JPS5817109A - 混合アルフアオレフインと無水マレイン酸の三元重合体 - Google Patents
混合アルフアオレフインと無水マレイン酸の三元重合体Info
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- JPS5817109A JPS5817109A JP57092062A JP9206282A JPS5817109A JP S5817109 A JPS5817109 A JP S5817109A JP 57092062 A JP57092062 A JP 57092062A JP 9206282 A JP9206282 A JP 9206282A JP S5817109 A JPS5817109 A JP S5817109A
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- alkene
- maleic anhydride
- mole percent
- terpolymer
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、混合アルファオレフィンを有すである。更に
特定すれば、本発明は、無水マレイン酸、少なくとも一
つの一層ｌ−アルケン、及び少なくとも一つの高級１−
アルケンのワックス性三元重合体に関するものである。
特定すれば、本発明は、無水マレイン酸、少なくとも一
つの一層ｌ−アルケン、及び少なくとも一つの高級１−
アルケンのワックス性三元重合体に関するものである。
無水マレイン酸アルファオレフィン共重合体は、米国特
許第３．５５３．１７７号、第３．５６０，４５５号、
第３．５６０．４５６号並びに第３．５６０．４５７号
に例示されるように、当該技術にて既知である。これら
特許のいずれにも、特定のアルファオレフィン、例えば
、ＣＩ２アルファオレフィン、Ｃ１０からＣ＋ａ のア
ルファオレフィン及びＣＳＯ＋ アルファオレフィンの
如きものと無水マレイン酸との共重合、体が記載しであ
る。上に引用した特許に測用している先行技術に記載し
であるアルファオレフィンのおのおのは、“特定の用途
を有している。無水マレイン酸−Ｃ３０＋ アルファオ
レフィン、並びに無水マレイン酸−ＣｔＳ〜Ｃ２゜アル
ファオレフィンの共重合体は、ワックス性物質であるが
、高粘度を有し、これがこれら物質の有用性を制限して
いる。
許第３．５５３．１７７号、第３．５６０，４５５号、
第３．５６０．４５６号並びに第３．５６０．４５７号
に例示されるように、当該技術にて既知である。これら
特許のいずれにも、特定のアルファオレフィン、例えば
、ＣＩ２アルファオレフィン、Ｃ１０からＣ＋ａ のア
ルファオレフィン及びＣＳＯ＋ アルファオレフィンの
如きものと無水マレイン酸との共重合、体が記載しであ
る。上に引用した特許に測用している先行技術に記載し
であるアルファオレフィンのおのおのは、“特定の用途
を有している。無水マレイン酸−Ｃ３０＋ アルファオ
レフィン、並びに無水マレイン酸−ＣｔＳ〜Ｃ２゜アル
ファオレフィンの共重合体は、ワックス性物質であるが
、高粘度を有し、これがこれら物質の有用性を制限して
いる。
Ｃａｊ”Ｃｔｏアルファオレフィンの無水マレイン酸と
の共重合体は、米国特許第３，４８８，３１１号によっ
て示される如く、同じく既知である。
の共重合体は、米国特許第３，４８８，３１１号によっ
て示される如く、同じく既知である。
しかしなが５、これら共重合体は、低粘性を有するにし
ても、ワックス特性を有していない。
ても、ワックス特性を有していない。
無水マレイン酸、少なくとも一つの低級１−アルケン並
びに少゛なぐとも一つの高級１−アルケンの特定モノマ
ー比における三元重合体は、鋳造離型剤、□スリップ剤
、床磨きへの添加剤及び同様のものを含めて、種々な最
終用途にそれらを甫いせしめ得るような、望ましいワッ
クス特性を有し、且つ、この重合体並びにこの重合体を
含有する製品に、上記表面を流動被覆せしめ得る所望の
溶解性を有すると１と′が、驚くべきことにこ＼に発見
された。
びに少゛なぐとも一つの高級１−アルケンの特定モノマ
ー比における三元重合体は、鋳造離型剤、□スリップ剤
、床磨きへの添加剤及び同様のものを含めて、種々な最
終用途にそれらを甫いせしめ得るような、望ましいワッ
クス特性を有し、且つ、この重合体並びにこの重合体を
含有する製品に、上記表面を流動被覆せしめ得る所望の
溶解性を有すると１と′が、驚くべきことにこ＼に発見
された。
更に特定すれば、本発明は約４９から６０モルパーセン
トの無水マレイン酸、約１０から４０モルパーセントの
４．〜１６炭素原子を有する少なくとも一つの１−アル
ケン、及び約４０から１０モルパーセントの少なくとも
１８炭素原子を有する少なくとも一つの１−アルケンの
三元重合体を提供するものである。
トの無水マレイン酸、約１０から４０モルパーセントの
４．〜１６炭素原子を有する少なくとも一つの１−アル
