CN1190866A - 作为吡氟禾草灵辅剂和活化剂的肌氨酸盐 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于吡氟禾草灵,优选精吡氟禾草灵的辅剂,其比常规辅剂具有提高的活性,减小的刺激性和降低的毒性。所述辅剂是C8－C22肌氨酸酯或其盐,例如月桂酰基肌氨酸钠,可可酰基肌氨酸钠或其混合物,其与精吡氟禾草灵混合并提供更有效的活性。
Description
发明背景
吡氟禾草灵((RS)-2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧代]苯氧基]丙酸丁酯)，或其对映体精吡氟禾草灵((R)-2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧代]苯氧基]丙酸丁酯)用下面的结构式表示：
该外消旋混合物和对映体两者是选择性除草剂，而对映体作为选择性除草剂特别有效，表现出对棉花，大豆和其他阔叶作物多年生和一年生草，包括芦笋，胡萝卜，干球洋葱，菠菜，甜薯和观赏植物的苗后苗上喷药控制作用。Zeneca Ag Products出售所述对映体，商品名为FUSILADE2000或FUSILADEDX。
辅剂一般用在制剂中来帮助施药或提高杀虫剂，除草剂等的药效。该术语包括湿润剂，铺展剂，分散剂，发泡剂，消泡剂，渗透剂，和调节剂。辅剂例如Valent X-77铺展剂通常用来提高精吡氟禾草灵的性能。但是，Valent X-77铺展剂和其他乙氧化的非离子表面活性剂含有游离的环氧乙烷，其可以形成已知为致癌物的1，4-二噁烷。
因此，本发明的一个目的是提供没有现有技术之缺点的精吡氟禾草灵的辅剂和活化剂。
本发明的再一个目的是提供具有比常规制剂更高的活性，更低的刺激性和更低的毒性的除草制剂。发明概述
本发明克服了现有技术中的问题，提供具有比常规辅剂更高的活性，更低的刺激性和更低的毒性的用于吡氟禾草灵优选精吡氟禾草灵的辅剂。所述辅剂是C8-C22肌氨酸酯或肌氨酸盐，例如可可酰基肌氨酸钠，月桂酰基肌氨酸钠，或其混合物，其与精吡氟禾草灵混合并提供更有效的活性。
发明的详细说明
一般情况下，肌氨酸盐以其钠盐，钾盐，或铵盐溶液的形式使用。N-酰基肌氨酸盐在商业上通过在小心控制的条件下使肌氨酸钠盐与合适的脂肪酰氯通过肖顿-鲍曼(Schotten-Baumann)反应而制备：其中R一般是通常由月桂酸，椰子油酸，棕榈酸，十四烷酸，或油酸制备的链长是C10-C18的脂肪酸。反应完全后，酸化粗产物钠盐以释放游离的脂肪肌氨酸，从副产物中将其分离，然后中和为盐的形式。肌氨酸盐，例如可可酰基肌氨酸钠，月桂酰基肌氨酸钠，十四烷酰基肌氨酸钠可以从Hampshire化学公司购得，商品名是HAMPOSYL，是30％活性化合物的水溶液。
本发明人发现C8-C22 N-酰基肌氨酸盐，特别是可可酰基肌氨酸钠，月桂酰基肌氨酸钠，是极好的用于精吡氟禾草灵的辅剂。(发现吡氟禾草灵的+(P)对映体具有外消旋混合物的除草活性，因此以外消旋混合物的浓度的一半分离和配制。因此对映体在本发明中是优选的。但是应该理解，尽管下面的实施例以(P)对映体进行说明，但是也可以使用外消旋混合物)。本发明肌氨酸盐具有低毒性，低刺激性，而且与精吡氟禾草灵混合时也一样具有提高的活性。
用于本发明的合适的肌氨酸盐包括乙胺，二乙胺，三乙胺；碱金属盐，特别是钠盐和钾盐；异丙胺；和氨或氨基醇，例如三氨基或2-二甲基氨基-2-甲基-1-丙醇。
优选使用30％肌氨酸盐溶液，使肌氨酸盐在制剂中的最终浓度是0.1％-0.3％(v/v)，更优选0.5-1％。肌氨酸盐更高的浓度趋向于具有更低的效果，可能是因为过量的表面活性剂趋向于洗掉施用面积上的除草剂。
通过首先使肌氨酸盐与水混合，然后将FUSILADE除草剂与所得的表面活性剂混合，制备制剂。
本发明通过下面的非限制性实施例而进一步详细说明。实施例1
向可可酰基肌氨酸钠和月桂基酰肌氨酸钠的溶液中加入精吡氟禾草灵。以Valent X-77为对照物。Valent X-77是90％活性而肌氨酸盐是30％活性。在控制狗牙根试验中对四个试验体系和对照物测试药效。
