JPS5855939A - 電子写真用液体現像剤 - Google Patents
電子写真用液体現像剤Info
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- JPS5855939A JPS5855939A JP56154115A JP15411581A JPS5855939A JP S5855939 A JPS5855939 A JP S5855939A JP 56154115 A JP56154115 A JP 56154115A JP 15411581 A JP15411581 A JP 15411581A JP S5855939 A JPS5855939 A JP S5855939A
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- liquid developer
- resin particles
- monomer
- styrene
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真用液体現像剤に関するものであ夛、
更に詳しくは、高絶縁性、低ｎ電率の非水溶媒中に樹脂
粒子を分散してなる電子写真用液体現像剤において、該
樹脂粒子が有機溶剤中において、この有機溶剤ＫｉＪ質
的に可溶な重合体の存在下に特定の単量体を重合するこ
とにより得られた樹脂粒子を含有することを４９黴とす
る電子写真用液体現像剤に関するものである、 従来、電子写真用液体現像剤としては、ニグロシン、カ
ーボンブラックなどの染料又ｒｓ顔料を、アルキッド樹
脂などを用いて、ボールミルの加き公知の分散法によシ
分散し、高絶縁性液体中に微細に分散したものが知られ
ているが、これらは、経時により粒子の凝集あるいは沈
降などを起し易く、実用上問題点があった、更には、長
鎖アルキル（メタ）アクリレ−トラ主成分とする合成ポ
リマーを用いて顔料又は染料を分散する方法あるいは、
カーボンブラック表面にポリマーをグラフトして粒子の
分散を安定化する方法などが提案されているが、これら
の現像剤によって得られた画像は、画像部に樹脂成分が
少なく、定着性がかならずしも充分とは言えず、更に、
電子写真製版用として用いた場合は、印刷インクに対す
る感脂性が不充分であるなどの問題点があった。
更に詳しくは、高絶縁性、低ｎ電率の非水溶媒中に樹脂
粒子を分散してなる電子写真用液体現像剤において、該
樹脂粒子が有機溶剤中において、この有機溶剤ＫｉＪ質
的に可溶な重合体の存在下に特定の単量体を重合するこ
とにより得られた樹脂粒子を含有することを４９黴とす
る電子写真用液体現像剤に関するものである、 従来、電子写真用液体現像剤としては、ニグロシン、カ
ーボンブラックなどの染料又ｒｓ顔料を、アルキッド樹
脂などを用いて、ボールミルの加き公知の分散法によシ
分散し、高絶縁性液体中に微細に分散したものが知られ
ているが、これらは、経時により粒子の凝集あるいは沈
降などを起し易く、実用上問題点があった、更には、長
鎖アルキル（メタ）アクリレ−トラ主成分とする合成ポ
リマーを用いて顔料又は染料を分散する方法あるいは、
カーボンブラック表面にポリマーをグラフトして粒子の
分散を安定化する方法などが提案されているが、これら
の現像剤によって得られた画像は、画像部に樹脂成分が
少なく、定着性がかならずしも充分とは言えず、更に、
電子写真製版用として用いた場合は、印刷インクに対す
る感脂性が不充分であるなどの問題点があった。
以上のような問題点を改良するために、通常の顔料又は
染料を分散し念液体現倫剤と樹脂粒子を混合した液体現
像剤が提案されている（％開閉ｊ弘−ｊ参０２？）。こ
のように顔料粒子と樹脂粒子を分散し九液体現俸剤は、
現儂した画儂部に比較的多量の樹脂成分が付着するため
、定着性に優れ、電子写真製版用現像剤として用いた場
合ＶＣハ、印刷インクに対する感脂性も良好となる。し
かしながら、顔料粒子と樹脂粒子が同時に分散された現
像剤では、顔料粒子に比較して樹脂粒子の荷電特性が充
分ではないという欠点があった。
染料を分散し念液体現倫剤と樹脂粒子を混合した液体現
像剤が提案されている（％開閉ｊ弘−ｊ参０２？）。こ
のように顔料粒子と樹脂粒子を分散し九液体現俸剤は、
現儂した画儂部に比較的多量の樹脂成分が付着するため
、定着性に優れ、電子写真製版用現像剤として用いた場
合ＶＣハ、印刷インクに対する感脂性も良好となる。し
かしながら、顔料粒子と樹脂粒子が同時に分散された現
像剤では、顔料粒子に比較して樹脂粒子の荷電特性が充
分ではないという欠点があった。
本発明者らは、上記欠、ａｔ改良すべく、鋭意研究を重
ねた結果、本発１ｊＱＫ至ったものである。
ねた結果、本発１ｊＱＫ至ったものである。
本発明の目的は、樹脂粒子を主として分散してなる電子
写真用液体現像剤において、該樹脂粒子が、良好な正荷
電性を有する電子写真用液体現像剤を提供することであ
る。
写真用液体現像剤において、該樹脂粒子が、良好な正荷
電性を有する電子写真用液体現像剤を提供することであ
る。
本発明の他の目的に、顔料または染料、および樹脂粒子
を主として分散してなる電子写真用液体現像剤において
、該樹脂粒子が良好な正荷電性を有する電子写真用液体
現像剤を提供することである。
を主として分散してなる電子写真用液体現像剤において
、該樹脂粒子が良好な正荷電性を有する電子写真用液体
現像剤を提供することである。
本発明の更に他の目的は、定着性に優れ、かつ印刷イン
ク感脂性の良好な電子写真用液体現像剤を提供すること
