NO772714L - Herbicide preparater. - Google Patents

Herbicide preparater.

Info

Publication number
NO772714L
NO772714L NO772714A NO772714A NO772714L NO 772714 L NO772714 L NO 772714L NO 772714 A NO772714 A NO 772714A NO 772714 A NO772714 A NO 772714A NO 772714 L NO772714 L NO 772714L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
group
formula
alkyl
preparation according
herbicidal preparation
Prior art date
Application number
NO772714A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Mark Scott
Geoffrey David Armitage
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of NO772714L publication Critical patent/NO772714L/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

"Herbicide preparater"
Foreliggende oppfinnelse gjelder preparater som er aktive som herbicider og som omfatter et fenoksy-alkansyrederivat og et alaninderivat.
I mange år er bredbladede ugress som hjemsøker kornåkre, med hell bekjempet ved påføring på bladene av plantevekst-regulerende herbicider, som f.eks. fenoksy-alkansyrederivater, kjent som hormon-ugressdrepere.
Det er kjent, f.eks. fra britisk patent nr. 1 164 160 og 1 289 283, at visse alaninderivater har en herbicid.virkning på floghavre og videre at disse forbindelser kan brukes selek-tivt i kornåkre for å bekjempe floghavre.som vokser sammen med kornet.
Det ville være meget ønskelig å utrydde både bredbladet og gressaktig ugress med en enkel etterspiringsapplika-sjon på en kornåker, men det er observert at nærvær av en hormon-ugressdreper har en antagonistisk virkning på aktiviteten til alaninderivatet som herbicid mot gressaktig ugress, slik at det sistnevntes effektivitet reduseres meget, hvilket fører til en meget dårligere bekjempelse av gressaktige ugress enn det som normalt oppnås ved å anvende de to typer herbicider separat.
Det er nå overraskende funnet at anvendelse av en spe-siell optisk isomer av en fenoksy-alkansyre eller, et fenoksy-alkansyrederivat i kombinasjon med et alaninderivat gir en prak-tisk talt upåvirket aktivitet når det gjelder gressaktig ugress, mens det bibeholder aktiviteten mot bredbladet ugress.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer herbicide preparater som omfatter som aktive ingredienser minst en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med den generelle formel -
- indikerer det asymmetriske karbonatomet:
hvor R betyr en alkylgruppe med opp til 4 kårbonatomer, n ér 0 eller et tall opp til 4, m er 0 eller et tall opp til 5, R1 betyr et hydrogenatom, en metallsalt-dannendé eller en eventuelt alkylsubstituert ammoniumion, eller en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe, og R betyr en alkylgruppe med opp til 4 kårbonatomer og minst en N,N-dii,substituert alaninforbindelse med den generelle formel:
hvor X betyr et fluor- eller kloratom, Y betyr et hydrogen-, fluor- eller kloratom, Q betyr et oksygen- eller svovelatom og 3 4
R betyr en gruppe med formel -OR ,
4
hvor R betyr et hydrogénatom, en metallsaltdannende eller en eventuelt alkylsubstituert ammoniumion, en eventuelt substituert aåkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; en gruppe med formel -SR^,
5 hvori R betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; eller en
6*7 6 ■ 7 6 ;gruppe med formelen - NR R eller -ON=CR R , hvori R ;7 og R hvor for seg betyr et hydrogenatom, en hydroksygruppe, en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl-, aryl-, aralkyl-, heterocyklisk, alkoksy-, alkyltio-eller aminogruppe eller R 6 og R 7 sammen betyr en polymetylengruppe eventuelt avbrudt av en eller flere heteroatomer. ;De eventuelle substituenter i alaninderivatene med formel II er fortrinnsvis en eller to klor- eller f luoiratomer, eller alkyl- eller alkoksygrupper som inneholder opp til 4 kårbonatomer. Alkyl-, alkenyl-, alkoksy- og