JP2891165B2 - メタベンゼンジスルホン酸の製造方法 - Google Patents
メタベンゼンジスルホン酸の製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は染料、洗剤、その他
各種の物質を合成する際の中間体として、もしくはポリ
アニリンまたはその誘導体のドーパントとして用いられ
るメタベンゼンジスルホン酸の製造方法に関する。
各種の物質を合成する際の中間体として、もしくはポリ
アニリンまたはその誘導体のドーパントとして用いられ
るメタベンゼンジスルホン酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、メタベンゼンジスルホン酸は
以下に述べる方法で製造されている。
以下に述べる方法で製造されている。
【０００３】まず、通常のスルホン酸化技術を用いて、
ベンゼン、または、ベンゼンモノスルホン酸の溶液を三
酸化イオウを多量に含む発煙硫酸で処理してメタベンゼ
ンジスルホン酸を含む生成物溶液を得る。このように得
られたメタベンゼンジスルホン酸化合物を含む生成物溶
液に未反応の硫酸が混入しており、除去する必要があ
る。メタベンゼンジスルホン酸を含む生成物溶液から未
反応の硫酸を分離除去するために、前記メタベンゼンジ
スルホン酸を含む生成物溶液を水酸化ナトリウム等の塩
基で中和しメタベンゼンジスルホン酸ジナトリウム塩及
び硫酸ナトリウム塩を含む溶液とし、さらに再結晶の技
術でメタベンゼンジスルホン酸のナトリウム塩を得る。
メタベンゼンジスルホン酸を製造するためには、さらに
前記メタベンゼンジスルホン酸ジナトリウム塩をイオン
交換等の技術でナトリウム塩をプロトン酸に変換する必
要があった。
ベンゼン、または、ベンゼンモノスルホン酸の溶液を三
酸化イオウを多量に含む発煙硫酸で処理してメタベンゼ
ンジスルホン酸を含む生成物溶液を得る。このように得
られたメタベンゼンジスルホン酸化合物を含む生成物溶
液に未反応の硫酸が混入しており、除去する必要があ
る。メタベンゼンジスルホン酸を含む生成物溶液から未
反応の硫酸を分離除去するために、前記メタベンゼンジ
スルホン酸を含む生成物溶液を水酸化ナトリウム等の塩
基で中和しメタベンゼンジスルホン酸ジナトリウム塩及
び硫酸ナトリウム塩を含む溶液とし、さらに再結晶の技
術でメタベンゼンジスルホン酸のナトリウム塩を得る。
メタベンゼンジスルホン酸を製造するためには、さらに
前記メタベンゼンジスルホン酸ジナトリウム塩をイオン
交換等の技術でナトリウム塩をプロトン酸に変換する必
要があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述したように、メタ
ベンゼンジスルホン酸は、通常のスルホン酸化技術で得
られるが、生成物溶液にスルホン酸化時に使われる硫酸
が混入しているため、それを取り除くために、前記生成
物溶液を例えば水酸化ナトリウム等で中和し一度メタベ
ンゼンジスルホン酸ジナトリウム塩にしてから硫酸塩を
分離除去した後、さらにイオン交換等の方法でメタベン
ゼンジスルホン酸ジナトリウム塩をプロトン酸に変換す
る必要があった。しかしながら、イオン交換は大量生産
に向かず製造コストも高かいため、メタベンゼンジスル
ホン酸と硫酸の混合物から硫酸を簡便な方法で分離除去
する技術の開発が望まれていた。
ベンゼンジスルホン酸は、通常のスルホン酸化技術で得
られるが、生成物溶液にスルホン酸化時に使われる硫酸
が混入しているため、それを取り除くために、前記生成
物溶液を例えば水酸化ナトリウム等で中和し一度メタベ
ンゼンジスルホン酸ジナトリウム塩にしてから硫酸塩を
分離除去した後、さらにイオン交換等の方法でメタベン
ゼンジスルホン酸ジナトリウム塩をプロトン酸に変換す
る必要があった。しかしながら、イオン交換は大量生産
に向かず製造コストも高かいため、メタベンゼンジスル
ホン酸と硫酸の混合物から硫酸を簡便な方法で分離除去
する技術の開発が望まれていた。
【０００５】本発明の目的は、前記イオン交換する製造
工程を省きメタベンゼンジスルホン酸と硫酸の混合物か
ら硫酸を簡便な方法で分離除去し、低コストで大量生産
が容易であるメタベンゼンジスルホン酸の製造方法を提
供することである。
工程を省きメタベンゼンジスルホン酸と硫酸の混合物か
ら硫酸を簡便な方法で分離除去し、低コストで大量生産
が容易であるメタベンゼンジスルホン酸の製造方法を提
供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意検討を行った。その結果、メタベン
ゼンジスルホン酸及び硫酸の芳香族アミン塩の混合物に
おいて、メタベンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩の