在该试验中使用的狗牙根种植于1985年并按常规经验进行施肥和收割，直到用来进行试验。施药处理后，施药33天后用Quadmec；施药120天后用甲胂一钠；施药333天后用2，4滴+2甲4氯丙酸+麦草畏控制不需要的杂草和除狗牙根外的草。直到处理120天后(DAT)才收割试验区，收集额定等级数据。在变绿前收割试验区。施药350天后，试验区使用68单位/A的氮施肥。根据需要灌溉试验区。
记录7和14天的效果的额定等级。以每英亩0.125磅活性成分对狗牙根施用精吡氟禾草灵，以0.25％v/v加入Valent X-77，以等当量活性浓度，0.75％v/v和两倍浓度1.50％加入肌氨酸盐。数据见下面的表1。
施药后第7天，只发现变黄作用而没有额定控制百分率(表1)。在第14天得到了控制，数据显示出，以1.5％v/v加入可可酰基肌氨酸钠盐和以0.75％v/v和1.50％v/v加入月桂酰基肌氨酸钠都提高了FUSILADE除草剂对普通狗牙根的活性。在施药31天后，0.75％v/v比例的可可酰基肌氨酸钠和月桂酰基肌氨酸钠提供了最好的控制，而所有试验辅剂都比X-77控制性能更好。
表1
用FUSILADE和N-酰基肌氨酸盐处理狗牙根除草剂： Fusilade2000 杂草： 狗牙根使用比例： 0.125磅/英亩， 生长阶段： 萌后喷施体积： 22.86加仑/英亩 土壤类型： 草地对照辅剂： X-77辅剂 使用比例 ％控制X-77 ％V/V 7天 14天 31天 121天 362天(90％活性) 0.25 15 40 15 0 0可可酰基肌氨 0.75 25 50 70 0 0酸钠(30％活性)可可酰基肌氨 1.50 30 65 50 0 0酸钠(30％活性)月桂酰基肌氨 0.75 30 75 65 0 0酸钠(30％活性)月桂酰基肌氨 1.50 25 70 40 0 0酸钠(30％活性)对照 0 0 0 0 0 0实施例2
向可可酰基肌氨酸钠，月桂酰基肌氨酸钠的溶液中加入精吡氟禾草灵。以Valent X-77为对照物。Valent X-77是90％活性而肌氨酸盐是30％活性。在控制葡萄冰草试验中对四个试验体系和对照物测试药效。
在葡萄冰草草地上划出10’×60’地域，对每一地域的中心6’喷雾，在每一地域的外围留有2’对照。以0-100尺度为基础，其中0＝没有控制，100＝完全控制，目测葡萄冰草控制百分率。
估计第7，14，30，53和290天的效果。以每英亩0.125磅活性成分对葡萄冰草施用精吡氟禾草灵，以0.25％v/v加入Valent X-77，以等当量活性浓度，0.75％v/v和两倍浓度1.50％加入肌氨酸盐。数据见下面的表2。
以0.75％v/v施用含有可可酰基肌氨酸钠的样品比以较高比例使用的样品产生较慢的初始活性，但是处理14天后(DAT)，来自两个比例的活性是相等的，并在试验后期保持相等。与此相反，低比例的月桂酰基肌氨酸钠比较高比例导致更快的初始活性。14天后(DAT)，来自两个比例的活性是相等的，第290天，只有较高比例的月桂酰基肌氨酸钠样品对葡萄冰草显示出持续的活性。
表2
用FUSILADE和N-酰基肌氨酸盐处理葡萄冰草除草剂： Fusilade2000 杂草： 葡萄冰草使用比例： 0.125磅/英亩， 生长阶段： 萌后喷施体积： 20加仑/英亩 土壤类型： 草地对照辅剂： X-77辅剂 使用比例 ％控制X-77 ％V/V 7天 14天 30天 53天 290天(90％活性) 0.25 10 40 30 0 0可可酰基肌氨 0.75 8 30 25 10 0酸钠(30％活性)可可酰基肌氨 1.50 30 30 25 5 0酸钠(30％活性)月桂酰基肌氨 0.75 30 15 15 0 0酸钠(30％活性)月桂酰基肌氨 1.50 10 20 15 0 40酸钠(30％活性)实施例3
向可可酰基肌氨酸钠和月桂酰基肌氨酸钠的溶液中加入精吡氟禾草灵。以Valent X-77为对照物。Valent X-77是90％活性而肌氨酸盐是30％活性。在控制葡萄冰草试验中对四个试验体系和对照物测试药效。