ケン、及び約４０から１０モルパーセントの少なくとも
１８炭素原子を有する少なくとも一つの１−アルケンの
三元重合体を提供するものである。
それ故に本発明は、安定した低粘性を有し且つ、容易に
溶解し得るワックス性の無水マレイン酸１−アルケン三
元重合体を提供するものである。
溶解し得るワックス性の無水マレイン酸１−アルケン三
元重合体を提供するものである。
実際に、本発明の無水マレ−？酸１−アルケン三元重合
体は、離型塗布用に適切な、所望のワックス特性を有し
ながら２、同時に、通常の付着濃度でボントロール可能
で適切な粘性を有することが発見された。
体は、離型塗布用に適切な、所望のワックス特性を有し
ながら２、同時に、通常の付着濃度でボントロール可能
で適切な粘性を有することが発見された。
本発明の更にそれ以上の特徴と利点は、下記のこれに関
する更に詳細な記載より一層明らかとなるであろう。
する更に詳細な記載より一層明らかとなるであろう。
本発明の無水マレイン酸、低級１−アルケン及び高級１
−アルケンの三元重合体は、４９〜６０モルパーセント
の無水マレイン酸、１０〜４０ｉルバーセントの低級ｌ
−アルケン及び４０〜１０モルパーセントのその炭素譚
に１８もしくはそれ以上の炭素原子を有するアルファオ
レフィンから成るもゆである。
−アルケンの三元重合体は、４９〜６０モルパーセント
の無水マレイン酸、１０〜４０ｉルバーセントの低級ｌ
−アルケン及び４０〜１０モルパーセントのその炭素譚
に１８もしくはそれ以上の炭素原子を有するアルファオ
レフィンから成るもゆである。
驚くべきことに、無水°マレイン酸と高級１−アルケン
とのポリマーの中に、三元モノマーとして低級１−アル
ケンを組みこむと、その結果化ずる重合体の溶解性を増
加させ、且つその重合体の溶液の粘性を滅ぶさせるが、
無水マレイン酸高級１−アルケン共重合体のワックス特
性を実質的に変えることがないということが発見された
。無水マレイン酸−低級１−フルケンアル′ファオレフ
ィン共重合体は、それ自体殆んどワックス特性を有せず
、そこでスリップ剤としての用途には不適切であるとの
事実からみれば、゛特に罵くべきことである。
とのポリマーの中に、三元モノマーとして低級１−アル
ケンを組みこむと、その結果化ずる重合体の溶解性を増
加させ、且つその重合体の溶液の粘性を滅ぶさせるが、
無水マレイン酸高級１−アルケン共重合体のワックス特
性を実質的に変えることがないということが発見された
。無水マレイン酸−低級１−フルケンアル′ファオレフ
ィン共重合体は、それ自体殆んどワックス特性を有せず
、そこでスリップ剤としての用途には不適切であるとの
事実からみれば、゛特に罵くべきことである。
上記憶るように、本発明の三元重合体は、無水マレイン
酸を含有する。無水マレイン酸に加えて、ある種の無水
化合物を本発明の三元型合体の形成に用いることができ
る。例えば、無水メチルマレイン酸、無水ジメチルマレ
イン酸、無水フルオロマレイン酸、無水メチルエチルマ
レイン酸及び同様のものである。
酸を含有する。無水マレイン酸に加えて、ある種の無水
化合物を本発明の三元型合体の形成に用いることができ
る。例えば、無水メチルマレイン酸、無水ジメチルマレ
イン酸、無水フルオロマレイン酸、無水メチルエチルマ
レイン酸及び同様のものである。
無水化合物は、重合前に、酸並びに同様のものが実際上
ないことが好ましい。好ましい無水化合物は無水マレイ
ン酸である。
ないことが好ましい。好ましい無水化合物は無水マレイ
ン酸である。
本発明の三元重合体の第二の成分は、高級１−アルケン
、すなわち少なくとも１８炭素原子を有する１−アルケ
ンである。これらの物質は、ｌ−オクタデセンの如き純
粋な物質であってもよいし、あるいは混合したＣ“２０
＋Ｃ２２、Ｃ２４１−アルケン並びに同様のものの如
き、種々の高級１−アルケンの混合物であってもいずれ
でもよい。本発明における三元重合体に用いる適切な１
−アルケンは、下記のものを含む： ｌ−オクタデセン １−エイコセン ｌ−トコセン １−テトラデセン １−へキサコセン １−オフタコセン １−ドリアコンチン １−トドリアコンチン １−テトラトリアコンチン １−ヘキサトリアコンチン １−オクタトリアコンチン １−テトラコンチン １−トチトラコンチン １−テトラテトラコンチン １−へキサテトラコンチン １−オクタテトラコンチン １−ペンタコンチン １ニヘキサコンテン 並びにその混合物。
、すなわち少なくとも１８炭素原子を有する１−アルケ
ンである。これらの物質は、ｌ−オクタデセンの如き純
粋な物質であってもよいし、あるいは混合したＣ“２０
＋Ｃ２２、Ｃ２４１−アルケン並びに同様のものの如
き、種々の高級１−アルケンの混合物であってもいずれ
でもよい。本発明における三元重合体に用いる適切な１
