JPS58185607A - アクリル樹脂の製法 - Google Patents
アクリル樹脂の製法Info
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- JPS58185607A JPS58185607A JP6877282A JP6877282A JPS58185607A JP S58185607 A JPS58185607 A JP S58185607A JP 6877282 A JP6877282 A JP 6877282A JP 6877282 A JP6877282 A JP 6877282A JP S58185607 A JPS58185607 A JP S58185607A
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- JP
- Japan
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- weight
- acrylic
- ester
- alkyl ester
- methacrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリル系混合上ツマ−を重合することから成
るアクリル樹脂の製法に関し、さらに膵しくは加熱によ
って硬化して三次元構造をとるアクリル樹脂の製法に関
する。
るアクリル樹脂の製法に関し、さらに膵しくは加熱によ
って硬化して三次元構造をとるアクリル樹脂の製法に関
する。
従来、アクリル樹脂を塗料、接着−jなどに使用すると
き、耐水性、耐m削性、耐熱性、耐候性、耐汚染性など
を向上するために椰々の七ツマ−の共重合が行なわれて
いる。?Ilえは通71゜1能性モノマーと称せられる
鎖線に反応性に富むグループを有する七ツマ−を共重合
する。この盲1@性モノマーとしてN−メチロールアク
リルアミド等が用いられている。官能性モノマーを含有
するアクリル樹脂は加熱すると架橋が起り、三次元化し
て耐熱性、耐m削性などが向上する。この樹脂はすぐれ
た性能1に南するが、欽料、接着剤、繊維加工などに広
く応用するためにさらに耐候性、耐浴嗣性などの向上が
望まれている。
き、耐水性、耐m削性、耐熱性、耐候性、耐汚染性など
を向上するために椰々の七ツマ−の共重合が行なわれて
いる。?Ilえは通71゜1能性モノマーと称せられる
鎖線に反応性に富むグループを有する七ツマ−を共重合
する。この盲1@性モノマーとしてN−メチロールアク
リルアミド等が用いられている。官能性モノマーを含有
するアクリル樹脂は加熱すると架橋が起り、三次元化し
て耐熱性、耐m削性などが向上する。この樹脂はすぐれ
た性能1に南するが、欽料、接着剤、繊維加工などに広
く応用するためにさらに耐候性、耐浴嗣性などの向上が
望まれている。
また、アクリル樹脂に添加物を加えて物性を向上するこ
と一行れている。この゛方法は、アクリル樹脂にユレア
樹脂、メラミン樹脂、エボキン樹月旨、ウレタ/w月旨
などの可鋳性オリゴマーを添加し、混和物を加熱するな
どして架+I4をすすめるものである。これによって硬
度、耐熱性。
と一行れている。この゛方法は、アクリル樹脂にユレア
樹脂、メラミン樹脂、エボキン樹月旨、ウレタ/w月旨
などの可鋳性オリゴマーを添加し、混和物を加熱するな
どして架+I4をすすめるものである。これによって硬
度、耐熱性。
耐薬品性の向上は−められるが、往々にして着色したり
耐候性が低下するなどの欠点4bおる。
耐候性が低下するなどの欠点4bおる。
不発明番らは、フッ素化され九アルキル属及び/lたは
アルキレンを有するアルコールのアクリル鐵エステル及
び/lたはメタクリル畝エステル、アクリル酸アルキル
(アルキル基OR素数は/〜fl!iで01〜0.と略
記)及び/またはメタクリル誠アルキル(0,〜O,)
、N−メゾロールアクリルアミド及94たFiN−メゾ
ロールメタクリルアミド、アクリル酸ヒドロキンアルキ
ル及び/またμ、メメクリル酸ヒドロキ7アルキル、ア
クリル酸及び/壇だけメタクリル酸。
アルキレンを有するアルコールのアクリル鐵エステル及
び/lたはメタクリル畝エステル、アクリル酸アルキル
(アルキル基OR素数は/〜fl!iで01〜0.と略
