NO772714L - Herbicide preparater. - Google Patents
Herbicide preparater.Info
- Publication number
- NO772714L NO772714L NO772714A NO772714A NO772714L NO 772714 L NO772714 L NO 772714L NO 772714 A NO772714 A NO 772714A NO 772714 A NO772714 A NO 772714A NO 772714 L NO772714 L NO 772714L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- preparation according
- herbicidal preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 claims description 16
- -1 N,N-disubstituted alanine compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- IKVXBIIHQGXQRQ-ZDUSSCGKSA-N propan-2-yl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 4
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 claims description 2
- MQRCEVJUXOYQKL-LBPRGKRZSA-N ethyl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 MQRCEVJUXOYQKL-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-SCSAIBSYSA-N (2r)-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 6
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 6
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- RBNIGDFIUWJJEV-NSHDSACASA-N methyl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- SXERGJJQSKIUIC-SSDOTTSWSA-N (2r)-2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000972 Agathis dammara Species 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 239000004852 Asphaltite Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZMLMOOOPSWVIHJ-SSDOTTSWSA-N ethyl (2r)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZMLMOOOPSWVIHJ-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ZMLMOOOPSWVIHJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZMLMOOOPSWVIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOOFWHJIVSELIO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C QOOFWHJIVSELIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
"Herbicide preparater"
Foreliggende oppfinnelse gjelder preparater som er aktive som herbicider og som omfatter et fenoksy-alkansyrederivat og et alaninderivat.
I mange år er bredbladede ugress som hjemsøker kornåkre, med hell bekjempet ved påføring på bladene av plantevekst-regulerende herbicider, som f.eks. fenoksy-alkansyrederivater, kjent som hormon-ugressdrepere.
Det er kjent, f.eks. fra britisk patent nr. 1 164 160 og 1 289 283, at visse alaninderivater har en herbicid.virkning på floghavre og videre at disse forbindelser kan brukes selek-tivt i kornåkre for å bekjempe floghavre.som vokser sammen med kornet.
Det ville være meget ønskelig å utrydde både bredbladet og gressaktig ugress med en enkel etterspiringsapplika-sjon på en kornåker, men det er observert at nærvær av en hormon-ugressdreper har en antagonistisk virkning på aktiviteten til alaninderivatet som herbicid mot gressaktig ugress, slik at det sistnevntes effektivitet reduseres meget, hvilket fører til en meget dårligere bekjempelse av gressaktige ugress enn det som normalt oppnås ved å anvende de to typer herbicider separat.
Det er nå overraskende funnet at anvendelse av en spe-siell optisk isomer av en fenoksy-alkansyre eller, et fenoksy-alkansyrederivat i kombinasjon med et alaninderivat gir en prak-tisk talt upåvirket aktivitet når det gjelder gressaktig ugress, mens det bibeholder aktiviteten mot bredbladet ugress.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer herbicide preparater som omfatter som aktive ingredienser minst en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med den generelle formel -
- indikerer det asymmetriske karbonatomet:
hvor R betyr en alkylgruppe med opp til 4 kårbonatomer, n ér 0 eller et tall opp til 4, m er 0 eller et tall opp til 5, R1 betyr et hydrogenatom, en metallsalt-dannendé eller en eventuelt alkylsubstituert ammoniumion, eller en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe, og R betyr en alkylgruppe med opp til 4 kårbonatomer og minst en N,N-dii,substituert alaninforbindelse med den generelle formel:
hvor X betyr et fluor- eller kloratom, Y betyr et hydrogen-, fluor- eller kloratom, Q betyr et oksygen- eller svovelatom og 3 4
R betyr en gruppe med formel -OR ,
4
hvor R betyr et hydrogénatom, en metallsaltdannende eller en eventuelt alkylsubstituert ammoniumion, en eventuelt substituert aåkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; en gruppe med formel -SR^,
5 hvori R betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; eller en
