JPS58132004A - 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 - Google Patents
親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法Info
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- JPS58132004A JPS58132004A JP58013853A JP1385383A JPS58132004A JP S58132004 A JPS58132004 A JP S58132004A JP 58013853 A JP58013853 A JP 58013853A JP 1385383 A JP1385383 A JP 1385383A JP S58132004 A JPS58132004 A JP S58132004A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、その構造中にカチオン性およびアニオン性官
能基を同時に、あるいは双極子イオンを有する親水性重
合体ゲルの製造方法に関し、さらに詳しくは、特に生物
学的物質の単離および分離に好適な両性の親水性巨大気
孔質イオン交換体の製造方法に関するものである。
能基を同時に、あるいは双極子イオンを有する親水性重
合体ゲルの製造方法に関し、さらに詳しくは、特に生物
学的物質の単離および分離に好適な両性の親水性巨大気
孔質イオン交換体の製造方法に関するものである。
チェコスロヴアキア特杵出願M PV 703−74号
、第PV704−174号オヨヒ第PV896−74号
ノ方法ニより製造された制御された気孔率を有するイオ
ン交換親水性重合体ゲルは、その構造中に、アニオン性
官能基(カチオン交換体)またはカチオン性官能基(ア
ニオン交換体)のいずれかを有している。これらの物質
は、今日まで使用されてきたセルローズまたはポリデキ
ストランマトリックスを有するカチオン交換体およびア
ニオン交換体より、各種生体高分子の収着およびクロマ
トグラフィーにおいて、その物理的並びに化学的性質に
おいて優れている。
、第PV704−174号オヨヒ第PV896−74号
ノ方法ニより製造された制御された気孔率を有するイオ
ン交換親水性重合体ゲルは、その構造中に、アニオン性
官能基(カチオン交換体)またはカチオン性官能基(ア
ニオン交換体)のいずれかを有している。これらの物質
は、今日まで使用されてきたセルローズまたはポリデキ
ストランマトリックスを有するカチオン交換体およびア
ニオン交換体より、各種生体高分子の収着およびクロマ
トグラフィーにおいて、その物理的並びに化学的性質に
おいて優れている。
一般のカチオン交換樹脂およびアニオン交換樹脂の他に
、その構造中に塩基性および酸性官能基を同時に有する
合成有機ポリスチレン−ジビニルベンゼンイオン交換樹
脂が少し前まで製造されてきた。酸性成分(たとえば、
アクリル酸)社、イオン交換によりポリスチレンアニオ
ン交換樹脂に吸収され、アニオン交換樹脂粒子へ浸透後
、交換樹脂の網状構造中へ、とくに巨大分子鎖のはまり
込みにより重合される。ついで、同様に、塩基性成分を
カチオン交換樹脂中に結合することも可能である。市販
の両性イオン交換樹脂は、これらの方法により製造され
、たとえば遅延イオン(Retardion )型のも
のであり、これはいわゆるイオン性減速[< 1oni
cretardation )といわれるプロセスにお
いてとくにその用途が見出された。この分離方法(二工
程方法)は、実験室および製造規模の両者において用い
られる。
、その構造中に塩基性および酸性官能基を同時に有する
合成有機ポリスチレン−ジビニルベンゼンイオン交換樹
脂が少し前まで製造されてきた。酸性成分(たとえば、
アクリル酸)社、イオン交換によりポリスチレンアニオ
ン交換樹脂に吸収され、アニオン交換樹脂粒子へ浸透後
、交換樹脂の網状構造中へ、とくに巨大分子鎖のはまり
込みにより重合される。ついで、同様に、塩基性成分を
カチオン交換樹脂中に結合することも可能である。市販
の両性イオン交換樹脂は、これらの方法により製造され
、たとえば遅延イオン(Retardion )型のも
のであり、これはいわゆるイオン性減速[< 1oni
cretardation )といわれるプロセスにお
いてとくにその用途が見出された。この分離方法(二工
程方法)は、実験室および製造規模の両者において用い
られる。
生体高分子のクロマトグラフィーについての現在の発展
により、巨大分子の浸透を許すマトリックスに結合した
官能基を有する場合の両性イオン交換体の重要性、例え
ばポリデキストランについての重要性が見い出された(
J。
により、巨大分子の浸透を許すマトリックスに結合した
官能基を有する場合の両性イオン交換体の重要性、例え
ばポリデキストランについての重要性が見い出された(
J。
Porath、L、 Fryklund : Natu
re 1970 、226 。
re 1970 、226 。
1169 ; J 、 Porath、 N、 For
nstedt : J 。
nstedt : J 。
Chromatog 、 1970 、51 、479
)。
)。
本発明者らの研究によると、多糖類誘導体より多くの点
で優れている(チェコスロヴアキア特許第148,82
8号および同第150,819号の方法により製造され
た)親水性ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメ
タクリレートゲルは、その有利な化学的および機械的性
質により、両性または双極子電解性基に対する極めて好
適な担体となる。
で優れている(チェコスロヴアキア特許第148,82
8号および同第150,819号の方法により製造され
た)親水性ヒドロキシアクリレートまたはヒドロキシメ
タクリレートゲルは、その有利な化学的および機械的性
質により、両性または双極子電解性基に対する極めて好
適な担体となる。
本発明の目的は、化学的および機械的特性に優れると共
に分離効果に優れ、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体およびそ
の製造方法を提供することにある。
に分離効果に優れ、特に生物学的物質の単離および分離
に好適な両性の親水性巨大気孔質イオン交換体およびそ
の製造方法を提供することにある。
本発明による両性の親水性巨大気孔質イオン交換体の製
造方法は、非電解質ゲルの転化により両性イオン交換体
を製造するものであり、ヒドロキシル基を有するアクリ
ル系、メタクリル系、アクリルアミド系また社メタクリ
ルアミド系の単量体の架橋共重合体を、ホスゲン、エピ
クロルヒドリン、ジエボキサイド、ポリエポキサイド、
ジイソシアネート、ポリイソシアネートなどのような2
個またはそれ以上の反応性基を有する化合物と反応させ
、反応後の残りの反応性基に、解離によりアニオンまた
はカチオンを生成する分子、たとえば、ジアミンとアミ
ノ酸もしくはヒドロキシ酸とを、またはジカルボン酸と
アミノ酸とを同時に結合させることを特徴とするもので
ある。同様な効果は゛、解離して双極子イオンを生成す
るアミノ酸やアミノアルキルスルホン酸の化学結合によ
っても達成できる。シアノーゲンプロマイドによる活性
化は、ヒドロキシル基を有するゲルにアミンおよびアミ
ノ酸を結合するのに有効に用いることができる。
造方法は、非電解質ゲルの転化により両性イオン交換体
を製造するものであり、ヒドロキシル基を有するアクリ
ル系、メタクリル系、アクリルアミド系また社メタクリ
ルアミド系の単量体の架橋共重合体を、ホスゲン、エピ
クロルヒドリン、ジエボキサイド、ポリエポキサイド、
ジイソシアネート、ポリイソシアネートなどのような2
個またはそれ以上の反応性基を有する化合物と反応させ
、反応後の残りの反応性基に、解離によりアニオンまた
はカチオンを生成する分子、たとえば、ジアミンとアミ
ノ酸もしくはヒドロキシ酸とを、またはジカルボン酸と
アミノ酸とを同時に結合させることを特徴とするもので
ある。同様な効果は゛、解離して双極子イオンを生成す
るアミノ酸やアミノアルキルスルホン酸の化学結合によ
っても達成できる。シアノーゲンプロマイドによる活性
化は、ヒドロキシル基を有するゲルにアミンおよびアミ
ノ酸を結合するのに有効に用いることができる。
前記変性前の架橋共重合体は、ヒドロキシル基を有する
アクリル系、メタクリル系、アクリルアミド系またはメ
タクリルアミド系め単量体、例えばヒドロキシアルキル
アクリレート、ヒドロキシアルキルメタクリレート、N
−ヒドロキシアルキルアクリルアミド、N−ヒドロキシ
アルキルメタクリルアミド、ポリグリコールモノアクリ
レート、ポリグリコールモノメタクリレート等の単量体
を、アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタクリ
レート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリレート
、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレート、ビ
スアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよびジビニ
ルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも1種のジ
アクリレートもしくはジメタクリレート型の架橋性単量
体(架橋剤)とともに共重合させることにより得られる
。
アクリル系、メタクリル系、アクリルアミド系またはメ
タクリルアミド系め単量体、例えばヒドロキシアルキル
アクリレート、ヒドロキシアルキルメタクリレート、N
−ヒドロキシアルキルアクリルアミド、N−ヒドロキシ
アルキルメタクリルアミド、ポリグリコールモノアクリ
レート、ポリグリコールモノメタクリレート等の単量体
を、アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタクリ
レート、オリゴ−およびポリグリコールジアクリレート
、オリゴ−およびポリグリコールジメタクリレート、ビ
スアクリルアミド、ビスメタクリルアミドおよびジビニ
ルベンゼンよりなる群から選ばれた少なくとも1種のジ
アクリレートもしくはジメタクリレート型の架橋性単量
体(架橋剤)とともに共重合させることにより得られる
。
この架橋剤社、共重合しうるアクリロイル基またはメタ
クリロイル基を2個以上含むことができる。
クリロイル基を2個以上含むことができる。
また、上配架檜共重合体は、反応性化合物の反応に支障
のない範囲でさらに他の単量体も含むことができる。
のない範囲でさらに他の単量体も含むことができる。
つぎの重要な要求は、両性ゲルの合成にしばしば生ずる
ものであり、すなわち、転化のために供給された基は、
化学量論的当量だけでなく、溶液中でそれぞれが独立し
た回転をしうるような方法で配向させるべきで、そのス
ペイサ−アームの長さにより分境された空間に位置をと
るべきである、ということである。また、ある個所で相
互に出会い、かつ、イオン性結合を生成することも要求
される。
ものであり、すなわち、転化のために供給された基は、
化学量論的当量だけでなく、溶液中でそれぞれが独立し
た回転をしうるような方法で配向させるべきで、そのス
ペイサ−アームの長さにより分境された空間に位置をと
るべきである、ということである。また、ある個所で相
互に出会い、かつ、イオン性結合を生成することも要求
される。
この両性イオン交換親水性ゲル社、精密分別法の開発に
重要である。これらは、溶離勾配の適用を除外すること
なく、線状クロマトグラフィーによるたんばく質と核酸
との混合物を分離する。この両性イオン交換体によって
なされる分離の結果は、通常の単官能イオン交換誘導体
(J 、 Forath : Chromatogra
phic Methods 1nFractionat
ion of Enzymes ; in Biote
chnologyand Bioengineerin
g 8ymp 、 No 、 3 、PP、 145〜
166 、 (+972))によってえられる分離効果
より優れている。従来、この目的に使用されてきたポリ
デキストランの誘導体であるセファデックス(8eph
adex)およびセフ 7 o ス’(8ephoro
ss)(登録商標)は、ヒドロキシアクリレートまたは
ヒドロキシメタクリレートゲルの親水性誘導体に比して
、化学的ならびに機械的安定性が本質的に低い。さらに
、本発明方法により製造された新規なイオン交換体は、
極めて僅かに膨潤するだけであり、また、高い通液速度
下においても充填されたカラム内でクロラギングを起す
こと社ない。このゲル社細菌感染にたいして耐性があり
、かつ、必要により、煮沸により消毒できるという利点
がある。
重要である。これらは、溶離勾配の適用を除外すること
なく、線状クロマトグラフィーによるたんばく質と核酸
との混合物を分離する。この両性イオン交換体によって
なされる分離の結果は、通常の単官能イオン交換誘導体
(J 、 Forath : Chromatogra
phic Methods 1nFractionat
ion of Enzymes ; in Biote
chnologyand Bioengineerin
g 8ymp 、 No 、 3 、PP、 145〜
166 、 (+972))によってえられる分離効果
より優れている。従来、この目的に使用されてきたポリ
デキストランの誘導体であるセファデックス(8eph
adex)およびセフ 7 o ス’(8ephoro
ss)(登録商標)は、ヒドロキシアクリレートまたは
ヒドロキシメタクリレートゲルの親水性誘導体に比して
、化学的ならびに機械的安定性が本質的に低い。さらに
、本発明方法により製造された新規なイオン交換体は、
極めて僅かに膨潤するだけであり、また、高い通液速度
下においても充填されたカラム内でクロラギングを起す
こと社ない。このゲル社細菌感染にたいして耐性があり
、かつ、必要により、煮沸により消毒できるという利点
がある。
つぎの実施例は、本発明による両性イオン交換体の製造
方法を示すものであるが、なんら本発明を限定するもの
ではない。
方法を示すものであるが、なんら本発明を限定するもの
ではない。
実施例1
分子量限外限界300.000を有する2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートとエチレンジアクリレートとの共
重合体を、アルカリ性媒体中でエピクロルヒドリンと加
熱して変性した。生成物を5−の404 NaOH中に
分散させ、この混合物に、5sj(020dNaOH中
に溶解した1、5fのアルギニンを加えた。この混合物
を攪拌しながら完全に均質化し、60℃で5時間加熱し
た。
エチルメタクリレートとエチレンジアクリレートとの共
重合体を、アルカリ性媒体中でエピクロルヒドリンと加
熱して変性した。生成物を5−の404 NaOH中に
分散させ、この混合物に、5sj(020dNaOH中
に溶解した1、5fのアルギニンを加えた。この混合物
を攪拌しながら完全に均質化し、60℃で5時間加熱し
た。
ゲルを濾別し、水、メタノール、アセトンおよびエーテ
ルで洗浄し、最初は空気中で、ついで、減圧下に乾燥し
た。生成物中の窒素含有量は、キエールダル法により測
定した。
ルで洗浄し、最初は空気中で、ついで、減圧下に乾燥し
た。生成物中の窒素含有量は、キエールダル法により測
定した。
実施例2
分子量限外限界too、000を有する2−ヒト四キシ
エチルアクリレートとメチレンビスアクリルアミドとの
共重合体3fを、K2HPO3の10チ水溶液20−中
で膨潤させ、KOHな用いてpHを12に調整した。ゲ
ルの分散体をl0CK冷却し、30分間攪拌した。つい
でシアノーゲンプロマイドのtoe水溶液10−を10
〜15℃で添カロし、その混合物を2分間攪拌し、アル
ギニンの1oIs非緩衝水溶液10−を加えた。
エチルアクリレートとメチレンビスアクリルアミドとの
共重合体3fを、K2HPO3の10チ水溶液20−中
で膨潤させ、KOHな用いてpHを12に調整した。ゲ
ルの分散体をl0CK冷却し、30分間攪拌した。つい
でシアノーゲンプロマイドのtoe水溶液10−を10
〜15℃で添カロし、その混合物を2分間攪拌し、アル
ギニンの1oIs非緩衝水溶液10−を加えた。
その混合物を室温で適度に19時間攪拌した。
ゲルを濾別し、水洗し、50−の+ o @ Hctと
ともに5分間攪拌した。ついで、濾別し、水、メタノー
ル、アセトンおよびエーテルで洗浄した。ゲルに結合し
たアルギニンの含有量は、自動アミノ酸分析機中で6N
のHCAで加水分離して測定した。
ともに5分間攪拌した。ついで、濾別し、水、メタノー
ル、アセトンおよびエーテルで洗浄した。ゲルに結合し
たアルギニンの含有量は、自動アミノ酸分析機中で6N
のHCAで加水分離して測定した。
実施例3
分子量限外限界200.000を有する2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートとエチレンジメタクリV−) と
O共重合体3 Fを、K2HPO4(D I OS水溶
液20−中で膨潤させ、原狙でpHを12に調整した。
エチルメタクリレートとエチレンジメタクリV−) と
O共重合体3 Fを、K2HPO4(D I OS水溶
液20−中で膨潤させ、原狙でpHを12に調整した。
ゲルの分散液を10分間攪拌し、ついで、10℃に冷却
し、また、lsgのシアノーゲンプロマイド10%水溶
液を加えた。分散液を10〜15℃で10分間攪拌した
。ついで、ゲルを氷水およびpH6,5の冷却したリン
酸塩緩衝溶液で洗浄し、緩衝溶液を吸引し、このゲルに
10−の104アルギニン水溶液を添加した。
し、また、lsgのシアノーゲンプロマイド10%水溶
液を加えた。分散液を10〜15℃で10分間攪拌した
。ついで、ゲルを氷水およびpH6,5の冷却したリン
酸塩緩衝溶液で洗浄し、緩衝溶液を吸引し、このゲルに
10−の104アルギニン水溶液を添加した。
分散液を19時間攪拌し、ゲルは前記実施例と同様な方
法で洗浄した。結合したアルギニンの含有量も同一方法
で測定した。
法で洗浄した。結合したアルギニンの含有量も同一方法
で測定した。
実施例4
分子量限外限界200.000を有する2−ヒドロ中ジ
エチルメタクリレートとエチレンジメタクリレートとの
共重合体2fを、10−の冷却した40%NaOH溶液
中に分散させ、過剰のNaOH溶液は吸引した。このゲ
ルにジエボΦシエタン2.52を加え、混合物を完全に
攪拌した。KOHの30嚢水溶液を冷却しながら混合物
に滴下し、混合物を各添加後に攪拌して完全に均質化し
た。
エチルメタクリレートとエチレンジメタクリレートとの
共重合体2fを、10−の冷却した40%NaOH溶液
中に分散させ、過剰のNaOH溶液は吸引した。このゲ
ルにジエボΦシエタン2.52を加え、混合物を完全に
攪拌した。KOHの30嚢水溶液を冷却しながら混合物
に滴下し、混合物を各添加後に攪拌して完全に均質化し
た。
ついで、混合物を60℃に加熱し、2時間反応させた。
ついで冷却し、過剰のNaOHを吸引除去し、30%N
aOHI Od中に溶解した2fのアルギニンの溶液を
添加した。ついで、混合物を完全に均質化し、60℃で
4時間加熱した。
aOHI Od中に溶解した2fのアルギニンの溶液を
添加した。ついで、混合物を完全に均質化し、60℃で
4時間加熱した。
ついで、ゲルを濾別し、水、メタノール、5チNJIO
H,水、+091Hcj、水、メタノール、アセトンお
よびエーテルで洗浄した。生成物を空気中で、ついで、
減圧下に乾燥した。窒素含有量は、キエールダル法によ
り測定した。
H,水、+091Hcj、水、メタノール、アセトンお
よびエーテルで洗浄した。生成物を空気中で、ついで、
減圧下に乾燥した。窒素含有量は、キエールダル法によ
り測定した。
冥施例5
分子量限外限界too 、000を有するジエチレング
リコールモノメタクリレートとエチレンジアクリレート
との共重合体1tを、ヘキサメチレンジイソシアネート
の25チベンゼン溶液10−と混合した。混合物は、過
剰の水分なしに20℃で2時間攪拌した。ついで、ゲル
を濾別し、乾燥ジオキサン、ベンゼンおよびアセトンで
洗浄し、3−のピリジン、7−の水およびIPのL−ア
ルギニンよりなる混合物を配合した。混合物を、50℃
で3分間加熱し、ついで、加熱を中止し、混合物をさら
に4時間攪拌した。ゲルを濾別し、15$Hcz、水、
)II)−ル、ジオキサンおよびアセトンで洗浄した。
リコールモノメタクリレートとエチレンジアクリレート
との共重合体1tを、ヘキサメチレンジイソシアネート
の25チベンゼン溶液10−と混合した。混合物は、過
剰の水分なしに20℃で2時間攪拌した。ついで、ゲル
を濾別し、乾燥ジオキサン、ベンゼンおよびアセトンで
洗浄し、3−のピリジン、7−の水およびIPのL−ア
ルギニンよりなる混合物を配合した。混合物を、50℃
で3分間加熱し、ついで、加熱を中止し、混合物をさら
に4時間攪拌した。ゲルを濾別し、15$Hcz、水、
)II)−ル、ジオキサンおよびアセトンで洗浄した。
結合したアルギニンの量は、反応前後の窒素含有量の差
から測定した(差はN+−であった。)。
から測定した(差はN+−であった。)。
実施例6
分子量限外限界too 、oooを有する2−とドロキ
シエチルメタクリレートとエチレンジメタクリレートと
の共重合体を、やや過剰のブチルリチウムのテトラヒド
ロフラン溶液と混合した。
シエチルメタクリレートとエチレンジメタクリレートと
の共重合体を、やや過剰のブチルリチウムのテトラヒド
ロフラン溶液と混合した。
反応は、窒素雰囲気中で攪拌および冷却しながら30分
間行ない、ついで、ゲルを乾燥テトラヒドロフランで洗
浄した。フラスコに72のこのゲルを入れ、27Fのブ
タンジエボキサイド(分子篩PtasitA3上で乾燥
)を添加した。フラスコを、時々攪拌しながら過剰の水
分なしに70℃で3時間加熱した。混合物を一夜放置し
、ついで、還流しながら100℃で10分間加熱した。
間行ない、ついで、ゲルを乾燥テトラヒドロフランで洗
浄した。フラスコに72のこのゲルを入れ、27Fのブ
タンジエボキサイド(分子篩PtasitA3上で乾燥
)を添加した。フラスコを、時々攪拌しながら過剰の水
分なしに70℃で3時間加熱した。混合物を一夜放置し
、ついで、還流しながら100℃で10分間加熱した。
フラスコ内の温度が130℃に達したら、混合物を同温
度に5分間保ち、ついで、冷却した。
度に5分間保ち、ついで、冷却した。
ゲルを、アセトン、エーテル、アセトンで、急速に水で
、大過剰のアセトンで、ついで、エーテル、クロロホル
ムおよびエーテル洗浄し、減圧乾燥した。この方法によ
りブタンジエボキサイドで変性されたゲル0.3tを、
1.6−の水に溶解した0、25fのタウリンと混合し
た。混合物を均一化し、1時間放置し、ついで、95℃
に4°時間加熱した。混合物を室温で2日間放置したの
ち、ゲルを濾別し、水、エタノール、アセトンおよびエ
ーテルで洗浄し、乾燥した。元素分析およびキエールダ
ル法による分析結果は、それぞれS O,71%および
NO,45%であった。
、大過剰のアセトンで、ついで、エーテル、クロロホル
ムおよびエーテル洗浄し、減圧乾燥した。この方法によ
りブタンジエボキサイドで変性されたゲル0.3tを、
1.6−の水に溶解した0、25fのタウリンと混合し
た。混合物を均一化し、1時間放置し、ついで、95℃
に4°時間加熱した。混合物を室温で2日間放置したの
ち、ゲルを濾別し、水、エタノール、アセトンおよびエ
ーテルで洗浄し、乾燥した。元素分析およびキエールダ
ル法による分析結果は、それぞれS O,71%および
NO,45%であった。
実施例7
実施例 6の方法によりブタンジエボキサイドで変性し
たゲル0.3fを、1−の蒸留水に溶′解した0、25
fのL−アルギニンと混合した。混合物を均一化し、
室温に1時間放置し、ついで、浴中で95℃で4時間加
熱し、再び室温で2日間放置した。ゲルを、蒸留水、エ
タノール、アセトンおよびエーテルで洗浄し、乾燥した
。キエールダル法による窒素の分析値は、N 3.38
%であった。
たゲル0.3fを、1−の蒸留水に溶′解した0、25
fのL−アルギニンと混合した。混合物を均一化し、
室温に1時間放置し、ついで、浴中で95℃で4時間加
熱し、再び室温で2日間放置した。ゲルを、蒸留水、エ
タノール、アセトンおよびエーテルで洗浄し、乾燥した
。キエールダル法による窒素の分析値は、N 3.38
%であった。
実施例8
実施例 7と同様な条件下でゲルを8−アミノカプロイ
ン酸(1−の水に溶解した0、3fのe−アミノカプロ
イン酸)と反応させた。測定値N O,68*。
ン酸(1−の水に溶解した0、3fのe−アミノカプロ
イン酸)と反応させた。測定値N O,68*。
出願人 チェコスロヴンスカ、アカデミ−、ヴエド代
理人 弁理士 米 原 正 章
理人 弁理士 米 原 正 章
Claims (1)
- アルキレンジアクリレアト、アルキレンジメタクリレー
ト、オリゴ−およびポリグリコールジアクリレート、オ
リゴ−およびポリグリコールジメタクリレート、ビスア
クリルアミド、ビスメタクリルアミドおよびジビニルベ
ンゼンよりなる群から選ばれた架橋性単量体により架橋
されたヒドロキシル基を有するアクリル系、メタクリル
系、アクリルアミド系またはメタクリルアミド系単量体
の架檜共重合体を、ホスゲン、エピクロルヒドリン、ジ
エボキサイド、ポリエポキサイド、ジイソシアネート、
ポリイソシアネートなどのような分子中に2個以上の反
応性基を有する化合物と反応させ、反応後の残余の反応
性基を、アミノ酸やアミノアルキルスルホン酸のように
解離して双極子イオンを生成する化合物、またはジアミ
ンとアミノ酸もしくはヒドロキシル酸、およびジカルボ
ン酸とアミノ酸のように解離してアニオンとカチオンを
生成する化合物と結合させて変性させるかまたはシアノ
ーゲンプロマイドによる活性化後に変性させることを特
徴とするとくに生物学的物質の分離に有用な両性の親水
性巨大気孔質イオン交換体の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58132004A true JPS58132004A (ja) | 1983-08-06 |
JPS5851006B2 JPS5851006B2 (ja) | 1983-11-14 |
Family
ID=5343010
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50016986A Expired JPS5833018B2 (ja) | 1974-02-12 | 1975-02-12 | シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ |
JP58013854A Expired JPS5851007B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
JP58013853A Expired JPS5851006B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50016986A Expired JPS5833018B2 (ja) | 1974-02-12 | 1975-02-12 | シンスイセイジユウゴウタイマトリツクスオユウスル リヨウセイイオンコウカンタイノセイゾウホウホウ |
JP58013854A Expired JPS5851007B2 (ja) | 1974-02-12 | 1983-02-01 | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 |
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Country | Link |
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CA (1) | CA1045291A (ja) |
CH (2) | CH619246A5 (ja) |
CS (3) | CS177507B1 (ja) |
DE (1) | DE2505870A1 (ja) |
FR (1) | FR2260588B1 (ja) |
GB (2) | GB1493986A (ja) |
NL (1) | NL181807C (ja) |
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JPS5813608A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | Kao Corp | 架橋両性共重合体からなる分散剤 |
JPS58127714A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | Kyoritsu Yuki Kogyo Kenkyusho:Kk | 高吸水性ポリマ−の製造法 |
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US4818797A (en) * | 1987-01-10 | 1989-04-04 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyacrylate derivative |
US5053448A (en) * | 1989-07-21 | 1991-10-01 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Polymeric thickener and methods of producing the same |
US5604264A (en) * | 1995-04-03 | 1997-02-18 | Reilly Industries, Inc. | Polyvinylpyridinium anion-exchangers for recovery of technetium and plutonium anions |
DE10013990C2 (de) * | 2000-03-22 | 2003-12-04 | Invitek Biotechnik & Biodesign | Polyfunktionelles Trägermaterial für die komplexe Nukleinsäureanalytik |
EP2261271B1 (en) * | 2003-09-17 | 2014-04-30 | Gambro Lundia AB | Separation material |
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JP4344668B2 (ja) * | 2004-09-21 | 2009-10-14 | 株式会社 伊藤園 | 水性液の硝酸除去方法及び飲料の製造方法 |
US7683100B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-03-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous cation exchange resins |
US7674835B2 (en) | 2005-12-21 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous anion exchange resins |
US7674836B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Method of making macroporous cation exchange resins |
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---|---|---|---|---|
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1974
- 1974-02-12 CS CS978A patent/CS177507B1/cs unknown
-
1975
- 1975-02-06 SE SE7501330A patent/SE409330B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-06 CH CH142675A patent/CH619246A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-07 US US05/548,095 patent/US4097420A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1975-02-11 NL NLAANVRAGE7501616,A patent/NL181807C/xx not_active IP Right Cessation
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- 1975-02-12 CA CA219,890A patent/CA1045291A/en not_active Expired
- 1975-02-12 GB GB5984/75A patent/GB1493986A/en not_active Expired
- 1975-02-12 DE DE19752505870 patent/DE2505870A1/de active Granted
- 1975-02-12 FR FR757504285A patent/FR2260588B1/fr not_active Expired
- 1975-03-12 GB GB9019/77A patent/GB1504117A/en not_active Expired
-
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- 1977-12-20 CS CS778587A patent/CS200353B1/cs unknown
-
1978
- 1978-09-15 CH CH967878A patent/CH619245A5/de not_active IP Right Cessation
-
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