JPS5859213A - ポリウレタンの製造法 - Google Patents
ポリウレタンの製造法Info
- Publication number
- JPS5859213A JPS5859213A JP56157180A JP15718081A JPS5859213A JP S5859213 A JPS5859213 A JP S5859213A JP 56157180 A JP56157180 A JP 56157180A JP 15718081 A JP15718081 A JP 15718081A JP S5859213 A JPS5859213 A JP S5859213A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether
- polyol
- polyurethane
- glycol
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は弾性回復性のすぐれたポリウレタン及びその製
造法に関するものである。
造法に関するものである。
従来、線状構造を有するポリウレタンは両末端に水酸基
を有する長鎖のポリオールと有機ジイソシアネート及び
比較的低分子量の２個の活性水素を有する鎖延長剤と称
するジオール、ジアミン・アルカノールアミン等とを反
応させて合成されるが、かかる両末端に水酸基を有する
長鎖のポリオールとしては、ポリエステル系ポリオール
とポリエーテル系ポリオールが主に使用されてＡる。而
してポリエステルポリオールにはエチレングリコール又
は１，４−ブチレンクリコール、１，６−ヘキサングリ
コール等とアジピン酸から合成されるポリエステルポリ
オール、更にはＣ−カプロラクトンを原料としたポリカ
ブロックトンポリオールが一般Ｋ１１！用されている。
を有する長鎖のポリオールと有機ジイソシアネート及び
比較的低分子量の２個の活性水素を有する鎖延長剤と称
するジオール、ジアミン・アルカノールアミン等とを反
応させて合成されるが、かかる両末端に水酸基を有する
長鎖のポリオールとしては、ポリエステル系ポリオール
とポリエーテル系ポリオールが主に使用されてＡる。而
してポリエステルポリオールにはエチレングリコール又
は１，４−ブチレンクリコール、１，６−ヘキサングリ
コール等とアジピン酸から合成されるポリエステルポリ
オール、更にはＣ−カプロラクトンを原料としたポリカ
ブロックトンポリオールが一般Ｋ１１！用されている。
ポリエーテル系ポリオールとしてはエチレンオキシドや
プ胃ピレンオキシドの重合体、あるいは共重合体、更に
はテトラハイドロフランの重合体であるポリテトラメチ
レングリコールが使用される。これらの中ではポリエー
テル系ホ１）ｔ−ル、ｌｌ／ｐＶＣポリテトラメチレン
グリコールは耐水性にすぐれているばか如でなく、これ
を原料にしたポリウレタンは弾性回復性がすぐれている
ため、スパンテックス、即ち弾性繊維中圧縮永久ひずみ
の小さい物性を要求されるウレタンエツス・ト！−等の
分野に広く用いられている。
プ胃ピレンオキシドの重合体、あるいは共重合体、更に
はテトラハイドロフランの重合体であるポリテトラメチ
レングリコールが使用される。これらの中ではポリエー
テル系ホ１）ｔ−ル、ｌｌ／ｐＶＣポリテトラメチレン
グリコールは耐水性にすぐれているばか如でなく、これ
を原料にしたポリウレタンは弾性回復性がすぐれている
ため、スパンテックス、即ち弾性繊維中圧縮永久ひずみ
の小さい物性を要求されるウレタンエツス・ト！−等の
分野に広く用いられている。
しかしながら、ポリエーテル系ポリオールはそのエーテ
ル結合のため酸化劣化しやすく、耐候性、耐熱性が極め
て悪いという欠点がある。
ル結合のため酸化劣化しやすく、耐候性、耐熱性が極め
て悪いという欠点がある。
一方、ポリエステル系ポリオールであるエチレングリコ
ールアジペートポリエステルを用い九ポリウレタンは弾
性回復性にすぐれているが、耐水性が悪く、その製品は
１〜２年で使いものＫならなくなるという欠点が−ある
。又１，４−ブチレングリコールアジペートポリエステ
ルはある＠度の耐水性を有するが、そのウレタンの弾性
回復性は極めて悪い。
ールアジペートポリエステルを用い九ポリウレタンは弾
性回復性にすぐれているが、耐水性が悪く、その製品は
１〜２年で使いものＫならなくなるという欠点が−ある
。又１，４−ブチレングリコールアジペートポリエステ
ルはある＠度の耐水性を有するが、そのウレタンの弾性
回復性は極めて悪い。
更ＫＣ−カプロラクトンを原料にしたポリカプロ２クト
ンポリオールからのポリウレタンは耐水性にすぐれてい
るのみならず、ポリエーテル系ポリオールの欠点である
耐候性、耐熱性が極めてすぐれているという特徴がある
。しかしながら、そのような特徴にもかかわらず弾性回
め、スパンデックス等の分野に使用することはできなか
った。
