JPS58157774A - ｓ−トリアジン誘導体及びその光保護剤としての使用 - Google Patents

ｓ−トリアジン誘導体及びその光保護剤としての使用

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JPS58157774A
JPS58157774A JP58024946A JP2494683A JPS58157774A JP S58157774 A JPS58157774 A JP S58157774A JP 58024946 A JP58024946 A JP 58024946A JP 2494683 A JP2494683 A JP 2494683A JP S58157774 A JPS58157774 A JP S58157774A
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    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、炭素原子においてｐ−アミノ安息香酸、その
塩及び／又はそのアルキル−もしくはポリエチレングリ
コールエステルの残基により置換された特定の＄−トリ
アジン化合物、ならびにこれを人間の皮膚のための又は
他の技術分野における光保護剤として使用することに関
する。
紫外Ｂ線と呼ばれる２８０〜６２０　ｎｍの範囲の太陽
光線又は人工光線が、人間の皮膚上に紅疹を起こす原因
となることは公知である。紅疹発生のための紫外線活性
の極大は、照射度がすべての波長について同一の強さで
ある場合に２９７　ｎｍである。種々の強さの照射線を
有する太陽光線では、この極大が３０８　ｎｍになる。
紫外■３線に対する適当なｆ′１過物質物質り、紅疹発
生を最少にすることが可能である。しかし日焼けの原因
である皮膚中の顔料形成は、防止されない。
さらに紫外線は重合体老化に重要な影響を与え、そして
例えばある染料を変化させ、あるいは重合体分子の分解
を起こさせるので、これらの物質のためには、安定剤と
しての濾過物質をほとんど省略できない。
これまで４０〜５０年間に、多数の化合物が紫外Ｂ線の
沢過作用について試験された。これらの試験において人
間の皮膚の光保護に用いられる化合物に特有なことは、
紅疹発生の範囲における濾過作用のほかに、顔料形成に
作用する紫外Ａ線の範囲における透過性にも留意すべき
ことである。さらにそれらの物質は、皮膚及び粘膜に融
和性であり、無毒であり、酸素、熱及び紫外線により分
解されないことも必要である。
化粧料ではこのほか、貯蔵安定性、特有の臭いのないこ
と、ならびに他の普通に用いられる化粧料用粗原料と融
和性であることも特に必要である。
実際には多数の試験された化合物のうちで、わずかな物
質群が前記の要求に適することが知られた。これに関し
てはヘーミツシエ・ルントシャウ２４巻１０９７頁以下
（１９７１年）が参照される。この文献には、例えばｐ
−メトキシ桂皮酸エステル、ｐ−アミン安息香酸エステ
ル及びヒドロキシベンゾフェノンが、この種の物質群と
して記載されている。
これらの化合物及びまだあげられていない多数の化合物
の欠点は、最適の活性のために余りにも大きい添加量が
必要なことであって、これは化粧用製剤においてはでき
るだけ避けねばならない。なぜならばわずかな毒性を有
する物質の場合でも、有害な副作用は排除されねばなら
ないからである。したがって本発明の目的は、できるだ
け少ない用量でできるだけ大きい光保護作用を発揮し、
同時に顔料を生成する紫外Ａ線に対し良好な透過性を有
し、そして他のすべての事項に関する安定性、非毒性、
普通の化粧料用助剤に対する融和性、ならびに不溶であ
る限り化粧料賦形剤中の乳化性及び分散性を有する物質
を見出すことであった。
この目的は意外にも、次式 （式中１（は同一でも異なってもよく、それぞれ０１〜
Ｃ２０−アルキル基、１〜１０個のエチレンオキシド単