alkyltiogruppene som det refereres til i formel II inneholder passende opp til 6 karbon-atomer, fortrinnsvis 4 kårbonatomer. Aryl-, aralkyl-, cykloalkyl-, de heterocykliske og polymetylengruppene inneholder passende opp til 10 kårbonatomer, fortrinnsvis opp til 7 kårbonatomer. Hetero-atomene som kan forekomme i polymetylengruppen eller i de heterocykliske gruppene kan være oksygen-, nitrogen- eller svovelatomer og fortrinnsvis en eller to oksygen- og/eller nitrogenatomer. ;Foretrukne preparater ifølge oppfinnelse omfatter R-(+)-fenoksy-alkansyrederivater med formel I hvor n er 0 eller 1, m er 1, 2 eller 3, R betyr en metylgruppe, R"*" betyr et hydrogenatom, en natrium- eller kaliumion, en eventuelt alkyl-substituert ammoniumion.hvor alkylgruppene inneholder opp til 18 kårbonatomer eller en alkylgruppe med opp til 18 kårbonatomer, og R 2betyr en metylgruppe. ..Mere foretrukne forbindelser ifølge formel I som kan brukes i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er kalium-og dimetylaminsaltene av R-(+)-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre, R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre og R-.( + ) - (2 , 4 , 5-triklor-fenoksy)propionsyre. Eksempler på N,N-disubstituerte alaninfbrbindelser og fremgangsmåtene for fremstilling av dem kan eksempelvis finnes i følgende BRD off.skrifter 1 643 527, 2 109 910, 2 302 029, 2 349 970, 2 504 319 og 2 460 691.
Spesielt foretrukne N,N-disubstituerte alaninforbin-delser er de med den generelle formel II hvor X og Y hver betyr et fluor- eller kloratom, Q betyr et oksygenatom og R betyr en gruppe med formel -OR 4 hvor R<4>' betyr et hydrogenatom eller an alkylgruppe med opp til 6 kårbonatomer, f.eks. en metyl-, etyl-eller isopropylgruppe. Når de brukes i byggåkre, foretrekkes forbindelser hvor X betyr et fluoratom, Y betyr et kloratom og
3 4 4
R betyr gruppen -OR hvor R betyr en isopropylgruppe. For anvendelse i hvete foretrekkes forbindelser hvor X betyr et fluor-3 4
eller kloratom, Y betyr et kloratom og R betyr gruppen -OR hvor R betyr en metyl- eller etylgruppe.
De N,N-disubstituerte alaninforbindelsene kan eksistere
i optisk aktive former, og generelt er den laevo-roterende iso-meren med R-konfigurasjonen den mest aktive form. Når det passer kan således de N,N-disubstituerte alaninforbindelsene anvendes i
deres mest aktive optisk-aktive former i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse.
Gode resultater er oppnådd med etylesterene av R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre og R-(+)-(4-klor-2-metyl-fenoksy)propionsyre, med N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-metylester
(racemisk blanding);
N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropyl-ester (racemisk blanding);
N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropyl-ester (laevo-roterende isomer); og
N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-etylester (laevo-roterende isomer).
Floghavre kan bekjempes i kornåkre ved anvendelse av fra 0,1 til 4 kg/ha av preparatene ifølge oppfinnelsen. Vektforholdet mellom alaninderivat og R-(+)-fenoksy-alkansyrederivat ligger i området fra 1:0,2 til 1:25, fortrinnsvis 1:0,5 til 1:15.
Oppfinnelsen omfatter også en fremgangsmåte for utryd-delse eller bekjempelse av både' bredbladede og gressaktige ugress-forekomster i kornåkre på stedet ved å tilføre til stedet en herbicid effektiv mengde av en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med formel I og en N,N-disubstituert alaninforbindelse med formel II.
De herbicide preparatene ifølge oppfinnelsen kan sammensettes på en slik måte at de er lett å påføre på de områdene som skal behandles og preparatene omfatter hensiktsmessig en bærer eller et overflateaktivt middel og vanligvis både en bærer og et overflateaktivt middel.
