JPH0475241B2 - - Google Patents
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- JPH0475241B2 JPH0475241B2 JP58251449A JP25144983A JPH0475241B2 JP H0475241 B2 JPH0475241 B2 JP H0475241B2 JP 58251449 A JP58251449 A JP 58251449A JP 25144983 A JP25144983 A JP 25144983A JP H0475241 B2 JPH0475241 B2 JP H0475241B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
この発明は改良された性質を有するアクリル樹
脂板に関するものである。 透明プラスチツクは建材、車両部品、計器、レ
ンズその他の分野に使用されており、その用途は
広がる傾向にある、これにともなつて透明プラス
チツクに対する要求性能は従来に比較して厳しい
ものがある。 耐熱性、耐衝撃性は要求度の高い物性であり、
この点ではポリカーボネート樹脂が優れている
が、耐候性が十分ではない。 また、耐候性に優れたアクリル樹脂に耐衝撃性
を付与するため種々のゴム成分をブレンドする試
みがあるが、耐衝撃性がある程度改良されても、
耐熱性、耐候性、表面硬度などが低下し、アクリ
ル樹脂としてのすぐれた特性が失われる。 アクリル樹脂の耐熱性の改良の例としてメタク
リル酸メチルにα−メチルスチレンを共重合させ
る例があるが、α−メチルスチレンはメタクリル
酸メチルと共重合しにくく、残存モノマーのため
実際には耐熱性があがらない。またα−メチルス
チレンが存在することによつて耐候性が著しく低
下する。 無水マレイン酸とスチレンをメタクリル酸メチ
ルに共重合させる方法も提案されているが、樹脂
の着色、耐候性に問題がある。 また、メタクリル酸をメタクリル酸メチルと共
重合させる方法があるが、得られる共重合体は平
衡含水率が高く、吸水によつて耐熱性の向上が阻
害される。 架橋による方法の考えられた例もある。例えば
特公昭47−35074号明細書には、主として成形性
その他耐熱性、耐溶剤性も改良する目的で重合調
節剤及び交叉結合剤の存在下でメタクリル酸メチ
ルを塊状重合させる方法が提案されている。ここ
で交叉結合剤の例として挙げられたジメタアクリ
レート、ジアクリルレートは著しく交叉結合する
ものとして分類されており、従つてこれらの改良
目的を同時に満足するために交叉結合剤を0.1〜
１モル％使用することを前提としている。重合調
節剤については0.01〜１モル％存在させて重合さ
せる必要がある。もし、重合調節剤を用いない場
合はできる板状重合体の周辺に表面の不均一およ
び溶解部分を有することが記載されている。しか
しながら、この交叉結合剤量では我々の目的とす
る耐熱性は得られず、重合調節剤をこのように多
量に使用する事によつて、ますます我々の目的に
沿わないものになる。 また特開昭57−167340号明細書には硬化速度を
あげることを主目的とした架橋剤添加シラツプ組
成物が提案されている。これは各種用途に広く使
用されているMMAシラツプに特定の架橋剤を添
加重合させるものであつて、広く用いられている
MMAシラツプとは固形分が通常30％程度で平均
重合度1000以下である。例えば市販MMAシラツ
プ（三菱レイヨン アクリルシラツプSYシリー
ズ）はすべて固形分30〜33％平均重合度600〜700
である。前記の公開明細書の実施例で用いられた
シラツプも、固形分36％で、粘度はカードナー気
泡粘度計（25℃）による粘度がＳであり、この固
形分の平均重合度はたかだか700以下である。一
般に広く使用されているMMAシラツプでは硬化
速度を高め、そして重合収縮をできるだけ小さく
抑え、しかも作業性を持たせるという必要性から
前述のように比較的低重合度のポリマーを高濃度
で含有するものが用いられている。我々の目的と
する耐熱性、耐衝撃性をえるためにはこのような
低重合度の重合体を高濃度に含有するシラツプは
好ましくない。 また、高分子化学第27巻、第297号〔65〕およ
び特公昭44−20626号明細書には架橋剤存在下に
メタクリル酸メチルを鋳込重合することにより、
透明性、耐溶剤性ならびに耐熱性の良好な成形物
がえられることが記載されている。これらの文献
には官能基間の距離が短い場合は耐熱性は向上し
得るが脆弱で実用に耐えず、ある程度官能基間の
距離があることが必要であるとされている。しか
しながらこの文献に好ましいと記載された官能基
間の距離をもつ架橋剤では脆弱さに関しては改良
