JPS60109507A - 相乗除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 貴重な土地ま九は土壌中の養分を浪費して、作物の生育
を妨書する雑草その他の植物から作物を保護することは
、農業における問題としてたえず改善がはかられてきた
。このような問題の克復のため、合成化学分野の研究者
は、この不要な生育の抑制に効果のあるきわめて多くの
化合物および化学製剤を製造してきた。文献には、多数
の化学除草剤が開示されており、その多くが商業的に使
用されている。

多くの場合において、活性除草剤は、個々で使用するよ
りも、組合せて使用した方がよ〕効果的である。化合物
を組合せると、個々の化合物の効能を単に加算して見ら
れた期待以上の効して認められている。現在のこの市販
化合物は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピル
アミン塩および誘導体である。

Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその特定の塩は、多
くの異なつ九方法で造られる。その方法の１つは、米国
特許第３．１６０．６３２号（Ｔｏｙ等、１９６４年１
２月８日ｌに記載されている。この方法は、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシン（グリシンメチレンホスフィン酸１、
水溶媒中還流温度で塩化第二水銀と反応させ、つづいて
、反応生成物を分離するものである。他の方法は、グリ
シンのホスホノメチル化およびエチルグリシンとフォル
ムアルデヒドおよびジエチルホスファイトとの反応から
なる。後者の方法は、米国特許ｇ　３．７９９．、７５
８号（ｐｒａｎｇ”　１１９７４年３月２６日）Ｋ記載
されている０さ・らに、有用な除草剤および植物生育調
整剤としてのＮ−ホスホノメチルグリシン類それらの塩
および誘導体に関し全般にわたっての特許がある。Ｎ−
ホスホノメチルグリシン類、適用方法、塩および誘導体
に関するこれらの追加特許には、米国特許第３．１８．
４０７　：第４．１９７．２５４　：第４、１９９．３
５４号その他がある。

米国特許第４．３１５．７６５号および第４　、３７６
、６４４号には、有効な除草剤として、Ｎ−ホスホノメ
チルグリシンのトリアルキルスルフオニウム塩類が開示
されている。これらは、本願の発明に特に好ましく使用
される。

ホスホノメチルグリシンと組合せて、この発明にかかる
相乗性除草組成物を形成する２番目の化合物系は、アリ
ーロキシフェノキシ　プロピオン酸エステル類として知
られているものである。

これら化合物中の代表例の１つは、英国特許第１．５９
９．１２１号および第１．５９９．１２６号その他に開
示されている。アリーロキシフェノキシプロピオン酸エ
ステル類は、出芽後処理法で使用すると草（ｇｒａａｔ
＠ａ　）に対して特に良好な除草活性を示すことで知ら
れている。

不要植物の抑制の際、次の（ｍｌおよび（ｂ）の２つの
成分からなる除草組成物は相乗性を示すことを見出した
。

（ａｔ　Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび農業的二適
用できるその塩類、 （ｂ）　一般式 （式中、ＡはＣＨが窒素であり、Ｙは水素若しくは塩素
であり、そしてＲは水素若しくは１〜４個の炭素原子を
もった直鎖または分枝鎖低級アルキルである）、のアリ
ーロキシフェノキシ　プロピオン酸エステル。

この発明の実施に使用される好ましいＮ−ホスボッメチ
ルグリシン化合物には、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの
イソプロピルアミン塩および米国特許第４．３１５．７
６５号（ストウプーｒ−・ケミカル・カンパニーに譲渡
）に開示されているＮ−ホスホノメチルグリシンのトリ
アルキルスルホニウム塩がある。

この発明の実施に使用される好ましいアリーロキシフェ
ノキシ　プロピオン酸エステルには、英国特許第１．５
９９．１２１号および第１．５９９．１２６号に記載さ
れ特許請求された化合物がある。

最も好ましいエステルは、２−Ｃ−４−（５）　１３フ
ルオロメチル−３−クロロ−２−ピリシロキシ）−フェ
ノキシ−プロピオン酸、エチルエステル、２−［−４（
５−）リフルオロ−メチル−３−クロロ−２−ビリシロ
キシ）−フェノキシフ−プロピオン酸、メチル　エステ
ル、２−［４−（５−）リフルオロメチル−２−フェノ
キシ）−フェノキシ−プロピオン酸、エチル　エステル
および２−（４−（５−ＩＪフルオロメチル−２−フェ
ノキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸、ブチル　エス
テルである。

本文中で使用の１「除草剤」の語は、植物の生育を抑制
若しくは変更する化合物を指す。「除草効果量」の語は
、そのような効果をもたらす上記化合物の量を指す。抑
制または変更効果には、植物の天然生育からのすべての
偏倚、例えば、死滅、遅延、落葉、乾燥、調節、萎縮、
分けつ、葉やけ、倭性化、その他類似事項が含まれる。

４現　品 「植物」の語は、発芽中の種子、出芽蓋、および根およ
び地表面上の部分を含め生育した植物が含まれる。

「相乗性」の語は、従来の概念で使用されるが、２つま
たは、それ以上の活性除草化合物を含む組成物が、それ
ぞれの化合物を単独使用の際の除草効果の合計より大き
な除草効果を示した場合の結果を指す。、 この発明の組成物中の（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）
：（アリーロキシフェノキシプロピオン酸エステル）は
重量で、０．５：１．０から１６：１の範囲内にある。

適用割合は、抑制すべき雑草および所望の抑制の度合に
より定まる。一般的には、この発明の組成物は、ニーカ
ー当り０．０１〜５０ボンド（ヘクタール当り０．０１
１〜５６Ｋｔ）、好ましくはニーカー当りＱ、　１〜２
５ボンド（ヘクタール当り０．１１〜２８４）の活性成
分の割合で使用するのが最も効果的である。

本願発明の詳細な説明のために除草組成物を展進して、
相乗効果を評価した。その結果を次の実施例で示す。

実施例１゜ 除草活性試験 この実施例では、この発明の組成物の相乗効果を証明す
ため除草活性試験成績を説明する。

除草剤を組合せたこの発明の組成物で処理した試験フラ
ットでの雑草の抑制度を、この組合せの個々の化合物単
独で処理したフラットで生起した雑草の抑制度と対比し
て相乗効果を観測した。この試験には、カリフォルニア
のリバーモア地区からの砂質ローム土ｉｆ：使用した。

土壌には、土壌重量に対し５０　ｐｐｍの１７−１７−
１７　（Ｎ　−Ｐｔ０ａ　−ＫｘＯ重盪重重基準１肥料
よび土壌殺菌剤キャブタン１００　ｐｐｍを添加した。

次に、処理土壌を直径６インチ（１５，２４ｃＩｌｔｌ
、深さ５インチ（１２，７ｃｎ１１のプラスチック製お
けに入れ土壌を平らにした。試験に用いた雑草は次のも
のである。

普通病　学術名 十分に地下茎、短根または塊茎を植付け、おけ当り数個
の植物が発生するようにした。おけを７０〜８０７（２
１〜２７℃）の温室に入れて毎日スピンクラ−で散水し
た。

工業縁除草剤の貯蔵溶液は、除草剤の所望量を秤取し、
トウィーン２０（ポリオキシエチレン　ソルビタン　モ
ノラウレート）１ｇ６を含んだ７七トン２０１１に溶解
し、これに水２ｎｌｔ−添加することにより調製した。

それぞれの除草剤の所望Ｊｉｌを秤取し液量が４０１に
なるまで水を加えて調合除草剤の貯蔵溶液を調製し良。

貯蔵溶液の適当量を秤取し、２オンス（５６，７＃）ビ
ン中で分散させて単蝕若しくは、種々の割合の組合せ溶
液を作り、４０ｓｄまで水を加えてスプレー用溶液とし
た。植付は後５〜６週後、２５ガロン／ニーカーとなる
よう除草剤の適用を行った。

処理の約２８日後、雑草抑制度を測定して、面会の未処
理対照フラット中の同種類植物の生育と対比して抑制％
全記録した。等級は０〜１００％としたが、仁こで０は
処理植物の生育は未処理対照のそれと同じであって全く
影響のないことを、１００％は完全死滅をあられす。

これらの試験結果を第１表に掲示する。相乗性は欠配の
リムベルの式（Ｌｌｍｐａｌ等、１９６２年ｒＷ＊＠ｄ
　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ｂｙ　Ｄｉｍａｔｈｙｌｅｈｌｏ−
ｒｏｔａｒａｐｈｔｈａｌａｔｅ　Ａｌｏｎｅ　ａｎｄ
　ｉｎ　ＣａｒｔａｉｎＣｏｍｂｉｎａｔｌｏｎｓ　＊
　Ｊ　Ｐｒｏｃ、　Ｎｆｉ：ＷＣｏ、　１６巻、４８−
５３頁） Ｘニ一方の除草剤を単独使用した場合の観測損傷嗟Ｙ：
他方の除草剤を単独使用した場合の観測損傷係１　へ 咄　岬 駅　蒙 １ 豐　ｒｌ へ　−Ｘ　′　″　１ ＋　Ｈ °ソ　°ソ　ヘ ロロ＝ト Ｃ″ＦＸＯＯ卜”　Ｌｎ　ＯＬｌ、００６ｒ　Ｏ口＼ｑ
Ｐａ：Ｉ＼１　ト■ωω■ロ ー　亨　、　、　礒　８ １１ト 八　λ　峨　Ｋ へ　へ　も　Ｈ ）　讐　ス　喚 Ｃべ　哨　０　ペ　ロ　も　ロ　（ｎ　ＩＦＱ　トｈ　
。