6*7 6 ■ 7 6 ;gruppe med formelen - NR R eller -ON=CR R , hvori R ;7 og R hvor for seg betyr et hydrogenatom, en hydroksygruppe, en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl-, aryl-, aralkyl-, heterocyklisk, alkoksy-, alkyltio-eller aminogruppe eller R 6 og R 7 sammen betyr en polymetylengruppe eventuelt avbrudt av en eller flere heteroatomer. ;De eventuelle substituenter i alaninderivatene med formel II er fortrinnsvis en eller to klor- eller f luoiratomer, eller alkyl- eller alkoksygrupper som inneholder opp til 4 kårbonatomer. Alkyl-, alkenyl-, alkoksy- og alkyltiogruppene som det refereres til i formel II inneholder passende opp til 6 karbon-atomer, fortrinnsvis 4 kårbonatomer. Aryl-, aralkyl-, cykloalkyl-, de heterocykliske og polymetylengruppene inneholder passende opp til 10 kårbonatomer, fortrinnsvis opp til 7 kårbonatomer. Hetero-atomene som kan forekomme i polymetylengruppen eller i de heterocykliske gruppene kan være oksygen-, nitrogen- eller svovelatomer og fortrinnsvis en eller to oksygen- og/eller nitrogenatomer. ;Foretrukne preparater ifølge oppfinnelse omfatter R-(+)-fenoksy-alkansyrederivater med formel I hvor n er 0 eller 1, m er 1, 2 eller 3, R betyr en metylgruppe, R"*" betyr et hydrogenatom, en natrium- eller kaliumion, en eventuelt alkyl-substituert ammoniumion.hvor alkylgruppene inneholder opp til 18 kårbonatomer eller en alkylgruppe med opp til 18 kårbonatomer, og R 2betyr en metylgruppe. ..Mere foretrukne forbindelser ifølge formel I som kan brukes i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er kalium-og dimetylaminsaltene av R-(+)-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre, R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre og R-.( + ) - (2 , 4 , 5-triklor-fenoksy)propionsyre. Eksempler på N,N-disubstituerte alaninfbrbindelser og fremgangsmåtene for fremstilling av dem kan eksempelvis finnes i følgende BRD off.skrifter 1 643 527, 2 109 910, 2 302 029, 2 349 970, 2 504 319 og 2 460 691.
Spesielt foretrukne N,N-disubstituerte alaninforbin-delser er de med den generelle formel II hvor X og Y hver betyr et fluor- eller kloratom, Q betyr et oksygenatom og R betyr en gruppe med formel -OR 4 hvor R<4>' betyr et hydrogenatom eller an alkylgruppe med opp til 6 kårbonatomer, f.eks. en metyl-, etyl-eller isopropylgruppe. Når de brukes i byggåkre, foretrekkes forbindelser hvor X betyr et fluoratom, Y betyr et kloratom og
3 4 4
R betyr gruppen -OR hvor R betyr en isopropylgruppe. For anvendelse i hvete foretrekkes forbindelser hvor X betyr et fluor-3 4
eller kloratom, Y betyr et kloratom og R betyr gruppen -OR hvor R betyr en metyl- eller etylgruppe.
De N,N-disubstituerte alaninforbindelsene kan eksistere
i optisk aktive former, og generelt er den laevo-roterende iso-meren med R-konfigurasjonen den mest aktive form. Når det passer kan således de N,N-disubstituerte alaninforbindelsene anvendes i
deres mest aktive optisk-aktive former i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse.
Gode resultater er oppnådd med etylesterene av R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre og R-(+)-(4-klor-2-metyl-fenoksy)propionsyre, med N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-metylester
(racemisk blanding);
N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropyl-ester (racemisk blanding);
N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropyl-ester (laevo-roterende isomer); og
N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-etylester (laevo-roterende isomer).
Floghavre kan bekjempes i kornåkre ved anvendelse av fra 0,1 til 4 kg/ha av preparatene ifølge oppfinnelsen. Vektforholdet mellom alaninderivat og R-(+)-fenoksy-alkansyrederivat ligger i området fra 1:0,2 til 1:25, fortrinnsvis 1:0,5 til 1:15.
Oppfinnelsen omfatter også en fremgangsmåte for utryd-delse eller bekjempelse av både' bredbladede og gressaktige ugress-forekomster i kornåkre på stedet ved å tilføre til stedet en herbicid effektiv mengde av en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med formel I og en N,N-disubstituert alaninforbindelse med formel II.
De herbicide preparatene ifølge oppfinnelsen kan sammensettes på en slik måte at de er lett å påføre på de områdene som skal behandles og preparatene omfatter hensiktsmessig en bærer eller et overflateaktivt middel og vanligvis både en bærer og et overflateaktivt middel.