である。
ク感脂性の良好な電子写真用液体現像剤を提供すること
である。
本発明は、
（１） 電気抵抗が１０ Ω・α以上で３以下の非水
溶媒の中に樹脂粒子が主として分散されてなる電子写真
用液体現像剤において、咳樹脂粒子が、有機溶剤の中に
おいて、該有機溶剤に％質的に可溶な重合体を該有機溶
剤に溶解して存在させておいて、一般式（Ｉ）で表わさ
ｔＬ；ｂ単量体を重合−させることにより製造された樹
脂粒子であることを４Ｉ徴とする電子写真用液体現像剤
、ならびに（２）電気抵抗が１０９Ω・α以上で誘電率
が３以下の非水溶媒の中Ｋｉｔ料または染料、および樹
脂粒子が主として分散されてなる電子写真用液体現像剤
において、該樹脂粒子が、有機溶剤の中において、該有
機溶剤Ｖｃ火負的にｏＴ溶な重合体を該有機溶剤に溶解
して存在させておいて、一般式（Ｉ）で表わされる単量
体を重合させることにより製造された樹脂粒子であるこ
とを特徴とする電子写真用液体現像剤である。
溶媒の中に樹脂粒子が主として分散されてなる電子写真
用液体現像剤において、咳樹脂粒子が、有機溶剤の中に
おいて、該有機溶剤に％質的に可溶な重合体を該有機溶
剤に溶解して存在させておいて、一般式（Ｉ）で表わさ
ｔＬ；ｂ単量体を重合−させることにより製造された樹
脂粒子であることを４Ｉ徴とする電子写真用液体現像剤
、ならびに（２）電気抵抗が１０９Ω・α以上で誘電率
が３以下の非水溶媒の中Ｋｉｔ料または染料、および樹
脂粒子が主として分散されてなる電子写真用液体現像剤
において、該樹脂粒子が、有機溶剤の中において、該有
機溶剤Ｖｃ火負的にｏＴ溶な重合体を該有機溶剤に溶解
して存在させておいて、一般式（Ｉ）で表わされる単量
体を重合させることにより製造された樹脂粒子であるこ
とを特徴とする電子写真用液体現像剤である。
一般式ＣＩ）において、ｎは／から６のＶ−敷金、基を
Ｒ１および）Ｌ ２Ｙｌそれぞｎ水素原子、炭素原子
ｖ、／からＩＩの直鎖状、分岐状またに積状アルキル基
、フェニル基、炭素原子数／からノーのアルキル基が置
換したフェニル基を表わし Ｒ１とＲ２は互いに同じで
も異なってもよい。
Ｒ１および）Ｌ ２Ｙｌそれぞｎ水素原子、炭素原子
ｖ、／からＩＩの直鎖状、分岐状またに積状アルキル基
、フェニル基、炭素原子数／からノーのアルキル基が置
換したフェニル基を表わし Ｒ１とＲ２は互いに同じで
も異なってもよい。
本発明の好ましい実施態様例として次のものがあげられ
る。
る。
（３） 該樹脂粒子が、一般式（Ｉ）で表わされる単
量体のホモ重合体である（１）ｔたは（２）に記載の電
子写真液体現像剤。
量体のホモ重合体である（１）ｔたは（２）に記載の電
子写真液体現像剤。
（４）該樹脂粒子が、一般式ＣＩ）で表わされる単量体
の２種以上の共重合体である（１）または（２）Ｋ記載
の電子写真液体現像剤。
の２種以上の共重合体である（１）または（２）Ｋ記載
の電子写真液体現像剤。
（５） 該樹脂粒子が、一般式（Ｉ）で表わされる単
量体と第一の単量体との共重合体であ）、かつ一般式（
Ｉ）で表わされる単量体の量が、Ｏ０７モル憾以上であ
り、残余が第一の単量体である（１）または（２）に記
載の電子写真用液体′ｌＡｇＩＩ剤、（６）一般式（Ｉ
）で表わされる単量体の童が、／、０モル繋以上であり
、残余が第２の単量体である（５）に記載の電子写真用
液体現像剤。
量体と第一の単量体との共重合体であ）、かつ一般式（
Ｉ）で表わされる単量体の量が、Ｏ０７モル憾以上であ
り、残余が第一の単量体である（１）または（２）に記
載の電子写真用液体′ｌＡｇＩＩ剤、（６）一般式（Ｉ
）で表わされる単量体の童が、／、０モル繋以上であり
、残余が第２の単量体である（５）に記載の電子写真用
液体現像剤。
エステル、メタクリル酸低級アルキルエステル、スチレ
ン誘導体または酢酸ビニルである。（５）または＜６１
に記載の電子写真用液体現像剤。
ン誘導体または酢酸ビニルである。（５）または＜６１
に記載の電子写真用液体現像剤。
（８）該非水溶媒が直鎖状または分岐状の脂肪族炭化水
素または脂環式炭化水素である（１）ないしく７）に記
載の電子写真用液体現像剤。
素または脂環式炭化水素である（１）ないしく７）に記
載の電子写真用液体現像剤。
（９）該有機溶剤が直鎖状または分岐状の脂肪族炭化水
素または脂環式炭化水嵩である（８）に記載の電子写真
液体現像剤。
素または脂環式炭化水嵩である（８）に記載の電子写真
液体現像剤。
（ＩＩ 該非水溶媒と該有機溶剤がともにイソ／セラ
フイン系石油溶剤、ヘキサン、オクタンまたσデカンの
いずれかである（１）ないしく７）ｖＣ記載の電子写真
用液体現像剤。
フイン系石油溶剤、ヘキサン、オクタンまたσデカンの
いずれかである（１）ないしく７）ｖＣ記載の電子写真
用液体現像剤。
本発明に用いる電シ抵抗か１０Ｑ、ｍ以上で誘電率３以
下の水溶媒としては、直鎖状または分岐状の脂肪族炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭
化水素などの溶剤を用いることができるが、揮発性・安
定性・毒性・臭気などの点からイソパラフィン系石油溶
剤が好適である。これらイソ／セラフイン系石油溶剤と
しては、エッソ社製、アイツノｅ−（Ｉｓｏｐｍｒ）Ｑ
、アイソパーＨ１アイソパーＬなどを挙げることができ
る本発明において使用する樹脂粒子分散物の製造に際し
て用いる有機溶剤は基本的に’ａｓ液体現倫剤の担体液
に混和するものであればどのようなものでもよいが、液
体現俸剤担体液と同様のものを用い小のが好ましく、脂