位を有するポリオキンエチレン基（その末端のＯＨ基は
１〜６個の炭素原子を有するアルコールによりエーテル
化されていてもよい）、水素原子、アルカリ金属又は有
機基により置換されていてもよいアンモニウム基であっ
て、だによって達せられた。
特に良好な結果は、Ｒがすべて同一で、Ｃ０〜Ｃｌ２−
アルキル基又は１〜６個のエチレンオキシド単位を有す
るポリオキシエチレン基（その末端ＯＨ基はメチル化さ
れている）である式Ｉの化合物によって達せられる。
／アヌールクロリド又はシアヌールプロミド（２，４，
６−）リクロルー又はトリブロム−８−１・リアジン）
とｐ−アミン安息香酸エステルとの反応によって得られ
る化合物が問題であり、これは所望によりけん化して全
部又は一部を遊離酸又はその塩となし、あるいはポリエ
チレングリコールを用いて全部又は一部をエステル交換
することができる。
遊離酸はケミカル・アブストンクツ８フ巻（１９７７）
８５２８９　Ｖにより公知であり、このものはその記載
によれば他の物質の合成用中量体として役立つが、光保
護剤又は化粧料用補助物質として有効で゛あることは知
られていない。
エステルはこの文献に記載されていない。
本発明に用いられるｓ−トリアジン誘導体は、シアヌー
ルクロリド又は−プロミド好ましくはシアヌールクロリ
ドと、ｐ〜ルアミノ息香酸のＣ１〜Ｃ２０−アルキルエ
ステル又は１〜１０個のエチレンオキシド単位を有する
ポリオキシエチレンエステル（その末端Ｏｒ］基は１〜
３個の炭素原子を有するアルコールによりエーテル化さ
れていてもよい）とから製造できる。［）−アミノ安息
香酸エステルとシアヌールクロリド又はシアヌールブロ
ミドとの反応モル比は、６：１〜４：１である。
得られる式■のエステル特に低級アルギルエステルは、
所望により変形することができ、けん化すると遊離酸又
はその塩が得られる。新化合物を得るためには、エステ
ルをけん化に必要な量の６分の２以下のけん止剤と反応
させる。
けん止剤としては、例えばｌ’ｌａ（川、Ｋ　（、）ｌ
−ｉ、ＩＩａ２　ＣＬ）１、Ｋ２ＣＯ３、ＮＦ］３、モ
ノ−、ン−又はトリーＣ，〜Ｃ，−アルキルアミン又は
モノ−、シー又はトリーｃ２〜Ｃ４−アルカノールアミ
ンが用いられる。こうｌ−で塩が得られ、これは酸性化
により遊離酸に変えることができる。エステルを直接に
遊離酸に変えるためには、例えば硫酸又は塩酸を用いる
ことができるが、この方法によると分子が分解（けん化
）されることがある。
分子中に６個のカルボキシル基を有する遊離酸は、シア
ヌールクロリド又は−プロミドとｐ−アミノ安息香酸と
の直接反応によっても得られる。この反応は前記のケミ
カル・アブストラクツにより公知である。
６個のカルボキシル基を有する遊離酸は、特にポリオキ
シエチレン基の場合は直接にエステル化できろ。低級ア
ルギル基を有するエステルは、他のアルコールを用いて
公知方法によりエステル交換することができる。
本発明において好ましい化合物は、定義にはるエステル
であり、そのうち２−エチルヘキシルエステル及ヒ３，
５．５−　トＩＪメチルペンチルエステル（イソノニル
エステル）が特に好ましい。
ポリエチレングリコールのうちでは、２〜６個のエチレ
ンオキシド単位を有するもの及びメチルジグリコールエ
ステルが好ましい。低級エステル特にメチルエステルは
、遊離酸、塩又はポリエチレングリコールエステルを製
造するための中間体として有利に用いられる。
本発明の化合物は、紫外丁３範囲の線をきわめて良好な
消光において吸収する。基■（を変えることによって、
特定の稠度と溶解性及び乳化性に関する希望の性質とを
有する化合物を製造できる。従来使用された光保護剤の
パレットは、化学的に容易に入手１〜つる化合物によっ
て有利な手段で富化される。すなわち油又は水に可溶の
又は乳化しうる化合物を製造できる。アルカリ金属塩及
びアンモニウム塩は水に易溶であり、遊離酸そして特に
炭素数の多いエステルは油溶性である。水溶性アンモニ
