JPS58124759A - トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） 〔式中、Ｐｏおよび−は同一またけ相異冷り、水素原子
、低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｒ３およ
びＲ４は同−重たけ相ｉＸ＆ｔ＋、水素原子、低級アル
キル基、低級レタロアルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、低級アルコキシル基、アラルキルａｔ
たは低級アルコキシアルキル基を示す。

鵞た、Ｒ５およびＲ４は式中Ｏ窒素原子と共にモルホリ
ノ基を形成してもよい、ただし、Ｒ５およびＲ４は共に
水素原子を示さｈい、〕で表わされるトリフルオロメタ
ンスル＊ンアニリド誘導体（以下本発明化合物と称する
。）、そのＦ！！造法およびそれらを有効成分として含
有すゐ除草剤に関するものである。

特公昭３’ｌ　−／／ｊ？７号公報および米国特許第３
１！９４ｔ７１４号明細書により、トリフルオロメタン
スルホンアニリド誘導体が除草活性を示すことは公知で
あゐ、しかし、Ｎ−ｆｌ換スルファモイル基で置換され
たトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は知られ
ていない。

一般に化合物の生理活性が類縁化合物内においても置換
基の種類および置換位青々と置換様式によ抄大きく変わ
ることはよく知られている。

特に、雑草、作物を問わず、植物種間の選択殺草性は置
換様式によ砂大きく変化し、予測しがたいものである。

本発明者らはトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
体の除草活性を′探究していく中で、本発明化合物が強
い除草作用を有し、しかも作物選択性を示すことを見出
した。

本発明化合物は、ヒエ、エノコログサ、セイバンモロコ
シ、スズメノカタビラ、カラスムギ、ハコベ、イヌカ鳳
ツレ、ノパラガラシ等の畑地雑草に強い除草作用をもつ
。

また近年世界的に問題と麿っているハマスゲ（−ｅｒｕ
ｓ　ｒｏｔｕｎａｕｓ　）や強害草のＣｙｐｑｒｕｓ　
５ｓａｕｌｓｎｔｕｓ。

セイバンモロコシｒｈｉｆｆｉｃｍｅ　　、　Ｋらに紡
除困難な大型種子雑草のアサガオ、イチビなどにも強い
除草作用を有すゐことが特徴である。

本発明化合物を畑地用に施用する場合、雑草の発生前に
行なう土壌処理でも生育初期に行なう茎葉処理でも強い
効果をもち、しかも、ダイス、ワタ、テンサイ等の主要
作物に使用できるという性質を有して込る。

また、本発明化合物は、各種穀−１そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等
の除草剤として使用すゐことができる。

本発明化合物は一般に下記の方法によって製造すること
ができる。

方法ｔａ） 一般式（１） 〔式中、Ｒ５およびＲ６は同−ｉたは相異なし、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を示す、〕で表わされるト
リフルオロメタンスルホンア二りＶＷｓ導体とタロルス
ル水ン醗とを適当な溶媒、たとえばメチレンクロリド、
クロロホルム中で加熱することによって、下記の一般式
〔蜆〕で表わされるトリフルオロメタンスル水ンアミド
ベンゼンスル木ニルクロリド誘導体を揚る。

Ｒ区 〔式中、Ｒ６およびＲ６１ｔ前述と同じ意味を示す、〕 上記の方法によって得られた化合物（ＩＩ）と一般式〔
■〕 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を有する。〕 で表わされるアミン類とを適当なＷｇ媒、たとえばテト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、メ
チレンクロリド、クロロホルム、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、水等中で、必要に応じてはｉ
ｌ肖を堪基件触媒、たとえばトリエチルアミン、トリブ
チルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＮＩド
ージエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、力性カリ、力性ソーダ等、
好オしくはトリエチルアミンの存在下に、好ましくはθ
°Ｃ〜７θ°Ｃで反応させることにより、一般式（） 〔式中、Ｒ５１Ｒ，％Ｒ５およびＲ６社前述と同じ意味
を示す、〕 で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
体を得る。

方法（１３） 一般式Ｃ■） Ｐ。

〔式中、Ｐｌ、Ｒ，、ＲｌｓおよびＲ４は前述と同じ意
味を示す、〕 で表わされる３−７ミノベンゼンスルホン７ミド誘導体
とトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフル
オロメタンスルホン酸パライトとを反応させゐことによ
って、一般式ＣＩ）で表わされるトリフルオロメタンス
ルホンアニリド誘導体を得る。

