JPS62126162A - ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法 - Google Patents
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPS62126162A JPS62126162A JP26498885A JP26498885A JPS62126162A JP S62126162 A JPS62126162 A JP S62126162A JP 26498885 A JP26498885 A JP 26498885A JP 26498885 A JP26498885 A JP 26498885A JP S62126162 A JPS62126162 A JP S62126162A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen sulfide
- mercaptobenzonitrile
- tetrafluoro
- pentafluorobenzonitrile
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、下記一般式（Ｉ＞で示される２、３゜５．６
−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよ
びその製造方法に関する。
−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよ
びその製造方法に関する。
Ｈ
本発明の２．３．５．６−チトラフルＡロー４−メルカ
プトベンゾニトリルは文献未載の新規化合物であり、種
々の医薬、農薬の原料とすることができ、又高分子材料
、液晶材料としても有用な化合物である。
プトベンゾニトリルは文献未載の新規化合物であり、種
々の医薬、農薬の原料とすることができ、又高分子材料
、液晶材料としても有用な化合物である。
従来の技術
本発明の２．３．５．６−テトラフルオロ−４−メルカ
プトベンゾニトリルと類似化合物である、２．３．５．
６−テトラクロロ−４−メルカプトベンゾニトリルを合
成する方法は、例えばＧ、ＢｅＯｋｍ、ユストウス リ
ービッヒス アナーレンデアヒエミ−（Ｊｕｓｔｕｓ
Ｌ ｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎｄｅｒ Ｃｈｅｍ
ｉｅ ＞ １９６８年７１６巻、第４７頁に記載されて
いる。この方法によると２．３．５゜６−テトラクロロ
−４−メルカプトベンゾニトリルの合成はペンタクロロ
ベンゾニトリルを溶解したピリジン媒体中トリエチルア
ミンの存在下、硫化水素を吹き込むことによって行なわ
れている。
プトベンゾニトリルと類似化合物である、２．３．５．
６−テトラクロロ−４−メルカプトベンゾニトリルを合
成する方法は、例えばＧ、ＢｅＯｋｍ、ユストウス リ
ービッヒス アナーレンデアヒエミ−（Ｊｕｓｔｕｓ
Ｌ ｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎｄｅｒ Ｃｈｅｍ
ｉｅ ＞ １９６８年７１６巻、第４７頁に記載されて
いる。この方法によると２．３．５゜６−テトラクロロ
−４−メルカプトベンゾニトリルの合成はペンタクロロ
ベンゾニトリルを溶解したピリジン媒体中トリエチルア
ミンの存在下、硫化水素を吹き込むことによって行なわ
れている。
しかながら、本発明者等の知見によると、ペンタフルオ
ロベンゾニトリルを出発原料として同方法を適用した場
合、この反応は非常に激しい発熱を伴い、えられる生成
物は黒褐色のポリマー性物質であり目的物質である２、
３．５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニ
トリルはえられない。
ロベンゾニトリルを出発原料として同方法を適用した場
合、この反応は非常に激しい発熱を伴い、えられる生成
物は黒褐色のポリマー性物質であり目的物質である２、
３．５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニ
トリルはえられない。
また、電子吸引基をもつ芳香族ハロゲン化合物と硫化水
素アルカリ金属とを反応させてチオール誘導体を合成す
る方法が、例えば３ ａｕｌ Ｐ ａｔａｉ編ザ ケミ
スト２リー オブ ザ チオール グループ（Ｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ ｔｈｉ′Ｏ１（
］ｒＯｕｌ） ）第４章（出版社Ｊ ｏｈｎ Ｗ １ｌ
ｅｙ ＆ Ｓ ｏｎｓ １９７４年）に記載されて
おり、さらにチオール化剤として硫化ナトリウム（Ｎａ
２Ｓ）を使用する例が例えばＴｈｏｎ＋ａｓ Ｌ、 Ｅ
