JPS5826863A - トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式−（１） で表わされる。Ｎ−ｔ−ブチル−ｊ−メチル−ｑ−トリ
フルオロメタンスルホンアミド−ベンゼンスルホンアミ
ド、その製造法およびそれらを有効成分表して含有する
除草剤に関するものである。

本発明においては１式（１）で表わされｉ　Ｎ　−ｔ−
ブチル−３−メチル−ｅ−’トリフルオロメタンスルホ
ンアミド−ベンゼンスルホンアミドの塩も含まれ、その
よう°な塩としては、たとえばナトリウム、カリウム、
カルシウム、アンモニウム、プロピルアンモニウム、ジ
エチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ヒドロ
キシエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルアンモニ
ウム塩などがあげられる。

特公昭６４ｔ−／／、２９７号公報および米国特許第３
４３９１４７１４号明細書によ６．トリフルオロメタン
スルホンアニリド誘導体が除草活性を示すことは公知で
ある。しかし、Ｎ、−置換スルファモイル基で置換され
たトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体は知られ
ていない。

一般に化合物の生理活性が類縁化合物内に′おいても置
換基のｓｍおよび置換位置など置換様式により大きく変
わることはよく知られている。

特に、雑軍、作物を問わず、植物種間の選択殺草性は置
換様式により大きく変化し、予測しがたいものであ−る
。

本発明者うはトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
体の除草活性を探究していく中で、Ｎ−ｔ−ブチル−３
−メチル−タートリフルオロメタンスルホンアミド−ベ
ンゼンスル水ンアミドが強か除草作用を有し、しかも高
度な作物選択性を示すことを見出した。

式（１）で示される本発明化合物は除草作用を有し、ヒ
エ、メヒシバ、アオビユ、シロザ、タデ、ハコベ、カヤ
ツリグサ婢の畑地雑軍に強い作用をもつ。

本発明化合物は、近年世界的に問題となってな大型種子
雑草のアサガオ、オナモミ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、ヤエムグラなどにも強い効果を有することが特徴で
ある。

本発明化合物を畑地用に施用する場合、雑軍の発生前に
行なう土壌処理でも生育初期に行なう茶漬処理でも強い
効果をもち、しかも、ダイス、ワタ、テンサイ等の主要
作物に害がなく、安全に使用できるという性質を有して
いる。

また゛、本発明化合物は、各種穀類、そ菜類、果樹園、
芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、伸展耕地
等の除草剤として有用である。

これらの除草剤としてのすぐれた性質は、後記実施例に
おいても示されているように、引例記載の化合物をはる
かに上回るものである。

本発明化合物は一般に下記の方法によって型造すること
ができる。

すなわち、−−メチル−トリフルオロメタンスルホンア
ニリドとクロルスルホン酸とを適当な溶媒、たとえばメ
チレンクロリ＃ｔ％クロｉホルム中で加熱することによ
って、下記の式（ＩＩ）で表わされる３−メチル−４−
）リフルオロメタンスルホンア・ミド−ベンゼンスルホ
ニルクロ上記の方法によって得られた化合物（１１）と
ｔ−ブチルアミンとを適当な溶媒、たとえばテトラヒド
ロフランミジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼシ、メチレン
クロリド、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水等中で、必要に応じては適当な塩
基性触媒、たとえばトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、とリジン′、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、力性カリ、力性ソーダ等、好まし
くはトリエチルアミンの存在下に、好ましくはθ”Ｃ−
ｊθ°Ｃで反応させることにより、目的とする式ＬＬ）
で表わされるＮ−ｔ−ブチル−３−メチル−タートリフ
ルオロメタンスルホン７ミ□ンゼンスルホンアミドを得
る。

このものは本来酸性であシ、反応条件および回収手順に
よって遊離形（化合物〔Ｉ〕）または塩形（すなわち、
スルホンアミドの窒素に結合している水素が陽イオンで
置換された化合物〔■〕）として得られる。