記)及び/またはメタクリル誠アルキル(0,〜O,)
、N−メゾロールアクリルアミド及94たFiN−メゾ
ロールメタクリルアミド、アクリル酸ヒドロキンアルキ
ル及び/またμ、メメクリル酸ヒドロキ7アルキル、ア
クリル酸及び/壇だけメタクリル酸。
及び場合によってはその他の不飽和上ツマ−の混合物を
共重合する仁とによって、色むらがなく、耐候性、耐水
性、耐薬品性、耐熱性等のバラ7スのとれた、すぐれた
樹脂が得られることを艶出した。
共重合する仁とによって、色むらがなく、耐候性、耐水
性、耐薬品性、耐熱性等のバラ7スのとれた、すぐれた
樹脂が得られることを艶出した。
不発@は、
(&) フッ素化されたアルキル基及び/lたはアル
キレン基を有するアルコールのアクリル改エステル及び
メタクリル鍍エステルの少くとも一方の0./−!0@
l1l−% (b) メタクリル酸アルキルエステル0−90電重
暢、及びアクリル峨アルキルエステルO〜ツO直1慢(
但しメタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキ
ルエステルとの酋lが ダ 0〜 デ 011−11−
) 、(a) M−メゾロールアクリルアミド及び
M−メチロールメタクリルアミドの少くとも一方の/−
10*ji慢、 (=L) アクリル酸ヒドロキンアルキル及びメタク
リル酸ヒドロキシアルキルの少なくと一一方の0./
−/ 0重量−1 (e) アクリル酸及びメタクリル酸の少なくと一一
方のθ、/〜IQ重量−1 <1> その他の不飽和モノ−v−Q〜zo11量−
1から収る混合モノマーを重合させることを%黴とする
アクリル樹脂の製法に存する。
キレン基を有するアルコールのアクリル改エステル及び
メタクリル鍍エステルの少くとも一方の0./−!0@
l1l−% (b) メタクリル酸アルキルエステル0−90電重
暢、及びアクリル峨アルキルエステルO〜ツO直1慢(
但しメタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキ
ルエステルとの酋lが ダ 0〜 デ 011−11−
) 、(a) M−メゾロールアクリルアミド及び
M−メチロールメタクリルアミドの少くとも一方の/−
10*ji慢、 (=L) アクリル酸ヒドロキンアルキル及びメタク
リル酸ヒドロキシアルキルの少なくと一一方の0./
−/ 0重量−1 (e) アクリル酸及びメタクリル酸の少なくと一一
方のθ、/〜IQ重量−1 <1> その他の不飽和モノ−v−Q〜zo11量−
1から収る混合モノマーを重合させることを%黴とする
アクリル樹脂の製法に存する。
本発明の原料のうち、メタクリル酸アルキルエステル(
01〜CM)% アクリル酸アルキル、エステル(a、
−C,)は樹脂のパックボー/をなす七ツマ−であって
、この組合せによって樹脂のガラス転移温度、ヤング率
、弾性回(1%硬度などを調整する−のである。一般に
メタクリル酸アルキルエステルの量が増大すると樹11
V1は咬〈なり。
01〜CM)% アクリル酸アルキル、エステル(a、
−C,)は樹脂のパックボー/をなす七ツマ−であって
、この組合せによって樹脂のガラス転移温度、ヤング率
、弾性回(1%硬度などを調整する−のである。一般に
メタクリル酸アルキルエステルの量が増大すると樹11
V1は咬〈なり。
アクリル酸アルキルエステルの量が増大すると樹脂は軟
くなる。用途に応じてメタクリル酸アルキルエステル0
−90重量961アクリル緻アルキルエステル0−10
重量−の範自でfjI!で色る。但し、全モノマー甲の
メタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキルエ
ステルとの合計量は参〇−10重量−好ましくは¥S〜
to重量−である。
くなる。用途に応じてメタクリル酸アルキルエステル0
−90重量961アクリル緻アルキルエステル0−10
重量−の範自でfjI!で色る。但し、全モノマー甲の
メタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキルエ
ステルとの合計量は参〇−10重量−好ましくは¥S〜
to重量−である。
メタクリル酸アルキルエステルとアクリル酸アルキルエ
ステルとの合計量がり0重ll−未満であれば、アクリ
