JPS58126858A - トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式［１］ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびに４は同一または相異
なり、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を
示し、Ｒ６およびＲ６は同一または相異なり、水素原子
１、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基または低級アルコキシル基を示す。また、Ｒ６およ
びＲ６は式中の窒素原子と共にモルホリノ基を形成して
もよい。たｔどし、Ｒ６およびに６は共に水素原子を示
さない。 また、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ，およびＲ６が水素原子でに□か
メチル基のとき、Ｒ６はｔ−ブチル基を示さない。） で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
体（以下本発明化合物と称す）、その製造法およびそれ
らを有効成分として含有する除草剤に関するものである
。 特公昭５４−１１２９７号公報および米国特許第３６３
９４７４号明細書により、トリフルオロメタンスルホン
アニリド誘導体が除草活性を示すことは公知である。し
かし、Ｎ−［１換スルフアモイル基で置換されたトリフ
ルオロメタンスルホンアニリド誘導体は知られていない
。 一般に化合物の生理活性か類縁化合物内においても置換
基の種類および置換位置など置換様式により大きく変わ
ることはよく知られている。 特に、雑草、作物を問わず、植物種間の選択殺草性はｌ
！ｊ侠様式により大きく変化し、予測しがたいものであ
る。 本発明者らは先にＮｔ−ブチル−３−メチル−４−トリ
フルオロメタンスルホンアミドベンゼンスルホンアミド
がすぐれた除草作用を有することを見出したが、その後
研究を続けた結果、上記一般式［１）で表わされるトリ
フルオロメタンスルホンアニリド誘導体もまた強い除草
作用を有し、しかも作物選択性を示すことを見出した。 本発明化合物は、ヒエ、エノコログサ、セイ　″パンモ
ロコシ、スズメノカタビラ、カラスムギ、ハコベ、イヌ
カミツレ、ノハラガラシ等の畑地雑草に強い除草作用を
もつ。 また近年世界的に問題となっているハマスゲ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）や強害草のＣｙｐｅｒｕｓ
　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓセイバンモロコシｒｈ　ｉ　ｚ
ｏｍｅ　　さらに防除困難な大型種子雑草のアサガオ、
イチビなどにも強い除草作用を有することが特徴である
。 本発明化合物を畑地用に施用する場合、雑草の発生前に
行なう土壌処理でも生育初期に行なう茎葉処理でも強い
効果をもち、しかも、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要
作物に使用できるという性質を有している。 また、本発明化合物は、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森朴地、非農耕地等
の除草剤として使用することかできる。 本発明化合物は一般に下記の方法によって製造すること
ができる。 スナワチ、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体
とクロルスルホン酸とを適当な溶媒、たとえばメチレン
クロリド、クロロホルム中で加熱することによって、下
記の式［ｎ］で表わされるトリフルオロメタンスルホン
アミドベンゼンスルホニルクロリド誘導体を得る。 （式中、Ｋ□、　Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意
味を有する。） 上記の方法によって得られた化合物［ＩＩ］と一般式〔
町 （式中、Ｒ６およびＲ６は前述と同じ意味を有する。） で表わされるアミン類とを適当な溶媒、たとえはテトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、メチ
レンクロリド、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、水等中で、必要に応じては適当
な塩基性触媒、たとえばトリエチルアミン、トリブチル
アミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、力性カリ、力性ソーダ等、好ま
しくはトリエチルアミンの存在下に、好ましくは０℃〜
７０℃で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表わさ
れるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体を得る
。 本発明化合物は本来酸性であり、反応条件および回収手
順によって遊離形（化合物〔Ｉ〕）または塩形（すなわ
ち、スルホンアミドの窒素に結合している水素か陽イオ
ンで置換された化合物［Ｉ］）として得られる。 遊離形の化合物［１）から塩形への変換およびその逆は
、通常の方法で行なうことかできる。 そのような塩としては、たとえばナトリウム、カリウム
、カルシウム、アンモニウム、プロピルアンモニウム、
ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ヒド