遊離形の化合物〔Ｉ〕から塩形への変換および本発明は
もちろんこれらのみに限定され−るものではない。

実施例／ Ｎ−ｔ−ブチル−３−メチル−ｑ−トリデルオロメタン
スルホンアミドーベンゼンスルホンアミドの製造法 ｔ−ブチル７ミン０．８りを含むダθｄテトラハイドロ
フラン中に３−メチル−クートリフルオロメタンスルホ
ン７ミドーベンゼンスルホニルクロリドｉ、ｓｙを加え
一夜放置した。

反応液を濃縮し、得られた油状物をクロロホルムで抽出
し、５チ塩酸水で洗いさらに水洗いし、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。抽出液からクロロホルムを留去し、残渣
にベンゼンを加え結晶化させた。結晶をろ別し、トルエ
ンで再結晶し、Ｎ−、ｔ−ブチル−３−メチル−タート
リフルオロメタンスルホンアミド−ベンゼンスルホンア
ミド０．９Ｆを得た。融点／ご、ｊ〜／鑞Ｓ℃ のものを散布してもよいし、粒剤・、微粒剤、粉剤、粗
粉剤、水利剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤等を常法に従
って調製して使用してもよい。

この場合、それぞれの製剤中の本発明化合物の含有ｔは
９．７〜９９％、好ましくは３〜ｇ０チである。これら
の製剤を調製するにあたって用いられる固体物体として
は′、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、
クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バ
ーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石な
と）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、
でんぷん、結晶性セルロースなど）、高分子化合物（石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワックス類などがあけられる。

また液体担体としては、念とえはアルコール類（メチル
アルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベン
ゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化
水素１ｉ（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベン
ゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラハイドロ
フランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル
、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテートなど）、
酸アミド類（ジメチルホルムナミドなど）、ニトリル類
（７セトニトリルなど）、エーテルアルコール類（エチ
レングリ−コールエチルエーテルなど）、水などがあげ
られる。

乳化、分散、拡展等の目的で使用、しうる界面活性剤と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性イ
オン性などがあり、念とえばポリオキシエチレンアル中
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマー−
、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第を
級アンモニウム塩等である。また、これらの目的には必
要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱
粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用
いることができる。

以下に本発明化合物の配合例を示す。

配合例／ 化合物〔■〕ざ０重量部、アルキルサルフェート３重量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン／ｊ重量部をよく粉砕混合して化合物〔Ｉ〕の♂ｏ
％水利剤金得るＯ 配合例コ 化合物〔Ｉ〕１ｒＯ重菫部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルの５０チパウダおよびホワイトカー
ボン／コ重量部をよく粉砕混合して化合物〔Ｉ〕のｚｏ
％永和剤を得る。

配合例３ 化合物［■］１０重量部、乳化剤ツルポール、２ＡざＯ
（東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロヘキサノン
１０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合して化
合物〔■〕の１０％乳剤を得る。

配合例亭 ゛　−化合物、［Ｉ］ｊ、重量部、ホワイ１カーボン／
重量部、ベントナイト３５重量部およびクレー３９重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、
造粒乾燥して化合物〔■〕のＳチ粒剤を得る。

