JPS58158144A - 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 - Google Patents

新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法

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JPS58158144A
JPS58158144A JP57041581A JP4158182A JPS58158144A JP S58158144 A JPS58158144 A JP S58158144A JP 57041581 A JP57041581 A JP 57041581A JP 4158182 A JP4158182 A JP 4158182A JP S58158144 A JPS58158144 A JP S58158144A
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glycerin
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acid
monoester
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小泉 義仁
Kenichi Yamada
賢一 山田
Hiroshi Satsuka
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Mitsuharu Yuta
夕田 光治
Takeshi Yamaguchi
猛 山口
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Riken Vitamin Co Ltd
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    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/16Fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はでん@を含む食品の品質改良和すぐれた効果を
有する新規な乳化剤組成物に@する。
グリセリン1IIEHIlエステルはその機能と安全性
により、今日、食品の会費で最も刑期されている乳化剤
であり、その機能は構成される盾肪lll0種類、純度
、性状および物性によって異なる・ でん粉を含む食品の場合Fi%にでん粉との複合体形成
作用に秀れたtのであることが必要で、炭素数14〜1
8の飽和llll1m酸のグリセリンモノエステルが殊
に良好であることが知られている。
グリセリンll1IUi酸モノエステルを鋼糸の側で使
用する場合は、そのま\油に溶解して用いれば良いので
、グリセリン脂肪酸モノエステルの物理的性状にFi特
に制約はない・しかしながら、でん粉を含む食品におい
て、グリセリン脂肪酸モノエステルをでん粉との複合体
形成に改良効果を期待する場合には、グリセリン脂g酸
モノエステルは水系の備から使用するのがより効果的で
ある。か\る場合、あるいは原料の粉末に1合して用い
るような場合では、グリセリン脂肪酸モノエステルの結
晶型、表面の状態など物理的な性状、物性の如何がその
機能発現において重要な意味を持ってくる・ グリセリン脂肪酸モノエステルは結晶多蓋を持つことが
知られており、低融点のものから@Kmub−g、a、
β′およびβ型でそれらの性能評@0結果は前記の願で
良いことが知られている。結晶ffiは熱力学的Kfi
lliが最も安定で、グリセリン脂肪酸モノエステル製
品は、通常2層結晶になった形で111遍している・ 水系でg−gがより効果的である理由は水との親和性の