ンポリオールからのポリウレタンは耐水性にすぐれてい
るのみならず、ポリエーテル系ポリオールの欠点である
耐候性、耐熱性が極めてすぐれているという特徴がある
。しかしながら、そのような特徴にもかかわらず弾性回
め、スパンデックス等の分野に使用することはできなか
った。
、本発明者等はかかる゛ポリカブロックトン系ウレタン
の欠陥を解消するため鋭意検討を行なった結果、ポリエ
ーテルポリオールＫｇ−カブ四ラクトンを開“積重合さ
せることにより−て得られたｉ′リエーテルボリカプロ
ラクトンボリオール゛からのポリウレタンが一来品には
与られない優れ友禅性回復性を示すことを発見し本発゛
明に到りた。 ・ 即ち、本発明は有機ジイソシアネートと分子内に２個以
上の活性水素を有する化合物とを反起させてポリウレタ
ンを一造するに当）、上“記活性水素を有する化合物と
してポリエーテルポリオールＫｇ−カブ、ロラクトンを
開環重合させて得られる平均分子量５００〜５ｏｏｏ％
Ｃ−カプロラクトン含量５〜９５重量−のポリエーテル
ポリカブリックトンポリオールを用いて得られる弾性回
復率が５０−以上、好壕しくは７０１１以上という優れ
た弾性回復性を有するポリウレタン及びその製造方法を
提供するものである。
の欠陥を解消するため鋭意検討を行なった結果、ポリエ
ーテルポリオールＫｇ−カブ四ラクトンを開“積重合さ
せることにより−て得られたｉ′リエーテルボリカプロ
ラクトンボリオール゛からのポリウレタンが一来品には
与られない優れ友禅性回復性を示すことを発見し本発゛
明に到りた。 ・ 即ち、本発明は有機ジイソシアネートと分子内に２個以
上の活性水素を有する化合物とを反起させてポリウレタ
ンを一造するに当）、上“記活性水素を有する化合物と
してポリエーテルポリオールＫｇ−カブ、ロラクトンを
開環重合させて得られる平均分子量５００〜５ｏｏｏ％
Ｃ−カプロラクトン含量５〜９５重量−のポリエーテル
ポリカブリックトンポリオールを用いて得られる弾性回
復率が５０−以上、好壕しくは７０１１以上という優れ
た弾性回復性を有するポリウレタン及びその製造方法を
提供するものである。
本発明における平均分子量とはポリエーテルポリカプロ
２クトンポリオールの水酸基価を測定し次式により求め
た値である。゛ 水酸基価： ７１８に−１５５７の６．４に準じて測定
し九億 Ｍ：ポリエーテルポリカプロ２クトンポリオールの１分
子中の水酸基の数 又、本発明における弾性回復率とは次の式で算出し九も
のである。即ち、ポリウレタンをｓＯＯ憾伸張し緊張を
開放した後１０分間放置した後の回復率（２０℃）であ
り、以下の式で表わす。
２クトンポリオールの水酸基価を測定し次式により求め
た値である。゛ 水酸基価： ７１８に−１５５７の６．４に準じて測定
し九億 Ｍ：ポリエーテルポリカプロ２クトンポリオールの１分
子中の水酸基の数 又、本発明における弾性回復率とは次の式で算出し九も
のである。即ち、ポリウレタンをｓＯＯ憾伸張し緊張を
開放した後１０分間放置した後の回復率（２０℃）であ
り、以下の式で表わす。
ｊ：伸張前の標線間の長さ
ｌ：伸張し緊張開放後の標線間の長さ
上記の如き本発明に用いるポリエーテルポリカプロ２ク
トンポリオールを製造するに用いられるポリエーテルポ
リオールとしてはジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレン
クリコールｔジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、種々の多価ア
ルコールにプロピレンオキシドを開環重合させ九ポリプ
ロピレングリコールポリプロピレンポリオール、更には
エチレンオキシドとプロピレンオキシドを共重合させた
ポリエーテルポリオール等が挙げられる０又、テトラハ
イドロフランの開環重合体であるポリテトラメチレング
リコール等も用いることがで龜る。
トンポリオールを製造するに用いられるポリエーテルポ
リオールとしてはジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレン
クリコールｔジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、種々の多価ア
ルコールにプロピレンオキシドを開環重合させ九ポリプ
ロピレングリコールポリプロピレンポリオール、更には
エチレンオキシドとプロピレンオキシドを共重合させた
ポリエーテルポリオール等が挙げられる０又、テトラハ
イドロフランの開環重合体であるポリテトラメチレング
リコール等も用いることがで龜る。
これらポリエーテルポリオールに開環付加反応させるＣ
−カプロ２クトンとしてはシクロヘキサノンを過酸化水
素や過酢酸等の過酸でバイヤービリガー反応によって酸
化することによって工業的に製造されているものを用い
ることができる。又Ｃ−カプロラクトン以外のラクトン
類を本発明の特徴を損なわない範囲でＣ−カプｕ２クト
