JPS5833018B2 - シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ - Google Patents

シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ

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JPS5833018B2
JPS5833018B2 JP50016986A JP1698675A JPS5833018B2 JP S5833018 B2 JPS5833018 B2 JP S5833018B2 JP 50016986 A JP50016986 A JP 50016986A JP 1698675 A JP1698675 A JP 1698675A JP S5833018 B2 JPS5833018 B2 JP S5833018B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、その構造中にカチオン性およびアニオン性官
能基を同時に有する親水性重合体ゲルの製造方法に関し
、さらに詳しくは、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の製造方
法に関するものである。
チェコスロヴアキア特許出願第ＰＶ７０３−７４号、第
ＰＶ７０４−７４号および第ＰＶ８９６−７４号の方法
により製造された制御された気孔率を有するイオン交換
親水性重合体ゲルは、その構造中に、アニオン性官能基
（カチオン交換体）またはカチオン性官能基（アニオン
交換体）のいずれかを有している。
これらの物質は、今日まで使用されてきたセルローズま
たはポリデキストランマトリックスを有するカチオン交
換体およびアニオン交換体より、各種生体高分子の収着
およびクロマトグラフィーにおいて、その物理的並びに
化学的性質において優れている。
一般のカチオン交換樹脂およびアニオン交換樹脂の他に
、その構造中に塩基性および酸性官能基を同時に有する
合成有機ポリスチレンージビニルベンゼンイオン交換樹
脂が少し前まで製造されてきた。
酸性成分（たとえば、アクリル酸）は、イオン交換によ
りポリスチレンアニオン交換樹脂に吸収され、アニオン
交換樹脂粒子へ浸透後、交換樹脂の網状構造中へ、とく
に巨大分子鎖のはまり込みにより重合される。
ついで、同様に、塩基性成分をカチオン交換樹脂中に結
合することも可能である。
市販の両性イオン交換樹脂は、これらの方法により製造
され、たとえば遅延イオン（Ｒｅｔａｒｄ ｉｏｎ ）
型のものであり、これはいわゆるイオン性減速度（１ｏ
ｎｉｃ ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ ）といわれるプロセ
スにおいてとくにその用途が見出された。
この分離方法（二工程方法）は、実験室および製造規模
の両者において用いられる。
生体高分子のクロマトグラフィーについての現在の発展
により、巨大分子の浸透を許すマトリックスに結合した
官能基を有する場合の両性イオン交換体の重要性、例え
ばポリデキストランについての重要性が見い出された（
Ｊ−Ｐｏｒａｔｈ、Ｌ。
Ｆｒｙｋｌｕｎｄ：Ｎａｔｕｒｅ １９７０，２２６，
１１６９：Ｊ 、Ｐｏｒａｔｈ。
Ｎ、Ｆｏｒｎｓｔｅｄｔ： Ｊ 、 Ｃｈｒｏｍａｔｏ
ｇ ・１９７０，５１，４７９ ）。
本発明者らの研究によると、多糖類誘導体より多くの点
で優れている（チェコスロヴアキア特許第１４８８２８
号および同第１５０８１９号の方法により製造された）
親水性ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメタク
リレートゲルは、その有利な化学的および機械的性質に
より、両性または双極子電解性基に対する極めて好適な
担体となる。
本発明の目的は、化学的および機械的特性に優れると共
に分離効果に優れ、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体およびそ
の製造方法を提供することにある。
本発明による両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の製
造は、 （ａ） スルホアルキルアクリレート、スルホアルキ
ルメタクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
オン電解性単量体と、（ｂ） アミノアルキルアクリ
レート、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキ
ルアクリルアミド、アミノアルキルメタクリルアミドお
よびこれらの第四級アンモニウム塩よりなる群から選ば
れた少なくとも１種のカチオン電解性単量体とを、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート、アルキレンジメ
タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
レート、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレー
ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
種のジアクリレートもしくはジメタクリレート型の架橋
性単量体（架橋剤）とともに共重合させることにより行
なわれる。
この架橋剤は、共重合しうるアクリロイル基またはメタ
クリロイル基を２個以上含むことができる。
この三元ラジカル共重合は、有機酸類、アルコール類、
ア□ン類、ニトリル類から選ばれた不活性有機溶媒の存
在下に水性分散相中で行なわれる。
この共重合は、つぎのような方法によっても行なうこと
ができる。
すなわち、前記アニオン電解性単量体（ａ）を多量（１
０モル％以上）の架橋剤（Ｃ）と懸濁共重合して、重合
完了後の共重合体が未反応のアクリロイルまたはメタク
リロイル二重結合を一部含むように、巨大気孔質カチオ
ン交換体をまず製造する。
ついで、ビニルピリジン、アミノアルキルアクリレート
、アミノアルキルメタクリレート、アミノアルキルアク
リルアミドおよびアミノアルキルメタクリルアミドおよ
びこれらの第四級アンモニウム誘導体よりなる群から選
ばれた塩基性反応単量体でこのカチオン交換体を中和（
反応）させる。
