JP2016175885A - ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]3−アミノピリジンの塩酸水溶液及び亜硝酸塩の水溶液を酸性水溶液に−30〜−10℃の温度で同時に添加して、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を得る工程と、得られた前記ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を、亜硫酸ガス、銅触媒、及び非水溶性有機溶媒を含有する非水溶性反応液に添加して、ピリジン−3−スルホニルクロリドを得る工程と、を有し、前記3−アミノピリジンの量に対する前記亜硝酸塩の量が、1モル当量以下であるピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[2]前記ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を前記非水溶性反応液に添加した後、10分以内に水相と有機相を分離する前記[1]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[3]前記3−アミノピリジンの量に対する前記亜硫酸ガスの量が、1〜5モル当量である前記[1]又は[2]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[4]前記ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を、前記非水溶性反応液に−15〜5℃の温度で添加する前記[1]〜[3]のいずれかに記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[5]前記非水溶性有機溶媒がハロゲン系溶媒である前記[1]〜[4]のいずれかに記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[6]前記ハロゲン系溶媒がジクロロメタンである前記[5]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
本発明の製造方法は、3−アミノピリジンの塩酸水溶液及び亜硝酸塩の水溶液を酸性水溶液に−30〜−10℃の温度で同時に添加して、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を得る工程(以下、「工程1」とも記す)を有する。
本発明の製造方法は、上記の工程1で得られたピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を、亜硫酸ガス、銅触媒、及び非水溶性有機溶媒を含有する非水溶性反応液に添加して、ピリジン−3−スルホニルクロリドを得る工程(以下、「工程2」とも記す)を有する。工程2は、いわゆるサンドマイヤー反応(Sandmeyer Reaction)により、ジアゾニウムイオンをクロロスルホニル基に変換してピリジン−3−スルホニルクロリドを得る工程である。
[工程1]
3−アミノピリジン50.0g(0.53mol)を35%塩酸34.9gに添加して撹拌し、3−アミノピリジンの塩酸水溶液を調製した。また、亜硝酸ナトリウム35.9g(0.52mol、3−アミノピリジンに対して0.98モル当量)を水54.0gに添加して撹拌し、亜硝酸ナトリウムの水溶液を調製した。塩酸131gを500mL4つ口褐色コルベンに入れて−20℃に冷却した。3−アミノピリジンの塩酸水溶液と亜硝酸ナトリウムの水溶液を、撹拌下、2時間かけて−20±2℃の温度範囲で塩酸中に同時に滴下した。滴下終了後、−20±2℃の温度範囲でさらに30分撹拌して、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を得た。
ジクロロメタン650gを1000mL4つ口褐色コルベンに入れて0℃に冷却し、亜硫酸ガス119g(1.86mol)を吹き込んで溶解させた。塩化銅(II)二水和物0.9g(0.006mol)を投入して−5℃に冷却し、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を1時間かけて−5±2℃の温度範囲で滴下した。滴下終了後、−5±2℃の温度範囲でさらに1分撹拌した。反応液の温度を−5±5℃に保った状態でろ過して銅触媒を除去した後、有機層と水層を分液した。−5±5℃の温度でジクロロメタン195g×3回抽出し、すべて混合して有機層1353gを得た。この有機層をGC分析したところ、ピリジン−3−スルホニルクロリドの濃度は3.76質量%であり、収率は54.0%であった。得られた有機層を3±2℃の温度に保持した状態で水50gを用いて洗浄した後、室温条件下、硫酸マグネシウム20gを用いて脱水した。ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、減圧濃縮(30〜35℃、>67kPa)してジクロロメタンを除去した。次いで、減圧蒸留(110℃、1.3kPa)して、ピリジン−3−スルホニルクロリド49.0g(0.276mol、収率52.1%)を得た。
[工程1]
3−アミノピリジン50.0g(0.53mol)を35%塩酸34.9gに添加して撹拌し、3−アミノピリジンの塩酸水溶液を調製した。また、亜硝酸ナトリウム35.9g(0.52mol、3−アミノピリジンに対して0.98モル当量)を水54.0gに添加して撹拌し、亜硝酸ナトリウムの水溶液を調製した。塩酸131gを500mL4つ口褐色コルベンに入れて−12℃に冷却した。3−アミノピリジンの塩酸水溶液と亜硝酸ナトリウムの水溶液を、撹拌下、4時間かけて−12±2℃の温度範囲で塩酸中に同時に滴下した。滴下終了後、−12±2℃の温度範囲でさらに30分撹拌して、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を得た。
ジクロロメタン650gを1000mL4つ口褐色コルベンに入れて0℃に冷却し、亜硫酸ガス119g(1.86mol)を吹き込んで溶解させた。塩化銅(II)二水和物0.9g(0.006mol)を投入して−5℃に冷却し、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を2時間かけて−5±2℃の温度範囲で滴下した。滴下終了後、−5±2℃の温度範囲でさらに10分撹拌した。反応液の温度を−5±5℃に保った状態でろ過して銅触媒を除去した後、有機層と水層を分液した。3±2℃の温度でジクロロメタン195g×3回抽出し、すべて混合して有機層1340gを得た。この有機層をGC分析したところ、ピリジン−3−スルホニルクロリドの濃度は3.20質量%であり、収率は45.6%であった。得られた有機層を5±2℃の温度に保持した状態で水50gを用いて洗浄した後、室温条件下、硫酸マグネシウム20gを用いて脱水した。ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、減圧濃縮(30〜35℃、>67kPa)してジクロロメタンを除去した。次いで、減圧蒸留(110℃、1.3kPa)して、ピリジン−3−スルホニルクロリド40.7g(0.229mol、収率43.2%)を得た。
[工程1]
3−アミノピリジン50.0g(0.53mol)を35%塩酸34.9gに添加して撹拌し、3−アミノピリジンの塩酸水溶液を調製した。また、亜硝酸ナトリウム35.9g(0.52mol、3−アミノピリジンに対して0.98モル当量)を水54.0gに添加して撹拌し、亜硝酸ナトリウムの水溶液を調製した。塩酸131gを500mL4つ口褐色コルベンに入れて−28℃に冷却した。3−アミノピリジンの塩酸水溶液と亜硝酸ナトリウムの水溶液を、撹拌下、6時間かけて−28±2℃の温度範囲で塩酸中に同時に滴下した。滴下終了後、−28±2℃の温度範囲でさらに30分撹拌して、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を得た。
ジクロロメタン650gを1000mL4つ口褐色コルベンに入れて0℃に冷却し、亜硫酸ガス119g(1.86mol)を吹き込んで溶解させた。塩化銅(II)二水和物0.9g(0.006mol)を投入して−5℃に冷却し、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を2時間かけて−5±2℃の温度範囲で滴下した。滴下終了後、−5±2℃の温度範囲でさらに5分撹拌した。反応液の温度を−5±5℃に保った状態でろ過して銅触媒を除去した後、有機層と水層を分液した。−5±5℃の温度でジクロロメタン195g×3回抽出し、すべて混合して有機層1351gを得た。この有機層をGC分析したところ、ピリジン−3−スルホニルクロリドの濃度は3.55質量%であり、収率は51.0%であった。得られた有機層を3±2℃の温度に保持した状態で水50gを用いて洗浄した後、室温条件下、硫酸マグネシウム20gを用いて脱水した。ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、減圧濃縮(30〜35℃、>67kPa)してジクロロメタンを除去した。次いで、減圧蒸留(110℃、1.3kPa)して、ピリジン−3−スルホニルクロリド46.9g(0.264mol、収率49.8%)を得た。
工程2において、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を滴下後に、−5±2℃の温度範囲でさらに60分撹拌したたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、ピリジン−3−スルホニルクロリド29.8g(0.168mol、収率31.7%)を得た。
特許文献3(特許第4046360号公報)の「実施例3」の追試を行い、3−アミノピリジンのジアゾニウム塩を、銅触媒の存在下、塩化チオニル及び水の混合物で処理してピリジン−3−スルホニルクロリドを製造した。その結果、ピリジン−3−スルホニルクロリド0.7g(0.0039mol、収率2.2%)を得た。
3−アミノピリジンに対する亜硝酸ナトリウムの量を1.2モル当量としたこと以外は、前述の実施例2と同様にして、ピリジン−3−スルホニルクロリド19.9g(0.112mol、収率21.1%)を得た。
3−アミノピリジン中に亜硝酸ナトリウムの水溶液を滴下したこと以外は、前述の実施例2と同様にして、ピリジン−3−スルホニルクロリド19.1g(0.108mol、収率20.3%)を得た。
Claims (6)
- 3−アミノピリジンの塩酸水溶液及び亜硝酸塩の水溶液を酸性水溶液に−30〜−10℃の温度で同時に添加して、ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を得る工程と、
得られた前記ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を、亜硫酸ガス、銅触媒、及び非水溶性有機溶媒を含有する非水溶性反応液に撹拌下で添加して、ピリジン−3−スルホニルクロリドを得る工程と、を有し、
前記3−アミノピリジンの量に対する前記亜硝酸塩の量が、1モル当量以下であるピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。 - 前記ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を前記非水溶性反応液に添加した後、10分以内に撹拌を停止して水相と有機相を分液状態にする請求項1に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
- 前記3−アミノピリジンの量に対する前記亜硫酸ガスの量が、1〜5モル当量である請求項1又は2に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
- 前記ピリジン−3−ジアゾニウム塩の水溶液を、前記非水溶性反応液に−15〜5℃の温度で添加する請求項1〜3のいずれか一項に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
- 前記非水溶性有機溶媒がハロゲン系溶媒である請求項1〜4のいずれか一項に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
- 前記ハロゲン系溶媒がジクロロメタンである請求項5に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
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JP6165373B1 (ja) * | 2017-02-24 | 2017-07-19 | タマ化学工業株式会社 | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 |
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