JPH03223770A - 静電潜像現像用湿式現像剤 - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真プロセス等において静電潜像を現像
するための静電潜像現像用湿式現像剤に関するものであ
る。
するための静電潜像現像用湿式現像剤に関するものであ
る。
本発明は、湿式現像剤に含まれる樹脂成分を側鎖にポリ
オキシエチレン構造を有する共重合体とすることで、樹
脂成分と電荷供与剤と樹脂成分との相互作用並びに樹脂
成分と着色剤粒子との吸着特性の改善を図り、着色剤粒
子の電荷特性の向上を図ろうとするものである。
オキシエチレン構造を有する共重合体とすることで、樹
脂成分と電荷供与剤と樹脂成分との相互作用並びに樹脂
成分と着色剤粒子との吸着特性の改善を図り、着色剤粒
子の電荷特性の向上を図ろうとするものである。
画像形成技術の分野において、−様に帯電させた光導電
体上に画像信号に応じて選択的に光照射を行い、形成さ
れた静電潜像を現像する方式は一般に電子写真プロセス
と呼ばれている。この電子写真プロセスには、大別して
乾式現像法と湿式現像法とがある。
体上に画像信号に応じて選択的に光照射を行い、形成さ
れた静電潜像を現像する方式は一般に電子写真プロセス
と呼ばれている。この電子写真プロセスには、大別して
乾式現像法と湿式現像法とがある。
乾式現像法は、原理的に静電潜像に単に着色剤の粉末を
散布し付着させるだけなので、取り扱い性および現像ト
ナー剤の保存性に優れるという長所を有している。しか
しながら、電子スチル写真を印画するビデオプリンタ等
に見られるごとく、近年高まりつつある高品位画像への
要望に対応するには、湿式現像法に一歩誼らざるを得な
いのが実情である。
散布し付着させるだけなので、取り扱い性および現像ト
ナー剤の保存性に優れるという長所を有している。しか
しながら、電子スチル写真を印画するビデオプリンタ等
に見られるごとく、近年高まりつつある高品位画像への
要望に対応するには、湿式現像法に一歩誼らざるを得な
いのが実情である。
これに対して湿式現像法は、着色剤としての染料あるい
は顔料を絶縁性媒体中に分散させた液体現像剤を使用す
る方式である。湿式現像法によれば、銀塩写真に匹敵す
る解像度と階調を得ることが可能であるほか、特に着色
剤として顔料を使用した場合には形成された画像の耐候
性に優れており、各方面で開発が進められている。
は顔料を絶縁性媒体中に分散させた液体現像剤を使用す
る方式である。湿式現像法によれば、銀塩写真に匹敵す
る解像度と階調を得ることが可能であるほか、特に着色
剤として顔料を使用した場合には形成された画像の耐候
性に優れており、各方面で開発が進められている。
従来、湿式現像法に用いられる現像剤としては、絶縁性
媒体が例えば飽和炭化水素系のアイソパーG(エッソ社
製)等に代表される常温で液体状の物質である湿式現像
剤(以下、液体トナーと称する。)が広く知られている
。
媒体が例えば飽和炭化水素系のアイソパーG(エッソ社
製)等に代表される常温で液体状の物質である湿式現像
剤(以下、液体トナーと称する。)が広く知られている
。
さらには、常温で固体で加熱により液化する電気絶縁性
有機物に着色剤粒子等を分散させ、液体トナーにおける
取り扱い難さ、メンテナンスの煩雑さ、保存性の悪さ等
の問題点を解決した湿式現像剤(以下、固形トナーと称
する。)も本願出願人によって特願昭63−15684
6号明細書において既に提案されている。
有機物に着色剤粒子等を分散させ、液体トナーにおける
取り扱い難さ、メンテナンスの煩雑さ、保存性の悪さ等
の問題点を解決した湿式現像剤(以下、固形トナーと称
する。)も本願出願人によって特願昭63−15684
6号明細書において既に提案されている。
この固形トナーは、保存時には固体であるため取り扱い
が容易で組成変化が少ない等の利点を有し、また使用時
には適当な加熱手段により溶融状態とすることで通常の
液体現像剤と同様の湿式現像が可能である。
が容易で組成変化が少ない等の利点を有し、また使用時
には適当な加熱手段により溶融状態とすることで通常の
液体現像剤と同様の湿式現像が可能である。
ところで、前述の湿式現像法において使用される湿式現
像剤においては、液体トナーにおいても固形トナーにお
いても着色剤粒子に吸着して電荷供与剤を取り込むため
の樹脂成分が加えられている。そして、従来かかる樹脂
成分として用いられるポリマーとしては、無極性溶媒に
対する溶解性を高める目的で、スチレンやドデシルアク
リレート等の共重合体が主流である。
像剤においては、液体トナーにおいても固形トナーにお
いても着色剤粒子に吸着して電荷供与剤を取り込むため
の樹脂成分が加えられている。そして、従来かかる樹脂
成分として用いられるポリマーとしては、無極性溶媒に
対する溶解性を高める目的で、スチレンやドデシルアク
リレート等の共重合体が主流である。
しかしながら、前述の共重合体は、金属イオンを取り込
む配位場の少なさから湿式現像剤に不可欠な電荷供与剤
との相互作用が弱く、また側鎖に極性官能基を有してい
ないことがら着色剤粒子に対する吸着性や感光体フィル
ムへの定着性が十分でないという問題を抱えている。し
たがって、満足すべき解像性1階調性及び定着性は得ら
れていないのが実情である。特に固形トナーでは、現像
時に加熱する必要があることから、樹脂成分の着色剤粒
子に対する吸着性が不足する傾向にあり、前記不都合が
顕著に現れる。
む配位場の少なさから湿式現像剤に不可欠な電荷供与剤
との相互作用が弱く、また側鎖に極性官能基を有してい
ないことがら着色剤粒子に対する吸着性や感光体フィル
ムへの定着性が十分でないという問題を抱えている。し
たがって、満足すべき解像性1階調性及び定着性は得ら
れていないのが実情である。特に固形トナーでは、現像
時に加熱する必要があることから、樹脂成分の着色剤粒
子に対する吸着性が不足する傾向にあり、前記不都合が
顕著に現れる。
さらに、前述の従来の共重合体では、着色剤粒子の量に
