JPS59228665A - 負荷電性液体現像剤の製造法 - Google Patents
負荷電性液体現像剤の製造法Info
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- JPS59228665A JPS59228665A JP58103953A JP10395383A JPS59228665A JP S59228665 A JPS59228665 A JP S59228665A JP 58103953 A JP58103953 A JP 58103953A JP 10395383 A JP10395383 A JP 10395383A JP S59228665 A JPS59228665 A JP S59228665A
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、負荷電性の電子写真用液体現像剤の製造法に
関する。
関する。
これまでに提供されている電子写真用液体現像剤として
は正荷電性のものが多く、負荷電性のものは極めて少な
い。既によく知られた負荷電性液体現像剤としては、負
に荷電し易い着色剤ならびに被覆剤を選択し、これに負
荷電性添加剤として、レシチン（多価アルコールのリン
酸エステル）、ソジウムジオクチルスルホサクシネート
、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルシン酸エ
ステル、アルキルフェノール型りん酸エステルなどを添
加したものがある。
は正荷電性のものが多く、負荷電性のものは極めて少な
い。既によく知られた負荷電性液体現像剤としては、負
に荷電し易い着色剤ならびに被覆剤を選択し、これに負
荷電性添加剤として、レシチン（多価アルコールのリン
酸エステル）、ソジウムジオクチルスルホサクシネート
、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルシン酸エ
ステル、アルキルフェノール型りん酸エステルなどを添
加したものがある。
しかし、これらの負荷電性液体現像剤は、画像特性の点
で好ましくないばかシでなく、トナー粒子の分散性、貯
蔵安定性が悪いものが多いことも知られている。特に、
着色剤として顔料を用い、これに吸着して分散安定化を
はかるための分散用樹脂を用いて顔料と共に高絶縁性炭
化水素媒体中に希釈する方法が周知であるが、この現像
剤は、定着性が悪く、壕だ顔料を機械的に粉砕する工程
に長時間を要し、且つこのようにして得られた顔料の一
次粒子自体も互に凝集する傾向が極めて大きく、分散用
樹脂を用いても経時によシ粒子の凝集、沈降が発生し易
いという重大な欠点がある。従って、カーボンブランク
の如き顔料を用いた現体剤は、高い画１象濃度が得られ
易い利点があるにも拘らず、好ましいものとは言い難い
。
で好ましくないばかシでなく、トナー粒子の分散性、貯
蔵安定性が悪いものが多いことも知られている。特に、
着色剤として顔料を用い、これに吸着して分散安定化を
はかるための分散用樹脂を用いて顔料と共に高絶縁性炭
化水素媒体中に希釈する方法が周知であるが、この現像
剤は、定着性が悪く、壕だ顔料を機械的に粉砕する工程
に長時間を要し、且つこのようにして得られた顔料の一
次粒子自体も互に凝集する傾向が極めて大きく、分散用
樹脂を用いても経時によシ粒子の凝集、沈降が発生し易
いという重大な欠点がある。従って、カーボンブランク
の如き顔料を用いた現体剤は、高い画１象濃度が得られ
易い利点があるにも拘らず、好ましいものとは言い難い
。
これに対して、顔料を分散させるのではなく、前記媒体
中に樹脂を分散させた液体現像剤も知られている。例え
ば、特開昭５３−５４０２９、同昭５７−４８７３８、
同昭５７−１２９４５０、同昭５８−５５９３９などで
ある。しかし、これらの液体現像剤は、分散均一性、分
散安定性、荷電安定性、定着性、画像濃度などの点でバ
ランスのとれたものとは言えず、特に負荷電性の液体現
像剤としては利用できないか、利用しても上記の特性が
著しく不満足なものしか得られないものであった。
中に樹脂を分散させた液体現像剤も知られている。例え
ば、特開昭５３−５４０２９、同昭５７−４８７３８、
同昭５７−１２９４５０、同昭５８−５５９３９などで
