JPS6322078A - 新規なベンゾ〔デ〕イソキノリン−1,3−ジオン及びその製造方法 - Google Patents
新規なベンゾ〔デ〕イソキノリン−1,3−ジオン及びその製造方法Info
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- JPS6322078A JPS6322078A JP62102168A JP10216887A JPS6322078A JP S6322078 A JPS6322078 A JP S6322078A JP 62102168 A JP62102168 A JP 62102168A JP 10216887 A JP10216887 A JP 10216887A JP S6322078 A JPS6322078 A JP S6322078A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(技術分野)
本発明方法は腫瘍抑制効果を有する新規なベンゾ〔デフ
イソキノリン−1,3−ジオ/及びその製造方法に関す
るものである。
イソキノリン−1,3−ジオ/及びその製造方法に関す
るものである。
(従来技術)
成る種のベンゾ〔デ〕インキノリンー1,3−ジオンが
腫瘍抑制効果を有することはすでに公知テアル。例えば
Afinidad XXXV、 105 (1978)
、キャンサー、ケモテラピイ、アンド、フ7−マフロ
ジイ(Cancer Che++other、and
Pharwacol、> 461(1980) 、ユー
ロピアン、ジャーナル、オプ、メディカル、ケミストリ
ー(Eur、J、Med、Chem、−Chiw+。
腫瘍抑制効果を有することはすでに公知テアル。例えば
Afinidad XXXV、 105 (1978)
、キャンサー、ケモテラピイ、アンド、フ7−マフロ
ジイ(Cancer Che++other、and
Pharwacol、> 461(1980) 、ユー
ロピアン、ジャーナル、オプ、メディカル、ケミストリ
ー(Eur、J、Med、Chem、−Chiw+。
Ther、) +6207 (1981) 、ジャーナ
ル、オブ、メディカル、ケミストリー(J、Med、C
hem、) 27450(1984) 、同28121
B (1985) 、米国特許4146720号、同4
204083号、同44992f3e号参照。
ル、オブ、メディカル、ケミストリー(J、Med、C
hem、) 27450(1984) 、同28121
B (1985) 、米国特許4146720号、同4
204083号、同44992f3e号参照。
(発明の要約)
新規な式(I)のベンゾ〔デフイソキノリン−1,3−
ジオン (式中Xはヒドロキシ、ニトロ、Cl−C4−アルコキ
シ、アミノ、Cl−Cl−アルキルアミノ、ジーCl−
C4−アルキルアミノ、Cl−C4−アルキルカルボニ
ルアミ/ 、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ
、CI−Co−アルキル或はトリフルオルメチルの各基
もしくは水素原子或はハロゲン原子を、nは0.1.2
.3或は4を、Rは水素原子或はヒドロキシ−CI−C
4−アルキル基を、Rはヒドロキシ−CI−C4−アル
キル基をそれぞれ意味するが、Rが水素を、R′がヒド
ロキシエチル基を意味する場合にはXは5−ニトロ基或
は水素原子であることはできず、またnは2であること
はでさない)及び生理学的に容認し得る酸との塩が成る
種の疾病、ことにR瘍及び白血病の治療乃至抑制に、ま
たそのための薬剤の製造に有効であることが見出された
。
ジオン (式中Xはヒドロキシ、ニトロ、Cl−C4−アルコキ
シ、アミノ、Cl−Cl−アルキルアミノ、ジーCl−
C4−アルキルアミノ、Cl−C4−アルキルカルボニ
ルアミ/ 、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ
、CI−Co−アルキル或はトリフルオルメチルの各基
もしくは水素原子或はハロゲン原子を、nは0.1.2
.3或は4を、Rは水素原子或はヒドロキシ−CI−C
4−アルキル基を、Rはヒドロキシ−CI−C4−アル
キル基をそれぞれ意味するが、Rが水素を、R′がヒド
ロキシエチル基を意味する場合にはXは5−ニトロ基或
は水素原子であることはできず、またnは2であること
はでさない)及び生理学的に容認し得る酸との塩が成る
種の疾病、ことにR瘍及び白血病の治療乃至抑制に、ま
たそのための薬剤の製造に有効であることが見出された
。
式(I)の化合物のうちXがニトロ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルアミン或はジアルキルアミノの各
基或は塩素原子を、nが2或は3の数を、Rが水素原子
或はヒドロキシエチル基を、またR′がヒドロキシエチ
ル基を意味する化合物がことに有効である。置換基Xは
5位或は6位の置換基であるのが好ましい。
ニルアミノ、アルキルアミン或はジアルキルアミノの各
基或は塩素原子を、nが2或は3の数を、Rが水素原子
或はヒドロキシエチル基を、またR′がヒドロキシエチ
ル基を意味する化合物がことに有効である。置換基Xは
5位或は6位の置換基であるのが好ましい。
新規な本発明化合物と塩を形成するべき、生理学的に容
認し得る酸としては、ことに塩酸、硫酸燐酸、醋酸、マ
ロン酸、琥珀酸、フマール酸、マレイン酸、クエン酸、
酒石酸、乳酸、アミドスルホ/!!2及びオキザール酸
が適当である。
認し得る酸としては、ことに塩酸、硫酸燐酸、醋酸、マ
ロン酸、琥珀酸、フマール酸、マレイン酸、クエン酸、
酒石酸、乳酸、アミドスルホ/!!2及びオキザール酸
が適当である。
上記新規化合物は、式(II)
X
(式中Xは上述のα味を有する)のナフタル酸無水物と
式(III) R゛ (式中n%R及びRは上述の意味を存する)のアミンと
を反応させることにより製造され、場合によりこの化合
物は生理学的に容認され得る酸と反応させてその塩とす
ることができる。
式(III) R゛ (式中n%R及びRは上述の意味を存する)のアミンと
を反応させることにより製造され、場合によりこの化合
物は生理学的に容認され得る酸と反応させてその塩とす
ることができる。
(発明の構成)
化合物(■)及び(II)の反応は溶媒中において、0
℃乃至該溶媒沸点の温度において、ことに室温において
行うのが好ましい、溶媒としては例えば低級アルコール
が使用される。所望の目的化合物は溶媒から沈澱せしめ
られ晶出法乃至クロマトグラフィー法により精製される
ことができる。
℃乃至該溶媒沸点の温度において、ことに室温において
行うのが好ましい、溶媒としては例えば低級アルコール
が使用される。所望の目的化合物は溶媒から沈澱せしめ
られ晶出法乃至クロマトグラフィー法により精製される
ことができる。
新規化合物は以下の研究結果が示すような細胞毒性作用
を示す。すなわちヒトl1tllu細胞を1滴当り1個
乃至103個細胞00度でミクロ滴定プレート上にθせ
、37℃、飽和水蒸気圧下に、完全培地でただし二酸化
炭素5%を添加して、培養器中において1夜予備培養し
た。被験化合物を同じ完全培地に溶解させ、これ等溶液
から希釈液(希釈割合1:2)を調製した。このように
して得られた各希釈溶液o、1.Jづつをミクロ滴定プ
レート上の各液滴に合併し、各プレートを37℃で72
時間再び培養した。しかる後、a生細胞をクリスタルバ
イオレフトで、非行性細胞をMTT (テトラゾリウ
ム)で着色し、両者の絶滅を540rvで観察した。ブ
ランク値(被験化合物を添加しない場合の値)と比較し
た絶滅の傾向がすなわち当該化合物の毒性である。
を示す。すなわちヒトl1tllu細胞を1滴当り1個
乃至103個細胞00度でミクロ滴定プレート上にθせ
、37℃、飽和水蒸気圧下に、完全培地でただし二酸化
炭素5%を添加して、培養器中において1夜予備培養し
た。被験化合物を同じ完全培地に溶解させ、これ等溶液
から希釈液(希釈割合1:2)を調製した。このように
して得られた各希釈溶液o、1.Jづつをミクロ滴定プ
レート上の各液滴に合併し、各プレートを37℃で72
時間再び培養した。しかる後、a生細胞をクリスタルバ
イオレフトで、非行性細胞をMTT (テトラゾリウ
ム)で着色し、両者の絶滅を540rvで観察した。ブ
ランク値(被験化合物を添加しない場合の値)と比較し
た絶滅の傾向がすなわち当該化合物の毒性である。
本発明による新規化合物は上述の点からして充実性a瘍
ならびに若干の形態の白血病の治療に「効である。
ならびに若干の形態の白血病の治療に「効である。
以下の実施例に従い本発明を更に具体的ならしめる。
実施例1
3−二)CI−1,8−ナフタル酸4.8g (0,0
2モル)及びN−(3−アミノプロピル)−ジェタノー
ルアミン3.3g (0,02モル)の混合物を無水エ
タノール5〇−中に入れて室温で5時間撹拌した。沈澱
物を濾別し、エタノールから再結晶させた。融点124
−126℃の2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエチル
)−アミノ)−プロピル〕−5−二トロベンゾ〔デフイ
ソキノリン−1,3−ジオンが83%の収率で得られた
。
2モル)及びN−(3−アミノプロピル)−ジェタノー
ルアミン3.3g (0,02モル)の混合物を無水エ
タノール5〇−中に入れて室温で5時間撹拌した。沈澱
物を濾別し、エタノールから再結晶させた。融点124
−126℃の2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエチル
)−アミノ)−プロピル〕−5−二トロベンゾ〔デフイ
ソキノリン−1,3−ジオンが83%の収率で得られた
。
以下のものが実施例1におけると同様の方法で得られた
。
。
2.2− (3−(ジー(2−とドロキシエチル)−ア
ミノ〕−プロピル〕−6−二トロペンソ〔デ〕−イソキ
ノリンー1.3−ジオン 融点88℃(エタノール) 3.2− (3−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフイソキノリン−1,
3−ジオン 融点101−103℃(エチルアセタート
) 45−アミノ−2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ【デ〕イソキノリ
ンー1.3−ジオン 融点142℃(エタノール) 巳 6−アミノ−2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエ
チル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフイソキノ
リン−1,3−ジオン 融点158’c−teo℃(メ
タノール) 6.6−クロロ−2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエ
チル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフイソキノ
リン−1,3−ジオン 融点118”C−120℃(ト
ルエン) 7.2− (3−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ〕−プロピル〕−5−ジメチルアミノベンゾ(デ)
イソキノリン−1,3−ジオン 融点180℃(エタノ
ール) 8.5−アセチルアミノ−2−(3−(ジー(2−ヒド
ロキシエチル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフ
イソキノリン−1,3−ジオン 融点99−100℃(
水) 9.5−エトキシカルボニルアミノ−2−〔3−〔ジー
(2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−プロピル〕−ベ
ンゾ〔デフイソキノリン−1,3−ジオン 融点160
℃(トルエン) 10.6−(n−ブチルアミノ)−2−(3−(ジー(
2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−プロピル〕−ベン
ゾ〔デ〕インキノリンー1,3−ジオ/ 融点152℃
(トルエン) 11.2−(2−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−7
ミノエチル〕−5−ニトロベンゾ〔デフイソキノリン−
1,3−ジオン 融点140℃(メタノール) 12.2−(2−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ〕−エチル〕−6−ニトロベンツ〔テコイソキノリ
ン−1,3−ジオン 融点123℃(エタノール) 13.5−アミノ−2−(2−(ジー(2−ヒドロキシ
エチル)−アミノ〕−エチル〕−ベンゾ【デフイソキノ
リン−1,3−ジオン 融点158−160℃(メタノ
ール) 14.6−7ミノー2− (2−(ジー(2−ヒドロキ
シエチル)−アミノ〕−エチル〕−ベンゾ〔デフイソキ
ノリン−1,3−ジオン 融点180℃(メタノール) 15.2− (2−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ
コ−エチル)−8−二トローベンゾ〔デフイソキノリン
−1,3−ジ111フ4点115℃(ジメチルホルムア
ミド/水) 16.5−アミノ−2−(2−((2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ〕−エチル〕ベンゾ〔デフイソキノリン−
1,3−ジオン 8点160”C(エタノール) 17.6−アミノ−2−(2−((2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ〕−エチル〕ベンゾ〔デフイソキノリン−
1,3−ジオン 融点188℃(エタノール) 18.2− (2−((2−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ)−エチルツー5−メトキシベンゾ〔デフイソキノリ
ン−1,3−ジオン 融点118℃(エタノール) 19、2− (2−((2−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ〕−エチル〕−6−メドキシベンゾ〔デフイソキノリ
ン−1,3−ジオン 8点132℃(エチルアセタート
) 20.6−クロロ−2−(2−((2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ)−エチル〕−ベンゾ〔デフイソキノリン
−1,3−ジオン M点121℃(トルエン) 21.2− (2−((2−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ〕−エチル〕−5−ジメチルアミノベンゾ〔デフイソ
キノリン−1,3−ジオン 融点241℃(エタノール
) 22.5−7セチルアミノー2− (2−((2−ヒド
ロキシエチル)−7ミノ〕−エチルツーベンゾ〔デフイ
ソキノリン−1,3−ジオン 融点225℃(ジメチル
ホルムアミド) 23、5−エトキシカルボニルアミノ−2−(2−〔(
2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−エチル〕−ベンゾ
〔デ〕イソキノリ/−1,3−ジオン 融点213℃(
ジメチルホルムアミド)24、8− n−ブチルアミノ
−2−(2−((2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−
エチル〕−ベンゾ(デフイソキノリン−1,3−ジオン
融点178℃(エタノール/水)
ミノ〕−プロピル〕−6−二トロペンソ〔デ〕−イソキ
ノリンー1.3−ジオン 融点88℃(エタノール) 3.2− (3−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフイソキノリン−1,
3−ジオン 融点101−103℃(エチルアセタート
) 45−アミノ−2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ【デ〕イソキノリ
ンー1.3−ジオン 融点142℃(エタノール) 巳 6−アミノ−2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエ
チル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフイソキノ
リン−1,3−ジオン 融点158’c−teo℃(メ
タノール) 6.6−クロロ−2−(3−(ジー(2−ヒドロキシエ
チル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフイソキノ
リン−1,3−ジオン 融点118”C−120℃(ト
ルエン) 7.2− (3−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ〕−プロピル〕−5−ジメチルアミノベンゾ(デ)
イソキノリン−1,3−ジオン 融点180℃(エタノ
ール) 8.5−アセチルアミノ−2−(3−(ジー(2−ヒド
ロキシエチル)−アミノ〕−プロピル〕−ベンゾ〔デフ
イソキノリン−1,3−ジオン 融点99−100℃(
水) 9.5−エトキシカルボニルアミノ−2−〔3−〔ジー
(2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−プロピル〕−ベ
ンゾ〔デフイソキノリン−1,3−ジオン 融点160
℃(トルエン) 10.6−(n−ブチルアミノ)−2−(3−(ジー(
2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−プロピル〕−ベン
ゾ〔デ〕インキノリンー1,3−ジオ/ 融点152℃
(トルエン) 11.2−(2−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−7
ミノエチル〕−5−ニトロベンゾ〔デフイソキノリン−
1,3−ジオン 融点140℃(メタノール) 12.2−(2−(ジー(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ〕−エチル〕−6−ニトロベンツ〔テコイソキノリ
ン−1,3−ジオン 融点123℃(エタノール) 13.5−アミノ−2−(2−(ジー(2−ヒドロキシ
エチル)−アミノ〕−エチル〕−ベンゾ【デフイソキノ
リン−1,3−ジオン 融点158−160℃(メタノ
ール) 14.6−7ミノー2− (2−(ジー(2−ヒドロキ
シエチル)−アミノ〕−エチル〕−ベンゾ〔デフイソキ
ノリン−1,3−ジオン 融点180℃(メタノール) 15.2− (2−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ
コ−エチル)−8−二トローベンゾ〔デフイソキノリン
−1,3−ジ111フ4点115℃(ジメチルホルムア
ミド/水) 16.5−アミノ−2−(2−((2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ〕−エチル〕ベンゾ〔デフイソキノリン−
1,3−ジオン 8点160”C(エタノール) 17.6−アミノ−2−(2−((2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ〕−エチル〕ベンゾ〔デフイソキノリン−
1,3−ジオン 融点188℃(エタノール) 18.2− (2−((2−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ)−エチルツー5−メトキシベンゾ〔デフイソキノリ
ン−1,3−ジオン 融点118℃(エタノール) 19、2− (2−((2−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ〕−エチル〕−6−メドキシベンゾ〔デフイソキノリ
ン−1,3−ジオン 8点132℃(エチルアセタート
) 20.6−クロロ−2−(2−((2−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ)−エチル〕−ベンゾ〔デフイソキノリン
−1,3−ジオン M点121℃(トルエン) 21.2− (2−((2−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ〕−エチル〕−5−ジメチルアミノベンゾ〔デフイソ
キノリン−1,3−ジオン 融点241℃(エタノール
) 22.5−7セチルアミノー2− (2−((2−ヒド
ロキシエチル)−7ミノ〕−エチルツーベンゾ〔デフイ
ソキノリン−1,3−ジオン 融点225℃(ジメチル
ホルムアミド) 23、5−エトキシカルボニルアミノ−2−(2−〔(
2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−エチル〕−ベンゾ
〔デ〕イソキノリ/−1,3−ジオン 融点213℃(
ジメチルホルムアミド)24、8− n−ブチルアミノ
−2−(2−((2−ヒドロキシエチル)−アミノ〕−
エチル〕−ベンゾ(デフイソキノリン−1,3−ジオン
融点178℃(エタノール/水)
Claims (2)
- (1)式( I )のベンゾ〔デ〕イソキノリン−1,3
−ジオン ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Xはヒドロキシ、ニトロ、C_1−C_4−アル
コキシ、アミノ、C_1−C_4−アルキルアミノ、ジ
−C_1−C_4−アルキルアミノ、C_1−C_4−
アルキルカルボニルアミノ、C_1−C_4−アルコキ
シカルボニルアミノ、C_1−C_6−アルキル或はト
リフルオルメチルの各基もしくは水素原子或はハロゲン
原子を、nは0、1、2、3或は4を、Rは水素原子或
はヒドロキシ−C_1−C_4−アルキル基を、R′は
ヒドロキシ−C_1−C_4−アルキル基をそれぞれ意
味するが、Rが水素を、R′がヒドロキシエチル基を意
味する場合にはXは5−ニトロ基或は水素原子であるこ
とはできず、またnは2であることはできない)及び生
理学的に容認し得る酸との塩。 - (2)式( I )のベンゾ〔デ〕イソキノリン−1,3
−ジオン ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Xはヒドロキシ、ニトロ、C_1−C_4−アル
コキシ、アミノ、C_1−C_4−アルキルアミノ、ジ
−C_1−C_4−アルキルアミノ、C_1−C_4−
アルキルカルボニルアミノ、C_1−C_4−アルコキ
シカルボニルアミノ、C_1−C_6−アルキル或はト
リフルオルメチルの各基もしくは水素原子或はハロゲン
原子を、nは0、1、2、3或は4を、Rは水素原子或
はヒドロキシ−C_1−C_4−アルキル基を、R′は
ヒドロキシ−C_1−C_4−アルキル基をそれぞれ意
味するが、Rが水素を、R′がヒドロキシエチル基を意
味する場合にはXは5−ニトロ基或は水素原子であるこ
とはできず、またnは2であることはできない)及び生
理学的に容認し得る酸との塩の製造方法であって、式(
II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中Xは上述の意味を有する)のナフタル酸無水物と
式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中n、R及びR′は上述の意味を有する)のアミン
とを反応させ、場合により得られた化合物を生理学的に
容認し得る酸と反応させることによりその塩とすること
を特徴とする方法。
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---|---|---|---|
DE3614414.2 | 1986-04-29 | ||
DE19863614414 DE3614414A1 (de) | 1986-04-29 | 1986-04-29 | Neue benzo(de)isochinolin-1,3-dione, ihre herstellung und verwendung |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322078A true JPS6322078A (ja) | 1988-01-29 |
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---|---|---|---|
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---|---|
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JP (1) | JPS6322078A (ja) |
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DE (1) | DE3614414A1 (ja) |
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FI (1) | FI871850A (ja) |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003321452A (ja) * | 2002-04-22 | 2003-11-11 | Xanthus Life Sciences Inc | アモナフィド塩 |
JP2007536283A (ja) * | 2004-05-05 | 2007-12-13 | ユニバイオスクリーン エス.アー. | ナフタルイミド誘導体、それらの製造方法、およびそれらの医薬組成物 |
JP2015531379A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-02 | ワーナー バブコック インスティチュート フォア グリーン ケミストリー リミテッド ライアビリティー カンパニー | Cns、腫瘍疾患および関連障害の処置のためのジヒドロ−6−アザフェナレン誘導体 |
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US5202318A (en) * | 1990-05-14 | 1993-04-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Tricyclic compounds acting at serotonin receptor subtypes |
CN1328549A (zh) * | 1998-11-25 | 2001-12-26 | 默克专利股份公司 | 取代苯并[de]异喹啉-1,3-二酮类化合物 |
CN110194741B (zh) * | 2019-07-08 | 2022-09-09 | 桂林医学院 | 4-苯甲酰哌嗪-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 |
CN115385890B (zh) * | 2022-07-19 | 2023-08-08 | 杭州庆正鸿科技有限公司 | 一种1,8萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 |
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DE3481120D1 (de) * | 1983-04-01 | 1990-03-01 | Warner Lambert Co | 3,6-disubstituierte-1,8-naphthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
-
1986
- 1986-04-29 DE DE19863614414 patent/DE3614414A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-04-18 EP EP87105793A patent/EP0243841A1/de not_active Withdrawn
- 1987-04-27 JP JP62102168A patent/JPS6322078A/ja active Pending
- 1987-04-28 HU HU871900A patent/HUT44517A/hu unknown
- 1987-04-28 AU AU72125/87A patent/AU7212587A/en not_active Abandoned
- 1987-04-28 NO NO871766A patent/NO871766L/no unknown
- 1987-04-28 ZA ZA873007A patent/ZA873007B/xx unknown
- 1987-04-28 DK DK215187A patent/DK215187A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-04-28 FI FI871850A patent/FI871850A/fi not_active Application Discontinuation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003321452A (ja) * | 2002-04-22 | 2003-11-11 | Xanthus Life Sciences Inc | アモナフィド塩 |
JP2010006831A (ja) * | 2002-04-22 | 2010-01-14 | Antisoma Research Ltd | アモナフィド塩 |
JP4630518B2 (ja) * | 2002-04-22 | 2011-02-09 | アンティソーマ・リサーチ・リミテッド | アモナフィド塩 |
JP2007536283A (ja) * | 2004-05-05 | 2007-12-13 | ユニバイオスクリーン エス.アー. | ナフタルイミド誘導体、それらの製造方法、およびそれらの医薬組成物 |
JP2015531379A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-02 | ワーナー バブコック インスティチュート フォア グリーン ケミストリー リミテッド ライアビリティー カンパニー | Cns、腫瘍疾患および関連障害の処置のためのジヒドロ−6−アザフェナレン誘導体 |
US10047089B2 (en) | 2012-09-28 | 2018-08-14 | Collaborative Medicinal Development, Llc | Dihydro-6-azaphenalene derivatives for the treatment of CNS, oncological diseases and related disorders |
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---|---|
DE3614414A1 (de) | 1987-11-05 |
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NO871766D0 (no) | 1987-04-28 |
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