JPH02275859A - 2―ハロピリジン―6―スルホン酸及びその塩 - Google Patents

2―ハロピリジン―6―スルホン酸及びその塩

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JPH02275859A
JPH02275859A JP1096322A JP9632289A JPH02275859A JP H02275859 A JPH02275859 A JP H02275859A JP 1096322 A JP1096322 A JP 1096322A JP 9632289 A JP9632289 A JP 9632289A JP H02275859 A JPH02275859 A JP H02275859A
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    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms
    • C07D213/71Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 (式中、Xはハロゲン原子であり、Mは水素原子又は金
属原子である。)で表される新規な2−八口ビリジンー
6−スルホン酸及びその塩に関する。
前記一般式(りで表される2−ハロピリジン−6−スル
ホン酸及びその塩は、フッ素化剤(フッ素原子導入試剤
)として有用なN−フルオロ−2−ハロピリジニウム−
6−スルホナートを製造するための有用中間体である(
後記参考例1.2113照’) 、 N−フルオロ−2
−ハロピリジニウム6−スルホナートは芳香族化合物を
フン素化する試剤として特に有用である。
〔従来技術〕
本発明者等は、芳香族化合物の一つであるフェノールを
、温和な条件下でフッ素化する優れた試剤として、塩素
原子等の電子吸引基をピリジン環上にもつN−フルオロ
ピリジニウムトリフラートを報告している(Tetra
hedron Lett、、27,4465(1986
)参照〕、シかしながら、そのフッ素化剤を用いると、
後処理工程ではなはだ不都合が生じることが判明した。
たとえば、N−フルオロ−3,5−ジクロロピリジニウ
ムトリフラートを用いてフェノールをフッ素化すると、
次式のごとくフッ素化されたフェノールの他に、3.5
−ジクロロピリジンとトリフルオロメタンスルホン酸と
が同時に当量生成する。後者のトリフルオロメタンスル
ホン酸は反応混合液を水洗することによって容易に除去
できるが、前者の3.5−ジクロロピリジンは酸性水溶
液に溶解しないため、水洗工程によっては分離できない
、よって、その分離には非常に煩雑な工程を必要とした
ので、従来技術には重大な欠陥があった。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明者らはこれらの問題点を解決すべく、ピリジヌ骨
格に水溶性の官能基を組み込むという着想で、鋭意研究
を重ねた結果、とリジン核の2位と6位に、一方は電子
吸引性のハロゲン原子を、他方は水溶性のスルホン酸基
を組み込ませることにより、その目的を達し、本発明を
完成させたものである0本発明の化合物から一段階で合
成されるN−フルオロ−2−ハロピリジニウム−6−ス
ルホナートは先の問題点を解決したを用なフッ素化剤で
ある(後記参考例1〜5参照)、すなわち、上記フッ素
化剤を芳香族化合物のフン素化に使用した際、下記の反
応式に示す如く、フン素化剤由来の2−ハロピリジン−
6−スルホン酸は水溶性(水溶性) であるため、フン素化された芳香族化合物とは、水洗工
程によって容易に分離される。 また、本発明の化合物
から製造されるフッ素化剤は、フェノールやフェニルウ
レタンのフッ素化において、オルト異性体のみを又はオ
ルト異性体を著しく高い反応選択性で生成するという合
成化学上きわめて有用な特徴を有している(後記参考例
3〜5参照)、前記一般式(I)で表される本発明の化
合物は、一般式 (式中、XとX′は同一の又は異なるイλロゲン原子で
ある。)で表される2、6−シハロピリジンに亜硫酸の
金属塩を作用させ、必要ならばその後、酸で処理するこ
とにより、製造される。
前記一般式(II)で表される2、6−シハロピリジン
は、工業的に入手可能な化合物であり、例えば、2.6
−ジフルオロピリジン、2,6−ジクロロピリジン、2
.6−ジブロモピリジン、2.6−ジクロロピリジン、
2.6−クロロフルオロピリジン等があげられる。また
亜硫酸の金属塩も工業的に入手が容易であり、亜硫酸リ
チウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸マ
グネシウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸バリウム等があ
げられる。
本反応は溶媒を用いるのが好ましく、例えば、水、メタ
ノール、エタノール又はこれらの混合溶媒を用いること
ができる9反応温度は80℃以上を必要とするが、収率
よく反応を進行させるためには100℃〜200℃が好
ましい。
