KR20050004391A - 디페닐 술폰 화합물의 신규한 제조방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 다음 화학식 2로 표시되는 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물과 다음 화학식 4로 표시되는 할로겐화 알킬을 물과 염기의 존재 하에 반응시켜 생성되는 다음 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰의 알칼리 또는 알칼리토금속 염 화합물을 고체상태로 간단하게 분리함으로써 공업적으로 높은 효율로 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 바, 일정한 양의 물과 염기를 사용하여 반응시켜 염기의 금속과 결합된 형태의 목적화합물, 즉 화학식 3으로 표시되는 화합물이 반응액 중에서 고체로 석출되도록 하여 이 고체화합물을 여과하는 방법으로 미반응 원료물질인 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물과 간단히 분리시킬 수 있게 되어, 값비싼 유기용매를 이용하면서도 까다로운 pH 조절을 수행하여 층분리로 분리하는 과정을 적어도 수 회 반복하여야 하는 기존의 복잡한 제조방법에 비하여 매우 단순하여 경제적일 뿐만 아니라 공업적으로 용이하게 적용될 수 있는 디페닐술폰 화합물의 제조방법을 제공한다.

상기 식에서, R은 이소프로필기이다.

상기 식에서, R은 이소프로필기, M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 나타낸다.

R-X

상기 식에서, R은 이소프로필기를 나타내고, X는 할로겐 원소를 나타낸다.

Description

디페닐술폰 화합물의 신규한 제조방법{Novel process for producing diphenylsulfone compounds}

본 발명은 다음 화학식 1로 표시되며 감열기록지에 사용되는 백색안료(Leuco dye)의 현색제로서 유용한 디페닐술폰 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.

화학식 1

상기 식에서, R은 이소프로필기이다.

상기 화학식 1로 표시되는 디페닐술폰 화합물의 제조방법은 일본 특개소 58-20493호, 58-82788호, 60-13852호, 60-56949호, 일본 특개평 4-210995호, 국제특허 공개 WO84/02882호, 국제특허 공개 WO91/11433호, 일본 특개2001-261633호, 대한민국 공개특허 제2002-0005619호, 대한민국 공개특허 제2002-0091140호 등에 개시되어 있는데, 여기서는 다음 화학식 2로 표시되는 4,4’-디히드록시디페닐술폰 화합물과 다음 화학식 4로 표시되는 할로겐화 알킬을 원료로 사용하여 디메틸포름아미드나 디메틸 술폭시드 및 알코올과 같은 극성용매 또는 물 용매 존재 하에 반응시켜 제조하는 방법들을 개시하고 있다.

화학식 2

화학식 4

R-X

상기 식에서 R은 이소프로필기를 나타내고, X는 할로겐 원소를 나타낸다.

통상 4,4’-디히드록시디페닐술폰 화합물(화학식 2)과 할로겐화 알킬(화학식 4)을 용매와 염기의 존재 하에 반응시켜 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 화합물(화학식 1)을 제조하는 경우, 반응용액 내에는 목적으로 하는 화합물인 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 화합물 뿐만 아니라 미반응된 4,4’-디히드록시디페닐술폰 화합물(이하, 간략히 BPS라고 호칭함) 및 부생성물인 4,4’-디이소프로폭시디페닐술폰(이하, 간략히 디에테르라고 호칭함) 화합물이 섞여 있으므로 목적화합물인 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 화합물을 고순도로 효과적으로 분리해 내는 것이 매우 중요하다.

그러나, 목적화합물과 원료물질인 BPS는 화학적인 구조가 유사하여 반응액 중에 두 화합물이 혼재하는 경우 이 두 화합물을 서로 분리해 내기가 매우 어렵다. 따라서, BPS가 완전히 반응되어 반응액 중에 남지 않도록 하는 것이 가장 바람직하지만, 통상적인 반응조건에서는 BPS가 완전히 반응되지 않을 뿐만 아니라, 이러한경우 디에테르의 생성량이 증가하여 수율이 감소하고 다량의 디에테르를 분리시켜야 하는 문제가 발생하게 된다. 따라서 통상 디에테르의 생성이 최소화되는 정도에서 반응을 중단시키게 되는데, 결국 미반응된 BPS를 효과적으로 제거하여야 하는 기술적인 문제가 남게 된다.

이를 해결하기 위한 방법들의 일예로서, 일본 특개평 3-258760호에는 4-알콕시-4’-히드록시디페닐술폰 화합물과 섞여 있는 BPS를 분리하는 방법으로, 유기용제를 사용하여 이들 두 화합물을 수층으로부터 추출한 다음, 탄산수소염 수용액 등을 이용한 pH 조절을 통하여 BPS의 알칼리 금속염을 수층으로 이동시켜 분리하는 방법이 개시되어 있다.

일본 특개평 5-255234호에는 4-알콕시-4’-히드록시디페닐술폰 화합물과 섞여 있는 BPS를 분리하는 방법으로, 이들 두 화합물이 섞여 있는 알칼리성 화합물의 수용액에 유기용제를 첨가한 다음, 알칼리성 화합물을 첨가하여 pH를 7.5∼9.5로 조절하여 분리시키는 방법이 개시되어 있다.

한편, 대한민국 공개특허 제2002-0091140호에서는 4-알콕시-4’-히드록시디페닐술폰 화합물과 섞여 있는 BPS를 분리하는 방법으로, 이들 화합물을 함유하는 수용액을 pH 8.4∼8.7로 조절하고, 유기용매로 추출하여 유기층 및 수성층을 분리하고, 물 또는 고정된 pH 값으로 조정된 물을 분리된 유기층에 첨가함으로써 수성층의 pH를 유기층 분리를 위해 pH 8.3∼8.6의 범위로 조정하는 방법을 개시하고 있다.

상기한 제조방법들에서는 섞여 있는 4-알콕시-4’-히드록시디페닐술폰 화합물과 BPS를 분리하기 위하여 값비싼 유기용제를 사용하므로 경제적이지 못할 뿐만 아니라, 이들 두 화합물을 분리해내기 위한 pH의 범위가 대단히 협소하여 공업적인 적용방법으로는 까다로운 문제가 있다.

이에 본 발명자들은 4-알콕시-4'-히드록시디페닐술폰 화합물 제조시 미반응 물질을 분리하는 데에 용제를 사용하지 않고 경제적인 방법으로 미반응 물질과 목적물을 분리할 수 있는 방법을 모색하던 중, BPS와 할로겐화 알킬을 반응시킴에 있어서 용매인 물과 염기의 양을 조절하여 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐술폰염 화합물을 고체형태로 다량 석출되도록 한 후 이를 여과한 결과, 고가의 유기용매를 이용하여 까다로운 pH 조절을 수행하는 과정을 거치지 않고도 미반응 BPS를 용이하게 분리시킬 수 있음을 알게되어 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서, 본 발명의 목적은 BPS와 할로겐화 알킬의 반응으로부터 4-알콕시-4'-히드록시디페닐술폰 화합물을 제조함에 있어서 미반응된 BPS와 목적화합물을 용이하게 분리하여 디페닐술폰 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 데 있다.

이와같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 디페닐술폰 화합물의 신규한 제조방법은 용매로서 물을 사용하고 염기의 존재 하에 상기 화학식 2로 표시되는 BPS와 상기 화학식 4로 표시되는 할로겐화 알킬의 반응으로부터 상기 화학식 1로 표시되는 디페닐술폰 화합물을 제조하는 데 있어서, 물의 양을 BPS화합물 1중량부에 대하여 0.25∼3.0중량부로 사용하고 염기를 BPS화합물 1몰에 대하여 2.0∼3.0 몰비 되도록 사용하여 반응액 중에 다음 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐술폰염 화합물을 고체형태로 석출시켜 여과하여 미반응 BPS와 분리하는 것을 그 특징으로 한다.

화학식 3

상기 식에서 R은 이소프로필기, M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 나타낸다.

이와같은 본 발명을 좀 더 상세히 설명하면 다음과 같다.

본 발명은 상기 화학식 2로 표시되는 4,4’-디히드록시디페닐술폰 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 할로겐화 알킬을 물 용매와 염기의 존재 하에 반응시켜 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 특히 반응용액 중 미반응 BPS와 목적생성물을 용이하게 분리하는 방법에 관한 것이다.

통상, 일정량의 물을 용매로 사용하여 염기의 존재 하에 BPS와 할로겐화 알킬을 반응시키면 반응액 중에 상기 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 염 화합물이 생성되나, 통상은 이를 고체상태로 석출시키는 방법을 사용하지 않았다.

본 발명에서는 상기 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐술폰염 화합물의 석출을 용이하게 하여 이를 여과분리함으로써 미반응 BPS를 목적생성물로부터 분리하고자 한 것이다. 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 목적화합물이 염기의 금속과 결합되어 있는 형태이므로, 이를 석출시켜 후처리하면 용이하게 목적화합물을 얻을 수 있게 된다.

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 생성되는 즉시로 대부분 고체상태로 존재하도록 하기 위해서는 반응시킬 때의 물의 양을 원료물질인 BPS 화합물 1중량부에 대하여 0.25∼3.0 중량부, 바람직하게는 0.5∼1.5 중량부를 사용하는 것이 좋다. 물의 양이 BPS 화합물 1중량부에 대하여 0.25중량부 보다 적으면 반응이 진행되면서 석출되는 고체로 인하여 교반이 어려운 문제가 있을 뿐만 아니라 이로 인해 반응시간이 매우 길어지고, 반응 전환율이 매우 낮은 문제가 발생한다. 한편, 3.0 중량부보다 많이 사용하는 경우, 반응하여 생성되는 화학식 3의 화합물이 고체형태로 석출되는 비율이 50% 이하로 급격히 줄고 상당량이 반응액 중에 용해되어 있어 본 발명의 목적을 달성하기 어렵게 된다.

한편, 반응에 사용되는 염기로는 통상 알칼리금속 수산화물, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨; 알칼리토금속 수산화물, 예를 들면, 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등을 사용할 수 있으며, 염기의 양은 원료물질인 BPS 1몰에 대하여 2.0∼ 3.0몰비, 바람직하게는 2.0∼2.5몰비 되도록 사용하는 것이 좋다. 염기의 양을 2.0∼3.0몰비로 사용하게 되면 BPS의 이염 화합물이 용매인 물에 완전히 용해된 상태에서 반응을 시작하게 되어 반응이 종료된 후에도 물에 용해된 상태로 존재하는 반면, 염기의 양을 2.0몰비보다 적게 사용하게 되면 일부의 BPS 일염 화합물이 반응용매인 물에 용해되지 않은 상태로 있어서 반응이 잘 진행되지 않을 뿐만 아니라 반응이 종료된 후에도 고체형태를 유지하므로 생성되는 목적화합물의 염 화합물, 즉 화학식 3 화합물과 혼합되어 본 발명에서와 같이 여과방법으로 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 분리하기 어려운 문제가 발생한다. 이러한 문제를 해결하기 위한 방법으로 반응이 종결된 후 적절한 양의 염기를 가하여 BPS 일염 화합물을 BPS 이염 화합물로 바꾸어 반응액 중에 완전히 용해되도록 할 수는 있으나, 이를 위해서는 많은 양의 염기를 추가로 사용하여야 하며, 이로 인해 반응액의 pH가 높아져 고체로 석출시키고자 하는 화학식 3의 화합물이 반응액 중에 상당량 용해되는 문제가 발생한다.

반응은 40∼150℃, 바람직하게는 50 ~ 90℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.

반응이 완료된 후 반응액을 상온으로 냉각시키고, 석출된 고체형태의 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 염 화합물을 용이하게 여과할 수 있도록 임의 양의 물을 투입하여 반응액을 희석시킬 수 있는 바, 물의 양에는 제한이 없다.

여과된 고체를 물로 세정하여 BPS 이염 화합물을 씻어낸다. 여액으로 분리된 BPS 이염 화합물은 염산이나 황산 등의 산을 처리하여 pH를 중성 이하로 조절하면 고체로 석출(BPS)되며, 간단히 회수하여 재사용할 수 있다.

여과로 분리된 고체에는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 염 화합물(화학식 3)과 디에테르 화합물(4,4'-디이소프로폭시디페닐술폰)이 혼합되어 있는데, 이 두 화합물은 통상의 방법, 즉, 톨루엔과 같은 비수혼화성 유기용매로 추출함으로써 쉽게 분리시킬 수 있다.

좀 더 자세히 설명하면, 여과로 분리된 고체를 물에 풀어 넣고, 톨루엔 등의 비수혼화성 유기용매를 가하여 고체 안에 혼합되어 있는 디에테르 화합물을 톨루엔으로 용해시킨 다음, 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 염 화합물이 용해되어 있는 수층과 디에테르 화합물이 용해되어 있는 유기용매 층을 서로 분리시키는 방법으로 두 화합물을 분리시킨다.

마지막으로 수층에 초산 에틸 등의 극성 비수혼화성 유기용매를 가한 다음 염산 또는 황산 등의 산을 가하여 혼합액의 pH를 중성으로 조절함으로써 목적화합물인 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 화합물(화학식 1)을 유기층으로 이동 시키고, 층분리를 수행한 다음, 유기용매를 농축해 내고, 톨루엔을 가한 다음, 상온 이하로 냉각시켜 목적화합물을 고체로 석출시켜 여과하고, 이를 건조시킴으로써 목적화합물을 제조할 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1 : 4-히드록시-4’- 이소프로폭시디페닐 술폰(화학식 1 화합물)의 제조

2ℓ 플라스크에 물 250g과 수산화칼륨 117.6g(2.1mole)을 넣은 다음 BPS 250g(1.0mole)을 넣고 교반하여 완전히 용해시켰다. 내부온도를 70∼80℃로 조정한 다음, 이소프로필브로마이드 184.5g(1.5mole)을 12시간에 걸쳐 조금씩 적가하였다. 적가가 완료된 후 6시간 동안 동일한 온도범위를 유지한 다음 반응액을 상온으로 냉각시켰다. 반응액을 소량 취하여 진한 염산으로 pH를 중성으로 조절한 다음 초산에틸을 소량 첨가하여 추출한 유기층을 HPLC로 분석한 결과, 면적퍼센트로 원료물질인 BPS가 16.4%, 목적화합물이 76.1%, 부생성물인 디에테르 6.8%, 기타 부생성물들이 0.7% 이었다. 이때, HPLC는 Waters사의 510모델을 사용하였으며, 검출기의 UV 흡수파장은 262nm, 분석용 칼럼은 Waters사의 Nova-Pack C18을 사용하였고, 전개용매는 아세토니트릴/물/인산을 부피비로서 60:40:0.1 혼합용매를 사용하였다.

반응액에 물 100g을 가한 다음 고체를 여과하고, 여과된 고체를 물 250g으로 세척하였다. 이 고체를 소량 취하여 건조한 다음 전개용매에 녹여 상기의 조건으로 HPLC로 분석하였다. 그 결과는 역시 면적퍼센트로서 목적화합물 93.3%, BPS 0.2%, 디에테르 6.0%, 기타 부생성물들이 0.5%로 분석되었다. 또한, 여액을 소량 취하여 진한 염산으로 pH를 중성으로 조절한 다음 초산에틸 소량을 가하여 추출한 다음 유기층을 HPLC로 동일한 조건 하에서 분석한 결과, 목적화합물이 2.5%, BPS가 97.07%, 디에테르가 0.23%, 기타 부생성물들이 0.2%로 분석되었다.

계속해서 여과된 고체를 물 250g에 넣고 톨루엔 100㎖를 가한 다음 교반하면서 온도를 70℃로 승온시켰다. 혼합액을 분액깔대기로 옮겨 수층과 톨루엔층을 분리시켰다. 수층에 초산에틸 250㎖를 가하고 진한 염산을 가하여 pH를 중성으로 조절한 다음 온도를 60℃로 승온시키고 분액깔대기로 옮긴 다음 수층과 초산에틸층을 분리시켰다. 초산에틸층을 모아 감압 하에 초산에틸을 농축하고, 톨루엔 250㎖를 가한 다음 10℃까지 냉각시켜 석출된 고체를 여과하고, 여과된 고체를 톨루엔 100㎖로 세척한 다음 건조시켜 목적화합물 189.8g을 얻었다. 건조된 목적화합물을 동일한 HPLC로 분석한 결과, 면적퍼센트로서 목적화합물 99.67%, 미반응된 BPS는 0.06%, 부생성물인 디에테르는 0.11%, 기타 부생성물들이 0.16%로 분석되었다.

한편, 여액을 모아 진한염산을 가하여 pH를 중성으로 조절한 다음, 상온에서 2시간 동안 교반하고 여과하여 고체 41g을 얻었으며, 동일한 조건으로 HPLC로 분석한 결과, 면적퍼센트로써 BPS 96.8%, 목적화합물이 2.8%, 디에테르 0.2%, 기타 부생성물 0.2%로 분석되었다.

비교실시예 1 : 4-히드록시-4’- 이소프로폭시디페닐 술폰(화학식 1 화합물)의 제조

상기한 실시예 1과 동일한 방법으로 표제 화합물을 제조하되, 다만 다음 표 1에 나타낸 바와 같이 물의 사용량을 변화시켜 가면서 반응액 조성을 측정하였다.

구분	용매로 사용된 물의 양(g)	반응시간(시간)	반응액 조성
			조성	HPLC 면적퍼센트(%)
1	62.5	24	BPS	48.7
			표제화합물	30.4
			디에테르	18.4
			기타 부생성물	2.5
2	800	24	BPS	18.2
			표제화합물	51.9
			디에테르	28.4
			기타 부생성물	1.5

상기 표 1의 결과로부터, 용매로 사용되는 물의 양에 따른 비교실시예에서 물량을 BPS 1중량부에 대하여 0.25중량부 미만으로 사용하면 반응액의 교반이 사실상 불가능하여 반응전환율이 낮고, 디에테르 등의 부생성물이 다량 생성되는 것을 확인하였으며, 물의 양을 BPS 1중량부에 대하여 3.0 중량부보다 많이 사용하게 되면 역시 부생성물의 생성량이 급격히 증가하고, 아울러 목적화합물의 염 화합물이 잘 석출되지 않아 본 발명의 효과를 이루기 어려움을 알 수 있다.

비교실시예 2 : 4-히드록시-4’- 이소프로폭시디페닐 술폰(화학식 1 화합물)의 제조

상기한 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 표제화합물을 제조하되, 다만 다음 표 2에 나타낸 바와 같이 염기의 양을 변화시켜 반응액 조성을 측정하였다.

구분	염기의 양(몰비)	반응시간(시간)	반응액 조성
			조성	HPLC 면적퍼센트(%)
1	1.9	18	BPS	2.75
			표제화합물	95.32
			디에테르	0.57
			기타 부생성물	1.36
2	3.1	18	BPS	1.32
			표제화합물	96.36
			디에테르	0.95
			기타 부생성물	1.37

상기 표 2의 결과로부터 염기의 양에 따른 비교실시예에서 염기량을 2.0몰비보다 적게 사용하면 최종 목적화합물 중에 BPS의 함량이 높아지고, 3.0몰비보다 많이 사용하면 부생성물의 생성량이 증가하고, 아울러 목적화합물의 염 화합물이 잘 석출되지 않아 본 발명의 효과를 이루기 어려움을 알 수 있다.

비교실시예 3

450g의 BPS, 255㎖의 48% 수산화나트륨 수용액 및 120㎖의 물을 반응탱크에 넣고, 온도를 75℃로 상승시키면서 교반 하에 혼합하였다. 225g의 이소프로필 브로마이드를 55±5℃에서 적가 시작부터 총 20시간 동안 연속적으로 교반하였다. 235㎖의 온수를 반응용액에 첨가하고, 80℃에서 1시간 동안 가열하여, 미반응 이소프로필 브로마이드를 증발시켜 제거하였다. 이어서 300㎖의 온수 및 250㎖의 톨루엔을 80℃에서 첨가하여, 충분히 교반하였다. 수성층을 분리하였다. 수득된 수성층에 1,100㎖의 톨루엔 및 200㎖의 물을 79℃에서 첨가하고, 동일 온도에서 30분간 교반하였다. 또한, 30% 희석 황산을 1시간 동안 82℃에서 교반 하에 조금씩 적가하여 반응용액의 수성층의 pH를 균일하게 8.4~8.7로 조정하였다. 수득된 용액을 82℃에서 30분간 방치하고, 톨루엔 층을 분리하였다. 수득된 톨루엔 층에 82℃에서 300㎖의 톨루엔 및 300㎖의 물을 첨가하고, 30% 희석 황산을 82℃에서 교반 하에 조금씩 적가하여 수성층의 pH를 균일하게 8.3∼8.6으로 조정하였다. 수득된 용액을 82℃에서 30분간 방치하고, 톨루엔 층을 분리하였다. 톨루엔 층에 250㎖의 물을 82℃에서 첨가하고, 동일 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 수득된 용액을 82℃에서 30분간 방치하고 톨루엔 층을 분리하였다. 수득된 톨루엔 층을 냉각시켜 결정을 침착시켰다. 결정을 여과 분리하고, 톨루엔으로 세척하며, 건조시켜, 350g의 목적화합물인 4-이소프로폭시-4’-히드록시디페닐술폰을 분말로서 수득하였다.

생성물을 HPLC로 분석한 결과, 목적화합물 97.8면적%, 디에테르 1.83면적%, BPS 0.23면적%, 기타 부생성물 0.14면적%이었다.

이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에서는 BPS와 이소프로필 할로겐화물을 물과 염기의 존재 하에 반응시켜 생성되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰의 알칼리 또는 알칼리토금속 염 화합물을 고체상태로 간단하게 분리하는 방법, 즉 일정한 양의 물과 염기를 사용하여 반응시켜 염기의 금속과 결합된 형태의 목적화합물, 즉 화학식 3으로 표시되는 화합물이 반응액 중에서 고체로 석출되도록 하여 이 고체화합물을 여과하는 방법으로 미반응 원료물질인 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물과 간단히 분리시킬 수 있게 되어, 값비싼 유기용매를 이용하면서도 까다로운 pH 조절을 수행하여 층분리로 분리하는 과정을 적어도 수 회 반복하여야 하는 기존의 복잡한 제조방법에 비하여 매우 단순하여 경제적일 뿐만 아니라 공업적으로 용이하게 디페닐술폰 화합물을 제조할 수 있도록 한다.

Claims (3)

1. 용매로서 물을 사용하고 염기의 존재 하에 다음 화학식 2로 표시되는 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물과 다음 화학식 4로 표시되는 할로겐화물의 반응으로부터 다음 화학식 1로 표시되는 디페닐술폰 화합물을 제조하는 방법 있어서,

   물의 양을 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물 1중량부에 대하여 0.25∼3.0중량부로 사용하고 염기를 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물 1몰에 대하여 2.0∼3.0 몰비 되도록 사용하여 반응액 중에 다음 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐술폰염 화합물을 고체형태로 석출시켜 여과하여 미반응 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물을 분리하는 것을 특징으로 하는 디페닐술폰 화합물의 제조방법.

   화학식 1

   상기 식에서, R은 이소프로필기이다.

   화학식 2

   화학식 3

   상기 식에서, R은 이소프로필기, M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 나타낸다.

   화학식 4

   R-X

   상기 식에서, R은 이소프로필기를 나타내고, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
2. 제 1 항에 있어서, 염기로서 알칼리금속 수산화물 또는 알칼리토금속 수산화물을 사용하는 것을 특징으로 하는 디페닐술폰 화합물의 제조방법.
3. 제 1 항에 있어서, 반응이 완료된 후 반응액을 상온으로 냉각시켜 상기 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 염 화합물을 포함하는 고체를 석출하는 단계;

   상기 석출된 고체를 여과하여 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물의 이염 화합물을 분리하는 단계;

   여액으로 분리된 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물의 이염을 산처리하여 pH를 중성 이하로 조절하여 고체로 석출하여 미반응 4,4'-디히드록시디페닐술폰 화합물을 회수하는 단계;

   이와는 별도로 상기 여과된 고체를 물에 넣고 비수혼화성 유기용매로 추출하여 상기 화학식 3으로 표시되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 염 화합물이 용해된 수층과 4,4'-디이소프로폭시디페닐술폰이 용해된 유기층을 분리하는 단계;

   상기 수층에 극성 비수혼화성 유기용매를 가한 다음 산처리하여 pH를 중성으로 조절하여 상기 화학식 1로 표시되는 4-히드록시-4’-이소프로폭시디페닐술폰 화합물을 유기층으로 이동시키는 단계; 및

   전단계의 유기층을 층분리, 농축 및 냉각하여 상기 화학식 1로 표시되는 목적화합물을 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 디페닐술폰 화합물의 제조방법.