーメント、ゲル化湿度、ゲル化後１０分の回転モー
メント及びモル化後１０分の温度に関する測定結果を示
す。
更に、厚さ３ ＩＩｍの試験板により６９０ ｎｍの波
長における透明度を測定した。
長における透明度を測定した。
実施例５
滑剤としてのコポリマーの適合性は持続ロール圧延試験
↑も証明された。試験のため、ｐｖ。
↑も証明された。試験のため、ｐｖ。
懸濁液１００重量部、コポリマーまたは市販の滑剤０．
５重量部または１重量部並びに脂肪アルコールまたはグ
リセリン七／脂肪酸エステル１重量部及びポリメタクリ
レート１重量部から成る混合物を流動調節剤として使用
した：前方ロールの温度 １８０℃ 後方ロールの温度 １７６℃ 間 蒙 幅 ０．９龍摩 擦
比 】：１ 及び同 転 数
１５回転／分 ５分毎に試料を採取し、試料をロールに粘着したか、ま
たは褐色変色が観察された場合に、試験を中断した。結
果を下記の第３表にまとめ第 ３ 表 ■ ０．５ １５ １８７ エ １．０ ３０（−色、粘着せず）１８６２Ａ
Ｏ，５２５１８８ ２Ａ １．０ ３５（褐色、粘着せず）１８６２
０ ０．５ ３５（褐色、粘着せず）１８８２０
１．０ ３５（Ｎ４色、粘着せず）１８８２Ｄ
Ｑ・５ ２０ １８７ ２１ｉ ０，５ １８ １８６ ２Ｆ ０．５ １５ １８６ ２Ｆ １．０ ２５ １８７ ２Ｇ Ｏ，５２０１８６ ２Ｌ １．０ １０ １８６ ２０ ０．５ １５ １８６ ２０ １．０ ３０（褐色、粘着せず）１８７２
Ｐ Ｏ・５ ２０ １８７ ２Ｐ １．ｏ ３ｏ（褐色、粘着せず）１８
７２ＲＯ，５１０１８６ ２Ｒ１，０１０１８６ ＩＡ Ｏ，５２５１８６ １１ｊ Ｏ，５２５１８６ １００，５２０１８６ １Ｄ ０．５ ３０（褐色、粘着せず）１８６
１！ ０．５ ２５ １８６ 第１頁の続き ０発 明 者 エドウアルド・マツチース・ヴエルフル
スト オランダ国ゼヴエナール・ジ工 −・ピー・ケンストラード１９ ０発 明 者 エゲニウス・アーノルドウス・ジーゼン オランダ国し−デン・ライレム ・バレンツストラート９
５重量部または１重量部並びに脂肪アルコールまたはグ
リセリン七／脂肪酸エステル１重量部及びポリメタクリ
レート１重量部から成る混合物を流動調節剤として使用
した：前方ロールの温度 １８０℃ 後方ロールの温度 １７６℃ 間 蒙 幅 ０．９龍摩 擦
比 】：１ 及び同 転 数
１５回転／分 ５分毎に試料を採取し、試料をロールに粘着したか、ま
たは褐色変色が観察された場合に、試験を中断した。結
果を下記の第３表にまとめ第 ３ 表 ■ ０．５ １５ １８７ エ １．０ ３０（−色、粘着せず）１８６２Ａ
Ｏ，５２５１８８ ２Ａ １．０ ３５（褐色、粘着せず）１８６２
０ ０．５ ３５（褐色、粘着せず）１８８２０
１．０ ３５（Ｎ４色、粘着せず）１８８２Ｄ
Ｑ・５ ２０ １８７ ２１ｉ ０，５ １８ １８６ ２Ｆ ０．５ １５ １８６ ２Ｆ １．０ ２５ １８７ ２Ｇ Ｏ，５２０１８６ ２Ｌ １．０ １０ １８６ ２０ ０．５ １５ １８６ ２０ １．０ ３０（褐色、粘着せず）１８７２
Ｐ Ｏ・５ ２０ １８７ ２Ｐ １．ｏ ３ｏ（褐色、粘着せず）１８
７２ＲＯ，５１０１８６ ２Ｒ１，０１０１８６ ＩＡ Ｏ，５２５１８６ １１ｊ Ｏ，５２５１８６ １００，５２０１８６ １Ｄ ０．５ ３０（褐色、粘着せず）１８６
１！ ０．５ ２５ １８６ 第１頁の続き ０発 明 者 エドウアルド・マツチース・ヴエルフル
スト オランダ国ゼヴエナール・ジ工 −・ピー・ケンストラード１９ ０発 明 者 エゲニウス・アーノルドウス・ジーゼン オランダ国し−デン・ライレム ・バレンツストラート９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 炭素原子数８〜２４個のα〜オレフィン及びアル
コール成分がエトキシ化度１〜４５のエトキシ化アルコ
ールｆあるα、β−不飽和ジカルｉン酸エステルから成
ることを特徴とするα、β−不飽和ジカルｄ＞酸エステ
ルとα−オレフィンとのコポリマー。 ２、 α、β〜不飽和、クカルＩ＞酸エステルがα、β
−不飽和ジカルぎン醗ジエステルである特許請求の範［
第１項記載のコポリマー。 ３、 α、β〜不飽和ジカルＩ＞酸エステルがマレイン
酸エステル及び／マタはフマル酸エステルである特許請
求の範囲第１項または第２項記載のコダリマー。 ４、 α−オレフィンが非分枝ｆＲ−ａある特許請求の