肪族炭化水素系溶剤であるヘキサン、オクタンデカンあ
るいは上記イソ／司うフイン系石油溶剤であるアイソパ
ーＧ、Ｈ，Ｌ。
下の水溶媒としては、直鎖状または分岐状の脂肪族炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭
化水素などの溶剤を用いることができるが、揮発性・安
定性・毒性・臭気などの点からイソパラフィン系石油溶
剤が好適である。これらイソ／セラフイン系石油溶剤と
しては、エッソ社製、アイツノｅ−（Ｉｓｏｐｍｒ）Ｑ
、アイソパーＨ１アイソパーＬなどを挙げることができ
る本発明において使用する樹脂粒子分散物の製造に際し
て用いる有機溶剤は基本的に’ａｓ液体現倫剤の担体液
に混和するものであればどのようなものでもよいが、液
体現俸剤担体液と同様のものを用い小のが好ましく、脂
肪族炭化水素系溶剤であるヘキサン、オクタンデカンあ
るいは上記イソ／司うフイン系石油溶剤であるアイソパ
ーＧ、Ｈ，Ｌ。
などが好適である。
これらの溶剤ＶＣ！１！質的に可溶な重合体（以下、可
溶性重合体という。）は、少なくとも一般式ＣＩ）で表
わされる単量体を上記溶剤中で重合し、これらの溶剤に
不溶性の重合体（以下、不溶性重合体と−う。）として
、析出させ、樹脂粒子とする際、分散安定化剤として作
用するものである。
溶性重合体という。）は、少なくとも一般式ＣＩ）で表
わされる単量体を上記溶剤中で重合し、これらの溶剤に
不溶性の重合体（以下、不溶性重合体と−う。）として
、析出させ、樹脂粒子とする際、分散安定化剤として作
用するものである。
上記溶剤が脂肪族炭化水素系溶剤である場合には、可溶
性重合体としてＵ８ＰｊコＪコデＯＪＫ記載のアクリル
酸あるいはメタクリル駿の炭素原子数参〜／ｌのアルキ
ルエステルを含む重合体、あるいは特公昭４！Ｏ−λ３
３１０に記載σゾラフト共重合体などを用いることがで
きる。具体的ＫｉＪ、アクリル酸あるいはメタクリル酸
のステアリル、ラウリル、オクチル、コーエチルヘキシ
ルエステルの如き長鎖アルキルエステルの重合体；これ
らと、アクリル酸あるいりメタクリル酸のメチル、エチ
ル、プロピルエステルの如き低級アルキルエステル；ス
チレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンの如きス
チレン誘導体；アクリル酸、メタクリル酸、（ジエチル
アミノエチルツメタフリレート、ヒドロ日ジエチルメタ
クリレート、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ジア
セトンアクリルアミドの如き各穐ビニルモノマーとの共
重体；アクリル酸またはメタクリル酸の長鎖アルキルエ
ステルを幹ポリマーとし、上記の各抽ビニルモノマーを
グラフトし九クラフト共重合体などを例示することがで
きる。
性重合体としてＵ８ＰｊコＪコデＯＪＫ記載のアクリル
酸あるいはメタクリル駿の炭素原子数参〜／ｌのアルキ
ルエステルを含む重合体、あるいは特公昭４！Ｏ−λ３
３１０に記載σゾラフト共重合体などを用いることがで
きる。具体的ＫｉＪ、アクリル酸あるいはメタクリル酸
のステアリル、ラウリル、オクチル、コーエチルヘキシ
ルエステルの如き長鎖アルキルエステルの重合体；これ
らと、アクリル酸あるいりメタクリル酸のメチル、エチ
ル、プロピルエステルの如き低級アルキルエステル；ス
チレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンの如きス
チレン誘導体；アクリル酸、メタクリル酸、（ジエチル
アミノエチルツメタフリレート、ヒドロ日ジエチルメタ
クリレート、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ジア
セトンアクリルアミドの如き各穐ビニルモノマーとの共
重体；アクリル酸またはメタクリル酸の長鎖アルキルエ
ステルを幹ポリマーとし、上記の各抽ビニルモノマーを
グラフトし九クラフト共重合体などを例示することがで
きる。
樹脂粒子を構成する単量９１．は、一般式（Ｉ）で表わ
される単量体だけの場合（ホモ重合体）と、一般式（Ｉ
）で表わされる単量体と単量体の状態では前記有機溶剤
に可溶性であるが、単量体が重合すると前記有機溶剤に
不溶性となるような、第一の単量体とからなる場合（共
重合体−がある。
される単量体だけの場合（ホモ重合体）と、一般式（Ｉ
）で表わされる単量体と単量体の状態では前記有機溶剤
に可溶性であるが、単量体が重合すると前記有機溶剤に
不溶性となるような、第一の単量体とからなる場合（共
重合体−がある。
前記有機溶剤として脂肪族炭化水素系またはイソパラフ
ィン系石油溶剤を用いる場合には、樹脂粒子は第一の単
量体を含有すゐ共重合体が好ましく、％に一般式（ＩＪ
で表わされる単量体において、Ｒ１および／ｌたはＲが
例えば炭票原子数ＪからＩｔのアルキル基の場合にね樹
脂粒子は第一の単量体を含有する共重合体であることが
必須の場合が多い。
ィン系石油溶剤を用いる場合には、樹脂粒子は第一の単
量体を含有すゐ共重合体が好ましく、％に一般式（ＩＪ
で表わされる単量体において、Ｒ１および／ｌたはＲが
例えば炭票原子数ＪからＩｔのアルキル基の場合にね樹
脂粒子は第一の単量体を含有する共重合体であることが
必須の場合が多い。
第一の単量体としては、アクリル＃２ｔたけメタクリル
酸のメチル、エチル、プロピルエステルの如き低級アル
キルエステル；スチレン、ビニルトルエン、α−メチル
スチレンの如キスチレン誘導体；酢酸ビニルなどが例示
される。
酸のメチル、エチル、プロピルエステルの如き低級アル
キルエステル；スチレン、ビニルトルエン、α−メチル
スチレンの如キスチレン誘導体；酢酸ビニルなどが例示
される。
一般式ＣＩ）で表わされる単量体は、その重合体が重合
溶剤に不溶性であるならば単独で重合を行い樹脂粒子と
することができるが、本発明の目的の一つである樹脂粒
子に良好な正荷電性を付与するためＫは、樹脂粒子中の
共重合成分として第一の単量体を含有させ、かつ一般式
（Ｔ）で表わされる単量体に、少なくともＯ０１モル憾
以上、好ましくは１．θモル係以上含有されていれは充
分な正荷電性を有する樹脂粒子とすることができる。
溶剤に不溶性であるならば単独で重合を行い樹脂粒子と
することができるが、本発明の目的の一つである樹脂粒
子に良好な正荷電性を付与するためＫは、樹脂粒子中の
共重合成分として第一の単量体を含有させ、かつ一般式
（Ｔ）で表わされる単量体に、少なくともＯ０１モル憾
以上、好ましくは１．θモル係以上含有されていれは充
分な正荷電性を有する樹脂粒子とすることができる。
一般式（Ｉ）で表わされる単量体としては、具体的ＶＣ
ハ、（ジメチルアミンメチル）スチレン、（ジエチルア
ミノメチルンスチレン、（ジプロピルアミノエチル）ス
チレン、（ジブチルアミノメチル）スチレン、（ジヘキ
シルアミノメチル〕スチレン、（ジオクチルアミノメチ
ル）スチレン、（ジラウリルリアミノメチル）スチレン
、（ジステアリルアミノメチル）スチレン、（ジメチル
アミノエチル）スチレン、（ジエチルアミノエチル）ス
チレン、（ジプロピルアミノエチル）スチレン、（ジブ
チルアミノエチル）スチレン、（ジエチルアミノエチル
）スチレン、（ジオクチルアミノエチル）スチレン、（
ジラウリルアミノエチル）スｆ−ｖ ン、（エチルアミ
ノメチル）スチレン、（プロビルアミノエチルンスチレ
ン、（ブチルアミノメチル）スチレン、（オクチルアミ
ノエチル）スチレン、（２クリルアミノメチル）スチレ
ン、（Ｎ−メチル−へ−フェニルアミノメチルンスチレ
ン、（”−エチル−Ｎ−フェニルアミノメチルフスチレ
ン、（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミンメチル）スチレ
ン、（Ｎ−エチル−Ｎ−べ／シルアミノメチル）スチレ
ン、（モルホリノメチル）スチレン、（モルホリノエチ
ル）スチレン、（ピペリジノメチル）スチレン、（ピペ
リジノメチル）スチレンなどを挙げることができる。
ハ、（ジメチルアミンメチル）スチレン、（ジエチルア
ミノメチルンスチレン、（ジプロピルアミノエチル）ス
チレン、（ジブチルアミノメチル）スチレン、（ジヘキ
シルアミノメチル〕スチレン、（ジオクチルアミノメチ
ル）スチレン、（ジラウリルリアミノメチル）スチレン
、（ジステアリルアミノメチル）スチレン、（ジメチル
アミノエチル）スチレン、（ジエチルアミノエチル）ス
チレン、（ジプロピルアミノエチル）スチレン、（ジブ
チルアミノエチル）スチレン、（ジエチルアミノエチル
）スチレン、（ジオクチルアミノエチル）スチレン、（
ジラウリルアミノエチル）スｆ−ｖ ン、（エチルアミ
ノメチル）スチレン、（プロビルアミノエチルンスチレ
ン、（ブチルアミノメチル）スチレン、（オクチルアミ
ノエチル）スチレン、（２クリルアミノメチル）スチレ
ン、（Ｎ−メチル−へ−フェニルアミノメチルンスチレ
ン、（”−エチル−Ｎ−フェニルアミノメチルフスチレ
ン、（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミンメチル）スチレ
ン、（Ｎ−エチル−Ｎ−べ／シルアミノメチル）スチレ
ン、（モルホリノメチル）スチレン、（モルホリノエチ
ル）スチレン、（ピペリジノメチル）スチレン、（ピペ
リジノメチル）スチレンなどを挙げることができる。
本発明において樹脂粒子の製造方法は、具体的ＫＵ、脂
肪族炭化水素系溶剤に、分散剤として作用する実質的に
可溶な重合体（可溶性重合体）、一般式（Ｉ）で表わさ
れる単量体、必要であるならば重合することによって脂
肪族炭化水素系溶剤に不溶となる単量体を完全に溶解し
、過酸化ベンゾイル、アゾビスインブチロニトリルの如
き公知のラジカル重合開始剤によって重合を行う、重合
が進行するに供い、脂肪族炭化水素系溶剤に不溶な重合
体（不溶性重合体）が析出し、既に存在する可溶性重合
体の分散作用により微細な樹脂粒子を形成し、一般式（
Ｉ）で表わされる単量体に由来する構成繰返し単位を含
有する安定な樹脂粒子分散物が生成する。
肪族炭化水素系溶剤に、分散剤として作用する実質的に
可溶な重合体（可溶性重合体）、一般式（Ｉ）で表わさ
れる単量体、必要であるならば重合することによって脂
肪族炭化水素系溶剤に不溶となる単量体を完全に溶解し
、過酸化ベンゾイル、アゾビスインブチロニトリルの如
き公知のラジカル重合開始剤によって重合を行う、重合
が進行するに供い、脂肪族炭化水素系溶剤に不溶な重合
体（不溶性重合体）が析出し、既に存在する可溶性重合
体の分散作用により微細な樹脂粒子を形成し、一般式（
Ｉ）で表わされる単量体に由来する構成繰返し単位を含
有する安定な樹脂粒子分散物が生成する。
° 本発８ＡＫ使用される顔料又は染料は、特に指定さ
れるものではなく、一般公知の顔料又は染料、例えばカ
ーボンブラック、ニグロシン、フタロシアニンゾル−、
アルカリブルー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー
、キナクリドンレッド等を用いることができる。
れるものではなく、一般公知の顔料又は染料、例えばカ