対して2〜5倍程度の樹脂成分を加える必要があり、現
像を繰り返すことによる組成変化や現像装置への樹脂の
こびりつき等が問題となる。
対して2〜5倍程度の樹脂成分を加える必要があり、現
像を繰り返すことによる組成変化や現像装置への樹脂の
こびりつき等が問題となる。
湿式現像剤の樹脂成分についての検討は、例えば特開昭
61−156262号公報等にも見られるが、これは主
に定着について主眼を置いたもので、前述のような電荷
供与剤や着色剤粒子との相互作用を考慮したものは見当
たらない。
61−156262号公報等にも見られるが、これは主
に定着について主眼を置いたもので、前述のような電荷
供与剤や着色剤粒子との相互作用を考慮したものは見当
たらない。
そこで本発明は、上述の従来の実情に鑑みて提案された
ものであって、湿式現像剤に用いられる樹脂成分の電荷
供与剤との相互作用を増大し、着色剤粒子への吸着特性
を改良することを目的とし、これによって着色剤粒子の
電荷特性に優れ、解像性2階調性、定着性に優れた静電
潜像現像用湿式現像剤を提供することを目的とする。
ものであって、湿式現像剤に用いられる樹脂成分の電荷
供与剤との相互作用を増大し、着色剤粒子への吸着特性
を改良することを目的とし、これによって着色剤粒子の
電荷特性に優れ、解像性2階調性、定着性に優れた静電
潜像現像用湿式現像剤を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段〕
本発明者等は、電荷供与剤や着色剤粒子との相互作用に
重点を置いて種々の共重合体について検討したところ、
側鎖にポリオキシエチレン構造を導入することが有効で
あるとの知見を得るに至った。
重点を置いて種々の共重合体について検討したところ、
側鎖にポリオキシエチレン構造を導入することが有効で
あるとの知見を得るに至った。
本発明は、このような知見に基づいて完成されたもので
あって、分散媒と着色剤粒子と樹脂成分と電荷供与剤と
を含んでなり、前記樹脂成分が側鎖にポリオキシエチレ
ン構造を育する共重合体であることを特徴とするもので
ある。
あって、分散媒と着色剤粒子と樹脂成分と電荷供与剤と
を含んでなり、前記樹脂成分が側鎖にポリオキシエチレ
ン構造を育する共重合体であることを特徴とするもので
ある。
ポリオキシエチレン構造は、−0−CH2CH*−なる
繰り返し単位を有するもので、その酸素原子によって配
位場が形成される。この場合、共重合体の側鎖に導入さ
れていることが必要で、前記ポリオキシエチレン構造が
主鎖に導入されていても配位場の形成による効果は期待
できない。
繰り返し単位を有するもので、その酸素原子によって配
位場が形成される。この場合、共重合体の側鎖に導入さ
れていることが必要で、前記ポリオキシエチレン構造が
主鎖に導入されていても配位場の形成による効果は期待
できない。
したがって、樹脂成分としては、ポリオキシエチレン構
造が側鎖に導入されている共重合体であればいずれも使
用可能であるが、特に分散媒への相溶性やカルボキシル
基による配位場の形成等を考慮すると、次式(I)で示
すようなアクリレート系の共重合体が好適である。
造が側鎖に導入されている共重合体であればいずれも使
用可能であるが、特に分散媒への相溶性やカルボキシル
基による配位場の形成等を考慮すると、次式(I)で示
すようなアクリレート系の共重合体が好適である。
I
C7H2’◆1 CmH2m+1・ ・
・ (1) ただし、前記式(I)で表される共重合体において、R
1,R2,R2はいずれも水素またはメチル基を表し、
Jは1〜3の整数、mはlO〜30の整数を表す。なお
、Jlmについては、前記範囲内で2種以上の数のもの
か複合されていてもよい。
・ (1) ただし、前記式(I)で表される共重合体において、R
1,R2,R2はいずれも水素またはメチル基を表し、
Jは1〜3の整数、mはlO〜30の整数を表す。なお
、Jlmについては、前記範囲内で2種以上の数のもの
か複合されていてもよい。
また、X、 y、 zは各モノマーの構成比を示す
ものであるが、Xは0〜0.8、yは0.2〜0.99
99、Zは0.0001〜0.05とすることが好まし
く、Xを0.2〜0.8、Zを0.001〜0.05と
することがより好ましい。Xの値が前記範囲を外れると
エステル結合部分による配位場が減少して電荷供与剤を
取り込み難くなり、またyの値が前記範囲を外れると分
散媒に対する溶解性等の問題が生ずる。さらに、Zの値
が0.0001未満であると、ポリオキシエチレン構造
の導入による効果が不足し、逆に0.05を越えると溶
解性が低下する。
ものであるが、Xは0〜0.8、yは0.2〜0.99
99、Zは0.0001〜0.05とすることが好まし
く、Xを0.2〜0.8、Zを0.001〜0.05と
することがより好ましい。Xの値が前記範囲を外れると
エステル結合部分による配位場が減少して電荷供与剤を
取り込み難くなり、またyの値が前記範囲を外れると分
散媒に対する溶解性等の問題が生ずる。さらに、Zの値
が0.0001未満であると、ポリオキシエチレン構造
の導入による効果が不足し、逆に0.05を越えると溶
解性が低下する。
一方、ポリオキシエチレン構造における単位ユニットの
繰り返し数nは、2〜23とすることが好ましい。nが
あまり大きすぎると無極性溶媒に溶解し難くなり、小さ
すぎると溶解性は向上するものの官能基としての作用が
減少してしまう。
繰り返し数nは、2〜23とすることが好ましい。nが
あまり大きすぎると無極性溶媒に溶解し難くなり、小さ
すぎると溶解性は向上するものの官能基としての作用が
減少してしまう。
上述の共重合体の分子量は、数平均分子量Mnで300
0〜100000であることが好ましく、5000〜5
0000であることがより好ましい。
0〜100000であることが好ましく、5000〜5
0000であることがより好ましい。
本発明の湿式現像剤は、前述の樹脂成分の他、分散媒や
着色剤粒子、電荷供与剤、電荷増強剤等を含有するが、