−アルケンは、下記のものを含む： ｌ−オクタデセン １−エイコセン ｌ−トコセン １−テトラデセン １−へキサコセン １−オフタコセン １−ドリアコンチン １−トドリアコンチン １−テトラトリアコンチン １−ヘキサトリアコンチン １−オクタトリアコンチン １−テトラコンチン １−トチトラコンチン １−テトラテトラコンチン １−へキサテトラコンチン １−オクタテトラコンチン １−ペンタコンチン １ニヘキサコンテン 並びにその混合物。
はソ純粋な高級１−アルケンを使用するのが可能である
にしても、経済的な理由のために、これら高級１−アル
ケンの混合物を用いるのが好ま１い。典型的な混合物は
、米国特許第３．５５３．１７７号所載のｃｓｏ”
１−アルケン混合物である。示しであるように、この製
造工程は、同じ鎖長さのフルファオレフィンを主として
製するものである。その他の高級ｌ−アルケンの混合物
は、ｃ２゜からＣ２４の混合物である。この混合物はガ
ルフ 薯イルカンパニーから市販されているジオレフィ
ンはゲル形成と架橋の原因となるので、高級１−アルケ
ンは基本的にはモノオレフィンであるべきである。少量
のジオレフィン、典型的傾け２パーセント以下が高級１
−アルケン単蓋体中の不純物として許容されうる。
にしても、経済的な理由のために、これら高級１−アル
ケンの混合物を用いるのが好ま１い。典型的な混合物は
、米国特許第３．５５３．１７７号所載のｃｓｏ”
１−アルケン混合物である。示しであるように、この製
造工程は、同じ鎖長さのフルファオレフィンを主として
製するものである。その他の高級ｌ−アルケンの混合物
は、ｃ２゜からＣ２４の混合物である。この混合物はガ
ルフ 薯イルカンパニーから市販されているジオレフィ
ンはゲル形成と架橋の原因となるので、高級１−アルケ
ンは基本的にはモノオレフィンであるべきである。少量
のジオレフィン、典型的傾け２パーセント以下が高級１
−アルケン単蓋体中の不純物として許容されうる。
好まし伝高級１−アルケンは、エイコセン、０２０−Ｃ
ｔ４混合物、Ｃ２４〜０２＆混合物及びＣ３Ｇ＋混合物
である。
ｔ４混合物、Ｃ２４〜０２＆混合物及びＣ３Ｇ＋混合物
である。
本発明の三元重合体の第三の単量体は、４から１６迄の
炭素原子を有する低級１−アルケンである。適切な１−
アルケンは； １−ブテン １−ペンテン １−ヘキセン １−ヘプテン １−オクテン １−ノネン １−デセン １−ドデセン １−テトラデセン ｌ−へキサデセン ２−メチル−１−ブテン ３．３−ジメチル−１−ペンテン ２−メチル−１−ヘプテン ４．４−ジメチル−１−へブチ゛ン ３．３−ジメチル−１−′ヘキセン ４−メチ、ルー１−ペンテン ′及び同様のものを含む。上記物質の混合物を用いるこ
ともできる。４から１０迄の炭素゛原子を有する直鎖の
１−アルケ′ンを用いることが好ましいので、従って、
１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテ
ン、１−オクテン、１−ノネン、及び１−デセン、並び
にそれらの混合物が好ましい。高級１−アルケンの場合
のように、これらの物質材不純物としてのジオレフィン
が実質上ないものであるべきである。但し少量、すなわ
ち２パーセント以下が、結果として生ずる重合体での不
適切なゲル形成と架橋企起せしめることなく、存在し得
る。上記したように、同様に１−オ々テン、１−デセン
、等の単一の物質を用いることもできるし、あるいはこ
れらの物質の混合物を用いることもできる。
炭素原子を有する低級１−アルケンである。適切な１−
アルケンは； １−ブテン １−ペンテン １−ヘキセン １−ヘプテン １−オクテン １−ノネン １−デセン １−ドデセン １−テトラデセン ｌ−へキサデセン ２−メチル−１−ブテン ３．３−ジメチル−１−ペンテン ２−メチル−１−ヘプテン ４．４−ジメチル−１−へブチ゛ン ３．３−ジメチル−１−′ヘキセン ４−メチ、ルー１−ペンテン ′及び同様のものを含む。上記物質の混合物を用いるこ
ともできる。４から１０迄の炭素゛原子を有する直鎖の
１−アルケ′ンを用いることが好ましいので、従って、
１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテ
ン、１−オクテン、１−ノネン、及び１−デセン、並び
にそれらの混合物が好ましい。高級１−アルケンの場合
のように、これらの物質材不純物としてのジオレフィン
が実質上ないものであるべきである。但し少量、すなわ
ち２パーセント以下が、結果として生ずる重合体での不
適切なゲル形成と架橋企起せしめることなく、存在し得
る。上記したように、同様に１−オ々テン、１−デセン
、等の単一の物質を用いることもできるし、あるいはこ
れらの物質の混合物を用いることもできる。
上記三単量体のいずれもが所望の結果を達成するために
、ある特定量で本発明の三元重合体中に存在しなければ
ならない。換言すれば、低級１−アルケンが共重合体中
に含有せられるのが多すぎればこれら物質のワックス特
性がかなり減するし、一方低級１−アルケ 。
、ある特定量で本発明の三元重合体中に存在しなければ
ならない。換言すれば、低級１−アルケンが共重合体中