さらに詳しくは、一般式（Ｖｌ）で表わされるＪ−ア遡
ノベンゼンスル＊ン７履ド誘導体とトリフルオロメタン
スル＊ンＩＩ鍼水物オたはトリフルオロメタンスルホン
酸ハライドとを混合すゐかあるい社運＾な溶媒、たとえ
ばメチレンクロリド、クロロホルム、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、りｏｃＩベンゼン、ジクロロベンゼン、
ジメトキシエタン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の中で、必要に応
じて遣蟲な塩ｆｉ性触媒、たとえばトリエチルアニン。

トリブチルア胤ン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ト。

Ｎ−ジメチルアニリン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
郷の存１．在ＦＫ、好オしくはθ℃〜Ｉ０°Ｃで反応さ
せることにより、一般式（１）で表−わされるトリフル
オロメタンスルホンアニリド誘導体を得る。

本発明化合物は本来酸性であり１反応条件および回収手
順によって遊離形（化合物（１）　）　ｔたは塩形（す
なわち、スルホンアミドの蜜素に結合している水素が陽
イオンで臂換された化合物〔Ｉ〕）として得られる。

遊離形の化合物（１）から塩形への変換およびその逆し
、通算Ｃ・方法で行かうことができる。

そのような塩としては、たとえばナトリウム、カリウム
、カルシウム、アンモニウム、プロピルアンモニウム、
ジエチル・アン＋１つム、トリエチルアンモニウム、ヒ
ドロキシエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルアン
モニウム塩などがあげられ２．。

次に本発明化合物の具体的な製造例を記載するが本発明
はもちろんこれらのみに限定されるものではない。

製造例／ Ｎ−メチルー−１ｑ−ジメチル−５−）リフルオロメタ
ンスルホンアミドと゛ノ１インスルホンアミドの製−法 一、４Ｉ−ジメチルーｊ−トリフルオロメタンスル＊ン
ア鳳ドベンゼンスル＊ニルクロリド／、ｊ９とダθ嘔メ
チルア鳳ン水溶液／Ｉとを水−〇−に加え常温で攪拌し
た。−夜放電後反応液に！−の塩酸水を加えて一性にす
ると油状物が沈澱した。これをタロロ＊ノしムで抽出し
、その有機層を！’Ｉｎ塩酸水で洗い、さらに水洗いし
てから無水ａｍマグネシウムで乾燥した。乾燥後濃縮し
、残漬を装置すゐと結晶化した。トルエンで再結晶して
／、／ＩＩのＮ−メチルーコ、ＩＩ−ジメチル−５−）
リフルオロメタンスルホンア罵ドベンゼンスルホンアミ
ドを得た。融点／３ｔｌ　Ｊ〜／ＨＪ”ｃ製造例コ Ｎ−プロバルギルーー、ＩＩ−ジメチル−ｊ−トｖフル
オロメタンスルホンアミドベンゼンスル＊ンアｌドの製
造法 プロパルギルアミンｏ、ｓｌを含むＴＩ’ｌＦコρ　　
　。

ｄ液に−，ダージメチルーｊ−１リフルオロメタンスル
＊ンアミドベンゼンスルホニルクロリｙｉ、ｓｙを加え
て一夜放置した６反応終了後、反応液を濃縮し、残漬に
！憾塩酸水を加えると油状物を得たウクロロ＊ル公で抽
出し、Ｓ憾塩酸水で洗い、さらに水洗いした。

抽出液を濃縮し、トルエンで再結晶して八〇ｊＩのＮ−
プロバルギル一一、ダージメチル−５−トリフルオロメ
タンスル＊ンアミドベンゼンスル＊ンアミドを得たｅ　
融ｐ、　／：Ｉθ、ｊ〜７３コ１Ｃ 製令例３ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｊ、＆−ジメチルー３−トリフルオ
ロメタンスルホンアミドベンゼンスル＊ンアミドの製造
法 ジメチルアミンθ、／、ｇを含むＴ　Ｔ（ｉＦ−θｄに
１．４Ｉ−ジメチル−３−トリフ戸・オロメタンスルホ
ンアミドベンゼンスル＊ニルクロリド１、ｉｆを加えた
。−夜放ｔＩｉｔ、稜反応液をｉｌＩ縮し、５４ａｐ水
を加−えてからりＯ−、ａホルムで抽出をした。抽出液
は５嘔塩酸水で洗い、さらに７に浩、いを行１った。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して油状物を得た。

