JPS5835166A - イセチオン酸エステル - Google Patents
イセチオン酸エステルInfo
- Publication number
- JPS5835166A JPS5835166A JP13395681A JP13395681A JPS5835166A JP S5835166 A JPS5835166 A JP S5835166A JP 13395681 A JP13395681 A JP 13395681A JP 13395681 A JP13395681 A JP 13395681A JP S5835166 A JPS5835166 A JP S5835166A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isethionic acid
- isethionate
- agent
- propyl
- silver
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下式〇〕またはｌで示される新規なイセチオン
酸エステルに関するもので、例えば水溶性アル中ル化剤
あるいは制ガン剤および抗ウィルス剤等として有用な新
規化合物を提供するものである。
酸エステルに関するもので、例えば水溶性アル中ル化剤
あるいは制ガン剤および抗ウィルス剤等として有用な新
規化合物を提供するものである。
ＨＯＣＨ，ＣＨ，８０，Ｒ・・・・・・０〕ＨＯＣＨ，
ＣＨ，ｓｏ、−１ 上式（１）においてＲはメチル基、ｎ−プロピル基また
はｉ−プロピル基、であり、また上記式■におけるＷは
炭素数２〜５のアルキレン基例えばエチレン基、プロピ
レン基、′Ｌ４−ブチレン基、ｔ５−ア建しン基である
。
ＣＨ，ｓｏ、−１ 上式（１）においてＲはメチル基、ｎ−プロピル基また
はｉ−プロピル基、であり、また上記式■におけるＷは
炭素数２〜５のアルキレン基例えばエチレン基、プロピ
レン基、′Ｌ４−ブチレン基、ｔ５−ア建しン基である
。
具体的には式ｑ〕の化合物はイセチオン酸メチル、イセ
チオン酸ｎ−プロピル、イセチオン酸ｉ −プロピルで
ある。
チオン酸ｎ−プロピル、イセチオン酸ｉ −プロピルで
ある。
式ｌの化合物としては具体的にはエチレングリコールジ
イセチオン酸エステル、プロピレングリコールジイセチ
オン酸エステル、ｔ４−ブタンジオールシイセチオン酸
エステル、ｔ５−ペンタンジオールジイセチオン酸エス
テル等があげられる。
イセチオン酸エステル、プロピレングリコールジイセチ
オン酸エステル、ｔ４−ブタンジオールシイセチオン酸
エステル、ｔ５−ペンタンジオールジイセチオン酸エス
テル等があげられる。
本発明のイセチオン酸エステルは例えば次の２通りの方
法で製造することができる。
法で製造することができる。
１）イセチオン酸の銀塩とハロゲン化アルキルとを有機
溶媒中で反応させ製造することができる。
溶媒中で反応させ製造することができる。
この反応において、イセチオン酸銀１モルに対するハロ
ゲン化アルキルの理論反応量は、式ＣＩ）のイセチオン
酸エステルを目的物とする場合は１モル受、式（１）の
イセチオン酸エステルを目的物とする場合は１ｉ２モル
であり、実際の反応に際してもこれらの理論量で反応さ
せることを好適とするが、必ずしもこれに制限されるも
のではなく、幾分の過不足量であり得る。
ゲン化アルキルの理論反応量は、式ＣＩ）のイセチオン
酸エステルを目的物とする場合は１モル受、式（１）の
イセチオン酸エステルを目的物とする場合は１ｉ２モル
であり、実際の反応に際してもこれらの理論量で反応さ
せることを好適とするが、必ずしもこれに制限されるも
のではなく、幾分の過不足量であり得る。
ハロゲン化アルキル紘その反応性の強さがヨク化物、臭
化物、塩化物、の願に減少し、塩化物の場合は反応時間
を長くするか、反応温度を上げる必要がある。
化物、塩化物、の願に減少し、塩化物の場合は反応時間
を長くするか、反応温度を上げる必要がある。
前記式〔１〕のイセチオン酸エステルを製造する場合は
ハロゲン化アルキルとして例えばヨウ化メチル、ヨウ化
ｉ−プロピル勢のヨウ化アルキル、塩化メチル、塩化長
−プロビル等の塩化アルキルまたは臭化メチル、臭化ｉ
−プロピル等の臭化アルキルで代表されるモノハロゲン
化アルキルが使用され、式〔厘〕のイセチオン酸エステ
ルを製造する場合はハロゲン化アルキルとして例えば１
２−ジクロルエタン、ｔ２−ジクロルプロパン、１．４
−ジクロルブタン等のジクロルアルキルｔたは１．２−
ジブロムエタン、１２−ジブロムプロパン、 １．４−
’／ジブロムエタンのジブロムアルキル等で代表される
ジハロゲン化アルキルが使用される。
ハロゲン化アルキルとして例えばヨウ化メチル、ヨウ化
ｉ−プロピル勢のヨウ化アルキル、塩化メチル、塩化長
−プロビル等の塩化アルキルまたは臭化メチル、臭化ｉ
−プロピル等の臭化アルキルで代表されるモノハロゲン
化アルキルが使用され、式〔厘〕のイセチオン酸エステ
ルを製造する場合はハロゲン化アルキルとして例えば１
２−ジクロルエタン、ｔ２−ジクロルプロパン、１．４
−ジクロルブタン等のジクロルアルキルｔたは１．２−
ジブロムエタン、１２−ジブロムプロパン、 １．４−
’／ジブロムエタンのジブロムアルキル等で代表される
ジハロゲン化アルキルが使用される。
反応は一般に有機溶媒中例えばメタノール、エタノール
等のアルコール類あるいはアセトニトリル等を用いて行
なわれるが、触媒は格別必要としない、溶媒の使用量は
有機酸の銀塩とハロゲン化アルキルとの脱ハロゲン化銀
反応で行なわれる常法に従えばよいが、ハロゲン化アル
キルに対し数十倍量１度である。
等のアルコール類あるいはアセトニトリル等を用いて行
なわれるが、触媒は格別必要としない、溶媒の使用量は
有機酸の銀塩とハロゲン化アルキルとの脱ハロゲン化銀
反応で行なわれる常法に従えばよいが、ハロゲン化アル
キルに対し数十倍量１度である。
反応温度は室温ないし加温のいずれでもよいが、反応適
度の点で加温する方が好ましい。高温に過ぎると収率が
低下するので６０℃以下が適当である。
度の点で加温する方が好ましい。高温に過ぎると収率が
低下するので６０℃以下が適当である。
所要反応時間は反応原料の種類や反応温度により幾分変
わるが、常温では２４〜４８時間鴨度であり、また例え
ば４５〜６０℃では１０時間徊度である。
わるが、常温では２４〜４８時間鴨度であり、また例え
ば４５〜６０℃では１０時間徊度である。
反応後析出したハロゲン化銀なｒ過等の手段によって除
去し、Ｐ液を例えば蒸留に付して溶媒を留去することに
よって目的物を得ることがでする。また分離手段として
、シリカゲル等を充填したカラムを利用して行なうこと
も好ましい。
去し、Ｐ液を例えば蒸留に付して溶媒を留去することに
よって目的物を得ることがでする。また分離手段として
、シリカゲル等を充填したカラムを利用して行なうこと
も好ましい。
１ｉ）イセチオン酸クロリドと対応するアルコールとを
有機溶媒中反応させ製造してもよい。
有機溶媒中反応させ製造してもよい。
この製造法についてはイセチオン酸ブチルの製造の報告
が唯一の現存例である。−しかしこの方法の難点は例え
ばイセチオン酸クロリドが極めて不安定であり一２０℃
において安定であるにとどまる点にある。
が唯一の現存例である。−しかしこの方法の難点は例え
ばイセチオン酸クロリドが極めて不安定であり一２０℃
において安定であるにとどまる点にある。
本発明のイセチオン酸エステルはアルキル化能が強いの
で、各種有機化合物にアルキル基を導入するためのアル
キル化剤として好適に使用される。例えばアルコール、
フェノール等における酸素原子のアルキル化、各種アセ
ン等における窒素原子のアルキル化に好適である。
で、各種有機化合物にアルキル基を導入するためのアル
キル化剤として好適に使用される。例えばアルコール、
フェノール等における酸素原子のアルキル化、各種アセ
ン等における窒素原子のアルキル化に好適である。
また人や動物に投与した場合制ガン作用、抗ウィルス作
用および抗菌作用を有し、毒性も低 −２いので
制ガン剤、抗ウィルス剤および抗菌剤として有用である
。
用および抗菌作用を有し、毒性も低 −２いので
制ガン剤、抗ウィルス剤および抗菌剤として有用である
。
次に実施例をあげて本発明をさらに異体的に説明する。
なお各側において赤外線吸収スペクトル分析はクロロホ
ルム溶液なＮａＣｌセルで測定した。
ルム溶液なＮａＣｌセルで測定した。
実施例１
イセチオン酸銀２．５ｉ％ヨウ化メチル２５１をアセト
ニトリル５０ＭＩＫ溶かし、室温で８時間放置した。
ニトリル５０ＭＩＫ溶かし、室温で８時間放置した。
析出した璽つ化銀をＰ遥し、ＰＩｋを湊縮した後、残る
液体を減圧菖奮して８０〜９５°Ｃ〜２閣ＨＩの留分と
してイセチオン酸メチルエステルを得た。
液体を減圧菖奮して８０〜９５°Ｃ〜２閣ＨＩの留分と
してイセチオン酸メチルエステルを得た。
得られたものは無色の液体であり、収率け８０−であっ
た。
た。
これについて被磁気共鳴スペクトル分析（以下ＮＭＲ分
析と称する）、赤外線吸収スペクトル分析（以下ＩＲ分
析と称する）および元素分析を行なった。
析と称する）、赤外線吸収スペクトル分析（以下ＩＲ分
析と称する）および元素分析を行なった。
４９４ｐｐｍ（ｓＨ，−重線）
４．０６ｐｐｍ（２Ｈ，三重線、Ｊ−５８，）１５５５
ｃＭ−（８（−ｏ）、非対書伸縮）３５５０ｃｍ−”
（０−Ｈ伸縮） 実施例２ イセチオン酸銀２．．５１．Ｍつ化イソプロピル５１を
アセトニトリル２０−に溶かし、１１温で２０時間放置
した。析出したヨウ化銀を濾過し、ｒ液を留去した後、
残る液体から目的物をシリカゲル５０１をつめたカラム
でクロロホルムにて溶離し分離精製して無色の液体であ
るイセチオン酸イソプロピルエステルを得た。収率は８
５−であった。これＫついてＮＭＲ，ＩＲおよび元素分
析を行なった。
ｃＭ−（８（−ｏ）、非対書伸縮）３５５０ｃｍ−”
（０−Ｈ伸縮） 実施例２ イセチオン酸銀２．．５１．Ｍつ化イソプロピル５１を
アセトニトリル２０−に溶かし、１１温で２０時間放置
した。析出したヨウ化銀を濾過し、ｒ液を留去した後、
残る液体から目的物をシリカゲル５０１をつめたカラム
でクロロホルムにて溶離し分離精製して無色の液体であ
るイセチオン酸イソプロピルエステルを得た。収率は８
５−であった。これＫついてＮＭＲ，ＩＲおよび元素分
析を行なった。
４５５卯−（２Ｍ９三重線、Ｊ−５Ｈ１）４、０８ ｐ
ｐｍ（２Ｈ，三重線、Ｊ−５Ｈ，）５．０１ ｐｐｍ（
１Ｍ、 上型ａＪ−７Ｈ，）１５５２ｃＭ→（８（−０
）、非対称伸縮）５５５０ ｃｍ−” （０−Ｈ伸縮） 実施例５ イセチオン酸＊５．Ｏｆ、 ｔ４−ジブロムブタン２１
をアセトニトリル１７ｓ＃ｌ（＠かじ、５５℃で１９時
間加温した。
ｐｍ（２Ｈ，三重線、Ｊ−５Ｈ，）５．０１ ｐｐｍ（
１Ｍ、 上型ａＪ−７Ｈ，）１５５２ｃＭ→（８（−０
）、非対称伸縮）５５５０ ｃｍ−” （０−Ｈ伸縮） 実施例５ イセチオン酸＊５．Ｏｆ、 ｔ４−ジブロムブタン２１
をアセトニトリル１７ｓ＃ｌ（＠かじ、５５℃で１９時
間加温した。
析出した臭化銀をｒ遥し、Ｐ液を澁縮した。
残る液体から目的物をシリカゲル７５１をつめたカラム
で５嗟メタノールータロロホル五にて溶離し分離精製し
て無色の液体ｔある１、４−ブタンジオールシイ竜チオ
ン酸エステルを得た。
で５嗟メタノールータロロホル五にて溶離し分離精製し
て無色の液体ｔある１、４−ブタンジオールシイ竜チオ
ン酸エステルを得た。
収率は７０−であった。これＫついてＮＭＲ１■８およ
び元素分析を行なった。
び元素分析を行なった。
４、０１ ｐｐｍ （４Ｈ，三重線、Ｊ＝−６Ｈ，）４
、０７ ｐｐｍ（２Ｈ，−重線） ４、３１ ｐｐｍ（４Ｈ，ブロード−重線）１５５７ｃ
ｍ−’（８（＝０人非対称伸縮）５５５２ｃＭ−” （
ｏ−Ｈ伸縮） 実施例４ イセチオン酸銀２．８ｊｌ、ｉ、５−ショートペンタン
１８ｊ１をアセトニトリル４０−に溶かし。
、０７ ｐｐｍ（２Ｈ，−重線） ４、３１ ｐｐｍ（４Ｈ，ブロード−重線）１５５７ｃ
ｍ−’（８（＝０人非対称伸縮）５５５２ｃＭ−” （
ｏ−Ｈ伸縮） 実施例４ イセチオン酸銀２．８ｊｌ、ｉ、５−ショートペンタン
１８ｊ１をアセトニトリル４０−に溶かし。
５７℃で１８時間加温した。
析出したヨウ化銀を濾過し、ｒ液を湊縮した。
残る液体から目的物をシリカゲル１００Ｎをつめたカラ
ムで５−メタノール−クロロホルムにて溶離し分離精製
して無色の液体であるｔ５−ペンタンジオールジイセチ
オン酸エステルを得た。
ムで５−メタノール−クロロホルムにて溶離し分離精製
して無色の液体であるｔ５−ペンタンジオールジイセチ
オン酸エステルを得た。
収率は７５−であった。これに一ついてＮＭＲｌＩＲお
よび元素分析を行なった。
よび元素分析を行なった。
１５８ ｐｐｍ（４Ｈ，三重線、Ｊ＝＋ＳＨ，）１６５
ｐｐｍ（２Ｈ，−重線） ４、０４ ｐｐｍ（４Ｈ，三重：＠ Ｊ＝６）（、）
４、５０ ｐｐｍ（４Ｈ，三重線、Ｊ＝６Ｈ，＞１５
Ｓ Ｏｃｗ−’ （８（＝０）を非対称伸縮）５５５０
ＣＭ−’（０−Ｈ伸縮）
ｐｐｍ（２Ｈ，−重線） ４、０４ ｐｐｍ（４Ｈ，三重：＠ Ｊ＝６）（、）
４、５０ ｐｐｍ（４Ｈ，三重線、Ｊ＝６Ｈ，＞１５
Ｓ Ｏｃｗ−’ （８（＝０）を非対称伸縮）５５５０
ＣＭ−’（０−Ｈ伸縮）
第１図は実施例１で得られたイセチオン酸メチルエステ
ルの核磁気共鳴スペクトル図、第２図はその赤外ｍａ収
スペクトル図、第３図は実施例２で得られたイセチオン
酸イソプロビルエステルの核磁気共鳴スペクトル図、第
４図はその赤外線吸収スペクトル図、第５図は実施例５
で得られたｔ４−プタンジオ〜ルジイセチオン酸エステ
ルの核磁気共鳴スペクトル図、第６図はその赤外線吸収
スペクトル図、第７図は実施例４で得られたｔ５−べン
タンジオールジイセチオン酸エステルの被磁気共鳴スペ
クトル図、第８図はその赤外線吸収スペクトル図である
。 特許出願人 東亜合成化学工業株式金社
ルの核磁気共鳴スペクトル図、第２図はその赤外ｍａ収
スペクトル図、第３図は実施例２で得られたイセチオン
酸イソプロビルエステルの核磁気共鳴スペクトル図、第
４図はその赤外線吸収スペクトル図、第５図は実施例５
で得られたｔ４−プタンジオ〜ルジイセチオン酸エステ
ルの核磁気共鳴スペクトル図、第６図はその赤外線吸収
スペクトル図、第７図は実施例４で得られたｔ５−べン
タンジオールジイセチオン酸エステルの被磁気共鳴スペ
クトル図、第８図はその赤外線吸収スペクトル図である
。 特許出願人 東亜合成化学工業株式金社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 次の一般式印または■で示されるイセチオン酸エス
テル。 ＨＯＣＨ，ＣＨ，８０，−Ｒ・・・・−ｌ但し８はメチ
ル基、難−プロピル基マたはｉ−プロピル基である。 但しＫは炭素数２〜５のアルキレン基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13395681A JPS5835166A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | イセチオン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13395681A JPS5835166A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | イセチオン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835166A true JPS5835166A (ja) | 1983-03-01 |
| JPH0148892B2 JPH0148892B2 (ja) | 1989-10-20 |
Family
ID=15117001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13395681A Granted JPS5835166A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | イセチオン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835166A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555522A (en) * | 1983-01-05 | 1985-11-26 | T & R Chemicals, Inc. | Antithrombotic and/or antihypertensive compositions |
| KR100777780B1 (ko) | 2006-08-30 | 2007-11-29 | 섬진이에스티 주식회사 | 정족수 감지를 저해하는 항균제 조성물 |
-
1981
- 1981-08-28 JP JP13395681A patent/JPS5835166A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555522A (en) * | 1983-01-05 | 1985-11-26 | T & R Chemicals, Inc. | Antithrombotic and/or antihypertensive compositions |
| KR100777780B1 (ko) | 2006-08-30 | 2007-11-29 | 섬진이에스티 주식회사 | 정족수 감지를 저해하는 항균제 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0148892B2 (ja) | 1989-10-20 |
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