みが炭素数が２個以上のアルコールに選択的に析出する
ことを見いだし本発明に至った。
解決するために鋭意検討を行った。その結果、メタベン
ゼンジスルホン酸及び硫酸の芳香族アミン塩の混合物に
おいて、メタベンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩の
みが炭素数が２個以上のアルコールに選択的に析出する
ことを見いだし本発明に至った。
【０００７】すなわち、本発明は、（１）ベンゼン、ま
たはベンゼンモノスルホン酸化合物を硫酸、または三酸
化イオウでジスルホン酸化した後、芳香族アミン化合物
を加え、続いて炭素数が２個以上のアルコール溶液によ
りメタベンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩を析出さ
せる工程、及び（２）前記メタベンゼンジスルホン酸の
アミン塩を適切な有機溶媒で処理して芳香族アミンを抽
出しメタベンゼンジスルホン酸とアミン塩を分離する工
程、の２工程を含むことを特徴とするメタベンゼンジス
ルホン酸の製造方法である。
たはベンゼンモノスルホン酸化合物を硫酸、または三酸
化イオウでジスルホン酸化した後、芳香族アミン化合物
を加え、続いて炭素数が２個以上のアルコール溶液によ
りメタベンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩を析出さ
せる工程、及び（２）前記メタベンゼンジスルホン酸の
アミン塩を適切な有機溶媒で処理して芳香族アミンを抽
出しメタベンゼンジスルホン酸とアミン塩を分離する工
程、の２工程を含むことを特徴とするメタベンゼンジス
ルホン酸の製造方法である。
【０００８】図１は、本発明のメタベンゼンジスルホン
酸の製造プロセスを示している。
酸の製造プロセスを示している。
【０００９】まず、ベンゼン、またはベンゼンモノスル
ホン酸化合物を出発物質としそれを硫酸、または三酸化
イオウでジスルホン酸化する。その後、芳香族アミン化
合物を加え、続いて炭素数が２個以上のアルコール溶液
によりメタベンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩を析
出させ、濾過分離する。次に前記メタベンゼンジスルホ
ン酸のアミン塩を適切な有機溶媒で処理して芳香族アミ
ンを抽出除去しメタベンゼンジスルホン酸を得る。
ホン酸化合物を出発物質としそれを硫酸、または三酸化
イオウでジスルホン酸化する。その後、芳香族アミン化
合物を加え、続いて炭素数が２個以上のアルコール溶液
によりメタベンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩を析
出させ、濾過分離する。次に前記メタベンゼンジスルホ
ン酸のアミン塩を適切な有機溶媒で処理して芳香族アミ
ンを抽出除去しメタベンゼンジスルホン酸を得る。
【００１０】本発明の芳香族アミン化合物は、特に限定
されないが、アニリン、またはその誘導体、ナフチルア
ミン、またはその誘導体、キノリルアミン、またはその
誘導体などを挙げることができる。
されないが、アニリン、またはその誘導体、ナフチルア
ミン、またはその誘導体、キノリルアミン、またはその
誘導体などを挙げることができる。
【００１１】本発明のアルコールは、炭素数が２個以上
のアルコール化合物であり、代表的なものとして、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール
などの脂肪族アルコール、フェノールなどの芳香族アル
コール、エチルグリコール、プロピルグリコールなどの
多価アルコールを挙げることができるが、操作の便宜
性、またコストの観点からエチルアルコール、プロピル
アルコール及びブチルアルコールが特に好ましい。
のアルコール化合物であり、代表的なものとして、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール
などの脂肪族アルコール、フェノールなどの芳香族アル
コール、エチルグリコール、プロピルグリコールなどの
多価アルコールを挙げることができるが、操作の便宜
性、またコストの観点からエチルアルコール、プロピル
アルコール及びブチルアルコールが特に好ましい。
【００１２】本発明の有機溶媒は、特に限定されない
が、前記芳香族アミンが溶解する有機溶媒であればよ
い。例えば、メチルエーテル、エチルエーテル等のエー
テル化合物、塩化メチル、２塩化メチル、クロロホルム
などのハロゲン化合物、ヘキサン、ペンタン等の脂肪族
化合物、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物等を挙げ
ることができる。
が、前記芳香族アミンが溶解する有機溶媒であればよ
い。例えば、メチルエーテル、エチルエーテル等のエー
テル化合物、塩化メチル、２塩化メチル、クロロホルム
などのハロゲン化合物、ヘキサン、ペンタン等の脂肪族
化合物、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物等を挙げ
ることができる。
【００１３】本発明のスルホン酸化技術は特に限定され
ず、従来公知の技術で行うことができる。スルホン酸化
に使用する溶媒、スルホン酸化の温度、圧力等も特に限
定されず、従来の公知方法で行うことができる。
ず、従来公知の技術で行うことができる。スルホン酸化
に使用する溶媒、スルホン酸化の温度、圧力等も特に限
定されず、従来の公知方法で行うことができる。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、実施例をあげて本発明を具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定さ
れるものではない。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定さ
れるものではない。
【００１５】メタベンゼンジスルホン酸の確認は赤外分
光スペクトル及び１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定するこ
とにより行った。
光スペクトル及び１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定するこ
とにより行った。
【００１６】メタベンゼンジスルホン酸の赤外スペクト
ルは島津製作所、赤外分光計ＩＲ−４７０を用いて測定
した。
ルは島津製作所、赤外分光計ＩＲ−４７０を用いて測定
した。
【００１７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトルはブルカー社製、
ＮＭＲ測定装置ＡＭＸ−４００を用いて測定した。
ＮＭＲ測定装置ＡＭＸ−４００を用いて測定した。
【００１８】メタベンゼンジスルホン酸の純度は島津、
高速液体クロマトグラフＣ−Ｒ４Ａを用いて測定した。
カラムはＯＤＳ５μｍＳ、移動相は０．０８％Ｎａ2 Ｈ
ＰＯ4 水溶液、流速は１．０ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度
は４０℃、検出器は２４５nmのＵＶ光を使用して測定を
行った。
高速液体クロマトグラフＣ−Ｒ４Ａを用いて測定した。
カラムはＯＤＳ５μｍＳ、移動相は０．０８％Ｎａ2 Ｈ
ＰＯ4 水溶液、流速は１．０ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度
は４０℃、検出器は２４５nmのＵＶ光を使用して測定を
行った。
【００１９】
（実施例１）５００ｍｌの三つ口フラスコにベンゼンス
ルホン酸７９ｇ（０．５ｍｏｌ）を１００ｍｌの純水に
溶かした。それをテフロン製撹拌子／マグネチックスタ
ーラーで激しくかきまぜながら３０ｗｔ％の発煙硫酸１
００ｇを加えた後、反応系の温度をオイルバスで８０℃
に上げ、１０時間反応させた。反応終了後、反応系を室
温まで冷却してからアニリン９３ｇ（１ｍｏｌ）を加え
た。アニリンを加えたこの反応生成物溶液をエバポレー
ターで５０ｍｌまでに濃縮した後、２Ｌのエチルアルコ
ールに加え、白色のメタベンゼンジスルホン酸のアニリ
ン塩の沈殿物が析出した。この白色沈殿物を濾過しエタ
ノールで十分洗浄して、減圧下で一旦乾燥した後、再度
５０ｍｌの純水に溶かした。この溶液とジエチルエーテ
ル３００ｍｌを５００ｍｌの分液ロートに入れて２０ｍ
ｉｎ間激しく振蕩しアニリンの抽出を行った。その後、
水溶液とジエチルエーテル溶液を分離した。前記操作を
３回繰り返した。このように得られたメタベンゼンジス
ルホン酸の水溶液をエバポレーターで水分を除去して茶
色いメタベンゼンジスルホン酸の結晶が得られた。メタ
ベンゼンジスルホン酸の結晶は潮解性が高く、長期間大
気中に晒すと水分を吸収して水溶液となった。
ルホン酸７９ｇ（０．５ｍｏｌ）を１００ｍｌの純水に
溶かした。それをテフロン製撹拌子／マグネチックスタ
ーラーで激しくかきまぜながら３０ｗｔ％の発煙硫酸１
００ｇを加えた後、反応系の温度をオイルバスで８０℃
に上げ、１０時間反応させた。反応終了後、反応系を室
温まで冷却してからアニリン９３ｇ（１ｍｏｌ）を加え
た。アニリンを加えたこの反応生成物溶液をエバポレー
ターで５０ｍｌまでに濃縮した後、２Ｌのエチルアルコ
ールに加え、白色のメタベンゼンジスルホン酸のアニリ
ン塩の沈殿物が析出した。この白色沈殿物を濾過しエタ
ノールで十分洗浄して、減圧下で一旦乾燥した後、再度
５０ｍｌの純水に溶かした。この溶液とジエチルエーテ
ル３００ｍｌを５００ｍｌの分液ロートに入れて２０ｍ
ｉｎ間激しく振蕩しアニリンの抽出を行った。その後、
水溶液とジエチルエーテル溶液を分離した。前記操作を
３回繰り返した。このように得られたメタベンゼンジス
ルホン酸の水溶液をエバポレーターで水分を除去して茶
色いメタベンゼンジスルホン酸の結晶が得られた。メタ
ベンゼンジスルホン酸の結晶は潮解性が高く、長期間大
気中に晒すと水分を吸収して水溶液となった。
【００２０】１Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：Ｄ2 Ｏ、内部標準物
質：３−トリメチルシリルプロパンスルホン酸ナトリウ
ム）：δ（ｐｐｍ） ７．３８〜７．４３（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ錠剤、ｃｍ-1）：１２４０〜１２２０、１
１４０、１０３０、８２０、及び７０５付近にスルホン
の特性吸収が観測された。
質：３−トリメチルシリルプロパンスルホン酸ナトリウ
ム）：δ（ｐｐｍ） ７．３８〜７．４３（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ錠剤、ｃｍ-1）：１２４０〜１２２０、１
１４０、１０３０、８２０、及び７０５付近にスルホン
の特性吸収が観測された。
【００２１】 元素分析（重量％） Ｃ Ｈ Ｓ 実測値 ３０．１ ２．８ ２６．３ 計算値 ３０．３ ２．５ ２６．９ 尚、液体クロマトグラフで測定した結果、シングルピー
クが観測され生成物は単一成分であることが確認され
た。
クが観測され生成物は単一成分であることが確認され
た。
【００２２】以上の結果によりメタベンゼンジスルホン
酸が得られたことが確認できた。
酸が得られたことが確認できた。
【００２３】（実施例２）実施例１において、エチルア
ルコールの代わりにプロピルアルコールを使用した。そ
の他は実施例１と同様に行ったところ、実施例１と同様
にメタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
ルコールの代わりにプロピルアルコールを使用した。そ
の他は実施例１と同様に行ったところ、実施例１と同様
にメタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
【００２４】（実施例３）実施例１において、エチルア
ルコールの代わりにブチルアルコールを使用した。その
他は実施例１と同様に行ったところ、実施例１と同様に
メタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
ルコールの代わりにブチルアルコールを使用した。その
他は実施例１と同様に行ったところ、実施例１と同様に
メタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
【００２５】（実施例４）実施例１において、芳香族ア
ミンのアニリンの代わりにオルトメチルアニリンを使用
した。その他は実施例１と同様に行ったところ、実施例
１と同様にメタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
ミンのアニリンの代わりにオルトメチルアニリンを使用
した。その他は実施例１と同様に行ったところ、実施例
１と同様にメタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
【００２６】（実施例５）実施例１において、芳香族ア
ミンのアニリンの代わりに２−ナフチルアミンを使用し
た。その他は実施例１と同様に行った。実施例１と同様
にメタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
ミンのアニリンの代わりに２−ナフチルアミンを使用し
た。その他は実施例１と同様に行った。実施例１と同様
にメタベンゼンジスルホン酸の確認ができた。
【００２７】（比較例１）実施例１において、エチルア
ルコールの代わりにメチルアルコールを使用した。その
他は実施例１と同様に行った。実施例１と同様にアニリ
ンを加えた反応生成物溶液をエバポレーターで５０ｍｌ
までに濃縮した後、２Ｌのエチルアルコールの代わり
に、２Ｌのメチルアルコールに加えた。しかしながら、
白色のメタベンゼンジスルホン酸のアニリン塩の析出は
起こらなかった。
ルコールの代わりにメチルアルコールを使用した。その
他は実施例１と同様に行った。実施例１と同様にアニリ
ンを加えた反応生成物溶液をエバポレーターで５０ｍｌ
までに濃縮した後、２Ｌのエチルアルコールの代わり
に、２Ｌのメチルアルコールに加えた。しかしながら、
白色のメタベンゼンジスルホン酸のアニリン塩の析出は
起こらなかった。
【００２８】（比較例２）実施例１において、アニリン
の代わりにメチルアミンを使用した。その他は実施例１
と同様に行った。実施例１のアニリンの代わりに、メチ
ルアミンを加えた反応生成物溶液をエバポレーターで５
０ｍｌまでに濃縮した後、２Ｌのエチルアルコールに加
えた。しかしながら、白色のメタベンゼンジスルホン酸
のメチルアミン塩の析出物は得られなかった。
の代わりにメチルアミンを使用した。その他は実施例１
と同様に行った。実施例１のアニリンの代わりに、メチ
ルアミンを加えた反応生成物溶液をエバポレーターで５
０ｍｌまでに濃縮した後、２Ｌのエチルアルコールに加
えた。しかしながら、白色のメタベンゼンジスルホン酸
のメチルアミン塩の析出物は得られなかった。
【００２９】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、イ
オン交換する製造工程を省きベンゼンジスルホン酸と硫
酸の混合物から硫酸を簡便な方法で分離除去し、低コス
トで大量生産が可能であるメタベンゼンジスルホン酸の
製造方法を提供することが可能となる。
オン交換する製造工程を省きベンゼンジスルホン酸と硫
酸の混合物から硫酸を簡便な方法で分離除去し、低コス
トで大量生産が可能であるメタベンゼンジスルホン酸の
製造方法を提供することが可能となる。
【図１】本発明のメタベンゼンジスルホン酸の製造プロ
セスを示した図である。
セスを示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 正春 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 309/29 C07C 303/06 C07C 303/44
Claims (1)
- 【請求項１】ベンゼンまたはベンゼンモノスルホン酸化
合物を硫酸または三酸化イオウでジスルホン酸化した後
芳香族アミン化合物を加え、続いて炭素数が２個以上の
アルコール溶液によりメタベンゼンジスルホン酸の芳香
族アミン塩を析出させる第１の工程と、及び前記メタベ
ンゼンジスルホン酸の芳香族アミン塩を前記芳香族アミ
ン化合物が溶解する有機溶媒で処理して芳香族アミンを
抽出しメタベンゼンジスルホン酸とアミン塩を分離する
第２の工程を含むことを特徴とするメタベンゼンジスル
ホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8226396A JP2891165B2 (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | メタベンゼンジスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8226396A JP2891165B2 (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | メタベンゼンジスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268173A JPH09268173A (ja) | 1997-10-14 |
| JP2891165B2 true JP2891165B2 (ja) | 1999-05-17 |
Family
ID=13769592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8226396A Expired - Fee Related JP2891165B2 (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | メタベンゼンジスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2891165B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081936A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | メタニル酸誘導体およびドーパント剤 |
-
1996
- 1996-04-04 JP JP8226396A patent/JP2891165B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09268173A (ja) | 1997-10-14 |
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