これをシリカゲル／ｊＯｄを充填したカラムクロマトグ
ラフィーＫｉ句精製し、八〇９のＮ、Ｎ−ジメチルーー
、Ｉｌ−ジメチル−３−トリフルオロメタンスルオンア
鳳ドベンゼンスル木ンア１ドを得た。ｒＩｌｐ点７０Ｊ
〜７２′Ｃ製１１Ｏ Ｎ−１手ルー３−トリフルオ日メタンスル木ンアミドベ
ンゼンスル木ンアミドの製造ゆクロロホルム！；Ｏｄに
トリエチルアミン７．３３ｆｉとＮ−エチル−Ｊ−７１
ノーベンゼンスル傘ン７−ド−ｓｌ　？加え、攪；１′
シス・がらトリフルオ「」メタンスルホン酸無欠物ヲ滴
下した０滴下俣加熱し、３時間還流して終った。

反応液を！・メ堵酸水で洗い、水洗しへしＣから無水硫
醗マグネシウムで乾燥した。−の反応液を濃縮して固化
物を′鼻介、シリカゲル力うムクロマトグンフィーによ
って精製し、／、１：ｇｇのＮ−エチル−Ｊ−）リフル
オロメタンスルホンアミドベンゼンスルホンアミドを得
た。

融点／Ｘ）、に〜／−ダ、ｊ″Ｃ 上記の例に準じてｊｌｌ！／表および第２Ｆの化合物を
製造した。

庁お、方法（−）に用レーもｈ差、中一体（ＩＩＩ）は
、たとえば次の参考例に記載した方法に準じて１造す石
ことがで自る。

参考例 Ｊ、Ｉｌ−ジメチル−ｊ−トリフルオロメタンスル＊ン
アミドベンゼンスルホニルクロリドの製造法 ：ｌ、ｑ−−’ｊメチルトリプルオロメタノスルホン７
ニリド３０ｇをクロロホルムｑｌノθだ〆に参かし、Ｏ
−５″Ｃ位のａ廖に保ち斤がらクロルスルホン酸ｇ（１
，ざ９を滴下した。滴下後常温までｉａ吟を上げ、約７
時間位攪拌を続け、さらに還流下に３時間反応させた６
反応径大溝いし、クロロホルム％７を無水ＴＲ醪マグネ
シウ１、で乾ＩＩ＃任葎給し１、牟−ｓｐ、を（ｑだ、
これをトルエンで再結晶し、Ｊｔｌ、２１／の一１ｑ−
ジメチル−５−Ｌリフルオロメタンスル＊ン７ミドペン
ゼンスルホニルクロリドを得た。＠ａ／ｈ−〜／コｇ、
ｓ　”Ｃ 第７表 １ 第−表 Ｒ１ 本発明化合物を除草剤として使用すゐ際には、他の何ら
の成分も加えずそのままの形でもよいし、あるいけ固体
担体、液体担体、界面活性剤。

その他の補助剤と混じて乳剤、水利剤、懸濁製剤、粒創
、粉削岬の製剤にしてもよい。この場合、それぞれの製
剤中には、有効成分として本発明化合物をθ、／〜９０
％、好ましくは／〜にθチ含有することができる。

これらの製剤は常法に従ってａｍすることができる。こ
の岬合固体担体としては、たとえばカオリン、ベントナ
イト、タルク、けいそう±。

リークライト、合成含水酸化珪素々どがあけられる・オ
た液体担体としては、キシレン、メチルナフタレンなど
の芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、イソホロンな
どのケトン類、クロルベンゼン、ジメチルホルムアミド
、セロソルブ、エチレングリコールおよび水々どがあけ
られる。