Uttrykket "bærer" slik det brukes her, betyr et materi-ale som kan være uorganisk eller organisk og av syntetisk eller naturlig opprinnelse, med hvilken den aktive forbindelse eller de aktive forbindelsene blandes eller sammensettes for å lette påføringen på planten, frøet, jorden eller andre ting som skal behandles, eller lagringen, transporten eller håndteringen. Bæreren kan være et faststoff eller en væske. Alle materialer som vanligvis anvendes ved sammensetning av pesticider kan brukes som bærer.
Eksempler på egnede faste bærere er silikater, leirer, f.eks. kaolinitt-leire, syntetiske hydrat-siliciumoksyder, syn tetiske kalsiumsilikater, elementer som f.eks. karbon og svovel, naturlige og syntetiske harpikser som f.eks. kumaronharpikser, kolofonium, kopal, sjellakk, dammar, polyvinylklorid og styren-polymerer og -kdpolymerer, faste polyklorfenoler, bitumen, asfaltitt, voks som f.eks. bivoks, paraffinvoks, montanvoks og klorerte mi-neralvokser, og faste gjødningsstoffer, f.eks. superfosfater.
Eksempler på egnede flytende bærere er vann, alkoholer
som f.eks. isopropanol, ketoner som f.eks. aceton, metyletylketon, metyl-isobutylketon og cykloheksanon, etere, aromatiske hydrokarboner som f.eks. benzen og toluen, petroleumfraksjoner som f.eks. kerosin, klorerte hydrokarboner som f.eks. karbontetra- . klorid, inkludert flytendegjorte, normalt flyktige, gassformige forbindelser. Blandinger av forskjellige væsker er ofte egnet.
Det overflateaktive midlet kan være et fuktemiddel, et emulgeringsmiddel eller et dispergeringsmiddel, som kan være ikke-ionisk eller ionisk. Alle overflateaktive midler som vanligvis anvendes ved sammensetning av herbicider kan brukes. Eksempler på egnede overflateaktive midler er natrium- eller kalsiumsaltene av polyakrylsyrer, kondensasjonsproduktene av fettsyrer eller alifatiske aminer eller amider inneholdende minst 12 kårbonatomer i molekylet med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, partielle estere av de ovenstående fettsyrer med glycerol, sorbitol, sukrose eller pentaerytritol, kondensasjonsprodukter av alkylfenoler,
f.eks. p-oktylfenol eller p-oktylkresol med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, sulfater eller sulfonater av disse kondensasjonsprodukter, og alkalimetallsalter, fortrinnsvis natriumsaltene,
av svovelsyreestere eller sulfinsyrer inneholdende minst 10 kårbonatomer i molekylet, eksempelvis natriumlaurylsulfat, sekundære natriumalkylsulfater, natriumsalter av sulfonert ricinusolje og natrium-alkylarylsulfonater som f.eks. natriumdodecylbenzen-sulfonat.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles i form
av fuktbare pulvere, støv, granuler, løsninger, emulgerbare konsentrater, emulsjoner eller pastaer. Fuktbare pulvere fremstilles vanligvis slik at de inneholder 25, 50 eller 75% av det toksiske midlet og inneholder, i tillegg til den faste bæreren, 3-10% av et dispergeringsmiddel og der det er nødvendig, 0-10% stabilisator(er) og/eller andre additiver, som f.eks. gjennomtrengende midler eller klebestoffer. Støv fremstilles vanligvis i form av støvkonsen-trater med liknende sammensetning som fuktbare pulvere men uten
dispergeringsmiddel, og de fortynnes i marken med ytterligere mengder fast bærer slik at det oppnås et preparat som vanligvis inneholder 0,5 til 10% toksisk middel. Granuler fremstilles med størrelse på mellom 0,15 og 1,68 mm og kan fremstilles ved hjelp av agglomererings- eller impregneringsteknikker. Vanligvis vil granuler inneholder 0,5-25% toksisk middel og 0-25% additiver som f.eks. stabilisatorer, modifiseringsmidler for langsom avgivelse, bindémidler, osv. Emulgerbare konsentrater inneholder vanligvis i tillegg til løsningsmidlet og.når det er nødvendig, et koløs-ningsmiddel, 10-50% vekt/vol toksisk middel, 2-20% vekt/vol emulgeringsmidler og 0-20% passende additiver, som f.eks. stabilisatorer, gjennomtrengende midler og korrosjonsinhibitorer. Pastaer er satt sammen slik at det oppnås et stabilt, flytbart produkt som. vanligvis inneholder 10-60% toksisk middel , 2-20% passende additiver og som bærer, vann eller en organisk væske hvori det toksiske midlet er i det vesentlige uløselig.