在葡萄冰草草地上划出10’×60’地域，其是春天翻耕，用圆盘耙耕作，栽培(cultimulched)，对每一地域的中心6’喷雾，在每一地域的外围留有2’对照。以0-100尺度为基础，其中0＝没有控制，100＝完全控制，目测葡萄冰草控制百分率。
估计第7，14，30和279天的效果。以每英亩0.125磅活性成分对葡萄冰草施用精吡氟禾草灵，以0.25％v/v加入Valent X-77，以等当量活性浓度，0.75％v/v和两倍浓度1.50％加入肌氨酸盐。数据见下面的表3。
对于精吡氟禾草灵，所有添加剂显示相似等级反应。第279天显示基本上控制。
表3
用FUSILADE和N-酰基肌氨酸盐处理葡萄冰草除草剂： Fusilade 2000 杂草： 葡萄冰草使用比例： 0.125磅/英亩， 生长阶段： 萌后喷施体积： 20加仑/英亩 土壤类型： 耕作过的土壤对照辅剂： X-77辅剂 使用比例 ％控制X-77 ％V/V 7天 14天 30天 279天(90％活性) 0.25 10 60 85 70可可酰基肌氨 0.75 10 55 90 70酸钠(30％活性)可可酰基肌氨 1.50 10 55 85 80酸钠(30％活性)月桂酰基肌氨 0.75 10 50 80 60酸钠(30％活性)月桂酰基肌氨 1.50 10 55 90 75酸钠(30％活性)
Claims (16)
1.一种含有除草有效量2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸丁酯和一种活化剂的除草组合物，所述活化剂包括具有下式的N-酰基肌氨酸酯或其盐：
RCON(CH3)CH2COOX其中R是C8-C22烷基或链烯基，X是氢，碱金属，氨，C1-C6烷基胺或一种氨基醇。
2.权利要求1的除草组合物，其中所述2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸丁酯是(R)-2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸丁酯。
3.权利要求1的除草组合物，其中所述N-酰基肌氨酸盐选自月桂酰基肌氨酸碱金属盐，可可酰基肌氨酸碱金属盐，和一种月桂酰基肌氨酸碱金属盐与一种可可酰基肌氨酸碱金属盐的混合物。
4.权利要求2的除草组合物，其中所述N-酰基肌氨酸盐选自月桂酰基肌氨酸碱金属盐，可可酰基肌氨酸碱金属盐，和一种月桂酰基肌氨酸碱金属盐与一种可可酰基肌氨酸碱金属盐的混合物。
5.权利要求1的除草组合物，其中所述活化剂是月桂酰基肌氨酸钠。
6.权利要求2的除草组合物，其中所述活化剂是月桂酰基肌氨酸钠。
7.权利要求1的除草组合物，其中所述活化剂是可可酰基肌氨酸钠。
8.权利要求2的除草组合物，其中所述活化剂是可可酰基肌氨酸钠。
9.一种控制草地杂草的方法，包括给所述杂草施用有效量除草组合物，所述除草组合物含有2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸丁酯和一种活化剂，所述活化剂包括具有下式的N-酰基肌氨酸酯或其盐：
RCON(CH3)CH2COOX其中R是C8-C22烷基或链烯基，X是氢，碱金属，氨，C1-C6烷基胺或一种氨基醇。
10.权利要求9的方法，其中所述2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基[丙酸丁酯是(R)-2-[4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸丁酯。
11.权利要求9的方法，其中所述活化剂是月桂酰基肌氨酸钠。
12.权利要求10的方法，其中所述活化剂是月桂酰基肌氨酸钠。
13.权利要求9的方法，其中所述活化剂是可可酰基肌氨酸钠。
14.权利要求10的方法，其中所述活化剂是可可酰基肌氨酸钠。
15.权利要求9的方法，其中所述活化剂以0.75％或更小的浓度存在于所述除草组合物中。
16.权利要求10的方法，其中所述活化剂以0.75％或更小的浓度存在于所述除草组合物中。
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