SU730270A3 - Гербицидна композици - Google Patents

Гербицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU730270A3
SU730270A3 SU772510454A SU2510454A SU730270A3 SU 730270 A3 SU730270 A3 SU 730270A3 SU 772510454 A SU772510454 A SU 772510454A SU 2510454 A SU2510454 A SU 2510454A SU 730270 A3 SU730270 A3 SU 730270A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alanine
chloro
compound
derivative
acid
Prior art date
Application number
SU772510454A
Other languages
English (en)
Inventor
Марк Скотт Ричард
Давид Армитаж Джеффри
Original Assignee
Шелл Интернешнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернешнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма) filed Critical Шелл Интернешнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU730270A3 publication Critical patent/SU730270A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам дл  борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Известна гербицидна  композици  на основе Ы Ы-дизаииещенных производных аланина 1. Гербициды данного типа используют дл  борьбы со злаковьв и сорн ками, например тбжими как овсюг. Дл  борьбы с широколистными сорн ками используют гербициды из группы арилоксиалкилкарбоновых кислот, в том числе и производные с.-арилоксипропионовой кислоты 2. Важной проблемой  вл етс  одновре менное уничтожение злаковых и широко листных сорн ков в посевах культурны растений. Целью изобретени   вл етс  нова  гербицидна  композици , обладающа  способностью одновременно и эффектив но поражать злаковые и широколистные сорн ки в посевах культурных злаковых растений. Указанна  цель достигаетс  тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют производное аланина общей формулы -CK-COQR , С1СНзti) где R - алкил и R- ()-изомер производного с.- -арилоксипропионовой кислоты общей формулы Ctffl СКз . Q-CK-cool, т где п - О или 1f R катион, этил или алкил го - 1 или 2, при весовом соотношении соединений 1:2, равном 1:8-1:1. Экспериментально установлено, что предлагаемую гербицидную колотозицию можно использовать дл  одновременного уничтожени  злаковых и широколистных сорн ков в посевах культурных растений. При этом не наблюдаетс  антагонизма между компонентами 1 и 2. Опытным путем установлено также, 4To R-(+)-изс иер производного о.-арилоксипропионовой кислоты общей формулы 2 значительно активнее, чем рацемическа  смесь, что и  вилось основанием использовать этот изомер в качестве второго jcoMnoHenxa композиции Дл  получени  равноценного эффекта на широколистные сорн ки рацемическо смеси необходимо примерно в два раза больше, чем R-{+)-изомера, а это приводит к понижению активности производного аланина общей (формулы 1 .
Формы применени  действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готов т известными приемами.
Пример 1. Вли ние производных с ч арилоксипропионовой кислоты на активность метилового эфира N-бензоил-N-- (3 хлор- --Фторфенил) -аланина.
В опыте использовали эмульгирующиес  концентраты следующих соединений:
А. Этиловый эфнр dx-(2 , 4-лихлорфенокси )пропионовой кислоты(рацемическа  смесь).
Во Этиловый эфир с/-(2 , --дихлорфенокси ) пропиОЮЕОй кислоты (R( + )-изомер) ,
С. Этиловый эфир с.-(2-метил-4-хлорфенокси )прописновой кислоты(рац ем и ч. е с к а п с м ее ъ) ,
1). Эт-чловьтй эфир (Ж- (2--метил-1-хлор|| )е1-:окси) 1:роп- о;-;озой кислоты (R-{+)-изомер),