ｖａｎｓらザ ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ明の２．３
．５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニト
リルは全く開示されていない。
素アルカリ金属とを反応させてチオール誘導体を合成す
る方法が、例えば３ ａｕｌ Ｐ ａｔａｉ編ザ ケミ
スト２リー オブ ザ チオール グループ（Ｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ ｔｈｉ′Ｏ１（
］ｒＯｕｌ） ）第４章（出版社Ｊ ｏｈｎ Ｗ １ｌ
ｅｙ ＆ Ｓ ｏｎｓ １９７４年）に記載されて
おり、さらにチオール化剤として硫化ナトリウム（Ｎａ
２Ｓ）を使用する例が例えばＴｈｏｎ＋ａｓ Ｌ、 Ｅ
ｖａｎｓらザ ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ明の２．３
．５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニト
リルは全く開示されていない。
従って、本発明の目的は新規な２，３．５．６−チトラ
フルオロー４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製
造方法を提供することにある。
フルオロー４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製
造方法を提供することにある。
発明の構成
本発明の２．３，５．６−テトラフルオロ−４−メルカ
プトノ麺、”Ｓニトリル、はペンタフルオロベンゾニト
リルにチオール化剤を反応させ、ついでえられる反応生
成物を酸析することによってＷＩＡ造される。
プトノ麺、”Ｓニトリル、はペンタフルオロベンゾニト
リルにチオール化剤を反応させ、ついでえられる反応生
成物を酸析することによってＷＩＡ造される。
以下、本発明の具体的態様を説明する。
本発明では、前４反応として、まず、有機溶媒中でペン
タフルオロベンゾニトリルとチオール化剤とを反応させ
テトラフルオロメルカプトベンゾニトリルのアルカリ金
属チオレートを形成する。
タフルオロベンゾニトリルとチオール化剤とを反応させ
テトラフルオロメルカプトベンゾニトリルのアルカリ金
属チオレートを形成する。
チオール化剤としては硫化水素アルカリ金属、硫化ナト
リ１クム等のアルカリ金属硫化物等の公知のチオール化
剤はいずれも使用することができる。
リ１クム等のアルカリ金属硫化物等の公知のチオール化
剤はいずれも使用することができる。
しかし目的物を収率よく製造するには硫化水素ｉアルカ
リ金属の使用が好ましい。硫化水素ｌアルカリ金ａ（本
明細書においてＭＳＨということもある。）としては、
例えば、硫化水素ナトリウム硫化水素カリウムおよび硫
化水素リチウムからなる群から選ばれる少なくとも１種
であり、好ましくは硫化水素ナトリウムおよび／または
硫化水素カリウムである。硫化水素アルカリ金属は、水
和形態、ＭＳＨ・２日２０または無水形態のいずれの形
態であってもよい。硫化水素アルカリ金属の使用量は、
ペンタフルオロベンゾニトリルに対してモル比で少なく
とも２倍量が好ましく、さらに好ましくは２〜４倍看で
ある。２倍モル量より少ない使用の場合は、下記の反応
式＜Ａ）で示すような副反応が進行し、高価なペンタフ
ルオロベンゾニトリルが消費されるとともに生成物の純
度低下にもつながり好ましくない。
リ金属の使用が好ましい。硫化水素ｌアルカリ金ａ（本
明細書においてＭＳＨということもある。）としては、
例えば、硫化水素ナトリウム硫化水素カリウムおよび硫
化水素リチウムからなる群から選ばれる少なくとも１種
であり、好ましくは硫化水素ナトリウムおよび／または
硫化水素カリウムである。硫化水素アルカリ金属は、水
和形態、ＭＳＨ・２日２０または無水形態のいずれの形
態であってもよい。硫化水素アルカリ金属の使用量は、
ペンタフルオロベンゾニトリルに対してモル比で少なく
とも２倍量が好ましく、さらに好ましくは２〜４倍看で
ある。２倍モル量より少ない使用の場合は、下記の反応
式＜Ａ）で示すような副反応が進行し、高価なペンタフ
ルオロベンゾニトリルが消費されるとともに生成物の純
度低下にもつながり好ましくない。
反
不利なだけである。
本発明において使用される有機溶媒として、例メチ
シト、ジ＃＃ルアセトアミドなどの双極性中性溶媒も使
用出来るが、この場合製品純度が悪く、さらに精製する
必要を生じる。
用出来るが、この場合製品純度が悪く、さらに精製する
必要を生じる。
よって、本発明において使用される有機溶媒としてはメ
タノール、エタノール、ｔ−ブタノールなどの低級アル
コールで例示されるアルコール性溶媒が好ましく、特に
溶媒の回収が容易であり、経済的にも有利であるメタノ
ールの使用が好ましい。アルコール性溶媒を使用するこ
とによって２゜３．５．６−チトラフルオロー４−メル
カプトベンゾニトリルを高収率で製造することができ、
しかも溶媒の回収や目的物の精製操作においても有利で
ある。
タノール、エタノール、ｔ−ブタノールなどの低級アル
コールで例示されるアルコール性溶媒が好ましく、特に
溶媒の回収が容易であり、経済的にも有利であるメタノ
ールの使用が好ましい。アルコール性溶媒を使用するこ
とによって２゜３．５．６−チトラフルオロー４−メル
カプトベンゾニトリルを高収率で製造することができ、
しかも溶媒の回収や目的物の精製操作においても有利で
ある。
本発明において反応温度は０℃〜７０℃の範囲が好まし
く、さらに好ましくは５℃〜６０℃である。
く、さらに好ましくは５℃〜６０℃である。
反応温度が低いと硫化水素アルカリ金属の溶解性が悪く
、反応速度が著しく低下する。反応温度が高いと反応式
（Ａ）に示した副反応をはじめ２゜３．５．６−テトラ
フルオロ−４−メルカブトベ ゛ンゾニトリルの
アルカリ金属チオレートの異性体などの副生物が少なか
らず生じるとともに、特にアルコール性溶媒を用いた場
合、ペンタフルオロベンゾニトリル分子中のヤ部のフッ
素原子がアルコキシ基と置換した生成物も生じるので好
ましくはない。
、反応速度が著しく低下する。反応温度が高いと反応式
（Ａ）に示した副反応をはじめ２゜３．５．６−テトラ
フルオロ−４−メルカブトベ ゛ンゾニトリルの
アルカリ金属チオレートの異性体などの副生物が少なか
らず生じるとともに、特にアルコール性溶媒を用いた場
合、ペンタフルオロベンゾニトリル分子中のヤ部のフッ
素原子がアルコキシ基と置換した生成物も生じるので好
ましくはない。
反応時間は、反応温度によって異なるが、約１時間から
１０時間が適当である。
１０時間が適当である。
反応様式として有機溶媒中に所定量のペンタフルオロベ
ンゾニトリルと所定量の硫化水素アルカリ金属を同時に
存在させて反応を行なうことも出来るが反応をａｌｌ
Ｈする観点からは、硫化水素アルカリ金属を含む反応混
合物上にペンタフルオロベンゾニトリルまたは使用溶媒
のＳフルオロベンゾニトリル溶液を滴下する方法が好ま
しい。
ンゾニトリルと所定量の硫化水素アルカリ金属を同時に
存在させて反応を行なうことも出来るが反応をａｌｌ
Ｈする観点からは、硫化水素アルカリ金属を含む反応混
合物上にペンタフルオロベンゾニトリルまたは使用溶媒
のＳフルオロベンゾニトリル溶液を滴下する方法が好ま
しい。
また、ペンタフルオロベンゾニトリルまたはペンタフル
オロベンゾニトリルを含む反応混合物上に、硫化水素ア
ルカリ金属または硫化水素アルカリ金属と使用溶媒の混
合物を滴下する方法もとることは可能であるが、反応゛
操作上の煩雑さや反応式（Ａ＞に示した副反応も起こり
やすくなるので注意が必要である。
オロベンゾニトリルを含む反応混合物上に、硫化水素ア
ルカリ金属または硫化水素アルカリ金属と使用溶媒の混
合物を滴下する方法もとることは可能であるが、反応゛
操作上の煩雑さや反応式（Ａ＞に示した副反応も起こり
やすくなるので注意が必要である。
以上前段反応により生成したテトラフルオロメルカプト
ベンゾニトリルのアルカリ金属チオレートを含有する反
応混合物と酸性水溶液好ましくはｐＨ２〜６の酸性水溶
液とを接触させる、いわゆる酸析を行ない２．３，５．
６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルを
生成させる。
ベンゾニトリルのアルカリ金属チオレートを含有する反
応混合物と酸性水溶液好ましくはｐＨ２〜６の酸性水溶
液とを接触させる、いわゆる酸析を行ない２．３，５．
６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルを
生成させる。
反応混合物と酸性水溶液とを接触させる方法は、反応混
合物を酸性水溶液に加えてもよいし、その逆の操作を行
なってもよい。この際に使用する酸性水溶液を調製する
ための酸としては、上記アルカリ金属チオレートを中和
できるものならばあらゆるものが使用できる。その中で
も一般的に酸析に使用される１ｉＩｌ！酸あるいは塩酸
水溶液が適当である。
合物を酸性水溶液に加えてもよいし、その逆の操作を行
なってもよい。この際に使用する酸性水溶液を調製する
ための酸としては、上記アルカリ金属チオレートを中和
できるものならばあらゆるものが使用できる。その中で
も一般的に酸析に使用される１ｉＩｌ！酸あるいは塩酸
水溶液が適当である。
酸析後えられた２、３．５．６−テトラフルオロ−４−
メルカプトベンゾニトリルを含有する混合物から２．３
，５．６−テトラフルオロ−４−メルカブトベンゾニト
リルを分離する操作は通常の方法を採用することができ