ロキシエチルアンモニウム　ジヒドロキシエチルアンモ
ニウム塩などかあげられる。 次に本発明化合物の具体的な製造例を記載するか本発明
はもちろんこれらのみに限定されるものではない。 製造例Ｉ Ｎ−メチル−４−トリフルオロメタンスルホンアミドベ
ンゼンスルホンアミドの製造法。 水２０　ｍ／ニ４０　ｆｂ　メチルアミ：／　０．７９
と４−トリフルオロメタンスルホンアミドベンゼンスル
ホニルクロリド１．５２を加え、−夜装置した。反応後
塩酸で酸性にして結晶を集めた。水とエタノールとの混
合液で再結晶し、０．６５　ＰのＮ−メチル−４−トリ
フルオロメタンスルホンアミドベンゼンスルホンアミド
を得た。　　融点　１５６〜１５７℃ 製造例２ Ｎ−ｔ−ブチル−３−クロル−４−トリフルオロメタン
スルホンアミドベンゼンスルホンアミドの製造法。 ＴＨＦ２０−に

【−ブチルアミン０．６ノと３−クロル
−４−トリフルオロメタンスルホンアミドベンゼンスル
ホニルクロリド１．５Ｆとを入れ放置した。 反応液を１１１ｒｄ４シ、５％塩酸水を加えてクロロボ
ルムで抽出した。抽出液を濃縮後トルエンで再結晶し、
１．０３１’のＮｔ−ブチル−３−クロル−４−トリフ
ルオロメタンスルホンアミドベンゼンスルホンアミドを
得た。 融点　　１２３〜１２７．５℃ 製造例３ ＮＮ−ジエチル−３−メチル−４−トリフルオロメタン
スルホンアミドベンゼンスルホンアミドの製造法。 １’ｉｌＦ２９ｍ／にジエチルアミン１ノと３−メチル
−４−トリフルオロメタンスルホンアミドベンゼンスル
ホニルクロリド１．５Ｆを入れ一夜放置した。 反応液を濃縮し、５％塩酸水を加えてクロロホルムで抽
出した。抽出液を濃縮後、エタノールと水との混合液で
再結晶し、０．９７９のＮ。 Ｎ−ジエチル−３−メチル−４−トリフルオロメタンス
ルホンアミドベンゼンスルホンアミドを得た。　　融点
　１２８〜１２８．５℃なお本発明化合物（１）の製造
に用いられる中間体〔■〕は、たとえは次の参考例の方
法に準じて製造することかできる。 参考例 ２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホンアミドベ
ンゼンスルホニルクロリドの製造法。 ２−メチル−トリフルオロメタンスルホンアニリド１５
りをクロロホルム２００　、Ｌ／に溶かし、０〜５℃に
温度を保ちながらクロル先止スルホン酸１８．３　Ｆを
滴下した。滴下後温度を常温まで上げ約１時間位撹拌を
続け、さらに還流下に３時間反応させた。 反応後水洗し、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後濃縮し、結晶を得た。 これをトルエンで再結晶し、８．Ｉ　Ｐの２−メチル−
４−トリフルオロメタンスルホンアミドベンゼンスルホ
ニルクロリドヲ得ｔこ。 融点　　１１２〜１１４℃ 前！己０＋ｓ１σす１コ埠σア察１１つω〈６′物Ｔ′
１隘メ１また。 ＼ ＼１、 ＼ 本発明化合物を除草剤として使用する際には、他の何ら
の成分も加えずそのままの形でもよいし、あるいは固体
担体、液体担体、界面活性剤、その他の補助剤と混じて
乳剤、水和剤、懸濁製剤、粒剤、粉剤等の製剤にしても
よい。 この場合、それぞれの製剤中には有効成分として本発明
化合物を０．１〜９０チ、好ましくは１〜８０％含有す
ることかできる。 これらの製剤は、常法に従って調製することができる。 この場合、固体担体としては、たとえばカオリン、ベン
トナイト、タルク、けいそう土、ジ−クライト、合成含
水酸化珪素などかあげられる。また液体担体としてはキ
シレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、シ
クロヘキサノン、イソホロンなどのケトン類、クロルベ
ンゼン、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エチレン
グリコールおよび水などがあげられる。 乳化、分散、拡展等の目的に使用される界面活性剤とし
ては、たとえばポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンポリ
マーなどの非イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホＷ　
ハく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオ
ン界面活性剤かあげられこれらを単独あるいは混合して
用いればよい。また必要に応じてリグニンスルホン酸塩
、ポリビニルアルコールあるいはメチルセルロース等の
セルロース誘導体を補助剤として用いることかできる。 もちろん使用できる担体、界面活性剤等はここに示した
もの１こ限定されるものではない。　　　４次に配合例
をあげて具体的に説明するが、配合割合および担体を変
更することができるのはいうまでもない。なお、各例中
の部は重量部を示す。 配合例１ 化合物＋４１８Ｑ部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素（ハイドレ
ーテッドシンゼティックシリコーンダイオキサイド）１
５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 配合例２ 化合物＋７１１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル７部、アルキルアリールスルホン酸塩３部
およびシクロヘキサノン８０部をよく混合して乳剤を得