差で推欄できる・aIi結晶を得る方法としてはプロピ
レングリコール脂肪酸エステルとの併用による結合クリ
スタル(J、ム勲011.Chem、see。
40.725.(1963))、或tnki温水中での
分散液のsII製等の7j法があるが、いずれもグリセ
リン脂肪s2%ノエステル含量が少ないとか、温度管理
、保存性に間mがるるなどの欠点を有している。
か\る点かも安定な)It結晶であって、且つ効果も十
分発揮できるものが望まれる。従来から検討された方法
は、結晶表面積を大きくして水とのIl和性を向上させ
ることて、tP\る手段として極性溶媒を用いて再結晶
によタグリセリン盾肪酸モノエステルの黴1な結晶粉末
を得る方法(lli−金昭50−341813号)、グ
リセリンll71肪駿モノエステルの水分散液に安定剤
を加えて71M結晶の水懸濁液とする方法、グリセQy
麿EBII!モノエステルの水分散液に基材を加えて乾
燥粉末化する方法(41公昭44−46900号)など
があり、それぞれ秀れた性能効果を示すが、粉末製品に
ついては作業能率−1bX&〈ないため高価となり、ペ
ースト状製品は使用時の作業性および保存安。
定性が劣るなど6間111mがあり、より簡略な製法に
よる粉末状グリセリン脂肪酸モノエステル製品cnnが
望まれていた・ 本発明者らは、か\る点かも鋭意研究を行った結果、で
ん粉含有食品に秀れた品質改良効果を有し、かつ保存性
、填り扱い性、経済性の秀れた新規な乳化剤組成物を見
出した・ 即ち、本発明はグ11セリン飽和盾肪酸モノエステル6
5〜90重量慟、グリセリンe1m−不飽和麿肪酸モノ
エステル35〜lO重量鳴の範囲で、かっ胃つ素1iI
が10〜40であるグリセリン脂肪酸モノエステル組成
物にジアセチル酒石酸モノグqセリド、酢酸・酒石11
1A合モノグリセリド、酒石酸モノグリセリドおよびク
エン駿モノグリセリドから選ばれる少なくとも1種以上
を該組成物に対して10重量鳴以下配合し、溶M均−化
後、粉末化することを特徴とする新規な乳化剤組成物を
提供したものである・本宛明和おいてグリセリン[rE
Ba12モノエステル0脂肪酸組成は、飽和M!!I肪
tlt紘炭素数12〜22、elm−不飽和脂EBI1
12は炭素数16〜22が好ましく、グリセリン脂肪酸
モノエステル製造時に、本発明の範曲を満す油脂原料を
!1鯛して用いるか、グリセリン脂肪酸モノエステルを
2種以上混合して製這することがてきる。
ダリ七萼ン脂肪酸モノエステルを冷却−化するとmob
  ’*’およびI′の各結晶を経由して安定tkp置
装晶へ移行するが、通常の方法て単に冷却粉末化して得
られる製品は結晶が粗大で十分な効果を発揮しえない。
本発明のl的に合致する黴細な結晶を得る最も効果的な
方法は、極性溶媒の力を借りることてあ夛、現在まてに
水あるいはアルコールを使用する方法が提案され、一部
実用化されている・しかしこれら蝶前述のように作業性
、保存安定性あるいは価格などに一点がある・ 本発明者らは、か\る観点から食用に適した極性溶媒に
ついて種々検討した結果、二重結合を一つ以上を有する
不飽和脂肪fllKあって、その二重結合部位の少1k
くとも一個がC1畠−配位をとる不飽和1111g酸を
構成膚UJalとするグリセリンネ飽和脂肪酸毫ノエス
テルが本発明Oil的に適合することを見i出した・ グリセリン膚肪@毫ノエステルは構成脂肪酸の種類(よ
って固有の多源融点を有するが、グリセリン飽和脂肪酸
モノエステルは、構成型肪酸の炭素数差が四以内の混合
物#Icおいては固溶体を形成し、挙動的KFi単−腫
訪酸からなるエステルとして埴9扱うことが可能である
(油化学、211.@2.100(1979))。
一方、本発明者らは水差走査熱量針およびx−一回折な
どを使用した研究の結果、グリセリン飽和脂肪III!
毫ノエステルとグ捜セリンC1I−不飽和j11#B酸