る。一方法を例示すれば抽出溶媒、例えば、エーテル、
塩化メチレン、ベンゼン、トルエン等を使って２，３．
５．６−る。このようにして、えられた２、３，５．６
−チトラフルオロー４−メルカプトベンゾニトリルは淡
茶色の純度の高い製品である。
メルカプトベンゾニトリルを含有する混合物から２．３
，５．６−テトラフルオロ−４−メルカブトベンゾニト
リルを分離する操作は通常の方法を採用することができ
る。一方法を例示すれば抽出溶媒、例えば、エーテル、
塩化メチレン、ベンゼン、トルエン等を使って２，３．
５．６−る。このようにして、えられた２、３，５．６
−チトラフルオロー４−メルカプトベンゾニトリルは淡
茶色の純度の高い製品である。
したがって、この２，３，５．６−テトラフルオロ−４
−メルカプトベンゾニトリル までも製品になりえるが、さらに再結晶等の方法によっ
て精製して、より高純度の製品としてえることも出来る
。
−メルカプトベンゾニトリル までも製品になりえるが、さらに再結晶等の方法によっ
て精製して、より高純度の製品としてえることも出来る
。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は、これらに限定されるものではない。
、本発明は、これらに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、温度計、ジムロート型冷却器および滴下漏斗を
備えた３００ｍ４つロフラスコに窒素雰囲気下で硫化水
素ナトリ°ウム１２．４ｇｒ （Ｎ ａ Ｓ ８７０％
含有、０．１５５モル）とメタノール１００ｄを加えて
攪拌した。次いで、２５℃から３０℃の温度を維持しな
がら５０ｍのメタノールにペンタフルオロベンゾニトリ
ル９．６８！］ｒ（ｏ、０５０モル）を溶解した溶液を
１時間に渡って滴下した。
備えた３００ｍ４つロフラスコに窒素雰囲気下で硫化水
素ナトリ°ウム１２．４ｇｒ （Ｎ ａ Ｓ ８７０％
含有、０．１５５モル）とメタノール１００ｄを加えて
攪拌した。次いで、２５℃から３０℃の温度を維持しな
がら５０ｍのメタノールにペンタフルオロベンゾニトリ
ル９．６８！］ｒ（ｏ、０５０モル）を溶解した溶液を
１時間に渡って滴下した。
滴下終了後、更に１時間反応した後、反応混合物を約１
０℃まで冷却しこの温度を維持しながら反応混合物のｐ
Ｈが４になるように４Ｎ塩酸水溶液を滴下して中和し、
２，３．５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトベン
ゾニトリル られた２，３，５．６−テトラフルオロ−４−メルカプ
トベンゾニトリルを含む混合物に２００ｄのジエチルエ
ーテルを加え、有４！１岡に２．３．５。
０℃まで冷却しこの温度を維持しながら反応混合物のｐ
Ｈが４になるように４Ｎ塩酸水溶液を滴下して中和し、
２，３．５．６−テトラフルオロ−４−メルカプトベン
ゾニトリル られた２，３，５．６−テトラフルオロ−４−メルカプ
トベンゾニトリルを含む混合物に２００ｄのジエチルエ
ーテルを加え、有４！１岡に２．３．５。
６−テトラフルオロ−４−メルカブトベンゾニトーテル
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後蒸発乾固して純
度９８％の淡茶色の２．３，５．６−チトラフルオロー
４ーメルカプトベンゾニトリさらに、このものをクロロ
ホルムより再結晶することによって精製した２，３，５
．６−チトラフルオロー４ーメルカプｉ〜ベンゾニトリ
ルについて次の物性値をえた。
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後蒸発乾固して純
度９８％の淡茶色の２．３，５．６−チトラフルオロー
４ーメルカプトベンゾニトリさらに、このものをクロロ
ホルムより再結晶することによって精製した２，３，５
．６−チトラフルオロー４ーメルカプｉ〜ベンゾニトリ
ルについて次の物性値をえた。
・融点 ５１．４〜５２．２℃
・元素分析
Ｃ（％） Ｎ（％） Ｆ優） Ｓ（イ）
Ｈ（イ）理論値 ４０，５９ ６，７６ ３６，６
９ １５，４８ ０．４９分析値 ４０，４１
６．５２ ３６，７１ １５．７５ ０．６
１・赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） ２５４０ｃｍ” （ＳＨ伸縮振動） ２ ２ ４ ０ｃｍ” （ ＣＮＮ伸縮初動尚、この
物質の赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
Ｈ（イ）理論値 ４０，５９ ６，７６ ３６，６
９ １５，４８ ０．４９分析値 ４０，４１
６．５２ ３６，７１ １５．７５ ０．６