されるが、我々の目的とする耐熱性を得ることは
できない。 このように、アクリル樹脂の好ましい性質を保
持したまま耐熱性、耐衝撃性を同時に改良した例
はない。 我々発明者はアクリル樹脂の好ましい性質を保
持したまま改良された耐熱性（荷重たわみ温度
115℃以上）耐衝撃性（アイゾツト衝撃値19kJ／
m2以上）を同時に得ることを目的として検討した
結果本質的に高重合度の重合体を与える条件でメ
タクリル酸メチルを主体とする単量体組成物を塊
状重合させるにあたつて、特定の２または３官能
化合物の特定量を用いて、高密度に架橋すること
によつて耐熱性が向上し、同時に耐衝撃性を改良
し得ることを見出だして本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明はメタクリル酸メチル単独重合体
とメタクリル酸メチル単量体とからなる組成物
に、下式(1)または(2)であらわされる化合物の少な
くとも一種を総量の４〜30％添加し、鋳型中で重
合して得られる樹脂板であつて、荷重たわみ温度
115℃以上の耐熱性、アイゾツト衝撃値19kJ／m2
以上の耐衝撃性を併せ持つ改良されたアクリル樹
脂である。 MA−Ｏ−（CH2）o−Ｏ−MA ……(1) 〔ここでｎは３〜６の整数であり、MAはメタク
リロイル基を表わす。〕 〔ここで R1はＨ，CH3，C2H5，CH2OHの基を R2はＨ，CH3，
脂板に関するものである。 透明プラスチツクは建材、車両部品、計器、レ
ンズその他の分野に使用されており、その用途は
広がる傾向にある、これにともなつて透明プラス
チツクに対する要求性能は従来に比較して厳しい
ものがある。 耐熱性、耐衝撃性は要求度の高い物性であり、
この点ではポリカーボネート樹脂が優れている
が、耐候性が十分ではない。 また、耐候性に優れたアクリル樹脂に耐衝撃性
を付与するため種々のゴム成分をブレンドする試
みがあるが、耐衝撃性がある程度改良されても、
耐熱性、耐候性、表面硬度などが低下し、アクリ
ル樹脂としてのすぐれた特性が失われる。 アクリル樹脂の耐熱性の改良の例としてメタク
リル酸メチルにα−メチルスチレンを共重合させ
る例があるが、α−メチルスチレンはメタクリル
酸メチルと共重合しにくく、残存モノマーのため
実際には耐熱性があがらない。またα−メチルス
チレンが存在することによつて耐候性が著しく低
下する。 無水マレイン酸とスチレンをメタクリル酸メチ
ルに共重合させる方法も提案されているが、樹脂
の着色、耐候性に問題がある。 また、メタクリル酸をメタクリル酸メチルと共
重合させる方法があるが、得られる共重合体は平
衡含水率が高く、吸水によつて耐熱性の向上が阻
害される。 架橋による方法の考えられた例もある。例えば
特公昭47−35074号明細書には、主として成形性
その他耐熱性、耐溶剤性も改良する目的で重合調
節剤及び交叉結合剤の存在下でメタクリル酸メチ
ルを塊状重合させる方法が提案されている。ここ
で交叉結合剤の例として挙げられたジメタアクリ
レート、ジアクリルレートは著しく交叉結合する
ものとして分類されており、従つてこれらの改良
目的を同時に満足するために交叉結合剤を0.1〜
１モル％使用することを前提としている。重合調
節剤については0.01〜１モル％存在させて重合さ
せる必要がある。もし、重合調節剤を用いない場
合はできる板状重合体の周辺に表面の不均一およ
び溶解部分を有することが記載されている。しか
しながら、この交叉結合剤量では我々の目的とす
る耐熱性は得られず、重合調節剤をこのように多
量に使用する事によつて、ますます我々の目的に
沿わないものになる。 また特開昭57−167340号明細書には硬化速度を
あげることを主目的とした架橋剤添加シラツプ組
成物が提案されている。これは各種用途に広く使
用されているMMAシラツプに特定の架橋剤を添
加重合させるものであつて、広く用いられている
MMAシラツプとは固形分が通常30％程度で平均
重合度1000以下である。例えば市販MMAシラツ
プ（三菱レイヨン アクリルシラツプSYシリー
ズ）はすべて固形分30〜33％平均重合度600〜700
である。前記の公開明細書の実施例で用いられた
シラツプも、固形分36％で、粘度はカードナー気
泡粘度計（25℃）による粘度がＳであり、この固
形分の平均重合度はたかだか700以下である。一
般に広く使用されているMMAシラツプでは硬化
速度を高め、そして重合収縮をできるだけ小さく
抑え、しかも作業性を持たせるという必要性から
前述のように比較的低重合度のポリマーを高濃度
で含有するものが用いられている。我々の目的と
する耐熱性、耐衝撃性をえるためにはこのような
低重合度の重合体を高濃度に含有するシラツプは