.Эти соед:1ис-м1н  смемивалг; с 15%-ным эмул1лгг- ру:1оа1 г 1с  ко-пл.ентратом метилового эфира Ы-бензоил Ы-{З-хлор-4-фторфенил ) аланин-а (рацемическа  смесь), соединение Е.
Прт-гготсзЕлемными препаратами обрабатывали всходы овса посевного, наход рдегос  3 стадии 1-1 ,-5 листа, и продолжали выращивать растени  в теплице . Фитотоксич{1ость препаратов оценивали через 7 и 13 дней после обработки по следующей шкале: О баллов-отсутствие эффекта, 100 баллов - полна  гибель растени. Кроме того, оценку провод1 ли и по весу сырой массы растеь:ий через 20 дней после обработки .
В табл. 1 представлены результаты опыта, пол5ченны€; при 1- спользовании соединени  Е в дозе 0,2 кг/га, Коли . честно соединеьш  А, В, С и В определ ютс , исход  из соотношений компонентов ,
Из полученных данных видно, что дл  получени  необходимых результатов R-(+)-изомерных производных Ы-арилоксипропионовой кислоты требуетс  значительно меньше, чем рацемических смесей, R-{+)-изомеры вызывают меньшее снижение шстивности соединени  Е,
Пример 2, Вли ние производньж фено;;си11ропионовой кислоты на активность сложного изопропилового эфира Ы-бензопл-N-(З-хлор-4-фторфепил) аланина.
Соединени ми А, В, С и D, описанными в примере 1 (20%-иые эмульгирующиес  концентраты) и приготовленными в виде смесей с 20%-ными эмульгирующимис  концентратами сложного изо пропилового эфира Ы-бензоил-Н-(3 хлор-4-фторфенил )аланина(рацемическа  смесь), соединение F, и сложного изопропилового эфира R-(-)-N-бензоил-N- ( 3-х лор-I-фторфенил) аланина (левовращающий изомер), соединение G, обработали всходы овса на стадии 1- 1,5 листьев. Дозировки соединени  G составл ли 0,1, 0,2 или 0,4 кг/га, а дозировки соединени  F 0,05, 0,1 или 0,2 кг/га во всех случа х. Соединени  F и G были использованы также самосто тельно.
Обработку осуществл ли так же, как и в примере 1. Фитотоксичность, оцениваема  по 100-балльной шкале,определ лась через 7 н 14 дней после обработки , а по весу сырой массы через 15 дней после обработки. В табл. 2 представлены основные резуль таты , полученные при использовании 0,4 кг/га соединени  F и 0,2 кг/га соединени  G.
Представленные результаты свидетельствуют о том, что при использовании производных R-(+)-феноксипропионовой кислот : (соединени  В и Б) происходит значительно меньшее снижение акти.вности N, N-дизамещенных соединений аланина. В сочетании со сложньом пропиловыти эфиром R- (-) -Ы-бензоил-М- (З-хлор-4-фторфенил)аланина снижени  активности указанного соединени  практически не,, происходит.
Приме р 3. Вли ние производных феноксипропионовой кислоты на активность сложного эфира R-(-)-N-6eHзоил-N- (З-хлор-4-фторфенил)аланина.
Соединени ми А, В, С и D (20%-ные эмульгирующиес  концентраты), описанными в. предыдущих примерах и приготовленны 1И в смеси с 20%-ным эмульгирующимс  концентратом сложного этилового эфира R-(-)-М-бензоил-Н-(3-хлор-4-фторфенил аланина соединение Н, обработали всходы озса на ста,ции 1-1,5 листьев. Соединение Н было использовано са.мосто тельно
Распыление осуществл ли так, как описано в примере 1. Фитотоксичность оцениваемую по 100-балльной шкале (визуально ) , определ ли через 7 и 14 дней после обработки, а также по весу сырой ткани через 15 дней после обработки, В табл. 3 представлены основные результаты, полученные при использовании 0,2 кг/га соединени  Н