る。 配合例３ 化合物（１２）　１部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸ｍ５部およびクレー９３部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して粒剤を
得る。 配合例４ 化合物（１？）　３部、リン酸イソプロピル０．５部、
クレー６６．５部およびタルク３ｏ部をよく粉砕混合し
て粉剤を得る。 配合例５ 化合物（２４）　２０　部を、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエートを３重ｉ１％含む水溶液６０部と
混合し、有効成分の粒度か３＃以下になるまで湿式粉砕
した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムを３虫
量％含む水溶液２０部を混合することにより、＠濁製剤
１００部を得る。 本発明化合物の除草剤としての施用量は相当広範囲の間
で変えられるが、通常は１アール当り１２〜１００り、
好ましくは２２〜５０ノである。 また本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目指し
他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。この例としては、たとえ
ば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；２
−メチル−４−クロルフェノキシ酢ｈ（ＭＣＰＡ）；２
−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）；２
，４−ジクロルフェノキシ酪酸（２，４−ＤＢ）；２−
（２−メチル−４−クロロフェノキシ）プロピオン酸（
メコプロップ）；メチル２−［４−（２゜４−ジクロル
フェノキシ）フェノキシ〕プロピオネート（ジクロホッ
プメチル）；ブチル−２−［４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネー
ト（フルアジホップブチル）ｉ２−［４−（３，５−ジ
クロル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオン
酸などのフェノキシ系（エステル、塩類を含む）、２．
４−ジクロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル
にトロフェン）；２，４．６−）リクロルフェニルー４
′−二トロフェニルエーテル（クロルニトロフェン）ｉ
２−１０ロー４−）！Ｊフルオロメチルフェニルー３１
−エトキシ−４′−二トロフェニルエーテル（オキシフ
ルオロフェン）；２，４−ジクロルフェニル−４１−二
トロ−３−メトキシフェニルエーテル（クロロメトキシ
ニル）；２，４−ジクロルフェ二／Ｌ／　−３’　−１
）　キシカルボニル−４′−二トロフェ＝ルエーテル（
ビフェノックス）　；　５−〔２−クロロ−４−（）リ
フルオロメチル）フェノキシ〕−２−二トロベンゾイッ
クアシッド（アシフルオロフェン）などのジフェニルエ
ーテル系、２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１
，３．５−トリアジン（シマジン）；２−クロル−４−
エチルアミノ−６−イソプロビルアミノー！、３．５−
）リアジン（アトラジン）；２−メチルチオ−４゜６−
ピスエチルアミノー１，３．５−）リアジン（シメトリ
ン）；２−メチルチオ−４゜６−ピスイソプロビルアミ
ノー１．３，５−トリアジン（プロメトリン）；２−ク
ロル−４，６−ピスイソプロビルアミノー１，３゜呻 ５−トリアジン（プロパジン）；２−（２−クロル−４
−エチルアミノＳ−トリアジン−６−イルアミノ）２−
メチルプロピオニトリル（シアナジン）；４−アミノ−
６−ターシャリ−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）；３
−シクロヘキシル−６−シメチルアミノー１−メチル−
８−）リアジン−２，４−ジオン（ヘキサジノン）；２
−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルア
ミノー１．３．５−）リアジン（アメトリン）；２−メ
チルチオ−４−（１，２−ジメチルプロピル−アミノ）
−６−ニチルアミノー１，３゜５−トリアジン（ジメタ
メトリン）；４−アミノ−３−メ≠ルー６−フェニル−
１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミド
ロン）などのトリアジン系、３−（３，４−ジクロルフ
ェニル）−１，１−ジメチルウレア（ジウロン）、３−
（３，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１−メ
チルウレア（リニュロン）；１−（２，２−ジメチルベ
ンジル）−３−Ｐ−トリルウレア（ダイムロン）ｉｌ、
１−ジメチル−３−（３−）リフルオロメチルフェニル
）ウレア（フルオメチェロン）；３−（４−ブロモ−３
−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア
（クロロブロムロン）　；　３−（４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル）−１，１−ジメチルウレア（クロ
ロクスロン）ｉ３−（４−イロプロビルフェニル）−１
，１−ジメチルウレア（イソプロチュロン）ｉ３−（２
−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレア（メタ
ベンズチアズロン）ｉ３−（５−ターシャリ−ブチル−
３，４−チアジアゾル−２−イル）−４−ヒドロキシ−
１−メチル−２−イミダゾリトン（プチダゾール）；３
−（３−りＣ１０−４−メトキシフェニル）−１。 １−ジメチルウレア（メトクスロン）などの尿素系、イ
ソプロピルＮ−（３−クロルフェニル）カーバメイト（
クロロプロファム）；メチルＮ−（３，４−ジクロルフ
ェニル）カーバメイト（スウエップ）；４−クロロ−２
−フチニルＮ−（３−クロロフェニル）カーパメイト（
バーパン）；３−（メトキシカルボニルアミノ）−フェ
ニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カーバメイト（フエ
ンメディファム）；メチルＮ−（４−アミノベンゼンス
ルホニル）カーバメイト（アシュラム）　；３−インプ
ロポキシカルボニル−アミノフェニルへ一エチルカルバ
ニレイト（フェニソファム）などのカーバメイト系、５
−（４−クロルベンジル）　　Ｎ、Ｎ−ジエチルチオー
ルカーバメイト（ベンチオカーブ）；Ｓ−エチル−ＮＮ
−へキサメチレンチオールカーバメイト（モリネー）、
）；　Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオール
カーバメイト（ＥＰＴｃ）、ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイ
ソブチルチオールカーバメイト（フチレー・））；５−
ｎ−プロピル−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオールカー
バメイト（バーナレート）；Ｓ−２＋３．３−）リクロ
ロアリルーＮ、Ｎ−ジイソプロピルチオールカーバメイ
ト（トリアレート）ｉｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シ
クロヘキシルチオールカーバメイト（シクロニー））；
５−（３−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジセカンダリー
プチルチオールヵーバメイト（チオカルバジル）などの
チオールカーバメイト系、３．４−ジクロルプロピオン
アニリド（プロパニル）；Ｎ−メトキシメチル−２、６
−１エチル−α−クロルアセトアニリド（アラクロール
）；２−クロル−２／　　６／−ジエチル−Ｎ（ブトキ
シメチル）−アセトアミド（ブタクロール）；２−クロ
ロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−Ｎ−
（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メ
トラクロール）；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，６−
シエチルーフエニル）−クリシンエチルエステル（ジェ
タチル）；２−１１１０−Ｎ−イソプロピルアセトアニ
リド（プロパクロール）；　Ｎｅ　Ｎ−ジメチル−２，
２−ジフェニールアセトアミド（シフエナミド）；Ｎ−
ナフチルフタラミックアシッド（ナブタラム）；Ｎ−（
１，１−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロロベン
ズアミド（プロナミド）；エチルＮ−ペンシイ４レーＮ
−（３，４−ジクロロフェニル）−２−アミノプロピオ
ネート（ベンゾイルプロップ）；メチル−Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−（：３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２
−アミノプロピオネート（フラムプロップ）；５′−（
トリフルオロメタンスルフォンアミド）アセト−２’　
、　４’−キシリジド（メフルイダイド）などのアミド
系、５−ブロム−３−セカンダリ−ブチル−６−メチル
ウラシル（ブロマシル）；３−シクロヘキシル−５，６
−トリメチレンウラシル（レナシル）；３−ターシャー
プナル １−クロロ−６−メチルウラシル（ターバシル）などの
ウラシル系、２，５−ジクロロ−３−アミノ安息香酸（
クロラムベン）；３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸（ダイカムバ）；ジメチルテトラクロロテレフタレ
ート（ＤＣＰＡ）などの安息香酸系、Ｎ、Ｎ−ビス（ホ
スホノメチル）グリシン（グリフォセート）；０−エチ
ル−〇−（２−ニトロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−セ
カンダリ−ブチルホスホロ−アミドチオエート（ブタミ
ホス）；５−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニル
メチル）　Ｏ、Ｏ−’；　−ｎ−プロピルジチオホスフ
ェート（ビベロホス）；０，０−ジイソプロピル−５−
（２−ベンゼン−スルフォニルアミノエチル）フォスフ
ォロージチオエート（ペンスライド）などのリン系、α
、α、α−トリフルオロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−
ジプロピル−Ｐ−１ルイジン（トリフルラリン）ｉ３，
４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチルプロ
ピルアニリド（ベンジメタリン）；α、α。 α−トリフルオロ−２，６−シニトローＮ　−プロピル
−Ｎ−シクロプロピル−Ｐ−トルイジン（プロフルラリ
ン）；４−（メチルスルフォニル）−２，６−シニトロ
ーＮ、Ｎ−ジプロビルア□ニリンにトラリン）などのト
ルイジン系、ジソジウムメタンアルソネート（ＤＳＭＡ
）；モノソジウムメタンアルソネート（ＭＳＭＡ）など
の砒素系、マレイックヒドラジド（ＭＨ）；３　　（２
，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−５−
ターシャリ−ブチル、３，４−オキサジアゾール−２（
３１−１）−オン（オキサシアシン）；２−　（３’　
、　４’−ジクロロフェニル）−４−メチルテトラヒド
ロ−１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジオン（
メタゾール）；３−イソプロピル−１ｔｉ２，１．３−
ベンゾチアジアジン−（４）　−３）１−オン−２，２
−ジオキシド（ペンタシン）；４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル
ーＰ−トルエンースルフォネート（ビラゾレート）など
のダイアジン系、４−アミノ−３，５，６−１リクロロ
ービコリニツクアシツド（ビクロラム）；１−メチル−
３−フェニル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル
）−ピリジン−４（１）１）−オン（フルリドン）など
のピリジン系、２．６−ジクロロベンゾニトリル（ジク
ロベニル）ｉ３，５−シイオド−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリル（アイオキシニル）ｉ３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシベンドニトリル（ブロモキシニル）などのニ
トリル系、２゜２−ジクロロプロピオン酸（ダラボン）
；２．２，３．３−テトラフルオロプロピオン酸（テト
ラピオン）などの脂肪酸系（塩を含む）、α−（β−ナ
フトキシ）プロピオンアニリド（ナプロアニリド）；１
，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリ
ウムメチルスルフェート（ジフェンゾクオット）；２−
メチル−４−フェニルスルフォニルトリフルオロメチル
ースルフォアニリト（パーフルイドン）；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール（アミトロール）；４−クロ
ロ−５−メチルアミノ−２−（３−）リフルオロメチル
フェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ノルフルラ
ゾン）；２−セカンダリ−ブチル−４，６−シニトロフ
エノール（ジノセブ）；２−エトキシ−２，３−ジヒド
ロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルメタンスル
フォネート（エトフメセート）；５−アミノ−４−クロ
ロ−２−フェニル−ピリダジン−３（２）（）−オン（
ピラゾン）；１゜１′−ジメチル−４，４′−ビピリジ
リウムジクロライド（パラコー））ｉｌ、１−エチレン
−２、２’−ビピリジリウムジクロライド（ダイコー）
　）　；　２−［１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブ
チリデン）−ｓ、ｓニジメチル−４−メトキシ−カルボ
ニル−シクロヘキサン−１，３−ジオンＮａ塩（アロキ
シジムーソジウム）；　２−（Ｎ−エトキシブチリジル
）−５−（２−エチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１１−オン；２−クロロ−Ｎ−（（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−
２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド
（クロロスルフロン）などがあげられるが、これらに限
られるものではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混用も可能で
ある。次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明をさら
にＩ細に説明する。 以下の各試験例における作物に対する薬害と雑草に対す
る効力との評価はすべて以下に述べる基準にしたかい、
０から５までの整数による評価値で表わした。 調査時点に枯れ残った植物体の地上部の乾燥重量をはか
り、無処理区と比較したときの比率（ｑｂ）を計膵する
。作物と雑草とについて下表のような基準にもとづき薬
害と殺草効力を０から５までの数字で評価した。 試験例１　　発芽前土壌混和処理試験 ５００　（Ｃ容積のプラスチックポット３１１に畑地上
ＪＩを詰め、セイバンモロコシ、エノコログサ、スズメ
ノカタビラ、アサガオ、イチビ、ハコベおよびイヌカミ
ツレの種子をまき、乳剤に製剤した薬剤の所定量を水に
分散させ、１アールあたり　１０リツトル散布の割合で
小型噴霧器を用いて土壌表面に散布したあと、深さ３０
までの土壌表層部分をよく混和した。 薬剤処理後、ダイブ、ワタおよびテンサイの作物種子な
らびにハマスゲ塊茎およびリゾームセイバンモロコシを
２０の深゛さに植えつけた。その後、３週間温室内で育