に含有せられるのが多すぎればこれら物質のワックス特
性がかなり減するし、一方低級１−アルケ 。
ンが不充分に用いられれば、その結果の三元重合体の粘
性は利用の便宜のためには大変高すぎるので実用的では
ない。
性は利用の便宜のためには大変高すぎるので実用的では
ない。
当該技術で既知なように、無水マレイン酸含有の重合体
は、本質的には、ランダムはオレフィングループの間に
交互に配列している無水マレイン酸単位を有する交互重
合体である。この交互バックボーン（ａｌｔｅｒｎａｔ
ｉｎｇｂａｃｋｂｏｎｅ ） は、反応剤の相対比に
関わらず生ずる。この現象は、本出願の重合体調製の方
法に関連して、後記せる種々の特許中に記載されている
。従って、本発明の三元重合体は、４９から６０迄のモ
ルパーセントめ無水マレイン酸を含有しよう。ある条件
下、例えば非常に高いイニシエーターレベル下では、結
果として生ずる重合体中のオレフィンに相対的に、いく
らかの僅かに過剰な無水マレイン酸を含有せしめること
が四能である。本発明の三元重合体中に存在する低級１
−アルケンの量は１０から４０モルパーセントであり、
一方高級１−アルケンの量は同じようＫＩＯから４０モ
ルパーセントである。本発明の好ましい三元重合体は、
４９から５５迄のモルパーセントの無水マレイン酸、２
０から４０迄のモルパーセントの低級１−アルケン、及
び１０から３０迄のモルパーセントの高級１−アルケン
を含有する。
は、本質的には、ランダムはオレフィングループの間に
交互に配列している無水マレイン酸単位を有する交互重
合体である。この交互バックボーン（ａｌｔｅｒｎａｔ
ｉｎｇｂａｃｋｂｏｎｅ ） は、反応剤の相対比に
関わらず生ずる。この現象は、本出願の重合体調製の方
法に関連して、後記せる種々の特許中に記載されている
。従って、本発明の三元重合体は、４９から６０迄のモ
ルパーセントめ無水マレイン酸を含有しよう。ある条件
下、例えば非常に高いイニシエーターレベル下では、結
果として生ずる重合体中のオレフィンに相対的に、いく
らかの僅かに過剰な無水マレイン酸を含有せしめること
が四能である。本発明の三元重合体中に存在する低級１
−アルケンの量は１０から４０モルパーセントであり、
一方高級１−アルケンの量は同じようＫＩＯから４０モ
ルパーセントである。本発明の好ましい三元重合体は、
４９から５５迄のモルパーセントの無水マレイン酸、２
０から４０迄のモルパーセントの低級１−アルケン、及
び１０から３０迄のモルパーセントの高級１−アルケン
を含有する。
本発明の重合体は、再発行米国特許第
２８、４７５号、並びに米国特許第３．５５３゜、１７
７号、米国特許第３．５６０．４５５号、第３．５６０
．４５６号及び第３．４８８．３１１号中に記載せる如
き重合過程を含む、任意の従来の重合過程によって調製
されうる。
７号、米国特許第３．５６０．４５５号、第３．５６０
．４５６号及び第３．４８８．３１１号中に記載せる如
き重合過程を含む、任意の従来の重合過程によって調製
されうる。
本発明の三元重合体は、概して低分子量物質であり、３
． ＯＯＯから１５．０００．の範囲内の、好ましくは
３．０００から１０．０００の範囲内の数平均分子量を
有する。本発明三元重合体の予期せざる利点の一つは、
これら重合体の溶解化が容易に起ることである。無水マ
レイン酸及び高級と低級１−アルケンのすべての三元重
合体で、４か・ら５のｅｐ８の粘性を得るのは、低固体
、すなわち５％アンモニア溶液において可能であるのだ
が、本発明三元重合体の外側の三元重合体に対しては、
溶解化と粘性安定化のために必要な時間は、しばしば数
時間以上であり、また時には１ケ月余でさえあることが
ある。更に、かなりの量の加熱がこの溶解を達成するた
めに、長い期間に亘ってさえも必要とされる。明らかに
、この高温の長い溶解期間は、比較的低く安定した粘性
で溶液中に在社′すべきである予場性のある製品にとっ
ては、満足し得るものでもないし、受は入れられるもの
でもない。更に、固体が増加すると、すなわち２５％で
は、高級１−アルケンを有する三元重合体中ゲＪＬ’を
形成し、それが粘性になって、これら物質を処理するの
が不可能となりまた実用的でなくなる。他方、本発明の
三元重合体はゲル領域を通過せずに液、体シス手ムに直
接移行する。
． ＯＯＯから１５．０００．の範囲内の、好ましくは
３．０００から１０．０００の範囲内の数平均分子量を
有する。本発明三元重合体の予期せざる利点の一つは、
これら重合体の溶解化が容易に起ることである。無水マ
レイン酸及び高級と低級１−アルケンのすべての三元重
合体で、４か・ら５のｅｐ８の粘性を得るのは、低固体
、すなわち５％アンモニア溶液において可能であるのだ
が、本発明三元重合体の外側の三元重合体に対しては、
溶解化と粘性安定化のために必要な時間は、しばしば数
時間以上であり、また時には１ケ月余でさえあることが
ある。更に、かなりの量の加熱がこの溶解を達成するた