ンと併用して用いることもできる。本発１ｉＫ使用され
るポリエーテルポリカプロラクトンポリオールは平均分
子量が５００から５ｏｏｏ 。
−カプロ２クトンとしてはシクロヘキサノンを過酸化水
素や過酢酸等の過酸でバイヤービリガー反応によって酸
化することによって工業的に製造されているものを用い
ることができる。又Ｃ−カプロラクトン以外のラクトン
類を本発明の特徴を損なわない範囲でＣ−カプｕ２クト
ンと併用して用いることもできる。本発１ｉＫ使用され
るポリエーテルポリカプロラクトンポリオールは平均分
子量が５００から５ｏｏｏ 。
Ｃ−カプロラクトン含量が５〜９５重量−１好ましくは
４０〜９０重量−のものである。
４０〜９０重量−のものである。
本発明に使用されるポリエーテルポリオールをベースに
したポリカブロックトンは、ポリエーテルポリオールに
Ｃ−カプロラクトンと触媒とを混合し、１ｓθ〜２４０
℃、好ましくは１４０〜２１ＳＯ℃で加熱することＫよ
って容易に合成することができる。触媒としてはナト２
ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等の有機
チタン化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズツウレー
ト、ジブチルスズオキシド、塩化第１スズ、臭化第１ス
ズ、ｌつ化籐１スズ等のスズ化合物を０．ＯＳ 〜１０
００ ｐｐｍ 、好ましくは０．１〜１００ ）ｐＨ用
いる。
したポリカブロックトンは、ポリエーテルポリオールに
Ｃ−カプロラクトンと触媒とを混合し、１ｓθ〜２４０
℃、好ましくは１４０〜２１ＳＯ℃で加熱することＫよ
って容易に合成することができる。触媒としてはナト２
ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等の有機
チタン化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズツウレー
ト、ジブチルスズオキシド、塩化第１スズ、臭化第１ス
ズ、ｌつ化籐１スズ等のスズ化合物を０．ＯＳ 〜１０
００ ｐｐｍ 、好ましくは０．１〜１００ ）ｐＨ用
いる。
４１に分子量分布のせまいポリエーテルボリカプロクク
トンポリオールを得るためにはハロゲン化第１スズを触
媒に用いることが好ましい。
トンポリオールを得るためにはハロゲン化第１スズを触
媒に用いることが好ましい。
反応は窒素岬の不活性ガスを通じながら行なうことが樹
脂の着色を防止する点で好ましい＠本発明のポリウレタ
ンの製造に用いる有機ジイソシアネートとしては２．４
− トリレンジイソシアネート、２．４ ：＝トリジ
ンジイソシアネーＦ１４．４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、トリジンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソレアネート、ヤシレンジイソシアネート、水
［１４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、イ
ンホロンジイソシアネート、１．ｓ−ナフタレンジイソ
シアネート等を挙げ、ることが出来る。
脂の着色を防止する点で好ましい＠本発明のポリウレタ
ンの製造に用いる有機ジイソシアネートとしては２．４
− トリレンジイソシアネート、２．４ ：＝トリジ
ンジイソシアネーＦ１４．４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、トリジンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソレアネート、ヤシレンジイソシアネート、水
［１４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、イ
ンホロンジイソシアネート、１．ｓ−ナフタレンジイソ
シアネート等を挙げ、ることが出来る。
本発明の実施に用いられる鎖延長剤と称される活性水素
を有する低分子化合物としてはエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１．４−ブチソングリコール、２
−メチル−１，！Ｓ−フロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、ベンタンジオール、１．６−ヘキサンジオ
ール、エチレンジアミノ、プロピレンジアミン、ヒドラ
ジン、イソホロンジアミン、メタフェニレンジアミン、
４．４’−ジアミノジフェニルメタン、シアニルスルホ
ン、３，５′−ジクロル、４゜４′−ジアミノジフェニ
ルメタン等を用いることができる。 ゛ 本発＠においてポリウレタンを製造する方法としては、
ポリオールと過剰の有機ジイソシアネートを反応させ末