基礎となるカチオン交換体の残りの二重結合は、前の段
階において交換体によってのみ吸収されるこの新たな塩
基性単量体の二重結合と共重合しうる。
このような方法でえられるグラフト共重合体は、両性を
有している。
これとは逆に、次の方法によっても行なうことができる
。
すなわち、まず前記カチオン電解性単量体（ｂ）と架橋
剤（Ｃ）との共重合体構造を有する巨大気孔親水性アニ
オン交換体を予め製造する。
このアニオン交換基の他に未反応のアクリロイル基また
はメタクリロイル基を一部含有するゲルが使用される場
合には、スルホアルキルアクリレート、スルホアルキル
メタクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、スル
ホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタク
リル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種の酸性反
応単量体の吸収がまず行なわれ、吸収された単量体は、
第二段階において、このアニオン交換体のペンダントグ
ループであるアクリルロイルまたはメタクリロイル基と
の共重合によりラジカル開始剤の存在下にグラフトされ
る。
前記各単量体の他にも、アクリル系、メタクリル系等の
単量体、例えばヒドロキシアルキルアクリレート、ヒド
ロキシアルキルメタクリレート、ポリグリコールモノメ
タクリレート、Ｎ−ヒドロキシアルキルアクリルアミド
等の単量体を併用することもできる。
つぎの重要な要求は、両性ゲルの合成にしばしば生ずる
ものであり、すなわち、転化のために供給された基は、
化学量論的当量だけでなく、溶液中でそれぞれが独立し
た回転をしうるような方法で配向させるべきで、そのス
ペイサ−アームの長さにより分境された空間に位置をと
るべきである、ということである。
また、ある個所で相互に出合い、かつ、イオン性結合を
生成することも要求される。
この両性イオン交換親水性ゲルは、精密分別法の開発に
重要である。
これらは、溶離勾配の適用を除外することなく、線状ク
ロマトグラフィーによるたんばく質と核酸との混合物を
分離する。
この両性イオン交換体によってなされる分離の結果は、
通常の単官能イオン交換誘導体（Ｊ 、Ｆｏｒａｔｈ：
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉ
ｎ Ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｉｏｎｏｆ Ｅｎｚｙｍｅｓ
；ｉｎ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄＢｉｏ
ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｙｍｐ、Ｎｏ、 ３． Ｐ
Ｐ 、 １４５〜１６６゜（１９７２）、ｌによってえ
られる分離効果より優れている。
従来、この目的に使用されてきたポリデキストランの誘
導体であるセファデックス（Ｓｅｐｈａｄｅｘ ）およ
びセファロス（Ｓｅｐｈｏｒｏｓｓ ） （登録商標）
は、ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメタクリ
レートゲルの親水性誘導体に比して、化学的ならびに機
械的安定性が本質的に低い。
さらに、本発明方法により製造された親規なイオン交換
体は、極めて僅かに膨潤するだけであり、また、高い通
液速度下においても充填されたカラム内でクロラギング
を起すことはない。
このゲルは細菌感染に対して耐性があり、かつ、必要に
より、煮沸により消毒できるという利点がある。
つぎの実施例は、本発明による両性イオン交換体の製造
方法を示すものであるが、なんら本発明を限定するもの
ではない。
また、前記単量体の他に、他の公知のカチオンまたはア
ニオン活性単量体、たとえばエチレンスルホン酸および
スチレンスルホン酸の塩、第四級化アミノアルキルスチ
レンなどを使用することもできる。
実施例 １ ３４．８モル％の２−ヒドロキシエチルメタクリレート
、３１．８モル％のエチレンジメククリレート、１６．
７モル％のメタクリル酸および１６．７モル％のＮ、Ｎ
−ジエチルアミノエチルメタクリレートよりなる混合物
を、ドデカノールおよびシクロヘキサノールの存在下に
水性分散媒体中でアブビスインブチロニトリルで開始さ
れて７０℃で１３時間共重合させた。
反応完結後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
酸性および塩基性官能基の交換能力は、電位差滴定によ
り測定したところ、０、６ ｍｅｑｕｉｖ’Ｐであった
。
実施例 ２ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート３０モル％、エチ
レンジメタクリレート３０モル％、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート２０モル％およびスルホエチルメタク
リレート２０モル％からなる混合物を、開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリルを用い、ラウリルアルコール
およびシクロヘキサノールの存在下に、水性分散媒中で
７０００で共重合させた。
反応終了後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
実施例 ３ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート３０モル％、エチ
レンジメタクリレート３０モル％、ジエチルアミノエチ
ルアクリレート２０モル％およびスルホエチルアクリレ
ート２０モル％よりなる混合物を、開始剤としてアブビ
スイソブチロニトリルを用い、ラウリルアルコールおよ
びシクロヘキサノールの存在下に、水性分散媒中で７０
℃で共重合させた。
反応終了後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。
実施例 ４ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート４０モル％、エチ
レンジメタクリレート５０モル％、アクリル酸５モル％
およびジメチルアミノエチルメタクリルアミド５モル％