モノエステルとは少なくともグリセリン飽和脂肪酸モノ
エステルの結晶IIがβ′あるいはβ型である場合にお
いては、固溶体を形成しないことを見出し、それによっ
て本発明を完成し得友ものである。
グリセリン飽和脂肪酸モノエステルとグリセリンCll
−不飽和脂肪酸モノエステルとの混合溶融物を冷却固化
した場合、グリセリン飽和脂肪酸モノエステルの比率が
小さい場合に#′i、グリセリン飽和脂肪酸モノエステ
ルの結晶はグリセリンCll−不飽和脂肪酸モノエステ
ルの構造の中(不遍続な形で結晶化することになる。一
方グリ七すン飽和腫肪酸篭ノエステルO比率が大きい場
合には、グII−klJyeim −不飽和膚肪酸モノ
エステルはグリセリン飽和脂肪酸モノエステルの微細な
結晶構造の間に薄膜状KflJ定化される形となる。
本発明組成物中のグリセリンCll−不飽和脂肪酸モノ
エステルは、−万において良好な溶媒であり、他方(お
いて水との親和性が非常に大きく、常温あるいはそれ以
下の温to水であっても暖間的に水和膨潤しゲルを形成
する。従ってグリセリy C1g−不飽和f1g酸モノ
エステルはグリセリン飽和脂肪酸モノエステルの関11
に&って、加水された時には一種の崩壊剤として系内へ
のグリセリン飽和IIiIg酸モノエステルの分散性を
効果的にする役目も果すことになる。
グー七啼ンtrams−不飽和膚肪酸モノエスf ル1
3直−的な構造を有するためにグリ竜すン亀和M肪職モ
ノエステルとの相溶性が大きく、両者の1融1合物は結
晶化時Kl!!溶体を形成する場合があプ、ダリセリ/
eil−不6和gIEH酸モノエステルと同等に#′i
扱えない・たソし、グリセリン飽和脂肪酸モノエステル
、グリセリンCll−不飽和脂肪酸モノエステルおよび
グリ七すンtran虐−不飽和脂肪酸モノエステルの三
者混融混合物が固溶体を形成しない範囲内でのグリセI
#ンtran+s−不飽和脂肪酸モノエステルの存在は
否定するものではない・ かくして本発明の目的であるでん粉との複合体形成能に
秀れた粉末タイプの乳化剤組成物の基本構成であるグリ
セリン飽和MjI肪酸モノエステル65〜90重量鳴、
グリセリンeig−不飽和脂肪酸モノエステル35〜1
0重量鳴の範囲で、かつ冒つ素価が10〜40であるグ
リセリン脂肪w11毫ノエステル組威物が得うれる。グ
リセリンCll−不飽和脂肪酸モノエステルの割合が3
5重量鳴を越え、かつヨウ素価が40を上回る場合に#
i、てん粉との複合体形成能が劣ると共に、粉末化その
ものも困難となる・でん―との複合体形成能の点ではグ
リセリン飽和脂肪酸モノエステルの比率が可及的に高い
ことが望ましいが、/lセリンeis−不飽和腸肪酸モ
ノエステルの割合が10重量鳴より少なく、かつヨウ素
価がlOを下回る場合に扛水和した時の崩壊力が不足し
て目的とする性能を十分発揮することができなくなる・
本発明者らはtP−るグリセリン脂肪酸モノエステル組
成物O水和性およびでん粉との複合体形成能をより向上
させる方法を検討し、a)造粒粉末化された組成物を4
5℃以上4りIl&で処理する方法、(2)ダ皓セリン
虐肪11−1−ノエステル組成物(アルコール類、有機
酸、レシチン、カルシウムステアリルラクチレートの1
種以上fS鳴以下配合する方法、およびこれらの看貫を
教書する手段として、@融点4IC以上の蘭膚を配合す
る方法などを既に提案してiる(至)@@51−726
54号、ll#1m昭58−73534号、41111
185@−82044号、41曙昭54−11206r
s号、特開昭54−137035号)、これらの方法社
有効ではあるが、1橿的に限界があったり、性能的に今
一つ不十分であった9する。
本発明者らは、か\る一点よ多鋭意検討を行つ危結果、
既に述べたように、グリセ弯ン膚訪酸モノエステル組成
−にジアセチル酒石酸モノグ時セ萼ド、酢酸・酒石S!
混合モノグリセ時ド、酒石a−Wノグリセ時ドおよびク
エン酸モノグリセリドから選ばれる少なくとも1種以上
を該組成物に対して10重′I#畳以下配合することが
特に有効である仁とを見出した。
ジアセチル酒石酸モノグリセシト、酢酸・酒石#II蟲
合モノグ13セリド、酒石酸モノグリセリド、およびク
エン緩モノグリセリド(以下これを線棒して多塩基酸モ
ノグリセリド類とiう)のグリセリンWjI肪酸エステ
ル組成物に対する配合t#′ilO重量1以下であるが
、多塩基酸モノグリセリド類の量が10%以上になると
、乳化剤組成物の水系への見掛けの分散性祉向上するが
、本発明の目的であるでん粉との複合体形成能を有する
グリセリン脂肪酸エステルの量が低下するので好ましく
ない0本発明の目的に合歓し友多塩j&酸モノグリセリ
ド@t)11扛好ましくは2〜7重量鳴の範囲である。
周知の如く、これらの多塩基酸モノグリセリド舖扛欧米
で広く、食品に使用されている乳化剤で、いずれのモノ
グリセリド類にお、いても相当量のカルボン#残基を有
する構造を持っているのが共通の特徴である。またモノ
グリセリド部分の脂肪#については、本発明の目的に適
合するのは炭素数8〜22の飽#および不飽和#IJI
lly酸あるいはこれらの1合物が適宜使用し得るが、
好ましくは不飽和脂肪酸含量0高−春威盾肪酸よpなる
モノグリセシトを成分とする多塩基酸モノグリセシトI
IIがより良い結果を得ることができるが、 ’f#に
@足されるものでは1にい。
多塩基酸モノグ1)セリドam#iカルボンllI!残
基を有し、これらを水系に分散させた場合はイオン性界
面活性剤として働き、非イオン性界面活性剤と併用する
場合は、そのン七に構造を拡張するなど041黴がある
グリセリンm和Mli1訪酸モノエステル、グ呻セ喀ン
g1s−不飽和aii+g酸モノエステルおよび多塩基
酸モノグ))セリド傾との蟲金物は部分的に#ii1溶
体らしき挙動を示す場合が見受けられるが、本発明のI
Il成O@囲内においてはjiili#体は形成されず
、41にダυセリンc1g−不飽和腫訪酸モノエステル
が蝕立した挙動を示すことか特徴である・すなわち二成
分系においてもグIIセリンe1m−不飽和脂肪Il毫
ノエステル祉グリセリン飽和盾肪酸モノエステルとO二
成分系での脣歇をそのま\保持していることKなる。
本発明の乳化剤組成物の粉末を水に添加した場合グリセ
リンaim−不飽和脂g鹸モノエステル中に@け込んだ
多塩基酸モノグリセ啼ド類は、その親水性の強さによっ
て水利を助長すると共に、そのミセル拡張能によってグ
リセリンgig−不飽和脂肪酸モノエステルの膨潤を更
に強めることにより崩壌力を大きくする役割を果し、グ
リ七すン飽和膚肪酸モノエステルの結晶の細分化と見掛
けの分散性を改善しているものと思われる。
ジアセチル酒石鹸モノグリセリド、酢酸・酒石酸1合モ
ノグ11 * lド、酒石酸モノブト11ド、タエン酸
モノグ暗セリドのか\る性能改善効果によって、本発明
による組成物は粉末化後の加熱熟成を必ずしも必要とせ
ず、十分に所mIO目的が達成されると共和、加熱熟成
工種がないため粉末の粉質も良好となる。また多塩基酸
モノグリセリド類はグリセリンe1m−不飽和膚肪酸モ
ノエステルの水利11M効果を助長するため乳化剤組成
物中のグリセリンe1m−不飽和膚肪酸モノエステルの
配合比率を少なくすることが可能となる・従ってでん粉
との複合体形成能を有するグ譜セ1ン麹和盾訪酸モノエ
ステルの配合比率を高めることができる・ 本−明の粉末化はどのような方法を用いても差し支えな
いが、乳1と剤組成物を加熱1融し、均一にしたOち噴
l冷#によって粉末化するのが効率的である・粉末の粒
t#i%に制約されないが、粗大に過ぎれば即効性に劣
9、細か過ぎれば峨eaいが―となる・通常42〜80
メツシュIifのものが中位径になる11[分布が好ま
しい。
零宛朗で優られる乳化剤組成物中のグリセ1yJ@肪酸
モノエステルの結晶mはxma析、示差走査熱量計など
の掬定結果から大部分がβ−結晶で−IIIがp′結晶
であることがわかってiる・従ってgK述べたように性
能安定性が良好であることが理解てきる。
本発明の乳化剤組成物の性能は主としてでん粉と複合体
を形成すること(より発現されるため、そO性能をBl
u@Vain・(以下BYと略す)Kより評価すること
がて龜る。BYは冒つ嵩−でん扮反応を有用したもので
、でん粉がグリセリン脂肪酸モノエステルと複合体をつ
くると、曹つ素によるでん粉との発色が阻害されるため
吸光度を測定することにより複合体生成の程度、換言す
れば乳化剤組成物の性能が評価できる。従ってBYの値
が低いはど複合体生成量が多く性能が優れていることを
示す。
実用的には実施flK示された方法虻よるBV値として
o、soo以下てあれば十分である。
本発明の乳化剤組成物を使用する#C轟っては単に食品
原料である粉体あるいは水に混合するだ社でよ(、極め
て作業性が優れている。
特にでん粉を含む食品もしくはンツクスK[I!m加し
てでん粉食品の品質を改嵐することができる。
実際の食品てはパン、ケーキ、ホットケーキ、−類、ク
ツキー、水産及び畜産練り製品及び前記の建ツタス娯な
どにおiて優れた効果を発揮する。また水に混合して効
果を発揮することから、油脂と水系の食品、たん白食品
などに対しても有効なことが−められた◎ 本発明の乳化剤組成物は水系の情のみでなく、演系の冑
より使用することができる・ 以下本発明を実施flJICよ夕述べる。
実施Ill。
極度硬化大豆油型肪酸蒸留モノグリセリド(環研ピ11
y製、商品名エマルジーM)I%酸価1.0、冒つfi
ii(L6)、gy99−mill肪m蒸留4−/グリ
セリド(IIvrビタiン製、iI品名エマルジーMU
% 酸価ll、曹つ素価11翫2)、シア竜チル酒石酸
精製牛fll膚肪鐙モノグ暗セリド(TEM−1と略称
、酸価99.1つ素価23)、ジアセチル酒石酸極[4
11I!化大豆IIII腫肪酸モノグリセリド(TEM
−2と略称、酸価97、ヨウ素価0−S)、酢酸・濶石
酸縞実油膚肪酸モノグリセリド(ATMと略称、1価8
畠、贈つ嵩11s4)、論石tl1mRfli化牛ti
ttttueモノグ嗜セリド(TMと略称、@@53、
ヨウ素価0.6)、クエン酸オリーブ1111Iri1
1騎駿モノグリセリド(CMと略称、酸価92、奮つ嵩
1161)を表−1の配合組成に従って夫々1合溶融し
均一化したのち、噴霧冷SCて中位通約60メツシエの
粉末を得た。得られた各試料を室温に装置し、7日後お
よび180日後の水に対する分散性およびBV値を測定
した・その結果は表−2に示した・ 見掛は分数性測定法 片ii1[細い白lIIを付した10G−容ガラスビー
カーに2G℃の水100−を採9、これに試料粉末2t
ヲ加工、マグネチツクスターラーで30秒攪拌後靜装し
、白線を付した逆面から白線を肉眼で認めるようになる
まで0時間(秒)を測定した・時間の長−機白濁が維持
され見掛は分散性が良好なことが示される。
Blu@Value (BV値)試験法32℃C)O,
S%デン粉横化筐40−に試料(1,02tを加え振と
う後装置し、そのLsIlIgをと9これj’co、0
2NNつ素・ヨウ化カリ液l−を加え振9混ぜ、つぎに
100111tKメスアツプ濾過後、波長660 am
で吸光度を測定した。なお、操作中Fi3!℃を保つよ
うにする・ 表−1配合組成 極IIL硬化大!鎗脂騨駿菖書毫)fす七響ド 118
9ナフラワ−a11騎駿蒸奮篭ノlダ七讐ド  II 
  !  1g  74秦 実験−23シよび24は夫
々夷験亀暴シよび14を貧農冷却して粉末化後、50℃
で2時MII&J6垣を行つて富aに放置しえもOoこ
の結果から、本発明の乳化剤組成物は何れも水に対する
分散性およびBY値式ついて優れた性能を示した。一方
比較fI#cおいては水分性は好IL(ても、BVl1
4@h4o、逆KBV値が良くても水分散性の悪いもの
、何れも悪いものがToシ物性は好ましくttPつた。
また夷験醜20〜22は曹つ素価が高く良好な粉末が得
られなかった。
実施例L amm硬化バーム脂肪酸蒸留モノグリセリド(酸111
i11、ヨウ素価O,S)、オレイックサフラワー膚u
**ii!//l*lj r(1121it、8、ge
lHI76.2)との各種比亭蟲合物と実施f11で用
いた多塩基酸モノグリ七リド類のうちTICM−1およ
びCMとを実施4R1と同様和して粉末化した・表−3
に配合組成を示した・また得られた各試料を寵sIK放
置し、7日後および180日iio*に対する分散性お
よびBY値を渕定した・その結果Fi1!−4に示した
この結果から本発明O乳化剤組成物は比較例と比べて、
いずれも優れた性能を示した・ t7を実験罎36は粉末状態が不実であった・表−3配
合組成 1WIIIiIl龜虞■ Csa Csa Cta’ C1@” 極度硬化パーム油脂*511i*4ノ/141ド   
41  S暴オイレツタt7ツワーji騎111n4ノ
lダ竜苧ド i   冨77  ll11!−4見掛は
分散性およびBY値の経時変化実施例1 実施Illで得られた実験醜5.6.8.12.1!1
,23および実施例2で得られた実験*2B、31.3
20試料につき製パン試験を実施した・各試料につき製
パンし、生鳩感と老化防止効果を調定した・その結果は
ff−5K示した。
製パン試験法 中種法(AACC法)で乳化剤組成物の添加貴社小麦粉
に対して0.4鳴て行った。焼成したパンは20℃に放
置し老化防止効果を測定した・ 老化防止の試験法 パンの中心部より1.5511厚、5c111平方の試
料片5枚をとり、テクスチ!Oメー!−(プランジャー
5国φ、lOcM1平辺、クリアランス5■、低連(電
圧2v−)で測定した・ 生地感は盲能検査によった・ その結果本発明組成物は、いずれも生地感、老化防止効
果と−に優れていたー 表−sgパン試験結果

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 α)グリセリン飽和f1g識モノエステル65〜90重
    量鳴、グリセリン@1,1−不飽和脂肪酸モノエステル
    35〜10重量鳴の範囲で、かつ曹つ素価が10〜40
    であるグリ七すンjlIEH酸エステル組成物にジアセ
    チル酒石酸モノグリセリド、酢酸・温石#混合モノグト
    1ド、酒石酸モノグリセリドおよびクエン酸モノグリセ
    リドかも選ばれる少なくとも1種以上を該組成物に対し
    てlO重重量板以下配合、溶融均一化後粉末化すること
    を特徴とする乳化剤組成物。 偉) グリセリン飽和脂肪酸モノエステル65〜90重
    量も、グリセリンa+is−不飽和脂肪酸モノエステル
    35〜10重量鳴の範囲て、かつヨウ素価が10〜40
    であるグリセリン盾肪酸エステル組成物にジアセチル酒
    石酸モノグリセリド、酢酸・酒石Ill蟲合モノグ啼セ
    啼ド、酒石酸モノグリセリドおよびクエン酸モノグリセ
    リドから適ばれる少なくともl種以上を該組成物に対し
    て10重量鳴以下配合し、溶融均一化後粉末化してなる
    乳化剤組成物をでんぷんを含む食品もしくはきツクスに
    直接添加しててんぶん食品の品質を改良する方法。
JP57041581A 1982-03-16 1982-03-16 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 Expired JPS599149B2 (ja)

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