JPS5849539B2 - 新規なｐ−クロロアセトフエノンオキシム誘導体 - Google Patents
新規なｐ−クロロアセトフエノンオキシム誘導体Info
- Publication number
- JPS5849539B2 JPS5849539B2 JP55016494A JP1649480A JPS5849539B2 JP S5849539 B2 JPS5849539 B2 JP S5849539B2 JP 55016494 A JP55016494 A JP 55016494A JP 1649480 A JP1649480 A JP 1649480A JP S5849539 B2 JPS5849539 B2 JP S5849539B2
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- Japan
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- chloroacetophenone
- oxime
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- acid addition
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｐ−クロロアセトフエノンオキシムの新規誘導
体、その製造法及びその医薬としての利用に関する。
体、その製造法及びその医薬としての利用に関する。
本発明の新規誘導体は次の一般式■で表わされる。
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアル
キル基であるか、あるいはこれらが結合している窒素原
子と共同してピロリジノ基、ピペリジノ基、もしくはモ
ルホリノ基を形成している。
キル基であるか、あるいはこれらが結合している窒素原
子と共同してピロリジノ基、ピペリジノ基、もしくはモ
ルホリノ基を形成している。
）本発明は、また、一般式■の誘導体と、生理学的に受
け入れ得る酸例えばハロゲン化水素酸特に塩酸との酸付
加塩に関する。
け入れ得る酸例えばハロゲン化水素酸特に塩酸との酸付
加塩に関する。
一般式■の誘導体及びその酸付加塩は、有益な薬埋的、
鎮痛、解熱、抗炎症、鎮咳の諸性質を有する。
鎮痛、解熱、抗炎症、鎮咳の諸性質を有する。
従って本発明は、また、これらの化合物を医薬として、
或はこれらの化合物を有効成分として含有する医薬組成
物として用いることに関する。
或はこれらの化合物を有効成分として含有する医薬組成
物として用いることに関する。
本発明の好ましい誘導体は、一般式Ｉで表わされ、該式
中のＲ１とＲ２が同一であってメチル基またはエチル基
（より好ましくはエチル基）であるか或はＲ１とＲ２が
これらと結合している窒素原子と共同してピロリジノ、
ピペリジノ或はモルホリノ基を形成している化合物であ
る。
中のＲ１とＲ２が同一であってメチル基またはエチル基
（より好ましくはエチル基）であるか或はＲ１とＲ２が
これらと結合している窒素原子と共同してピロリジノ、
ピペリジノ或はモルホリノ基を形成している化合物であ
る。
本発明は、また、一般式■の誘導体の製造法に関する。
本発明の製造法によれば、式■のｐ−クロロアセトフエ
ノンのオキシムを、一般式■ （但し、Ｘはノ・ロゲン原子、特に塩素を表わす。
ノンのオキシムを、一般式■ （但し、Ｘはノ・ロゲン原子、特に塩素を表わす。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアルキル基で
あるか、あるいはこれらが結合している窒素原子と共同
してピロリジノ基、ピペリジノ基、もしくはモルホリノ
基を形成している。
あるか、あるいはこれらが結合している窒素原子と共同
してピロリジノ基、ピペリジノ基、もしくはモルホリノ
基を形成している。
）の置換ノ・ロエチルアミンと反応させる。
ｐ−クロロアセトフエノン一〇−（２−シメチルアミノ
エチル）オキシムの遊離塩基形及びノ・ロゲン化水素酸
形のものの製造法の詳細を以下に、非限定の実施例とし
て示すことにする。
エチル）オキシムの遊離塩基形及びノ・ロゲン化水素酸
形のものの製造法の詳細を以下に、非限定の実施例とし
て示すことにする。
実施例 １
ｐ−クロロアセトフエノン一〇−（２−ジメチルアミノ
エチル）オキシム １７．１’（０．１モル）のｐ−クロロアセトフエノン
オキシム、２．５Ｓ’（０．１モル）の水素化ナトリウ
ム及び２００Ｔｎｌの無水ジオキサンを、攪拌装置、冷
却装置及び塩化カルシウム・チューブ付の５００ＴＩＬ
ｌの三角フラスコに加える。
エチル）オキシム １７．１’（０．１モル）のｐ−クロロアセトフエノン
オキシム、２．５Ｓ’（０．１モル）の水素化ナトリウ
ム及び２００Ｔｎｌの無水ジオキサンを、攪拌装置、冷
却装置及び塩化カルシウム・チューブ付の５００ＴＩＬ
ｌの三角フラスコに加える。
温度を７０℃に３時間保持した後１１．８ｆ（０．１１
モル）のジメチルクロ口エチルアミンを加える。
モル）のジメチルクロ口エチルアミンを加える。
それから更に１２時間、温度を７０℃に保持し、その後
フラスコを冷却し、内容物を２ｌの水に注ぐ。
フラスコを冷却し、内容物を２ｌの水に注ぐ。
エチルエーテルを用いて抽出すると油状のｐ−クロロア
セトフエノン一〇−（２−ジメチルアミノエチル）オキ
シム（ ０． １ １ｎｒＩＬＨｇ ”ｆＱの沸点１４
８〜５０℃）が得られる。
セトフエノン一〇−（２−ジメチルアミノエチル）オキ
シム（ ０． １ １ｎｒＩＬＨｇ ”ｆＱの沸点１４
８〜５０℃）が得られる。
対応するハロゲン化水素酸塩（例えば塩圧塩）を製造す
るには、遊離の塩基を、・・ロゲン化水素酸（例えば塩
酸）を飽和させたエタノールと反応させ、次いで真空下
に蒸発させる。
るには、遊離の塩基を、・・ロゲン化水素酸（例えば塩
酸）を飽和させたエタノールと反応させ、次いで真空下
に蒸発させる。
それから再結晶を（例えばイソプロパノールを用いて）
行なう。
行なう。
得られた塩酸塩は１７２〜１７４℃の融点を有する。
実施例 ２〜５
ジメチルクロロエチルアミンの代りに相応の置換クロロ
エチルアミンを用いる以外は実施例１に示したのと同じ
方法により、ジエチル、ピロリジノ、ピペリジノ及びモ
ルホリノ誘導体を製造した。
エチルアミンを用いる以外は実施例１に示したのと同じ
方法により、ジエチル、ピロリジノ、ピペリジノ及びモ
ルホリノ誘導体を製造した。
別表１に、上記誘導体に関するいくつかの物理化学的定
数、特に結晶化溶媒、融点及びＮＭＲスペクトルの特性
ピークを示す。
数、特に結晶化溶媒、融点及びＮＭＲスペクトルの特性
ピークを示す。
鎮痛作用
一般式■の誘導体の鎮痛作用は、体重２０〜２５１の雄
のハツカネズミ（複数）を用いて定量された。
のハツカネズミ（複数）を用いて定量された。
テストに供された物質はアラビアゴム５％懸濁液の形に
して、食道用のサウンド（ ｓｏｕｎｄ ）或いは推下
器（ ｐｒｏｂａｎｇ ）を用いて経口的に服用させた
。
して、食道用のサウンド（ ｓｏｕｎｄ ）或いは推下
器（ ｐｒｏｂａｎｇ ）を用いて経口的に服用させた
。
液の服用量は２５ｍｌ／ｋｇとし、テストされる物質の
濃度は服用量に応じていろいろに変化炬させた。
濃度は服用量に応じていろいろに変化炬させた。
実験動物に、濃度０．３２■／ｍｌのアセチルコリン・
ブロマイド溶液を０．２ｍｌ／２０？の割合で腹膜内に
注射することにより、苦痛をひき起させる。
ブロマイド溶液を０．２ｍｌ／２０？の割合で腹膜内に
注射することにより、苦痛をひき起させる。
テストされる物質を服用させる５分前に５匹のネズミ（
１バツチ）にアセチルコリンを注射する。
１バツチ）にアセチルコリンを注射する。
それからテストされる物質を注射し、更にアセチルコリ
ンの注射を、２０、４０、８０、１２０及び１６０分後
に反復する。
ンの注射を、２０、４０、８０、１２０及び１６０分後
に反復する。
アセチルコリンの注射の度毎に５分間以上体をゆがめる
ネズミの数を数える。
ネズミの数を数える。
「鎮痛作用」は、次の式により算出する。
（但し、Ｉｔ＝５分後における苦痛の抑制度Ｎｏ−テス
トされる物質を服用させる前に体をゆがめたものの数 Ｎｔ−テストされる物質を服用してから七分後に体をゆ
がめたものの数） 各テスト物質毎に、５０％鎮痛服用量（ＤＡ−５０）を
求めるために、服用量をいろいろ変えて、テストを行な
った。
トされる物質を服用させる前に体をゆがめたものの数 Ｎｔ−テストされる物質を服用してから七分後に体をゆ
がめたものの数） 各テスト物質毎に、５０％鎮痛服用量（ＤＡ−５０）を
求めるために、服用量をいろいろ変えて、テストを行な
った。
各服用量毎に、２０分、４０分、８０分、１２０分及び
１６０分におけるＩｔを求める。
１６０分におけるＩｔを求める。
各服用量毎にこれら５つのＩｔの値の平均値を求め、こ