Preparatene ifølge oppfinnelse kan inneholde andre ingredienser, f.eks. beskyttelseskolooider som f.eks. gelatin, lim, kasein, gummier og polyvinylalkohol; natriumpolyfosfater; cellulose-etere; stabilisatorer som f.eks. etylendiamin-tetra-eddiksyre; andre herbicider eller pesticider; og klebemidler, f.eks. ikke-flyktige oljer.
Vandige dispersjoner og emulsjoner, for eksempel prepa-'rater oppnådd ved fortynning av et fuktbart pulver eller et emulgerbart konsentrat ifølge oppfinnelsen med vann ligger også inne-for oppfinnelsens område. Nevnte emulsjoner kan være av vann-i-olje- eller av olje-i-vann-typen, og kan ha en tykk "majones"-liknende konsistens.
Betegnelser som indikerer den absolutte konfigurasjon
av fenoksy-alkansyrene og syrederivatene er som angitt i' Experi-enta, volum 12, sidene 81-94, 1956.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere med henvisning til følgende eksempler:
Eksempel 1
Demonstrasjon av virkningen av fenoksy-propionsyre-derivater på aktiviteten av N-benzoyl-N-(3-klor-4-f lyo^f §2Yiiz§ii2iQm§tYi§§terI_
Følgende fenoksypropionatderivater ble sammensatt til 20%-ige emulgerbare konsentrater: 2,4-diklorfenoksy-propionsyre-etylester (racemisk blanding) (A) R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre-etyl-ester (B)
(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre-etyl-ester (racemisk blanding) (C) R-(+)-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre-etyl-
ester,. (D)
Forbindelsene ble anvendt som "i-tank-blandinger" med
et 15%-ig emulgerbart konsentrat av N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluor-fenyl)-alanin-metylester (racemisk blanding) (E) på dyrket havre på 1-11/2 bladstadiet. De doseringer som bruktes for forbindelse (E) var 0,05, 0,1 eller 0,2 kg/ha i alle behandlinger. Tilstrekkelige mengder av forbindelsene A, B, C og D ble tilsatt for å gi blandinger med de forhold som er angitt i tabellen. Forbindelse E ble også anvendt alene.
Etter sprøyting (enkeltdosesprøyting. med et totalvolum på 650 l/ha) ble plantene satt ut i tilfeldige blokker i driv-huset (det var 4 paralleller for hver behandling). Fytotoksitet
ble bestemt visuelt på en 0-100 skala (hvor 0 = ingen virkning
og 100 = ingen synling vekst etter sprøyting) 7 og 13 dager etter sprøytingen og ved frisksuddvekt 20 dager etter sprøyting. Meng^-dene av R-(+)-fenoksyalkansyrederivater som brukes i preparatene ifølge oppfinnelsen er lavere enn mengdene av de tilsvarende racemater i preparatene som testes for sammenliknings skyld for å forklare den høyere aktivitet av R-(+)-fenoksy-alkansyrederi-vatene i preparatene ifølge oppfinnelsen. Gjennomsnittsresultatene oppnådd ved å bruke 0,2 kg/ha av forbindelse (E) vises i tabell I, idet friskvektene er uttrykt som % reduksjon av totalvekten
av ubehandlet kontroll.
Resultatene som er angitt i tabell I indikerer klart at bruk av R-(+)-isomeren av fenoksy-propionsyrederivatene (B,D) forårsaker en tydelig mindre reduksjon av aktiviteten til den N,N-disubstituerte alaninforbindelse, hvilket gjør det mulig å anvende en slik blanding i en enkelt operasjon for å utrydde eller bekjempe både bredbladede og gressaktige ugress.