範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載のコポリマー
。 ５、 α−オレフィン：α、β−不飽和ジカルゼン酸エ
ステルのモル比が０．５〜４である特許請求の範囲第１
項〜第４項のいずれか１項に記載のコポリマー ６ 炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンから成る
特ＦＩｆ＃＃求の範ＦＭＩ第１項〜第５項のいずれか１
項に記載のコポリマー。 ７、 エトキシ化度が１〜２０−Ｑある特許請求の範囲
第１項〜第４項のいずれが１項に記載のコポリマー。 ８ 炭素原子数８〜２４個のα−オレフィン及びα、β
−不飽和不飽和デカル無水物またはα、β−不飽和ノカ
ルぎン酸を不活性ガス雰囲気中で過酸化物触媒の存在で
８０〜２１０℃の温度で共重合し、引続きα、β−不飽
和ジカルゼン酸（または無水物）：エトキシ化アルコー
今のモル比！：！〜１：２でエトキシ４ｔ［１〜４５の
エトキシ化アルコール〒工ステル化することを特徴とす
るα、β−不飽和ジカルゼン酸エステルとα−オレフイ
ントのコポリマーの製造方法。 ９ 炭素原子数８〜２４個のα−オレフィン及びアルコ
ール成分がエトキシ化度１〜２ｏのエトキシ化アルコー
ルであるα、β−不飽和ノカルｉン酸エステルを不活性
ガス雰囲気中で過酸化物触媒の存在〒１４０〜２１０℃
の湿度〒共重合させることを特徴とするα、β−不飽和
ジカルゼン酸エステルとα−オレフィンとのコポリマー
のｉ遣方法。 １０、 α、β−不飽和ジカルデン酸エステルがモノ
マーとしてα′、β−不飽和ジカルｉン酸ジエステルを
使用する特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１、 α、β−不飽和ジカルぎン酸エステルトシて
マレイン酸エステル及び／またはフマル酸エステルを使
用する特許請求の範囲第９項または第１０項記載の方法
。 １２、 非分枝鎖α−オレフィンを使用する特許請求
の範囲第８項〜第１１項のいずれか１項に記載の方法。 １３、 モノマー１モル当りｏ、ｏ ｏ ｓ〜０．０
５モルの過酸化物触媒を添加する特許請求の範囲第８項
〜第１２項のいずれか１項に記載の方法。 ！４．過酸化物触媒を時間をおいて少量ずつ添加する特
許請求の範囲第８項〜第１３項のいずれか１項に記載の
方法。 １５、 過酸化物触媒の全量の１／、を添加すること
により共重合を開始し、残りの過酸化物触媒を８〜１２
回に分けて添加する特許請求の範囲第１４項記載の方法
。 １６、 炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンを
使用する特許請求の範囲第８項〜＃！１５項一 のい
ずれか１項に記載の方法。 １７、 反応温度が１６０〜２００’Ｃ’ｔ’ある特
許請求の範囲第９虫〜第１６項のいずれか１項に記載の
方法。 １８゜ α−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルｉン
酸エステルを０．５〜７０モル比！使用する特＃１８ｍ
求の範囲第９項〜第１７項のいずれか１項に記載の方法
。 １９、 炭素Ｗ子数８〜２４個のα−オレフィン及び
アルコール成分がエトキシ化Ｆ！ＩＬ１〜４５のエト中
シ化アルコール！あるα、β−不飽和ジカルＩン酸エス
テルから成るコポリマーから成ることを特徴とする熱可
塑性プラスチックの成形加工用滑剤。
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|---|---|---|---|
| DE19813136931 DE3136931A1 (de) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als gleitmittel fuer die kunststoffverarbeitung |
| DE3136931.6 | 1981-09-17 |
Publications (2)
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|---|---|
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