配合例ｊ 化合物〔１３３重量部、リン酸イソプロピル０．３重量
部、クレーＪｊ、７重量部お呵びタルク３０重量部をよ
く粉砕混合して、化合物〔Ｉ〕の３−粉剤を得る。

本発明化合物は発芽前または発芽後のいずれかで用いる
場合には施用量は相当広範囲の間で変えられるが、通常
は７アール当り／ｇ〜ｉｏ。

ｇ１好ましく、は３ｇ−４ａｇである。

また、本発明化合物は除草剤としその効力向上を目指し
、福の除草剤との混用も可能であり、場合によ−っては
相乗効果を期待することもできる。この例としては、た
とえばコ、ｑ−ジクロルフェノキシ酢酸；コーメチルー
ダークロルフェノキシ酪酸；２−メチルーダ−クロルフ
ェノキシ酢陵（エステル、塩類を含む）等のフェノ＊　
シ系除草剤、’　ｔ　”−ジクロルフェニル　ｌ′−二
トロフェニルエーテル；Ｊ、４（、Ｊ−トリクロルフェ
ニル　ゲーニトロフェ′ニルエーテル↓コ−クロルー＋
−トリフルオルメチルフェニル　３′−エトキシ−ｑ′
−二トロフェニルエーテル；コ、ｑ−ジクロルフェニル
　′り′−二トロー！−メトキシフェニ次エーテル；コ
ツタージクロルフェニル　３′−メトキシ力ルポニルー
タ′−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル
系除草剤、コークロルーｔ、ぶ−ビスエチルアミノー／
、ａ、ｓ−トリアジン；コークロルーター、エチル７ミ
ノーｔ−イソプロとルアミノ、／　ｖ　ｄ’　＊　ｊ　
　、トリアジン；コーメチルチオーグ、ｔ−ビスエチル
アミノ−／、３．！；−（リアジン；−−メチルチオー
タ、フービスイソブロビルアミノーｉ、、ｙ、ｓ−トリ
アジン；ターアミノ−ぶ−ターシャリ−ブチル−３−メ
チルチす／、、２．Ｑ−トリアジン−５−オン等のトリ
アジン系除草剤１．？−（、？、４（−ジクロルフェニ
ル）−／、〈−ジメチルウレア；、？−（、？。

ダージクロルフ主ニル）−／−メトキシ−／−メチルウ
レア、／−（，２，λ−ジメチルベンジル）　−、？−
１）−トリルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル　
Ｎ−（、ｙ−クロルフェニル）カーバメイト；メチル　
Ｎ−（３，＊−ジクロルフェニル）カーバメイト等のカ
ーバメイト系除＋Ｉ剤、ｓ〜（タークロルベンジル）Ｎ
、Ｎ−ジエチルチオールカーバメイトｉＳ−エチルＮ、
Ｈ，−ヘキサメチレンチオールカーバメイト；Ｓ−エチ
ル　Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオールカーバメイト；Ｓ−
エチル　Ｎ、Ｎ−ジノルマルプロピルチオールカーバメ
イト；Ｓ−ノルマルプロピル　Ｎ、Ｎ−ジノルマルプロ
ピルチオールカーバメイト等のチオールカーバメイト系
除草剤、３．弘−ジクロルプロピオンアニリド；Ｎ−メ
トキシメチル−２，ｔ−ジエチル−α−クロルアセトア
ニリド；コークロルーλ′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）−７セトアニリド；コークロルー７．．
Ｉ−ジエチル−Ｎ−（ｎ−゛プロポキシエチル）−７セ
トアニリド；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（ｉ、゛ｔ−ジ
エ゛チルフェニル）−グリシンエチルエステル；コ、−
クロル−Ｎ−（Ｊ−エチル−６−メチル−フェニル）−
ｘ−（ｘ−メトキシ−／−メチル）アセトアミド等の浚
アニリド系除草剤、ｊ−ブロム−３−セカンダリ−ブチ
ル−１ｔ−メチルウラシル；３−シクロへキシル−！、
Ａ−）リメチレンウラシル等のウラシル系除草剤、／、
／−ジメチル−ｑｌｑ−ビスピリジニウムクロライド等
のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ、４Ｎ−ビス（ホスホノ
メチル）−グリシン、０−エチル０−（−一ニドロー５
−メチルフェニル）−Ｎ−セカンダリ゛−ブチル木スホ
ロアミドチオエ＝ト、Ｓ−（，２−メチル−／−ピペリ
ジルカルボニルメチル）　０．０−ジ−ｎ−プロビルジ
−チオホスフェート；Ｓ−（，２−メチル−／−ピペリ
ジルカルボニルメチル）０．０−ジフヱニルジチオホス
フェート等、のりン系除草剤、α。

α、ｃＬ−トリフルオル−，２，１−ジニトロ−ｊＪ、
Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン；−１６−ジニトＤ　
−Ｎ　−ｓｅａブチル−３，４１−キシリジン等のトル
イジン系ＷｋＸ銅、！−ターシャリ−ブチル−３−［２
、４７−ジクロル−ｊ−インプロポキシフェニル）−／
、３．４１−オキサジアゾリンーコーオン；３−イソプ
ロピル−／■、ン −２，／、！−ベゾチアジアジンー（ｌｌ）　−ｊ　Ｈ
−オン一一、−一ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）
−プロビオンアニライド、４／　−（Ｊ　、　４ｔジク
ロルベンゾイル）−／　、！−ジメチルピラゾールー３
−イル　ｐ−トルエンスル木ネート。

ｌ′−７エニルスル木ニル−／、／、ｊ−１−リフルオ
ルスル木ノー０−トルイダイド、ｑ−クロル−！−メチ
ルアミノーーー（３−トリフルオルメチルフェニル）ピ
リダゾン−Ｊ−（ｊＨｌ−オンなどがあげられるが、こ
れらに限られるものではない。

さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混用も可能で
ある。次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明をさら
に詳細に説明する。

実施例−畑地播種後土壌処理試験 プラスチックバットＣタテλθ傷、」１３０国）にメｆ
−ヒシバ、１゛オビュ、セイバンモロコシ、エノコログ
サ、アメリカキンゴジカ、オナモミ、アサガオの雑草種
子＋０ｙｐａｒｕｅ　ａｓｃｕｌｅｎｔｕｌｌ塊茎、セ
イバンモＱ】シｒｈｉｚｏｍｅ、ダイズ、ワタの作物種
子を播種または植つけ、積土後、所定量の原体を乳剤に
し、水で希釈し、へンドスプレーヤーにて土壌処理した
。その後、温室内にて育成し、処理後λθ日５に除草効
力、作物薬害を観察し、その結果を表１に示す。除草効
力の評価は下記のようにθ〜Ｓの数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力を同じ基珈で示しである。

θ・・・抑草率　　θ〜　９％ ／・・・　Ｉ　　７０〜２９％ −・・・　Ｉ　　３θ〜４ｔ９チ ３・Φ・　ｌ　　Ｓθ〜６９慢 ダ＠＠悔　＃　　７０〜ｇ９憾 Ｓ・　　　　　９θ〜／θθ嘔 自１ 表　　／ １； 東トリフルラリン 重デスタン 実施例３　畑地発芽後茎葉処理試験 プラスチックバット（タテＪｊｃｓ＋、ｉｉコ−Ｓｃｍ
　）　Ｋセイバンモロコシ、エノコログサ、カラスムギ
、チ冒つセンアサガオ、マルバアサガオ、ヒマワリ、イ
ス木つズキ、ハコベ、ヤエムグラ、ダイス、テンサイの
種子をまき、へマスゲの塊茎を植えつけ、覆土後、２ｊ
℃の温室内で２０間育成した。たて３０　ｃｍ　、よこ
／θθ備、たかさダθ側の枠内にこのバットを一個並べ
、植物体の上方からハン、ドスブレヤーで各薬剤の処理
量を枠内全面に茎葉散布処理した・薬剤散布後さらに３
週間温室内で置数したあと、各植物ごとに薬害あるい−
は除草効力を調査した〇その結果を表−に示す０なお処
理薬剤は配合例３の処方に準じて作った乳剤を使用し、
Ｆ９Ｔ定量を水に分散させ、／７−ルちたりｓｔ散布の
割合で試験を行なった。

薬剤処理時の植物の大きさは種類によ−て異なるが、は
ぼ本案、２−６葉期で、草丈−−２θ備であった０ 表　　コ 秦秦秦ベンタゾン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （／）式 で表わされるＮ−ｔ−ブチル−３−メチル−ｚ−トリフ
   ルオロメタンスルホン肩アミド−ベンゼンスルホンアミ
   ド。 一式 で表わされる３−メチル−ａ−トリフルオロメタンスル
   ホンアミド−ベンゼンスルホニルクロリドとｔ−ブチル
   アミンとを反応させることを特徴とするＢ−ｔ−ブチル
   −３−メチル−４（−）リフルオロメタンスルホンアミ
   ド−ベンゼンスルホンアミドの製造法。 （３）式 で表わされるＨ−ｔ−ブチル−３−メチル−＜＜−トリ
   フルオロメタンスルホンアミド−ベンゼンスルホンアミ
   ドを有効成分として含有することを特徴とする除草剤。