成したあと、各植物について殺草効力および作物薬害を
調査した。 この結果を第２表に示した。 、／” ／ ／′ ７″ 第２表 ※　パーフルイドン 試験例２　発芽後処理試験 ５０〇−容積のプラスチックポットにハマスゲの塊茎を
植えつけ、温室内で４週間育成した。別に同容積のポッ
トにヒエ、エンバク、ノハラガラシおよびイチビの種子
をまき、温室内で１０日間育成した。乳剤に製剤した薬
剤の所定量を、水（展着剤を含む）に分散させ、１アー
ルあたり　１０リツトル散布の割合で上記２種類のポッ
トの上方から小型噴霧器で茎葉処理した。薬剤処理後３
週間温室内で育成したあと各植物について殺草効力を調
査した。ハマスゲについてはさらに２週間温室に置き、
再生した新芽の数を調べ、無処理区と比較した。再生の
全くないものをＡ１再生か無処理区の１−１０’％であ
るものをＢ１１１−５０％であるものをＣ，５１％以上
であるものをＤとして効力評価を行なった。 これらの結果を第３表に示す。 第　　３　　表 手続補正書（自発） 昭和５７年７．２月２７日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　殿 ｌ　事件の表示 昭和５７年　特許願第　９νＪ６　　号２　発明の名称 トリフルオロメタンスルホンアニリド酩導体、その製造
法およびそれらを有効成分として含有する除草剤３　補
正をする各 事件との関係　　　　特許出顔人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目】旙地名称　（２０９
）住友化学玉業株式会社代表考　　　　土　　方　　　
　　武 ４　　代　　理　　人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目Ｉｎ地住友化学工業株
式会社内 明細書の発明の詳細な説明の欄 乙、補正の内容 （１）明細書第ｊ頁第ｊ行目〜第に行目に、［Ｒ５およ
びＲ６・−５ｅｅ低級アルコキシル基を示す。］とある
のを下記のように訂正する。 「Ｒ５およびＲ６は同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、
低級フルキニル基、低級アルコキシル基またはアラルキ
ル基を示す。」（コ　四路／、２頁第１ダ行目および第
１３頁第ｊ行目〜第６行目に、「、２−メチル−クート
リフルオロメタン」とあるのを「３−メチル−Ｖ−トリ
フルオロメタン」と訂正する。 以上 ５７０

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ８およびＲ４は同一または相異
   なり、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を
   示し、’５　”よびＲ６は同一または相異なり、水素原
   子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシル基またはア
   ラルキル基を示す。また、ｋ、およびに６は式中の窒素
   原子と共にモルホリフ基を形成してもよい。 ただし、Ｒ６およびＲ６は共に水素原子を示さない。ま
   た、Ｒ２ｖ　”３　、に４およびに６か水素原子でにエ
   　がメチル基のとき、Ｒ６はｔ−ブチル基を示さない。 ） で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
   体。
2. （２）一般式 （式中、ｋ工ｒ　ＲＱ　ｅ　Ｒ３およびに４は同一また
   は相異なり、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
   原子を示す。） で表わされるトリフルオロメタンスルホンアミドベンゼ
   ンスルホニルクロリド誘導体と一般式 （式中、Ｒ６およびに６は同一または相異なり、水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル基または低級アルコキシル基を示す。また、Ｒ５およ
   びに６は式中の窒素原子と共にモルホリノ基を形成して
   もよい。 ただし、Ｒ６およびＲ６は共に水素原子を示さない。ま
   た、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４詔よびＲ６か水素原子でに工かメ
   チル基のときＲ６は【−ブチル基を示さない。） で表わされるアミン類とを反応させることを特徴とする
   一般式 前述と同じ意味を示す、、） で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
   体の製造法。
3. （３）　　一般式 （式中、ｋ□、Ｒ２，Ｒ３およびに４は同一または相異
   なり、水素原子、低級アルキル基また。はハロゲン原子
   を示し、Ｒ６およびＲ６は同一または相異なり、水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル基または低級アルコキシル基を示す。 また、Ｒ５およびＲ６は式中の窒素原子と共にモルホリ
   ノ基を形成してもよい。 ただし、Ｒ６およびＲ６は共に水素原子を示さない。ま
   た、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびｋ。 が水素原子で艮、かメチル基のときＲ６は【−ブチル基
   を示さない。） で１丁れるトリフルオロメタンスルホンアニ　　　１リ
   ド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除
   草剤。