乳化１分散、拡１！ｉ！笠の目的に使用される界面活性
剤としては、たとえはポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリル７リールエーテル、ポリオ
キレエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ゛ンソ
ルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキレブロビ
レンボリマーなどの非イオン界面活性剤およびアルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ジフルキルス
ル＊こけく酸塩、アｈキルアリーｈスルホン酸塩々との
陰イオン界面活性剤があけられ、これらを単独あゐいは
混合して用いればよい。また必要に応じてリグニンスル
ホン酸塩、ポリビニルアルコールあるいはメチルセルロ
ース等のセルロース幹導体を補助剤として用いることか
でき６６もちろん使用できｂ担体、界面活性剤勢はζζ
に示した−のに限定されるものではない。

次に配合例をあけて具体的に説明するが、配合割合およ
び担体を変更することがてきるのはいうまでもない。な
お、各例中の部は重量部を示す。

配合例／ 化合’ＩＩＩ＜３）１０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素（ハ
イドレーテッドシンセティックシリコーンダイオキサイ
ド）７５部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

配合例コ 化合物け）／θ部、ポリオキレエチレンアルキルアリー
ルエーテル７部、アルキルアリールスｈホン酸塩３部お
よびレクｐヘキサノンｌθ部をよく混合して乳剤を得る
。

配合例Ｊ 化合物（／／）　／部１合成含水酸化珪素７部。

リグニンスルホン酸塩５部およびクレーＰＪ部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練シ合わせた普造粒乾燥して
粒剤を得り０ 配合例ｑ 化合物（／り）３部、リン酸イソプロピルＯ０ｊ部、ク
レー６６．５部およびタルク３０部をよく粉砕混合して
粉削を得る。

配合例！ 化合物（、ｌｆ）　Ｊ　０部を、ポリオ亭ジエチレンソ
ルビタンモノオレエートを３重量嗟倉む水溶液４ｏｌＮ
と混合し、有効成分の粒度が３μ以下になるまで湿式粉
砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムを３
重量嘔含む水溶Ｗｉ２０部を混合することＫよシ懸濁製
剤１００部を得る０ 本発明化合物の除草剤としての施用量は相蟲広範囲の間
で変えられるが１通常は／７−ル蟲シ／Ｐ−／θθｆ、
好ましくは−ｆ〜ｓｏｐであるＯ また本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目指し
他の除草剤との混用も可能であ）。

場合によっては相乗効果を期待することもできる・この
例としてａ、たとえＩｆｉコ、参−ジクロ九フェノ牟ゝ
し酢酸（−、クーＤ）；コーメチルークークロ７＆フェ
ノキシ酢酸（ＭＯＰＡ　）−一一メチル〜クークロルフ
ェノキシ酪酸（ＭＯＦＢ　）　ｉλ、＋−ジクロルフェ
ノ牟シｌ！８除（，２，４ｔ−ＤＢ）ｉ、２　　（、；
−メチルーダ−クロロフェノキシ）プロピオンＷｋ（メ
コプロップ）；メチルー−〔ター（，２，４Ｉ−ジクロ
ルフェンキシ）フェノキシ〕プロピオネート（ジクロホ
ップメチル）；ブチルーーー〔クー（Ｓ−トリフルオロ
メチル−一−ビリジルオキレ）フェノキレ〕プロピオネ
ート（フルアジ本ツブブチル）；λ−［９−（Ｊ。