Uttrykket "bærer" slik det brukes her, betyr et materi-ale som kan være uorganisk eller organisk og av syntetisk eller naturlig opprinnelse, med hvilken den aktive forbindelse eller de aktive forbindelsene blandes eller sammensettes for å lette påføringen på planten, frøet, jorden eller andre ting som skal behandles, eller lagringen, transporten eller håndteringen. Bæreren kan være et faststoff eller en væske. Alle materialer som vanligvis anvendes ved sammensetning av pesticider kan brukes som bærer.
Eksempler på egnede faste bærere er silikater, leirer, f.eks. kaolinitt-leire, syntetiske hydrat-siliciumoksyder, syn tetiske kalsiumsilikater, elementer som f.eks. karbon og svovel, naturlige og syntetiske harpikser som f.eks. kumaronharpikser, kolofonium, kopal, sjellakk, dammar, polyvinylklorid og styren-polymerer og -kdpolymerer, faste polyklorfenoler, bitumen, asfaltitt, voks som f.eks. bivoks, paraffinvoks, montanvoks og klorerte mi-neralvokser, og faste gjødningsstoffer, f.eks. superfosfater.
Eksempler på egnede flytende bærere er vann, alkoholer
som f.eks. isopropanol, ketoner som f.eks. aceton, metyletylketon, metyl-isobutylketon og cykloheksanon, etere, aromatiske hydrokarboner som f.eks. benzen og toluen, petroleumfraksjoner som f.eks. kerosin, klorerte hydrokarboner som f.eks. karbontetra- . klorid, inkludert flytendegjorte, normalt flyktige, gassformige forbindelser. Blandinger av forskjellige væsker er ofte egnet.
Det overflateaktive midlet kan være et fuktemiddel, et emulgeringsmiddel eller et dispergeringsmiddel, som kan være ikke-ionisk eller ionisk. Alle overflateaktive midler som vanligvis anvendes ved sammensetning av herbicider kan brukes. Eksempler på egnede overflateaktive midler er natrium- eller kalsiumsaltene av polyakrylsyrer, kondensasjonsproduktene av fettsyrer eller alifatiske aminer eller amider inneholdende minst 12 kårbonatomer i molekylet med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, partielle estere av de ovenstående fettsyrer med glycerol, sorbitol, sukrose eller pentaerytritol, kondensasjonsprodukter av alkylfenoler,
f.eks. p-oktylfenol eller p-oktylkresol med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, sulfater eller sulfonater av disse kondensasjonsprodukter, og alkalimetallsalter, fortrinnsvis natriumsaltene,
av svovelsyreestere eller sulfinsyrer inneholdende minst 10 kårbonatomer i molekylet, eksempelvis natriumlaurylsulfat, sekundære natriumalkylsulfater, natriumsalter av sulfonert ricinusolje og natrium-alkylarylsulfonater som f.eks. natriumdodecylbenzen-sulfonat.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles i form
av fuktbare pulvere, støv, granuler, løsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner eller pastaer. Fuktbare pulvere fremstilles vanligvis slik at de inneholder 25, 50 eller 75% av det toksiske midlet og inneholder, i tillegg til den faste bæreren, 3-10% av et dispergeringsmiddel og der det er nødvendig, 0-10% stabilisator(er) og/eller andre additiver, som f.eks. gjennomtrengende midler eller klebestoffer. Støv fremstilles vanligvis i form av støvkonsen-trater med liknende sammensetning som fuktbare pulvere men uten
dispergeringsmiddel, og de fortynnes i marken med ytterligere mengder fast bærer slik at det oppnås et preparat som vanligvis inneholder 0,5 til 10% toksisk middel. Granuler fremstilles med størrelse på mellom 0,15 og 1,68 mm og kan fremstilles ved hjelp av agglomererings- eller impregneringsteknikker. Vanligvis vil granuler inneholder 0,5-25% toksisk middel og 0-25% additiver som f.eks. stabilisatorer, modifiseringsmidler for langsom avgivelse, bindémidler, osv. Emulgerbare konsentrater inneholder vanligvis i tillegg til løsningsmidlet og.når det er nødvendig, et koløs-ningsmiddel, 10-50% vekt/vol toksisk middel, 2-20% vekt/vol emulgeringsmidler og 0-20% passende additiver, som f.eks. stabilisatorer, gjennomtrengende midler og korrosjonsinhibitorer. Pastaer er satt sammen slik at det oppnås et stabilt, flytbart produkt som. vanligvis inneholder 10-60% toksisk middel , 2-20% passende additiver og som bærer, vann eller en organisk væske hvori det toksiske midlet er i det vesentlige uløselig.
Preparatene ifølge oppfinnelse kan inneholde andre ingredienser, f.eks. beskyttelseskolooider som f.eks. gelatin, lim, kasein, gummier og polyvinylalkohol; natriumpolyfosfater; cellulose-etere; stabilisatorer som f.eks. etylendiamin-tetra-eddiksyre; andre herbicider eller pesticider; og klebemidler, f.eks. ikke-flyktige oljer.
Vandige dispersjoner og emulsjoner, for eksempel prepa-'rater oppnådd ved fortynning av et fuktbart pulver eller et emulgerbart konsentrat ifølge oppfinnelsen med vann ligger også inne-for oppfinnelsens område. Nevnte emulsjoner kan være av vann-i-olje- eller av olje-i-vann-typen, og kan ha en tykk "majones"-liknende konsistens.
Betegnelser som indikerer den absolutte konfigurasjon
av fenoksy-alkansyrene og syrederivatene er som angitt i' Experi-enta, volum 12, sidene 81-94, 1956.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere med henvisning til følgende eksempler:
Eksempel 1
Demonstrasjon av virkningen av fenoksy-propionsyre-derivater på aktiviteten av N-benzoyl-N-(3-klor-4-f lyo^f §2Yiiz§ii2iQm§tYi§§terI_
Følgende fenoksypropionatderivater ble sammensatt til 20%-ige emulgerbare konsentrater: 2,4-diklorfenoksy-propionsyre-etylester (racemisk blanding) (A) R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre-etyl-ester (B)
(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre-etyl-ester (racemisk blanding) (C) R-(+)-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre-etyl-
ester,. (D)
Forbindelsene ble anvendt som "i-tank-blandinger" med
et 15%-ig emulgerbart konsentrat av N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluor-fenyl)-alanin-metylester (racemisk blanding) (E) på dyrket havre på 1-11/2 bladstadiet. De doseringer som bruktes for forbindelse (E) var 0,05, 0,1 eller 0,2 kg/ha i alle behandlinger. Tilstrekkelige mengder av forbindelsene A, B, C og D ble tilsatt for å gi blandinger med de forhold som er angitt i tabellen. Forbindelse E ble også anvendt alene.
Etter sprøyting (enkeltdosesprøyting. med et totalvolum på 650 l/ha) ble plantene satt ut i tilfeldige blokker i driv-huset (det var 4 paralleller for hver behandling). Fytotoksitet
ble bestemt visuelt på en 0-100 skala (hvor 0 = ingen virkning
og 100 = ingen synling vekst etter sprøyting) 7 og 13 dager etter sprøytingen og ved frisksuddvekt 20 dager etter sprøyting. Meng^-dene av R-(+)-fenoksyalkansyrederivater som brukes i preparatene ifølge oppfinnelsen er lavere enn mengdene av de tilsvarende racemater i preparatene som testes for sammenliknings skyld for å forklare den høyere aktivitet av R-(+)-fenoksy-alkansyrederi-vatene i preparatene ifølge oppfinnelsen. Gjennomsnittsresultatene oppnådd ved å bruke 0,2 kg/ha av forbindelse (E) vises i tabell I, idet friskvektene er uttrykt som % reduksjon av totalvekten
av ubehandlet kontroll.
Resultatene som er angitt i tabell I indikerer klart at bruk av R-(+)-isomeren av fenoksy-propionsyrederivatene (B,D) forårsaker en tydelig mindre reduksjon av aktiviteten til den N,N-disubstituerte alaninforbindelse, hvilket gjør det mulig å anvende en slik blanding i en enkelt operasjon for å utrydde eller bekjempe både bredbladede og gressaktige ugress.
Eksempel 2
Demonstrasjon av virkningen av fenoksy-propionsyre-derivater på aktiviteten til N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropyleter
Forbindelsene A, B, C og D som beskrevet i eksempel 1 ble anvendt (20%-ige emulgerbare konsentrater) som "i-tank"-blandinger med 20%-ige emulgerbare konsentrater av N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester (racemisk blanding) (F) og R-(-)-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester (laevoroterehde isomer)'(G) på dyrket havre på 1-1 1/2-bladstadiet. De brukte doseringer var for forbindelse (F) 0,1, 0,2 eller 0,4 kg/ha og for forbindelse (G) 0,05, 0,1 eller 0,2 kg/ha i alle behandlinger. Forbindelsene (F) og (G) ble også anvendt alene.
Sprøytingen ble utført som beskrevet i eksempel 1.
Fytotoksisitet på en 0-100 (synlig) skala ble bestemt 7 og 14 dager etter sprøytingen. Gjennomsnittsresultåtene oppnådd ved bruk av 0,4 kg/ha av forbindelse (F) og .0,2 kg/ha av forbindelse
(G) er gjengitt i tabell II.
Igjen indikerer de oppnådde resultater at bruk av R-(+)-ferioksy-propionsyrederivater (B, D) forårsaker en signifikant mindre reduksjon av aktiviteten til de N,N-disubstituerte alaninforbindelsene. I kombinasjon med R-(-)-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester er det faktisk ikke funnet noen reduksjon i det hele tatt.
Eksempel 3
Demonstrasjon av virkningen av fenoksy-propionsyre-derivater. på aktiviteten til R-(-)-N-benzoyl-N-(3-IsiQEzizI luorf §DYiiii§Si2z§tylesteri Forbindelsene A, B, C og D (20%-ige emulgerbare konsentrater) som beskrevet i de foregående eksempler ble anvendt som "i-tank"-blandinger med 20%-ig emulgerbart konsentrat av . R-(-)-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-etylester (H) på dyrket havre på 1-1 1/2-bladstadiet. Forbindelsen (H) ble også anvendt ålene.
Sprøytingen ble utført som beskrevet i eksempel 1. Fytotoksisitet på en 0-100 (synlig) skala ble bestemt 7 og 14 dager etter sprøytingen og ved hjelp av friskskuddvekt 15 dager etter sprøytingen. Gjennomsnittsresultatene som ble oppnådd ved. bruk av 0,2 kg/ha av forbindelse (H) er angitt i tabell III.
De oppnådde resultater viser igjen klart den signifikant reduserte antagonistiske virkning av R-(+)-fenoksypropionsyrer på aktiviteten til N,N-disubstituerte alaninderiyater.
Claims (15)
1. Herbicid preparat, karakterisert ved at det som aktive ingredienser omfatter minst en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med den generelle formel - x angir det asymmetriske karbonatomet -
hvor R betyr en alkylgruppe med opp til 4 kårbonatomer, n er 0 eller et tall opp til 4, m er 0 eller et tall opp til 5, R betyr et hydrogenatom, en metallsalt-dannende eller en eventuelt alkylsubstituert ammoniumion, eller en eventuelt alkyl-, cyklo-2 alkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe, og R betyr en alkyl
gruppe med opp til 4 kårbonatomer,og minst en N,N-disubstituert alaninforbindelse med den generelle formel:
hvor X betyr et fluor- eller kloratom, Y betyr et hydrogen-, fluor-eller kloratom, Q betyr et oksygen- eller svovelatom og R^ betyr en gruppe med formelen -OR <4> hvor R 4 betyr et hydrogenatom, en metallsaltdannende eller eventuelt alkyl-substituert ammoniumion, en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; en 5-5
gruppe med formelen -SR hvor R betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; eller. en gruppe med formelen -NR6R7 eller -ON=CR6R7 hvor R6 og R7 hver for seg betyr et hydrogenatom, en hydroksygruppe, en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl-, aryl-, aralkyl-, heterocyklisk, alkoksy-, alkyltio- eller aminogruppe eller R 6 og R 7 sammen betyr en polymetylengruppe eventuelt .avbrudt av en eller flere he teroatomer.
2. Herbicid preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at R-(+)-fenoksy-alkansyrederivatet er en forbindelse ifølge den generelle formel (I) hvor n er 0 eller 1, m er 1, 2 eller 3, R betyr en metylgruppe, R"^ betyr et hydrogenatom,
en natrium- eller kaliumion, en eventuelt alkylsubstituert ammonium-, ion hvor alkylgru ppene inneholder opp til 18 kårbonatomer eller en alkylgruppe med opp til 18 kårbo, natomer, og R 2betyr en metyl
gruppe.'