めに、長い期間に亘ってさえも必要とされる。明らかに
、この高温の長い溶解期間は、比較的低く安定した粘性
で溶液中に在社′すべきである予場性のある製品にとっ
ては、満足し得るものでもないし、受は入れられるもの
でもない。更に、固体が増加すると、すなわち２５％で
は、高級１−アルケンを有する三元重合体中ゲＪＬ’を
形成し、それが粘性になって、これら物質を処理するの
が不可能となりまた実用的でなくなる。他方、本発明の
三元重合体はゲル領域を通過せずに液、体シス手ムに直
接移行する。
このことは、最終用途にとって、これら三元重合体溶液
を調製するのに融通性を増させている。
を調製するのに融通性を増させている。
下記実施例゛は、本発明の代表的な三元重合体の調製を
示すものである。下記実施例において、部とパーセント
はすべて特如記さない限り、モルパーセントに基すいた
ものであり且つ、温度はすべて摂氏である。
示すものである。下記実施例において、部とパーセント
はすべて特如記さない限り、モルパーセントに基すいた
ものであり且つ、温度はすべて摂氏である。
実施例１
４首の２リツトリフラスコに、２８ｔ
（，２モル）の１−デセンと、２４６．４ ｆ（０，８
モル）の０２０−２４フルフアオレフインを装荷する。
モル）の０２０−２４フルフアオレフインを装荷する。
加熱テープを装着した一下漏斗に、９８Ｆ（１，０モル
）の固体無水マレイン酸を装荷する。第二の滴下漏斗に
、５．８５Ｆの過酸化ジ−チーブチル（ｏＴｎｐ）ｅ加
える。フラスコ１１６０’ｃに加熱し、この温度に達し
た時に無水マレイン酸とＤＴＢＰの同時滴下添力Ｂを一
時間以上に亘って行なう。
）の固体無水マレイン酸を装荷する。第二の滴下漏斗に
、５．８５Ｆの過酸化ジ−チーブチル（ｏＴｎｐ）ｅ加
える。フラスコ１１６０’ｃに加熱し、この温度に達し
た時に無水マレイン酸とＤＴＢＰの同時滴下添力Ｂを一
時間以上に亘って行なう。
添加完了時に、このフラスコを１時間１６０℃に保つ。
熱い内容物を、次いで、冷ますために、鑵か盆の中゛に
注ぐ。製せられた三元重合体の、重量平均分子量（Ｍｗ
） は７６００であり、また数平均分子！（Ｍｎ）
は４２５ｏである。
注ぐ。製せられた三元重合体の、重量平均分子量（Ｍｗ
） は７６００であり、また数平均分子！（Ｍｎ）
は４２５ｏである。
実施例２
第１表に示した一連の重合体は、実施例１の手順を用い
て調製した。第１表の値はモル量である。
て調製した。第１表の値はモル量である。
Ａ １．０ １．０ −− −−Ｂ
Ｏ，９１，００，１−−。
Ｏ，９１，００，１−−。
０ ０．８ １．０ ０．２ −−
Ｄ Ｏ，７１，００，３−− Ｅ Ｏ，６１，００，４−− Ｆ Ｏ，５１，００，５−− Ｇ Ｏ，４１，００，６−− ＨＯ，３１，００，７−− Ｉ Ｏ，２１，００，８−− Ｊ Ｏ，１１，００，９−− Ｋ Ｏ，０１，０１，０−− Ｌ １．０ １．０ −− ０．０
Ｍ Ｏ，９１，０−−０，Ｉ Ｎ Ｏ，８１，０−−０，２ ００，７１，０−−０，３ Ｐ ０．６’ １．０ −− ０．
４Ｑ Ｏ，５１，０−−０，５ ＲＯ，４１，０−−０，６ Ｓ Ｏ，３１，００，７ Ｔ Ｏ，２１，０−−０，８ Ｕ Ｏ，１１，０−−０，９ Ｖ Ｏ，０１，０−−１，０ 試料Ａ、Ｂ、Ｊ、に、Ｌ、Ｍ、Ｕ、Ｖは比較例である。
Ｄ Ｏ，７１，００，３−− Ｅ Ｏ，６１，００，４−− Ｆ Ｏ，５１，００，５−− Ｇ Ｏ，４１，００，６−− ＨＯ，３１，００，７−− Ｉ Ｏ，２１，００，８−− Ｊ Ｏ，１１，００，９−− Ｋ Ｏ，０１，０１，０−− Ｌ １．０ １．０ −− ０．０
Ｍ Ｏ，９１，０−−０，Ｉ Ｎ Ｏ，８１，０−−０，２ ００，７１，０−−０，３ Ｐ ０．６’ １．０ −− ０．
４Ｑ Ｏ，５１，０−−０，５ ＲＯ，４１，０−−０，６ Ｓ Ｏ，３１，００，７ Ｔ Ｏ，２１，０−−０，８ Ｕ Ｏ，１１，０−−０，９ Ｖ Ｏ，０１，０−−１，０ 試料Ａ、Ｂ、Ｊ、に、Ｌ、Ｍ、Ｕ、Ｖは比較例である。
各々の重合体は実施例３で用いるためにブレンダーで微
粉末に粉砕する。
粉末に粉砕する。
・実施例３
実施例２を動力学的実験を行ない、平衡粘性に至るため
の、重合体のアしモニアカット（ａｍｍｏｎｉａ ｃｕ
ｔ ）に必要な時間を決定した。
の、重合体のアしモニアカット（ａｍｍｏｎｉａ ｃｕ
ｔ ）に必要な時間を決定した。
５重量゛チの重合体の一りォートを与えるの“に充分な
材料を秤量した。粉末重合体、水酸化アンモニウム（無
水化物あタシのアンモニアが２当量）及び水をジャーの
中に入れる。ジャーは次いでキャップをして恒温槽の中
に置く。次いで、槽そのものを振とうする。その温度に
到達する前に、７０〜９０℃で実験進行中のこれらサン
プルを上昇圧力を放出するために、一度キャップを割る
必要があった。
材料を秤量した。粉末重合体、水酸化アンモニウム（無
水化物あタシのアンモニアが２当量）及び水をジャーの
中に入れる。ジャーは次いでキャップをして恒温槽の中
に置く。次いで、槽そのものを振とうする。その温度に
到達する前に、７０〜９０℃で実験進行中のこれらサン
プルを上昇圧力を放出するために、一度キャップを割る
必要があった。
サンプルを一時間毎に取シ出し、ブルックフィールド粘
度を、２５℃で直接測定した。平衡粘度に達した時に、
その後の測定は行なわなかった。最小のセロの時間毎の
読み取シ後は、未だ平衡に達していないサンプルは、恒
温オーブン中で一定の温度に保った。粘度は一日、二日
、三日、四日、−週間、二週間後に測定した。−日とそ
れをこえた時の粘度測定のために、一度サンプルを溶解
し、′震とうの継続を中止した。第■表にあるデータは
、この動力学的研究全表わす。この表で、安定な粘度迄
の時間とは、最終粘度が、平衡時のアンモニアカットの
粘度である時、指示した温度における平衡に達する迄に
か＼る時間をいう。表中のダッシュ線は、実験が進行し
なかったことを示す。カットせずは溶液が二週間の期間
内に得られなかったことを示し、−′！、２ＷＫｓ＋は
二週間後す゛ンプルは平衡に到らなかったことを示す。
度を、２５℃で直接測定した。平衡粘度に達した時に、
その後の測定は行なわなかった。最小のセロの時間毎の
読み取シ後は、未だ平衡に達していないサンプルは、恒
温オーブン中で一定の温度に保った。粘度は一日、二日
、三日、四日、−週間、二週間後に測定した。−日とそ
れをこえた時の粘度測定のために、一度サンプルを溶解
し、′震とうの継続を中止した。第■表にあるデータは
、この動力学的研究全表わす。この表で、安定な粘度迄
の時間とは、最終粘度が、平衡時のアンモニアカットの
粘度である時、指示した温度における平衡に達する迄に
か＼る時間をいう。表中のダッシュ線は、実験が進行し
なかったことを示す。カットせずは溶液が二週間の期間
内に得られなかったことを示し、−′！、２ＷＫｓ＋は
二週間後す゛ンプルは平衡に到らなかったことを示す。
この事例では、粘度は二週間の期間終末時の粘度である
。
。
データから明らかなように、安定した粘度迄の時間につ
いては、進行実験試料ＧとＨの間と、進行実験試料Ｒと
Ｓとの間に、境がある。更に、充分限定したのではない
が、進行実験ＩとＪの間に境がある。より高いエネルギ
ーレベルが、ＣＳＯ十三元重合体を溶かすの。
いては、進行実験試料ＧとＨの間と、進行実験試料Ｒと
Ｓとの間に、境がある。更に、充分限定したのではない
が、進行実験ＩとＪの間に境がある。より高いエネルギ
ーレベルが、ＣＳＯ十三元重合体を溶かすの。
に必要であるにしても、これら物質１は正当な時間内、
すなわち−日以内に溶液に移行する。
すなわち−日以内に溶液に移行する。
実施例４
ＣＩＯ／Ｃ２０−２４／ＭＡＲ（無水マレイン酸）：０
、２ ／ ０．８ ／ １．０の３６．２ｆ（，１モル
）を沸点範囲１１６〜１３４℃を有するイソパラフィン
炭化水素フラクション１００ｆ中に溶解した。（米国テ
キサス州ハウストン在のエクソンカンパニーから市販さ
れている ｌ５ｏｐａｒ Ｅ）。この溶液に、８．９ｆ（０，１モ
ル）のジメチルアミノエタノールを加えた。
、２ ／ ０．８ ／ １．０の３６．２ｆ（，１モル
）を沸点範囲１１６〜１３４℃を有するイソパラフィン
炭化水素フラクション１００ｆ中に溶解した。（米国テ
キサス州ハウストン在のエクソンカンパニーから市販さ
れている ｌ５ｏｐａｒ Ｅ）。この溶液に、８．９ｆ（０，１モ
ル）のジメチルアミノエタノールを加えた。
この系を３０分間放置した後、アイソパー（ｌ５ｏｐａ
ｒ ） ’ Ｅ ｋ蒸発させて出した。その結果生じた
生成物は、両性共重合体である半エステルで・あるが、
水溶性になる。可塑剤として１０重量パーセントＫＰ−
１４０を有するｌＯチ水溶液のキヤ、ストフィルムは、
水に鋭敏な透澄なフィル７ムであった。この膜を１５０
℃で１０分間加熱すると、その結果、水に対して高い抵
抗の弗る膜となった。
ｒ ） ’ Ｅ ｋ蒸発させて出した。その結果生じた
生成物は、両性共重合体である半エステルで・あるが、
水溶性になる。可塑剤として１０重量パーセントＫＰ−
１４０を有するｌＯチ水溶液のキヤ、ストフィルムは、
水に鋭敏な透澄なフィル７ムであった。この膜を１５０
℃で１０分間加熱すると、その結果、水に対して高い抵
抗の弗る膜となった。
実施例５
実施例４で記載した工程を変化させて、一連の０２０−
２４ の重合体のおのおのを、ジメチルアミノエタノ
ール誘導体に変換した。十グラムの重合体を、１５６ の沸点範囲を有するイソパラフィン炭化水素溶媒９０ｆ
中に溶解した。（米国テキサス州ハウストン在のエクソ
ンカンパニーから市販されているｌ５ｏｐａｒ Ｇ ）
。Ｃ１゜／Ｃｔｏ −２４／ＭＡ Ｒ（無水マレイン酸
）： １．０１０／１．０と０．９／、１／１．０の場
合には、アイソパーＧへの溶解性は、良好な反応を促□
進させるには貧弱すぎた。この場合では、トルエンでの
溶解性と後続反応を用いた。
２４ の重合体のおのおのを、ジメチルアミノエタノ
ール誘導体に変換した。十グラムの重合体を、１５６ の沸点範囲を有するイソパラフィン炭化水素溶媒９０ｆ
中に溶解した。（米国テキサス州ハウストン在のエクソ
ンカンパニーから市販されているｌ５ｏｐａｒ Ｇ ）
。Ｃ１゜／Ｃｔｏ −２４／ＭＡ Ｒ（無水マレイン酸
）： １．０１０／１．０と０．９／、１／１．０の場
合には、アイソパーＧへの溶解性は、良好な反応を促□
進させるには貧弱すぎた。この場合では、トルエンでの
溶解性と後続反応を用いた。
溶媒を次いで取シ除き、乾いた重合体全１０チ固体で、
水に溶解した。キャスト膜をガラス上で調べた。すべて
の膜が明澄であった。
水に溶解した。キャスト膜をガラス上で調べた。すべて
の膜が明澄であった。
しかしながら、膜に連続性を与えるためには５〜１０−
〇ＫＰ−１４０が必要であった。
〇ＫＰ−１４０が必要であった。
得られたデータは、第■表に記しである。
第 ■ 表
１．０ ０ １．０ ６．９０ 明澄
明澄、９ ．１ １．０ ６．５５ 明
澄 明澄、８ ．２ １．０ ６．１３
透明 明澄、７ ．３１．０
６．２３ （もつでハる 明澄、６ ．
４ １．０ ６．６２ 不透明 明
澄、５ ．５ １．０ ６．７８ 不透明
明澄、４ ．６ １．０ ６．９５
不透明 明澄、３．７１．０６．７８ 不
透明 半透明、２ ．８ １．０ ６．
６７ 不透明 くも゛つている、１
９ １．０ ６．７８ 不透明 不
透明、０ １．０ １．０ ６．７０ 不透明
不透明実施例、６ 第■表と第７表に示したようなニジリーズの組成で、実
施例２の工程を用いて調製した重合体を、イソパラフィ
ン炭化水素溶媒（アイソパー０勺中に溶解して１０％溶
液とじた。
明澄、９ ．１ １．０ ６．５５ 明
澄 明澄、８ ．２ １．０ ６．１３
透明 明澄、７ ．３１．０
６．２３ （もつでハる 明澄、６ ．
４ １．０ ６．６２ 不透明 明
澄、５ ．５ １．０ ６．７８ 不透明
明澄、４ ．６ １．０ ６．９５
不透明 明澄、３．７１．０６．７８ 不
透明 半透明、２ ．８ １．０ ６．
６７ 不透明 くも゛つている、１
９ １．０ ６．７８ 不透明 不
透明、０ １．０ １．０ ６．７０ 不透明
不透明実施例、６ 第■表と第７表に示したようなニジリーズの組成で、実
施例２の工程を用いて調製した重合体を、イソパラフィ
ン炭化水素溶媒（アイソパー０勺中に溶解して１０％溶
液とじた。
ブルックフィールド粘度を調べ、その結果を第■表と第
７表に示した。
７表に示した。
、９ ’、１ １．０ 溶解せず、８
．２ １．０ ゲル、７ ．３
１．０ １４５０．６ ．４ １．０
３．７・５ ・５ １．０
４．２・４ ・６１・０４．０ ．３ ．７ １．０ − ３．７．２
．８ １．０ ３．４．１ ．９
１．０ ３．４０ １．０ １．
０ ３．３第 Ｖ 表 組成 ＣＩＯｃａｏ十無水マレイン酸
．２ １．０ ゲル、７ ．３
１．０ １４５０．６ ．４ １．０
３．７・５ ・５ １．０
４．２・４ ・６１・０４．０ ．３ ．７ １．０ − ３．７．２
．８ １．０ ３．４．１ ．９
１．０ ３．４０ １．０ １．
０ ３．３第 Ｖ 表 組成 ＣＩＯｃａｏ十無水マレイン酸
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、約４９から６０モルパーセントの無水マレイン酸；
４から１６の炭素原子を有する、少なくとも一つの１−
アルケン約１０から４０モルパーセント；及び少なくと
も１８の炭素原子を有する少なくとも−っの１−アルケ
ン約４０から１０モ元パーセントとからなる三元重合体
。 ２、 約３．０００〜１５．０００の範囲内の数平均分
子量を有する特許請求の範囲第１項の三元重合体。 ３、 低級アルケンは、１−ブテン、１−ペン？ン、１
−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン
、１−デセン及びこれらの混合物から成る群から選ばれ
る特許請求の範囲第１項または第２項の三元重合体。 ４、低級１−アルケンは、１−オクテン、１−デセン及
びそれらの混合物か６成る群から選ばれる特許請求の範
囲第１項または第２項の三元重合体。 、 ５、高級１−アルケンはＣ３ｏ＋１−アルケンの混合物
である特許請求の範囲第１項から第４項のいずれかの三
元重合体。 ６、高級アルケンは、２０から２４の炭素原子を有する
１−アルケンの混合物である特許請求の範囲第１項から
第４項のいずれかの三元重合体。 ７、組成が、４９から５５モルパーセントの無水マレイ
ン酸、約２０から４０モルパーセントの低級ｌ−アルケ
ン、及び１０から３０モルパーセントの高級１−アルケ
ンを含有する特許請求の範囲第１項から第６項のいずれ
かの三元重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US268432 | 1981-05-29 | ||
