JP2018138522A - ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018138522A JP2018138522A JP2017033186A JP2017033186A JP2018138522A JP 2018138522 A JP2018138522 A JP 2018138522A JP 2017033186 A JP2017033186 A JP 2017033186A JP 2017033186 A JP2017033186 A JP 2017033186A JP 2018138522 A JP2018138522 A JP 2018138522A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonyl chloride
- pyridine
- hydrochloride
- producing
- chloride hydrochloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 61
- CDRNYKLYADJTMN-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 CDRNYKLYADJTMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- VIVPWOMJFLICOZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonyl chloride;hydrochloride Chemical compound Cl.ClS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 VIVPWOMJFLICOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- FQNDXOOGXYFWHZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridine-3-sulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CN=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 FQNDXOOGXYFWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000013058 crude material Substances 0.000 claims description 11
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 5
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 10
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 13
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- -1 chlorosulfonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- AZRCSTMIVMQIPR-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1h-pyridine-3-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC=[NH+]C=C1S([O-])(=O)=O AZRCSTMIVMQIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPCUIPSLJPABC-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC=C1.Cl.N1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)Cl Chemical compound ClC1=CC=CC=C1.Cl.N1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)Cl JSPCUIPSLJPABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- JQJOGAGLBDBMLU-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonyl chloride Chemical class ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 JQJOGAGLBDBMLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
[1]ピリジン−3−スルホニルクロリド及び5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドを含む原料粗体と、芳香族系有機溶媒とを含有する反応液に塩酸ガスを導入して、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を析出させる工程と、析出した前記ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を分取する工程と、を有するピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法。
[2]前記芳香族系有機溶媒が、モノクロロベンゼン及びジクロロベンゼンの少なくともいずれかである前記[1]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法。
[3]前記[1]又は[2]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法によって製造したピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を非水系溶媒中に分散させた分散液を調製し、調製した前記分散液を加熱してピリジン−3−スルホニルクロリドを生成させる工程を有するピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[4]前記非水系溶媒が、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、及びキシレンからなる群より選択される少なくとも一種である前記[3]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[5]前記分散液を、常圧以下の圧力条件下、75〜130℃に加熱する前記[3]又は[4]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
本発明のピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法は、ピリジン−3−スルホニルクロリド及び5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドを含む原料粗体と、芳香族系有機溶媒とを含有する反応液に塩酸ガスを導入して、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を析出させる工程と、析出したピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を分取する工程とを有する。以下、本発明のピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法を、単に「第1の製造方法」とも記す。
本発明の第1の製造方法は、ピリジン−3−スルホニルクロリド及び5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドを含む原料粗体と、芳香族系有機溶媒とを含有する反応液に塩酸ガスを導入して、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を析出させる工程(以下、「工程1」とも記す)を有する。
本発明の第1の製造方法は、上記の工程1によって反応液中に析出したピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を分取する工程(以下、[工程2]とも記す)を有する。前述の通り、工程1において塩酸ガスを反応液に導入することで、PSC塩酸塩が芳香族系有機溶媒に実質的に溶解せずに析出するとともに、不純物である5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドは塩酸塩を形成せず、芳香族系有機溶媒に溶解している。このため、ろ過等の簡易な操作によって、高純度のPSC塩酸塩を得ることができる。なお、必要に応じて芳香族系有機溶媒で洗浄した後、減圧条件下等で乾燥することが好ましい。
本発明のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法は、前述の第1の製造方法によって製造したピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を非水系溶媒中に分散させた分散液を調製し、調製した分散液を加熱してピリジン−3−スルホニルクロリドを生成させる工程を有する。すなわち、本発明のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法は、前述の工程1及び工程2に加え、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を非水系溶媒中に分散させた分散液を調製し、調製した分散液を加熱してピリジン−3−スルホニルクロリドを生成させる工程をさらに有する。以下、本発明のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法を、単に「第2の製造方法」とも記す。
本発明の第2の製造方法は、第1の製造方法の「工程2」で分取したピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を非水系溶媒中に分散させた分散液を調製し、調製した分散液を加熱してピリジン−3−スルホニルクロリドを生成させる工程(以下、「工程3」とも記す)を有する。
(実施例1)
800mL四つ口コルベンに、ピリジン−3−スルホニルクロリド88.8g(0.500モル、5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドを0.14%含有)、及びモノクロロベンゼン355.2gを入れ、撹拌しながら、内温25±5℃で塩酸ガス20.0g(0.549モル)を5時間かけて吹き込んだ。析出した結晶をろ過した後、モノクロロベンゼン100gで洗浄した。得られた結晶を1〜3kPaの減圧条件下、55℃で乾燥して、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩105.6g(0.493モル、収率98.7%)を得た。得られたピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩をガスクロマトグラフィー(GC)により分析したところ、5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドは検出されなかった。
300mL四つ口コルベンに、五塩化リン62.4g(0.300mol)、及びモノクロロベンゼン71.6gを入れ、撹拌しながら120±3℃に加熱した。ピリジン−3−スルホン酸47.7g(0.300mol)を10分割して1時間毎に添加した。ピリジン−3−スルホン酸の全量を添加後、120±3℃で8時間撹拌した。反応液中の5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドの含有量は、0.2area%(GC分析による)であった。減圧(100℃、27kPa)してモノクロロベンゼン及び副生したオキシ塩化リンを留去して濃縮液を得た。
ピリジン−3−スルホン酸に対して1.1モル当量の五塩化リンを用いたこと以外は、前述の実施例2と同様にして、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩57.7g(0.269モル、収率89.8%)を得た。得られたピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩をガスクロマトグラフィー(GC)により分析したところ、5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドは検出されなかった。なお、ピリジン−3−スルホン酸と五塩化リンを反応させて得た反応液中の5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドの含有量は、0.3area%(GC分析による)であった。
200mL四つ口コルベンに、ピリジン−3−スルホン酸31.8g(0.200モル)、及びモノクロロベンゼン47.7gを入れ、撹拌しながら120±3℃に加熱した。五塩化リン41.6g(0.200mol)を20分割して15分間毎に添加した。五塩化リンの全量を添加後、120±3℃で6時間撹拌した。反応液中の5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドの含有量は、0.1area%(GC分析による)であった。減圧(100℃、27kPa)してモノクロロベンゼン及び副生したオキシ塩化リンを留去して濃縮液を得た。
(実施例5)
200mL四つ口コルベンに、実施例1で得たピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩21.4g(0.100モル)、及びモノクロロベンゼン42.8gを入れ、撹拌してスラリー(分散液)とした。真空ポンプを使用して内圧を23kPaに調整するとともに、85±5℃に加熱して5時間処理(脱塩酸)した。5時間後には、コルベンの内容物はほぼ透明な液体となった。その後、減圧(100℃、27kPa)してモノクロロベンゼンを留去した。次いで、減圧蒸留(110℃、1kPa)して、ピリジン−3−スルホニルクロリド16.5g(0.0929モル、収率92.9%)を得た。
200mL四つ口コルベンに、実施例1で得たピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩21.4g(0.100モル)、及びモノクロロベンゼン42.8gを入れ、撹拌してスラリー(分散液)とした。120±5℃に加熱して5時間処理(脱塩酸)した。5時間後には、コルベンの内容物はほぼ透明な液体となった。その後、減圧(100℃、27kPa)してモノクロロベンゼンを留去した。次いで、減圧蒸留(110℃、1kPa)して、ピリジン−3−スルホニルクロリド13.9g(0.0783モル、収率78.3%)を得た。
[1]ピリジン−3−スルホニルクロリド及び5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドを含む原料粗体と、芳香族系有機溶媒とを含有する反応液に塩酸ガスを導入して、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を析出させる工程と、析出した前記ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を分取する工程と、分取した前記ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩をモノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、及びキシレンからなる群より選択される少なくとも一種の、水の非存在下の溶媒中に分散させた分散液を調製し、調製した前記分散液を加熱してピリジン−3−スルホニルクロリドを生成させる工程と、を有するピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[2]前記芳香族系有機溶媒が、モノクロロベンゼン及びジクロロベンゼンの少なくともいずれかである前記[1]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
[3]前記分散液を、常圧以下の圧力条件下、75〜130℃に加熱する前記[1]又は[2]に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
Claims (5)
- ピリジン−3−スルホニルクロリド及び5−クロロピリジン−3−スルホニルクロリドを含む原料粗体と、芳香族系有機溶媒とを含有する反応液に塩酸ガスを導入して、ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を析出させる工程と、
析出した前記ピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を分取する工程と、
を有するピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法。 - 前記芳香族系有機溶媒が、モノクロロベンゼン及びジクロロベンゼンの少なくともいずれかである請求項1に記載のピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩の製造方法によって製造したピリジン−3−スルホニルクロリド塩酸塩を非水系溶媒中に分散させた分散液を調製し、調製した前記分散液を加熱してピリジン−3−スルホニルクロリドを生成させる工程を有するピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
- 前記非水系溶媒が、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、及びキシレンからなる群より選択される少なくとも一種である請求項3に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
- 前記分散液を、常圧以下の圧力条件下、75〜130℃に加熱する請求項3又は4に記載のピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017033186A JP6165373B1 (ja) | 2017-02-24 | 2017-02-24 | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017033186A JP6165373B1 (ja) | 2017-02-24 | 2017-02-24 | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6165373B1 JP6165373B1 (ja) | 2017-07-19 |
JP2018138522A true JP2018138522A (ja) | 2018-09-06 |
Family
ID=59351395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017033186A Active JP6165373B1 (ja) | 2017-02-24 | 2017-02-24 | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6165373B1 (ja) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11180926A (ja) * | 1997-10-10 | 1999-07-06 | Pfizer Inc | 骨粗しょう症用化合物 |
JP2000506850A (ja) * | 1996-03-05 | 2000-06-06 | 藤沢薬品工業株式会社 | グルタミン酸受容体阻害剤としてのキノキサリン誘導体 |
WO2002099436A2 (en) * | 2001-06-07 | 2002-12-12 | Xzillion Gmbh & Co. Kg | Characterising polypeptides |
WO2008054288A1 (en) * | 2006-10-30 | 2008-05-08 | Biovitrum Ab (Publ) | 8-sulfonyl-l, 3, 4, 8-tetrahydr0-2h- [1, 4] oxazepino [6, 7-e] indole derivatives and their use as 5-ht6 receptor ligands |
JP2013517273A (ja) * | 2010-01-13 | 2013-05-16 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 化合物および方法 |
WO2014133059A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 武田薬品工業株式会社 | スルホニルクロライド化合物の製造法 |
JP2016175885A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-06 | タマ化学工業株式会社 | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 |
WO2016204096A1 (ja) * | 2015-06-18 | 2016-12-22 | タマ化学工業株式会社 | ピリジン-3-スルホニルクロリドの製造方法 |
-
2017
- 2017-02-24 JP JP2017033186A patent/JP6165373B1/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000506850A (ja) * | 1996-03-05 | 2000-06-06 | 藤沢薬品工業株式会社 | グルタミン酸受容体阻害剤としてのキノキサリン誘導体 |
JPH11180926A (ja) * | 1997-10-10 | 1999-07-06 | Pfizer Inc | 骨粗しょう症用化合物 |
WO2002099436A2 (en) * | 2001-06-07 | 2002-12-12 | Xzillion Gmbh & Co. Kg | Characterising polypeptides |
WO2008054288A1 (en) * | 2006-10-30 | 2008-05-08 | Biovitrum Ab (Publ) | 8-sulfonyl-l, 3, 4, 8-tetrahydr0-2h- [1, 4] oxazepino [6, 7-e] indole derivatives and their use as 5-ht6 receptor ligands |
JP2013517273A (ja) * | 2010-01-13 | 2013-05-16 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 化合物および方法 |
WO2014133059A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 武田薬品工業株式会社 | スルホニルクロライド化合物の製造法 |
JP2016175885A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-06 | タマ化学工業株式会社 | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 |
WO2016204096A1 (ja) * | 2015-06-18 | 2016-12-22 | タマ化学工業株式会社 | ピリジン-3-スルホニルクロリドの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
PHILIPPE, P. ET AL.: "3-Pyridinesulfonyl Azide: A Useful Reagent for Radical Azidation", ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, vol. 346(8), JPN6017011625, 2004, pages 925 - 928, ISSN: 0003532307 * |
RAFIK K. ET AL.: "Symmetrical and Unsymmetrical Quadruply Aza Bridged Closely Interspaced Cofacial Bis(5,10,15,20-tetr", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 114(12), JPN6017011624, 1992, pages 4889 - 4898, ISSN: 0003532306 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6165373B1 (ja) | 2017-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6165373B1 (ja) | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 | |
JP5826964B1 (ja) | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 | |
JP4843232B2 (ja) | 2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾールの精製方法 | |
JP6165374B1 (ja) | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 | |
JP6072329B1 (ja) | アセトアミド誘導体の製造方法 | |
EP0092117B1 (en) | Process for producing chloronicotinic acid compounds | |
JP5750199B1 (ja) | ピリジン−3−スルホニルクロリドの製造方法 | |
US11339137B2 (en) | Method for producing 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide | |
CN110719908B (zh) | 用于制备3,4-二氯-n-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺的方法 | |
WO2010082108A1 (en) | Improved process for preparation of key intermediate of cephalosporins | |
US10059654B2 (en) | Composition containing 3-chloro-4-methoxybenzylamine hydrochloride, and method for producing same | |
JP6968868B2 (ja) | フルオロアルキルニトリルおよび対応するフルオロアルキルテトラゾールの製造方法 | |
JP2018062513A (ja) | スルホンアミド化合物の製造方法 | |
US6414186B1 (en) | Process for producing chloromethylphenylacetic acid | |
KR20080031044A (ko) | 3,4-디클로로이소티아졸카복실산의 제조방법 | |
JP6915189B1 (ja) | 高純度2−ナフチルアセトニトリル及びその製造方法 | |
KR100953527B1 (ko) | 모사프리드의 신규 제조방법 | |
TW200409762A (en) | Process for preparing 3, 4-dichloro-n-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide | |
JP3817782B2 (ja) | フェニルホスホン酸の塩素化方法 | |
JP5754842B2 (ja) | p−ヨードフェノールの製造方法 | |
JPH07206821A (ja) | α位に塩素原子を有するピリジン類の製造方法 | |
JP5615132B2 (ja) | 高純度シクロプロパンスルホンアミドの製造方法 | |
JP2020063197A (ja) | 2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリルの製造方法 | |
JPH0543553A (ja) | 3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボン酸エステル類の製造方法 | |
JPH0543554A (ja) | 3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボン酸エステル類の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170529 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170613 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170620 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6165373 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |