JPH11509549A - フルアジホップ−ブチルの補助剤および活性化剤としてのザルコシン酸塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 フルアジホップ−ブチル好ましくはフルアジホップ−Ｐ−ブチルに使用される補助剤であって、従来の補助剤より活性が増加し、刺激性および毒性がより少ない。前記補助剤は、ココイルザルコシン酸ナトリウム、ラウロイルザルコシン酸ナトリウムまたはそれらの混合物のようなＣ₈〜Ｃ₂₂ザルコシン酸またはザルコシン酸塩であって、フルアジホップ−Ｐ−ブチルと併用してより効果的な活性を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】 フルアジホップ−ブチルの補助剤および活性化剤としてのザルコシン酸塩 発明の背景 フルアジホップ-ブチル（（ＲＳ）−２−［４−［［５−（トリフルオロメチ ル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸ブチル）またはその鏡 像異性体であるフルアジホップ−Ｐ−ブチル（（Ｒ）−２−［４−［［５−（ト リフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸ブチル ）は、次式に示される： ラセミ混合体とその鏡像異性体の双方は、選択的除草剤であり、鏡像異性体に 関しては、とくに稲科雑草の選択的除草剤として効果的であり、綿、大豆および 他のアスパラガス、ニンジン、タマネギ、ホウレンソウ、サツマイモおよび鑑賞 植物を含む広葉作物中の多年生および一年生の稲科雑草に対して発芽後除草性を 示す。前記鏡像異性体は、ゼネカ Ａｇ プロダクト社（Ｚｅｎｅｃａ Ａｇ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）からフシレイド２０００（ＦＵＳＩＬＡＤＥ ２０００）ま たはフシレイドＤＸ（ＦＵＳＩＬＡＤＥ ＤＸ）の商品名で商業的に販売されて いる。 作業を助けるためまたは殺虫剤、除草剤等の有効性を改善するため、通常製剤 中に補助剤が使用される。補助剤の用語は、水和剤、展着剤、乳化剤、分散剤、 発泡性補助剤、発泡抑止剤、浸透剤および調整剤を含む。フルアジホップ−Ｐ− ブチルの性能を増進するため、通常バレントＸ−７７展着剤（Ｖａｌｅｎｔ Ｘ −７７）のような補助剤が使用される。しかしながらバレントＸ−７７展着剤お よびその他のエトキシ化非イオン界面活性剤は、発ガン物質として知られる１， ４ジオキサンを形成するおそれがある遊離酸化エチレンを含有する。 したがって本発明の目的は、先行技術の欠陥を排除したフルアジホップ−Ｐ− ブチルの補助剤および活性化剤を提供することにある。 本発明の他の目的は、従来の製剤より活性を増加し、刺激性および毒性を低下 した除草剤製剤を提供することにある。 発明の要約 先行技術の諸問題は本発明により解決された。本発明は従来の補助剤と比較し て活性が増加し、より低い刺激性およびより低い毒性を有するフルアジホップ− ブチル、好ましくはフルアジホップ−Ｐ−ブチルの補助剤を提供する。前記補助 剤は、ココイルザルコシン酸ナトリウム塩、ラウロイルザルコシン酸ナトリウム 塩またはそれらの組合わせのようなＣ₈〜Ｃ₂₂ザルコシン酸またはザルコシン酸 の塩であり、フルアジホップ−Ｐ−ブチルと併用してより効果的な活性を提供す る。 発明の詳細な説明 通常ザルコシン酸塩はそのナトリウム、カリウムまたはアンモニウム塩溶液の 形態で使用される。Ｎ−アシルザルコシン酸塩は、十分に調節した条件下にザル コシンのナトリウム塩と適当な脂肪酸塩化物とのショッテンバウマン反応により 商業的に製造される： ここで、Ｒは典型的には鎖長Ｃ₁₀〜Ｃ₁₈の脂肪酸であり、通常ラウリン酸、コ コナッツ酸、パルミチン酸、ミリスチン酸またはオレイン酸から製造される。反 応が完了した後、粗ナトリウム塩を酸性化して遊離の脂肪性ザルコシン酸を分離 し、脂肪性ザルコシン酸を水性副生物から分離し、ついで中和して塩の形態とす る。ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、ココイルザルコシン酸ナトリウムおよ びミリスチルザルコシン酸ナトリウムのようなザルコシン酸塩はハンポシル（Ｈ ＡＭＰＯＳＹＬ）の登録商標でハンプシャー ケミカル社（Ｈａｍｐｓｈｉｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．）から活性成分３０％の 水溶液として、商業的に入手可能である。 本発明者は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂のＮ−アシルザルコシン酸塩、とくにココイルザルコ シネートのナトリウム塩およびラウロイルザルコシネートのナトリウム塩がフル アジホップ−Ｐ−ブチルの優れた補助剤であることを見出した。（フルアジホッ プ−ブチルのプラス（Ｐ）鏡像異性体はラセミ混合物の除草活性を有することが 見出された、そしてラセミ混合物の濃度の半分が分離され製剤されてきた。した がって本発明において、この鏡像異性体は好ましい。しかしながら以下の記載で は（Ｐ）鏡像異性体を引用するが、当業者はラセミ混合物も同様に使用可能であ ることを理解すべきである。）前記ザルコシン酸塩は、低毒性、低刺激性であり 、フルアジホップ−Ｐ−ブチルと組合わせて使用するとき低毒性、低刺激性であ るとともにその活性を増加する。 本発明において有用である好適なザルコシン酸塩には、モノエチルアミン；ジ エチルアミン；トリエチルアミン；アルカリ金属塩とくにナトリウムおよびカリ ウムの塩；イソプロピルアミン、およびアンモニアまたはトリスアミノまたは２ −ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロパノールのようなアミノアルコールが 含まれる。 製剤中のザルコシン酸塩の最終濃度が、０．１％〜３％（容量／容量、（以下 、ｖ／ｖ））、より好ましくは０．５％〜１％になるように、３０％ザルコシン 酸溶液を使用することが好ましい。ザルコシン酸塩の濃度が増加するに従い、効 果がより低下する傾向がある、恐らく過剰の界面活性剤が施用区域から除草剤を 洗い去る傾向によるのであろう。 製剤は、最初にザルコシン酸塩を水と混合し、ついで得られる界面活性剤溶液 とフシレイド（ＦＵＳＩＬＡＤＥ）除草剤を混合することにより調製される。 以下の限定的でない実施例により、本発明をさらに説明する。 実施例１ ココイルザルコシン酸ナトリウムとラウロイルザルコシン酸ナトリウムの溶液 にフルアジホップ−Ｐ−ブチルを添加した。対照としてバレント−７７を使用し た。バレント−７７は９０％活性、ザルコシン酸塩は３０％活性であった。４件 の試験例と対照例のバーミューダグラスに対する除草効果を検定した。 この実験に使用したバーミューダグラスは、１９８５年に定植し、処理を実施 するまで標準的方法により施肥、刈込みを実施した。処理の実施に続いて、希望 しない雑草およびバーミューダグラス以外の芝は施用後３３日にカドメック（Ｑ ｕａｄｍｅｃ）、施用後１２０日にＭＳＭＡ、施用後３３３日にトリメック（Ｔ ｒｉｍｅｃ）で処理した。試験領域は、処理後１２０日（ＤＡＴ）の検定が終わ るまで刈込みを行わなかった。前記領域はグリーンアップ（Ｇｒｅｅｎｕｐ）す る前に刈込みを行った。前記試験領域は、施用後３５０日に、６８単位／エーカ ーの窒素を施肥した。試験領域は必要に応じて潅水した。 ７日および１４日の効果検定を行った。バーミューダグラスに対して、フルア ジホップ−Ｐ−ブチルは活性成分を０．１２５ｌｂｓ／エーカー施用し、バレン トＸ−７７は０．２５％（ｖ／ｖ）そしてザルコシン酸は等価活性濃度である０ ．７５％（ｖ／ｖ）および２倍量の１．５０％を添加した。 施用後７日に、黄変が認められたのみで、％で表示できる除草効果は認められ なかった（第１表）。除草効果は施用後１４日に達成された、そしてココイルザ ルコシン酸ナトリウム１．５％（ｖ／ｖ）およびラウロイルザルコシン酸ナトリ ウム０．７５％と１．５％（ｖ／ｖ）の添加は双方ともフシレイド除草剤の通常 のバーミューダグラスに対する活性を増加しているようにみえた。施用後３１日 に、ココイルザルコシン酸ナトリウムおよびラウロイルザルコシン酸ナトリウム の０．７５％が最良の結果を示した、しかし実験に供した補助剤は全て、Ｘ−７ ７より優れた除草効果を示した。 実施例２ ココイルザルコシン酸ナトリウムおよびラウロイルザルコシン酸ナトリウムの 水溶液にフルアジホップ−Ｐ−ブチルを加えた。対照としてバレントＸ−７７を 使用した。バレントＸ−７７は９０％活性で、ザルコシン酸塩は３０％活性であ った。４件の試験例と対照例のクアックグラス（Ｑｕａｃｋｇｒａｓｓ）に対す る除草効果を検定した。 クアックグラスの芝地の中に１０’ｘ６０’の調査区を配置し、各調査区の外 側に各２’の照合標準を残し、中央の６’にスプレーした。クアックグラスの検 定は目視で、０−１００スケールに基づく除草百分率（％）で表示した。ここで 、０＝影響なし、１００＝完全除草である。 ７日、１４日、３０日、５３日および２９０日の効果検定を実施した。クアッ クグラスに対し、フルアジホップ−Ｐ−ブチルの活性成分０．１２５ｌｂｓ／エ ーカーを施用した。バレントＸ−７７は０．２５％（ｖ／ｖ）そしてザルコシン 酸は等価活性濃度、０．７５％（ｖ／ｖ）および２倍水準１．５０％を添加した 。データを表２に示す。 ココイルザルコシン酸ナトリウムを０．７５％（ｖ／ｖ）含有するサンプルの 初期活性は、より多く使用したサンプルより遅く表われたが施用後１４日までに 等しくなり、試験の残り期間は等しく経過した。これに対してラウロイルザルコ シン酸ナトリウムの低配合例は、高配合例より早く活性を示した。２種の配合例 の活性は施用後１４日までに等しくなった。ラウロイルザルコシン酸ナトリウム の高配合例だけが、施用後２９０日までクアックグラスに対して活性が継続した 。 実施例３ フルアジホップ−Ｐ−ブチルをココイルザルコシン酸ナトリウムおよびラウロ イルザルコシン酸ナトリウムの溶液に加えた。バレントＸ−７７を対照に使用し た。バレントＸ−７７は９０％活性で、ザルコシン酸塩は３０％活性であった。 ４件の試験例と対照例のクアックグラスに対する除草効果を検定した。 クアックグラスの中に１０’ｘ６０’の調査区を配置した、調査区はスプリン グ耕作、円盤耕作そして根囲いした。各調査区の外側に各２’の照合標準を残し 、中央の６’にスプレーした。クアックグラスの検定は目視で、０−１００スケ ールに基づく除草百分率（％）で表示した。ここで、０＝影響なし、１００＝完 全除草である。 ７日、１４日、３０日および２７９日の効果検定を実施した。クアックグラス に対し、フルアジホップ−Ｐ−ブチルの活性成分を０．１２５ｌｂｓ／エーカー 適用した。バレントＸ−７７は０．２５％（ｖ／ｖ）そしてザルコシン酸は等活 性濃度、０．７５％（ｖ／ｖ）および２倍水準１．５０％を添加した。データを 表３に示す。 全ての添加剤はフルアジホップ−Ｐ−ブチルと同等の反応を示した。施用後２ ７９日においても実質的な除草効果を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フ ェノキシ］プロパン酸ブチルの除草剤的有効量と、式 ＲＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＯＯＸ （ここでＲはＣ₈〜Ｃ₂₂のアルキルまたはアルケニルであり、そしてＸは水素、 アルカリ金属、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミンまたはアミノアルコー ルである。）で示すＮ−アシルザルコシン酸またはその塩を含む活性剤とを含む 除草剤組成物。 ２．前記２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ ］フェノキシ］プロパン酸ブチルは（Ｒ）−２−［４−［［５−（トリフルオロ メチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸ブチルである請求 の範囲１に記載の除草剤組成物。 ３．前記Ｎ−アシルザルコシン酸塩は、ラウロイルザルコシネートのアルカリ金 属塩、ココイルザルコシネートのアルカリ金属塩、およびラウロイルザルコシネ ートのアルカリ金属塩とココイルザルコシネートのアルカリ金属塩との混合物か らなる群から選ばれた請求の範囲１に記載の除草剤組成物。 ４．前記Ｎ−アシルザルコシン酸塩は、ラウロイルザルコシネートのアルカリ金 属塩、ココイルザルコシネートのアルカリ金属塩、およびラウロイルザルコシネ ートのアルカリ金属塩とココイルザルコシネートのアルカリ金属塩との混合物か らなる群から選ばれた請求の範囲２に記載の除草剤組成物。 ５．前記活性剤はラウロイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲１ に記載の除草剤組成物。 ６．前記活性剤はラウロイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲２ に記載の除草剤組成物。 ７．前記活性剤はココイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲１に 記載の除草剤組成物。 ８．前記活性剤はココイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲２に 記載の除草剤組成物。 ９．ブチル−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オ キシ］フェノキシ］プロパン酸ブチルと、式 ＲＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＯＯＸ （ここでＲはＣ₈〜Ｃ₂₂のアルキルまたはアルケニルそしてＸはハロゲンアルカ リ金属、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミンまたはアミノアルコールであ る。）に示すＮ−アシルザルコシン酸またはその塩を含む活性剤とを含む除草剤 組成物の除草剤的有効量を芝生に施用することを含む芝生中雑草の除草方法。 １０．前記２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキ シ］フェノキシ］プロパン酸ブチルは（Ｒ）−２−［４−［［５−（トリフルオ ロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸ブチルである請 求の範囲９に記載の除草方法。 １１．前記活性剤はラウロイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲 ９に記載の除草方法。 １２．前記活性剤はラウロイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲 １０に記載の除草方法。 １３．前記活性剤はココイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲９ に記載の除草方法。 １４．前記活性剤はココイルザルコシネートのナトリウム塩である請求の範囲１ ０に記載の除草方法。 １５．前記除草剤組成物中の前記活性剤濃度は０．７５％以下である請求の範囲 ９に記載の除草方法。 １６．前記除草剤組成物中の前記活性剤濃度は０．７５％以下である請求の範囲 １０に記載の除草方法。