好ましくない。 また、高分子化学第27巻、第297号〔65〕およ
び特公昭44−20626号明細書には架橋剤存在下に
メタクリル酸メチルを鋳込重合することにより、
透明性、耐溶剤性ならびに耐熱性の良好な成形物
がえられることが記載されている。これらの文献
には官能基間の距離が短い場合は耐熱性は向上し
得るが脆弱で実用に耐えず、ある程度官能基間の
距離があることが必要であるとされている。しか
しながらこの文献に好ましいと記載された官能基
間の距離をもつ架橋剤では脆弱さに関しては改良
されるが、我々の目的とする耐熱性を得ることは
できない。 このように、アクリル樹脂の好ましい性質を保
持したまま耐熱性、耐衝撃性を同時に改良した例
はない。 我々発明者はアクリル樹脂の好ましい性質を保
持したまま改良された耐熱性（荷重たわみ温度
115℃以上）耐衝撃性（アイゾツト衝撃値19kJ／
m2以上）を同時に得ることを目的として検討した
結果本質的に高重合度の重合体を与える条件でメ
タクリル酸メチルを主体とする単量体組成物を塊
状重合させるにあたつて、特定の２または３官能
化合物の特定量を用いて、高密度に架橋すること
によつて耐熱性が向上し、同時に耐衝撃性を改良
し得ることを見出だして本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明はメタクリル酸メチル単独重合体
とメタクリル酸メチル単量体とからなる組成物
に、下式(1)または(2)であらわされる化合物の少な
くとも一種を総量の４〜30％添加し、鋳型中で重
合して得られる樹脂板であつて、荷重たわみ温度
115℃以上の耐熱性、アイゾツト衝撃値19kJ／m2
以上の耐衝撃性を併せ持つ改良されたアクリル樹
脂である。 MA−Ｏ−（CH2）o−Ｏ−MA ……(1) 〔ここでｎは３〜６の整数であり、MAはメタク
リロイル基を表わす。〕 〔ここで R1はＨ，CH3，C2H5，CH2OHの基を R2はＨ，CH3，
【式】
（R4はＨ，CH3の基を表わす）
CH2OHの基を
R3はＨ，CH3の基をそれぞれ表わし、
R1、R2及びR3は同時に水素ではなく、（Ｍ）Ａは
メタクリロイル基またはアクリロイル基を表わ
す。〕 この発明で言うメタクリル酸メチル単独重合体
とメタクリル酸メチル単量体とからなる組成物と
は、メタクリル酸メチルの部分重合体あるいはメ
タクリル酸メチル重合体を該単量体に溶解して得
たメタクリル酸メチル重合体とメタクリル酸メチ
ル単量体よりなる組成物であつてもよい。この発
明で使用する組成物はそれ自体公知の方法で製造
する事ができるが、この発明に於いては、この組
成物中に含まれる重合体が比較的高い分子量を有
することが望ましく、少なくとも平均重合度が
2000以上であることが好ましい。部分重合により
この発明の組成物を製造する場合平均重合度を上
記の範囲に保ち得る限り、公知の重合調節剤を用
いてもよい。 この発明で使用される式(1)の化合物において、
ｎが３に満たない場合は生成する重合体の耐衝撃
性が十分でなく、ｎが６を越える場合は耐熱性が
十分ではない。 この発明の式(1)または(2)で表わされる化合物の
具体的な例示としては、１，３−プロピレングリ
コールジメタクリレート，１，４−ブチレングリ
コールジメタクリレート，１，６−ヘキサンジオ
ールジメタクリレート，１，３−ブチレングリコ
ールジメタクリレート，ジメチロールエタンジメ
タクリレート，１，１−ジメチロールプロパンジ
メタクリレート，２，２−ジメチロールプロパン
ジメタクリレート，トリメチロールエタントリ
（メタ）アクリレート，トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート，テトラメチロールメ
タントリ（メタ）アクリレート，テトラメチロー
ルメタンジメタクリレートを挙げることができ
る。 式(1)または(2)の化合物は単量体および重合体よ
りなる重合性成分の４〜30％、好ましくは４〜25
％、さらに好ましくは４〜20％の範囲で使用する
ことができる。式(1)または(2)の化合物が重合性成
分の４％に満たない場合は目的とする耐熱性、耐
衝撃性を得ることができず、30％を越える場合は
耐衝撃性が低下し、ともに、この発明の目的に沿
わない。 この発明の樹脂板を得るために公知のラジカル
開始剤を使用することができる。このような開始
剤の具体的例示としてはジクミルパ−オキサイ
ド，２，５−ジメチル−２，５（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキサン，ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チレート，ｔ−ブチルパーオキシアセテ−ト，