ある。しかし、これらの液体現像剤は、分散均一性、分
散安定性、荷電安定性、定着性、画像濃度などの点でバ
ランスのとれたものとは言えず、特に負荷電性の液体現
像剤としては利用できないか、利用しても上記の特性が
著しく不満足なものしか得られないものであった。
本発明の目的は、前述した如き特性のバランスがとれ、
良好な負荷電性を有する電子写真用液体現像剤の製造法
を提供することである。
良好な負荷電性を有する電子写真用液体現像剤の製造法
を提供することである。
本発明の上記目的は、窒素原子を有する重合体を高絶縁
性炭化水素媒体中に溶解存在させた条件下で、少なくと
も酸性基を有する単量体を重合させることによって該媒
体に実質的に不溶性の樹脂粒子とすることを特徴とする
電子写真用負荷電性液体現像剤の製造法によシ達成され
ることを見出した。
性炭化水素媒体中に溶解存在させた条件下で、少なくと
も酸性基を有する単量体を重合させることによって該媒
体に実質的に不溶性の樹脂粒子とすることを特徴とする
電子写真用負荷電性液体現像剤の製造法によシ達成され
ることを見出した。
本発明は、担体液中に溶解している重合体の窒素原子を
有する基と単量体の酸性基との両官能基が相互に吸着官
能基として作用するために、重合によって、酸性基を有
する不溶性樹脂粒子の周囲に窒素原子を有する可溶性重
合体が吸着し、粒子間の凝集、融着を防ぐ吸着保護層を
形成する結果、粒度分布の揃った、分散安定性、荷電安
定性、定着性などに優れた負荷電性液体現像剤が得られ
たものである。
有する基と単量体の酸性基との両官能基が相互に吸着官
能基として作用するために、重合によって、酸性基を有
する不溶性樹脂粒子の周囲に窒素原子を有する可溶性重
合体が吸着し、粒子間の凝集、融着を防ぐ吸着保護層を
形成する結果、粒度分布の揃った、分散安定性、荷電安
定性、定着性などに優れた負荷電性液体現像剤が得られ
たものである。
本発明による現像剤がどうして負に帯電し易いかという
理由は、現在のところ明白でないが、樹脂粒子の酸性基
に対して負荷電性添加剤、いわゆる電荷制御剤が吸着し
易いためと考えられる。
理由は、現在のところ明白でないが、樹脂粒子の酸性基
に対して負荷電性添加剤、いわゆる電荷制御剤が吸着し
易いためと考えられる。
本発明で用いる媒体可溶性の重合体は、少なくとも下記
のような窒素原子を有する基を含むものである。
のような窒素原子を有する基を含むものである。
（Ｉ） ジメチルアミンエチルメタクリレート、ジエ
チルアミノエチルメタクリレート、ジメテアミノエチル
（メタ）アクリレート。
チルアミノエチルメタクリレート、ジメテアミノエチル
（メタ）アクリレート。
ｆｎ） Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルインダゾー
ル、ビニルテトラゾール、２−ビニルベンゾオキサゾー
ル、Ｎ−β−アクリロキシエチルビローノペ ２−ビニ
ルキノリン、９−ビニルアクリジン、２−ビニルピラジ
ン、４−ビニルピリジンの如き塩基性窒素原子をもつ異
節猿ビニル化合物。
ル、ビニルテトラゾール、２−ビニルベンゾオキサゾー
ル、Ｎ−β−アクリロキシエチルビローノペ ２−ビニ
ルキノリン、９−ビニルアクリジン、２−ビニルピラジ
ン、４−ビニルピリジンの如き塩基性窒素原子をもつ異
節猿ビニル化合物。
（２） Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルオキサゾリ
ドン、Ｎ−ビニルピペリドンの如＠Ｎ−ビニル複素環ケ
トン化合物。
ドン、Ｎ−ビニルピペリドンの如＠Ｎ−ビニル複素環ケ
トン化合物。
■ ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン
、ジメチルアミノメチルスチレン、ジブチルアミノメチ
ルスチレン、ジオクチルアミノスチレンの如きスチレン
誘導体。
、ジメチルアミノメチルスチレン、ジブチルアミノメチ
ルスチレン、ジオクチルアミノスチレンの如きスチレン
誘導体。
［Ｖ） その他、（メタ）アクリルアミド及びその誘
導体等。これらの窒素原子を有する重合体は、それ自身
で媒体可溶であれば使用できるが、不溶ないし難溶性の
場合には、可溶性をＸ＝Ｈ，ＯＨ，ｙ＝ｃｏ、ａｍｌ（
、ｍ＋１（６≦ｍ≦２２）ＯｎＨ，ｎ＋１ （２≦ｎ
≦２０〕 ００ＰＨ，ｐ＋１ （６≦ｐ≦２０） から選ばれるモノマーを共重合して得られる担体液可溶
性ポリマーであることが特に好ましい。
導体等。これらの窒素原子を有する重合体は、それ自身
で媒体可溶であれば使用できるが、不溶ないし難溶性の
場合には、可溶性をＸ＝Ｈ，ＯＨ，ｙ＝ｃｏ、ａｍｌ（
、ｍ＋１（６≦ｍ≦２２）ＯｎＨ，ｎ＋１ （２≦ｎ
≦２０〕 ００ＰＨ，ｐ＋１ （６≦ｐ≦２０） から選ばれるモノマーを共重合して得られる担体液可溶
性ポリマーであることが特に好ましい。
ここでいう担体液とは低誘電率で高電気絶縁性の有機溶
媒であり、例えばノルマルパラフィン系炭化水素、イン
パラフィン系炭化水素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水
素、ハロゲン化脂肪族炭化水素等が挙げられるが、イン
パラフィン系炭化水素が好ましく、例えばシェルシルア
１（シェル石油製）、アイソパーＧ及びアイソパーＨ及
びアイソパー１（及ヒアイソバ Ｌ（エッソ石油製）、
アイピーソルベント（出光石油↓）等が使用できる。
媒であり、例えばノルマルパラフィン系炭化水素、イン
パラフィン系炭化水素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水
素、ハロゲン化脂肪族炭化水素等が挙げられるが、イン
パラフィン系炭化水素が好ましく、例えばシェルシルア
１（シェル石油製）、アイソパーＧ及びアイソパーＨ及
びアイソパー１（及ヒアイソバ Ｌ（エッソ石油製）、
アイピーソルベント（出光石油↓）等が使用できる。
一方、担体不溶性の樹脂粒子を形成するモノマーとして
は、スルホ基、カルボキシル基の如き酸性基を有するモ
ノマーの少なくとも１つが必要である。好ましくは、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マ
レイン酸、フマール酸の如きカルボキシル基ヲ有するモ
ノマーであるｏＰ−スルホンスチレン、スルホエチルア
クリルアミドの如きスルホ基を有するモ、ツマ−も使用
しうる。
は、スルホ基、カルボキシル基の如き酸性基を有するモ
ノマーの少なくとも１つが必要である。好ましくは、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マ
レイン酸、フマール酸の如きカルボキシル基ヲ有するモ
ノマーであるｏＰ−スルホンスチレン、スルホエチルア
クリルアミドの如きスルホ基を有するモ、ツマ−も使用
しうる。
これら酸性基を有するモノマーは、他のモノマー、例え
ば、スチレン及びその誘導体、（メタ）アクリル酸の低
級アルキルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、酢酸ビニル、ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、アルコキシエチル（メタ）アクリレート、グリ
シジル（メタ）アクリレートなどの１または２以上と共
に溶解し、共重合体としての樹脂粒子を現出させること
ができる０本発明の方法に従えば、可溶性重合体中の窒
素原子を有する基と不溶性重合体中の酸性基との割合を
変えることによシ生成する分散粒子の粒子径を所望に応
じて制御することが可能である。即ち、前者の割合が多
くなると粒子形成が促進され、結果として粒子数の増大
によって粒子径は微小化の方向になる。また、不溶性重
合体のモノマーとして極性の大きなカルボキシル基の如
き酸性基を有するものを用いるために、生成ポリマーの
溶解度が減少し、重合初期に形成される粒子数が増加す
ることから粒子径は微小となる。本発明によって平均粒
径１μｍ以下の均一な粒度分布の樹脂粒子を含む負荷電
性ｆ鋏体現像剤が提供される。
ば、スチレン及びその誘導体、（メタ）アクリル酸の低
級アルキルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、酢酸ビニル、ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、アルコキシエチル（メタ）アクリレート、グリ
シジル（メタ）アクリレートなどの１または２以上と共
に溶解し、共重合体としての樹脂粒子を現出させること
ができる０本発明の方法に従えば、可溶性重合体中の窒
素原子を有する基と不溶性重合体中の酸性基との割合を
変えることによシ生成する分散粒子の粒子径を所望に応
じて制御することが可能である。即ち、前者の割合が多
くなると粒子形成が促進され、結果として粒子数の増大
によって粒子径は微小化の方向になる。また、不溶性重
合体のモノマーとして極性の大きなカルボキシル基の如
き酸性基を有するものを用いるために、生成ポリマーの
溶解度が減少し、重合初期に形成される粒子数が増加す
ることから粒子径は微小となる。本発明によって平均粒
径１μｍ以下の均一な粒度分布の樹脂粒子を含む負荷電
性ｆ鋏体現像剤が提供される。
上記のような微小粒子を得るためには、不溶性重合体の
酸性基を有する化合物１モル当シ、可溶性重合体の窒素
原子を有する化合物全０．１乃至１モルの範囲を目安に
して重合することが望ましい。
酸性基を有する化合物１モル当シ、可溶性重合体の窒素
原子を有する化合物全０．１乃至１モルの範囲を目安に
して重合することが望ましい。
上記のような性質を利用して本発明で示す方法に従って
分散粒子の粒子径を相当自由に制御することが可能とな
った。こうした粒子径の制御方法は従来例えば参考文献
として、ｒＤｉｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｐｏｗｍｅｒｉｚａ
ｆｉｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＭｅｄｉＪｅｄｉｆ
ｅｄｂｙ Ｋ、 Ｅ、Ｊ、 Ｂａｒｒｅｔｔ、Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｌｅｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ、Ｌｏｎｄｏｎ
１９７４等に記載されているようなブロック或はグラフ
ト共重合体による分散粒子の保護安定化による方法では
実際的には困難であった点を解消できたものである。
分散粒子の粒子径を相当自由に制御することが可能とな
った。こうした粒子径の制御方法は従来例えば参考文献
として、ｒＤｉｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｐｏｗｍｅｒｉｚａ
ｆｉｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＭｅｄｉＪｅｄｉｆ
ｅｄｂｙ Ｋ、 Ｅ、Ｊ、 Ｂａｒｒｅｔｔ、Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｌｅｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ、Ｌｏｎｄｏｎ
１９７４等に記載されているようなブロック或はグラフ
ト共重合体による分散粒子の保護安定化による方法では
実際的には困難であった点を解消できたものである。
上記の記述に従って得られたポリマー分散系を電子写真
用液体現像剤とするには、分散粒子を着色し、負荷電を
与えればよい。分散粒子の着色剤としては一般に湿式現
像剤用着色剤として知られているものが任意に使用出来
る。
用液体現像剤とするには、分散粒子を着色し、負荷電を
与えればよい。分散粒子の着色剤としては一般に湿式現
像剤用着色剤として知られているものが任意に使用出来
る。
例えばオイルブラック、オイルレッド等の油溶性アゾ染
料、ビスマルクブラウン、クリソイジン等の塩基性アゾ
染料、ウールブランク、アミドブラックグリーン、ブル
ーブラックＨＦ等の酸性アゾ染料、ダイレクトデーブラ
ンクＥ１：ｒ ンコ−レット等の直接染料、スータンバ
イオレット、アシッドブルー等のアントラキノン系染料
、オーラミン、マラカイトグリーン、クリスタルバイオ
レット、ビクトリアブルー等のカルボニウム染料、ロー
ダミンＢの如くローダミン染料、サフラニン、ニグロシ
ン、メチレンブルー等のキノンイミン染料等の染料が挙
げられる０ 分散ポリマー粒子の着色法については使用する染料を溶
解する溶剤にあらかじめ染料を溶解しておき、この染料
溶液を分散ポリマー液に滴下攪拌する方法がある。この
際染料に対する溶剤としては前記担体液として用いる例
えばイソパラフィン系炭化水素溶剤と混和することが望
ましい。さらに染料に対する溶剤として比較的絶縁性を
有しかつ高沸点の溶剤を用いることが望ましく、−例と
して油溶性染料を用いた場合芳香族炭化水素であればキ
シレン等を少量用いると、例えば特開昭５７−４８７３
８に見られるように、染料に対する溶剤を除かなくても
電子写真用液体現像剤として充分使用に耐えるものが製
造出来る。したがって、油溶性染料のように比較的有機
溶剤に対する溶解性の大きな染料を用いて、染料に対す
る溶剤の量を少なくしておけば、分散ポリマー粒子の着
色の後に上記溶剤を除去する必要はなくなる。
料、ビスマルクブラウン、クリソイジン等の塩基性アゾ
染料、ウールブランク、アミドブラックグリーン、ブル
ーブラックＨＦ等の酸性アゾ染料、ダイレクトデーブラ
ンクＥ１：ｒ ンコ−レット等の直接染料、スータンバ
イオレット、アシッドブルー等のアントラキノン系染料
、オーラミン、マラカイトグリーン、クリスタルバイオ
レット、ビクトリアブルー等のカルボニウム染料、ロー
ダミンＢの如くローダミン染料、サフラニン、ニグロシ
ン、メチレンブルー等のキノンイミン染料等の染料が挙
げられる０ 分散ポリマー粒子の着色法については使用する染料を溶
解する溶剤にあらかじめ染料を溶解しておき、この染料
溶液を分散ポリマー液に滴下攪拌する方法がある。この
際染料に対する溶剤としては前記担体液として用いる例
えばイソパラフィン系炭化水素溶剤と混和することが望
ましい。さらに染料に対する溶剤として比較的絶縁性を
有しかつ高沸点の溶剤を用いることが望ましく、−例と
して油溶性染料を用いた場合芳香族炭化水素であればキ
シレン等を少量用いると、例えば特開昭５７−４８７３
８に見られるように、染料に対する溶剤を除かなくても
電子写真用液体現像剤として充分使用に耐えるものが製
造出来る。したがって、油溶性染料のように比較的有機
溶剤に対する溶解性の大きな染料を用いて、染料に対す
る溶剤の量を少なくしておけば、分散ポリマー粒子の着
色の後に上記溶剤を除去する必要はなくなる。
さらに前記ポリマー分散系において、分散粒子沈金まれ
る酸性基によシ染料の染着性（吸着能）が増大し、着色
後の経時による染料の脱着が起シ難くなる０特に好適な
染料は、酸性基を吸着点とするところの塩基性染料とし
てエチルバイオレット、ビクトリアブルー等、或は油溶
性染料としてオイルブラック、オイルブラウン等、或は
パリファーストブラック（オリエント化学工業■）等が
好ましい。
る酸性基によシ染料の染着性（吸着能）が増大し、着色
後の経時による染料の脱着が起シ難くなる０特に好適な
染料は、酸性基を吸着点とするところの塩基性染料とし
てエチルバイオレット、ビクトリアブルー等、或は油溶
性染料としてオイルブラック、オイルブラウン等、或は
パリファーストブラック（オリエント化学工業■）等が
好ましい。
本発明の液体現像剤に用いられる電荷制御剤は、不溶性
粒子に吸着して負荷電性を与えることができる既述した
如き公知の負荷電性添加剤のいずれもが使用できる。
粒子に吸着して負荷電性を与えることができる既述した
如き公知の負荷電性添加剤のいずれもが使用できる。
実施例１゜
攪拌機、温度計および窒素導入管を備えた１ノフラスコ
中にイソパラフィン系炭化水素より成るアイピーソルベ
ント（出光石油ｆｆ）５００．！Ｆ、ステアリルメタア
クリレート１７０ｇおよびジメチルアミンエチルメタア
クリレート３０９を入れ、窒素導入下７５℃で３０分間
攪拌を行なった。その後重合開始剤としてＡＩＢＮ（ア
ゾビスイソブチロニトリル）Ｉｇを加え７５℃の水浴上
で３時間重合を行ない可溶性の重合体溶液を得た〇その
後生成物溶液１００ＩＩをとり、これを攪拌機、温度計
、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた１ノフラスコ内
に移し、アイピーソルベント３００ｇを加え、７０℃の
水浴上で滴下ロートよシネ溶性の共重合体を与えるモノ
マーとして、メチルメタアクリレ−） ９０ ｊＩ、ア
クリルｍｘｏｇ及びＡＩＢＮＩ ｇの混合物を３時間に
わたって滴下した。その後、窒素雰囲気下でさらに３時
間加熱した後、室温まで冷却した。生成物は平均粒子径
０．２μの分散安定性に優れた複合樹脂分散の白色エマ
ルジョン液アった。ついでこのエマルジョン液に対し、
オリエント化学社製オイルイエロー０Ｇ−８５Ｑ−キシ
レン２０．９に溶解した溶液を攪拌下滴下した。さらに
電荷制御剤としてンジウムジオクチルスルホサクシネー
ト１ｇを添加した後、アイピーソルベント中に５０倍に
希釈してトナー溶液とした。得られたトナーは、長期間
の使用においても良好な分散安定性、荷電安定性を示す
負荷電性の液体現像剤であった。
中にイソパラフィン系炭化水素より成るアイピーソルベ
ント（出光石油ｆｆ）５００．！Ｆ、ステアリルメタア
クリレート１７０ｇおよびジメチルアミンエチルメタア
クリレート３０９を入れ、窒素導入下７５℃で３０分間
攪拌を行なった。その後重合開始剤としてＡＩＢＮ（ア
ゾビスイソブチロニトリル）Ｉｇを加え７５℃の水浴上
で３時間重合を行ない可溶性の重合体溶液を得た〇その
後生成物溶液１００ＩＩをとり、これを攪拌機、温度計
、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた１ノフラスコ内
に移し、アイピーソルベント３００ｇを加え、７０℃の
水浴上で滴下ロートよシネ溶性の共重合体を与えるモノ
マーとして、メチルメタアクリレ−） ９０ ｊＩ、ア
クリルｍｘｏｇ及びＡＩＢＮＩ ｇの混合物を３時間に
わたって滴下した。その後、窒素雰囲気下でさらに３時
間加熱した後、室温まで冷却した。生成物は平均粒子径
０．２μの分散安定性に優れた複合樹脂分散の白色エマ
ルジョン液アった。ついでこのエマルジョン液に対し、
オリエント化学社製オイルイエロー０Ｇ−８５Ｑ−キシ
レン２０．９に溶解した溶液を攪拌下滴下した。さらに
電荷制御剤としてンジウムジオクチルスルホサクシネー
ト１ｇを添加した後、アイピーソルベント中に５０倍に
希釈してトナー溶液とした。得られたトナーは、長期間
の使用においても良好な分散安定性、荷電安定性を示す
負荷電性の液体現像剤であった。
実施例２゜
不溶性樹脂として、スチレン４０１１、メチルメタアク
リレ−）３０．１Ｆ、ｎ−ブチルアクリレート２０．９
およびメタアクリル酸１０Ｉを用いる以外は実施例１に
従った。
リレ−）３０．１Ｆ、ｎ−ブチルアクリレート２０．９
およびメタアクリル酸１０Ｉを用いる以外は実施例１に
従った。
同様の結果が得られた。
実施例３゜
不溶性樹脂として、酢酸ビニル９０ｇ、メチルアクリレ
ート５ｇおよびアクリル酸５Ｉ！’ｉ用いる以外は実施
例１を繰返したところ同様の結果を得た０ 実施例４゜ 実施例３の可溶性重合体として、ラウリルメタアクリレ
ート１００ＩＩ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇを用いる
以外は実施例１と同様にして可溶性重合体溶液を得た。
ート５ｇおよびアクリル酸５Ｉ！’ｉ用いる以外は実施
例１を繰返したところ同様の結果を得た０ 実施例４゜ 実施例３の可溶性重合体として、ラウリルメタアクリレ
ート１００ＩＩ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇを用いる
以外は実施例１と同様にして可溶性重合体溶液を得た。
実施例３と同様の結果を得た。
参考のために、上記のＮ−ビニルピロリドンを用いずに
製造した現像剤は、１μ以上の粗大粒子が多く、経時に
よシ沈澱物の析出が著しいものであったＯ 実施例５゜ 実施例２の可溶性共重合体として、ラウリルメタアクリ
レート８０ＩＩ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇ１ジエチ
ルアミノエチルメタアクリレ−）１０Ｉを用いる以外は
実施例２を繰返した。
製造した現像剤は、１μ以上の粗大粒子が多く、経時に
よシ沈澱物の析出が著しいものであったＯ 実施例５゜ 実施例２の可溶性共重合体として、ラウリルメタアクリ
レート８０ＩＩ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇ１ジエチ
ルアミノエチルメタアクリレ−）１０Ｉを用いる以外は
実施例２を繰返した。
実施例６
実施例１の不溶性樹脂として、エチルメタアクリレート
６０ｇ１グリシジルメタアクリレート３０１１イタコン