3. Herbicid preparat ifølge krav 2, karakterisert ved at kalium- eller dimetylaminsaltene av
R-(+)-(4-klor^ 2-metylfenoksy)-propionsyre, R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)-propionsyre eller R-(+)-(2,4,5-triklorfenoksy)-propionsyre brukes som aktiv ingrediens .
4. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at den N,N-disubstituerte alanin-forbindelsen er en forbindelse ifølge formel II hvor X og Y hver for seg betyr et fluor- eller kloratom, Q betyr et oksygenatom,
og R <3> betyr en gruppe med formelen -OR <4> hvor R <4> betyr et. hydrogenatom eller en alkylgruppe med opp til 6 kårbonatomer.
5. Herbicid preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at en forbindelse ifølge formel II hvor X betyr et fluoratom, Y betyr et kloratom og R betyr en gruppe -OR hvor R 4betyr en isopropylgruppe, brukes som aktiv ingrediens.
6. Herbicid preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at en forbindelse ifølge formel II hvor X betyr
et fluor- eller kloratom, Y betyr et kloratom, og R <3> betyr en 4 4 gruppe -OR hvor R betyr en metyl- eller etylgruppe, brukes som aktiv ingrediens.
7. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at en laevo-roterende isomer av en forbindelse ifølge formel II anvendes som aktiv ingrediens.
.
8. Herbicid preparat ifølge krav .7, karakterisert ved at en etylester av.R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre eller R-(+)-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre anvendes som aktiv ingrediens sammen med N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)-alanin-isopropylester (laevo-roterende isomer) eller N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-etylester (laevo-roterende isomer).
9. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at vektforholdet mellom alaninderivatet og R-(+)-fenoksyalkansyren ligger i området fra 1:0,2 til 1:25, fortrinnsvis. 1:0,5 til 1:15/
10. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at det også innbefatter en bærer,, et overflateaktivt middel eller både en bærer og et overflateaktivt middel.
11. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at mengden av aktive ingredienser er 0 , 5-75 vekt%.
12. Herbicid preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det er i det vesentlige som beskrevet med henvisning til eksemplene.
13. Fremgangsmåte for utrydning eller bekjempelse av bredbladede og gressaktige ugress i kornavlinger på bestemte steder, karakterisert ved at det påføres en herbicid aktiv mengde på stedet av en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat méd formel I og et N,N-disubstituert alaninderivat med formel II.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 13, karakterisert ved at det anvendes en R-(+)-isomer av et fenoksy-
alkansyredérivat med formel I og en laevo-roterende isomer av et N,N-disubstituert alaninderivat med formel II.
15. Fremgangsmåte ifølge krav 13 eller 14,
karakterisert ved at den foregår i det vesentlige som beskrevet foran med henvisning til eksemplene.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB32087/76A GB1586463A (en) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO772714L true NO772714L (no) | 1978-02-03 |
Family
ID=10333018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO772714A NO772714L (no) | 1976-08-02 | 1977-08-01 | Herbicide preparater. |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT358864B (no) |
AU (1) | AU511681B2 (no) |
BE (1) | BE857377A (no) |
BR (1) | BR7705038A (no) |
CA (1) | CA1099127A (no) |
CS (1) | CS196217B2 (no) |
DD (1) | DD131122A5 (no) |
DE (1) | DE2734684A1 (no) |
DK (1) | DK344177A (no) |
FI (1) | FI772334A (no) |
FR (1) | FR2360251A1 (no) |
GB (1) | GB1586463A (no) |
GR (1) | GR64046B (no) |
IT (1) | IT1085429B (no) |
NL (1) | NL7708417A (no) |
NO (1) | NO772714L (no) |
NZ (1) | NZ184792A (no) |
PL (1) | PL106611B1 (no) |
PT (1) | PT66870B (no) |
RO (1) | RO72715A (no) |
SE (1) | SE7708783L (no) |
SU (1) | SU730270A3 (no) |
TR (1) | TR19742A (no) |
ZA (1) | ZA774630B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