| US06/268,432 US4358573A (en) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | Waxy maleic anhydride alpha olefin terpolymers |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3199708A Division JPH0778103B2 (ja) | 1981-05-29 | 1991-08-09 | 混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5817109A true JPS5817109A (ja) | 1983-02-01 |
| JPH0480047B2 JPH0480047B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=23022982
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57092062A Granted JPS5817109A (ja) | 1981-05-29 | 1982-05-29 | 混合アルフアオレフインと無水マレイン酸の三元重合体 |
| JP3199708A Expired - Lifetime JPH0778103B2 (ja) | 1981-05-29 | 1991-08-09 | 混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3199708A Expired - Lifetime JPH0778103B2 (ja) | 1981-05-29 | 1991-08-09 | 混合アルファオレフィンとの無水マレイン酸の三元重合体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4358573A (ja) |
| EP (1) | EP0066798B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5817109A (ja) |
| AT (1) | ATE37381T1 (ja) |
| AU (1) | AU548254B2 (ja) |
| CA (1) | CA1180497A (ja) |
| DE (1) | DE3279050D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01138212A (ja) * | 1987-09-11 | 1989-05-31 | S C Johnson & Son Inc | １−アルケンと過剰の無水マレイン酸の重合体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3479318D1 (en) * | 1983-06-28 | 1989-09-14 | Johnson & Son Inc S C | Alphaolefin terpolymer and coating composition including said terpolymer |
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| US4623683A (en) | 1984-10-12 | 1986-11-18 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Fabric finish with alpha olefin resins and process |
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| US4613646A (en) * | 1985-04-15 | 1986-09-23 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Cleaning and polishing compositions |
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| US4810407A (en) * | 1986-03-26 | 1989-03-07 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Non-homogenized multi-surface polish compositions |
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| US4774081A (en) * | 1987-01-13 | 1988-09-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Contact insect repellents |
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