ウム塩としては、特Ｋ　）　ＩＪ−（ジェタノールアン
モニウム塩）及びトリー（トリーエタノールアンモニウ
ムｊ恭）　カあげられる。
この化合物が紫外Ｂ線フィルターとして公知の光保護剤
の２倍以上も作用が強いことは大きな利点である。すな
わち光保護用化粧料の製造において、技術水準として比
較しつる光保護作用を得るためには、一般に有効物質を
半分又はそれ以下の量で使用すれば足りる。
紫外Ｂ範囲のｆ過作用は、一般に化粧用製剤だけでなく
、合成樹脂、色素配合物又はフェノの安定化にも利用さ
れる。本化合物を他の光保護剤と組み合わせて使用でき
ることも当然である。
化粧料又は化粧用製剤は、化粧料に普通の賦形剤又は希
釈剤及び場合により普通の化粧料助剤のほかに、本化合
物を一般に全量に対し０．１〜１０４量％好ましくは０
．２〜５重量％の量で含有する。
化粧用製剤は、また普通の固形、半固形又は出来−４−
かりの光保護剤含有製品が、例えば溶ｉ、／Ｉｌ＋、ク
リーム、ペースト、ローション、ゲル又は粉末のいずれ
になるかは、賦形剤、補助物質又は希釈剤の種類による
。この神の製剤は例エバ［フェッチ・ラント・ザイフエ
ン１５６巻６９４〜６９９頁（１９５１年）、［ザイフ
エン・エーレ・フェッチ・ワク上−１１９５５年１４７
頁又はヤニスティン著［ハンドブラフ・デル・コスメチ
カφウント・ライヒシュトツフー１６巻（１９７３年）
に記載されている。
追加物とｌ〜での普通に用いられる化粧料助剤は、例え
ば乳化剤例えば脂肪アルコールエトキシレ−１・、ソル
ビタン脂肪酸エステル又はラノリン誘導体、濃化剤例え
ばカルボキシメチルセ香料である。太陽へ保護油のため
の基剤は、例えば植物油例えば落花生油、オリーブ油、
ごま油、綿実油、やし油、ぶとう実油、ひまし油又は鉱
油例えばワセリン油又は特に流動パラフィン、合成脂肪
酸エステル及びグリセライドである。
石けん用基剤は、例えばワセリン、ラノリン、オイセリ
ン及びポリエチレングリコールである。
クリーム用基剤は、例えば脂肪分の多いクリーム、グリ
セリンクリーム、ポリサッカライドクリーム、タイロー
スクリーム、脂肪及びワックスを基礎とするクリームの
ためにはエチルアルコール、ラノリンクリーム、カカオ
脂、みつろう、ステアリン酸、ステアリルアルコール、
グリセリンモノステアレート及び天然もしくは鉱物性の
油脂である。
乳液用基剤は、例えばステアリルアルコール、植物油及
び／又は鉱物油（例えば鉱油、パラフィン油及びワセリ
ン）及び水からの混合物、エチルアルコール、水、ラノ
リン及びトラガントからの混合物、エチルアルコール、
ステアリン、水、トラガント及びグリセリンからの混合
物、あるいはステアリン酸、パラフィン油、プロピル−
もしくはイソプロピルアルコール及び水からの混合物で
ある。
合成樹脂、染料その他の光に敏感な工業製品の安定化の
場合は、本発明の化合物を普通は他の成分と０．２〜５
重量％の割合で混合する。
実施例１ ■〕−アミノ安息香酸エチルヘキシルエステル１６．２
部及びシアヌールクロリド４．０部を、沸騰範囲１４０
〜１７０℃のベンジン留分に溶解し、混合物を４〜８時
間沸騰加熱する。反応混合物を冷接、沸騰範囲１２０〜
１６０℃のベンジンから再結晶する。
融点１２８°Ｃの１．３．５−１−リアニリノ−ｐ−（
カルボ−２−エチルへキシル−１−オキシ）−Ｓ　−ト
ＩＪアジンが理論値の７０％の収率で得／３１３．６部
ｍ、　Ｅ”＝４５６／２１８．７部ｍ。
１（ｍ 同様にして対応する■］−へキシル−及び３，５．５−
トリメチルペンチルエステルが製造される。
イソアミルエステルは同様にして、ｐ−アミノ安息香酸
−イノアミルエステルから得られる。
融点１７７〜１８０°ＣｏｔｌＶ（エタノール）：Ｅ　
１％　−１８５４，／３　１　　３．５　　川口　、　
　Ｅ　１％　−５９６１ｃｍ、　　　　　　　　　　　
　　　　Ｉ　ｃｍ７２１７．７　　　丁Ｉｔ’ｌｌ　　
。
１．３．５−トリス−（ｐ−アミン安息香酸）−８−ト