ーボンブラック、ニグロシン、フタロシアニンゾル−、
アルカリブルー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー
、キナクリドンレッド等を用いることができる。
本発明の現像剤においては、必要に応じて、ジーコーエ
チルへキシルスルホこはく鍍金１４Ｌ す７テン酸金属
塩、高級脂肪酸金属塩など公知の鰐電剤を添加してもよ
く、またその他の添加剤１に添加してもよい。
チルへキシルスルホこはく鍍金１４Ｌ す７テン酸金属
塩、高級脂肪酸金属塩など公知の鰐電剤を添加してもよ
く、またその他の添加剤１に添加してもよい。
本発明で使用される単量体は、次の合成例に示した方法
により得られる。
により得られる。
合成例１． （ジエチルアミノエチル）スチレンの合
成 ジエチルアミンｉ７ｚ、ａｇとクロロメチルスチレン／
！ ２ 、 ｊ Ｉｔ トルエンＪ ＯｏｌＩＩｇＫ
溶解し、≦Ｑ〜７０＠ＣｌＩＣて１３時間加熱した。反
応に伴い、ジエチルアミン塩酸塩が析出した、塩酸塩を
ｐ別した後、Ｐ液【水洗し、トルエン層を無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥した後、濃縮し、ジーｔａｒｔ−ブチ
ルカテコール／ｌる加え、減圧蒸留し、ジエチルアにツ
メチルスチレンｌ−０、ＪＩｔ得た、（ｂ、ｐ、 ４
０ ”Ｃ／ＪｗｍＨＩ無色液体） 合成例 ２〜５゜ 合成例１．と同様の操作によシ、クロロメチルスチレン
と各権二級アインの反応により前記の一般式で表わされ
るモノｗ −ｆ合成した合成例＆ （体−ｎ−ブチルア
ミノエチルンスチレンの合成 鶴…Ｃ］の方法（Ｍｓ＋ｋｒｎｎｓｏｌ、（：ｈ＠ｍ、
、／７７゜Ｊコ！！（／り７４））に従って合成し九。
成 ジエチルアミンｉ７ｚ、ａｇとクロロメチルスチレン／
！ ２ 、 ｊ Ｉｔ トルエンＪ ＯｏｌＩＩｇＫ
溶解し、≦Ｑ〜７０＠ＣｌＩＣて１３時間加熱した。反
応に伴い、ジエチルアミン塩酸塩が析出した、塩酸塩を
ｐ別した後、Ｐ液【水洗し、トルエン層を無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥した後、濃縮し、ジーｔａｒｔ−ブチ
ルカテコール／ｌる加え、減圧蒸留し、ジエチルアにツ
メチルスチレンｌ−０、ＪＩｔ得た、（ｂ、ｐ、 ４
０ ”Ｃ／ＪｗｍＨＩ無色液体） 合成例 ２〜５゜ 合成例１．と同様の操作によシ、クロロメチルスチレン
と各権二級アインの反応により前記の一般式で表わされ
るモノｗ −ｆ合成した合成例＆ （体−ｎ−ブチルア
ミノエチルンスチレンの合成 鶴…Ｃ］の方法（Ｍｓ＋ｋｒｎｎｓｏｌ、（：ｈ＠ｍ、
、／７７゜Ｊコ！！（／り７４））に従って合成し九。
ジビニルベンゼン（ｍ−、Ｐ−混合物、このｊｊ％エチ
ルベンゼン溶液） Ａ ｊ 、 ａｌｔ−シクロヘキセ
ン１００ｄＶｒ溶解し、これに１ ジーｎ−ブチル゛ｒ
ミンｔｗ、、ｒｇと、ｎ−ゾプルリチウムＪｊミリモル
からなるアミン−アミド複合体を滴下し、滴下終了後３
時間ｊ０６ｃＶｃ加熱した。反応混合ｗＥにメタノール
／ゴを加え、濃縮後、ジーｔｃｒｔ−ブチルカテコール
ｌｙを加え、減圧蒸留し、（ジ−ｎ−ブチルアミノエチ
ル）スチレン（ｂ、ｐ。
ルベンゼン溶液） Ａ ｊ 、 ａｌｔ−シクロヘキセ
ン１００ｄＶｒ溶解し、これに１ ジーｎ−ブチル゛ｒ
ミンｔｗ、、ｒｇと、ｎ−ゾプルリチウムＪｊミリモル
からなるアミン−アミド複合体を滴下し、滴下終了後３
時間ｊ０６ｃＶｃ加熱した。反応混合ｗＥにメタノール
／ゴを加え、濃縮後、ジーｔｃｒｔ−ブチルカテコール
ｌｙを加え、減圧蒸留し、（ジ−ｎ−ブチルアミノエチ
ル）スチレン（ｂ、ｐ。
１００．０〜１０／、０ ＠Ｃ７ｌ閣ＨＩ、無色液体
）ｊＪ 、 ！ｉｌを得た。
）ｊＪ 、 ！ｉｌを得た。
実施例 １、
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管を備えたｊｏｏ−のガ
ラス製容器に、アイソパーＨａｏｏｇ、ラウリルメタク
リレートモノマーλｏｏｌ、アゾビスイソブチロニトリ
ル０．ｊｌｉｔ−加え、窒素気流下で撹拌しつつｔｏ
＠ＣｒＣで、を時間重合を行った。重合率り！憾でポリ
ラウリルメタクリレートが生成した。
ラス製容器に、アイソパーＨａｏｏｇ、ラウリルメタク
リレートモノマーλｏｏｌ、アゾビスイソブチロニトリ
ル０．ｊｌｉｔ−加え、窒素気流下で撹拌しつつｔｏ
＠ＣｒＣで、を時間重合を行った。重合率り！憾でポリ
ラウリルメタクリレートが生成した。
上記と同様の容器に１アイソパーＨコｏｏ１ｔ。
メチルメタクリレートモノ！−４Ａｏｌ、合成例１゜の
モノマー（（ジエチルアミノメチル）スチレン）１０９
アゾビスインブチロニトリル０．２！ｌｉ。
モノマー（（ジエチルアミノメチル）スチレン）１０９
アゾビスインブチロニトリル０．２！ｌｉ。
上記ポリラウリルメタクリレートのアイソパーＨ溶液Ｊ
Ｏ９ｆ：加え、窒素気流下で攪拌しつつ７０ｏＣにて４
時間重合を行うことによや、白色ラテックスが得られた
。この樹脂粒子は、良好な正荷電性を示した。
Ｏ９ｆ：加え、窒素気流下で攪拌しつつ７０ｏＣにて４
時間重合を行うことによや、白色ラテックスが得られた
。この樹脂粒子は、良好な正荷電性を示した。
この樹脂分散液ｌｉｔアイソパーＨ、／ ｔＫて希釈す
ることばより液体現像剤とした。これを用いて、市販の
酸化亜鉛紙に１常法によって現像、加熱定着（た後、親
水化処理し、オフセット印刷した所；良好な印刷物が得
られｉ。
ることばより液体現像剤とした。これを用いて、市販の