Eksempel 2
Demonstrasjon av virkningen av fenoksy-propionsyre-derivater på aktiviteten til N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropyleter
Forbindelsene A, B, C og D som beskrevet i eksempel 1 ble anvendt (20%-ige emulgerbare konsentrater) som "i-tank"-blandinger med 20%-ige emulgerbare konsentrater av N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester (racemisk blanding) (F) og R-(-)-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester (laevoroterehde isomer)'(G) på dyrket havre på 1-1 1/2-bladstadiet. De brukte doseringer var for forbindelse (F) 0,1, 0,2 eller 0,4 kg/ha og for forbindelse (G) 0,05, 0,1 eller 0,2 kg/ha i alle behandlinger. Forbindelsene (F) og (G) ble også anvendt alene.
Sprøytingen ble utført som beskrevet i eksempel 1.
Fytotoksisitet på en 0-100 (synlig) skala ble bestemt 7 og 14 dager etter sprøytingen. Gjennomsnittsresultåtene oppnådd ved bruk av 0,4 kg/ha av forbindelse (F) og .0,2 kg/ha av forbindelse
(G) er gjengitt i tabell II.
Igjen indikerer de oppnådde resultater at bruk av R-(+)-ferioksy-propionsyrederivater (B, D) forårsaker en signifikant mindre reduksjon av aktiviteten til de N,N-disubstituerte alaninforbindelsene. I kombinasjon med R-(-)-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-isopropylester er det faktisk ikke funnet noen reduksjon i det hele tatt.
Eksempel 3
Demonstrasjon av virkningen av fenoksy-propionsyre-derivater. på aktiviteten til R-(-)-N-benzoyl-N-(3-IsiQEzizI luorf §DYiiii§Si2z§tylesteri Forbindelsene A, B, C og D (20%-ige emulgerbare konsentrater) som beskrevet i de foregående eksempler ble anvendt som "i-tank"-blandinger med 20%-ig emulgerbart konsentrat av . R-(-)-N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-etylester (H) på dyrket havre på 1-1 1/2-bladstadiet. Forbindelsen (H) ble også anvendt ålene.
Sprøytingen ble utført som beskrevet i eksempel 1. Fytotoksisitet på en 0-100 (synlig) skala ble bestemt 7 og 14 dager etter sprøytingen og ved hjelp av friskskuddvekt 15 dager etter sprøytingen. Gjennomsnittsresultatene som ble oppnådd ved. bruk av 0,2 kg/ha av forbindelse (H) er angitt i tabell III.
De oppnådde resultater viser igjen klart den signifikant reduserte antagonistiske virkning av R-(+)-fenoksypropionsyrer på aktiviteten til N,N-disubstituerte alaninderiyater.

Claims (15)

1. Herbicid preparat, karakterisert ved at det som aktive ingredienser omfatter minst en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat med den generelle formel - x angir det asymmetriske karbonatomet -
hvor R betyr en alkylgruppe med opp til 4 kårbonatomer, n er 0 eller et tall opp til 4, m er 0 eller et tall opp til 5, R betyr et hydrogenatom, en metallsalt-dannende eller en eventuelt alkylsubstituert ammoniumion, eller en eventuelt alkyl-, cyklo-2 alkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe, og R betyr en alkyl gruppe med opp til 4 kårbonatomer,og minst en N,N-disubstituert alaninforbindelse med den generelle formel:
hvor X betyr et fluor- eller kloratom, Y betyr et hydrogen-, fluor-eller kloratom, Q betyr et oksygen- eller svovelatom og R^ betyr en gruppe med formelen -OR <4> hvor R 4 betyr et hydrogenatom, en metallsaltdannende eller eventuelt alkyl-substituert ammoniumion, en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; en 5-5 gruppe med formelen -SR hvor R betyr en eventuelt substituert alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, aryl- eller aralkylgruppe; eller. en gruppe med formelen -NR6R7 eller -ON=CR6R7 hvor R6 og R7 hver for seg betyr et hydrogenatom, en hydroksygruppe, en eventuelt substituert alkyl-, alkenyl-, aryl-, aralkyl-, heterocyklisk, alkoksy-, alkyltio- eller aminogruppe eller R 6 og R 7 sammen betyr en polymetylengruppe eventuelt .avbrudt av en eller flere he teroatomer.