リアジンのトリカリウム塩の融点は２５０℃以上、ｕｖ
（エタノール）：Ｅ”’　＝１２１３ｃｍ ／　２９８．５　ｎｍ　０ 実施例２ １．６．５−）リアニリノーｐ−（カルボエチルオキシ
）　−Ｓ−）リアジン ｐ−−アミノ安息香酸エチルエステル８２．６９及びン
アヌールクロリド３０．７５９を、キジロール１５ＤＯ
ｍ／！中で８時間還流加熱する。その際塩酸が生成する
。次いでキジロール１沼を添加し、８０〜９０°Ｃの熱
い懸濁液を、飽和重炭酸す）　ＩＪウム溶液で中性に洗
浄する。室温に冷却したのちこの懸濁液をガラスフィル
ターヌッチェを通して吸引濾過し、得られた白色結晶を
エタノールで洗ったのち乾燥すると、１，３．５−トリ
ス−（ｐ−アミノ安息香酸エチルエステル）−トリアジ
ンが得られる。融点２１８〜２２６２０８０／３１６ｎ
ｍ、Ｅ１ｃｌｎ＝６９９／２１８ｎｍ。
実施例６ １，３．５−）リアニリノーｐ−（カルボ−オクチル−
１−オキシ）−３−トリアジン ｐ−アミノ安息香酸オクチルエステル７５ｇ及びシアヌ
ールクロリド１８．５．９を、キジロール１０１００Ｏ
中で１４０°Ｇに８時間加熱する。
塩化水素発生の終了後、反応溶液を９０℃に冷却し、飽
和重炭酸ナトリウム溶液で２回そして水で１回洗浄する
。室温に冷却したのち、沈殿した白色結晶を吸引濾過す
る。収率理論値の７ｍ　　０ 実施例４ １．３．５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−６，７−シ
メチルオクチルー１−オキシ）−８−）ＩＪアジン シアヌールクロリド１ｓ、ｓｇ及びｐ−アミノ安息香酸
テトラヒドロゲラニルエステル８４ｇを、キジロール１
０００ｍ／中で１４０℃に８時間加熱する。塩化水素発
生の終了後、反応溶液を冷却し、９０℃で飽和重炭酸ナ
トリウム溶液で２回そして水で１回洗浄する。室温に冷
却したのち、沈殿した白色結晶を吸引濾過して乾燥する
。収率理論値の５０％、融点１２０℃、ＵＶＥ１％＝４
１８／　２１８．４ｍｍ０ １ｃ′Ｉｎ 実施例５ １．３．５−）リアニリノーｐ−（カルボ−デシル−１
−オキシ）−８−トリアジン ｐ−アミノ安息香酸デシルエステル８３．９及びシアヌ
ールクロリド１ａ、ｓ、９を、キジロール１０１００Ｏ
？中で１４０°Ｃに８時間加熱する。塩化水素発生の終
了後；反応溶液を９０℃に冷却し、飽和重炭酸す）　Ｉ
Ｊウム溶液で２回そして水で１回洗浄する。室温に冷却
したのち、沈殿した白色結晶を吸引濾過して乾燥する。
収率理論値の６９％、融点１４０°Ｃ，ＵＶ（エタノー
ル）２　１　７、８　　ｎｍ。
実施例６ １．６．５−　）リアニリノーｐ−（カルボ−ドデシル
−１−オキシ）　−ｓ−トリアジン シアヌールクロリドｉｓ、ｓｇ及び■）−アミノ安息香
酸ドデシルエステル９２Ｍ９を、キジロール１０１００
Ｏ中でＨＣＩガスが発生しなくなるまで１４０°Ｃに加
熱する。８時間後に反応溶液を８０℃に冷却し、飽和重
炭酸ナトリウム溶液で２回そして水で１回洗浄する。室
温に冷却したのち、沈殿した結晶を吸引濾過して乾燥す
る。
収率理論値の８２％、融点１６９〜１４０℃、ｎｍ、Ｅ
１％＝　３８４　／　２１８．１　ｎｍ　。
ｃｒｆＬ 実施例７ １．３．５−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−６−オキサ
−５−ヒドロキシペンチル−１−オキシ）−８−トリア
ジン ジエチレングリコール１０６ｇ及び１，３．５−トリス
−（ｐ−アミノ安息香酸）−トリアジン１２６ｇをキシ
ｏ−，ｌ１ｚｉ　００　Ｑｍ／ｌ’に溶ブチ「シ、ｐ−
ドルオールスルホン酸６！ｊを添加し、１０時間還流加
熱する。その除水１８ｇを系外除去する。得られた懸濁
液をガラスフィルターヌツチェを通して吸引濾過する。
得られた結晶を乾燥する。収率理論値の８９％、融点２
５０℃以上、ＵＶ　（ＤＭＳＯ）：　Ｅ　１％＝　１３
６９　／　３１６．５　ｎｍ　。