先ず分散媒としては電気絶縁性有機物であれば常温で液
状であるか固形であるかを問わない。要は現像時に液化
すればよい。
着色剤粒子、電荷供与剤、電荷増強剤等を含有するが、
先ず分散媒としては電気絶縁性有機物であれば常温で液
状であるか固形であるかを問わない。要は現像時に液化
すればよい。
液状の電気絶縁性有機物としては、例えば脂肪族炭化水
素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素。
素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素。
ハロゲン化炭化水素、ポリシロキサン類等が使用でき、
揮発性や安全性、毒性、臭気等の点からイソパラフィン
系石油溶剤が好適である。イソパラフィン系石油溶剤と
しては、アイソパーG、アイソパーH,アイソパーL、
アイソパーK(いずれもエッソ社製)、シェルゾール7
1(シェル石油社製)等を挙げることができる。
揮発性や安全性、毒性、臭気等の点からイソパラフィン
系石油溶剤が好適である。イソパラフィン系石油溶剤と
しては、アイソパーG、アイソパーH,アイソパーL、
アイソパーK(いずれもエッソ社製)、シェルゾール7
1(シェル石油社製)等を挙げることができる。
固形の電気絶縁性有機物の場合、その融点は、通常の使
用環境や取り扱い性を考慮して30°C以上とし、より
好ましくは40°C以上である。融点の上限は特に規定
されるものではないが、実用的にはおよそ100°C1
より好ましくは80°C以下である。
用環境や取り扱い性を考慮して30°C以上とし、より
好ましくは40°C以上である。融点の上限は特に規定
されるものではないが、実用的にはおよそ100°C1
より好ましくは80°C以下である。
この理由は、融点があまり高過ぎても加熱に余分なエネ
ルギーを消費すること、基体上に保持して使用する場合
に基体として一般に使用される材料の耐熱温度を越えて
はならないこと等を考慮したことによる。
ルギーを消費すること、基体上に保持して使用する場合
に基体として一般に使用される材料の耐熱温度を越えて
はならないこと等を考慮したことによる。
これらの要求を満たす材料としては、パラフィン類、ロ
ウ類、およびこれらの混合物が挙げられる。まず、パラ
フィン類としては、ノナデカンからヘキサコンタンに至
る炭素数19−60の各種の正パラフィンがある。また
ロウ類としては、カルナウバロウ、綿ロウ等の植物ロウ
、ミツロウ等の動物ロウ、オシケライト、およびパラフ
ィンロウ、微晶ロウ、ペトロラタム等の石油ロウ等が挙
げられる。これらの材料は、誘電率εが1.9〜z3程
度の誘電体である。
ウ類、およびこれらの混合物が挙げられる。まず、パラ
フィン類としては、ノナデカンからヘキサコンタンに至
る炭素数19−60の各種の正パラフィンがある。また
ロウ類としては、カルナウバロウ、綿ロウ等の植物ロウ
、ミツロウ等の動物ロウ、オシケライト、およびパラフ
ィンロウ、微晶ロウ、ペトロラタム等の石油ロウ等が挙
げられる。これらの材料は、誘電率εが1.9〜z3程
度の誘電体である。
さらには、ポリエチレン、ポリアクリルアミドや、ポリ
n−ステアリルアクリレート、ポリn−ステアリルメタ
クリレート等のポリアクリレートのホモポリマーあるい
はコポリマー(例えばコボIJ n−ステアリルアクリ
レートエチルメタクリレート等)等の側鎖に長いアルキ
ル基を有する結晶性高分子も使用可能であるが、加熱時
の粘度等を考慮すると先のパラフィン類、ロウ類が好適
であまた、上述の分散媒に分散される着色剤粒子として
は、従来公知の無機顔料、有機顔料、染料およびこれら
の混合物が使用できる。
n−ステアリルアクリレート、ポリn−ステアリルメタ
クリレート等のポリアクリレートのホモポリマーあるい
はコポリマー(例えばコボIJ n−ステアリルアクリ
レートエチルメタクリレート等)等の側鎖に長いアルキ
ル基を有する結晶性高分子も使用可能であるが、加熱時
の粘度等を考慮すると先のパラフィン類、ロウ類が好適
であまた、上述の分散媒に分散される着色剤粒子として
は、従来公知の無機顔料、有機顔料、染料およびこれら
の混合物が使用できる。
例えば無機顔料どしては、クロム系顔料、カドミウム系
顔料、鉄系顔料、コバルト系顔料、群青、紺青等が挙げ
られる。また、有機顔料や染料としては、ハンザイエロ
ー(C01,11680)、ベンジジンイエローG (
C,1,21090)、ベンジジンオレンジ(C,1,
21110)、ファーストレッド(C,[37085)
、ブリリアンドカーミン3 B (C,1,16015
−Lake)、フタロシアニンブルー(C,[7416
0)、ビクトリアブルー(C,1,42595−Lak
e) 、スピリットブラック(C,1,50415)、
オイルブルー(C,1,74350)、アルカリブルー
(C,1,42770A) 、ファーストスカーレット
(C,r、 12315)、ローダミン6 B (C,
+、45160)、ローダミンレーキ(C,1,451
60−Lake) 、ファーストスカイブルー(C,1
,74200−Lake) 、−グロシン(C,[、5
0415)、カーボンブラック等が挙げられる。
顔料、鉄系顔料、コバルト系顔料、群青、紺青等が挙げ
られる。また、有機顔料や染料としては、ハンザイエロ
ー(C01,11680)、ベンジジンイエローG (
C,1,21090)、ベンジジンオレンジ(C,1,
21110)、ファーストレッド(C,[37085)
、ブリリアンドカーミン3 B (C,1,16015
−Lake)、フタロシアニンブルー(C,[7416
0)、ビクトリアブルー(C,1,42595−Lak
e) 、スピリットブラック(C,1,50415)、
オイルブルー(C,1,74350)、アルカリブルー
(C,1,42770A) 、ファーストスカーレット
(C,r、 12315)、ローダミン6 B (C,
+、45160)、ローダミンレーキ(C,1,451