Ｓ−ジクロルーコーピリジルオキシ）フヱノキシゴブロ
ビオン酸などの７エノキシ系（エステル、塩類を含む）
、コ、クージクロルフェニルー亭′−ニトロフェニルエ
ーテルにトロ７エン）；コ、４１．６−ドリクロルフエ
ニルーダ′−ニトロフェニルエーテル（クロルニトロ７
エン）；λ−クロローダートリフルオロメチルフェニル
−３′−エトキシーダ′−ニトロフェニルエーテル（オ
キレフルオロフヱシ）；コ、４Ｉ−ジクロルフェニルー
ダ′−ニトロ−３′−メトキレフェニルニー−チル（ク
ロロメトキシニル）ｉ、２．クージクロルフェニル−３
′〜メトキシカルボニル−ｙ′−二トロフェニルエーテ
ル（ビフェノックス）；ｊ−シー−りロローｑ−（トリ
ノル４Ｌ１）、ＴノＶノフェノキシ〕−２−二トロベン
ゾイックアシッド（アシフルオロフェン）々どのジフェ
ニルエーテル系、コーク−ルー４Ｚ、６−ピスエチルア
ミノー／、３．ｊ−１リアジン（シマジン）：２−クロ
ルーダ−エチル７ミノー６−イソプロビルアミノー／、
３．ｊ−トリアジン（アトラジン）；コーメチルチオー
ダ、６−ピスエチルアミノー／、３．３−１リアジン（
シメトリン）；−−メチルチオ−＆、４−ビスイソプロ
ピルアミノー／、Ｊ、５−トリアジン（プロメトリン）
；−−クロル−４１，Ａ−ビスイソプロピルアミノ−／
、３．３−トリアジン（ブｑバジン）；−−（−一りロ
ルーｑ−エチルアミノー日−トリアジン−６−イルアミ
ノ）！−メチルプロピオニトリル（シアナジン）；クー
アミノ−６−ターシミリーブチル−３−メチルチオ−７
、−２＋−トリアジン−ｊ（４ｔＨ）−オン（メトリブ
ジン）；３−シクロヘキシル−６−シメチルアミノー／
−メチル−８−）リアジン−Ｊ、４１−ジオン（ヘキサ
ジノン）；コーメチルチオーダーエチルアミノー６−イ
ソプロピルアミノ−／。

３、ｊ−トリアジン（アメトリン）；コーメチルチオ−
＆−（／、ｕ−ジメチルプロピルアミノ）−６−ニチル
アミノー／、３．！−トリアジン（ジメタメトリン）；
クーアミノ−３−メチル−６−フェニル−／、２．＆−
１リアジンーｊ（４（Ｈ）−オン（メタミドロン）など
のトリアジン系、Ｊ−＜３．ＩＩ−ジクロルフェニル）
−／、ンージメチルウレア（ジウロン）：３−（３，ゲ
ージクロルフェニル）−／−メトキシ−／−メチルウレ
ア（リニュロン）：／−（，２゜−一ジメチルベンジル
）−３−ｐ−トリルウレア（ダイムロン）：／、／−ジ
メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウレ
ア（フルオメチュロン）：Ｊ−（ｔＩ−ブロモ−３−ク
ロロフェニル）−／−メトキシ−／−メチルウレア（ク
ロロブロムロン）：Ｊ−（＜／　−（ｑ−クロロフェノ
キシ）フェニル’）−／、／−ジメチルウレア（クロロ
クスロン）；Ｊ−（グーイソプロピルフェニル）　　ｙ
　Ｉ　／−ジメチルウレア（イソプロチュロン）：Ｊ−
（，２−ベンゾチアゾリル）−／、Ｊ−ジメチルウレア
（メタベンズチアズロン）：Ｊ−（ｊ−ターシャリ−ブ
チル−３，グーチアジアゾル−コーイル）−クーヒドロ
キシ−／−メチル−２−イミダゾリトン（プチダゾール
）；Ｊ−（Ｊ−クロロ−グーメトキシフェニル）−／、
／−ジメチルウレア（メトクスロン）などの尿素系、イ
ソプロピル　Ｎ−（Ｊ−クロルフェニル）カーバメイト
（クロロプロファム）；メチル　Ｎ−（Ｊ、４Ｉ−ジク
ロルフェニル）カーバメイト（スウェップ）；グークロ
ローーーブチニルＮ−（Ｊ−クロロフェニル）カーバメ
イト（バーパン）：Ｊ−（メトキシカルボニルアミノ）
−フェニル　Ｎ−（Ｊ−メチルフェニル）カーバメイト
（フェンメディファム）；メチル　ｙ−（クーアミノベ
ンゼンスルホニル）カーバメイト（アシュラム）；３−
インプロポキシカルボニル−７ミノフエニル・Ｈ−エチ
ルカルバニレイト（フェニソファム）などのカーバメイ
ト系、＋３−（４／−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジェ
チＪレチオーＪレカーバメイト（ベンチオカブ）：日−
エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメイト
（モリネート）；Ｓ−エチル−Ｎ。

Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオールカーバメイト（Ｆ！２Ｐ
ＴＣ）　：　Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオー
ルカーバメイト（ブチレー））；Ｅｌ−ｎ−プロピル−
Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオールカーバメイト（バー
ナレート）；ｓ−コ、３゜３−トリクロロアリル−Ｎ、
Ｎ−ジイソプロピルチオールカーバメイト（トリアレー
ト）：ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルチ
オールカーバメイト（シクロエート）；Ｅｌ−（Ｊ−ク
ロロベンジル）−ｙ、ｗ−ジセカンダリープチルチオー
ルカーバメイト（チオカルバジル）などのチオールカー
バメイト系、３．クージクロルブロビオンアニリド（プ
ロパニル）：Ｎ−メトキシメチルー−１６−ジエチル−
α−クロルアセトアニリド（アラクロール）；ノークロ
ル−２，６−ジニチルーＮ−（ブトキシメチル）−７セ
トアニリド（ブタクロール）ニー−クロロ−Ｎ−（２−
エチル−６−メチル−フェニル）−Ｎ−（２−メトキシ
−７−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロール）
；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，６−ジクロルフェニ
ル）−グリシンエチルエステル（ジエタチル）：Ｊ−ク
ロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（プロパクロー
ル）；Ｎｔｎ−ジメチル一一、−−ジフェニール７セト
アミド（シフエナミド）；Ｎ−ナフチルフタラミックア
シフド（ナブタラム）；Ｎ−（／、／−ジメチルプロピ
ニル）−３、ｊ−ジクロロベンズアミド（プロナミド）
：エチル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（Ｊ、ｆ−ジクロロフ
ェニル）−ニーアミノプロピオネート（ベンゾイルプロ
ップ）；メチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロー
ダ−フルオロフェニル）−一−７ミノプロビオネート（
プラムプロップ）；ｊ’−（トリフルオロメタンスルフ
ォンアミド）アセト−２，グ′−キシリジド（メフルイ
ダイド）などのアミド系、ｊ−ブロム−３−セカンダリ
−ブチル−６−メチルウラシル（ブロマシル）；３−シ
クロヘキシル−！、６−）リメチレンウラシル（レナシ
ル）；３−ターシャリ−５−クロロ−６−メチルウラシ
ル（ターバシル）などのウラシル系、２．ｊ−ジクロロ
−３−アミノ安息香酸（クロラムベン）；３ｔ６−シク
ロローコーメトキシ安息香酸（ダイカムバ）；ジメチル
テトラクロロテレフタレート（ＤＣＰＡ　）などの安息
香酸系、Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン（グ
リフオセート）；０−エチル−〇−（−一二トロー！−
メチルフェニル）−Ｎ−セカンダリ−ブチルホスホロ−
アミドチオエート（ブタミホス）；８−（，２−メチル
−／−ピペリジルカルボニルメチル）０゜Ｏ−ジ−ｎ−
プロピルジチオホスフェート（ビペロホス）：０，０−
ジイソプロピル−８−（、！−ベンゼンースルフォニル
アミノエチル）フォスフォロージチオエート（ペンスラ
イド）などのリン系、α、α、α−トリフルオロー２゜
６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン（
トリフルラリン’）　：　、１　、　ｌｌ−ジメチル−
２，乙−ジニトロ−Ｎ−／−エチルプロピルアニリド（
ベンジメタリン）：α、α、α−トリフルオロー２，６
−ジニトロ−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピル−Ｐ−
トルイジン（プロフルラリン）；＆−（メチルスルフォ
ニル）−２，６−シニトローＮ　、　）Ｊ−ジプロピル
アニリンにトラリン）などのトルイジン系、ジソジウム
メタンアルソネート（ＤＲＭＡ）；モノソジウムメタン
アルソネート（Ｍ’ＳＭＡ）などの砒素系、マレイック
ヒドラジド（ＭＨ：ｌ：Ｊ−（，２，＆−ジクロロー！
−イソブロポキシフ、ニル）　−Ｓ−ターシャリ−ブチ
ル２、ヲ、ｌｔ−オキサジアゾール−，２（ＪＨ）−オ
ン（オキサシアシン）；コー（３’　、　４Ｉ’−ジク
ロロフェニル）−ｙ−メチルテトラヒドロ−／、、２，
４／−オキサジアゾール−３，Ｊ−ジオン（メタゾール
）；３−イソプロピル−／Ｈ−一、／、３−ベンゾチア
ジアジン−←）　−３Ｈ−オン一一、−一ジオキシド（
ペンタシン）；９−（Ｊ、４（−ジクロロベンゾイル）
　　２．、？−ジメチルピラゾールーｊ−イル−Ｐ−）
ルエンースルフォネート（ビラゾレート）などのダイア
ジン系、グー７ミノ’　ｔ　ｓ　ｔに一トリクロローと
コリニックアシッド（ビクロラム）；ｌ−メチル−３−
フェニル−５−（、？−）リフルオロメチルフェニル）
−ビリジンー＜Ｚ（／ａ）−オン（フルリドン）；など
・のピリジン系、コツｔ−ジクロロベンゾニトリル（ジ
クロベニル）：ｙ、ｓ−シイオド−９−ヒドロキシベン
ゾニトリル（アイオキシニル）；３＋ｔ−ジブロモ−ｑ
−ヒドロキシベンドニトリル（ブロモキシニル）などの
ニトリル系、コ、コージクロロブロピオン酸（ダラＩン
）　ｉ　’　ｅ　、２ｍ　’　＋　３−テトラフルオロ
プロピオン酸（テトラピオン）などの脂肪酸系（塩分含
む）、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニリド（ナ
ブロ７ニリド）；／、Ｊ−ジメチル−、？　、、！！−
ジフェニルー／Ｈ−ピラゾリウムメチルスルフェート（
ジフェンゾクオット）；コーメチルークーフェニルスル
フォニルトリフルオロメチルースルフォアニリド（バー
フルイドン）；３−アミノ−／、コ、ダートリアゾール
（アミトロール）：ｑ−クロロ−ｊ−メチルアミノ−Ｊ
−（，７−（リフルオロメチルフェニル）ピリダジン−
、？（コＵ）−オン（ノルフルラゾン）；コーセカンダ
リーブチルーダ、ぶ一ジニトロフェノール（ジノセブ）
；コーエトキシーコ、３−ジヒドロ−３，３−ジメチル
−５−ベンゾフラニルメタンスルフォネート（エトフメ
セート）；３−アミノーダークロローコーフェニルーピ
リダジンー、？（ＪＲ）−オン（ピラゾン）　；　／、
　／’−ジメチルー＜＜　、　ｌＩ’−ビピリジリウム
ジクロライド（パラコート）　；　／、　／’−エチレ
ンーコ、２′−ビビリジリウムジブロマイド（ダイコー
ト）；コー（／−（ＩＪ−アリルオキシアミノ）−ブチ
リデン］−Ｓ、Ｓ−ジメチルーダーメトキシーカルボニ
ルーシクロヘキサン〜／１．？−ジオンＮａ塩（アロキ
シジムーソジウム）；、２−（Ｎ−エトキシブチリジル
）−ｊ−（２−エチルプロピル）−３−ヒドロキシ−一
一シクロヘキセンー／−オン；コークロローＮＣ（＆−
メトキシー４−メチルー／、、３．Ｊ−トリアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド（
クロロスルフロン）などがあけられるが、これらに限ら
れるものではない〇 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混用も可能で
ある。次に除草効力に係る′μ施例をあげ、本発明をさ
らに詳細に説明する。