2. Herbicid preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at R-(+)-fenoksy-alkansyrederivatet er en forbindelse ifølge den generelle formel (I) hvor n er 0 eller 1, m er 1, 2 eller 3, R betyr en metylgruppe, R"^ betyr et hydrogenatom, en natrium- eller kaliumion, en eventuelt alkylsubstituert ammonium-, ion hvor alkylgru ppene inneholder opp til 18 kårbonatomer eller en alkylgruppe med opp til 18 kårbo, natomer, og R 2betyr en metyl gruppe.'
3. Herbicid preparat ifølge krav 2, karakterisert ved at kalium- eller dimetylaminsaltene av R-(+)-(4-klor^ 2-metylfenoksy)-propionsyre, R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)-propionsyre eller R-(+)-(2,4,5-triklorfenoksy)-propionsyre brukes som aktiv ingrediens .
4. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at den N,N-disubstituerte alanin-forbindelsen er en forbindelse ifølge formel II hvor X og Y hver for seg betyr et fluor- eller kloratom, Q betyr et oksygenatom, og R <3> betyr en gruppe med formelen -OR <4> hvor R <4> betyr et. hydrogenatom eller en alkylgruppe med opp til 6 kårbonatomer.
5. Herbicid preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at en forbindelse ifølge formel II hvor X betyr et fluoratom, Y betyr et kloratom og R betyr en gruppe -OR hvor R 4betyr en isopropylgruppe, brukes som aktiv ingrediens.
6. Herbicid preparat ifølge krav 4, karakterisert ved at en forbindelse ifølge formel II hvor X betyr et fluor- eller kloratom, Y betyr et kloratom, og R <3> betyr en 4 4 gruppe -OR hvor R betyr en metyl- eller etylgruppe, brukes som aktiv ingrediens.
7. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at en laevo-roterende isomer av en forbindelse ifølge formel II anvendes som aktiv ingrediens. .
8. Herbicid preparat ifølge krav .7, karakterisert ved at en etylester av.R-(+)-(2,4-diklorfenoksy)propionsyre eller R-(+)-(4-klor-2-metylfenoksy)propionsyre anvendes som aktiv ingrediens sammen med N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)-alanin-isopropylester (laevo-roterende isomer) eller N-benzoyl-N-(3-klor-4-fluorfenyl)alanin-etylester (laevo-roterende isomer).
9. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at vektforholdet mellom alaninderivatet og R-(+)-fenoksyalkansyren ligger i området fra 1:0,2 til 1:25, fortrinnsvis. 1:0,5 til 1:15/
10. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at det også innbefatter en bærer,, et overflateaktivt middel eller både en bærer og et overflateaktivt middel.
11. Herbicid preparat ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at mengden av aktive ingredienser er 0 , 5-75 vekt%.
12. Herbicid preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det er i det vesentlige som beskrevet med henvisning til eksemplene.
13. Fremgangsmåte for utrydning eller bekjempelse av bredbladede og gressaktige ugress i kornavlinger på bestemte steder, karakterisert ved at det påføres en herbicid aktiv mengde på stedet av en R-(+)-isomer av et fenoksy-alkansyrederivat méd formel I og et N,N-disubstituert alaninderivat med formel II.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 13, karakterisert ved at det anvendes en R-(+)-isomer av et fenoksy- alkansyredérivat med formel I og en laevo-roterende isomer av et N,N-disubstituert alaninderivat med formel II.
15. Fremgangsmåte ifølge krav 13 eller 14, karakterisert ved at den foregår i det vesentlige som beskrevet foran med henvisning til eksemplene.
NO772714A 1976-08-02 1977-08-01 Herbicide preparater. NO772714L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB32087/76A GB1586463A (en) 1976-08-02 1976-08-02 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO772714L true NO772714L (no) 1978-02-03

Family

ID=10333018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO772714A NO772714L (no) 1976-08-02 1977-08-01 Herbicide preparater.