酸１０ｇを用いる以外は実施例１を繰返した。
６０ｇ１グリシジルメタアクリレート３０１１イタコン
酸１０ｇを用いる以外は実施例１を繰返した。
実施例７
実施例６の不溶性樹脂成分と、可溶性共重合体としてラ
ウリルメタアクリレート１００．９．Ｎ−ビニルピリジ
ン１５Ｆとを用いて実施例１に従って製造した。
ウリルメタアクリレート１００．９．Ｎ−ビニルピリジ
ン１５Ｆとを用いて実施例１に従って製造した。
実施例８
実施例２の可溶性共重合体として、メチルビニルエーテ
ル１０ｇ１ラウリルアクリレート７０ｇ１ジメチルアミ
ノエチルメタアクリレート２ｏｙ＊用いる以外は実施例
２に従った０ 実施例９ ステアリルメタアクリレート１００Ｉおよびメトキシポ
リエチレングリコールメタアクリレートＯＨ。
ル１０ｇ１ラウリルアクリレート７０ｇ１ジメチルアミ
ノエチルメタアクリレート２ｏｙ＊用いる以外は実施例
２に従った０ 実施例９ ステアリルメタアクリレート１００Ｉおよびメトキシポ
リエチレングリコールメタアクリレートＯＨ。
（ＯＨ，＝Ｏ−０００−（ＯＨ，ＯＨ，０−）−ｎＯＨ
，、ｎ＝９）１０ｇ、ジメチルアミンエチルメタアクリ
レート１０ｇ、アクリルアミド３ＩおよびＡＩＢＮｌ、
８＃を攪拌器、温度計および窒素導入管を備えた１ノフ
ラスコ内に入れ、アイビーソルベント５００ｇを加え７
５℃で５時間加熱、攪拌を行なった。次いで生成物溶液
１００Ｉをとり、メチルメタアクリレート５０ｇ、スチ
レン３５１１ヒドロキシ工チルメタアクリレート１０ｇ
アクリル酸１０ｇ）およびＡＩＢＮ １．Ｏｇを加え７
５℃で５時間加熱攪拌した。生成物は平均粒子径０．３
μの安定なエマルジョンであった。次いでオリエント化
学社製オイルブラックＨＢＢ ８＃をキシレン６０．
９に溶解し、これを上記生成エマルジョン液に滴下攪拌
後、電荷制御剤としてレシチン１．５ｇを加え、アイビ
ーソルベントヲ加え固型分濃度０．９％まで希釈してト
ナーとした。この液体現像剤は、良好な分散安定性を示
す負荷電性のものであった。
，、ｎ＝９）１０ｇ、ジメチルアミンエチルメタアクリ
レート１０ｇ、アクリルアミド３ＩおよびＡＩＢＮｌ、
８＃を攪拌器、温度計および窒素導入管を備えた１ノフ
ラスコ内に入れ、アイビーソルベント５００ｇを加え７
５℃で５時間加熱、攪拌を行なった。次いで生成物溶液
１００Ｉをとり、メチルメタアクリレート５０ｇ、スチ
レン３５１１ヒドロキシ工チルメタアクリレート１０ｇ
アクリル酸１０ｇ）およびＡＩＢＮ １．Ｏｇを加え７
５℃で５時間加熱攪拌した。生成物は平均粒子径０．３
μの安定なエマルジョンであった。次いでオリエント化
学社製オイルブラックＨＢＢ ８＃をキシレン６０．
９に溶解し、これを上記生成エマルジョン液に滴下攪拌
後、電荷制御剤としてレシチン１．５ｇを加え、アイビ
ーソルベントヲ加え固型分濃度０．９％まで希釈してト
ナーとした。この液体現像剤は、良好な分散安定性を示
す負荷電性のものであった。
Claims (1)
- （１）窒素原子を有する重合体を高絶縁性炭化水素媒体
中に溶解存在させた条件下で、少なくとも酸性基を有す
る単量体を重合させることによって該媒体に実質的に不
溶性の樹脂粒子とすることを特徴とする電子写真用負荷
電性液体現像剤の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58103953A JPS59228665A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | 負荷電性液体現像剤の製造法 |
| DE19833339662 DE3339662C2 (de) | 1982-11-04 | 1983-11-02 | Verfahren zur Herstellung eines elektrofotografischen Suspensionsentwicklers und dessen Verwendung für die Herstellung von elektrofotografischen Druckformen |