Эти результаты свидетельствуют о тоМр что и в этом случае существенно снижаетс  антагонистический эффект R-(+)-феноксипропионовой кислоты на активность про 1зводных Ы,Ы-дизамещенного аланина.
Пример 4„ Активность по отношению к широколиственным сорн кам. Линевиловы  эфир 2,4,5-трихлорфеноксипропноновой кислоты (рацемическа  смесь), соединение I, и ввод т в 15%-ный эмульгируемый концент рат, а линевиловый эфир R-(+)-2,4,5 -трихлорфеноксипропионовой кислоты ввод т в 20%-ный эмульгируе.{ый концентрат . Линевиловьгй эфир представл ет собой сложный эфир на основе л невола (спирт в качестве спи товой части молекулы. Соединени  на нос т в виде смесей вместе с соответствующим 15%-ным эмульгируемым концентратом метилового эфира зоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)аланина (рацемическа  смесь), соединение Е и эмульгируемым концентрато изопропилового эфира R-(-)-N-бензои -N-(3-хлор 4-фторфенил)аланина(лево вращающий изомер), соединение G, на непахучие ромашки. Смеси внос т в виде разбрызгиваемых составов однократного применени  в дозах 0,2 1 ,6 кг/га при полном объеме 650 л/г Фитотоксичность оценивают визуально по стандартной шкале; О баллов - нет действи , 9 баллов - гибель растений, и по весу ростков в свежем состо нии. Полученные данные представл ют на анализ, Величины ЕД ( доэа, необходима  дл  получени  50%-ного снижени  веса, т.е. так называема  доза ингибировани  роста) приведены в табл. 4. Из табл. 4 очевидно, что смеси, содержащие линевиловый сложный эфир (втора  и четверта  строчки),  вл ютс  намного более эффективными по отношению к ромашке непахучей, чем смеси, содержащие рацемическк-й линевиловый эфир (перва  и треть  строки ) .. Пример 5. Полевые испытани предлагаемой композиции. Были проведены две группы полевых испытаний: испытани  на озимой пшен це, испытани  на  рово  чмене. Каждую дел нку посевов опрыскивали в . мае испьгтуемым раствором. Результаты испытаний оценивали через шесть недель после опрысг ивани . На каждой дел нке были различные широколиственные сорн ки п каждый вид был знэуально оценен путем подсчета количества вида рас-з/енк  на. плогцади дел нки. Проводили подсчет цветочков овсюга. Оценивали урожай культуры. Результаты полевых испытаний представлены Б табл. 5. Из этих резульхагов можно видеть, что { + }-изомеры производных cJ -феноксипропионовых кислот дают такой же хороший контроль широколиственных сорн ков, как и рацемические производные с.-феноксипропионовой кислоты, Добавление торгового гербицида д.   овсюга к испытуемым {-5-)-изомерам не оказывает существенного.вли ни  на активность но отношени-о к шнроколиственныг сорн кам и обеспечивает исключительно хоройаий контроль овсюга . Кроме TorOf получают больший урожай культуры. Были испытаны ,увйще соединени ; рацемат ct-(2 меткл-4-хлорфенокси) пропиоковой кислоты (I).; ( {-)-изомер линевилового эфира А- (2-метил-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты (2); рацемат сХ - (2, 4-дихлорфенокси) пропионовой кислоты (3)f ( -5-)-изомер лкневидового эфира -(2,4-дихлорфенокси)пропионовой кис оты; j(-) -изомер иэопропилового эфира -бeнзoил- J- (З-хлор-4-фторфенил} алаина (торговый гербицид против овсюа ) (5) . Виды сорн ков: А ромашка: Б - горец conv; В - сот; Г - вероника Д - мак Е - гоец perv.; Ж - мокрица; 3 - овсюг; - горец avic.; К - подмаренник; - лисохвост,, Таблица 1.
1 :4
94
36
55
22
76
Таблица 2
Испытани  на озимой пшенице
Таблица
Таблица