Country Status (24)

Country Link
AT (1) AT358864B (no)
AU (1) AU511681B2 (no)
BE (1) BE857377A (no)
BR (1) BR7705038A (no)
CA (1) CA1099127A (no)
CS (1) CS196217B2 (no)
DD (1) DD131122A5 (no)
DE (1) DE2734684A1 (no)
DK (1) DK344177A (no)
FI (1) FI772334A (no)
FR (1) FR2360251A1 (no)
GB (1) GB1586463A (no)
GR (1) GR64046B (no)
IT (1) IT1085429B (no)
NL (1) NL7708417A (no)
NO (1) NO772714L (no)
NZ (1) NZ184792A (no)
PL (1) PL106611B1 (no)
PT (1) PT66870B (no)
RO (1) RO72715A (no)
SE (1) SE7708783L (no)
SU (1) SU730270A3 (no)
TR (1) TR19742A (no)
ZA (1) ZA774630B (no)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6348434B1 (en) * 1999-07-01 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate
US7279597B1 (en) 1999-11-05 2007-10-09 Emisphere Technologies, Inc. Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
US7129274B1 (en) 1999-11-05 2006-10-31 Emisphere Technologies Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
TWI794369B (zh) 2017-12-14 2023-03-01 丹麥商Nmd藥品公司 用於治療神經肌肉病症的化合物

Also Published As

Publication number Publication date
RO72715A (ro) 1982-09-09
SU730270A3 (ru) 1980-04-25
IT1085429B (it) 1985-05-28
SE7708783L (sv) 1978-02-03
CS196217B2 (en) 1980-03-31
DE2734684A1 (de) 1978-02-09
FR2360251B1 (no) 1981-06-12
BR7705038A (pt) 1978-05-02
ZA774630B (en) 1978-06-28
FI772334A (no) 1978-02-03
TR19742A (tr) 1979-10-25
NL7708417A (nl) 1978-02-06
GB1586463A (en) 1981-03-18
AU2751277A (en) 1979-02-08
NZ184792A (en) 1980-05-08
PT66870B (en) 1979-01-23
DK344177A (da) 1978-02-03
AT358864B (de) 1980-10-10
GR64046B (en) 1980-01-19
FR2360251A1 (fr) 1978-03-03
BE857377A (fr) 1978-02-01
PL200001A1 (pl) 1978-03-28
PT66870A (en) 1977-09-01
AU511681B2 (en) 1980-08-28
CA1099127A (en) 1981-04-14
PL106611B1 (pl) 1980-01-31
DD131122A5 (de) 1978-06-07
ATA568077A (de) 1980-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AP351A (en) Mixed agrochemical combination.
CA1161657A (en) N-substituted alanine herbicidal composition
JPH0759411A (ja) 亜燐酸又はその塩の1種を使用する種子処理及びこうして処理した種子
US2863754A (en) Method of weed control
NO772714L (no) Herbicide preparater.
PL129545B1 (en) Pesticide
CA2374150A1 (en) Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage
JP2018517702A (ja) 界面活性剤で安定化されたシクロヘキサンジオキシドオキシム製剤
EP0001328A1 (en) Method and composition for combating weeds
CA1226746A (en) Synergistic herbicidal compositions
US4160659A (en) Synergistic herbicidal compositions
JPS60109507A (ja) 相乗除草組成物
CA1081493A (en) Agents useful in the selective combating of weeds in cereals
JPS5857404B2 (ja) 除草剤組成物
RU1834635C (ru) Гербицидно-антидотна композици
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
US3933471A (en) Compositions for controlling weeds
WO1997022253A1 (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
SU616993A3 (ru) Гербицидна композици
NO781517L (no) Herbicid preparat.
EP0149268A2 (en) Herbicidal composition and method of combating plant growth
CA1094842A (en) Wild oat herbicide
US3165393A (en) Method of inhibiting plant growth
PL114046B1 (en) Agent for axil buds growth control in tobacco plants
US6156701A (en) Herbicidal method