２，５−ジメチル−２，５ジ（ベンゾイルパーオ
キシ）ヘキサン，２，2'アゾビスイソブチロニト
リルをあげることができる。 鋳込重合に際してこの発明の単量体、重合体よ
りなるその他組成物に式(1)または(2)の化合物を添
加し、十分に攪はん、混合したのち必要量の重合
開始剤を添加し重合を開始するが、この際に必要
に応じて重合調節剤を使用することができる。重
合は初期に60〜80℃、後期に110〜130℃で行な
う。鋳込重合を行なうには、ガラスまたはステン
レス製のセルあるいは連続重合装置を使用するこ
とができる。 この発明の樹脂板は従来のメタクリル酸メチル
重合体と同等の物性を有し、そのうえメタクリル
酸メチル重合体を凌ぐ耐熱性、耐衝撃性を有して
いるほかに優れた機械加工性を有している。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、耐熱性はJIS K6718 1983に示す荷重たわみ
温度の測定法に準拠し、衝撃値はJIS K7110アイ
ゾツト衝撃試験方法（ノツチなし）により、それ
ぞれ表示した、なお実施例記載の部は重量部であ
る。 実施例 １〜11、比較例 １〜５ 攪はん機及び還流冷却器を有するフラスコにメ
タクリル酸メチル1000部、アゾビスイソブチロニ
トリル0.025部を仕込み95〜100℃で15分間反応さ
せ、平均重合度7000の重合体約10％を含む部分重
合体Ａを得た。またけん濁重合で得た平均重合度
3000のビーズ状重合体13部をメタクリル酸メチル
87部に溶解して重合体溶液Ｂを得た。これらの重
合体、単量体組成物と式(1)または(2)の化合物を表
に示した比率で混合、攪はんしそれぞれ表に示し
た重合開始剤を添加し、間隔５mmの２枚の強化ガ
ラス板で構成されたセルに注入し、60〜80℃で３
時間、ついで110〜130℃で1.5時間重合した。こ
の樹脂板は90℃で取り出しても、良好な剥離性を
示した、比較例とともにその物性を第一表に示
す。 この樹脂板にドリル、ルーター及び鋸加工を行
なつた結果いずれも通常のアクリル樹脂板より良
好な仕上がり面が得られた。 この発明の実施例７，９および11の樹脂板に
JIS K6718の落球衝撃試験を行なつたところ、市
販のアクリル樹脂板の約２倍の値を示した、ま
た、市販のアクリル樹脂板が放射状の鋭利な割れ
かたをするのにたいして、この発明の樹脂板は鋼
球の当たつた点を中心にして、網目状の割れかた
を示し、鋭利な破片を生じないので人体に対して
危険性が少ない。
メタクリロイル基またはアクリロイル基を表わ
す。〕 この発明で言うメタクリル酸メチル単独重合体
とメタクリル酸メチル単量体とからなる組成物と
は、メタクリル酸メチルの部分重合体あるいはメ
タクリル酸メチル重合体を該単量体に溶解して得
たメタクリル酸メチル重合体とメタクリル酸メチ
ル単量体よりなる組成物であつてもよい。この発
明で使用する組成物はそれ自体公知の方法で製造
する事ができるが、この発明に於いては、この組
成物中に含まれる重合体が比較的高い分子量を有
することが望ましく、少なくとも平均重合度が
2000以上であることが好ましい。部分重合により
この発明の組成物を製造する場合平均重合度を上
記の範囲に保ち得る限り、公知の重合調節剤を用
いてもよい。 この発明で使用される式(1)の化合物において、
ｎが３に満たない場合は生成する重合体の耐衝撃
性が十分でなく、ｎが６を越える場合は耐熱性が
十分ではない。 この発明の式(1)または(2)で表わされる化合物の
具体的な例示としては、１，３−プロピレングリ
コールジメタクリレート，１，４−ブチレングリ
コールジメタクリレート，１，６−ヘキサンジオ
ールジメタクリレート，１，３−ブチレングリコ
ールジメタクリレート，ジメチロールエタンジメ
タクリレート，１，１−ジメチロールプロパンジ
メタクリレート，２，２−ジメチロールプロパン
ジメタクリレート，トリメチロールエタントリ
（メタ）アクリレート，トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート，テトラメチロールメ
タントリ（メタ）アクリレート，テトラメチロー
ルメタンジメタクリレートを挙げることができ
る。 式(1)または(2)の化合物は単量体および重合体よ
りなる重合性成分の４〜30％、好ましくは４〜25
％、さらに好ましくは４〜20％の範囲で使用する
ことができる。式(1)または(2)の化合物が重合性成
分の４％に満たない場合は目的とする耐熱性、耐
衝撃性を得ることができず、30％を越える場合は
耐衝撃性が低下し、ともに、この発明の目的に沿
わない。 この発明の樹脂板を得るために公知のラジカル