以下の各試験例における作物に対する薬害と雑草に対す
る効力との評価はすべて以下に述べる基準にしたがい、
ＯからＳまでの整数による評価値で表わした。

Ｆｌｉ！査時点に枯れ残つ念植物体の地上部の乾燥重量
？はかり、無処理区と比較したときの比率（＠を計算す
る。作物と雑草とについて下表のような基準にもとづき
薬害と殺草効力ｆＯからＳ市での数字で評価した。

試験例／　発芽前土壌混和処理試験 ｓｏｏ　ｃｃ容積のプラスチックポット３個に畑地土壌
を詰め、セイバンモロコシ、エノコログサ、スズメノカ
タビラ、アサガオ、イチと、ハコベおよびイヌカミツレ
の種子Ｖｔき、乳剤に製剤した薬剤の所定量を水に分散
させ、ｌアールあたりＩＯリットル散布の匍１合で小型
噴霧器を用いて土壌表面ｒｃ＠布したあと、深さ３ｅｙ
ｐ−まであ土壌表層部分ｔよく混和した。

薬剤処理後、ダイス、ワタおよびテンサイの作物稚子な
らびにへマスゲ塊茎およびリゾームセイバンモロコシ′
５Ｌ−２−の深さに植えつけた。その後、３週間温室内
で育成したあと各植物について殺草効力および作物薬害
を調査したｎ この結果を第３表に示した。