酸化亜鉛紙に１常法によって現像、加熱定着（た後、親
水化処理し、オフセット印刷した所；良好な印刷物が得
られｉ。
実施例 ２
実施例１．において用い友ポリラウリルメタクリレート
のアイン／ξ−Ｈ溶液ｉｏ、！ｉ＋、ニグロシン（Ｃｏ
ｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ ４！０≠／ｊ）／ Ｏ９ｆガ
ラスピーズと供にペイントシェカーによりりＯ分間分散
を行い、ニグロシンの微小な分散物を得た。
のアイン／ξ−Ｈ溶液ｉｏ、！ｉ＋、ニグロシン（Ｃｏ
ｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ ４！０≠／ｊ）／ Ｏ９ｆガ
ラスピーズと供にペイントシェカーによりりＯ分間分散
を行い、ニグロシンの微小な分散物を得た。
このニグロシン分散物ｏ、ｒｇＸ寮施例１．によって得
た樹脂粒子分散物３Ｉをアイソ、Ｒ−４（／ｌＫ希釈す
ることにより、液体現像剤全作製した。これを用いて、
市販の酸化亜鉛紙に常法により、現像、加熱定着し次後
、親水化処理し、オフセット印刷しｆｃ所、良好な印刷
物が得られた。
た樹脂粒子分散物３Ｉをアイソ、Ｒ−４（／ｌＫ希釈す
ることにより、液体現像剤全作製した。これを用いて、
市販の酸化亜鉛紙に常法により、現像、加熱定着し次後
、親水化処理し、オフセット印刷しｆｃ所、良好な印刷
物が得られた。
実施例 ３．４．５゜
実施例りにおいて、合成例１．のモノマーを用いる代り
に合成例２．．４．．６． （それぞれ（ジブチルアミ
ノメチル）スチレン；ビはリジノメチルスチシン；ジ−
ｎ−ブチルアミノエチル）スチレン）の各七ツマ−を用
いる他は、同様の操作を行うことにより、液体現儂剤會
製造した。
に合成例２．．４．．６． （それぞれ（ジブチルアミ
ノメチル）スチレン；ビはリジノメチルスチシン；ジ−
ｎ−ブチルアミノエチル）スチレン）の各七ツマ−を用
いる他は、同様の操作を行うことにより、液体現儂剤會
製造した。
実施例 ６゜
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管を備えた！ＯＱ−のガ
ラス襄容器に１アイソ／々−Ｈ４ＩＯｏ１゜ラウリルメ
タクリレートモノ−ｒ−／＆０１ｉ、スチレンモノマー
４ｔｏｇ、アゾビスイソブチロニトリル参Ｉを加え、窒
素気流下で攪拌しつつ、ｔｏ”ｃＫて６時間重合を行っ
た。重合率ｔａｇｓでコポリ（ラウリルメタクリレート
−スチレン）が生成した。
ラス襄容器に１アイソ／々−Ｈ４ＩＯｏ１゜ラウリルメ
タクリレートモノ−ｒ−／＆０１ｉ、スチレンモノマー
４ｔｏｇ、アゾビスイソブチロニトリル参Ｉを加え、窒
素気流下で攪拌しつつ、ｔｏ”ｃＫて６時間重合を行っ
た。重合率ｔａｇｓでコポリ（ラウリルメタクリレート
−スチレン）が生成した。
上記と同様の容器に、アイツノ々−ＨコＯＯｇ、メチル
メタクリレートモノマー参ｚｇ、合成例１の七ツマ−（
（ジオクチルアミンメチルンスチレン）”ｙｓアゾビス
イソブチロニトリル０．２！１１上記コポリ（ラウリル
メタクリレート−スチレン）のアイソパーＨ溶液ＪＯ９
ｔ加え、窒素気流下に攪拌しつつ、７０”Ｃにて４１！
１間重合を行うことにより、白色ラテックスが得られた
この樹脂粒子は、良好な正荷電性を示し皮。
メタクリレートモノマー参ｚｇ、合成例１の七ツマ−（
（ジオクチルアミンメチルンスチレン）”ｙｓアゾビス
イソブチロニトリル０．２！１１上記コポリ（ラウリル
メタクリレート−スチレン）のアイソパーＨ溶液ＪＯ９
ｔ加え、窒素気流下に攪拌しつつ、７０”Ｃにて４１！
１間重合を行うことにより、白色ラテックスが得られた
この樹脂粒子は、良好な正荷電性を示し皮。
次ニ、フタＯ’／７：−７ブルー （Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉ
ｎｄｅｘＡ７≠ｌｔｏ＞ｉｏｇＸ実施例１．で用いたポ
リラウリルメタクリレートのアイツノミーＨ溶液−２０
５７゜アイソパーＨ／ Ｏ９ｆガラスピーズと供にペイ
ントシェーカーにより９０分間分散を行い、フタ１１シ
アニンブル一分散物を得た。
ｎｄｅｘＡ７≠ｌｔｏ＞ｉｏｇＸ実施例１．で用いたポ
リラウリルメタクリレートのアイツノミーＨ溶液−２０
５７゜アイソパーＨ／ Ｏ９ｆガラスピーズと供にペイ
ントシェーカーにより９０分間分散を行い、フタ１１シ
アニンブル一分散物を得た。
上記ラテックス溶液３１１フタロシアニンブル一分散物
ｏ、ｔｇ？ｔアイツノＲ−Ｈ／ｌで希釈することにより
、液体現像剤とした。これを用いて、市販の酸化亜鉛紙
に常法によって現像、加熱定着し友後、親水化処理し、
オフセット印刷した所、良好な印刷物が得られた。
ｏ、ｔｇ？ｔアイツノＲ−Ｈ／ｌで希釈することにより
、液体現像剤とした。これを用いて、市販の酸化亜鉛紙
に常法によって現像、加熱定着し友後、親水化処理し、
オフセット印刷した所、良好な印刷物が得られた。
実施例 ７゜
実施例５．において、白色ラテックス合成用モノマーと
して合成例＆の七ツマ−を用いる代ＪＮＣ１合成例２の
モノマー（（ジプチルアミノメチル）スチレン）を用い
る他は、同様の操作を行い、液体現像剤を製造し念。
して合成例＆の七ツマ−を用いる代ＪＮＣ１合成例２の
モノマー（（ジプチルアミノメチル）スチレン）を用い
る他は、同様の操作を行い、液体現像剤を製造し念。
実施例 ８゜
火入め５．べ２い−こ、Ｈ巴うテックス合成用モノマー
としてメチルメタクリレートと合成例＆の七ツマ−を用
いる代りにスチレンμｊｉ、合成例ｚのモノマー（（ジ