なお、一般式(りで表される2−ハロピリジン−6−ス
ルホン酸金属塩は、2−ハロピリジン−6−スルホン酸
を水酸化金属で処理することによっても容易に製造され
る(実施例4参照)。
本発明を実施例及び参考例により更に詳細に説明する。
実施例1 50m1のオートクレーブに2,6−ジクロロピリジン
2.22g (15mmoりとエタノール4.5mlを
入れ溶解させる。18m1の水に溶かした亜硫酸ナトリ
ウム2.27 g (18mmo 1)を加え、密栓し
た後170℃の油浴で12時間加熱する0反応終了後冷
却し、水30m1を加え塩化メチレン(30mlx3回
)で抽出する。水層クロロピリジン−6−スルホン酸ナ
トリウム0.94g(30%)を結晶性固体として得た
。精製はエタノールより再結晶することによって行った
。その物性値は以下に示す。
融点192−294℃ ’H−NMR(重ジメチルスルホキシド中)ニア、47
ppm(IJJ、d、J−7,711z)、7.88p
pm(IH,d、d、J−7,7Hz、7.7Hz)、
’7.71pps+(IH,d、J−7,7)1z)。
IR(KBr dlsk) :3475.15?0.1
420.1200.1150.1060゜1040、8
00.670.630.620cm −’Mass:6
4(Sow”)。
元素分析:C5HsNCISOsNa:実測[:C,2
7,65;H,1,39;N、6.25χ;計算値:C
,27,85;H,1,4(hN、6.50χ;実施例
2 計算値:C,25,92;H,1,31;N、6.05
X;実施例3 実施例1に従って、2.6−ジクロロピリジンと亜硫酸
カリウムを反応させて、2−クロロピリジン−6−スル
ホン酸カリウム540■(15,8%)を得た。精製は
エタノールより再結晶することにより行った。
融点:240−243℃ ’)l−N?IR(重ジメチルスルホキシド中)ニア、
45ppm(IH,d、d、J−811z+2Hz)、
7.88ppm(II、d、d。
J−8Hz、8Hz)、7.72ppm(IH,d、d
、J−8Hz、2Hz)。
IR(にBr disk) :3475.1580.1
560.1425.1400.1220゜1160.1
050.800,675.630c*−’Mass:1
12(M”−5OsK)、64(Sow”)。
元素分析:C5HsNCISOに 実測値:C,25,88,H,1,26,N、6.01
χ:実施例1に従ってつくった、2−クロロピリジン−
6−スルホン酸ナトリウム0.82g (3,8mmo
l)に、濃塩酸10m1を加え、室温で一晩攪拌した後
溶媒を留去し、2−プロバノールルホン酸710■(9
6,6%)を結晶性固体として得た。精製は2−プロパ
ツールより再結晶することによって行った。
融点!74−275℃ ’II−NMR(重ジメチルスルホキシド中)ニア、4
6ppm(IH,d、d、J−7,56Hz、0.85
Hz)、7.87ppm(IH,d、d、J−7,56
Hz、7.90Hz)、7.71(IH,d、d。
J−7,90tlz、0.85Hz)。
IRO[Br dlsk) :3100.1600.1
510.1420.1290.1270゜1235、1
1?0.1050,815,665,615,510(
2)−1Mass:193(M”)、112(M”−5
OJ)。
元素分析:C*HオNClSO3; 実測値:C,31,01,2,16+N、7.28χ;
計算値:C,31,02;l(、2,08,N、?、2
3χ;実施例4 200m1のナス型フラスコに2−クロロピリジン−6
−スルホン酸785.2w (4,06mmol)を入
れ、水2 m lを加えて溶解し、水酸化リチウム水で
中和した。溶媒を減圧留去し、2−プロパツール100
m1を加え加熱した。不溶物を濾別し、溶媒を減圧留去
することにより2−クロロピリジン−6−スルホン酸リ
チウム725■(89,5%)を結晶性固体として得た
。精製は2−プロパツールより再結晶することによって
行った。
融点:300℃以上 ’II−NMR(重ジメチルスルホキシド中)ニア、4
4pp−(IH,d、d、J−7,0Hz、1.5Hz
)、7.71ppm  (IH。
d、d、  J−7,01(z、1.5Hz)、7.8
8ppm(IH,d、d、J−7,0Hz7.0Hz)
IR(KBr disk) :3550,3475.1
5B0.1430.1220.1160゜1050、1
000.800.680.630.510cm −’M
ass: 64(Son”)、7(Li”″)。
元素分析:CsHオNCl5OzLli実測値:C+3
0.11;Ll、51;N、7.06χ;計算値:C,
30,09;H,1,52;N、 ?、02χ;実施例
5 実施例1に従って、2.6−ジフルオロピリジン1.7
25 g (15mmo I)と亜硫酸ナトリウム2.
2”1g (18mmo 1)を170tで5時間反応
させた。実施例1と同様の後処理を行って、2−フルオ
ロピリジン−6−スルホン酸ナトリウム0.315 g
 (10,5%)を得た。
融点167−269℃(2−プロパツール)’H−NM
R(重ジメチルスルホキシド中)ニア、12pPs(I
H,d、d、d、J−8,2Hz、2.82Hz、0.
62Hz) 。
7.66ppm(IH,d、d、d、J−7,48Hz
、2.5Hz、0.74Hz)。
7.99ppm(IH,d、d、d、J−7,50Hz
、7.5011z、?、8111z)。
”F−NMR(重ジメチルスルホキシド中):68.3
ppm(NF、d、J−7,0Hz)。
IR(KBr disk):3500,3100.16
00.15B0,1440,1230゜1210.11
50,1060.995,905,810,705,6
25,535cm−’Mass:  64(SOx”)
元素分析:CJJFSOsNa; 実測値:C,30,08;H,1,78;N、6.85
χ;1算(1:C,30,16;)1,1.52;N、
7.04χ;参考例1 25m1のナス型フラスコにガス導入管を付け、2−ク
ロロピリジン−6−スルホン酸209■(1,08mm
o l) 、水0.1ml、アセトニトリル2 m l
を加え一25℃のアセトン浴に浸ける。
窒素置換した後、この溶液に攪拌下10%F x/ N
 !吹き込んだ、テトラヒドロフラン25m1を加え攪
拌し室温にもどした。結晶を濾取し、減圧上十分に乾燥
した。N−フルオロ−2−クロロピリジニウム−6−ス
ルホナート176.7■(77,4%)を結晶として得
た。なお、精製はアセトニトリルからの再結晶によって
行った。その物性値は以下に示す。
融点:l7l−173℃ ’H−NMR(重アセトニトリル中):8.54ppm
(18,d、d、J−8,0Hz、  8.0Hz)、
  8.38ppm<IH,d、d、d、 J−8,0
Ih、8.0Hz、2.0Hz)、8.21ppm(I
H。
d、d、 d、 J−8,0Hz、 8.0Hz+ 2
.0Hz) 。
+ 1p−s阿R(重アセトニトリル中)ニー41.2
pp園(NF、 s) 。
JR(NacI板上、ヌジッール)=3100.295
0.2850゜1570.1280.1250.115
0.810国−■Mass:  112(M”−F、S
ow)。
元素分析:C5HJCIFSO1i 実測値:C,28,31;11.1.44;N、6.5
7χ;計算値:C,2B、38;H,1,43;N、6
.62χ;参考例2 100m1のナス型フラスコにガス導入管を付すル50
 m lを加え、窒素置換した。−40℃に冷却したア
セトン浴に浸は攪拌下、lO%F s/ N を混合ガ
スを番−華≠4→ml/分の速度で10当量吹き込んだ
0反応終了後窒素置換し、室温にもどしてセライトで濾
過し、濾液を減圧濃縮ののち結晶が析出した。結晶をア
セトニトリルーエーテルで再結晶し、N−フルオロ−2
−クロロピリジニウム−6−スルホナートを98.5■
(50,1%)得た。物性値は参考例1で示した。
参考例3 2−クロロピリジニウム−6−スルホナート95.3■
(0,45mmof)を加える。100℃ノ油浴ニ浸け
49時間加熱する0反応終了後、反応液を水洗し、2−
クロロピリジン−6−スルホン酸を取り除いた。有機層
をガスクロマトグラフィーにて定量した。オルトフルオ
つフェノールを変換収率58%で得、フェノールを回収
率5%で回収した。
参考例4 25m1のナス型フラスコをアルゴン置換し、フェノー
ル42.4* (0,45mmo I)、無水1゜25
 m lのナス型フラスコをアルゴン置換し、参考例5 4−ヒドロキシフェニル酢酸メチルエステル83.0ム
ー6−スルホナー) 105.7g (0,5mmo 
1)を加え80℃の油浴に浸け22時間加熱した0反応
終了後、水20m1を加え塩化メチレン20m1で3回
抽出した0反応後生成する2−クロロピリジン−6−ス
ルホン酸は、すべて水層に移行した。
有機層を水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧濃縮した。薄層クロマトグラフィーで精製しく
展開溶媒、ヘキサン:エーテル、2:1)、3−フルオ
ロ−4−ヒドロキシフェニル酢酸メチルエステル49.
4■(変換収率63%)を得、4−ヒドロキシフェニル
酢酸メチルエステル11.2■(回収率14%)を回収
した。
25m1のナス型フラスコをアルゴン置換し、クロロピ
リジニウム−6−スルホナート110.2w (0,5
2mmo I)を加え80℃の油浴に浸け72時間加熱
した。その後、水2Qmlを′加え、塩化メチレン(2
0mlX3回)で抽出した0反応後生成する2−クロロ
ピリジン−6−スルホン酸は、すべて水層に移行した。
有機層を水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧濃縮した。薄層クロマトグラフィーで精製しく
展開溶媒、ヘキサン;酢酸エチル、11)、2−フルオ
ロフェニルウレタン58.6* (変換収率73%)、
4−フルオロフェニルウレタン4.9■(変換収率6%
)、2.4−ジフルオロフェニルウレタン2.8■(変
換収率3%)を得、フェニルウレタン14.1■(回収
率16%)を回収した。
手続補正書(自発) 1、事件の表示 平成元年特許願第 96322号 2、発明の名称 2−ハロピリジン−6 スルホン酸及びその塩 3、補正をする者 事件との関係 代表特許出願人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される2−ハロピリジン−6−スルホン酸及びその
    塩(式中、Xはハロゲン原子であり、Mは水素原子又は
    金属原子である)。
JP1096322A 1989-04-18 1989-04-18 2―ハロピリジン―6―スルホン酸及びその塩 Expired - Lifetime JPH0819103B2 (ja)

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