ル樹脂の%兼である耐候性や接着性が失なわれ、一方1
合計量がデ0重重優を越えると、耐候性、耐汚染性、撥
水、撥油性にすぐれたアクリル樹脂が得られない。
ステルとの合計量がり0重ll−未満であれば、アクリ
ル樹脂の%兼である耐候性や接着性が失なわれ、一方1
合計量がデ0重重優を越えると、耐候性、耐汚染性、撥
水、撥油性にすぐれたアクリル樹脂が得られない。
フッ素化されたアルキル基及び/またはアルキレ/基を
有するアルコールのアクリA−酸エステルを九はメタク
リル鹸エステルとは、アルキル基またはアルキレ/j&
の水素のIIたは一部がフッ素によってvIL遺されか
つ/分子中のアルキル基、アルキレフ基又はこれら−基
の炭素数の合計が7〜30でおるアルコールのエステル
であって、−例として医のような化合物が番る: X (但し、m=0〜/E、n=0−/l、R:H−7fi
1−4011.00. ]’=lliFiOHm−R+
=nまたはo Ha (OH* ’ n である。)フ
ッ素化されたアル中ル基及び/lたはアルキレ/基を有
するアルコールのアクリル鈑エステル壕九はメタクリル
酸、エステルの配合量に、素上ツマー成分中の0./〜
SO重重g6、好壕しくはO,j〜4IO直量−である
、配合量がo、i重量−未満では、耐候性、耐水性、耐
汚染性に十分な効果が発揮できず、まえ、上記の量がS
O型重量を越えるときKは後着性などが不十分である。
有するアルコールのアクリA−酸エステルを九はメタク
リル鹸エステルとは、アルキル基またはアルキレ/j&
の水素のIIたは一部がフッ素によってvIL遺されか
つ/分子中のアルキル基、アルキレフ基又はこれら−基
の炭素数の合計が7〜30でおるアルコールのエステル
であって、−例として医のような化合物が番る: X (但し、m=0〜/E、n=0−/l、R:H−7fi
1−4011.00. ]’=lliFiOHm−R+
=nまたはo Ha (OH* ’ n である。)フ
ッ素化されたアル中ル基及び/lたはアルキレ/基を有
するアルコールのアクリル鈑エステル壕九はメタクリル
酸、エステルの配合量に、素上ツマー成分中の0./〜
SO重重g6、好壕しくはO,j〜4IO直量−である
、配合量がo、i重量−未満では、耐候性、耐水性、耐
汚染性に十分な効果が発揮できず、まえ、上記の量がS
O型重量を越えるときKは後着性などが不十分である。
輩−メプロールアクリルアミドまだはN−メゾロールメ
タクリルアミドは加熱によってそれぞれが相互に反応し
、または水酸基、カルボキVル基などと反応して架橋し
、耐熱性、耐溶剤性などを向上する−ので、その配合量
は、素上ノi−中の/−10重量−である、配合量が/
重量−未満では効果がなく、70重量−を越えると11
盾が町iIA性を失ってもろくなる。
タクリルアミドは加熱によってそれぞれが相互に反応し
、または水酸基、カルボキVル基などと反応して架橋し
、耐熱性、耐溶剤性などを向上する−ので、その配合量
は、素上ノi−中の/−10重量−である、配合量が/
重量−未満では効果がなく、70重量−を越えると11
盾が町iIA性を失ってもろくなる。
アクリル酸ヒドロキシアルキルまたはメタクリル酸ヒド
ロキシアルキルにカルボ/1lJIItたはメゾロール
基と反応して架橋し、耐熱性、耐溶鋼性を向上する−の
で塾り、その配合1は、全モノ1−中の0./〜IO直
1に囁でめる。配合量が0./電量−未満では効果がな
く、io菖重−を越えると耐水性が低下する。ここでア
クリル酸ヒドロキシアルキルまたはメタクリル酸ヒドロ
キシアルキル□のアルキル基の炭素数は/〜/I、望ま
しくはコ〜ダである。
ロキシアルキルにカルボ/1lJIItたはメゾロール
基と反応して架橋し、耐熱性、耐溶鋼性を向上する−の
で塾り、その配合1は、全モノ1−中の0./〜IO直
1に囁でめる。配合量が0./電量−未満では効果がな
く、io菖重−を越えると耐水性が低下する。ここでア
クリル酸ヒドロキシアルキルまたはメタクリル酸ヒドロ
キシアルキル□のアルキル基の炭素数は/〜/I、望ま
しくはコ〜ダである。
アクリルtlttたけメタクリルIIは樹脂の皺漬性を
向上し、水112基またはメゾロール基と反応して架橋
し、耐熱性、耐溶鋼性を向上するものである。配合量は