60−Lake) 、ファーストスカイブルー(C,1
,74200−Lake) 、−グロシン(C,[、5
0415)、カーボンブラック等が挙げられる。
これらは単独でも2種以上の混合物としても用いること
ができ、所望の発色を存するものを選択して使用すれば
よい。
ができ、所望の発色を存するものを選択して使用すれば
よい。
さらに、前述の側鎖にポリオキシエチレン構造を有する
樹脂成分の他、公知の樹脂材料を適宜選択して併用する
こともできる。かかる樹脂材料を例示すればブタジェン
ゴム、スチレン−ブタジェンゴム、環化ゴム、天然ゴム
等のゴム類、スチレン系樹脂、ビニルトルエン系樹脂、
アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル系樹脂等の合成樹脂類、ロジン系樹脂、水素添加ロ
ジン系樹脂、アマニ油変成アルキド樹脂等の変成アルキ
ドを含むアルキド樹脂類、ポリテルペン類等の天然樹脂
類等が挙げられる。その他、フェノール樹脂類、フェノ
ールホルマリン樹脂等の変成フェノール樹脂類、フタル
酸ペンタエリトリット、クマロン−インデン樹脂類、エ
ステルガム樹脂類、植物油ポリアミド樹脂類等も存用で
あるし、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリプロピレン等のよ
うなハロゲン化炭化水素重合体類、ビニルトルエン−ブ
タジェン、ブタジェン−イソプレン等の合成ゴム類、2
−エチルへキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレ
ート、ステアリルメタクリレート、ラウリルアクリレー
ト、アクチルアクリレート等の長鎖アルキル基を持つア
クリル系モノマーの重合体もしくはそれらと他の重合性
モノマーとの共重合体類(例えば、スチレン−ラウリル
メタクリレート共重合体、アクリル酸−ラウリルメタク
リレート共重合体等)、ポリエチレン等のポリオレフィ
ン類、ポリテルペン類等も使用できる。
樹脂成分の他、公知の樹脂材料を適宜選択して併用する
こともできる。かかる樹脂材料を例示すればブタジェン
ゴム、スチレン−ブタジェンゴム、環化ゴム、天然ゴム
等のゴム類、スチレン系樹脂、ビニルトルエン系樹脂、
アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル系樹脂等の合成樹脂類、ロジン系樹脂、水素添加ロ
ジン系樹脂、アマニ油変成アルキド樹脂等の変成アルキ
ドを含むアルキド樹脂類、ポリテルペン類等の天然樹脂
類等が挙げられる。その他、フェノール樹脂類、フェノ
ールホルマリン樹脂等の変成フェノール樹脂類、フタル
酸ペンタエリトリット、クマロン−インデン樹脂類、エ
ステルガム樹脂類、植物油ポリアミド樹脂類等も存用で
あるし、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリプロピレン等のよ
うなハロゲン化炭化水素重合体類、ビニルトルエン−ブ
タジェン、ブタジェン−イソプレン等の合成ゴム類、2
−エチルへキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレ
ート、ステアリルメタクリレート、ラウリルアクリレー
ト、アクチルアクリレート等の長鎖アルキル基を持つア
クリル系モノマーの重合体もしくはそれらと他の重合性
モノマーとの共重合体類(例えば、スチレン−ラウリル
メタクリレート共重合体、アクリル酸−ラウリルメタク
リレート共重合体等)、ポリエチレン等のポリオレフィ
ン類、ポリテルペン類等も使用できる。
湿式現像剤には通常は電荷供与剤を添加する。
使用可能な電荷供与剤は、例えばナフテン酸、オクテン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸ある
いはラウリン酸等の脂肪酸の金属塩、スルホコハク酸エ
ステル類の金属塩、油溶性スルホン酸金属塩、リン酸エ
ステル金属塩、アビエチン酸等の金属塩、芳香族カルボ
ン酸金属塩、芳香族スルホン酸金属塩等である。
酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸ある
いはラウリン酸等の脂肪酸の金属塩、スルホコハク酸エ
ステル類の金属塩、油溶性スルホン酸金属塩、リン酸エ
ステル金属塩、アビエチン酸等の金属塩、芳香族カルボ
ン酸金属塩、芳香族スルホン酸金属塩等である。
また、着色剤粒子の帯電電荷を向上させるために、SI
O,、AItos 、Ti1t、2nO、Gazes
、In*0*、Ge0t、SnO,、pbo、、MgO
等の金属酸化物粒子やこれらの混合物を電荷増強剤とし
て添加しても良い。
O,、AItos 、Ti1t、2nO、Gazes
、In*0*、Ge0t、SnO,、pbo、、MgO
等の金属酸化物粒子やこれらの混合物を電荷増強剤とし
て添加しても良い。
前述の各成分の配合比であるが、先ず着色剤粒子は分散
媒II!に対して0.01〜100gであることが好ま
しく、より好ましくは0.1〜10gである。特に効率
的な現像を行い廃トナーの量を抑制するためには、分散
媒に対する濃度〔分散媒と着色剤との比率(希釈率)〕
で22〜10重量とすることが好ましい。
媒II!に対して0.01〜100gであることが好ま
しく、より好ましくは0.1〜10gである。特に効率
的な現像を行い廃トナーの量を抑制するためには、分散
媒に対する濃度〔分散媒と着色剤との比率(希釈率)〕
で22〜10重量とすることが好ましい。
なお、前記着色剤の濃度範囲は、あくまでも現像工程に
おける濃度であって、例えば保存時等にはより高い濃度
に濃縮されていても良い。
おける濃度であって、例えば保存時等にはより高い濃度
に濃縮されていても良い。
樹脂成分は、前記着色剤粒子と同量以下程度の範囲で加
えられ、前記着色剤粒子と同様分散媒llに対して0.
01−100gであることか好ましく、より好ましくは
0.1〜10gである。
えられ、前記着色剤粒子と同様分散媒llに対して0.