| US06/649,411 US4636452A (en) | 1982-11-04 | 1984-09-11 | Method for producing liquid developer for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58103953A JPS59228665A (ja) | 1983-06-10 | 1983-06-10 | 負荷電性液体現像剤の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59228665A true JPS59228665A (ja) | 1984-12-22 |
Family
ID=14367775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58103953A Pending JPS59228665A (ja) | 1982-11-04 | 1983-06-10 | 負荷電性液体現像剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59228665A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256968A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真液体現像組成物の製造方法 |
| JPS6466666A (en) * | 1987-09-07 | 1989-03-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Production of electrophotographic liquid developer |
| JPS6471989A (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-16 | Bunka Shutter | Controller for shutter |
| JP2015184331A (ja) * | 2014-03-20 | 2015-10-22 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
| JP2015191011A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤セット、及びそれを用いた印刷物 |
| JP2019207323A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
-
1983
- 1983-06-10 JP JP58103953A patent/JPS59228665A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256968A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真液体現像組成物の製造方法 |
| JPS6466666A (en) * | 1987-09-07 | 1989-03-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Production of electrophotographic liquid developer |
| JPS6471989A (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-16 | Bunka Shutter | Controller for shutter |
| JP2015184331A (ja) * | 2014-03-20 | 2015-10-22 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
| JP2015191011A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤セット、及びそれを用いた印刷物 |
| JP2019207323A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 液体現像剤用高分子分散剤、液体現像剤、及び印刷物 |
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