開始剤を使用することができる。このような開始
剤の具体的例示としてはジクミルパ−オキサイ
ド，２，５−ジメチル−２，５（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキサン，ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チレート，ｔ−ブチルパーオキシアセテ−ト，
２，５−ジメチル−２，５ジ（ベンゾイルパーオ
キシ）ヘキサン，２，2'アゾビスイソブチロニト
リルをあげることができる。 鋳込重合に際してこの発明の単量体、重合体よ
りなるその他組成物に式(1)または(2)の化合物を添
加し、十分に攪はん、混合したのち必要量の重合
開始剤を添加し重合を開始するが、この際に必要
に応じて重合調節剤を使用することができる。重
合は初期に60〜80℃、後期に110〜130℃で行な
う。鋳込重合を行なうには、ガラスまたはステン
レス製のセルあるいは連続重合装置を使用するこ
とができる。 この発明の樹脂板は従来のメタクリル酸メチル
重合体と同等の物性を有し、そのうえメタクリル
酸メチル重合体を凌ぐ耐熱性、耐衝撃性を有して
いるほかに優れた機械加工性を有している。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、耐熱性はJIS K6718 1983に示す荷重たわみ
温度の測定法に準拠し、衝撃値はJIS K7110アイ
ゾツト衝撃試験方法（ノツチなし）により、それ
ぞれ表示した、なお実施例記載の部は重量部であ
る。 実施例 １〜11、比較例 １〜５ 攪はん機及び還流冷却器を有するフラスコにメ
タクリル酸メチル1000部、アゾビスイソブチロニ
トリル0.025部を仕込み95〜100℃で15分間反応さ
せ、平均重合度7000の重合体約10％を含む部分重
合体Ａを得た。またけん濁重合で得た平均重合度
3000のビーズ状重合体13部をメタクリル酸メチル
87部に溶解して重合体溶液Ｂを得た。これらの重
合体、単量体組成物と式(1)または(2)の化合物を表
に示した比率で混合、攪はんしそれぞれ表に示し
た重合開始剤を添加し、間隔５mmの２枚の強化ガ
ラス板で構成されたセルに注入し、60〜80℃で３
時間、ついで110〜130℃で1.5時間重合した。こ
の樹脂板は90℃で取り出しても、良好な剥離性を
示した、比較例とともにその物性を第一表に示
す。 この樹脂板にドリル、ルーター及び鋸加工を行
なつた結果いずれも通常のアクリル樹脂板より良
好な仕上がり面が得られた。 この発明の実施例７，９および11の樹脂板に
JIS K6718の落球衝撃試験を行なつたところ、市
販のアクリル樹脂板の約２倍の値を示した、ま
た、市販のアクリル樹脂板が放射状の鋭利な割れ
かたをするのにたいして、この発明の樹脂板は鋼
球の当たつた点を中心にして、網目状の割れかた
を示し、鋭利な破片を生じないので人体に対して
危険性が少ない。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタクリル酸メチル単独重合体とメタクリル
酸メチル単量体とからなる組成物に、下式(1)また
は(2)であらわされる化合物の少なくとも一種を総
量の４〜30％添加し、鋳型中で重合して得られる
樹脂板であつて、荷重たわみ温度115℃以上の耐
熱性、アイゾツト衝撃値19kJ／m2以上の耐衝撃
性とを併せ持つ改良されたアクリル樹脂板。 MA−Ｏ−（CH2）o−Ｏ−MA ……(1) 〔ここでｎは３〜６の整数であり、MAはメタ
クリロイル基を表わす。〕 〔ここで R1はＨ，CH3，C2H5，CH2OHの基を R2はＨ，CH3，【式】 （R4はＨ，CH3の基を表わす） CH2OHの基を R3はＨ，CH3の基をそれぞれ表わし、 R1、R2及びR3は同時に水素原子ではなく、
（Ｍ）Ａはメタクリロイル基またはアクリロイル
基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25144983A JPS60144312A (ja) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | 改良されたアクリル樹脂板 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25144983A JPS60144312A (ja) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | 改良されたアクリル樹脂板 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60144312A JPS60144312A (ja) | 1985-07-30 |
| JPH0475241B2 true JPH0475241B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=17222990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25144983A Granted JPS60144312A (ja) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | 改良されたアクリル樹脂板 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60144312A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008062764A1 (fr) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Copolymères de (méth)acrylate pour sirop et composition de résine obtenue à partir de ce copolymère |
| CN102597102A (zh) * | 2009-09-15 | 2012-07-18 | 三菱丽阳株式会社 | 聚合性组合物及丙烯酸树脂膜 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4951383A (ja) * | 1972-06-02 | 1974-05-18 | ||
| JPS591518A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂板の製造方法 |
| JPS59122509A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
| JPS59182812A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 帯電防止性メタクリル樹脂キヤスト板の製造方法 |
| JPS59182811A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 帯電防止性メタクリル樹脂キヤスト板の製造法 |
-
1983
- 1983-12-29 JP JP25144983A patent/JPS60144312A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4951383A (ja) * | 1972-06-02 | 1974-05-18 | ||
| JPS591518A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂板の製造方法 |
| JPS59122509A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
| JPS59182812A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 帯電防止性メタクリル樹脂キヤスト板の製造方法 |
| JPS59182811A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 帯電防止性メタクリル樹脂キヤスト板の製造法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008062764A1 (fr) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Copolymères de (méth)acrylate pour sirop et composition de résine obtenue à partir de ce copolymère |
| CN102597102A (zh) * | 2009-09-15 | 2012-07-18 | 三菱丽阳株式会社 | 聚合性组合物及丙烯酸树脂膜 |
| CN102597102B (zh) * | 2009-09-15 | 2015-04-22 | 三菱丽阳株式会社 | 聚合性组合物及丙烯酸树脂膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60144312A (ja) | 1985-07-30 |
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