端イソシアネート基を有するプレポリマーを製造し、次
にジオール、ジアミノ等の鎖延長剤を反応させてポリク
ルタンとするブレポリマー法、あるいは全成分、を同一
に添加してポリウレタンをり（るワンシ璽ット法等いず
れの方法をも採用する仔°とができる。これらのポリウ
レタンの製−造は無溶剤で行うこともで自るし、溶媒中
で行なうこともできる。溶剤としては、イソシアネート
に対して不活性のものを用いゐ。例えばトルエン、キシ
レン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、
ジメチルホルムアミド、ナト２ハイドロフラン等が使わ
れる。
を有する低分子化合物としてはエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１．４−ブチソングリコール、２
−メチル−１，！Ｓ−フロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、ベンタンジオール、１．６−ヘキサンジオ
ール、エチレンジアミノ、プロピレンジアミン、ヒドラ
ジン、イソホロンジアミン、メタフェニレンジアミン、
４．４’−ジアミノジフェニルメタン、シアニルスルホ
ン、３，５′−ジクロル、４゜４′−ジアミノジフェニ
ルメタン等を用いることができる。 ゛ 本発＠においてポリウレタンを製造する方法としては、
ポリオールと過剰の有機ジイソシアネートを反応させ末
端イソシアネート基を有するプレポリマーを製造し、次
にジオール、ジアミノ等の鎖延長剤を反応させてポリク
ルタンとするブレポリマー法、あるいは全成分、を同一
に添加してポリウレタンをり（るワンシ璽ット法等いず
れの方法をも採用する仔°とができる。これらのポリウ
レタンの製−造は無溶剤で行うこともで自るし、溶媒中
で行なうこともできる。溶剤としては、イソシアネート
に対して不活性のものを用いゐ。例えばトルエン、キシ
レン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、
ジメチルホルムアミド、ナト２ハイドロフラン等が使わ
れる。
本発明のポリカプロラクトンポリエーテルポリオール系
ウレタンは耐水性、耐候性、耐熱性圧すぐれるのみなら
ず、従来品とくらべ弾性回復率がすぐれている。これは
ポリカブロックド的に挿入されているためポリカプロツ
クトンの分でああ結晶性架橋点の構造がより強固となる
た込であると説明できる。
ウレタンは耐水性、耐候性、耐熱性圧すぐれるのみなら
ず、従来品とくらべ弾性回復率がすぐれている。これは
ポリカブロックド的に挿入されているためポリカプロツ
クトンの分でああ結晶性架橋点の構造がより強固となる
た込であると説明できる。
零発“明のポリウレー／の用途としてはスパンｙ！ ツ
Ｉ ｘ 、熱可塑性ウレタンエラストマー、熱硬化性ウ
レタンエラストマー、硬質及び軟質ウレタン７オー＾、
接着剤、人工皮革、合成皮革、塗料等に極めて有利に利
用されうる０ 次に実施例及び比較例を挙げて本発明の説明を行なうが
、これらによって本発明を限定するものではない。例中
、部は重量部を意味する。
Ｉ ｘ 、熱可塑性ウレタンエラストマー、熱硬化性ウ
レタンエラストマー、硬質及び軟質ウレタン７オー＾、
接着剤、人工皮革、合成皮革、塗料等に極めて有利に利
用されうる０ 次に実施例及び比較例を挙げて本発明の説明を行なうが
、これらによって本発明を限定するものではない。例中
、部は重量部を意味する。
合成例１
攪拌機、温度針、脅素ガス導入管、コンデンサーのつい
九四ツロフラスコに分子量１４９ｏのポリテトラメチレ
ングリコール（１ｉＬｆ＆名ＰＰＧｎｘｏＩＩ−１ｓｏ
ｏ三井日＊ｔｖｐン製） ４０９７部とＣ−カブ０．２
クトフ１４０３部、テトップチルチタネー） ０．０５
５部とを仕込み１７０ｍ：：で６時間反応させて水酸基
価５６．６ ＫＯＢｗｑ ／ ｔ 、酸価０．５１ ［
０１１１ｆ／ ｔ （以下単位は略す）のポリエーテル
ポリカプロラクトンジオールを得た。
九四ツロフラスコに分子量１４９ｏのポリテトラメチレ
ングリコール（１ｉＬｆ＆名ＰＰＧｎｘｏＩＩ−１ｓｏ
ｏ三井日＊ｔｖｐン製） ４０９７部とＣ−カブ０．２
クトフ１４０３部、テトップチルチタネー） ０．０５
５部とを仕込み１７０ｍ：：で６時間反応させて水酸基
価５６．６ ＫＯＢｗｑ ／ ｔ 、酸価０．５１ ［
０１１１ｆ／ ｔ （以下単位は略す）のポリエーテル
ポリカプロラクトンジオールを得た。
合成例２〜７
合成例１と同様の装置で種々なポリエーテルポリオール
Ｋｇ−カブｇ２クトンを反応させてポリエーテルポリカ
プロツクトンジオールを合成し九〇結果を表１に示す。
Ｋｇ−カブｇ２クトンを反応させてポリエーテルポリカ
プロツクトンジオールを合成し九〇結果を表１に示す。
なお、開始剤に用いたポリエーテルポリオールを以下に
示す。
示す。
商品名 メーカー 分子量 備 考ＰＰＧ Ｄ工