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Гербицидная композиция, содержащая в качестве действующего вещества производное аланина общей формуона мер вой дополнительно содержит R-(+)-изопроизводного d. -арилаксипропионокислоты общей формулы
    лы 0 = 45 СО OR , /— С1 CHj (t> 50 где R — алкил С| -C3, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что,
    с целью одновременного уничтожения 55 злаковых и широколистных сорняков в посевах культурных злаковых растений,
    СН}
    СН-СООВ', (2) где η — 0 или 1;
    R* — катион, этил или алкил,Сг-С$; m - 1 или 2, при весовом соотношении соединений 1:2, равном 1:8-1:1.
SU772510454A 1976-08-02 1977-08-01 Гербицидна композици SU730270A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB32087/76A GB1586463A (en) 1976-08-02 1976-08-02 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU730270A3 true SU730270A3 (ru) 1980-04-25

Family

ID=10333018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772510454A SU730270A3 (ru) 1976-08-02 1977-08-01 Гербицидна композици

Country Status (24)

Country Link
AT (1) AT358864B (ru)
AU (1) AU511681B2 (ru)
BE (1) BE857377A (ru)
BR (1) BR7705038A (ru)
CA (1) CA1099127A (ru)
CS (1) CS196217B2 (ru)
DD (1) DD131122A5 (ru)
DE (1) DE2734684A1 (ru)
DK (1) DK344177A (ru)
FI (1) FI772334A (ru)
FR (1) FR2360251A1 (ru)
GB (1) GB1586463A (ru)
GR (1) GR64046B (ru)
IT (1) IT1085429B (ru)
NL (1) NL7708417A (ru)
NO (1) NO772714L (ru)
NZ (1) NZ184792A (ru)
PL (1) PL106611B1 (ru)
PT (1) PT66870B (ru)
RO (1) RO72715A (ru)
SE (1) SE7708783L (ru)
SU (1) SU730270A3 (ru)
TR (1) TR19742A (ru)
ZA (1) ZA774630B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7951971B1 (en) 1999-11-05 2011-05-31 Emisphere Technologies, Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6348434B1 (en) * 1999-07-01 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate
US7279597B1 (en) 1999-11-05 2007-10-09 Emisphere Technologies, Inc. Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
TWI794369B (zh) 2017-12-14 2023-03-01 丹麥商Nmd藥品公司 用於治療神經肌肉病症的化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7951971B1 (en) 1999-11-05 2011-05-31 Emisphere Technologies, Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
US8410309B2 (en) 1999-11-05 2013-04-02 Emisphere Technologies, Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents

Also Published As

Publication number Publication date
PT66870A (en) 1977-09-01
ATA568077A (de) 1980-02-15
DK344177A (da) 1978-02-03
FR2360251B1 (ru) 1981-06-12
FR2360251A1 (fr) 1978-03-03
PL106611B1 (pl) 1980-01-31
CA1099127A (en) 1981-04-14
GR64046B (en) 1980-01-19
DE2734684A1 (de) 1978-02-09
BR7705038A (pt) 1978-05-02
BE857377A (fr) 1978-02-01
DD131122A5 (de) 1978-06-07
NZ184792A (en) 1980-05-08
TR19742A (tr) 1979-10-25
NO772714L (no) 1978-02-03
ZA774630B (en) 1978-06-28
GB1586463A (en) 1981-03-18
AT358864B (de) 1980-10-10
CS196217B2 (en) 1980-03-31
RO72715A (ro) 1982-09-09
IT1085429B (it) 1985-05-28
PL200001A1 (pl) 1978-03-28
PT66870B (en) 1979-01-23
SE7708783L (sv) 1978-02-03
AU2751277A (en) 1979-02-08
AU511681B2 (en) 1980-08-28
NL7708417A (nl) 1978-02-06
FI772334A (ru) 1978-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU656744B2 (en) Novel process and compositions for controlling weeds
SU686596A3 (ru) Инсектицидна композици
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
US4309208A (en) Herbicidal compositions and herbicidal processes
US4830658A (en) Herbicidal compositions
US6849579B2 (en) Synergistic quinclorac herbicidal compositions
EA029868B1 (ru) Алкоксилаты спиртов в качестве адъювантов для агрохимических составов
US4622060A (en) Herbicidal compositions and herbicidal processes
SU730270A3 (ru) Гербицидна композици
SU535880A3 (ru) Гербицидный состав
US5681792A (en) Process and composition for controlling weeds
SU803843A3 (ru) Гербицидный состав
RU2357416C2 (ru) Синергетическая гербицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата и способ борьбы с сорными растениями
EA037805B1 (ru) Гербицидная композиция для борьбы с сорными двудольными и злаковыми растениями в посевах кукурузы
JPH06157220A (ja) 除草剤組成物
RU2040179C1 (ru) Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью
RU2048772C1 (ru) Гербицидный состав
CN109452299B (zh) 一种水稻田除草组合物及其应用
RU2111665C1 (ru) Гербицидный состав
SU661993A3 (ru) Гербицидна композици
RU2102882C1 (ru) Гербицидный состав
RU2130260C1 (ru) Способ борьбы с сорными растениями, гербицидная композиция и синергист, повышающий активность гербицидов
SU616993A3 (ru) Гербицидна композици
Amrithphale et al. Effect of certain herbicides and their combinations on bud activity of kans rhizomes
SU268797A1 (ru) Гербицидный состав