CS195162B1 - Method of preparing amphoteric ion exchangers - Google Patents
Method of preparing amphoteric ion exchangers Download PDFInfo
- Publication number
- CS195162B1 CS195162B1 CS778588A CS858877A CS195162B1 CS 195162 B1 CS195162 B1 CS 195162B1 CS 778588 A CS778588 A CS 778588A CS 858877 A CS858877 A CS 858877A CS 195162 B1 CS195162 B1 CS 195162B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- mixture
- methacrylate
- naoh
- acrylate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 ethylenedimethyl acrylate Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims 3
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(diethylamino)ethane Natural products CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N iodoacetic acid Chemical compound OC(=O)CI JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 5
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 abstract 4
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 abstract 4
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 2
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 abstract 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 abstract 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 abstract 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 abstract 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 229920002684 Sepharose Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0833—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups together with anionic or anionogenic groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J43/00—Amphoteric ion-exchange, i.e. using ion-exchangers having cationic and anionic groups; Use of material as amphoteric ion-exchangers; Treatment of material for improving their amphoteric ion-exchange properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy amfoterních ionexů
Vynález se týká způsobu . přípravy hydrofilnich polymerních gelů, které ve své struktuře obsahují současně kationické i ( anionické funkční skupiny.
Ionexové hydrcoflní polymmrní gely s regulovatelnou porositou připravené podle cs. autorského osvědččníZČ. 171 962, 171.963 a 187 563 obsahuuí ve své struktuře bud funkční skupiny anionické /měniče kationtů/, nebo-kationické /měniče anionnů/. Bylo prokázáno, že tyto maaeeiály předčí -svými fyzikálními i chemickými vlastnostmi dosavadní běžně užívané katexy a anexy s celulózovou nebo polydextranovou matticí při sorpci a chromírafii. různých biopolymerů.
Kromě běžných katexů a ane^ů byly však již dříve připraveny syntetické organické ρolystyrní-'čivínylbenzové ionexy, které ve své struktuře obsahovaly současně bazické i kyselé funkční skupiny. - Na polystyrénový anex se iontovou výměnou sorbovala kyselá složka /například kyselina akrylová/, která po průniku do zrnka - anexu byla potom do jeho sítě . zapolymerována, většinou vklíněním jejího, matrommlenujárního řetězce. Podobně . je možno - vázat bazické složky na katex. ' Těmi to postupy byly vyrobeny komeeční amfoterní ionexy, např. typu R^tta^rdion, které nalezly své uplatnění především v procesu nazývaném iontové . zabrzdění. . Tento separač- . ní postup nachází uplatnění jak v laboratorním, tak ve výrobním měřítku.
Současný rozvoj chromateggafie biopolymerů ukazuje na velký význam amffterních •ionexů, jsou-li jejich funkční skupiny vázány na' munici . dovoluj ící pénnmraci makromo jako je například polydextran /J. Porath, L. Fryklund: Nátuře 226 /1970/ 1169: J. Pooath, N. Fornntedt: J..Chromatogr. 5 1 / 1 970/ 479/. Vzhledem k výhodným chemickým i mechanickým vlastnoseem hydrofilních hydroxyakrylátových a hydroxymethtkrylátových gelů připravených podle čs. patentu č. 148 828 a čs. autorského osvědčení č. 150 819, které v mnoha ohledech předčí deriváty po ^sacharidové, . je tento syntetický polymerní gelvelmi vhodným nosičem i pro amffoerní nebo dipolární ionogenní skupiny.
Předmětem vynálezu je způsob.přípravy amfoternící ionexů, který spočívá v tom, že.se na hydrooflní anex tvořený kopolymerem 2-íydroxydtkylmenhakryyátu nebo -akrylátu, . kde alkyl.obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, ethylen-dimefhyykrylátu nebo -akrylátu a monommru obecného vzorce I, .
'R
CH2 = C/1/ •CO ‘ 0 .1/2H5
- CH2 - CH21 Ν' -k \гн5
kde R je H nebo CH^ a n je 0, 1, 2, působí htltgeítlktnkyselínami obsahuuícimi 2 až 4 atomy uhlíku..
Jako hydгоoilního anexu lze s výhodou pouuít makkopofézního polymeru, připraveného terná-rní suspenzní ko.p(^^Ldmt:<^cí akrylátových, methakrylátových, akrylamidových a methakrylamidových monomerů se síťujícími monomery akrylátového nebo metha'krylátového typu, vybranými ze skupiny sloučenin diakrylátů a dimethakry1átú, jako jsou dialky1 akry1áty, dialkylmethakryláty, oligoglykol a polyglykoldiakryláty, oligoglykol a polyglykolmethakry1áty, bisakrylamidy, bismethakry1 amidy a divinylbenzen a monomery zvolenými ze skupiny aminoalkylakrylátů, aminoalkylme thak ry1átů , aminoal.kyl akry 1 amidů , aminoalkylmethakryl amidů /například podle čs. autorského osvědčení č. 171 962/.
Sítovadla mohou obsahovat také větší počet akryloylových nebo methakryloylových kopolymerizace schopných skupin. Kopolymerizace se provádí s výhodou v přítomnosti inertních organických rozpouštědel, vybraných ze skupiny organických kyselin, alkoholů, aminů nebo nitrilů ve vodné disperzní fázi.
S výhodou lze použít také anexu připraveného podle čs. autorského osvědčení č. 1 87 563 .
Při syntéze amfoterního ionexu hraje Často roli významný požadavek, aby opačně nabité skupiny byly nejen ve stechiometrické ekvivalenci, nýbrž aby byly stericky tak situovány, aby dovolovaly v důsledku volné otáČivosti řetězců jejich nezávislé kroužení v roztoku a zaujímání polohy v prostoru určeném délkou svých ramen. Přitom je žádoucí, aby se mohly v jednom místě setkat a vytvořit iontovou vazbu.
Amfoterní ionexové hydrofilní gely mají veliký význam pro rozvoj jemných frakcionačních metod. Děli se na nich směsi bílkovin a nukleových kyselin již při' lineární chromatografii , aniž by se vylučovala možnost použití elučních gradientů. Dosaženými výsledky předčí separace na amfoterních ionexech dělení dosažená na obvyklých monofunkčních ionexových derivátech. /J. Porath: Chromátographic Methods in Fractionation of Enzymes /in Bio technology and Bioengineering Symp. No. 3, 145-166, 1972/ . К těmto účelům dosud používané deriváty polydextranů Sephadexu nebo Sepharosy /chráněné slovní známky/ mají ve srovnání s hydrofilními deriváty hydroxyakrylátových a hydroxymethakrylátových gelů podstatně menší chemickou a mechanickou stabilitu. Nové ionexy připravené podle vynálezu navíc jen velmi málo bobtnají, při vyšších průtocích nedochází к ucpávání kolon naplněných těmito materiály. Gely jsou vzdorné vůči mikrobielní infekci a v případě potřeby je lze sterilovat varem.
Dále uvedené příklady ilustrují metody přípravy amfoterních ionexů podle vynálezu, aniž by vsak jimi byl předmět vynálezu omezován, Monomery uvedené nahoře 1ге např.
PŘEDMĚT
Claims (4)
- Způsob přípravy amfoterních ionexů, vyznačený tím, že se na hydrofilní anex tvořený kopolymerem
- 2-hydroxyalkylmethakry1átu nebo -akrylátu, kde alkyl obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, ethylendimethylkrylátu nebo -akrylátu a monomferu obecného vzorce I, sRCH2 = C /1/ doplnit i dalšími známými kationaktivními a anionaktivními monomery, jako jsou soli kyseliny ethylensulfonové, styrensulfonové, kvartérizované aminoalkylstyreny apod.Přikladl1 g kopolymeru obsahujícího 32,0 Z 2-hydroxyethylmethakrylátu, 24,5 Z ethylendimethakrylátu a 43,5 Z N,Ν-diethylaminoethylmethakrylátu s vylučovací mezí 700 000 byl suspendován v 5 ml dimethylformamidu, bylo přidáno 2,5 g částečně neutralizované kyseliny chloroctové.a směs zahřívána 10 hodin na 100 °C. Gel byl odfiltrován, promyt acetonem, methanolem a vodou, 5 Z NaOH, vodou a 5 Z HC1, vodou, methanolem a acetonem. Produkt byl sušen na vzduchu, dosušen za vakua. U produktu byla stanovena celková kapacita 1,5 mekv/g.Příklad 21 g gelu stejného jako v příkladu 1 byl zbobtnán v 10 ml 30Z NaOH. Směs byla ochlazena ve směsi NaCl-led. Potom bylo ke směsi přidáno 5 ml roztoku 2 g chloroctové kyseliny a 2,5 g NaOH, Směs byla důkladně promíchána a poté reakční nádoba umístěna do lázně 105 °C Směs byla zahřívána celkem 7 hodin. Potom byla ochlazena, gel odfiltrován, promyt vodou, methanolem, promyt 10Z NaOH, vodou, 10Z HC1, vodou, methanolem, acetonem a etherem. Gel byl sušen na vzduchu a dosušen za vakua. U produktu byla stanovena celková kapacita.Příklad 3Výsledný ionex byl připraven postupem stejným jako v příkladě 1, s tím rozdílem, že bylo použito kyseliny jodoctové a směs byla zahřívána 3 hod na 70 °C.Příklad 4Výsledný ionex byl připraven postupem stejným jako v příklade 3, s tím rozdílem, že výchozím materiálem byl ionex připravený z makroporézního Vopolymeru 2-hydroxyethylmethakrylátu a ethylenglykoldimethakrylátu reakcí s 2-ch1orethy1-N,N-diethy1aminem na 20Z NaOH při 40 oc po dobu
- 3 hod. Kapacita výchozího ionexu byla 1 až ' 6 mekviv./g.Příklad 5Reakce byla provedena stejně jako v příkladu 4, a tím rozdílem, že byla provedena ve vodě. Místo kyseliny jodoctové bylo přidáno stejné množství kyseliny chloroctové a stejné hmotnostní množství KBrVYNÁLEZU kde R je H nebo CH3 a n je 0, 1, 2, působí halogenalkankyselinami obsahujícími 2 až
- 4 atomy uhlíku.COÓČH2CH2/.*O L
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS778588A CS195162B1 (en) | 1974-02-12 | 1977-12-20 | Method of preparing amphoteric ion exchangers |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS978A CS177507B1 (cs) | 1974-02-12 | 1974-02-12 | |
CS778588A CS195162B1 (en) | 1974-02-12 | 1977-12-20 | Method of preparing amphoteric ion exchangers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS195162B1 true CS195162B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5343010
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS978A CS177507B1 (cs) | 1974-02-12 | 1974-02-12 | |
CS778587A CS200353B1 (en) | 1974-02-12 | 1977-12-20 | Method of preparation of the amphoteric ions with the hydrophilic polymer matrix |
CS778588A CS195162B1 (en) | 1974-02-12 | 1977-12-20 | Method of preparing amphoteric ion exchangers |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS978A CS177507B1 (cs) | 1974-02-12 | 1974-02-12 | |
CS778587A CS200353B1 (en) | 1974-02-12 | 1977-12-20 | Method of preparation of the amphoteric ions with the hydrophilic polymer matrix |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4097420A (cs) |
JP (3) | JPS5833018B2 (cs) |
AT (1) | AT338702B (cs) |
CA (1) | CA1045291A (cs) |
CH (2) | CH619246A5 (cs) |
CS (3) | CS177507B1 (cs) |
DE (1) | DE2505870A1 (cs) |
FR (1) | FR2260588B1 (cs) |
GB (2) | GB1493986A (cs) |
NL (1) | NL181807C (cs) |
SE (1) | SE409330B (cs) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53126093A (en) * | 1977-04-12 | 1978-11-02 | Japan Exlan Co Ltd | Preparation of aqueous polymer emulsion having modified stability |
US4239854A (en) * | 1978-04-24 | 1980-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Enzyme-immobilization carriers and preparation thereof |
US5075342A (en) * | 1980-08-08 | 1991-12-24 | Japan Atomic Energy Research Institute | Process for producing an ion exchange membrane by grafting non ion-selective monomers onto a ion exchange |
EP0073763A4 (en) * | 1981-03-16 | 1983-07-08 | Stephen C P Hwa | PROTEIN-QUARK PRODUCT AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. |
JPS57177012A (en) * | 1981-04-23 | 1982-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of chelate resin |
JPS5813608A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | Kao Corp | 架橋両性共重合体からなる分散剤 |
JPS58127714A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | Kyoritsu Yuki Kogyo Kenkyusho:Kk | 高吸水性ポリマ−の製造法 |
US4661288A (en) * | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
US4543363A (en) * | 1983-06-15 | 1985-09-24 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Ion exchanger having hydroxyl groups bonded directly to backbone skeleton |
US4777219A (en) * | 1986-02-24 | 1988-10-11 | Nalco Chemical Company | Carboxylate containing modified acrylamide polymers |
US4680339A (en) * | 1986-02-24 | 1987-07-14 | Nalco Chemical Company | Carboxylate containing modified acrylamide polymers |
US4818797A (en) * | 1987-01-10 | 1989-04-04 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyacrylate derivative |
US5053448A (en) * | 1989-07-21 | 1991-10-01 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Polymeric thickener and methods of producing the same |
US5604264A (en) * | 1995-04-03 | 1997-02-18 | Reilly Industries, Inc. | Polyvinylpyridinium anion-exchangers for recovery of technetium and plutonium anions |
DE10013990C2 (de) * | 2000-03-22 | 2003-12-04 | Invitek Biotechnik & Biodesign | Polyfunktionelles Trägermaterial für die komplexe Nukleinsäureanalytik |
US8142844B2 (en) * | 2003-09-17 | 2012-03-27 | Gambro Lundia Ab | Separating material |
EP2261271B1 (en) * | 2003-09-17 | 2014-04-30 | Gambro Lundia AB | Separation material |
US7098253B2 (en) * | 2004-05-20 | 2006-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Macroporous ion exchange resins |
JP4344668B2 (ja) * | 2004-09-21 | 2009-10-14 | 株式会社 伊藤園 | 水性液の硝酸除去方法及び飲料の製造方法 |
US7683100B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-03-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous cation exchange resins |
US7674835B2 (en) | 2005-12-21 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous anion exchange resins |
US7674836B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous cation exchange resins |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA659606A (en) * | 1963-03-19 | J. Lefevre Walter | HYDROPHILIC INTERPOLYMERS OF POLYMERIZABLE ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS AND SULFO ESTERS OF .alpha.-METHYLENE CARBOXYLIC ACIDS | |
US2508718A (en) * | 1945-10-16 | 1950-05-23 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of amphoteric amides of acrylic acid and their polymers |
US3083118A (en) * | 1958-03-04 | 1963-03-26 | Tee Pak Inc | Method of depositing a polymer of olefinically unsaturated monomer within a polymeric material and the resulting product |
US3220960A (en) * | 1960-12-21 | 1965-11-30 | Wichterle Otto | Cross-linked hydrophilic polymers and articles made therefrom |
USRE26934E (en) | 1961-12-15 | 1970-08-18 | Chromatographic separation of substances of different molec- ular weight | |
US3205184A (en) * | 1962-03-12 | 1965-09-07 | Dow Chemical Co | Method of making composite ion exchange resin bodies |
SE329915B (cs) * | 1965-04-02 | 1970-10-26 | Pharmacia Ab | |
DE1595680A1 (de) | 1966-09-16 | 1970-04-23 | Bayer Ag | Sulfonsaeuregruppen enthaltende Polymerisate |
AU434130B2 (en) * | 1967-11-22 | 1973-03-27 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Improved ion-exchange resins |
DE2022781B2 (de) * | 1969-06-13 | 1979-04-19 | Ceskoslovenska Akademie Ved, Prag | Verfahren zur Herstellung von nichtionogene und ionogene Gruppen enthaltenden schwach vernetzten Hydrogelen |
US3711489A (en) * | 1971-03-31 | 1973-01-16 | Pfizer | Certain 8,9-dihydro(3,4,7,8)cycloocta(1,2-d)imidazoles |
US3784540A (en) * | 1971-10-05 | 1974-01-08 | Nat Patent Dev Corp | Process of preparing soluble hema-based polymers |
AU6069773A (en) * | 1972-10-11 | 1975-03-27 | Commw Scient Ind Res Org | Compositions |
US3892720A (en) * | 1973-06-29 | 1975-07-01 | Lubrizol Corp | Polymerizable hydroxy-containing esters of amido-substituted sulfonic acids |
CS170387B1 (cs) * | 1973-08-15 | 1976-08-27 | ||
US3929741A (en) * | 1974-07-16 | 1975-12-30 | Datascope Corp | Hydrophilic acrylamido polymers |
-
1974
- 1974-02-12 CS CS978A patent/CS177507B1/cs unknown
-
1975
- 1975-02-06 CH CH142675A patent/CH619246A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-06 SE SE7501330A patent/SE409330B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-07 US US05/548,095 patent/US4097420A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-11 NL NLAANVRAGE7501616,A patent/NL181807C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-11 AT AT101875A patent/AT338702B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-12 JP JP50016986A patent/JPS5833018B2/ja not_active Expired
- 1975-02-12 FR FR757504285A patent/FR2260588B1/fr not_active Expired
- 1975-02-12 GB GB5984/75A patent/GB1493986A/en not_active Expired
- 1975-02-12 CA CA219,890A patent/CA1045291A/en not_active Expired
- 1975-02-12 DE DE19752505870 patent/DE2505870A1/de active Granted
- 1975-03-12 GB GB9019/77A patent/GB1504117A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-12-20 CS CS778587A patent/CS200353B1/cs unknown
- 1977-12-20 CS CS778588A patent/CS195162B1/cs unknown
-
1978
- 1978-09-15 CH CH967878A patent/CH619245A5/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013853A patent/JPS5851006B2/ja not_active Expired
- 1983-02-01 JP JP58013854A patent/JPS5851007B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7501330L (sv) | 1975-10-20 |
CH619246A5 (cs) | 1980-09-15 |
CH619245A5 (cs) | 1980-09-15 |
JPS5833018B2 (ja) | 1983-07-16 |
ATA101875A (de) | 1976-12-15 |
AU7814675A (en) | 1976-08-12 |
NL181807C (nl) | 1987-11-02 |
CA1045291A (en) | 1978-12-26 |
JPS5851007B2 (ja) | 1983-11-14 |
JPS58132005A (ja) | 1983-08-06 |
GB1493986A (en) | 1977-12-07 |
FR2260588A1 (cs) | 1975-09-05 |
JPS58132004A (ja) | 1983-08-06 |
NL181807B (nl) | 1987-06-01 |
JPS50115185A (cs) | 1975-09-09 |
CS177507B1 (cs) | 1977-07-29 |
NL7501616A (nl) | 1975-08-14 |
CS200353B1 (en) | 1980-09-15 |
JPS5851006B2 (ja) | 1983-11-14 |
FR2260588B1 (cs) | 1979-02-09 |
DE2505870C2 (cs) | 1988-03-03 |
US4097420A (en) | 1978-06-27 |
AT338702B (de) | 1977-09-12 |
GB1504117A (en) | 1978-03-15 |
DE2505870A1 (de) | 1975-08-14 |
SE409330B (sv) | 1979-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS195162B1 (en) | Method of preparing amphoteric ion exchangers | |
JP3147389B2 (ja) | アニオン交換体 | |
US4101461A (en) | Method for preparation of anion exchangers by substitution of hydrophilic polymeric gels | |
US4052343A (en) | Crosslinked, macroreticular poly(dimethylaminoethyl methacrylate) ion-exchange resins and method of preparation by aqueous suspension polymerization using trialkylamine phase extender | |
EP2205672B1 (en) | Non-ionic porous, small solid resin with chemically bonded crown ether | |
JPH04505968A (ja) | クロマトグラフィー用被覆媒体 | |
JP4532736B2 (ja) | 新規な特性を有するクロマトグラフィー用充填剤およびそれを用いた物質の分離方法 | |
WO2012081727A1 (ja) | 強カチオン交換基を有する温度応答性吸着剤、及びその製造方法 | |
JPH0320706B2 (cs) | ||
CN103827135B (zh) | 具有高耐盐度的离子交换材料 | |
JPS5913522B2 (ja) | 親水性重合体アニオン交換体のアルキル化またはヒドロキシアルキル化によるイオン交換体の製造方法 | |
CN114989359B (zh) | 一种阳离子交换层析介质及其制备方法 | |
US2862894A (en) | Preparation of anion-exchange resins containing weakly basic and strongly basic functional groups | |
US3751507A (en) | Adsorption process | |
JP2000290829A (ja) | 陰イオン交換繊維及びその製造方法 | |
US2862892A (en) | Preparation of weakly basic anionexchange resins from chlorohydrin esters of acrylic type acids | |
Hradil et al. | Reactive polymers. 61. Synthesis of strongly basic anion exchange methacrylate resins | |
DK1497026T3 (en) | POLYMER COMPOSITION CHIRAL STATIONARY PHASES OF THE BRUSH TYPE | |
EP0444643B1 (en) | Anion exchanger | |
JP3147943B2 (ja) | 糖液精製用架橋アニオン交換体 | |
JP3147942B2 (ja) | 製薬・化粧品用水製造用架橋アニオン交換体 | |
US4298700A (en) | Crosslinked basic polymer and preparation thereof | |
CS195160B1 (cs) | Způsob přípravy amfoterních ionexů | |
JPS60150839A (ja) | 陰イオン交換体 | |
JPH0314499B2 (cs) |