１・赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） ２５４０ｃｍ” （ＳＨ伸縮振動） ２ ２ ４ ０ｃｍ” （ ＣＮＮ伸縮初動尚、この
物質の赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
・質量分析 ｍ／ｅ Ｍ” ２０７−１３Ｃｎｍ
ｒ 内部基準： ７ＭＳ溶媒：ｄ ｒ −ＤＭＦ
単位ｐｐｍＣＮ Ｃｌ ８
５．２Ｈ Ｃ３ 、５ １４８．０ ・１９Ｆｎｍｒ 外部標準：ＣＦ３ ＣＯＯＨ溶媒：ｄ
’ −ＤＭＦ 単位ｐｐｍ−６０．４ （Ｓ，
２Ｆ＞ −６３．０ （Ｓ， ２Ｆ） 実施例２ 硫化水素ナトリウム（ＮａＳ８７０％含有）の使用量を
４３．２ｏｒ（０．５４０モル）ペンタフルオロベンゾ
ニトリルの使用量を２９．０ｏｒ（０．１５０モル）反
応温度を４５〜４８℃とした以外は実施例１と同様に操
作したところ２．３。
ｒ 内部基準： ７ＭＳ溶媒：ｄ ｒ −ＤＭＦ
単位ｐｐｍＣＮ Ｃｌ ８
５．２Ｈ Ｃ３ 、５ １４８．０ ・１９Ｆｎｍｒ 外部標準：ＣＦ３ ＣＯＯＨ溶媒：ｄ
’ −ＤＭＦ 単位ｐｐｍ−６０．４ （Ｓ，
２Ｆ＞ −６３．０ （Ｓ， ２Ｆ） 実施例２ 硫化水素ナトリウム（ＮａＳ８７０％含有）の使用量を
４３．２ｏｒ（０．５４０モル）ペンタフルオロベンゾ
ニトリルの使用量を２９．０ｏｒ（０．１５０モル）反
応温度を４５〜４８℃とした以外は実施例１と同様に操
作したところ２．３。
５、６−チトラフルオロー４ーメルカプトベンゾニトリ
ルが原料のペンタフルオロベンゾニトリルに対して９３
．５モル％の収率でえられた。
ルが原料のペンタフルオロベンゾニトリルに対して９３
．５モル％の収率でえられた。
実施例３
硫化水素ナトリウム（ＮａＳＨ７０％含有）の使用量を
８．９ｏｒ（０．１ １モル）、ペンタフルオロベンゾ
ニトリルの使用量を９．６７ｏｒ（０．０５モル）反応
温度を６〜８℃にした以外！ は実ＦＭ例１と同様に操作したところ２，３，５。
８．９ｏｒ（０．１ １モル）、ペンタフルオロベンゾ
ニトリルの使用量を９．６７ｏｒ（０．０５モル）反応
温度を６〜８℃にした以外！ は実ＦＭ例１と同様に操作したところ２，３，５。
６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルが
原料ペンタフルオロベンゾニトリルに対して９６．３モ
ル％の収率でえられた。
原料ペンタフルオロベンゾニトリルに対して９６．３モ
ル％の収率でえられた。
実施例４
タ
メタノール溶媒をジメチルホルムアミド溶媒に変更し、
かつ反応温度を２〜３℃に変更した以外は、実施例１と
同様に操作したところ、２，３。
かつ反応温度を２〜３℃に変更した以外は、実施例１と
同様に操作したところ、２，３。
５、６−チトラフルオロー４ーメルカプトベンゾニトリ
ルが原料ペンタフルオロベンゾニトリルに対して６８モ
ル％の収率でえられた。
ルが原料ペンタフルオロベンゾニトリルに対して６８モ
ル％の収率でえられた。
第１図は実施例１でえられた物質の赤外吸収スペクトル
図である。
図である。
Claims (8)
- （１）２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプ
トベンゾニトリル。 - （２）ペンタフルオロベンゾニトリルにチオール化剤を
反応させ、ついでえられる反応生成物を酸析することを
特徴とする２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メル
カプトベンゾニトリルの製造方法。 - （３）反応が有機溶媒中で行なわれることを特徴とする
特許請求の範囲（２）項記載の方法。 - （４）有機溶媒がアルコール性溶媒であることを特徴と
する特許請求の範囲（３）項記載の方法。 - （５）反応が０〜７０℃の温度で行なわれることを特徴
とする特許請求の範囲（２）項記載の方法。 - （６）チオール化剤の使用量がペンタフルオロベンゾニ
トリルに対してモル比で少なくとも２倍量である特許請
求の範囲（２）項記載の方法。 - （７）チオール化剤が硫化水素アルカリ金属であること
を特徴とする特許請求の範囲（２）項記載の方法。 - （８）硫化水素アルカリ金属が硫化水素ナトリウムおよ
び／または硫化水素カリウムであることを特徴とする特
許請求の範囲（７）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26498885A JPS62126162A (ja) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26498885A JPS62126162A (ja) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126162A true JPS62126162A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH0482144B2 JPH0482144B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=17411003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26498885A Granted JPS62126162A (ja) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126162A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103360288A (zh) * | 2013-07-29 | 2013-10-23 | 江苏恒安化工有限公司 | 6-氯-2-巯基苯甲酸的制备方法 |
-
1985
- 1985-11-27 JP JP26498885A patent/JPS62126162A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103360288A (zh) * | 2013-07-29 | 2013-10-23 | 江苏恒安化工有限公司 | 6-氯-2-巯基苯甲酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0482144B2 (ja) | 1992-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0881436A (ja) | スルホンイミドの製造方法 | |
| KR101100064B1 (ko) | 나프록센의 니트로옥시유도체 제조방법 | |
| JPS62126162A (ja) | ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メルカプトベンゾニトリルおよびその製造方法 | |
| JPH0641463B2 (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
| JPS6028822B2 (ja) | ４−メチルイミダゾ−ル−５−カルボン酸イソプロピルエステルの製法 | |
| JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| JP3959994B2 (ja) | ４−フタロニトリル誘導体の製造方法 | |
| JPS61218555A (ja) | トリフルオロジクロロエチル基により置換された酸類の製法および亜鉛化合物類 | |
| JPS59163370A (ja) | Ｏ−（アミノメチル）フエニル酢酸ラクタムの製造方法 | |
| JPS6019288B2 (ja) | 光学活性ｎ―置換ジアリールスルフイルイミンの製造法 | |
| JPS6236375A (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
| JP2706517B2 (ja) | 新規ジスルフィド及び該ジスルフィドを原料とするトルナフテートの製造方法 | |
| SU657027A1 (ru) | Способ получени окиси тетрацианэтилена | |
| JPH10287650A (ja) | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| JPH01102064A (ja) | ハロゲノピリジンカルボン酸アミド類の製造方法 | |
| JPS6019299B2 (ja) | １−カルバモイル−３−（３，５−ジクロロ−フエニル）−ヒダントインの製法 | |
| JP4156739B2 (ja) | モノアシルピペラジン誘導体の製造方法 | |
| JPS5888372A (ja) | Ｎ−カルバモイル安息香酸スルフイミド誘導体の製法 | |
| JPS641472B2 (ja) | ||
| JPS5822140B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
| JPH0316342B2 (ja) | ||
| JPH08127575A (ja) | β−フエニルチオ−γ−ブチロラクトン類の製法 | |
| JPH09295963A (ja) | Ｄ−アセチルチオイソ酪酸の製造方法 | |
| JPS6352030B2 (ja) | ||
| JPH02138258A (ja) | アミノカルボニル置換ピリジンスルフィン酸又はその塩 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |