JPS5824141A - 安定剤含有カラ−写真材料 - Google Patents

安定剤含有カラ−写真材料

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JPS5824141A
JPS5824141A JP57104709A JP10470982A JPS5824141A JP S5824141 A JPS5824141 A JP S5824141A JP 57104709 A JP57104709 A JP 57104709A JP 10470982 A JP10470982 A JP 10470982A JP S5824141 A JPS5824141 A JP S5824141A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はとｒロキノン化合物を安定剤として含有するカ
ラー写真用ハロｒン化銀材料に関する。
カラー写真儂の色厘体形成は、染料形成カップラーと１
通常の芳香族第一級アミン化合物である現澹剤化合物の
酸化生成物とのカツデリンメ反応によってシアン、マゼ
ンタおよび黄色儂が形成される減色方式ＫＪＩｔｖｈて
いる。
しかしながら、これらのカラー酸は一般に元に対して十
分安定でない。カラー−を長期開光にさらすと本来の色
濃度が減少してしまう。これは色彩表−が著しく悪化す
ることを意味する。
米国特許５，４５２．３００号および５，５７３．０５
０号明細書から、発色剤を含有する写真材料のコロイ１
’　ｔｒｉ中に５−または６−とｌＰａ＊シクロマンの
誘導体を混和することによって写真カラー１績を安定化
することが知られて−る。さらに米−特許１ｍ　３．９
３０．８６６最明ａ＃　から、写真材料の７’％Ｏｒン
化銀乳剤の一つの層内に７工ノール誘導体とピラゾロン
マゼンタ発色剤とを併用することによってマぜンタ儂を
安定化することが知られている。
ｒイツ特許会開第２．９５２．５４８最明ｍ書によれば
、エステル化されたとｒロ中ノン化合物とビラψロン発
色剤との併用によって同様の−果が得られる。
これらの写真材料は未だ、像染料の光安定性に関し現在
の要求すべてを満足させるものではない。
カラー写真材料の光に対する安定性は、ある橿の置換さ
れたヒげロキノン化合物を光安定剤として使用するとと
Ｋよってさらに改善し得ることが今何発死された。これ
らのヒｒロキノン化合物はさらに、カラー写真材料の１
造において感光乳剤に発色剤を添加する際の発色剤の酸
化を抑制する。
それ故に、本発明の目的は改善された光安定剤を含有す
るカラー写真材料を提供することである。
本発明によれば、支持体上に少くとも一層の発色剤含有
ハロゲン化銀乳剤層を有し、そのハロダン化銀乳剤層中
Ｋまたはハロゲン化哺乳剤層に隣接する層中Ｋ。
０１式 〔本式におりて、ｐは１または２であり、そしてｑは０
または１であって、ただしｐとｑとの和は１または２で
あるものとし、Ｒは式 〔本式においてｑは次の基すなわち （ｗ）−００２Ｒ４４式中２はＯｔタハＮＲｇ−ｔ−ア
’）、Ｈ４は水素原子、または１−２０個の炭素原子を
有し、１−５１ｉ１ｉ１の酸素原子によって中断されて
いるかまたけ中断されておらず、そして置換されていな
いかまたは基０Ｒ６（式中８６は１−１２個の炭素原子
を有するアラルキル基、３−１２１−の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、３−２０１−の炭素原子を有する
アルケニル基、６−１０４−の炭素１．１子を有し、置
換されていた−かまたはそれぞれ１−４１ＶＡの炭素原
子を有するアルキル基１１１または２（１によって置換
されているアリール基または７−１６１ｍの炭素原子を
有するアラルキル基である）によって置換されているア
ルキル基であるか、またはＲ４は３−２０−の炭素原子
を有するアルク＝　　　　ｑル基、３−１２１ｉ１の炭
素原子を有するシクロアルキル基、６−１０個の炭素原
子を有し、置換されていないかまたは１−４個の炭素原
子を有するアルキル基によって１１換されて−るアリー
ル基、または７−１３１１５の炭素原子を有するアラル
キル基、酸素原子を含み、置換されていないかまたはそ
れぞれ１−４１ｍの炭素原子を有するアルキル基１個ま
たは２　＋＊によって置換されている５員または６機の
複素環式基、または酸ｆＡ原子を含み、置換されていな
いかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有するアルキ
ル基１１Ｉ！ｌＩまたは２　＋ｄｌによって置換されて
いる５員または６員の複素環式基によって置換されたメ
チル基であり、そして２が−ＮＲδであるとぎはＲは水
素原子または１−２０個の炭素原子を有するアルキル基
であるか、またはＲ４およびＲ５は、それらが縫合して
いる窒素原子と共同して、置換されて＾ないかまたはそ
れぞれ１−４個の炭素原子を有する１　１１６１または
２１１１のアルキル基によって置換されている５員また
は６員の複素環を形成するものとする）： （６）−０１（式中Ｘ　ｉｔ　Ｈ５ｔ　タハｕＯＲ，テ
アリ、ここでＥ（ｓは先に定員した通りであり、Ｒ〕は
水素原子であるか、１−２０個の炭素原子な肩するアル
キル基、３−２０Ｉｌｌｉｌの炭素原子を有するアルケ
ニル基、３−１２個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、置換されていないかまたはそれぞれ１−４個の炭素
原子を有する１１−または２１１６１のアルキル基によ
って置換されている、６−１０１１１の炭素原子を有す
る了り−ル基または７−１５個の炭素。
原子を有するアラルキル基である）： （は）　−ＭＨｓＲｏ　（式中Ｒ８は水素原子ま？：は
１−１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ９
は水素原子、１−１２個の炭素原子を有するアルキル基
、または−〇ＯＲ，であってと＼でＲマは先に定４した
通りであるか％またはＲ＠およびＲ９°はそれらが結合
している窒素原子と共同して、置換されていないかまた
はそれぞれ１−４個の炭素原子を有する１１［！または
２個のアルキル基によって置換されて＾る５員または６
員の環をＦｆＳＩ２１！するものとする）： （に）　−Ｐ（ＯＸＯＲ’１ｏＸ（０）１１（’ｘｚ）
　（式中Ｘは０または１であり、Ｘが１であるときは、
Ｒ’ｌＯおよびｆ”ｉｌは互−に独立して水素原子また
は１−２０ｓｉ！の炭素原子を有するアルキル基である
か、または”’１Ｇおよび”’１１は結合し【、２個ま
たは６個の炭素原子を有し、置換されていないかまたは
それぞれ１−２０１ｖＡの炭素原子を有する１　＋７以
上のアルキル基によってｌｔ襖されているアルキレン釧
を形成するものとし、工が０であるときは”１Ｇは１−
５１４の炭素原子を有するアルキル基である）＝（は）
　−ｓｏ、ｗＲ６ａ、　（式中８３およびＲマは先に定
義した・内りである）二または （へ）シアノ４＝ から遇ばれるものとし、ｎは１−２０の整数であり、に
は１または２であり、Ｒ２およびＲ５は互いＫＬＩＩ立
して、１−５ｊｌｌの炭素原子を有するアルキル基で″
あって、ｑが０Ｏ９Ｅｔ４であるときは、Ｒ８またはＨ
ｓの−ずれかは−００，Ｒ４に′よって置換されてい【
もよいものとするか、または−もしくはＲ５は基０ｆｉ
−０÷１−１（に結合して、５−１２Ｍの炭素原子を有
し−（００，Ｒ，）、　（式中Ｈ４およびｋは先に定義
した通りである）によって置換されたシクロアル中しン
基を形成するものとする〕 で表わされる基であり、Ｒ１は１−８＋ｉＩｌ！の炭１
ｇ原子を有するアルキル基または式 で表わされる基であって、Ｉ’ｌｌがこの式で表わされ
る基であるときはＨｌとＲとは同一であるか異なるもの
とする〕 で表わされるとドロ中ノン化合物、または（１））　　
その有機または無機の酸または塩基との塩を有するカラ
ー写真用ハロゲン化・層材料が提供される。
本発明のさらに他の目的は１本発明の写真材料の製造方
法を提供することである。
別の目的はとの方法によって製造されたハロゲン化銀材
料である。
さらに他の目的は式（１）で表わされるヒト四キノン化
合物をカッ−写真材料の光安定剤として使用する方法で
ある。
式（１）で表わされる基におけるＲは式Ｒ禽 一〇−〇−ね＋ｘ−１−（Ｑ）ｋ １ｓ で表わされる基である。
この基において、Ｑは式−００！Ｒ４で表わされる基で
あって１式中！１４　は水素原子または１−２０個の炭
素原子を有するアルキル基である。アルキル基Ｒ４は直
鎖状でも枝分れしていて４よい。適当なアルキル基とし
て例えばメチル基、エチル基。
３１−ｆロビル基、Ｌ−ｆａビル基、ｎ−ブチル基ｎ−
ペンチル基、１−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
ゾチル基、ｎ−オタチル基、２−エチルヘキシル基％　
ｎ−ノニルａＳ　ｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキ！デシル基、
ｎ−オクタデシル基。
またはｎ−エイ−シル基ば挙けられる。１−１６傭の炭
素原子を有する基が好ましい。アルキル基Ｒ４は、１−
５個、特に１．２または３個の酸素原子によって中断さ
れているかまたは中断されて％Ａ″＆い。例として式−
（０寓！！４０）ｓ−ａ菖８゜−（Ｏ雪”ａＯ）ｍ−”
ｓ　ｓ　−（ＯａｌｌａＯ）ｓｔ−０茸Ｈｓ　ｓ　−（
ＯｍＨ＋Ｏ）禦−０＊Ｔ１ｓで表わされる基、または好
ましくは１個の酸素原子によって中断された基例えば−
〇、Ｈ４−ＱＯ１ｉｔ１゜−Ｏ雪Ｍ４−００ａＨｅ　ｑ
ａ　−０ｇ１［ａ−００ｓ”ｘマーｎ　オたは＝４Ｍｒ
Ｏ””０１０Ｉ！Ｒ”Ｌ−ｎ　が挙げられる。
直鎖状の、または枝分れしたアルキル基Ｒ４は置換され
ていないかまたは基−Ｑ！ｌ、　　によって置換されて
いる。Ｒａｔ！１−１２個の縦索原子を有するアルキル
基である。適蟲なアルキル基は先にＲ４Ｋ対して列挙し
たものである。ＩＩ、　　はさらに、３−１２個の炭素
原子を有するシクロアルキル基。
例えばシフｖｓ　ｆ　ａ−ル基、シク胃デチル基、シク
ａペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオ／？ル基、
シクロデシル基、テダマンチル基またはシクロドデシル
基を表わす。好ましいシフ−アルキル基はシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基およびシクロオクチル基である
。シクロペンチル基およびシクロヘキシル基は特に適当
である。Ｒ６はさらに、３−２０個の炭素原子を有する
アルケニル基な表わす。これらのアルケニル基は直鎖状
でも枝分れしていてもよい。例としてｆ四パー２−エエ
ル基、！ｌｌ−ブタ−２−エニルｆｉ、２−／チルーデ
ｐパー−エエル基、ｎ−ペンター２−工二Ａ４％　ｎ−
ヘキサ−２−エエルｌ　ｎ−ヘキサ−２，４−ジェニル
基、ｎ−デカ−１０−エエル基。
またはｎ−エイコサ−２−エニル基が挙げられる。
好ましいアルケニル基は３−１０個の炭素原子を含み１
例としてｆａパー２−エニル基、ｎ−デター２−エニル
基およびｎ−デカ−１０−二二ル基が挙げられる。Ｒ６
はさらに、６−１０個の炭素原子を有するアリール基を
表わす。フェニル基およびす７チル基が好ましい。フェ
ニル基は極めて適当な基である。アリール基Ｒ６は置換
されていないかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有
する１個または〉個のアルキル基例えばメチル基。
エチル基、ｎ＋、ｐ四ぎル基、１−ｆｅｚビル基、ｎ−
デチル基またはｔ−エチル基によって置換されている。
アルキル基で置換された適当なアリール基Ｒ６としては
例えばトリル基、キシリル基、りζル基オたはデチル７
二二ル基が挙げられる。７−１３個の炭素原子を有する
アラルキル基としてのＲ６は１例えばベンジル基、７エ
エルエチル基。
ベンズヒドリル基またはす７チルメチル基等の基を表わ
す。ベンジル基およびフェニルエチル基が好ましい。
Ｒ４はさらに、５−２０個の炭素原子を有するアルケニ
ル基を表わす。′！Ｌ４　＃Ｃ対する逼轟なアルケニル
基の例は先に＆６の定義において列挙したものである。
３−１５伽の炭素原子を有するアル　　　　１ケニル基
が轡に好ましい。Ｒ４はさらに、６−１０個の炭素原子
を有するアリール基を表わす。
Ｒ４ｖｃ対する適当な基として例えば、置換されていな
いかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有する１個ま
たは２個のアルキル基によって例えばメチル基、エチル
基、ｎ−ゾロｔル基またはｎ　−エチル基によって置換
されてｂるフェニル基またはす７チル基、４？にフェニ
ル基が挙げられる。さらにＲ４は５−１２個の炭素原子
を有するシフ蕎アルキル基な表わす。適当なシクロアル
キル基Ｒ４は先ｖｃＲ６の定義において列挙したもので
ある。シクロオクチル基および、さらに適？ＩＡＫは。
シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ましい。
７−１３個の炭素原子を有するアラルキル基としてのＲ
４は、先ＫＲ，の定義において列挙した基を表わす。フ
ェニルエチル基および、４９にペンシル基が好ましいア
ラルキル基Ｒ４である。
さらに他の意味としてＲ４は酸素原子を含有する５員ま
たは６員の複素環式基を表わす。例としてナト２ヒドロ
フランー３−イル基、テトツヒトａビラン−４−イル基
および２．６−シメチルーテトツヒドロｔラン−４−イ
ル基が挙げられる。ケト２ヒ２ 複素環式基Ｒ４　は置換されていないかまたはそれぞれ
１−４個の炭素原子を有する１個または２儂のアルキル
基５例えばメチル基，エチル基，１−ｆロビル基、ｎ−
エチル基またはｔ−エチル基によって置換されている。
さらに別の意味としてＲ４は，置換されていないかまた
はそれぞれ１−・４個の炭素原子を有する１個または２
個のアルキル基によってその環が置換されているかまた
は置換されていない、酸素原子を含有する５員または６
員の複素環式基によって置換されたメチル基を表わす。
かかる環系の例としてナト２ヒドロフルフリル基または
フルフリル基が挙げられる。２はＯｌたは訊６である。
Ｒ５　は水素原子または１−２０個の炭素原子を有する
アルキル基である。遜蟲なアルキル基の例は，先ＫＲ４
　の定義において列挙したものである。
Ｒ５はＲ４およびそれらが結合している窒素原子と共同
して５員または６員の複素環式基例えば−四すジニル基
，♂ペリゾニル基，♂ロリル基，ピリジニル基ｔたはｔ
ラジニル基を形成し得る。ビ騨すジエル基およびｔペリ
ジニル基が好ましい。複素環式基Ｒ６は、置換されてい
ないかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有するアル
キル基１個または２個によって置換されている。
さらに、式（１）で表わされる化合物におけるＱは式−
ＱＸ　（式中ＸはＲａ　ｔたはＯＱＲテ　である）で表
わされる基を表わす。Ｒ８は先に置換基２に関連して定
義した過りである。Ｒマ　は水素原子または１−２０個
の炭素原子を有するアルキル基である。適当なアルキル
基Ｒ，は、Ｒ４の定義において挙けたものと同じである
。１−１０個の炭素原子を有するアルキル基Ｒ，が好ま
しい。Ｒ，はさらにシクロアルキル基、アリール基およ
びアラル午ル基を表わす。適当なシフ藁アルキル基およ
びアラルキに基は先に１６　の定義において挙げたもの
と同じである。Ｒマ　として適当なアリール基は先にＲ
４の定義において列挙しである。・Ｑはさらに式−４１
Ｌ、Ｒ，で表わされる基を表わ丸Ｒ８は水素原子または
１−１２個の炭素原子を有するアルキル基１例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ−デ目ビル基、Ｌ−プロピル基、ｎ
−エチル基。
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、または１−ペンチル基
である。その他の適当なアルキル基は先にＲ４ＶＣ対し
て列挙しである。Ｒ９はＲ８と同じ意味を有し、さらに
ＯＱＲ〒（式中ａγは先に基ＸＶｃ＠連して定義した過
少である）を表わす。Ｒｓ　およびＲ９はまたそれらが
結合している窒Ｓ＊子と共同して、環系、好ましくは５
また６員環１例えば−四すジン環、ピペリシン環１モル
ホリン環または２．５−ジメチルモルホリン環を形成す
る。これらの環系は、置換されていないかまたは１−４
個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは１個また
は２個のアルキル基１例えばメチル基、エチ□ル基、ｎ
−ゾロビル基、１−ｆａビル基、ｎ−ブチル基、ｔ−デ
チル基または１−ペンチル基によって置換されている。
Ｑはさらに１式−Ｐ（ｏ’）（ＯＲ’ｘｏＸ（０）ｘ”
ｘｘ）　（式中Ｘは０または１である）で表わされる基
を表わす。
Ｘが１であるときは、Ｒ１□。およびＲＩよ、は互いに
独立して水素原子または１−２０個の炭素原子を有する
アルキル基である。適当なアルキル基はＲ４の定義にお
いて挙けたものである。”′ｌＯおよびＲ’ｌ　ｌはま
た共同して、好ましくは２個または３個の炭素原子を含
有し、置換されていない−ｔＰ″または先に定義した。
それぞれ１−２０個の炭素原子を有する１個以上のアル
キル基によって置換されているアルキレン鎗を形成する
。工が０であるときは”１０　はアルキル基、好ましく
は１−５個の炭素原子を有するもの１例えばメチル基、
エチル基、ｎ−ダロピル基、ｎ−デチル基または１−ペ
ンチル基である。
さらにＱは式−８０１ＭＲ５Ｒテ（式中１．および既）
は先に定義した通シであるンで表わされる基を表わす。
Ｑはさらにシアノ基を表わす。
式（１〕で表わされる化合物において好ましくは。
νおよびｑはそれぞれ１であシ、置換基ａはＲ１に対し
てメタ位または好ましくはパラ位にある。
指数には１または２．好ましくは１を表わし。
ｎは１−２０の整数である。式（１）で表わされる基の
うち、ｎが１−１０または特に１−６の整数であるもの
がより適当である。最も適当にはｎは１−３の整数を表
わす。
Ｒ１１およびＲ３は互いに独立して、それぞれ１−５個
の炭素原子を有するアルキル基である。例としてメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、１−！ａｆル基、ｎ−
ブチル基、Ｓ−デチル基、ｎ−。
ペンチル基またはネオペンチル基が挙げられる。
好ましくは、　！ｌｔ＆およびＲ３は互いに独立してメ
チル基、エテル基オたはネオペンチル基である。アルキ
ル基Ｒ，およびａＳは、置換されていないかまたは一〇
ＱＺ！４（式中２およびＲ４は先に定義した過少である
）によって置換されている。しかし、Ｒ２が一００ＺＲ
，Ｋよって置換されているときはＲ３は置換されておら
ず、またＩ１３が一〇ＱＺＲ４Ｋよって置換されている
ときｌ１Ｒｓ　は置換されていない。
さらにＲ茸もしくは！ｌｓは基ｏｎｉｌｔｎ＋ｘ−ｉｃ
に結合して５−１２個の炭素原子を有、するシクロアル
キレン基を形成し得る。５−８個の縦素原子を有するシ
クロアルキレン基が好ましい。Ｒ２もしくはＲｓＫよっ
て形成されるシクロアルキレン基は、置換すれていない
かまたは１個または２個の基−００２Ｒ４（式中２およ
びＲ４は先に定義した通シである）によって置換されて
ｉる。
Ｒ１は式 （本式ＷＣｍｈテＲｓ　ｅ　Ｒ３ｔ　！１４　＊　Ｚ　
＋　ｋ　’ｋｌよびｎは先に与えた意味を有する） で表わされる基である。これらの式において好ましくは
ｋは１である。
式（１）で表わされるヒドロキノン化合物はさらｒｃ塩
の形であってもよい。これらの塩は式（１）で機わされ
る化合物と有機または無機の塩基との反応によって製造
される。使用し、得る塩基の例としては、アルカリまた
はアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、例えばＭ
ａＯＨ、［０１、Ｍｇ（Ｏｌｌ）ｚ　。
ｏａ（ｏＨ）ｇまたはＭａ黛ｃＱ、　　ｓならびにテト
ラアルキルアンモニクムヒドｏｄＰシト例えば（’１！
ａ）ａ）Ｉ（ＯＨ）または（Ｏｉｌｉａ）４１１（ＯＲ
）　　ｔたはグアニジンが挙げられる。　　　゛ 本発明の材料中に式（１）で表わされるヒドロキノン化
合物と共に存在し得る発色剤は好ましくはマゼンタ発色
剤例えば米国特許第２．３１１．０８１号、米国特許第
３．１２７．２６９号、米国特許第５．６５８．５４４
号および英国特許第９５６．２６１明細明細書に記載さ
れているものである。適蟲なマゼンタ発色剤は次の式で
表わされる。
１ １ または　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１適当な写真材料は式 （５） ％式％ およびｎ！寡先に定義した通りである）で表わされるヒ
ドロキノン化合物、ｔたは式〔本式においてＳＲ４％”
およびｎは先に定義した通シであ”）ｓ”ｓおよびＲ３
は互いに独立して１−５個の炭素原子を有するアルキル
基であってＲ２またはＲ，のいずれかは−ｃｏｚｙ、　
　（式中２およびＲ４は先に定義した通）である）によ
って置換されているかまたは置換されていない４のとす
るか、ｔたはＲ，もしくはＲ３は基０ｎＨ２ｎに結合し
て５−１２個の炭素原子を有し一〇ＱＺＲ４（式中２お
よびＲ４は先に定義した通）である）によって置換され
ているシクロアルキレン基を形成するものとしｓ　Ｒ１
は式 （本式においてＲ１ｅ　Ｒ３ｅ　’４　ｅ　”およびｎ
は先に定義した通〕である） で表わされる基である〕 で表わされるヒドロキノン化合物、またはその有機また
は無機の酸または塩基との塩を含有する。
好ましくは、ヒト四キノン化合吻が式 Ｕｈ 〔本式においてｓ　ＲｌｍおよびＲ３ｌは互−＃Ｃ独立
してメチル基、エチル基、ｎ＋、ｐロビル基、１−プロ
ピル基オたはネオペンチル基であってａｌｌまたはＲ５
１のいずれかは一○ＯＺ！、　（式中２およびＲ４は先
に定義した過ｐである）によって置換されていてもよい
ものとするか、またはＲ２１もしくはＲ３１は基Ｏｎ”
ｔｎと結合して、５−８個の炭素原子を有し、置換され
ていないかまたは−ｃｏＺＲａ（式中２およびＲ４は先
に定義した通〕である）によって置換されているシクロ
アルキレン基を形成し得るものとし５Ｒ１１は式 ％式％ （本式においてａｍｌｌ　”３１ｅ　”　ｅ　Ｒ４およ
びｎ　ｉｔ先に定義した通〕である） で表わされる基である〕 で表わされるか、その有機または無機の酸ま“たは塩基
との塩ｔある写真材料が使用される。
価値ある写真材料においては、ヒドロキーノン化合物は
式 （本式において、２は０またはＭＲＩｓであｊ’５Ｒ４
１は水素原子か、または１−２θ個の炭素原子を有し、
１．２ｆｉたは３個の酸素原子によって中断されている
かまたは中断されておらず、置換されていないかまたは
−Ｏ鳳ｎ’ｘ、（式中Ｒ６１はシクロペンチル基、シフ
■へ中シル−またはシクロオクチル＆　　　１３−１０
個の炭素原子を有するアルケニル基、置換されてい゛な
いかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有するアルキ
ル基１個または２個によって置換されているナフチル基
オたはフェニル基、ベンジル基、フェニルエチル着、ベ
ンズヒドリル基またはす７チルメチル基である）によっ
て置換されているアルキル基であるか、またはａ４Ｘは
３−１５個の炭素原子を有するアルケニル基、置換され
ていないかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有する
１個または２個のアルキル基によって置換されているナ
フチル基または７エエル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、ヘンシル基、フェニル
エチル基、ベンズヒドリル基またはす７チルメチル基で
あるか、またはＲ４１は、置換されていないかまたはそ
れぞれ１−４個の炭素原子を有する１個または２個のア
ルキル基によってその環が置換されている。酸素原子を
含有する５員または６員の複素環式基であるか、または
Ｒ４１は、置換されていないかまたはそれぞれ１−４個
の炭′ａ原子を有する１個または２個のアルキル基によ
ってその環が置換されている酸素原子を含有する５員ま
たは６員の複素環式基によって置換されたメチル基であ
りｓ　ＲｌｍおよびＲＩＩＩＳは互いに蝕立してメチル
基、エチル基またはネオペンチル基であるか、または基
（ＯＨｓ）ｎｘに結合して、置換されていないかまたは
−ａｏｚａ、　（式中２およびＲ４は先に記した意味を
有する）［よって置換されているシクロヘキシレン基を
形成し得るものとし、ａｌｌ霞は式 ％式％：１ （本式においてＲｌｍ　ｓ　”３１およびＲ４１は先に
定義した通）である） で表わされる基でありｓ　”１　　は１−１０の整数で
ある〕 またはその有機または無機のＲ１２または塩基との塩に
対応する。
有用な写真材料は式 ＱＭ 〔本式（おいて、２はｏｔたはＭＲ５１であり。
Ｒ４１は１−２０個の炭素原子を有し、１個または２個
の酸素原子によって中断されているかまたは中断されて
おらず、置換されていないかまたは−０１１６，（式中
Ｒ６１１ハＶ　／　Ｃ１ヘキシル基、３−１０個の炭素
原子を有するアルケニル基、７エエル基またはベンジル
基である）によって置換されているアル中ル基であるか
、または１ｏｌｌは３−１５個の炭素原子を有するアル
ケニル基、フェニル基。
ベンジル基、ツエエルエチル基、シクロペンチル基また
はシフ四ヘキ・シル基であるか、または１４ｍは酸素原
子を含有する５員または６員の複素環式基であるか、ま
たは１４ｍは酸素原子を含有する５員または６員の複素
環式基によって置換されたメチル基であ’）ｓ”ｓｚは
水素原子または１−１５個つ炭素原子を有するアル中ル
基であ）、そして’１ｌｅＲ１１・ｔｓｔおよびＪ　は
先に定義した通９である〕で表わされるとド党キノン化
合物、ｔたはその有機または無機の塩基または酸との塩
を含有する。
興味ある写真材料は式 （本式において、Ｒ４３は１−１６個の炭素原子を有し
、酸素原子によって中断されているかまたは中断されて
おらず、置換されていないかまたはフェノキシ基によっ
て置換されているアルキル基であるか、またはＲ４８は
３−１５個の炭素原子を有するアルケニル基、７エエル
基、ベンジル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テ
トッヒド四ビツン−４−イル基またはテトラヒドロフル
フリル基であ’）＊　Ｍ　ａ　Ｒａｔ　＊　Ｒａｔ　＊
　Ｒｓ＠　ｅ　！１８１　ｍヨｃｌｎｌ　は先に定義し
た通〉である） で表わされるヒト四キノン化合物を含有するか。
または式（１１）で表わされる化合物と有機または無機
の塩基とめ反応によって製造される塩を含有する。
適当な写真材料には１式（１）ないしく１１）で表わさ
れる化合物とテトラアルキルアン篭ニウムヒドロキシド
またはアルカリまたはアルカリ土類金属水酸化物または
炭酸塩との反応によって製造される塩が含有される。
とド四キノン化合物が式 〔本式において、既４４は、１−１６個の炭素原子を有
し酸素原子によって中断されているかまたは中断されて
おらず置換されていないかまたはフェノキシ基によって
置換されているアルキル基であるか、またはＲ４４はフ
ェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフ９ンー３−イル
基またはテトラヒドロフルフリル基であ〉、ｚおよびＲ
６１は先に定義した通）であＪ）＊Ｒ＊ｓおよびＲＢＢ
は互いｖｃ独立してメチル基またはネオペンチル基であ
Ｊ）＊Ｒ１３は式 （式中Ｒ１１５ｍ　”３１５およびＲ４４は先に定義し
た通りである） で表わされる基であ夛ｓ”ｓ　は１−３の整数である〕 に対応する写真材料は特に適当である。
さらに他の適当な材料は式 （本式においてＲ１１ｅ　Ｒ＄１　ｅ　Ｒ４ｅ　Ｚ　＃
よびｎ　ハ先に定義した通９である） で表わされるヒドロキノンを含有する。
さらに他の遍嶺な材料は式 〔本式においてｓ　”１　　はＯＯＲ〒であってと＼で
Ｒ〒は水素原子または１−１０個の炭素原子を有するア
ルキル基であるか、またはｘｌ　は水素原子または１−
１０個の炭素原子を有するアルキル基であＪ）ＩｎＩ３
およびＲ３４は互いに独立してメチル基またはエチル基
であり５Ｒｘ４は式 ％式％ （式中”ｌ＊　Ｒ１１４およびＲ４は先に定義した通〕
である） で表わされる基であシ、ｎＢは１−６の整数である〕 で表わされるヒドロキノンを含有する。
さらに他の適尚な材料は式 〔本式において、Ｒｓは水素原子、メチル基またはエチ
ル基であ’）ｓ”＊　は水素原子、メチル基。
エチル基またはＯＱＲ，（式中勧は特許請求の範囲（１
１）項において定義した過）である）であ九Ｒ１１ｌは
式 （式中”８ｍ　”ｅは先に定義した通９である）で表わ
される基であＪ）　ｓ　Ｒ１４ａ　Ｒ３４およびｎｌ　
は先に定義した通９である〕 で表わされるヒドロキノンを含有する。
さらに他の適蟲な材料は１式 〔本式において、Ｘは１または０であ’）ｓ”１゜およ
びＲ１１１はＸが１であるときは互いに独立して水素原
子または１−１２個の炭素原子を有するアルキル基であ
りｏ”が０であるときは１−５個の炭素原子を有するア
ルキル基であり＊Ｒｘａは式（式中Ｘ　、　Ｒ’１ｇ　
、　Ｒ’ｚｚは先に定義した通９である） で表わされる基であ！’　ｓ　Ｒ２４＊　Ｒ３４および
ｎｇ　　は先に定義した通９である〕 で表６されるヒドロキノンを含有する。
さらに他の適蟲な材料は式 〔本式において、Ｒ８およびＲ，は水素原子または１−
１０個の炭素原子を有するアルキル基であ〕。
Ｒ１マは式 ％式％ （式中１＃ｌｌは先に定義した通りである）で表わされ
る基であ’りｓ　１１１４　ｅ　Ｒ３４およびＪ　は先
に定義した通シである〕 で表わされるヒドロキノンを含有する。
さらに他の遍輪な材料は式 （本式においてｓ　”ｆｉ４　ｅ　”３４およびｎ５　
は先に定義した過〕である） で表わされるヒト−キノンを含有する。
さらに他の遥蟲な材料は式 （本式において＊　Ｒ１１ｅ　ＲＩｌｌ　ｅ　”４　　
ｅ　！’およびｎは先に定義した通）でありｓ”ｘ＠は
式％式％ で表わされる基である） で表わされるヒドロキノンを含有する。
非常に有用な写真材料は式（１）で表わされるとドａ１
１？ノン化合物とマゼンタ発色剤とをあわせて含有する
。マぜンメ発色剤は好ましくは式％式％ 本発明に従って使用されるとドロ中ノン化合書は、ヒド
ロキノンを、置換されていないかまたは置換されている
アルキル基をとド四キノンに導入する能力のある官能性
アルキル化剤と、触媒の存在において高温で反応させる
ことによって製造される。
アルキル化剤は反応性中心、例えばオレフィン性基また
はヒト臣キシル基を含有している。アルキル化工程は２
０℃’−１５０℃の温度範囲で行なうのが好都合である
が、８０−１５０℃の範囲が好ましい。酸性触媒はデロ
ンス・デッド酸またはルイス酸ｔたは活性白土であって
よい。この目的に対して過当なデ四ンステツド酸は有機
でも無機で４、またはそれらの部分的塩でもよく、無機
鉱酸例えば塩酸、〜硫酸、過塩素酸およびオル）９ノ酸
、アル中ル、アリールオたはアルカリール置換された無
機酸例えばメタンおよびエタンスルホン酸。
ペンゼ／スルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸オよびメ
タンホスホン酸、有機酸例えばジクロロ・酢酸、トリク
四■酢酸、およびトリフルオ冑酢酸であってよい。アル
キル化に逼轟なルイス酸の例としては三７フ化ホウ素、
塩化第二鉄、塩化アル電ニウムおよび塩化第ニス讐が挙
げられる。アルキル化に逼轟な活性白土の例としてはフ
ルモント（Ｆｕｘｍｏｎｔ　）　２５７　（登鎌商ＩＩ
）およびフルカッ）　（ｙｕｘｏａｔ　）　　２２　（
登録商標）が挙けられる。
アルキル化のための好ましい触媒はｐ−）ルエンスルホ
ン酸である。
式（１）で表わされるヒドロキノン化合物ならびに発色
剤は公知の方法によって写真層に、例えばゼラチンおよ
び（または）その他の結合剤を含有するハロゲン化銀乳
剤に混和することがでする。
このヒドロキノン化合物はさらに、＊染料標目材料に使
用するのに適している。
例えばそれらは、臭化銀、塩化銀オたは冒り化銀乳剤、
ｔたはハロゲン化銀の混合物を含有する乳剤１例えば臭
化／璽り化銀、ｔたは塩化／臭化銀乳剤に、もしくはそ
れらｔｃｔｓａする層に使用することができる。
乳剤は化学的に増感することができ、−ｆまた慣用の有
機安定剤およびかぶ９防止剤ならびに慣用の可塑剤例え
ばグリセリンを含有することができる。
乳剤はまた。ゼラチンに対して慣用される硬化剤によっ
て硬化することができる。さらに、乳剤は慣用の塗布助
剤を含有することができる。乳剤は写真記録材料に慣用
される層支持体に塗布することができる。場合によシ、
数種のコロイドの混合物をハａｌ”ン化銀の分散のため
に使用してもよｈカッ−写真用記録材料の現像には慣用
の現像剤浴を使用することができる。これらの浴は通例
、１＞−フェニレンシアセン蓋の現健剤物質、現像抑制
剤例えば臭化カリウム、酸化防止剤例えば亜硫酸ナトリ
ウム、および塩基１例えばアルカリ金属水酸化物または
アルカリ金属炭絨塩を含有する。
さらに現像剤浴は慣用のかぶ９防止剤および錯化剤を含
有してもよい。
本発明に対応する応用の可醜性については１例えば米国
特許第２．５０４．９５９号、　ｉ！　２，５０４．９
４０号、第２．５２２．０２７号、第２．２８４，８７
９．号。
第２．８０１．１７０号、第２，８０１．１７１号。
第２．７４９．５６０号および２，８２５．５８２明細
明細書に記載されている。
以下実施例によシ本発明をさらに説明する。実施例にお
いて部およびパーセントは重量による。
例１ とｙｍキノン１１０部、５−メチル−へ中チー５−工ン
ＩＩＩ？ルエステル２８１ｆＢｔ＝ｔ！ヒｐ−）ルエン
スルホン酸１０部を蒸気浴上で２４時間加熱する。反応
混合物は冷却すると一部固化する。
これをエーテルと摩砕し一過して融点１５０−１５３℃
の２　、５−’スー（５−メトキシカルざニル−２−／
？ルペンター２−イル）−ｈドロキノン〔式（１０１）
を得る。メタノール水から結晶後生酸物の融点は１６０
−１６２℃で次の重量組成百分率を有する： 炭素　水素 分析値　　　　　　　　　６７．０５　　　　８−９６
　　　　　Ｙｏ＊＊ｗｓａｏａ　Ｋ対する計算値　　　
６６．９８　　　　　　　Ｂ、６９例２ ２．５−ビス−（５−メトキシカルボニル−２−メチル
ペンタ−２−イル）−ヒドロキノン２５．０部、氷酢酸
２５０部、および臭化水素酸４６憾水溶液１２５部を１
５時間室温に放置する。この時間終了後、２．５−１？
スー（５−カルボキシ−２−メチル−にフタ−２−イル
）−ヒドロキノン〔式（１０２）　）　（１分子の結晶
酢酸を含む）を−過する。融点２２１−２２４℃で次の
重量組成百分率を有する： 炭素　水素 分析値　　　　　　　　　６５．６Ｂ　　　８．５８０
１１０’３００ｇ”０１！３０％Ｈに対　　　６５．６
０　　　８．６０する計算値 ２．５−ビス−（５−カルボキシ−２−メチルペンタ−
２−イル）−ヒトＩ２中ノン５．０部、無水アルプール
１００部、および９８１Ｇ硫酸１．０部を１６時ｔＩＩ
Ｊｌｌ流する。次に溶液を減圧で濃縮し残分なエーテル
中に取シ、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。エーテル
溶液を盪縮し石油エーテルＣ４０−６０Ｑ）で希釈する
と、融点１４６−１４９℃を次の重量組成百分率を有す
る２、５−ｒスー（５−エトキシカシメニル−２−メチ
ルペンタ−２−イル）−ヒト四キノン〔式（１０３）　
）を得る。
炭　　素　　　水　　素 分析値　　　　　　　　　　６Ｂ、６２　　　９．４３
ＣれＢ５１１０６に対する計算値　　　　　６Ｂ、２２
　　　　９．０６次表の化合物（１０４）　−（１２２
）はさらに１例２ｖｃ記載の操作に従って２．５−ビス
−（５−カルボキシ−２−メチルペンタ−２−イル）−
ヒドロキノンから同様に製造されるエステルの例を示す
。
表に次式で表わされるヒドロキノン類 例　　３ ２　、５−ヒス−（５−メトキシカルボニル−２−メチ
ル−ペンタ−２−イル）−ヒｒロキノン８．０部、フル
フリルアルコール１００部およびナトリウムメトキシＦ
　１．０　ｍを蒸気浴上で２４時間加熱する。反応混合
物を冷却後エーテルで希釈し。
水洗する。エーテルおよび過剰のフルフリルアルコール
を除去した後、残分なエーテルを含有する石油エーテル
（４０−６０）と摩砕すると、融点１５９−１４２　　
の２．５−ビス−（５−フルフリルオキシカル！Ｉｅニ
ル−２−メチル−ペンタ−２−イル）−ヒｒロキノン〔
式（１２５）］を得る。水５憾を含むメタノールから結
晶すると、融点１４０−１４３℃で次の重量組成百分率
を有する結晶を得る。
炭素　　　水素 分析値　　　　　　　　　６７，４５　７．５００ｓｏ
ｌ！ａｓｏ６　Ｋ対する計算値　６８，４２　７．２７
例　　４ （ａ）２−ｔ−デチルヒｒロキノン１６．６部、５−メ
チル−へ中チー５−エン酸メチルエステル１４．２部お
よびｐ−）ルエンスルホン酸０．５部ヲ蒸気浴上で２４
時間加熱する。次に反応混合物をエーテル中に取り、希
水酸化ナトリウム溶液、次に水を洗浄する。エーテルお
よび低沸点分を除去後蒸留するとｂｏ、＋ｓ　１８６−
２１０℃の５−（４−ｔ−ｆチル−２，５−ジヒｙロキ
シーフェニル）−５−メチルーヘキナン酸メチルｃ式（
１２４）１を得る。この留分は石油エーテルから結晶彼
融点１５６−１５９℃で次の重量組成百分率を有する。
炭素　　　水素 分析値　　　　　　　　　　　７０，５９　　９．３９
ｃｌＩＨ１ｌＩ０４に対する計算値　　７０，１０　９
．１５（ｂ）　　５−　（４−ｔ−ブチル−２，５−ジ
ヒｙロキシフエニル）−５−メチルーヘキナン酸メチル
５部を、ｎ−ヘキｔノール２０部およびナトリウムメト
キシ）”０．２５部とＩラス封管中で７日間反応させて
対応するｎ−ヘキシルエステルに転化する。反応混合物
をエーテルで希釈し、希塩酸、次に水で洗浄し、エーテ
ルおよび過剰のへ命ずノールな減圧でストリップして残
分な得る。この残分な０．４ｍｂ　　で短経路蒸留して
、５−（４−ｔ−デ　−チルー２．５−ジヒｒ口中ジフ
ェニル）−Ｓ−メチルーヘキナン酸ｎ−ヘキシルを次の
重量組成百分率を有するコハク色油状物として得る。
炭素　　　水素 分析値　　　　　　　　　７２．５５　１０．２６０．
３Ｈ，、Ｏ，Ｋ対する分析値　　７２．９８　　１０．
１２例５ 同様に例４（ｔｌの操作により、ｎ−デカノールおよび
例４　ａ）のメチルエステルから１次の重量組成百分率
を有する５−（４−ｔ−ブチル−２，５−ジーヒｙロキ
シフエニル）−５−ヘキナン酸ｎ−ドデシル〔式（１２
６））を得る。
炭素　　　水素 分析値　　　　　　　　　７５．４９　１１．０１ＣＩ
９ＨＩｓｏ０４に対する計算値　　７５．２８　１０．
８９例６ ４−ｔ−ブチルｋ　Ｐａ＊ノｙ８！１１．５　、７　＋
７−ドリメチルオクター４−エン酸メチル１９．８部、
およびフルモン）２５７（商品名）５．０部を１３０℃
で２４時間かきまぜる。次に反応混合物をエーテルで希
釈、濾過、蒸発して残分を得る。
この残分な、低沸点分除去後短経路回転式蒸留にかける
と、次あ重量組成百分率を有する５−（４−ｔ−ｆｆル
ー２．５−ジヒｒ口中シーフェニル）−５，７，７−）
リメチルーオクタン酸メチル〔式（１２７））を得る。
炭素　　　水素 分析値　　　　　　　　　７２．７２　９．５２０冨−
８６０４に対する計算値　　７２，４９　９．９５例７ と１１ノン５．５部、５−メチル−ヘキサ−５エン酸酸
ｎ−ヘキシル２１．２１１．３４ヨＵｐ　−）　ルエン
スルホン酸１．０部を廖気浴上で４日間加熱する。反応
混合物を冷却してエーテル中に取り、１０憾水酸化ナト
リウム溶渡、次に水で中性になる迄洗浄する。ス）　１
３ツピンダ後、部分的に固化した残留油状物を石油エー
テル（４０−６０）と摩砕すると、融点７７−７８℃の
２．５−ビス−（−５−ｎ−へキシルオキシカルｌニル
−２−／チルーペンター２−イル）−ヒｒロキノン〔式
（１２８））を得る。石油エーテル（６０−８０°）か
らさらに結晶すると例９で得るのと同一の融点８Ｂ−８
６℃の物質を得る。
例８ ビス−２，５−（５−メト命ジカルボニルー２二１ｆｋ
−ぺｙ、−２−イｋ）−３、。ａ？　／　７２．０部、
およびｎ−ブチルアミ７１５．０部を１８時間遺流し、
次に過剰のブチルアミンを減圧で除去する。残分なエー
テルで処理すると２．５−ビス−（５−Ｍ−ｎ−ブチル
カルパモイルー２−メチルーペンタ−２−イル）−ヒｒ
ロキノン〔武（１２９））を得、これはエタノールから
結晶後融点１９Ｂ−２００℃で次の重量組成百分率を有
する： 炭素　水素　窒素 分析値　　　　　　　　　７０．５９１０．２１　５．
ａ５０．８１！４ｅ１！、０．　Ｋ対する分析値　　７
０．５５　１０．１５　５．８８例　　９ ビス−２，５−（５−メトキシカルがニル−２−メチル
−ペンタ−２−イル）−とｒロ中ノン２．０部、および
ジ−ｎ−ブチルアミン１０．０部をガラス製カリウス管
に封入し１６０℃で７２時間加熱する。減圧で過剰のジ
プチルアミンを除去した後、固形残分をエーテルで洗浄
して、一点１７５−１７９℃のビス−２，５−（５−ジ
ー菖、Ｍ−ｎ−ブチルーカルパモイル−２−メチル−ペ
ンタ−２−イル）−とｙロキノン〔式（１５０）　）を
得る。エタノールからさらに２部ｍ結晶すると一点１９
０−１９２℃で次の重量組成百分率を有する生成物を得
る。
炭素　　水素　窒素 分析値　　　　　　　　　　　７５．０６　１１．５５
　４．８５（３，６Ｈ，、Ｍ雪０４に対する分析値　　
７５．４２　１０．９５　４．７６例１０ ヒｔロキノン５．５部、酢酸シトロネリル１９．８部お
よび１）−）ルエンスルホン酸１．０部を蒸気浴上で２
４時間加熱する。次に反応混合物をエーテル中に取り、
１０憾水酸化ナトリウム溶液および水で洗浄し、蒸発し
て残分な得る。この残分を０．１５　ｍｂ　　で短経路
蒸留によって蒸留すると２゜５−ビス−（８−アセトキ
シ−２，６−ジメチル−オクター２−イル）−ヒ「ロキ
ノン〔式（１３１）１を粘性コハク色油状物として得ら
れ、これは徐々に固化する。
石油エーテル（６０−８０）から結晶すると融点６０−
６２℃で次の重量組成百分率を有する生成物を得る。
炭素　　水素 分析値　　　　　　　　７！１．１８　１０．５８０１
６Ｈ１ｌ１１０６　Ｋ対する計算値’７３．１５　１０
．７＜５例１１ ヒドロキノン５．５部、１−メチル−４−メトキシカル
ｌエル−シクロヘキサ−１−エン１５．４１ｆＬおよび
Ｐ−）ルエンスルホン酸０．５部を蒸気浴上で３日間加
熱する。反応混合物をエーテルで希釈すると、融点２６
６−２８５℃の２．５−ビス−（４−メトキシカルボニ
ル−１−メチル−シクロヘキサ−１−イル）−ヒドロキ
ノン〔式（１３２））の立体異性体混合物を得る。ジメ
チルホルムアミ？および水から結晶すると融点２６Ｂ−
２８７℃で、結晶ジメチルホルムアミド１モルを含み次
の重量組成百分率を有する生成物を得る。
炭素　水素　窒素 分目　　　　　　　　　　　６５．６５　８，５２　２
．２８０１４１１５４０ｇ　−０３ＨｙｌｌＯｐｃ対す
る劃１１１６５．９６　８，４１　２．８５例１２ トルヒドロキノン１２．４部、５−メチル−・ヘキサ−
５−エン酸ｎ−ヘキシル２１．２部、およびｐ−トルエ
ンスルホン酸０．５部を１例２５の記載と　　１同様に
して反応させ旭理する。
減圧で蒸留するとｂｏ、ｘ　２１７−２２６℃の留分を
得、これは分析により５−（２，５−ジヒｆ。
キシ−３−メチルフェニル）−５−メチル−ヘキサン酸
ｎ−ヘキシル〔式（１３５ａ））１４憾と５−（２，５
−ジヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−メチル−
ヘキサン酸ｎ−ヘキシル〔式（１３！１１））〕８２１
Ｇとを含有することを示し、次の重量組成百分率を有す
る： 炭素　　水素 分析値　　　　　　　　　　７１．２４　１０．１１０
鵞０”３１０４　に対する計算値　　７１，５９　　９
．５９例１３ 例ＩＫおける２−５−ビス−（５−メトキシ−カルｌニ
ル−２−メチルペンタ−２−イル）−ヒドロキノン製造
の母液を濃縮し次で蒸留する。
ｔ）ｏＪｓ１６０−２４０℃の留分を集め石油エーテル
Ｃ４０−６０℃）で希釈する。この溶液から、融点１０
２−１０４℃で次の重量組成百分率を有する２−（５−
メトキシカルボニル−２−メチルペンタ−２−イル）−
とｒロキノン〔式（１３４））が結晶化する。
炭素　　水素 分析値　　　　　　　　　６６．６５　　７．９９’ｚ
ｊｌ！１ｏ０４　ｉｃ対す６計算値　　６６．４５　　
８．４５例１４ ヒドロキノン５．５部％　１．７−ジーメト中ジカルボ
ニルー４−メチルヘプタ−３−エン２２．８１１および
ｐ−）ルエンスルホン酸１．０部を蒸気浴上で３日間加
熱する。エーテルで希釈後反応混合物を重炭酸す）　１
３ウム溶液、水で洗浄し、１発し蒸留して、１）０．１
２６０−２６９℃で次の重量組成百分率を有する５−メ
チル−５−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−アゼラ
イン酸ジメチル〔式％式％） ｃ１ｓち６０６に対する計算値　　　６５．８９　　７
．７４例１５ ２−ｔ−ブチルヒ１１ノン４１．４部、２−エトキシカ
ルボニル−５−メチル−へキサ−４−エン−２−ホスホ
ン酸ジエチル１５．６部およびフルモン）２３７５．０
部を１３０℃で２４時間かきまぜる。反応物を冷却して
エーテルで希釈し、１０醤水酸化ナトリウム溶液、次に
水で洗浄する。
エーテルをストリップしたのち残留油状物を蒸留して１
）０．４８９−１５４℃の留分と残分とを得る。
この残分をシリカ１５０部と石油エーテル（沸点４０−
６０℃）および酢酸エチル５憾から成る初期溶媒混合物
とで構成したカラムでクロットゲラフ和かける。カラム
の溶離はエーテルの百分率を増加させ、最終的にエーテ
ル５憾が存在するようＫして行なう。５−（４−ｔ−ブ
チル−２，５−ジヒドロ中ジフェニル）−２−エトキシ
カルをニル−５−メチル−ヘキサン−２−ホスホン酸ジ
エチル〔式（１５６））を、次の重量組成百分率を有す
る粘性油として得る。
炭素　　水素　　リン 分析値　　　　　　６１．１６　８，５２　６．６１０
１１４Ｈ４１０’Ｆ”Ｋ対する計算値　　６０．９９　
８，７４　６．５５例１６ ヒｒロ命ツノ２．２部、ｎ−ブチルシトロネリルエーテ
ル８．５１１：ＭＪ、（ＪＰ−）ルエンスルホン酸０、
ｓ部を蒸気浴上で６日間加熱する。例１０と同様にして
仕上げ処理を行ない、０．５ｍｂ　　での短経路蒸留に
よって、融点８６−８９℃で次の重量組成百分率を有す
る２、５−ビス−（８−ｎ−ブトキシ−２，６−シメチ
ルーオクター２−イル）−ヒｒロキノン〔式（１３７）
）を得る。
炭素　水素 分析値　　　　　　　　　　７６、氾　１１．８８ｏａ
ｔｉｉａ冨０４に対する計算値　　　７６．５５　１１
．６８例１７ 同様にして例１６の操作により、ｎ−ブチルシトロネリ
ルエーテルの代すにシトロネロール６．２部を使用して
２．５−ビス−（２，６−シメチルー８−ヒドロキシ−
オクター−２−イル）−ヒ「ロキノン〔丈（１３８））
を次の重量組成百分率を有する粘性油として得る。
炭素　水素 分析値　　　　　　　　　７４．１８　１１．０７０．
６Ｈ４，Ｏ，に対する計算値　　７５．８９　　１０．
９７例１８ 例２の操作により、２．５−ビス−（５−カルボキシ−
２−メチル−ペンタ−２−イル）−とｒセキノン４．８
部、テトラヒドロビラン−２−メタ／−ル５０１ｉ、オ
ヨＵ　ｐ　−）ルエンスルホン酸１．０部を使用して、
融点１５５−１５８℃で次の重量組成百分率を有する２
、５−ビス−（５−テトラヒｒロｔランー４−イルーオ
キシカルボニル−２−メチル−ペンタ−２−イル）−ヒ
ｒロキノン〔式（１５９））を製造する。
炭素　　　水素 分析値　　　　６Ｂ、６２　　９．０５計算値　　　　
甜、５０　　８．９０ 例１９ ２．５−ビス−（５−カル？キシー２−メチルーペンタ
−２−イル）−とｒロキノン５．０部、市販イソオクタ
ツール（異性体混合物、ｘｏＸ　ｄ場）５０部、および
ｐ−）ルエンスルホン酸１．０部を、例２の操作に従っ
て反応させ、仕上げ処理する。
オゾン温度２４０℃でＱ、５　ｍｂにおいて短経路蒸留
を行なって、２．５−ビス−（２−メチル−５−インオ
クチルオキシカルボニル−ペンタ−２−イル）−ヒｒロ
キノン〔式（１４０）１を、次の重量組成百分率を有す
る粘性油として得る。
炭素　　水素 分析値　　　　　　　　７５．９４　　１０．８７’１
１６Ｈ６１０８に対する計算値　　　７３．１８　　１
０．５８例２０ とｙ−命ノン１．１部、２−エトキシ−カルボニル−５
−メチル−ヘキサ−４−エン酸エチル４．５部、および
９−トルエンスルホン酸０．５部を蒸気浴上で３日間加
熱する。次に反応混合物をエーテルで希釈し、１０１Ｇ
水酸化ナトリウム溶液、水で洗浄し、蒸発する。オゾン
温度１２Ｑ’ＩＱで０．７　ｍｂにおいて短経路回転式
蒸留によって低沸点弁を除去する。残分な酢酸エチル５
憾を含む石油エーテル（沸点４０−６０℃）から結晶し
て、融点１５７−１６０℃で次の重量組成百分率を有す
る２、５−ビス−（５，５−ジェトキシカルざエル−２
−メチル−ペンタ−２−イル）−とｙロキノン〔式％式
％ ホスホン酸ジメチル１７．８部、およびフルモント２３
７（登鍮商標）５．０部を１５０’Ｏで２４時間かきま
ぜる。反応混合物を冷却しエーテルで希釈し、濾過して
触媒を＃き、エーテル溶液を先ず１０憾水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄してｔ−プチルヒｒロキノンを除去し次に
水で洗浄する。
次にこのエーテル性抽出物を蒸発し、残分なエーテルを
含有する石油エーテル（４０−５０）で希釈する。０℃
で放置すると融点１５３−１６５℃の淡褐色固形物が得
られ、これを少量のアセトンを含むエーテルからさらに
結晶すると、融点１９３−１９５℃で次の重量組成百分
率を有する５−（４−ｔ−ブチル−２，５−ジヒＶロキ
シフエエル）−３−メチル−ブタン−ホスホン酸ジメチ
ルを得る。
炭素　水素　リン 分析値　　　　　　　　５９，９９　８．５８　８．６
２０１、ＩＩ、、０１ｓＰＫ対す６計算値　５９．２９
　　８，４９　８．９９使用例 例２２ 式 で表わされるマぜンタ発色剤０．０５　ミ１７’（−ル
および丈（１）で表わされるとｒロキノン化合物０．０
２５ギリモルを、２．０ｍのリン酸トリクレジル／酢酸
：ｒ−ｆルｃ　Ｏ，７５，９／１００ｄ）Ｋ溶解する。
６憾ゼラチン溶液７．０−１式 で表わされるｆｆ１ｆＲ剤の０．８１溶液１．０ｍを水
中に入ｔｔ、次に１００ワツトの超音波装置によって５
分間乳化する。超音波装置中で新たに処理した発色剤−
添加剤乳化液２．５１、銀含有量口６憾の臭化銀乳剤２
．０１ｆ７．次式 （ で表わされる硬化剤の１憾水溶液０．７ｄおよび水２．
８−を混ぜ合せ、−値を６．５に調節し、４０℃で１４
ｘ１ｇａｍの寸法のメリエチレン紙上に注ぐ。
塗膜が１０℃で硬化した後、流延した混合物を室温で乾
燥する。
処理 得られた被塗紙試料を階段くさび下で６秒間５００ルク
スの光に露光し次に３２．８℃（±０．３３＝で次のよ
うに処理する： ｔ　現像剤浴　　　３．５分 ２、′ｌｌＡ自定着浴・　１．５分 ３、洗浄　　３．０分 ４、乾燥　　１．０分 現像剤浴の組成は次の通りである： ４−アミノー３−メチルー舅−エチル−Ｍ−（β−（メ
チル−スルホンアミｙ）−エチルツーアニリン １１／ｌ　ａ２ｓｏ４−ｇ、ｏ　　　　　　　　　　４
．８５　　Ｃ１／リットル）臭化カリウム　　　　　０
．６ 炭酸カリウム　　　　　３２．０ 硫酸リチウム　　　　　１．８ 亜硫酸カリウム　　　　２．０ ヒｒロキシルア電ン亜硫酸塩　　　３．９エチレングリ
コール　　　２１．３ ベンジルアルコール　　　１５．１ 水　　　　　　　　　　　　　　１リツトルとするβ値
は１０．１である。
使用した漂、自定着浴は慣用の浴であって、例えば次の
組成を有している： チオ硫酸アンモニウム（８０Ｉｓ溶液）２００（＃／リ
ットル）亜硫酸ナトリウム（無水）１５ 炭酸ナトリウム　（無水）２．５ エチレンジアミ４酢酸ナトリウム塩　“　　　２エチレ
ンジアミン四酢酸ナトリウム−鉄　　　団（３価）塩 水　　　　　　　　　　　１リツトルとする洗浄、乾燥
後置゛唄で鮮鋭なマゼンタ〈さびが得られ、吸収極大は
５５７ｎ！！Ｉ　、最大濃度は２．２８である。
このよう和して得た階段くさびをアトラス（Ａｔ１ａｓ
　）試験機（２５００ワツトランプ）中で紫外フィルタ
ー（コダックフィルター２０）を通して４２　Ｋ８　／
Ｃｄで露光する。比較のため本発明による化合物を含有
しない階段くさびを同様にして調製する。
すべての場合において、残存光学的濃度Ｃ０Ｄ）を最初
の一度（初濃度１）Ｋ対する憾として測定する。結果を
表２に示す。
） 表２ Ｈ で表わされるヒｙロキノン化合物を前記の乳剤に混和し
、得られた材料を前記のように露光、処理しアトラス試
験機内で露光すると、測定されるＯＤ　　値は９０憾で
・ある。
安定剤無しの乳剤と比較して、前記ｅｙロ中ノン化合物
を含有する乳剤は光に対してより安定である。
例２５ 例１３に記載したと同様の一連の実験において、式（１
）で表わされるさらに他の化合物を評価し結果を表３に
示す。
安定剤無しの乳剤と比較して、前記とドロキノン化合物
を含有する乳剤は光に対してより安定である。
例２４ 例２１に皐じて調製した式（１）で表わされる化合物を
含有する乳剤を同様に処理しアトラス試験機内で４２　
ＬＴ　／ｃｄの光に露光する。
波長４３６における濃度の増加（黄変）を測定する。次
の値が得られる。
表　　４ 安定剤無しの乳剤と比較して、前記ｗｙロキノン化合物
を含有する乳剤はＤ４３６の増加をほとんど示さない。
例２５ 例２１に準じてさらに他の試料を調製し、石フィルター
（＝ｌツタラツテン２０）を通して４０℃、相対種度５
０−４０１１においてけい光灯〔アトラスノースライト
（ムｔｅｍｍ　ＭＯｒｔｈｌｉｇｈｔ　）けい光管、４
０１　）ＩＣ２１ＬＴ／ｃｓＦ　テ５２５間露光する。
残存光学的濃度を初濃度の参として測定する。この値を
１！５に示す。
表５ 例２６ 例２１に準じて調製するが、次式 （ で表わされるマゼンタ発色剤０．０５ミリモルを含有し
、例９による化合物０．０２５ミリモルを含有する乳剤
を、同様和して処理しアトラス試験機で４２　ＬＴ　／
ｓｉ’の光に露光する。波長４３６において濃度の増加
（黄変）を測定する。次の値が得られる。
安定剤無しの乳化剤と比較して、前記のとｙｕキノン化
合物を含有−する乳剤番言Ｄ４３６　　値の増加を示さ
ない。
式（１）で表わされるヒト讐キノン化合物の、例２１に
従ってハロゲン化銀乳剤Ｋｆｓ和する場合の使用可能量
は０．０１０−０．１　９９モル、好ましくは０．０２
−０．０５よリモルである。
例２７ 式 で表わされるアゾ染料０．２１　ｔす七ルおよび式（１
０４）で表わされるｋｒドロノン０．２１　ｉリモルを
リン酸トリクレジル２．１１と混合する。酢酸エチルを
透明な溶液が得られる迄加える。ゼラチン４．２　ＩＩ
（６憾水溶筐として）およびａＩＩＩＡ剤の８憾水溶液
２．５−を加える。このようにして得た混合物を１００
Ｗ超音波装置により５分間乳化する。この乳化液に、ゼ
ラチン４．５１と銀１ｇとを含有する臭化銀乳剤を加え
る。さらにゼラチン硬化剤の１９６水溶液１０−を加え
る。最終塗布溶液の−を６．５に調整し、支持体上に塗
布して１簿２の感光材料を得る。
ヒｙロキノン化合物を含まぬが他は同一の材料を調製す
る。この材料は対照として使用する。
両材料を階段くさび下で露光しく１００ルクス、２秒）
、３０℃で次のように処理する：（１）現像　　６分 （２）洗浄　　１分 （８）　　染料および銀漂白　　　５分（４）洗浄　　
１分 （５）定着　　４分 （６）洗浄　　６分 （７）乾燥 現像剤浴および定着浴は、銀染料漂白および白黒写真に
おいて公知の通常の組成のものである。
染料および銀両者漂白用の浴はリットル当り次のものを
含有する： 硫　　　酸　　　　　　　　　　　　２８−１つ化カリ
ウム　　　　　　　　　６９２．６−ジメチル中ノキサ
リン　　　　１．５ｇ材料を処理すると、吸収極大を５
４０ｎｍＫ有する澄明で鮮鋭なマゼンタくさびが得られ
る。処理した材料を例２１に記載したようにして光に露
光し、露光前および後の光学的濃度を階段くさびの同じ
点において測定する。
表　　７ この結果は式（１０４）で表わされるヒｒロキノンがア
ｆ６染料に対する有効な安定剤であることを示す。
例２８ 例２６に準ｆるがヒｒロキノン（１０４）の代りに式 で表わされるヒｐａキノン１０４１１１ｉ１を混和した
材料を使用する。この材料を例２６に記載したよう和し
て露光、処理しさらに光で露光する。測定したＯＤ　値
を表８に示す・ 式（１４５）で表わされるヒＹロキノンをカラー写真材
料Ｋｆｊ４和することによりこの材料の光安定性が改善
されることが明らかである。
代理人　中島宣彦　（） 第１頁の続き

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１１支持体上に少くとも一層の発色剤含有ハロゲン化
    鐵乳剤層を有し、そのハロゲン化銀乳剤層中に、または
    ハロゲン化銀乳剤層に隣接する層中に、（ａ）式 〔本式にお＾て、ｐは１または２であり、そしてｑは０
    または１であって、ただしｐとｑとの和は１または２で
    あるものとし、Ｒは式 〔本式にお＾てｑは次の基すなわち （イ）　−００２８，（式中、Ｚ４ｔＯｊたはＮＲｓ−
    Ｔ’あ’）、Ｈ４は゛水素原子、または１−２９＋−の
    炭素原子をいないかまたは基０１（、（式中Ｒ６は１−
    １２１−の炭１ｇ原子を有するアルキル基、３−１２１
    ｍの炭素原子を有するシクロアルキル基、５５−２０１
    ｒの炭素間予を有するアルケニル基、６−１０＋ｄの炭
    素原子を有し、置換されていないかまたはそれぞれ１−
    ４個の炭素原子を有するアルギル基１１１または２個に
    よって置換されているアリール基または７−１３個の炭
    素原子を有するアラルキル基である）Ｋよって置換され
    ているアルキル族であるか、またはＲ４は６−２０個の
    炭素原子を有するアルケニル基、３−１２個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基、６−１０個の炭素原子を有
    し、置換されていな−かまたは１−４個の炭素−申子を
    有するアルキル基によって１１１＃８されているアリー
    ル基、または７−１３ｍの炭素原子を有するアラルキル
    基、酸素原子を含有し、置換されていないかまたはそれ
    すれ１−４個の炭素原子を有する１１−または２１−の
    アルキル基によってｔ＊ｍされている５員または６機の
    複素環式基、または酸ｔｇ原子を含有し１を洟されてい
    ないかまたはそれぞれ１−４１−の炭素原子を有する１
    　１ｍまたは２１ｒｌＡのアルキル本によって置換され
    て−る５Ｍまたは６ｍの複素環式基によって置換された
    メチル基であり、そして２がＮＲ，であるときはＲＩＳ
    は水素原子または１−２０１ｖＡの炭素原子を有するア
    ルキル基であるか、またはＨ４およびＲδは、それらが
    結合している式中の窒′Ｉｇ原子と共同して、置換され
    ていないかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子を有する
    １個または２個のアルキル基によって置換されている５
    員または６員の複字環を形成す、るものとする）：Ｃろ
    ）　−ＯＫ　（式中、ＸはＲδまたは０ＯＦＩテであり
    、こ＼でＲ８は先に定義した通りであり、Ｒ，は水素原
    子であるか、１−２０個の炭素原子１ｋＭするアルキル
    基、３−２（Ｎｌの炭素Ｉｇｉ−Ｐを有するプルケニル
    基、３１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７
    〜１３１ｍの炭素原子を有するアラルキル基または置換
    されていないかまたはそれぞれ１−４１１ａｉの炭素原
    子を有する１１−または２１−の丁ルキル基によって置
    換されている６−１０１−の炭素原子を有するアリール
    基である）： （は）　−ＭＨ＠Ｂ、ｇ　（式中、Ｒ８は水素原子また
    は１−１２１ｔ！ｇの炭素原子を有するアルキル基であ
    りｓ　Ｒ９は水素原子、１−１２１−の炭素原子をＭす
    るアルキル基、または−００８〒であってここでＲ，は
    先に定義した通りであるか、またはＲ８およびＲ９はそ
    れらが結合している式中の１素原子と共同して、置換さ
    れて−ないかまたはそれぞれ１−４＋１６Ｉの炭素原子
    を有する１噛または２個のアルキル基によって置換され
    ている５員または６員の環を形成するものとする）： （に）　−Ｐ（０）（ＯＲ’ｘｏ）（ｒｏｌ、Ｈ’ｘｘ
    ）　Ｃ式中、Ｘは０または１であり、Ｘが１であるとき
    はＨ′１０と”’１１と。 は互いに独立して水素原子または１−２０１１ｍの炭素
    原子を有するアル５ギル基であるか、または”１０およ
    び”１１は結合して、２個または６−の炭素　　　　ｉ
    原子を有し、ｄｆＩｊｊ＋されていないかまたはそれぞ
    れ１−２０１−の炭素原子を有する１（＋１以上のアル
    キル基によってｌｌｈ負されてするアルキレンーを形成
    するものとし、Ｘが０であるとぎは”’１０は１−５＋
    １１の炭素原子を有するアルキル基である）：（は）　
    −８０，ＮＲＩＳＲ，（式中、Ｒ６およびＲ１は先に定
    ４した通りである）：または （へ）シアノ基 から遺ばれるものとし、ｎは１−２０の整数であり、ｋ
    は１または２であり、Ｒ１１およびＲ３は互いに独立し
    て１−５個の炭素原子を有するアルキル基であって、ｑ
    が００．Ｒ４であるときは−またはＲ５のいずれかは一
    ００１１Ｒ，によって置換されていてもよい亀のとする
    か、またはＲ２もしくはＲｇは基’ｎＨｓｎ＋１−Ｉ　
    Ｋ　ｌｌｊ合して、５．−１２４１１の炭素原子を有し
    −（ＯＯＩＲ４）ｋ　’式中Ｒ４およびｋは先に定義し
    た通りである）によって置換されたシクロ丁ルキレン基
    を形成するものとする〕 で表わされる基であり、Ｒ１は１−８個の臭素原子を有
    するアルキル基または式 ％式％） で表わされる基であって、Ｒ１がこの式で表わされる基
    であるときはＲ１と８とは同一である一ｂ１または異な
    るものとする〕 で表わされるヒドロキノン化合物、または（ｂ）その有
    機または無機の酸または塩基との塩を含有するカラー写
    真用ノ覧ロゲン化−材料。 （２）ヒドロキノンが式 （本式においてＲおよびＲ，は前項＋１）において定義
    した通りである）またはその有機また＆家＠機の酸また
    は塩基との塩に対応する、前項（１）ＩＣ！Ｉｅ−の材
    料。 （３）　　ヒＰ　ｏ中ノンが式 に３ 〔本式にお−て、２は０またはＮＲＩ５であり、Ｒ４は
    水素原子、または１−２０個の炭素原子を有し１−　Ｓ
    　（ｌａＩの酸素原子によって中断されているかまたは
    中断されておらず、そして置換されてぃな−かまたは−
    ＯＲ，（式中Ｒ６は３−１２個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基、　５−　’？　０（［！Ｉ）炭素１１子
    を有するアルケニル基、６−１０個の炭素原子を有し、
    置換されていないかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子
    を有する１　（ＩＩまたは２個のアルキル基によって置
    換されているアリール基、または７−１３１１１の炭素
    原子を有するアラルキル基である）Ｋよって置潰されて
    いるアルキル基であるか、または１（、は３−２０１−
    の炭素原子な有するアルケニル基、６−１０個の炭素原
    子を有し置換されていないかまたは１−４−の炭素原子
    を有するアルキル基によって置換されているアリール基
    、６−１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基。 ７−１３個の炭素原子を有するチラルキル基１畳素原子
    を含有しその環が置換されていないかまたはそれぞれ１
    −４個の炭素原子を有する１個または２１１ｍのアルキ
    ル基によって置換されている５員または６員の複素環式
    基であるか、またはＲ４は、酸素原子を含有しその環が
    置換されていなりかまたはそれぞれ１−４個の炭素原子
    を有する１個または２個のアルキル基によって１１喫さ
    れて−る５員または６職の複素環式基によって置換され
    たメチル基であり、Ｒ８は水素原子または１−２０個の
    炭素原子を有するアルキル基であるか、またはＲ４およ
    びＲ８はそれらが結合して―る式中の１素原子と共同し
    て、置換、されて−ないかまたはそれ　　　ｉぞれ１−
    ４８の炭素原子を有するアルキル基１？１１１または２
    個によって置換されて−る５員またけ６賊の（１素墳を
    形成するものとし、ｋは１または２であり、ｎは１−２
    ０の整数であり、−およびＲｓは互いＫＡ！ＩＩ立して
    それぞれ１−５（１＃の炭素原子を有するアルキル基で
    あって、Ｈ１２またはＨ３のいずれかは一００２Ｒ４Ｃ
    式中２およびＨｌは先に定義した通りである）によって
    ［１４１ｍされていてもよいものとするか、またはＲ２
    もしくはＲ３は基’ｎＨ２ｎ＋ｘ−ｋＫ　ｆｉｎ合して
    、５−１２１Ｖｆｉの炭素原子をｌｊ’　Ｌ　（００２
    Ｎ、）ｋ（式中に、ＺおよびＲ４は先に定義した通りで
    ある）によってｌ１１１換されたシクロアルキレジ基を
    形成するものとし、Ｒ１は式Ｃ式中において、Ｒ２、Ｒ
    ３、Ｒ４、ｋ、Ｚおよびｎは先に定義した通りである） で表わされる基である〕 またはその育磯または無機の酸または塩基との塩に対応
    する、前項（１）または（２）に記載の材料。 （４）ヒＩＩノンが式 〔本式にお−て、Ｒ４，２およびｎは前項＋３１　にお
    いて定義した通りでありｓ　Ｒ２およびＲ３は巨いに独
    立して、それぞれ１−５個の炭素原子を有するアルキル
    基であってＲ，またはＲ８のいずれかは一０ＯｚＲ４（
    式中２およびＨ４は先に定義した通りである）によって
    置換されていてもよいものとするか、またはＲ２もしく
    はＲ８は基Ｏｎ■、＜結合して、５−１２個の炭素原子
    を有し一○ＯＺＲ，（式中Ｒ４および２は先に定義した
    通りである）Ｋよって置換されて−るシクロアルキレジ
    基を形成し得るものとし、ａｌは式 ８３　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｌ）Ｒ３（
    本式において一１Ｒ５、’４、ｚｉ６よびｎは先に定４
    した通りである） で表わされる基である〕 またはその有機または無機の醸または塩基との塩に対応
    する、前項（３）に記載の写真材料。 （５）　　ヒｒロキノンが式 〔本式にお−て、”１１ＮおよびＦｌｓｘは互いに独立
    して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル４．ｉ−プロ
    ピル基またはネオベン牛ル基であって、”１１１または
    ”５１のいずれかは−ａｏｚａｔ４　（式中Ｈ４および
    ２は前項（４）　Ｋ　＊　ｖｓて定義した通りである）
    Ｋよって置換されていてもよいものとするか、またはＲ
    ＋１１もしくは１ｉｓ１は基ｒａｇ、）ｎＫ結合して、
    ５−８−の炭素原子をＭし瀘−侠されて―ないかまたは
    ００２Ｅｔ４　（式中Ｒ４および２は先に足部した通−
    りである）によって置換されているシクロアルギレン基
    １ｆｔ形成するものとし、Ｒ１１は式％式％ Ｃ式中においてＲ１１、Ｒ３１、’４および２は先に定
    ４した通りである） で表わされる基であり、ｎは前項１４）において定義し
    た通りである〕 またはその有機または無機の酸または塩基との壇に対応
    する、前項（４１に記載の写真材料。 （６）　　ヒげロキノン化合物が式 〔式中において、”４１は水素原子か、または１−２０
    １−の炭素原子を有し、１１−１２個または６１１１ｉ
    ｌの酸素原子によって中−されているかまたは中断され
    ておらず、置換されていないかまたは一〇Ｒ６１（式中
    Ｒ６１はシクロペンチル基、シクロヘキシル基またはシ
    クロオクチル基、３−１０１１の炭素原子を有するアル
    ケニル基、置換されていないかまたはそれぞれ１−４個
    の炭素原子を有するアルキル基１１１１または２個によ
    って置換されているナフチルｓ＊たはフェニル基、ベン
    ジル基、フェニルエチル基、ペンズヒｒリル基またはナ
    フチルメチル基である）Ｋよって置換されてｈるアルキ
    ル基であるか、または”４１は３−１５個の炭素原子を
    有するアルケニル基、置換されていないかまたはそれぞ
    れ１−４個の炭素原子を有するアルキル基１−または２
    個によって置換されて−るナフチル基マたはフェニル基
    、シクロ被ンチル基、シクロヘキシル基、シフ豐オク千
    ル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ベンズヒｆリル
    基またはナフチルメチル基であるか、または’４１は、
    酸素原子を含みその壌が置換されていないかまたはそれ
    ぞれ１−４個の炭素原子を有するアルΦル４１１−また
    は２１１によって置換されて−る５員または６員の複素
    環式基であるか、または’４１は置換されていないかま
    たはそれぞれ１−４個の炭素原子を有するアルキル基１
    個または２１１によってその環が置換されている酸素原
    子を含有する５員または６員の複素環式基によって置換
    されたメチル基であり、”２２およびＲ３１１は互いに
    独立して、メチル基、二＋　ル）ｋ　ｔ　タ）！ネオペ
    ン争ル基、シクロヘキシレン基であって、−００ＺＲ４
    （式中ｚおよびＲ４は；４Ｔ１項Ｃ５１忙おいて定義し
    た通りである）によって置換されているかまたは置換さ
    れていないものとし、Ｒ１嘗は式 ％式％（３ Ｃ式中Ｒ９ｇ　、ＲｒＪｍおよびＲａｚは先に定義した
    通りである）で表わされる基であり、１１１は１−１０
    の！１ａであり、２は先に定義した通りである〕または
    その有機または無機の酸または塩基との塩に対応する、
    前項（５）に記載の写真材料。 （７）　　ヒげ口中ノン化合物が式 〔本式において、２は０またはＭｌ（５１であり、Ｒ４
    ＊は１−２０１１１！の炭素原子を有し、１個または２
    個の酸素原子によって中断されているかまたは中断され
    ておらず、置換されていないかまたは一〇Ｒ，２Ｃ式中
    Ｒ６２はシクロヘキシル基、３−１０１ｔ！ｌの炭素原
    子を有する丁ルケニル基、フェニル基またはベンジル基
    である）によって置換されているアルキル基であるか、
    またはＲ４１１は３−１５（−の炭素原子を有スるアル
    ケニル基、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基
    、シクロインチル基マたはシクロヘキシル基であるか、
    またはＲ４１１は酸素原子を含有する５員または６臓の
    複素環式基であるか、またはＲ４１１は酸素原子を含有
    する５ｊｋまたは６Ｍの複素環式基によって置換された
    メチル基であり、Ｒ６１は水素原子または１−１５１４
    の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ１１、’！１
    １　ｓ　Ｒ３１およびｎｌは前項（６）において足−し
    た通りである〕またはその有機または無機の酸または塩
    基との塩に対応する、前項（６）に記載の写真材料。 、８）　　ヒドロキノン化合物が式 １式中において、Ｒ４３は１−１６個の樹素原子を有し
    、酸素原子によって中断されているかまたは中断されて
    おらず、置換されていないかまたはフェノキシ基によっ
    て置換されているアルキル基であるか、または”４５は
    ３−１５個の炭素原子を有するアルケニル基、フェニル
    基、ベンジル基、テトラヒｒロフランー３−イル基、テ
    トラヒｆロビ　　　　ｉラン−４−イル基またはテトラ
    ヒｒロフルフリル基であり、ｚ−’ｘｓ　％　Ｒｌｍ　
    、Ｒ５２ｓ　Ｒ８１およびｎｌは前項（７）において定
    義した通りである〕またはその有機または構機の塩基と
    の堰に対応する、前項（７）に記−の写真材料。 ＋９１　　前項（８）に記載のヒドロキノン化合物と、
    テトラアルキルアンモニウムヒドロキシｒまたはアルカ
    リまたはアルカリ土類金属の水酸化物または炭＃Ｉｔ塩
    との反応によってＩＢ造される塩を含有する、前項（８
    ）に記載の写真材料。 （１１ヒドロキノン化合物が式 〔本式において、Ｒ４４−は１−１６個の炭素原子を有
    し酸素原子によって中断されているか、または中断され
    ておらず、置換されていないかまたはフェノキシ基によ
    って置換されているアルキル基であるか、またはＲ４４
    はフェニル基、ベンジル基、テトラヒげロスラン−６−
    イル基、フルフリル基またはテトラヒｒロフルフリル基
    であり、２および”＋５１は前項（８）において定義し
    た通りであり％Ｒ１！＄およびＲ３Ｂは互いＫｆｉ立し
    てメチル基またはネオペンチル基であり、”１３は式 （式中Ｒ１１！　ｓ　Ｒ１＄３およびＲ４４は先に定−
    した通りである） で表わされる基であり、ｎ２は１−５の整数である〕Ｋ
    対応する、前＊ｆ８）Ｋ記載の写真材料。 ＯＤ　　ヒドロキノンが式 （本式におい【、ｎｓ　ｚｓ　Ｒ４、’２１および”３
    １は前項（５）において定義した通りである）に対応す
    る、前項＋１１または（２）に記載の写真材料。 ■　ヒドロキノンが式 〔本式（おいて、ｘｌは０ＯＲ）であって式中１４．は
    水素原子または１−１０個の炭素原子を有するアルキル
    基であるか、またはｘｌは水素原子または１−１０を固
    の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ２４および”
    ３４は互いに独立してメチル基またはエチル基であり、
    ’１４は式 ％式％ （本式において、”ｌ　ｓ　’１１４およびＨ４は先に
    定義した通りである） で表わされる基であり、Ｈ３は１−６の重数である〕 Ｋ対応する、前項（１１または（２）に妃藏の写真材料
    。 口　ヒｒｃＩＩＩＰノンが式 〔本式において、Ｈ８は水素原子、メチル基またはエチ
    ル基でありｓ　’９は水素原子、メチル基、エチル基ま
    たは０ＯＦｔ、であって式中Ｒ，は前項（２）を−グー
    ーーーーーノ において定義した通りであり、Ｒ１８は式Ｃ式中Ｒ８お
    よびＲ・９は先に定義した通りである）で表わされる基
    であＱ　％　Ｒ１４％　Ｒ６４およびＨ３は前項（至）
    にお−で定義した角りである〕Ｋ対応する、前項（１）
    または（２）Ｋ記載の写真材料。 α祷　とｒロキノンが式 〔本式において、Ｘは１または０であり、”’１０およ
    び”１１はＸが１のときは互いＶＣ独立して水素原子ま
    たは１−１２１ｖＡの炭素原子を有するアルキル基であ
    り、Ｘが００とぎは１−５個の炭素原子を有するアルギ
    ル基であるものとし、Ｒ１６は式１式％ Ｃ式中１　、　Ｆｌ′１６　ＭよびＭｉｘは先に定義し
    た掲りである） で表わされる基であり、Ｒ２４、’３４およびＨ５は前
    項＠において定義した通りである〕 Ｋ対応する、前項（りまたは（２）に記載の写真材料。 ＋ｌｌ　　ヒｒロキノンが式 〔本式において、ＲδおよびＲマは水素原子または１−
    １（Ｈ−の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ１１
    は式 Ｃ式中Ｒ５およびＲマは先に定義した通りである）で表
    わされる鳩であり、ｎｓ　、Ｒ１４およびＲ５４は前項
    ａ２において定義した通りである〕 に対応する、前項（１１または（２）に記−の写真材料
    。 （至）　ヒｒ四キノンが式 （本式において’１４　％　”Ｂ＆およびＲ３は先に定
    義した通りである） に対応する、前項（１）または（２）に記載の写真材料
    。 Ｉ１７）　　ヒＰ　ａキノンが式 （本式においそ％　Ｒ２１、”Ｉ１　、’４　ｓ　ｚお
    よびｎは前項（５：において定−した通りであり、Ｒ１
    ８は式で表わされる基である） に対応する、前項（１）または（２）に記載の写真材料
    昏（至）　発色剤がマゼンタ発色剤である前項（１）　
    −Ｑηのいずれかに記載の写真材料。 α９　マゼンタ発色剤が式 で表わされる前項ＱＩＫ記載の写真材料。 ｃｌｌＢ　　前項＋１）　Ｋ記載のヒドロキノンを、発
    色剤を含　　　　１有する少くとも一つのハロゲン化銀
    乳剤層またはそのハロゲン化銀乳剤層に１１１１！する
    層に４．１０する、前項（１）Ｋ記−のハロゲン化銀材
    料の鋳造方法。 ＣＩ！υ　前項（３）Ｋ紀−のヒドロキノンを、発色剤
    を含有する少くとも一つの・・１０ゲン化銀乳剤層また
    はそのハロゲン化銀乳剤層に１ｌｌＩ接する層に混和す
    る。 −項（３１に紀−のハロゲン化−材料の製造方法。 （ａ　前項（イ）または＠に記−の方法によって製造さ
    れたハロゲン化銀材料。 （至）　前項（１）Ｋ記載のヒドロキノン化合＠をカラ
    ー写真材料の光安定剤として使用する方法。 ＣＩ４　　前項（３１に記載のヒドロキノン化合物をカ
    ラー写真材料の光安定剤として使用する方法。
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