からなる混合物を、開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリルを用い、ラウリルアルコートおよびシクロヘキサ
ノールの存在下に、水性分散媒中で７０℃で共重合させ
た。
反応終了後、共重合混合物を濾別し、エタノール、ベン
ゼン、エタノールおよび水で洗浄した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 以下の単量体 （ａ） スルホアルキルメタクリレート、スルホアル
    キルアクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
    ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
    クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
    オン電解性単量体。 （ｂ） アミノアルキルアクリレート、アミノアルキ
    ルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよ
    びアミノアルキルメタクリルアミドおよびこれらの第四
    級アンモニウム化合物よりなる群から選ばれた少なくと
    も１種のカチオン電解性単量体、および （Ｃ）アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタク
    リレート、オリコーおよびポリグリコールジアクリレー
    ト、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレート、
    ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよびジビ
    ニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の
    架橋性単量体 を使用し、 アルコール類、有機酸類、アミン類およびニトリル類よ
    りなる群から選ばれた不活性有機化合物の存在下に、水
    性分散相中で、上記アニオン電解性単量体（ａ）と上記
    カチオン電解性単量体（ｂ）および架橋性単量体（ｃ）
    とを共重合させることを特徴とするとくに生物学的物質
    の分離に有用な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の
    製造方法。 ２下記 （ａ） スルホアルキルメタクリレート、スルホアル
    キルアクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、ス
    ルホアルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタ
    クリル酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種のアニ
    オン電解性単量体と、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート アルキレンジメ
    タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
    レート、オリコーおよびポリグリコールジメタクリレー
    ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
    ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
    種の架橋性単量体 との共重合によって予め生成した巨大気孔質親水性カチ
    オン交換体を、下記 （ｂ） アミノアルキルアクリレート、アミノアルキ
    ルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよ
    びアミノアルキルメタクリルアミドおよびこれらの第四
    級アンモニウム化合物およびビニルピリジンよりなる群
    から選ばれた塩基性反応単量体 により中和し、引き続いて中和生成物中の反応性二重結
    合をフリーラジカルにより最初のカチオン交換体中に存
    在するペンダントの二重結合と共重合させることを特徴
    とするとくに生物学的物質の分離に有用な両性の親水性
    巨大気孔質イオン交換体の製造方法。 ３下記 （ｂ） アミノアルキルアクリレート、アミノアルキ
    ルメタクリレート、アミノアルキルアクリルアミドおよ
    びアミノアルキルメタクリルアミドおよびこれらの第四
    級アンモニウム化合物よりなる群から選ばれた少なくと
    も１種のカチオン電解性単量体と、 （Ｃ） アルキレンジアクリレート、アルキレンジメ
    タクリレート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリ
    レート、オリコーおよびポリグリコールジメタクリレー
    ト、ビスアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよび
    ジビニルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも１
    種の架橋性単量体 との共重合によって予め生成した巨大気孔質親水性アニ
    オン交換体を、下記 （ａ）スルホアルキルメタクリレート、スルホアルキル
    アクリレート、スルホアルキルアクリルアミド、スルホ
    アルキルメタクリルアミド、アクリル酸およびメタクリ
    ル酸よりなる群から選ばれた酸性反応単量体 により中和し、引き続いて中和生成物中の反応性二重結
    合を最初のアニオン交換体中に存在するペンダント二重
    結合と共重合させることを特徴とするとくに生物学的物
    質の分離に有用な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体
    の製造方法。
JP50016986A 1974-02-12 1975-02-12 シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ Expired JPS5833018B2 (ja)

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