DE2251010C3 - Wachsartige Ester - Google Patents

Wachsartige Ester

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Description

Die Erfindung betrifft neuartige wachsartige Ester auf der Basis niederer aliphatischer Polycarbonsäure und aliphatischer höherer Alkohole.
Wachsartige Ester der genannten Konstitution haben eine vielseitige Verwendung, insbesondere als Gleitmittel bei der Verarbeitung von thermoplastischen Kunststoffen. Bei Verarbeitung durch Pressen, Spritzgießen, Extrudieren oder Kalandrieren ergeben sich nämlich häufig Schwierigkeiten durch Klebenbleiben der Kunststoffe an den Maschinen und durch zu geringen Fluß der thermisch plastifizierten Masse.
Gleitmittel sollen diese Schwierigkeiten beheben. Man bedarf dabei gewisser Produkte, die hart sind, die mechanischen Eigenschaften der Kunststoffe nicht verschlechtern, gut mit den Kunststoffen verträglich sind und eine gute Balance zwischen äußerer und innerer Gleitwirkung vermitteln.
Als Stand der Technik ist eine große Anzahl von Gleitmitteln bekannt, (vgl. z. B. Uli mann, Encyclopädie der Technischen Chemie, Bd. 14, S. 21c und »Polyvinylalkoide«, Maxographie, von H. A. Saroetnick, Van Nostrand Reinhold Company [1969] S. 126 ff.) Beispielsweise verwandte man bisher Paraffine unveränderte oder modifizierte natürliche Wachsester, die sich im allgemeinen von Montanwachs oder Carnaubawachs ableiten, die synthetischen Ester aliphatischer Mono- oder Dicarbonsäuren mit Kettenlängen von mindestens 12 Kohlenstoffatomen mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen sowie die entsprechenden Amine, Amide oder Metallseifen.
Diese bisher bekannten Gleitmittel werden jedoch den steigenden Anforderungen an ihre Eigenschaften immer weniger gerecht. So konnte man bisher beobachten, daß die natürlichen Wachsester, aber auch gewisse in der Natur vorkommende Paraffine, nicht oxydationsunempfindlich sind, so daß sie entweder durch ihren unangenehmen ranzigen Geruch auffallen oder aber infolge Zersetzung nicht mehr die richtige ursprünglich innewohnende Wirkung haben. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß sich durch derartige oxydative Einflüsse die Farbe der entsprechenden Ester oder Wachse verändert und so auch die zu verarbeitenden thermoplastischen Kunststoffe in gefärbter Form anfallen, so daß sie für viele Zwecke unbrauchbar werden.
Der gravierendste Nachteil besteht jedoch darin, daß derartig oxydativ angegriffene Gleitmittel ihre Eigenschaften als solche völlig verlieren, so daß die oben angegebenen Nachteile hinsichtlich der Haftung und Verklebung der Kunststoffe wieder eintreten.
Ein Ziel der Erfindung waren daher neuartige
κι Gleitmittel, die die oben erwähnten Nachteile nicht mehr aufweisen.
Die Erfindung betrifft wachsartige Ester, erhältlich durch eine in Gegenwart üblicher Veresterungskatalysatoren ablaufende Veresterung von gesättigten
ι i oder ungesättigten C12- bis C30-Alkoholen oder Alkoholgemischen mit mindestens einer niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Polycarbonsäure oder deren Anhydrid in Gegenwart von 0,1 bis 10%
-'ο - bezogen auf den Gesamtumsatz - gesättigten, verzweigten oder unverzweigten ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls - im Falle einer nicht vollständigen Veresterung - weiterer Umsetzung mit Me-
2r> tallhydroxiden oder -oxiden.
Diese Maßnahme ist an sich überraschend, da man nicht erwarten konnte, daß man hierdurch die Endeigenschaften der Produkte wesentlich verbessern kann. Zudem war es bisher nicht bekannt, daß die Wachse
κι eine derartige Härte aufweisen, wenn man den Veresterungsprozeß in Gegenwart niederer Alkohole durchführt, was eigentlich erwartungsgemäß weichere bzw. leichter anlösbare Produkte hätte ergeben müssen.
j> Die so erhaltenen Wachse verleihen den thermoplastischen Kunststoffen ausgezeichnete äußere und innere Gleitwirkung. Ein Ankleben an den Maschinen tritt auch bei höheren Temperaturen nicht ein. Die erfindungsgemäßen Wachse sind hart, praktisch farben los, verschlechtern nicht die mechanischen Eigenschaften der Kunststoffe, wie beispielsweise Hartpolyvinylchlorid Sie erniedrigen praktisch nicht den Erweichungspunkt, sind ausgezeichnet verträglich und trüben wesentlich weniger als bisher bekannte
■15 Gleitmittel. Die erfindungsgemäßen Produkte sind hervorragend verträglich mit anderen als Gleitmittel für beispielsweise Hart-PVC geeigneten Gleitwachsen, z. B. mit den bekannten Montanesterwachsen und Polyäthylenwachsen. In diesem Falle bewirkt der
-,« Zusatz der erfindungsgemäßen Wachse auch eine Erniedrigung der Oxydationsempfindlichkeit besonders bei Montanwachsen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wachse in Abwesenheit der niederen aliphatischen Alkohole ist
ν, an sich bekannt und bedarf keiner speziellen Erläuterung. Als aliphatische, alicyclische oder aromatische Di- oder Polycarbonsäuren sind niedere gesättigte oder ungesättigte Vertreter, beispielsweise Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure,
bo Korksäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, GIutarsäureanhydrid, Fumarsäure oder Hexahydrophthalsäure oder Hexahydrophthalsäureanhydrid bzw. Phthalsäureanhydrid geeignet. Das Molverhältnis zwischen den Carbonsäuren und den Alkoholen ent-
b5 spricht etwa dem stöchiometrischen Verhältnis zwischen einer Carboxylgruppe auf eine alkoholische Hydroxylgruppe. Meistens beträgt das Molverhältnis Alkohol zu veresternder Carboxylgruppe von 0,7:1
bis 1,3:1.
Als aliphatische Alkohole, nämlich als Veresterungskomponenten, kommen geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkohole oder deren Gemische mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen in ί Betracht. So können die nach der Oxosynthese erhältlichen Alkohole oder die nach der Zieglersynthese erhältlichen C12-C14, C14-C16 oder C16-C18 Akohole (sog. Alfole) mit Erfolg verwendet werden. Weiter sind Stearylalkohol oder Talgfettalkohol als Vertreter i» der natürlich vorkommenden Alkohole geeignet. Generell kann die Kohlenstoffzahl der zu verwendenden höheren Alkohole zwischen 12 und 30 liegen, vorzugsweise liegt sie zwischen 12 und 18.
Die erfiudungsgemäß wesentlichen niedermoleku- π laren Alkohole, die in Prozentsätzen zwischen 0,1 und 10, vorzugsweise 0,5 bis 2%, bezogen auf den Gesamtumsatz, zum Einsatz gelangen, sind gesättigte verzweigte oder unverzweigte Mono- und/oder Polyalkohole mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen wie Methanol, 2ii Äthanol, Isobutanol, Glykol, Butylenglykol, Glycerin oder Pentaerythrit.
Die Veresterung läuft nach an sich bekannten Methoden durch Zusammenschmelzen und Erhitzen der Komponenten bei Temperaturen über 100° C unter 2> Zusatz von üblichen Katalysatoren, z. B. Lewis-Säuren wie Borfluoridätherat, AICl3, Schwefelsäure oder Perchlorsäure ab. Man verestert zweckmäßig so lange, bis die Säurezahl unter 20 liegt. Man kann aber auch vorher die Veresterung unterbrechen und durch Zu- 3d satz von Metalloxiden die entsprechenden Metallseifen wie z. B. das Calciumsalz paUiell herstellen.
Das fertige Produkt läßt sich durch Schuppen, Pi!- lie.ren, Sprühen oder einfaches Erstarrenlassen in eine feste Phase bringen. r>
Die nun folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren Verwendung als Gleitmittel. Teile sind Gewichtsteile.
40
Beispiel 1
2800 Teile Stearylalkohol werden aufgeschmolzen, 800 Teile Adipinsäure, 30 Tl Äthylenglykol und 3 Tl 75%ige Schwefelsäure zugesetzt und die Mischung bei 120°-130° C gerührt, bis eine Säurezahl von 10 er- *r> reicht ist. Auf einer Schuppenwalze erhält man weiße Schuppen.
Beispiel 2
2800 Teile Stearylalkohol werden aufgeschmolzen, >° 1000 Tl Adipinsäure, 30 Ή Butylenglykol 1,3 und ITl 75%ige Schwefelsäure zugesetzt und die Mischung bei 120° C verestert, bis die Säurezahl von 50 erreicht ist. Durch Zugabe einer wäßrigen Suspension von Calciumhydroxid erhält man eine hell gefärbte Kalkseife, die gut geschuppt werden kann.
Beispiel 3
1100 Teile eines synthetischen Oxoalkohols der W) Zusammensetzung von 60% C16 und 35% C18 wurde mit 30 Tl Glutarsäureanhydrid verschmolzen. Man setzt 5 Tl i-Butanol und 0,5 Tl 75%ige Schwefelsäure hinzu und verestert bei 120° C bis zu einer Säurezahl von50. Durch Zugabe einer Suspension von 50Teilen ^ Calciumhydroxid in Wasser bildet man die Calcium·- seifen. Das Produkt erstarrt in Wannen zu einem hellen Wachs.
Beispiel 4
Teile eines handelsüblichen Talgfettalkohols der Zusammensetzung von 25-35% C16 und 60-67% C1, werden mit 200 Teilen Adipinsäure, 8 Teilen Glycerin und 0,5 Teilen konz. Schwefelsäure miteinander bei 120-130° C verestert, bis eine Säurezahl von 5 erreicht ist. Die hellgelbe Schmelze läßt man erstarren.
Anwendungsbeispiele
A) Kalanderfolien
Variante 1
100 Gewichtsteile Emulsions-PVC K-Wert 78 0,35 Gewichtsteile Diphenylthioharnstoff
4 Gewichtsteile Montanesterwachs
Ersetzt man hier die Hälfte des Montanesterwachses durch Adipinsäuredistearat, so ändert sich an den guten Verarbeitungsbedingungen nichts. Dafür sind die Folien eindeutig weniger gelb gefärbt durch die geringere Eigenfarbe der Wachsmischung und durch die deutlich erhöhte thermische Stabilität der Wachsmischung. Die Mischung von Montanesterwachs mit einem synthetischen Wachsester wie Adipinsäuredistearat zeigt außerdem deutlich geringere Verdampfungsverluste als das Montanesterwachs (52,7 mg gegenüber 98,6 mg bei Montanesterwachs nach 1,5 Stunden bei 180° C in der Petrischale mit 5 g Einwaage).
Das ist ein wesentlicher Vorteil, da sich viel weniger Wachsrückstände in den Abzügen aufbauen, die durch Herabtropfen auf die Folien Störungen verursachen können.
Variante 2 Hochtemperaturprozeß
100 Gewichtsteile Suspensions-PVC K-Wert 60
1,2 Gewichtsteile Stabilisator auf Basis eines
Di-n-octyl-zinn-dithio-glycolsäureesters
1 Gewichtsteile Glycerin-dioleat
0,4 Gewichtsteile Montanesterwachs
Auch hier bringt der Ersatz der Hälfte Montanesterwachs durch einen der beanspruchten Wachsester, wie Adipinsäuredistearylat unverändert gute Verarbeitungsbedingungen. Dafür sind die resultierenden Folien deutlich transparenter infolge der erhöhten Verträglichkeit der Wachsmischung in Hart-PVC.
B) Biasfolien
100 Gewichtsteile Suspensions-PVC K-Wert 61
1,5 Gewichtsteile Stabilisator auf Basis eines
Di-n-octyl-zinn-dithioglycolesters
0,465 Gewichtsteile Glycerin-monostearat
0,465 Gewichtsteile partiell verseiftes Montanesterwachs
Ersetzt man in diesem Rezept die Hälfte des Montanesterwachses durch einen der beanspruchten teilverseiften Wachsester wie Adipinsäuremonostearat-Calciumsalz, so erhält man bei einem Ausstoß von 14 kg/h eine wesentlich verbesserte Folienqualität: sehr glatte Oberfläche, keine Stippen, keine Verbrennungsrückstände an der Ringdüse.
Außerdem sind bei höheren Wachsgehalten die Folien wesentlich transparenter infolge der erhöhten Verträglichkeit von Adipinsäuremonostearat-Calciumsalz in Hart-PVC.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Wachsartige Es*.er, erhältlich durch eine in Gegenwart üblicher Veresterungskatalysatoren ablaufende Veresterung von gesättigten oder ungesättigten C12- bis C30-Alkoholen oder Alkoholgemischen mit mindestens einer niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Polycarbonsäure oder deren Anhydrid in Gegenwart yon 0,1 bis 10% — bezogen auf Gesamtumsatz— gesättigten, verzweigten oder unverzweigten ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls - im Falle einer nicht vollständigen Veresterung - weitere Umsetzung mit Metallhydroxiden oder -oxiden.
2. Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 als Gleitmittel bei der Verarbeitung von thermoplastischen Kunststoffen.
DE2251010A 1972-10-18 1972-10-18 Wachsartige Ester Expired DE2251010C3 (de)

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DE2251010A DE2251010C3 (de) 1972-10-18 1972-10-18 Wachsartige Ester
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NLAANVRAGE7314241,A NL181736C (nl) 1972-10-18 1973-10-16 Werkwijze voor de vormgevende verwerking van thermoplastische kunststoffen.
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