０Ｌ −１５００三井日曹ウレタン １４９ｏ ポリブ０ピｖ
７グリコール ＰＰＧ Ｄ工ｏＴ″１ １００２ ｇ１００
０ ＰＰＧＤＩＯＬ −７００＃ ７０１ ｇ４゜。三井日
曹ウレタン ４００ ボｌＪプ０ビｖｙＰＰＧＤＩＯＬ グリコール ＰＴＧ−３００日本ボｌＪウレタｙ １２９０ ポ
１】テトラメチｖ：／グリコール ＰＴＭＧ−１０００三菱化成 １０１５ Ｉ合成
比較例′１ 合成例１と同様の装置にエチレングリコール６３２部、
Ｃ−カッロックトン１９５８０部、ナト２ブチルチタネ
ート０．２部を仕込み１７０℃で６時間反応させ、水酸
基価５６．２、酸価０．２５のポリカプロラクトンジオ
ールを得た０ 実施例１〜７．比較例１ 合成例１〜７及び合成比較例１で得た種々なポリオール
に４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（、Ｍ
ＤＩ）と鎖延長剤の゛１，４−ブタンジオールを反応さ
せてポリウレタン樹脂を得魁配合はＮ ＯＯ／ ＯＨ＝
１ 、０５ 、鎖延長剤／ポリオール−２，０である。
０Ｌ −１５００三井日曹ウレタン １４９ｏ ポリブ０ピｖ
７グリコール ＰＰＧ Ｄ工ｏＴ″１ １００２ ｇ１００
０ ＰＰＧＤＩＯＬ −７００＃ ７０１ ｇ４゜。三井日
曹ウレタン ４００ ボｌＪプ０ビｖｙＰＰＧＤＩＯＬ グリコール ＰＴＧ−３００日本ボｌＪウレタｙ １２９０ ポ
１】テトラメチｖ：／グリコール ＰＴＭＧ−１０００三菱化成 １０１５ Ｉ合成
比較例′１ 合成例１と同様の装置にエチレングリコール６３２部、
Ｃ−カッロックトン１９５８０部、ナト２ブチルチタネ
ート０．２部を仕込み１７０℃で６時間反応させ、水酸
基価５６．２、酸価０．２５のポリカプロラクトンジオ
ールを得た０ 実施例１〜７．比較例１ 合成例１〜７及び合成比較例１で得た種々なポリオール
に４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（、Ｍ
ＤＩ）と鎖延長剤の゛１，４−ブタンジオールを反応さ
せてポリウレタン樹脂を得魁配合はＮ ＯＯ／ ＯＨ＝
１ 、０５ 、鎖延長剤／ポリオール−２，０である。
結果を表２に示す。表２よシ本発明のポリウレタンはす
ぐれ友禅性回復性を有していることがわかる。
ぐれ友禅性回復性を有していることがわかる。
Claims (1)
- １ 有機ジイソシアネートと分子内に２個以上の活性水
素を有する化合物とを反応させてポリウレタンを製造す
るに当シ、上記活性水素を有する化合物としてポリエー
テルポリオールにＣ−カプロラクトンを開環重合させて
得られる平均分子量５００〜５０００、Ｃ−カプロ？ク
トン含量５〜！５重量−のポリエーテルポリカブ四うク
トンポリオールを用いることを特徴とする弾性回復性の
すぐれたポリウレタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56157180A JPS5859213A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | ポリウレタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56157180A JPS5859213A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | ポリウレタンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859213A true JPS5859213A (ja) | 1983-04-08 |
Family
ID=15643930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56157180A Pending JPS5859213A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | ポリウレタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859213A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61157516A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂 |
| JPS61168614A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
| US4929667A (en) * | 1988-02-01 | 1990-05-29 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Urethane prepolymer composition and a polyurethane coating composition system |