01−100gであることか好ましく、より好ましくは
0.1〜10gである。
また電荷供与剤は同じくllに対して通常o、 ooi
〜lOg 、好ましくは0.01−1gの範囲である。
〜lOg 、好ましくは0.01−1gの範囲である。
さらに電荷増強剤は、着色剤粒子に対し重量比で2倍以
下、好ましくは同量以下の範囲で添加する。
下、好ましくは同量以下の範囲で添加する。
なお、本発明の湿式現像剤の調製に際しては、オレイン
酸等の混線剤を加え、当該混線剤を着色剤粒子に吸着さ
せることで前記樹脂成分の着色剤粒子に対する吸着性を
改善するようにしてもよい。
酸等の混線剤を加え、当該混線剤を着色剤粒子に吸着さ
せることで前記樹脂成分の着色剤粒子に対する吸着性を
改善するようにしてもよい。
ポリオキシエチレン構造を有する共重合体は、それ自身
着色剤粒子に対する吸着性に優れるばかりか、電荷供与
剤に対する相互作用にも優れる。
着色剤粒子に対する吸着性に優れるばかりか、電荷供与
剤に対する相互作用にも優れる。
これは、第1図に示すように、共重合体の側鎖に存在す
るポリオキシエチレン鎖があたかもクラウンエーテルの
ような挙動を示し、当該ポリオキシエチレン鎖で形成さ
れる配位場に電荷供与剤の金属イオンか取り囲まれるこ
とによる。
るポリオキシエチレン鎖があたかもクラウンエーテルの
ような挙動を示し、当該ポリオキシエチレン鎖で形成さ
れる配位場に電荷供与剤の金属イオンか取り囲まれるこ
とによる。
また、本発明の共重合体では、アクリル系モノマーに由
来するエステル結合部分のカルボキシル酸素によっても
配位場か形成され、第2図に示すように、この部分でも
金属イオンか取り囲まれる。
来するエステル結合部分のカルボキシル酸素によっても
配位場か形成され、第2図に示すように、この部分でも
金属イオンか取り囲まれる。
本発明の湿式現像剤では、樹脂成分によるこれら配位場
によって電荷供与剤との相互作用が確保され、着色剤粒
子の電荷特性が改善される。
によって電荷供与剤との相互作用が確保され、着色剤粒
子の電荷特性が改善される。
以下、本発明を具体的な実験結果に基づいて説明する。
樹脂の合成例1
アクリルモノマーを秤量し、これにモノマー重量の0.
5%の反応開始剤AIBN(α、α°−アゾビス(イソ
ブチロニトリル)〕を加えた。5倍量の溶媒(ジメチル
ホルムアミド)を加えた後、真空ラインを使って脱気1
封管した。70℃で18時間反応させた後開管し、反応
停止剤(ハイドロキノン)を加え、n−へキサン・エタ
ノール混合溶媒から3回沈澱を行い精製した。溶媒を完
全に取り除いた後、合成された樹脂と等量のトルエンを
加え、分散させた後、保存した。
5%の反応開始剤AIBN(α、α°−アゾビス(イソ
ブチロニトリル)〕を加えた。5倍量の溶媒(ジメチル
ホルムアミド)を加えた後、真空ラインを使って脱気1
封管した。70℃で18時間反応させた後開管し、反応
停止剤(ハイドロキノン)を加え、n−へキサン・エタ
ノール混合溶媒から3回沈澱を行い精製した。溶媒を完
全に取り除いた後、合成された樹脂と等量のトルエンを
加え、分散させた後、保存した。
上述の合成方法に従って、第1表に示す樹脂を合成した
。なお、これら樹脂は、メチルアクリレート、ステアリ
ルアクリレート メトキシテトラエチレングリコールメ
タクリレート(あるいはメトキシジエチレングリコール
メタクリレート)がら合成されたものであり、先の(I
)式においてj=1.m=18である。また、前記メチ
ルアクリレートは樹脂のフレキシビリティの向上を目的
として、ステアリルアクリレートはパラフィン系溶媒に
対する溶解度の向上の目的で共重合されている。
。なお、これら樹脂は、メチルアクリレート、ステアリ
ルアクリレート メトキシテトラエチレングリコールメ
タクリレート(あるいはメトキシジエチレングリコール
メタクリレート)がら合成されたものであり、先の(I
)式においてj=1.m=18である。また、前記メチ
ルアクリレートは樹脂のフレキシビリティの向上を目的
として、ステアリルアクリレートはパラフィン系溶媒に
対する溶解度の向上の目的で共重合されている。
第1表
第1表中、樹脂ASI−1はポリオキシエチレン構造か
導入されておらず、比較例ということになる。
導入されておらず、比較例ということになる。
また、スチレンとドデシルアクリレートの共重合体(三
菱レーヨン社製)を比較のため樹脂PRIOIとした。
菱レーヨン社製)を比較のため樹脂PRIOIとした。
実施例1
下記のような割合で現像剤を作製した。
混練11J(オレイン酸) ・・・0.60 g顔
料(着色剤粒子) ・・・0.50 gオクチル
酸ジルコニウム ・・・1滴 オクチル酸カルシウム ・・・1滴 樹脂(AD2−2) ・・・0.25 g
アイソパーH・・・50ml これらを容器にガラスピーズと共に入れ、ペイントシェ
イカーに充分に分散させた。
料(着色剤粒子) ・・・0.50 gオクチル
酸ジルコニウム ・・・1滴 オクチル酸カルシウム ・・・1滴 樹脂(AD2−2) ・・・0.25 g
アイソパーH・・・50ml これらを容器にガラスピーズと共に入れ、ペイントシェ
イカーに充分に分散させた。
また、比較のため、樹脂ASI−1及び樹脂PRIOI
を用いて同様の現像剤を調製した。
を用いて同様の現像剤を調製した。
作製した各現像剤の全電荷、過剰イオン電荷及び顔料電
荷の比較を電気泳動法によって行った。
荷の比較を電気泳動法によって行った。
この際、トナー原液をアイソパーHで10倍に希釈した
。全電荷、過剰イオン電荷は、原液現像剤lm!!当た
りの電荷量で、顔料電荷は顔料1gの電荷量として算出
した。結果を第2表に示す。
。全電荷、過剰イオン電荷は、原液現像剤lm!!当た
りの電荷量で、顔料電荷は顔料1gの電荷量として算出
した。結果を第2表に示す。
第2表
第2表から明らかなように、わずか1%のメトキシテト
ラエチレングリコールメタクリレートを共重合させるこ
とにより顔料電荷は従来のFRIOlを用いた現像剤の
25倍程度に向上した。
ラエチレングリコールメタクリレートを共重合させるこ
とにより顔料電荷は従来のFRIOlを用いた現像剤の
25倍程度に向上した。
実施例2
樹脂をAD2−1として実施例1と同様に現像剤を作製
し、電荷を測定した。
し、電荷を測定した。
その結果、全電荷は244.36 X 10−’C/m
l、過剰イオン電荷は178.39 X 10−’C/
mL顔料電荷は69.08 X 10−’C/gであっ
た。このAD2−1においても、顔料電荷は従来のFR
IOIの25050倍程向上した。
l、過剰イオン電荷は178.39 X 10−’C/
mL顔料電荷は69.08 X 10−’C/gであっ
た。このAD2−1においても、顔料電荷は従来のFR
IOIの25050倍程向上した。
実施例3
樹脂をADI−2として実施例1と同様に現像剤を作製
し、電荷を測定した。
し、電荷を測定した。
その結果、全電荷は60.76 X 10−’C/ml
、過剰イオン電荷は45.14 x 10−’C/ml
、顔料電荷は16、52 X 10−’C/gであった
。このADI−2においても、顔料電荷は従来のPRI
OIの59倍程度に向上した。
、過剰イオン電荷は45.14 x 10−’C/ml
、顔料電荷は16、52 X 10−’C/gであった
。このADI−2においても、顔料電荷は従来のPRI
OIの59倍程度に向上した。
実施例4
樹脂をADI−1として実施例1と同様に現像剤を作製
し、電荷を測定した。
し、電荷を測定した。
その結果、全電荷は56.86 X 10−’C/ml
、過剰イオン電荷は39.06 X 10”C/ml、
顔料電荷は18、82 x tO−’C/gであった。
、過剰イオン電荷は39.06 X 10”C/ml、
顔料電荷は18、82 x tO−’C/gであった。
このADI−1においても、顔料電荷は従来のFRIO
Iに比べて50倍程度に向上した。
Iに比べて50倍程度に向上した。
実施例5
混線剤をイソパラフィン系溶剤(出光石油化学社製、I
P2835)0.50gとし、樹脂AD2−2.ASI
−1,PRIOIを用いて現像剤を作製し、電荷を測定
した。結果を第3表に示す。
P2835)0.50gとし、樹脂AD2−2.ASI
−1,PRIOIを用いて現像剤を作製し、電荷を測定
した。結果を第3表に示す。
第3表
その結果、顔料電荷は従来のFRIOIに比べて70倍
程度に向上した。
程度に向上した。
実施例6
実施例5と同様に樹脂AD2−1を用いて現像剤を作製
し、電荷を測定した。
し、電荷を測定した。
その結果、全電荷は241.75 x 10−’C/m
l、過剰イオン電荷は176.22 X 10−”C/
n+l、顔料電荷は68.19 Xl0−’C/gであ
った。顔料電荷は従来のFRIOIに比べて40倍程度
に向上した。
l、過剰イオン電荷は176.22 X 10−”C/
n+l、顔料電荷は68.19 Xl0−’C/gであ
った。顔料電荷は従来のFRIOIに比べて40倍程度
に向上した。
実施例7
実施例5と同様に樹脂ADI−2を用いて現像剤を作製
し、電荷を測定した。
し、電荷を測定した。
その結果、全電荷はl 5.19 X 10−’C/m
l、過剰イオン電荷は6.94 x 10−’C/mL
顔料電荷は9.45 X 10−’C/gであった。顔
料電荷は従来のFRlolに比べて5倍程度に向上した
。
l、過剰イオン電荷は6.94 x 10−’C/mL
顔料電荷は9.45 X 10−’C/gであった。顔
料電荷は従来のFRlolに比べて5倍程度に向上した
。
実施例8
実施例5と同様に樹脂ADI−1を用いて現像剤を作製
し、電荷を測定した。
し、電荷を測定した。
その結果、全電荷は34.29 X 10−@C/mL
過剰イオン電荷は15.63 X 10−’C/+nl
、顔料電荷は20、89 X 10−’C/gであった
。顔料電荷は従来のFRlolに比べてIO倍径程度向
上した。
過剰イオン電荷は15.63 X 10−’C/+nl
、顔料電荷は20、89 X 10−’C/gであった
。顔料電荷は従来のFRlolに比べてIO倍径程度向
上した。
実施例9
実施例1と全く同様な組成で溶媒がパラフィンの場合の
電荷測定を行った。ただし、パラフィンは常温では固体
なので50℃で溶解した状態で電荷測定を行った。その
結果を第4表に示す。
電荷測定を行った。ただし、パラフィンは常温では固体
なので50℃で溶解した状態で電荷測定を行った。その
結果を第4表に示す。
第4表
分散媒としてパラフィンを用いた場合にもやはりPRI
OIを組成したときより200倍以上の顔料表面電荷の
向上がみられる。またポリオキシエチレン構造をわずか
1%樹脂組成として含むことにより10倍以上の電荷の
向上がみられる。ただし、室温でのアイソパーを分散媒
としたときの値に比べると僅かに表面電荷は低い。これ
は熱振動により、樹脂が顔料表面から離れ易くなること
に起因すると思われる。
OIを組成したときより200倍以上の顔料表面電荷の
向上がみられる。またポリオキシエチレン構造をわずか
1%樹脂組成として含むことにより10倍以上の電荷の
向上がみられる。ただし、室温でのアイソパーを分散媒
としたときの値に比べると僅かに表面電荷は低い。これ
は熱振動により、樹脂が顔料表面から離れ易くなること
に起因すると思われる。
実施例1G
実施例2と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、全電荷は220.54 X 10−’C/m
l、過剰イオン電荷は159.00 X 10−’C/
ml、顔料電荷は67.69 X 10−’C/gであ
った。顔料表面電荷は従来のFRIOIに比べて200
倍以上に向上した。
l、過剰イオン電荷は159.00 X 10−’C/
ml、顔料電荷は67.69 X 10−’C/gであ
った。顔料表面電荷は従来のFRIOIに比べて200
倍以上に向上した。
実施例11
実施例3と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、全電荷は53.80 x 10−’C/ml
、過剰イオン電荷は40.32 x 10−’C/ln
I、顔料電荷は14、55 X 10−’C/gであっ
た。顔料表面電荷は従来のFRIOIに比べて40倍以
上に向上した。この樹脂は側鎖ポリオキシエチレン構造
がAD21及びAD2−2よりも短い。したがって、ポ
リオキシエチレン構造はある程度長い方が電荷を取り込
み易いことがわかる。
、過剰イオン電荷は40.32 x 10−’C/ln
I、顔料電荷は14、55 X 10−’C/gであっ
た。顔料表面電荷は従来のFRIOIに比べて40倍以
上に向上した。この樹脂は側鎖ポリオキシエチレン構造
がAD21及びAD2−2よりも短い。したがって、ポ
リオキシエチレン構造はある程度長い方が電荷を取り込
み易いことがわかる。
実施例12
実施例4と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、全電荷は50.04 x 10−”C/ml
、過剰イオン電荷は40.88 x 10−’C/ml
、顔料電荷は9゜90 Xl0−’C/gであった。顔
料表面電荷は従来のPRIOIに比べて30倍以上に向
上した。
、過剰イオン電荷は40.88 x 10−’C/ml
、顔料電荷は9゜90 Xl0−’C/gであった。顔
料表面電荷は従来のPRIOIに比べて30倍以上に向
上した。
実施例13
実施例5と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、全電荷は199.50 x 10−’C/m
l、過剰イオン電荷は88.50 x 10−’C/m
l、顔料電荷は+ 19.8 x 10−’C/gであ
った。
l、過剰イオン電荷は88.50 x 10−’C/m
l、顔料電荷は+ 19.8 x 10−’C/gであ
った。
なお、実施例9との違いは混線剤のみであり、この場合
の混練剤はIP2835である。
の混練剤はIP2835である。
実施例14
実施例6と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、全電荷は200.75 x 10−’C/m
l、過剰イオン電荷は153.30 x 10−”C/
ml、顔料電荷は52.I 9 xlO−’C/gであ
った。
l、過剰イオン電荷は153.30 x 10−”C/
ml、顔料電荷は52.I 9 xlO−’C/gであ
った。
同じようにAD2−1を用い、混線剤としてIP283
5を用いた。
5を用いた。
実施例15
実施例7と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、全電荷は13.44 X 10−’C/ml
、過剰イオン電荷は9.01 X 10−@C/ml、
顔料電荷は4.87 Xl0−’C/gであった。
、過剰イオン電荷は9.01 X 10−@C/ml、
顔料電荷は4.87 Xl0−’C/gであった。
この場合には表面電荷は余り向上しない。混線剤として
は、本例で用いたIP2835より実施例11のすレイ
ン酸の方がよいことがわかる。
は、本例で用いたIP2835より実施例11のすレイ
ン酸の方がよいことがわかる。
実施例16
実施例8と同じ組成で分散媒をパラフィンとした。
その結果、
全電荷は20.1
1 X 10−’C/ml、
過剰
イオン電荷ハ8.85 X 10−@C/mL顔料電荷
ハ12゜38 Xl0−’C/gであった。
ハ12゜38 Xl0−’C/gであった。
この場合も表面電荷の向上はさほど大きくないが、FR
IOIに比べるとかなり向上していることがわかる。
IOIに比べるとかなり向上していることがわかる。
現像実施例
電荷測定のために調製した現像液を用いて現像を行った
。ただし、実施例1〜8の現像液は常温で、一方実施例
9〜16で調製したパラフィンを分散媒とする現像液は
45〜75°Cの領域で現像を行った。
。ただし、実施例1〜8の現像液は常温で、一方実施例
9〜16で調製したパラフィンを分散媒とする現像液は
45〜75°Cの領域で現像を行った。
現像例1
分散媒としてアイソパーHを用いた場合の現像特性を第
5表に示す。
5表に示す。
(以下余白)
第5表
FRIOIを組成としたときの解像度は33本/1n1
1程度である。したがって、この場合には極めて解像度
がよい。また、FRIOIを組成とする場合には少し擦
ると顔料がはがれる程度に定着性は低いが、この場合に
は定着性もかなり向上する。
1程度である。したがって、この場合には極めて解像度
がよい。また、FRIOIを組成とする場合には少し擦
ると顔料がはがれる程度に定着性は低いが、この場合に
は定着性もかなり向上する。
さらにFRIOIを組成とする場合の現像濃度に比べ、
この場合の現像濃度は吸光度比で約3倍以上であった。
この場合の現像濃度は吸光度比で約3倍以上であった。
現像例2
分散媒としてパラフィンを用いたときの45℃における
現像特性を第6表に示す。
現像特性を第6表に示す。
第6表
パラフィンを分散媒とする場合においてもアイツバ−て
の室温での現像と同じ程度の特性が得られる。
の室温での現像と同じ程度の特性が得られる。
現像例3
分散媒としてパラフィンを用いたときの55°Cにおけ
る現像特性を第7表に示す。
る現像特性を第7表に示す。
第7表
現像例4
分散媒としてパラフィンを用いたときの65°Cにおけ
る現像特性を第8表に示す。
る現像特性を第8表に示す。
(以下余白)
第8表
現像例5
分散媒としてパラフィンを用いたときの75°Cにおけ
る現像特性を第9表に示す。
る現像特性を第9表に示す。
(以下余白)
第9表
高温、とりわけ65℃以上ではFRIOIを組成とする
現像液ではほとんどトナーの定着がみられない。これは
PRIOIでは高温において樹脂とトナーとが熱振動に
より解離することによると考えられる。しかしこの場合
には僅かに現像濃度は低下するものの、75°Cにおい
てさえ充分に現像でき、解像度も充分である。
現像液ではほとんどトナーの定着がみられない。これは
PRIOIでは高温において樹脂とトナーとが熱振動に
より解離することによると考えられる。しかしこの場合
には僅かに現像濃度は低下するものの、75°Cにおい
てさえ充分に現像でき、解像度も充分である。
樹脂の合成例2
本合成例では、ポリオキシエチレン鎖の長い樹脂を合成
した。合成方法は合成例1に準じた。合成した樹脂のx
、 y、 z、 n、重量平均分子量Mw。
した。合成方法は合成例1に準じた。合成した樹脂のx
、 y、 z、 n、重量平均分子量Mw。
数平均分子量Mnの値を第10表に示す。
第10表
実施例17
マゼンタレーキ顔料 ・・・0.8 g樹脂(
YB2−1) −−−0,5gイソパ
ラフィン系溶剤 ・・・0.6 g以上の組成物
をフーバーマーラー法により混線した。
YB2−1) −−−0,5gイソパ
ラフィン系溶剤 ・・・0.6 g以上の組成物
をフーバーマーラー法により混線した。
次いで、イソパラフィン系溶剤であるアイソパーH3O
−及び電荷供与剤数滴を加え、ペイントソニーカーで数
時間撹拌し、十分に分散させた。
−及び電荷供与剤数滴を加え、ペイントソニーカーで数
時間撹拌し、十分に分散させた。
このようにして調製したマゼンタ色トナーを用い、高温
で現像したところ、50本/mIB以上の高解像度と、
無極性溶媒中での高分散性、さらには優れた階調性、透
明度、定着性が達成された。
で現像したところ、50本/mIB以上の高解像度と、
無極性溶媒中での高分散性、さらには優れた階調性、透
明度、定着性が達成された。
実施例18
アイソパーHの代わりにパラフィン(融点42〜44°
C)を用い、他は実施例17に準じてマゼンタ色トナー
を調製した。
C)を用い、他は実施例17に準じてマゼンタ色トナー
を調製した。
このマゼンタ色トナーを用いて高温で現像したところ、
実施例17と同様の結果か得られた。
実施例17と同様の結果か得られた。
実施例19
樹脂(’1’113−1)の代わりに樹脂(YB4−1
)を用い、他は実施例17に準してマゼンタ色トナーを
調製した。
)を用い、他は実施例17に準してマゼンタ色トナーを
調製した。
このマゼンタ色トナーを用いて高温で現像したところ、
やはり50本/M以上の高解像度と、無極性溶媒中での
高分散性、さらには優れた階調性。
やはり50本/M以上の高解像度と、無極性溶媒中での
高分散性、さらには優れた階調性。
透明度、定着性が達成された。
実施例20
アイソパーHの代わりにパラフィン(融点42〜44°
C)を用い、他は実施例19に準じてマゼンタ色トナー
を調製した。
C)を用い、他は実施例19に準じてマゼンタ色トナー
を調製した。
このマゼンタ色トナーを用いて高温で現像したところ、
実施例19と同様の結果が得られた。
実施例19と同様の結果が得られた。
以上の説明からも明らかなように、本発明においては樹
脂成分として側鎖にポリオキシエチレン構造を有する共
重合体を用いているので、電荷供与剤に対する相互作用
や着色剤粒子に対する吸着性を大幅に改善することがで
きる。
脂成分として側鎖にポリオキシエチレン構造を有する共
重合体を用いているので、電荷供与剤に対する相互作用
や着色剤粒子に対する吸着性を大幅に改善することがで
きる。
したがって、解像度や階調性、定着性に優れた湿式現像
を行うことが可能である。
を行うことが可能である。
第1図はポリオキシエチレン構造による金属イオンの取
り込み状態を示す模式図である。 第2図はエステル結合部における金属イオンの取り込み
状態を示す模式図である。
り込み状態を示す模式図である。 第2図はエステル結合部における金属イオンの取り込み
状態を示す模式図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 分散媒と着色剤粒子と樹脂成分と電荷供与剤とを含ん
でなり、 前記樹脂成分が側鎖にポリオキシエチレン構造を有する
共重合体であることを特徴とする静電潜像現像用湿式現
像剤。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP90124941A EP0438746B1 (en) | 1989-12-26 | 1990-12-20 | Developer for electrostatic electrophotography |
DE69029255T DE69029255T2 (de) | 1989-12-26 | 1990-12-20 | Entwickler für elektrostatische Elektrofotografie |
US07/963,269 US5374495A (en) | 1989-12-26 | 1992-10-19 | Developer for electrostatic electrophotography |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33751489 | 1989-12-26 | ||
JP1-337514 | 1989-12-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03223770A true JPH03223770A (ja) | 1991-10-02 |
JP3077184B2 JP3077184B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=18309374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02275960A Expired - Fee Related JP3077184B2 (ja) | 1989-12-26 | 1990-10-15 | 静電潜像現像用湿式現像剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3077184B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0640883A1 (en) * | 1993-08-23 | 1995-03-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Chargeable resin powder |
EP0695974A1 (en) | 1994-07-18 | 1996-02-07 | Nippon Paint Company Limited | Liquid developer and method of preparing the same |
JP2019200415A (ja) * | 2018-05-09 | 2019-11-21 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
JP2019219652A (ja) * | 2018-06-13 | 2019-12-26 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP02275960A patent/JP3077184B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0640883A1 (en) * | 1993-08-23 | 1995-03-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Chargeable resin powder |
EP0695974A1 (en) | 1994-07-18 | 1996-02-07 | Nippon Paint Company Limited | Liquid developer and method of preparing the same |
JP2019200415A (ja) * | 2018-05-09 | 2019-11-21 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
JP2019219652A (ja) * | 2018-06-13 | 2019-12-26 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3077184B2 (ja) | 2000-08-14 |
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Legal Events
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |