RU2158257C1 - Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида - Google Patents

Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида Download PDF

Info

Publication number
RU2158257C1
RU2158257C1 RU99126059/04A RU99126059A RU2158257C1 RU 2158257 C1 RU2158257 C1 RU 2158257C1 RU 99126059/04 A RU99126059/04 A RU 99126059/04A RU 99126059 A RU99126059 A RU 99126059A RU 2158257 C1 RU2158257 C1 RU 2158257C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulfoxide
dichlorodiphenyl
dichlorodiphenyl sulfoxide
sulfuryl chloride
preparing
Prior art date
Application number
RU99126059/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Е.Д. Савин
Б.А. Зачернюк
В.И. Неделькин
Original Assignee
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН filed Critical Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Priority to RU99126059/04A priority Critical patent/RU2158257C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2158257C1 publication Critical patent/RU2158257C1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области органических соединений серы, а точнее к получению хлорированных ароматических сульфоксидов. Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров. 4,4'-Дихлордифенилсульфоксид получают путем взаимодействия дифенилсульфоксида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном соотношении 1:2,1-2,2, при температуре 18-25°С с последующим выделением полученного продукта неполярным растворителем. Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'-дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом. Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.

Description

Изобретение относится к области органических соединений серы, а точнее к получению хлорированных ароматических сульфоксидов.
Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров.
Известен способ хлорирования ароматических серосодержащих соединений путем хлорирования дифенилсульфида молекулярным хлором в неполярном растворителе при охлаждении (F.Krafft, Ber., 7, 1874, р. 1164-65).
Известен способ хлорирования бензилсульфоксидов сульфурилхлоридом в неполярном органическом растворителе при температуре -15 - 0oC (Meers C.A., McCollum G.J., Tetrahedron Lett., 1973, 4, р. 289).
Однако данные способы не приводят к образованию 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.
Известен способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида путем взаимодействия 4,4'-дихлордифенилсульфида, растворенного в 75%-ном водном растворе ацетонитрила с церий-аммоний нитратом при комнатной температуре с последующим разбавлением реакционной смеси водой и экстракцией полученного продукта эфиром (С.М. Wong, Т.- L. Но, Synthesis, 1972, р. 561).
Недостатком данного способа является использование труднодоступных исходных соединений, а также нетехнологичность выделения готового продукта.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению по технической сущности является способ получения хлорированного ароматического серосодержащего соединения путем взаимодействия дифенилсульфида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном соотношении 1:2-2,2, при температуре 18-25oC (патент РФ N 2122538, 1998 г.), выбранный нами за прототип.
Однако данным способом невозможно получить 4,4'-дихлордифенилсульфоксид.
Задачей настоящего изобретения является разработка технологического способа получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида с использованием доступного сырья и с высоким выходом целевого продукта.
Решение поставленной задачи достигается тем, что 4,4'-дихлордифенилсульфоксид получают путем взаимодействия дифенилсульфоксида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном сооотношении 1:2,1-2,2, при температуре 18-25oC, с последующим выделением полученного продукта неполярным растворителем.
Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'- дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом.
Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.
Ниже приводятся конкретные примеры осуществления изобретения.
Пример 1.
20,2 г (0,1 моль) дифенилсульфоксида при перемешивании при температуре 18oC растворяют в 17,7 мл (0,22 моль) сульфурилхлорида. После окончания газовыделения конечный продукт для выделения разбавляют 40 мл четырехлористого углерода. Осадок фильтруют и сушат на фильтре. Получают 24,6 г (91%) 4,4'- дихлордифенилсульфоксида с т.пл. 142-144oC.
После кристаллизации из этилацетата получают 24,3 г (90%) 4,4'-дихлордифенилсульфоксида с т.пл. 143-144oC.
Пример 2.
Проводят аналогично примеру 1, но берут 16,9 мл (0,21 моль) сульфурилхлорида и проводят реакцию при 25oC. Получают 24,6 г (91%) 4,4'- дихлордифенилсульфоксида.
Пример 3.
Проводят аналогично примеру 1, но берут 17,3 мл (0,215 моль) сульфурилхлорида и проводят реакцию при 21,5oC. Получают 24,4 г (90,5%) 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.
Использование соотношения компонентов, превышающего заявленные пропорции приводит к снижению выхода продукта.
Проведение реакции в условиях температуры выше указанной приводит к побочным процессам, что ухудшает качество получаемого продукта и снижает его выход.
Список литературы
1. F.Krafft,Ber., 7, 1874, р. 1164-65.
2. Meers С.A. McCollum G.J., Tetrahedron Lett., 1973, 4, p. 289.
3. C.M. Wong, Т.-L. Но, Synthesis, 1972, р. 561.
4. Патент РФ N 2122538, зарегистр. 1998 г.

Claims (1)

  1. Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида взаимодействием ароматического серосодержащего соединения с сульфурилхлоридом, взятых в соотношении 1 : 2,0 - 2,2, при температуре 18 - 25oC, отличающийся тем, что в качестве ароматического серосодержащего соединения используют дифенилсульфоксид.
RU99126059/04A 1999-12-10 1999-12-10 Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида RU2158257C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99126059/04A RU2158257C1 (ru) 1999-12-10 1999-12-10 Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99126059/04A RU2158257C1 (ru) 1999-12-10 1999-12-10 Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2158257C1 true RU2158257C1 (ru) 2000-10-27

Family

ID=20227967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99126059/04A RU2158257C1 (ru) 1999-12-10 1999-12-10 Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2158257C1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020161100A1 (en) 2019-02-08 2020-08-13 Basf Se Crystal composition (cc) comprising 4,4'-dichlorodiphenylsulfoxide crystals (c)
CN113454061A (zh) * 2019-02-08 2021-09-28 巴斯夫欧洲公司 获得4,4’-二氯二苯亚砜的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MEERS C.A., McCOLLUM G.J. CLEAVAGE OF BENZHYDRYL BENZYL SULFOXIDE WITH SULFURYL CHLORIDE. TETRAHEDRON LETT. - 1973, N 4, p.289-292 HO T. - L., WONG C.M. CERIC AMMONIUM NITRATE OXIDATION OF DIARIL SULFIDES. SYNTHESIS. - 1972, p. 561-562. *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020161100A1 (en) 2019-02-08 2020-08-13 Basf Se Crystal composition (cc) comprising 4,4'-dichlorodiphenylsulfoxide crystals (c)
CN113454062A (zh) * 2019-02-08 2021-09-28 巴斯夫欧洲公司 包含4,4’-二氯二苯亚砜晶体(c)的晶体组合物(cc)
CN113454061A (zh) * 2019-02-08 2021-09-28 巴斯夫欧洲公司 获得4,4’-二氯二苯亚砜的方法
US20220127221A1 (en) * 2019-02-08 2022-04-28 Basf Se Crystal composition (cc) comprising 4,4'-dichlorodiphenylsulfoxide crystals (c)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4838924B2 (ja) 2−クロロ−5−クロロメチルチアゾールの製造方法
RU2158257C1 (ru) Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида
JP3814696B2 (ja) 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法
JP3337728B2 (ja) 2‐アセチルベンゾ[b]チオフェンの製造方法
CN105801459A (zh) 一锅法制备芳基磺酸三氟甲硫酯系列化合物的方法
RU2159764C1 (ru) Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида
WO2017223406A1 (en) Complexes for nucleophilic, radical, and electrophilic polyfluoroalkylation
JPS59122456A (ja) ジシクロヘキシルジスルフイドの製造法
JP2590246B2 (ja) 3‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法
JPH01149740A (ja) 4,4’−ジブロモビフェニルの製造方法
Syvret et al. Selective fluorination of an aryl triazolinone herbicide intermediate
JP2010260805A (ja) イソチアゾール誘導体を製造する方法
SU1693000A1 (ru) Способ получени тетрасульфокислоты фталоцианина кобальта
US4461918A (en) Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene
EP3609877B1 (en) Process for the synthesis of firocoxib
JPS6136751B2 (ru)
SU566818A1 (ru) Способ получени монохлорпроизводных дифенилового эфира
DE1618913C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylthioaldoximen
KR840001373B1 (ko) 2-디메틸아미노-1.3-디티오시안산염프로판의 제조법
JPS62126162A (ja) 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法
WO2021161944A1 (ja) アルカンジスルホン酸化合物の製造方法
JPH04257558A (ja) 4,4’−チオビスベンゼンチオールを製造する方法
RU2127727C1 (ru) Способ получения 1,4-дифенил-3-анилиден-5(н)-1,2,4-триазола (нитрона)
CN116621818A (zh) 一种丙环唑的合成方法
KR100221217B1 (ko) 2-(3'-트리플루오로메틸)아닐리노니코틴산 3-프탈리딜 에스테르의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20041211