れをその服用量における鎮痛作用指数とする。
れをその服用量における鎮痛作用指数とする。
鎮痛作用指数は対応する服用量の対数に依存する形で図
表に示される。
表に示される。
この曲線を用いて、５０％鎮痛服用量、即ち５０％鎮痛
作用を示す時の服用量が求められる。
作用を示す時の服用量が求められる。
別表２に、実施例１〜５の誘導体を用いて得られた結果
を示す。
を示す。
急性毒性
急性毒性の定量は、ｉ，ｐ．アドミニストレーション（
ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ ）により、体重２０
〜２５１のハツカネズミを６匹ずつのバッチにして行な
う。
ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ ）により、体重２０
〜２５１のハツカネズミを６匹ずつのバッチにして行な
う。
服用量は等比級数的に変化させる。観察期間は７２時間
である。
である。
５０％致死量（ＤＬ５０）は、対数確率紙（Ｌ ｏｇａ
ｒ ｉ ｔｈｍ ｉ ｃｐｒｏｂａ Ｉ ｉ ｓ ｔｉ
ｅｐａｐｅｒ ）により図式的に計算する。
ｒ ｉ ｔｈｍ ｉ ｃｐｒｏｂａ Ｉ ｉ ｓ ｔｉ
ｅｐａｐｅｒ ）により図式的に計算する。
別表２に、実施例１〜５の誘導体を用いて得られた結果
を示す。
を示す。
抗炎症作用
抗炎症作用はスグラグ・ドウレー（Ｓ ｐｒａｇｕｅ
一Ｄａｗｌｅｙ）系統の雄のネズミ（複数）を用いて定
量する。
一Ｄａｗｌｅｙ）系統の雄のネズミ（複数）を用いて定
量する。
１％力ラゲエニン溶液を足の裏の内側に注射して足に浮
腫を作る。
腫を作る。
足の体積をプレチスモグラフを用いて、製品を経口的に
服用させる前、３時間後及び５時間後に測定する。
服用させる前、３時間後及び５時間後に測定する。
抗炎症作用指数は対照バッチとの相対的な比として算出
する。
する。
別表３に、実施例１〜５の誘導体を用いて得られた結果
を示す。
を示す。
テンジクネズミにおげる鎮咳作用
体重３５０〜４００１の雌雄両方のテンジクネズミを使
用する。
用する。
この方法は、ネズミについてＥｌｌｉｓ氏が（ Ｊ ．
Ｍｅｄ ．Ｃｈｅｍ．６、１１５（１９６３））、テン
ジクネズミについてＣｈａｒｌｉｅｒ氏が（ Ａｒｃｈ
．Ｉ ｎｔ ． Ｐ ｈａｒｍａｃｏｄｙｎ 、１
３ ４、３０６（１９６１）〕記述している方法を部分
的に変更したものである。
Ｍｅｄ ．Ｃｈｅｍ．６、１１５（１９６３））、テン
ジクネズミについてＣｈａｒｌｉｅｒ氏が（ Ａｒｃｈ
．Ｉ ｎｔ ． Ｐ ｈａｒｍａｃｏｄｙｎ 、１
３ ４、３０６（１９６１）〕記述している方法を部分
的に変更したものである。
各動物を容量２ｌのガラスフラスコ中に３．５分間入れ
る。
る。
最初の１分間は空気を０． ６ ５ ｒｎｌ ／ｍｉｎ
の割合で流す。
の割合で流す。
次の３０秒間はアンモニアを含有する空気をフラスコに
流す。
流す。
これは、２４°Ｂｅアンモニアを蒸留水で５０％に稀釈
した溶液中に空気をぶくぶくと泡立たせることにより行
なう。
した溶液中に空気をぶくぶくと泡立たせることにより行
なう。
それからアンモニアを止めて、再び空気を同じ流速（
０． ６ ５ ｍｌ／ｍｉｙｔ ）で更に２分間循環さ
セル。
０． ６ ５ ｍｌ／ｍｉｙｔ ）で更に２分間循環さ
セル。
ガラスフラスコをヒュレット・パツカード２７０トラン
スデューサー（ Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ２
７ ０ ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒ ）につないで、フラ
スコ内に居る動物の最後の２分間の呼吸運動をヒュレッ
ト・パツカード７７０２−Ｂポリグラフ（Ｈｅｗｌｅｔ
ｔＰａｃｋａｒｄ ７ ７ ０ ２ −Ｂ ｐｏｐ
−ｙｇｒａｐｈ ）により記録できるようにする。
スデューサー（ Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ２
７ ０ ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒ ）につないで、フラ
スコ内に居る動物の最後の２分間の呼吸運動をヒュレッ
ト・パツカード７７０２−Ｂポリグラフ（Ｈｅｗｌｅｔ
ｔＰａｃｋａｒｄ ７ ７ ０ ２ −Ｂ ｐｏｐ
−ｙｇｒａｐｈ ）により記録できるようにする。