US7279597B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
TWI794369B (zh) | 2017-12-14 | 2023-03-01 | 丹麥商Nmd藥品公司 | 用於治療神經肌肉病症的化合物 |
-
1976
- 1976-08-02 GB GB32087/76A patent/GB1586463A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-07-06 CA CA282,130A patent/CA1099127A/en not_active Expired
- 1977-07-29 NL NL7708417A patent/NL7708417A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-01 DE DE19772734684 patent/DE2734684A1/de not_active Withdrawn
- 1977-08-01 SU SU772510454A patent/SU730270A3/ru active
- 1977-08-01 FI FI772334A patent/FI772334A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-08-01 DD DD7700200369A patent/DD131122A5/xx unknown
- 1977-08-01 PT PT66870A patent/PT66870B/pt unknown
- 1977-08-01 SE SE7708783A patent/SE7708783L/xx unknown
- 1977-08-01 BE BE179825A patent/BE857377A/xx unknown
- 1977-08-01 GR GR54077A patent/GR64046B/el unknown
- 1977-08-01 RO RO7791238A patent/RO72715A/ro unknown
- 1977-08-01 CS CS775078A patent/CS196217B2/cs unknown
- 1977-08-01 TR TR19742A patent/TR19742A/xx unknown
- 1977-08-01 BR BR7705038A patent/BR7705038A/pt unknown
- 1977-08-01 PL PL1977200001A patent/PL106611B1/pl unknown
- 1977-08-01 AU AU27512/77A patent/AU511681B2/en not_active Expired
- 1977-08-01 IT IT26382/77A patent/IT1085429B/it active
- 1977-08-01 AT AT568077A patent/AT358864B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-01 DK DK344177A patent/DK344177A/da unknown
- 1977-08-01 NO NO772714A patent/NO772714L/no unknown
- 1977-08-01 FR FR7723615A patent/FR2360251A1/fr active Granted
- 1977-08-01 NZ NZ184792A patent/NZ184792A/xx unknown
- 1977-08-01 ZA ZA00774630A patent/ZA774630B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RO72715A (ro) | 1982-09-09 |
SU730270A3 (ru) | 1980-04-25 |
IT1085429B (it) | 1985-05-28 |
SE7708783L (sv) | 1978-02-03 |
CS196217B2 (en) | 1980-03-31 |
DE2734684A1 (de) | 1978-02-09 |
FR2360251B1 (no) | 1981-06-12 |
BR7705038A (pt) | 1978-05-02 |
ZA774630B (en) | 1978-06-28 |
FI772334A (no) | 1978-02-03 |
TR19742A (tr) | 1979-10-25 |
NL7708417A (nl) | 1978-02-06 |
GB1586463A (en) | 1981-03-18 |
AU2751277A (en) | 1979-02-08 |
NZ184792A (en) | 1980-05-08 |
PT66870B (en) | 1979-01-23 |
DK344177A (da) | 1978-02-03 |
AT358864B (de) | 1980-10-10 |
GR64046B (en) | 1980-01-19 |
FR2360251A1 (fr) | 1978-03-03 |
BE857377A (fr) | 1978-02-01 |
PL200001A1 (pl) | 1978-03-28 |
PT66870A (en) | 1977-09-01 |
AU511681B2 (en) | 1980-08-28 |
CA1099127A (en) | 1981-04-14 |
PL106611B1 (pl) | 1980-01-31 |
DD131122A5 (de) | 1978-06-07 |
ATA568077A (de) | 1980-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AP351A (en) | Mixed agrochemical combination. | |
CA1161657A (en) | N-substituted alanine herbicidal composition | |
JPH0759411A (ja) | 亜燐酸又はその塩の1種を使用する種子処理及びこうして処理した種子 | |
US2863754A (en) | Method of weed control | |
NO772714L (no) | Herbicide preparater. | |
PL129545B1 (en) | Pesticide | |
CA2374150A1 (en) | Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage | |
JP2018517702A (ja) | 界面活性剤で安定化されたシクロヘキサンジオキシドオキシム製剤 | |
EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
CA1226746A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
US4160659A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
JPS60109507A (ja) | 相乗除草組成物 | |
CA1081493A (en) | Agents useful in the selective combating of weeds in cereals | |
JPS5857404B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
RU1834635C (ru) | Гербицидно-антидотна композици | |
EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
US3933471A (en) | Compositions for controlling weeds | |
WO1997022253A1 (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile | |
SU616993A3 (ru) | Гербицидна композици | |
NO781517L (no) | Herbicid preparat. | |
EP0149268A2 (en) | Herbicidal composition and method of combating plant growth | |
CA1094842A (en) | Wild oat herbicide | |
US3165393A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
PL114046B1 (en) | Agent for axil buds growth control in tobacco plants | |
US6156701A (en) | Herbicidal method |