ブチルアミノメチル）スチレン）！Ｉを用いる他は、同
様の操作を行うことにより、液体現像剤を製造した。
としてメチルメタクリレートと合成例＆の七ツマ−を用
いる代りにスチレンμｊｉ、合成例ｚのモノマー（（ジ
ブチルアミノメチル）スチレン）！Ｉを用いる他は、同
様の操作を行うことにより、液体現像剤を製造した。
実施例 ９゜
ｗｍ例＆において、白色ラテックス合成用モノマーとし
てメチルメタクリレートと合成例３．のモノマーを用い
る代ｊりＫ、スチレンａｚｉ、、合成６゜のモノマー（
（ジ−ｎ−ブチルアミノエチル）スチレン）３１１を用
いる他は、同様の操作を行うことによシ、液体現像剤を
製造した。
てメチルメタクリレートと合成例３．のモノマーを用い
る代ｊりＫ、スチレンａｚｉ、、合成６゜のモノマー（
（ジ−ｎ−ブチルアミノエチル）スチレン）３１１を用
いる他は、同様の操作を行うことによシ、液体現像剤を
製造した。
Claims (1)
- （１） 電気抵抗が１０”Ω・α以上で誘電率が３以
下の非水溶媒の中に樹脂粒子が主として分散されてなる
電子写真用液体現像剤において、該樹脂粒子が、有機溶
剤の中において、該有機溶剤に実質的に可溶な重合体ｔ
−該有機溶剤に溶解して存在させておいて、一般式（Ｉ
）で表わされる単量体を重合させることにより製造され
た樹脂粒子であることｔ−特徴とする電子写真用液体現
像剤。 一般式ＣＩ）において、ｎは１から４の整数を、基１ｃ
、Ｒ”およびＲ２はそれぞれ水素原子、炭素原子数ｌ
からｉｔの直鎖状、分岐状を九は環状アルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数／から／−２のアルキル基が置換し
たフェニル基を表わし、■（１とＲ２は互いＶＣ同じで
も異なってもよい、（２）を気抵抗がｌＯ９Ω・αで誘
電率が３以下の非水溶媒の中に顔料または染料、および
樹脂粒子が主として分散されてなる電子写真用液体現像
剤において、該樹脂粒子が、有機溶剤の中において、該
有機溶剤に実質的に可溶な重合体を該有機溶剤に溶解し
て存在させておいて、一般式（Ｉ）で表わされる単量体
を重合させることにより製造された樹脂粒子であること
を特徴とする電子写真用液体現像剤。 一般式（Ｉ）において、ｎは１から乙の整数を、基を
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素原子、炭素原子数ｌから
／Ｉの直鎖状、分岐状または環状アルキル基、フェニル
基、戻素原子数ｌからｌコのアルキル基が置換したフェ
ニル基を表わし、Ｒ１とＲ２は互いに同じでも異なって
もよい。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56154115A JPS5855939A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 電子写真用液体現像剤 |
| US06/613,020 US5015551A (en) | 1981-09-29 | 1984-05-23 | Electrophotographic liquid developers containing positively charged resin particles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56154115A JPS5855939A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 電子写真用液体現像剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855939A true JPS5855939A (ja) | 1983-04-02 |
| JPS6359142B2 JPS6359142B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=15577247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56154115A Granted JPS5855939A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 電子写真用液体現像剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5015551A (ja) |
| JP (1) | JPS5855939A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0622687B1 (en) * | 1993-04-28 | 2000-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner for developing electrostatic images, one-component type developer, two-component type developer, and process for producing toner particles |
| RS57960B1 (sr) | 2015-04-10 | 2019-01-31 | Synthos Sa | Elastomerni kopolimeri na bazi [bis(trihidrokarbilsilil)aminosilil]-funkcionalizovanog stirena i njihova upotreba u pripremi guma |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5158955A (ja) * | 1974-11-20 | 1976-05-22 | Canon Kk | |
| JPS53123138A (en) * | 1977-04-01 | 1978-10-27 | Ricoh Co Ltd | Developing liquid for offset printing original plate of zerographic type |
| JPS5431739A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-08 | Eastman Kodak Co | Negatively charged liquid developer for electrophotography |
| JPS5441729A (en) * | 1977-09-08 | 1979-04-03 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Pigment dispersant of liquid developer for electrophotography |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL266976A (ja) * | 1960-07-12 | |||
| GB1086753A (en) * | 1964-02-06 | 1967-10-11 | Dennison Mfg Ltd | Development of electrostatic images with liquid developer |
| JPS5114895B1 (ja) * | 1968-03-06 | 1976-05-13 | ||
| US3657130A (en) * | 1969-02-08 | 1972-04-18 | Ricoh Kk | Liquid developer for electrophotography |
| GB1319815A (en) * | 1969-05-28 | 1973-06-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Preparation of electrophotographic developers |
| US3900412A (en) * | 1970-01-30 | 1975-08-19 | Hunt Chem Corp Philip A | Liquid toners with an amphipathic graft type polymeric molecule |
| US3788995A (en) * | 1971-06-03 | 1974-01-29 | Eastman Kodak Co | Liquid electrographic developers |
| US3793234A (en) * | 1972-01-14 | 1974-02-19 | M Ormsbee | Liquid developer composition |
| JPS51126152A (en) * | 1974-09-03 | 1976-11-04 | Ricoh Co Ltd | Liquid developer for electrophotography |
-
1981
- 1981-09-29 JP JP56154115A patent/JPS5855939A/ja active Granted
-
1984
- 1984-05-23 US US06/613,020 patent/US5015551A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5158955A (ja) * | 1974-11-20 | 1976-05-22 | Canon Kk | |
| JPS53123138A (en) * | 1977-04-01 | 1978-10-27 | Ricoh Co Ltd | Developing liquid for offset printing original plate of zerographic type |
| JPS5431739A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-08 | Eastman Kodak Co | Negatively charged liquid developer for electrophotography |
| JPS5441729A (en) * | 1977-09-08 | 1979-04-03 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Pigment dispersant of liquid developer for electrophotography |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5015551A (en) | 1991-05-14 |
| JPS6359142B2 (ja) | 1988-11-17 |
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