動物はアンモニアを含有する空気の流れによる刺激に反
応して咳の発作を起し、これは動物の正常な呼吸運動よ
りも大きな振幅の運動を生じるのでグラフ上に測定でき
る。
応して咳の発作を起し、これは動物の正常な呼吸運動よ
りも大きな振幅の運動を生じるのでグラフ上に測定でき
る。
一度記録を取ってから、使用するヴイヒクル（比較例）
、標準品、或はテストされる製品を、乱数表を用いて定
められた順に、各動物に投与する。
、標準品、或はテストされる製品を、乱数表を用いて定
められた順に、各動物に投与する。
化合物は溶液（または懸濁液）とし２ｍｌ／ｋｇの割合
で皮下に注射し、その濃度は投薬量に応じて変化させる
。
で皮下に注射し、その濃度は投薬量に応じて変化させる
。
投薬後６０分して、各動物をガラスフラスコに入れ、上
述の手順で、同一条件下に置いた。
述の手順で、同一条件下に置いた。
いろいろの化合物を投与する前と後に、各動物の咳の発
作の数を数えると、発作の減少率を計算することができ
る。
作の数を数えると、発作の減少率を計算することができ
る。
鎮咳作用指数は、テストに供された製品を投与した結果
得られた発作の減少率（％）から比較例（ヴイヒクルを
投与したもの）における発作の減少率（％）を差引くこ
とにより算出される。
得られた発作の減少率（％）から比較例（ヴイヒクルを
投与したもの）における発作の減少率（％）を差引くこ
とにより算出される。
別表４に、実施例５の誘導体を用いて得られた結果を示
す。
す。
このように優れた薬理学性質を考慮すると、一般式■の
誘導体は鎮痛剤、解熱剤、抗炎症剤、鎮咳剤として、人
体及び／または家畜用の医薬として用いるのに適してい
る。
誘導体は鎮痛剤、解熱剤、抗炎症剤、鎮咳剤として、人
体及び／または家畜用の医薬として用いるのに適してい
る。
本発明の医薬組成物、即ち薬学上受け入れ得る担体のほ
かに一般式■の少なくとも１種類の誘導体を含有する組
成物は広汎な分野にわたって治療に用いることができ、
特に外傷学、外科学、リウマチ学、歯科口腔科学、耳鼻
咽喉科学、呼吸器学、心臓学、婦人科学、泌尿器科学の
分野で用いることができる。
かに一般式■の少なくとも１種類の誘導体を含有する組
成物は広汎な分野にわたって治療に用いることができ、
特に外傷学、外科学、リウマチ学、歯科口腔科学、耳鼻
咽喉科学、呼吸器学、心臓学、婦人科学、泌尿器科学の
分野で用いることができる。
このような医薬組戒物は、例えば種種の痛み、頭痛、片
頭痛、神経痛、月経痛、炎症性リウマチ、関接痛、発熱
、風邪、インフルエンザ及び季節性感染症等に用いられ
る。
頭痛、神経痛、月経痛、炎症性リウマチ、関接痛、発熱
、風邪、インフルエンザ及び季節性感染症等に用いられ
る。
人体の治療には本発明の誘導体に関して推奨する服用量
は約１００〜５００■／日で例えば圧搾された錠剤、ゼ
リー状の丸剤、坐薬或は注射用溶液の形で投薬される。
は約１００〜５００■／日で例えば圧搾された錠剤、ゼ
リー状の丸剤、坐薬或は注射用溶液の形で投薬される。
本発明の誘導体に関する調剤例を４つ、
記す。
Ａ．圧搾錠剤のための処方例
以下に
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアル
キル基であるか、あるいはこれらが結合している窒素原
子と共同してピロリジノ基、ピペリジノ基もしくはモル
ホリノ基を形或している。 ）で表わされるＰ−クロロアセトフエノンオキシム誘導
体、および、その生理学的に受け入れ得る酸付加塩。 ２ 一般式中のＲ１およびＲ２が、共にメチル基もしく
はエチル基である特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３ 誘導体がハロゲン化水素酸との塩、特に塩酸との塩
の形となっている特許請求の範囲第１項記載の酸付加塩
。 ４Ｐ−クロロアセトフエノン一〇−（２ −シメチルア
ミノエチル）オキシム塩酸塩である特許請求の範囲第１
項記載の酸付加塩。 ５ Ｐ〜クロロアセトフエノン一〇−（２−ジエチルア
ミノエチル）オキシム塩酸塩である特許請求の範囲第１
項記載の酸付加塩。 ６ Ｐ−クロロアセトフエノン一〇−（２−ピロリジ
ノエチル）オキシム塩酸塩である特許請求の範囲第１項
記載の酸付加塩。 ７ Ｐ−クロロアセトフエノン一〇−（２−ピペリジ
ノエチル）オキシム塩酸塩である特許請求の範囲第１項
記載の酸付加塩。 ８ Ｐ−クロロアセトフエノン一〇−（２−モルホリノ
エチル）オキシム塩酸塩である特許請求の範囲第１項記
載の酸付加塩。 ９ 次式： で表わされるＰ−クロロアセトフエノンのオキシムを、
一般式： （式中、Ｘはハロゲン原子、特に塩素を表わす。 Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアルキル基で
あるか、あるいはこれらが結合している窒素原子と共同
してピロリジノ基、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基
を形成している。 ）で表わされる置換ハロエチルアミンと反応させること
を特徴とする、一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有する。 ）で表わされるＰ−クロロアセトフエノンオキシム誘導
体の製造法。 １０ 次式： で表わされるＰ を、一般式： クロロアセトフエノンのオキシム （式中、Ｘはハロゲン原子、特に塩素を表わす。 Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアルキル基で
あるか、あるいはこれらが結合している窒素原子と共同
してピロリジノ基、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基
を形成している。 ）で表わされる置換ハロエチルアミンと反応させて、一
般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有する。 ）で表わされるＰ−クロロアセトフエノンオキシム誘導
体を得、次いで遊離塩基形の該誘導体を、ハロゲン化水
素酸で飽和されたエタノールと反応させることを特徴と
するＰ−クロロアセトフエノンオキシム誘導体の酸付加
塩の製造法。 １１ 一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアル
キル基であるか、あるいはこれらが結合している窒素原
子と共同してピロリジノ基、ピペリジノ基、もしくはモ
ルホリノ基を形成している。 ）で表わされるＰ−クロロアセトフエノンオキシム誘導
体を有効成分とすることを特徴とする鎮痛剤。 １２ 一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれＣ１〜Ｃ４のアル
キル基であるか、あるいはこれらが結合している窒素原
子と共同してピロリジノ基、ピペリジノ基、もしくはモ
ルホリノ基を形成している。 ）で表わされるＰ−クロロアセトフエノンオキシム誘導
体を有効成分とすることを特徴とする抗炎症剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7903617A FR2449081A1 (fr) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Nouveaux derives de p-chloroacetophenone oxime, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55129261A JPS55129261A (en) | 1980-10-06 |
| JPS5849539B2 true JPS5849539B2 (ja) | 1983-11-05 |
Family
ID=9221905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55016494A Expired JPS5849539B2 (ja) | 1979-02-13 | 1980-02-13 | 新規なｐ−クロロアセトフエノンオキシム誘導体 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4342763A (ja) |
| JP (1) | JPS5849539B2 (ja) |
| AR (1) | AR222522A1 (ja) |
| AT (1) | AT369730B (ja) |
| BE (1) | BE881589A (ja) |
| BG (1) | BG34034A3 (ja) |
| CA (1) | CA1140127A (ja) |
| CH (1) | CH644098A5 (ja) |
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