、全モノマー中の0.7〜IO重量−1好ましくは/〜
I重量−である。配合量はo、i重量−未満では効果が
なく、70重量−を越えると耐水性が低下する。
向上し、水112基またはメゾロール基と反応して架橋
し、耐熱性、耐溶鋼性を向上するものである。配合量は
、全モノマー中の0.7〜IO重量−1好ましくは/〜
I重量−である。配合量はo、i重量−未満では効果が
なく、70重量−を越えると耐水性が低下する。
その他の不飽和モノT−としてはラジカル重合性のめる
不飽和化合物が0〜jθ重量−用いられ、たとえば久の
屯のがあげられる:ジビニルベ/ゼ/、スデレン、クロ
ルステレ/、アルキルスプレ/、スプレ/、フロビレ/
。
不飽和化合物が0〜jθ重量−用いられ、たとえば久の
屯のがあげられる:ジビニルベ/ゼ/、スデレン、クロ
ルステレ/、アルキルスプレ/、スプレ/、フロビレ/
。
ブデ/、プタジエ/、イソプレ/、塩化ビニル。
塩化ビニリゾ/、ビニルエステル(酢酸ビニル、プロピ
オ/#Rビニル、酪酸ビニル、パーサティック酸ビニル
等)、アクリロニトリル、メタクリレートリル、アクリ
ルア建ド、メタクリルアミド、グリシジルアクリレート
、グリシジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、エテルシアノアクリレート、スプレ/グ
リコールジアクリレート、プロビレ/グリコールジメタ
クリレート、ポリスプレ/グリコールシアタリレート、
ポリエデレ/グリコールジメタタリレート、トリメゾロ
ールプロパンジアクリレート、トリメゾロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリットトリアクリレー
ト、へ/タエリスリットテトラアクリレート。
オ/#Rビニル、酪酸ビニル、パーサティック酸ビニル
等)、アクリロニトリル、メタクリレートリル、アクリ
ルア建ド、メタクリルアミド、グリシジルアクリレート
、グリシジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、エテルシアノアクリレート、スプレ/グ
リコールジアクリレート、プロビレ/グリコールジメタ
クリレート、ポリスプレ/グリコールシアタリレート、
ポリエデレ/グリコールジメタタリレート、トリメゾロ
ールプロパンジアクリレート、トリメゾロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリットトリアクリレー
ト、へ/タエリスリットテトラアクリレート。
ビスフェノールムシアクリレート等。これら不飽和モノ
マーの配合量が!O重量−を越えるときには、アクリル
樹脂の%喪である耐候性、安定性などが欠けるので好ま
しくない。
マーの配合量が!O重量−を越えるときには、アクリル
樹脂の%喪である耐候性、安定性などが欠けるので好ま
しくない。
本発明の製法における重合方法Vi既知の塊状重合、#
l液菖合、懸濁重合、乳化重合のいずれ−が用いられ、
重合の開始はラジカル開始1IJ(たとえば過酸化ぺ/
ジイル、アゾビスイソプデロニトリル、過酸化水素、過
億酸塩を使用し、しばしばレドックス触媒も用いられる
。
l液菖合、懸濁重合、乳化重合のいずれ−が用いられ、
重合の開始はラジカル開始1IJ(たとえば過酸化ぺ/
ジイル、アゾビスイソプデロニトリル、過酸化水素、過
億酸塩を使用し、しばしばレドックス触媒も用いられる
。
樹脂を固体として使用するときには、塊状重合−は切断
し、浴液重合物は浴嗣を除き、懸濁重合物は乾燥して水
分を除き、乳化1に合物は沈赦させたのち洗#1乾燥し
て使用する。
し、浴液重合物は浴嗣を除き、懸濁重合物は乾燥して水
分を除き、乳化1に合物は沈赦させたのち洗#1乾燥し
て使用する。
樹脂を俗液状で使用するとI VCは、塊状謙台物と懸
濁菖合物1−!#嗣に溶解し、乳化重合物は沈殿させた
のち、洗浄、乾燥して溶削に溶解し。
濁菖合物1−!#嗣に溶解し、乳化重合物は沈殿させた
のち、洗浄、乾燥して溶削に溶解し。
T@液重重合物そのit使用する。
本@明の製法によって製造したアクリル樹脂の使用にあ
たって、ユリア樹脂、メライ7114Mk。
たって、ユリア樹脂、メライ7114Mk。
フェノール樹脂、エポキシ樹fi1 ウレタン樹脂など
の熱硬化性樹脂を配合して用いること−できる。また、
各種用途に適した熱硬化性樹脂を配合して物性の改善を
行うことができる。
の熱硬化性樹脂を配合して用いること−できる。また、
各種用途に適した熱硬化性樹脂を配合して物性の改善を
行うことができる。
本発明の製法によって製造したアクリル樹脂の用途は次
のようでめる: 成形品(フィルム、7−F尋)1塗料(溶練塗料、工1
ルジョ71!it/’r%粉体塗料)、緑着嗣(金員用
、ガラス用、陶磁器用、スレート用。
のようでめる: 成形品(フィルム、7−F尋)1塗料(溶練塗料、工1
ルジョ71!it/’r%粉体塗料)、緑着嗣(金員用
、ガラス用、陶磁器用、スレート用。
石材用、プラスチック用等)、繊−加工(硬仕上、フロ
ック加工、コーデイ/グ、不織布バインダー%撥水微油
加工、防汚加工等)、紙加工(Iillt水加工、耐油
加工、寸法安定加工等)、土木・蝙築用(防水、鋳汚加
工尋ン 次に爽織例及び比較例に基一本発明を具体豹に説明する
。
ック加工、コーデイ/グ、不織布バインダー%撥水微油
加工、防汚加工等)、紙加工(Iillt水加工、耐油
加工、寸法安定加工等)、土木・蝙築用(防水、鋳汚加
工尋ン 次に爽織例及び比較例に基一本発明を具体豹に説明する
。
実−@l〜IO及び比較例/−1
第7表に示す配合比のモノマー混合物をアゾビスイソプ
デロニトリルO66電量−(七〕1−混合物の重量に対
して)、ラウリルメルカプタyo、7重量96(モノ1
−混合物の重量に対して)の存在下で、トルエン中で#
成型合し樹脂濃度jO重量−のアクリル樹脂#液を44
た。
デロニトリルO66電量−(七〕1−混合物の重量に対
して)、ラウリルメルカプタyo、7重量96(モノ1
−混合物の重量に対して)の存在下で、トルエン中で#
成型合し樹脂濃度jO重量−のアクリル樹脂#液を44
た。
但し表中、/ ) U OF、−(OF、 l、−OH
,−000−0(011,)=CH。
,−000−0(011,)=CH。
であり、略号#′i次の通りである二MMム・・メタク
リル酸メチル、Eム・・アクリル酸エデル%NMムk・
・N−メチロールアクリルアにド、 111Mム・・メ
タクリル酸ヒドロキシエチル、Mムム・・メタクリル酸
、GMム・・メタクリル酸グリシジル。
リル酸メチル、Eム・・アクリル酸エデル%NMムk・
・N−メチロールアクリルアにド、 111Mム・・メ
タクリル酸ヒドロキシエチル、Mムム・・メタクリル酸
、GMム・・メタクリル酸グリシジル。
これらのアクリル檎!lI嬉液ioo菖量部にトルエ/
100重重部、縦酸カルシウム100重量S、?タン白
go重量部及びプデルヵービトール10電量齢を混合し
て4ft塗料をステ/レス板に塗布し、100℃でt燥
したのち/j。
100重重部、縦酸カルシウム100重量S、?タン白
go重量部及びプデルヵービトール10電量齢を混合し
て4ft塗料をステ/レス板に塗布し、100℃でt燥
したのち/j。
℃で20分加熱した。このI![板をa年関慝外暴籐し
九場合のデョーキ/グ%汚れ、*[のクラック、はがれ
の結果を第−表に示す。
九場合のデョーキ/グ%汚れ、*[のクラック、はがれ
の結果を第−表に示す。
第コ表
ついて測定した結果を11表に示す。
第参表
譲参表かられかるように、不発#4VCよる製造方法の
要件のいずれが欠けたときでも、常11接着強さは本@
明と大差ないか又は若干低下する程度であるが、耐水装
着強さ並びに耐熱接着強さが低く、本@明による製造方
法の優位性が鑓められた。
要件のいずれが欠けたときでも、常11接着強さは本@
明と大差ないか又は若干低下する程度であるが、耐水装
着強さ並びに耐熱接着強さが低く、本@明による製造方
法の優位性が鑓められた。
lI鳩例/轟及び比較例1/−比較例ノー実總興/6
CF、H−(OIF、)、−0H1−000−011:
OH,JJ、jt重Il−メタクリル酸−コーエデルへ
キシル 参jl滅−メチロールメタクリルアイ
ド デ lメタクリル酸ヒドロキシグロ
ビル y tメタクリル酸
Jlブデルメルカプタ7
0.1 g(比l12iliI
lll) 実−N / 4よりC1,111−(OFm)、 −O
H,−000−OL=O1i。
OH,JJ、jt重Il−メタクリル酸−コーエデルへ
キシル 参jl滅−メチロールメタクリルアイ
ド デ lメタクリル酸ヒドロキシグロ
ビル y tメタクリル酸
Jlブデルメルカプタ7
0.1 g(比l12iliI
lll) 実−N / 4よりC1,111−(OFm)、 −O
H,−000−OL=O1i。
を抜いた−の
(比IIR例/J)
比較列76より麗−メデロールメタクリルアイドを抜い
た−の (比較例/3) 爽織倒16よりメタクリル緻ヒドロキシグロビルを抜い
たもの (比12例1弘) 実m例16よりメタクリル#llを抜いた−の以上のs
aの4方の七ノ1−をトルエンに杉解し、過酸化べ/ジ
イルを、重合開始剤としてモノマーに対してO,X重量
饅加え沸点で重合して重合を完結させ、コQ96濃度の
ポリマー溶液を得た。なお重合にさいして、七ツマーF
iS次鳩下した。
た−の (比較例/3) 爽織倒16よりメタクリル緻ヒドロキシグロビルを抜い
たもの (比12例1弘) 実m例16よりメタクリル#llを抜いた−の以上のs
aの4方の七ノ1−をトルエンに杉解し、過酸化べ/ジ
イルを、重合開始剤としてモノマーに対してO,X重量
饅加え沸点で重合して重合を完結させ、コQ96濃度の
ポリマー溶液を得た。なお重合にさいして、七ツマーF
iS次鳩下した。
得られた濃度コ096の溶液を固形分濃度J−にトルエ
/で希釈し、これに木綿の109ブロードを浸漬し、1
0@にしぼってのち90℃で乾燥、ついで130℃でi
t分間加熱して仕上げた。
/で希釈し、これに木綿の109ブロードを浸漬し、1
0@にしぼってのち90℃で乾燥、ついで130℃でi
t分間加熱して仕上げた。
この加工布をJI8 L−ioo* (綿織物試験方法
]にしたがい撥水試験を行った。tiA!表に示すよう
に本発明品は洗濯後も^い撥水性を示した。
]にしたがい撥水試験を行った。tiA!表に示すよう
に本発明品は洗濯後も^い撥水性を示した。
第!表
加工綿布の撒水点数
洗 濯 回 数
0/ コ 3 41
S原布(加工前) 000000 実施例/4100100100100100100比1
1!例/l !0 !0 30 J
OJOJ。
S原布(加工前) 000000 実施例/4100100100100100100比1
1!例/l !0 !0 30 J
OJOJ。
# IJ 100 40 !10 30 3
0 2゜/参 100 40 !0 30
30 2゜特許出願人 昭和電工株式会社 同 上 昭和高分子株式会社 第1頁の続き oInt、 C1,3識別記号 庁内整理番号(C
08F 220/10 −2
20104 7308−4 J2
22102 7308−4 J2
20158 ) 7308−4J
O発 明 者 本山車席 小平市学園東町2−7−12−3 0発 明 者 滝山栄一部 鎌倉車面鎌倉4−12−4 0発 明 者 羽入田利明 横浜市磯子区上中里町1028 ■出 願 人 昭和高分子株式会社 東京都千代田区神田錦町3丁目 20番地
0 2゜/参 100 40 !0 30
30 2゜特許出願人 昭和電工株式会社 同 上 昭和高分子株式会社 第1頁の続き oInt、 C1,3識別記号 庁内整理番号(C
08F 220/10 −2
20104 7308−4 J2
22102 7308−4 J2
20158 ) 7308−4J
O発 明 者 本山車席 小平市学園東町2−7−12−3 0発 明 者 滝山栄一部 鎌倉車面鎌倉4−12−4 0発 明 者 羽入田利明 横浜市磯子区上中里町1028 ■出 願 人 昭和高分子株式会社 東京都千代田区神田錦町3丁目 20番地
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 e) フッ素化されたアルキル基及び/lたはアルキ
レ/基を有するアルコールのアクリル酸エステル及びメ
タクリル酸エステルの少くとも一方のo、i〜!O重量
−1 (1)) メタクリル酸アルキルエステルθ〜!O重
量−1及びアクリル酸アルキルエステル0〜10重量−
1(但し、メタクリル酸アルキルエステルとアクリル鈑
アルキルエステルとの合計が41Lo−to型重量)。 (a) N−メチロールアクリルアミド及びy−メゾ
ロールメタクリルアンドの少くとも一方の7〜70重童
−1 ((1) アクリル酸ヒドロキンアルキル及びメタク
+)118ヒドロキシアルキルの少なくとも一方の0.
1〜10重1l−1 (e) アクリル酸及びメタクリル酸の少なくと一一
方の0.1− / 0重11嚢、 (乃 その他の不飽和モノff −Q −j 9重量−
1から成る混合モノマーを重合させることを%値とする
アクリル樹脂の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6877282A JPS58185607A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | アクリル樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6877282A JPS58185607A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | アクリル樹脂の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58185607A true JPS58185607A (ja) | 1983-10-29 |
Family
ID=13383352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6877282A Pending JPS58185607A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | アクリル樹脂の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58185607A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60191446A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Daikin Ind Ltd | 光デイスク材料 |
JPS61101577A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-20 | Kansai Paint Co Ltd | 水性顔料分散液 |
US4666977A (en) * | 1984-10-25 | 1987-05-19 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Aqueous resin emulsion |
JPS62179517A (ja) * | 1986-01-23 | 1987-08-06 | イ−・アイ・デユポン・ドウ・ヌム−ル・アンド・カンパニ− | はつ油性およびはつ水性共重合体 |
JPS62270638A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-25 | Neos Co Ltd | 磁気記録媒体用プラスチックフィルの表面改質剤 |
JPH01152179A (ja) * | 1987-09-28 | 1989-06-14 | Daikin Ind Ltd | 生体材料用接着剤組成物 |
JPH021785A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-01-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感圧接着剤組成物 |
US4909887A (en) * | 1986-11-06 | 1990-03-20 | Gdf Gesellschaft Fur Dentale Forschung Und Innovationen Gmbh | Dental adhesive compound |
JPH0480282A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-13 | Asahi Glass Co Ltd | フッ素系撥水撥油剤 |
US5679752A (en) * | 1995-03-15 | 1997-10-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Magnetic recording medium incorporating fluorine-containing, solvent-soluble vinyl copolymer having no vinyl chloride or vinylidene chloride components |
-
1982
- 1982-04-26 JP JP6877282A patent/JPS58185607A/ja active Pending
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0434214B2 (ja) * | 1984-03-09 | 1992-06-05 | Daikin Ind Ltd | |
JPS60191446A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Daikin Ind Ltd | 光デイスク材料 |
JPS61101577A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-20 | Kansai Paint Co Ltd | 水性顔料分散液 |
US4735990A (en) * | 1984-10-24 | 1988-04-05 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Aqueous resin emulsion |
JPH0588275B2 (ja) * | 1984-10-24 | 1993-12-21 | Kansai Paint Co Ltd | |
US4666977A (en) * | 1984-10-25 | 1987-05-19 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Aqueous resin emulsion |
JPS62179517A (ja) * | 1986-01-23 | 1987-08-06 | イ−・アイ・デユポン・ドウ・ヌム−ル・アンド・カンパニ− | はつ油性およびはつ水性共重合体 |
JPS62270638A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-25 | Neos Co Ltd | 磁気記録媒体用プラスチックフィルの表面改質剤 |
US4909887A (en) * | 1986-11-06 | 1990-03-20 | Gdf Gesellschaft Fur Dentale Forschung Und Innovationen Gmbh | Dental adhesive compound |
JPH01152179A (ja) * | 1987-09-28 | 1989-06-14 | Daikin Ind Ltd | 生体材料用接着剤組成物 |
JPH021785A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-01-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感圧接着剤組成物 |
JPH0480282A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-13 | Asahi Glass Co Ltd | フッ素系撥水撥油剤 |
US5679752A (en) * | 1995-03-15 | 1997-10-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Magnetic recording medium incorporating fluorine-containing, solvent-soluble vinyl copolymer having no vinyl chloride or vinylidene chloride components |
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