※　パーフルイドン （３）１３ 試験例−発芽験処理試験 ３００ｍ１容積のプラスチックポットにハマスゲの塊茎
を植えつけ、ｉｍ室内でダ週間育成した０別にＮ容積の
ポットにヒエ、エンバク、ノハラガラシおよびイチとの
種子をまき１ｍ室内で／θ日間育成した。乳剤に製剤し
た薬剤の所定量を、水（展着剤を含む）に分散させ、／
アールあたシ／θリットル散布の割合で上記２種類のポ
ットの上方から小型噴霧器で茎葉処理した＠薬剤処理發
３週間温室内で育成したあと各植物について殺草効力を
調査した。ハマスゲについてはさらに一週間温室に置き
、再生した新芽の数を調べ、無処理区と比較した◎再生
の全くガいものをム、再生が無処理区の／−／θチであ
るものをＢ、／／−ＳＯ％であるものを０，５７％以上
であるものをＤとして効力評価を行なった〇 これらの結果を第９表に示す。

第　　グ　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ハ　一般式 〔式中、Ｒよシよび一１ｊ閤−または相異な抄、水素原
   子、低級アルキル基または・１０ゲン原子を示し、Ｒ３
   およびＲ４は同一または相異カ塾、水素原子、低級アル
   キル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級アルコキシル基、アラルキル基ま
   たは低級アルコキシアルキル基を示す。 また、Ｒ３およびＲ４は式中Ｏｉ１素原子と共にモルホ
   リノ基を形成してもよい。 ただし、Ｒ５およびＲ４は共に水素原子を示さない、〕 で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
   体。 （２）　一般式 〔式中、ｒ、およびＲ６は同−ｔたは相Ｊ％な抄、低級
   アルキル基またはハロゲン原子を示す、〕で表わされる
   トリフルオロメタンスル＊ンア邂ドベンゼンスル＊ニル
   クロリド誘導体と一般式 〔式中、Ｒ３およびＲ４は同一または相ａ麿り、水素原
   子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級フル
   ヶニル基、低級アル中ニル基、低級アルコキシル基、ア
   ラルキル基または低級アルコキ！／１ルキル基を示す。 また、Ｒ３およびＲ４は式中の窒素原子と共に％ルホＵ
   ノ基を形成してもよい、ただし、Ｎ５＊よびＲ４は共に
   水素原子を示さない、〕で表わされるアミン類とを反応
   させることをｌｌｌ１Ｉｋとする一般式 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６は前述と同じ意味
   を示す、〕 で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
   体の製造法。 （３）　　一般式 ｃ式中、Ｐｌ＊よびＲ，け同一オたは相異なり、水′Ｉ
   ｋ原子、低級アルキル１重たはハロゲン原子を示し、Ｒ
   ３およびＲ４は同一！たは相異たり、水素原子、低級ア
   ルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル晶、
   低級フルキニル基、低級アルコキシル基、アルケル基ま
   たは低級アルコキシアルキル基を示す、ｔた、Ｒ３ＪＰ
   よびＲ４は式中のｖ１素原子と共にモルホリノ基を形成
   してもよい。 ただし、Ｒ３およびＲ４は共に水素原子を示さなか、〕 で表わされるＪ−７尾ノベンゼンスル＊ンアミド誘導体
   とトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフル
   オロメタンスルホン酸ハライドとを反応させることを特
   徴とする一般式 〔式中、　Ｒ１、Ｒ＠　、　Ｒ３およびＲ４は前述と同
   じ意味を示す。〕 で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
   体の製造法。 ＋４’）　　一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ３は同−ｔたは相異なり、水素原
   子、低級アルキル基−＋＋はハロゲン原子を示し、式、
   およびＲ，ｉＬ同一または相異なり、水素原子、低級ア
   ルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、低級アルコキシル基、アラルキル基
   または低級アルコキシアルキル基を示す、また、Ｒ３お
   よびＲ４は式中の窒素原子と共にモルホリノ基を形成し
   てもよい。 ただし、Ｒ３およびＲ４は共に水素原子を示さない、〕 で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
   体を有効酸分として含有することを特徴とする除草剤、
   １