ｃｎＬ 実施例８ １．３．５−１−リアニリノーｐ−（カルボ−６−オキ
サ−５−メトキシ−ベンチルー１−オキシ）−８−トリ
アジン ｐ−アミノ安息香酸メチルジグリコールエステル７５ｇ
及びシアヌールクロリド１８．５ｇを、キジロール１０
１００Ｏ中で１４０℃に８時間加熱する。塩化水素発生
の終了後、室温に冷却し、沈殿した生成物を戸別し、キ
ジロールで６回洗浄したのち減圧乾燥する。収率理論値
の９０％、ｎｍ　。
実施例９ 光保護エマルジョンが下記組成で得られる。
ＥＯハエチレンオキシドを示す。
ａ）グリセリンモノステアレー）　　　６．０　部ＣＢ
／ＣＨ２−カルボン酸トリグリセリル　５．０部パラフ
ィン油　　　　　　　　　　５．０部実施例１の生成物
　　　　　　　　　１．５部獣脂アルコール＋２５　Ｅ
Ｏ１，Ｏ部 獣脂アルコール＋６　ＥＯ１，０部 １．２−プロピレングリコール　　　　３．０部シリコ
ーン油　　　　　　　　　　０．２部保存剤　　　　　
　　　　　　　０．５部香　　油　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．２部水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　７６・６部ｂ）グリセリンモノステ
アレート　　　６０部パラフィン油　　　　　　　　　
　５．０部インプロピルミリステー）　　　　　　５．
０　部実施例１の生成物　　　　　　　　　１．５部獣
脂アルコール＋２５　ＥＣ）’　　　　　　２．０部獣
脂アルコール＋６Ｅ０　　　　　．２．０部シリコーン
油　　　　　　　　　　０．６部保存剤　　　　　　　
　　　　　０部５部香　　油　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０・２部水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　７４．５部実施例１０ 水中油型光保護用クリームが下記組成で得られる。
グリセリンモノステアレー１８．０部 セチルアルコール　　　　　　　２．０部獣脂アルコー
ル＋２５　ＥＯ２，０部 獣脂アルコール＋　６ＥＯ’　　　２．０部イソプロピ
ルミリステート　　　　　１５．０部実施例１の生成物
　　　　　　　１．５部パラフィン油　　　　　　　　
　　５．０部１．２−プロピレングリコール　　　　３
．０部保存剤　　　　　　　　　　　　　０．５部香　
油　　　　　　　　　　０．２部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．
８部２６　一 実施例１１ 油中水型光保護用クリームが下記組成で得られる。
イソプロピルミリステー）　　　　２０．０　部パラフ
ィン油　　　　　　　　　５０部微結晶ワックス　　　
　　　　　　６．Ｄ部ソルビクンセスキオレート　　　
　　４．０　部実施例１の生成物　　　　　　　１．５
部ステアリン酸マグネシウム　　　　　１０部ステアリ
ン酸アルミニウム　　　　　１．０部１．２−プロビレ
／グリコール　　　　３．０部保存剤　　　　　　　　
　　　　　０，５部香　　油　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．６部水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５７．７部実施例１２ 光保護用泡剤が下記組成で得られる。
ステアリン　　　　　　　　　　３．０部セチルアルコ
ール　　　　　　　１．０部０８〜Ｃ１□−グリセリン
エステル　　　５０部２４− パラフィン油　　　　　　　　　　５・０部実施例１の
生成物　　　　　　　１．５部脂肪アルコール＋２５　
Ｅｏ　　　　　　　１．０部シリコーン油　　　　　　
　　　　０．１部トリエタノールアミン　　　　　０．
６部１．２−プロピレングリコール　　　　６．０部保
存剤　　　　　　　　　　　　０．５部香油　　　　　
　０・２部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７９４
部出願人　　バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人
　弁理士　小　　林　　正　　雄第１頁の続き ＠発　明　者　ローランド・マルチン ドイツ連邦共和国６７５０カイゼル スラウテルン・ハーゼンシュト ラ−セロ０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　次式 （式中１３は同一で・も異なってもよく、それぞれＣｌ
    −Ｃ２ｏ−アルキル基、１〜１ｏ個のエチレンオキシド
    単位を有するポリオキシエチレン基（その末端のＯＨ基
    は１〜６個の炭素原子を有するアルコールによりエーテ
    ル化されていてもよい）、水素原子、アルカリ金属又は
    有機基により置換されていてもよいアンモニウム基であ
    って、ただし少なくとも１個の）Ｒはアルキル基又はポ
    リオキシエチレン基である）で表わされる化合物。 ２、　　Ｒがすべて同一で、Ｃ６〜Ｃ，２−アルキル基
    又は１〜６個のエチレンオキシド単位を有するポリの オキシエチレン基（その末端ＡＯｆ−Ｊ基はメチル化さ
    れている）である特許請求の範囲第１項に記載の化合物
    。 ６、　次式 （式中１１′はＣ８〜Ｃ２０−アルキル基又は末端の（
    用基が１〜６個の炭素原子を有するアルコールによりエ
    ーテル化されていてもよい１〜１０個のエチレンオキシ
    ド単位を有するポリオキシエチレン基である）で表わさ
    れる化合物を、シアヌールクロリド又はシアヌールブロ
    ミドとモル比６：１〜４：１で反応さぜ、得られたエス
    テルを所望により完全けん化に必要な量の６分の２以下
    のけん化剤により遊離酸又はアルカリ塩又は有機基によ
    り置換されていてもよいアンモニウム塩とするか、ある
    いはアルコール＋ＷＯＨ（，１１（“は式■の場合の意
    味を有する）を用いて、あるいはＲが水素原子である式
    Ｉの遊離酸を直接にエステル化することを特徴とする、
    次式（式中Ｒは同一でも異なってもよく、それぞれＣ１
    〜Ｃ２０−アルキル基、１〜１０個のエチレンオキシド
    単位を有するポリオキシエチレン基（その末端のＯｆ（
    基は１〜６個の炭素原子を有するアルコールによりエー
    テル化されていてもよい）、水素原子、アルカリ金属又
    は有機基により置換されていてもよいアンモニウム基で
    あって、ただし少なくとも１個のＲはアルキル基又はポ
    リオキシエチレン基である）で表わされる化合物の製法
    。 ４、　次式 （式中Ｒは同一でも異なってもよく、それぞれＣ１〜Ｃ
    ２０−アルキル基、１〜１０個のエチレンオキシド単位
    を有するポリオキシエチレン基（その末端の０丁１基は
    １〜６個の炭素原子を有するアルコールによりエーテル
    化されていてもよい）、で表わされる化合物を、光保護
    剤として使用する方法。 ５、　次式 （式中Ｒは同一でも異なってもよく、それぞれＣ１〜Ｃ
    ２０−アルキル基、１〜１０個のエチレンオキシド単位
    を有するポリオキシエチレン基（その末端のＯＨ基は１
    〜６個の炭素原子を有するアルコールによりエーテル化
    されていてもよい）、水素原子、アルカリ金属又は有機
    基により置換されていてもよいアンモニウム基でアル）
    −−−で表わされる化合物 を、化粧料に普通の賦形剤又は希釈剤及び所望により普
    通の化粧料助剤のほかに、光保護剤として０．１〜１０
    重量％の量で含有する化粧料。
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