| GB2361700A (en) * | 2000-03-14 | 2001-10-31 | Kingspan Ind Insulation Ltd | Rigid polyisocyanurate foam |
| WO2005116102A1 (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Asahi Glass Company, Limited | ポリウレタンエラストマーおよびその製造方法 |
| US8623950B2 (en) | 2008-10-28 | 2014-01-07 | Tae Kwang Ind. Co., Ltd. | High heat and chlorine resistant polyurethaneurea elastic fiber and preparation of thereof |
| CN104910369A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-16 | 吕涛 | 一种四氢呋喃共聚醚的制备方法 |
| JP2015178587A (ja) * | 2014-02-25 | 2015-10-08 | 三洋化成工業株式会社 | 印刷インキ用バインダー及びこれを用いた印刷インキ |
| CN106519179A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-03-22 | 浙江华峰合成树脂有限公司 | 高密度牛巴革用聚氨酯树脂及制备方法 |
| CN115873204A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-03-31 | 合肥安利聚氨酯新材料有限公司 | 一种绒感发泡革用高耐磨聚氨酯树脂及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55160016A (en) * | 1979-05-31 | 1980-12-12 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Production of polyurethane |
-
1981
- 1981-10-02 JP JP56157180A patent/JPS5859213A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55160016A (en) * | 1979-05-31 | 1980-12-12 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Production of polyurethane |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61157516A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂 |
| JPS61168614A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
| JPH0551008B2 (ja) * | 1985-01-23 | 1993-07-30 | Mitsubishi Chem Ind | |
| US4929667A (en) * | 1988-02-01 | 1990-05-29 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Urethane prepolymer composition and a polyurethane coating composition system |
| GB2361700A (en) * | 2000-03-14 | 2001-10-31 | Kingspan Ind Insulation Ltd | Rigid polyisocyanurate foam |
| GB2361700B (en) * | 2000-03-14 | 2004-05-19 | Kingspan Ind Insulation Ltd | A rigid polyisocyanurate foam |
| WO2005116102A1 (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Asahi Glass Company, Limited | ポリウレタンエラストマーおよびその製造方法 |
| JPWO2005116102A1 (ja) * | 2004-05-31 | 2008-04-03 | 旭硝子株式会社 | ポリウレタンエラストマーおよびその製造方法 |
| US8623950B2 (en) | 2008-10-28 | 2014-01-07 | Tae Kwang Ind. Co., Ltd. | High heat and chlorine resistant polyurethaneurea elastic fiber and preparation of thereof |
| JP2015178587A (ja) * | 2014-02-25 | 2015-10-08 | 三洋化成工業株式会社 | 印刷インキ用バインダー及びこれを用いた印刷インキ |
| CN104910369A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-16 | 吕涛 | 一种四氢呋喃共聚醚的制备方法 |
| CN106519179A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-03-22 | 浙江华峰合成树脂有限公司 | 高密度牛巴革用聚氨酯树脂及制备方法 |
| CN115873204A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-03-31 | 合肥安利聚氨酯新材料有限公司 | 一种绒感发泡革用高耐磨聚氨酯树脂及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4999228B2 (ja) | 押出可能な熱可塑性エラストマー性尿素鎖延長ポリウレタン | |
| US5811506A (en) | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane | |
| JPS6339007B2 (ja) | ||
| KR100561794B1 (ko) | 액체 우레탄 초기중합체의 제조방법 및 수지 조성물 | |
| JPS5859213A (ja) | ポリウレタンの製造法 | |
| EP0900245B1 (en) | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane | |
| US4297472A (en) | Method of producing color stable thermoplastic polymethanes and products made thereby | |
| US4439599A (en) | Polyurethane having excellent elastic recovery and elastic filament of the same | |
| US4379915A (en) | Lactone polymer | |
| US3507834A (en) | Filaments of segmented elastomers from sterically hindered tertiary aralkyl diisocyanates and diamines | |
| US3726836A (en) | Viscosity-stabilized solution of polyurethane | |
| JP3351479B2 (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JPH0692478B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JPS5859212A (ja) | 弾性回復性のすぐれたポリウレタンの製造方法 | |
| JPS6328447B2 (ja) | ||
| JPH10279675A (ja) | ポリウレタン用ポリエステルポリオール組成物、それを用いたポリウレタン樹脂組成物およびその用途 | |
| JP3042096B2 (ja) | ウレタン結合を含むポリエステルを用いて成形してなるフィルム | |
| JP3422110B2 (ja) | ポリウレタン樹脂の製造法 | |
| JPH04309516A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂の製法 | |
| KR950011895B1 (ko) | 폴리우레탄 수지 조성물 | |
| JPS594614A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JPH05140286A (ja) | ウレタン結合を含むポリエステルを用いて成形してなるフイルム | |
| JPS614717A (ja) | ポリウレタン | |
| JPH03292320A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン | |
| JP2023509188A (ja) | 高引張強度の熱可塑性ポリウレタン、配合成分及び製造方法 |