個 駅　駅　膓 この表から、Ｎ−ホスホノメチルグリシン型除草剤と了
す−ロギシフエノキシ　プロピオン酸エステルとの間に
は、相乗活性が存在することがわかる。

本願発明の組成物は、不要植物を抑制しようとする場所
に、植付前および植付後に土壌表面乃至土壌中に混入さ
せることによる、発生前または、発生後適用で不要４ｉ
α物の生育を抑制する除草剤として有効である。なお、
発生後適用が好ましい。この組成物は、一般に、都合の
よい適用法に適した製剤として使用される。一般に。

製剤には活性化合物の他に、不活性な、時によっては、
活性な成分または希釈担体が含まれる。

ある。この除草製剤は通常、粉末、湿潤性粉末、顆粒、
溶液、または乳化性濃厚液の形状にされる。

粉末は、特種の担体に含浸させた除草性化合物を含んだ
粉状組成物である。この担体の粒径は通常約３０〜５０
ミクロンの範囲にある。適当な担体は、タルク、ベント
ナイト、ケイソウ土、および葉ろう石である。所望なら
ば、同化防止剤、帯電防止剤が添加される。この組成物
には通常５０係までの活性成分が含まれる。

湿潤性粉末は、除草性化合物で含浸され、かつ、さらに
１種またはそれ以上の界面活性剤を含んだ特種な担体か
らなっている。この界面活性剤は、この粉末が水媒体中
に急速に分散して安定なスプレー可能な分散体を形成す
るのに役立つものである。使用できる界面活性剤には種
々なものがあり、例えば、これには、長鎖脂肪族アルコ
ール類、硫酸化脂肪族アルコール類のアルカリ金属塩：
スルフォン酸の塩類□；長鎖脂肪族酸類のエステル；お
よび多価アルコール類（アルコール基が遊離のもの、比
較的長鎖ポリエチレングリコールのオメガ−置換体）が
ある。

農薬製剤に、好適に使用できる界面活性剤の表は、Ｗａ
ｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｌｃｅｎｂｕｒｇ著ｒ　Ｐｅｉｔ
ｉｃｌｄｅＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ　Ｊ　（Ｍａｒｃ
ｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　、Ｉｎａ、。

Ｎ、Ｙ、、１９７２年、７９〜８４頁）に記載されてい
る。

顆粒は、直径約１〜約２簡の特種の不活性担体に含浸さ
れた除草組成物からなる。この顆粒は、揮発性溶剤に溶
かした活性成分を顆粒状担体にスプレーして造られる。

顆粒の製造には、粘土、バーミキュライト、おがくず、
粒状炭素その他類似物が使われる。

この除草組成物は、また、適当な溶剤による溶液の型で
土壌に適用できる。除草用製剤によ〈使用される溶剤と
しては燈油、燃料油、キシレン、キシレンの沸点以上の
石油留分およびメチル化す７タレンの多い芳香族系石油
留分がある。

乳化性濃厚液は、除草剤が乳化剤と共に油に溶解された
ものからなる。使用の前に、この濃厚液を水で希釈して
、水中に油の小滴が分散した懸濁体とする。これに使用
される乳化剤は、通常アニオンおよび非イオン界面活性
剤の混合物である。乳化性濃厚液には、眉着剤および固
着剤のような他の添加剤が含有される。

上記の製剤は、ここに記載組成物の植物毒または除草剤
としての効果量を、抑制しょう♂する場所に便宜な方法
で適用する。上記の場所には、土壌、種子、苗、実際の
植物、さらに湛水田も含まれる。粉末および液体組成物
は、粉体散粉機、ブームとハンドスプレイヤー、および
噴霧散布機を使って適用できる。この組成物は、非常に
低使用でも効果があるから、航空機から放物を便宜な方
法で土壌に適用して、少なくとも土壌表面下１／２イン
チ１１．２７０）の深さまで行きわたらす方法があげら
れる。この植物毒組成物は、土壌粒と混合する必要はな
い。すなわち、これらの組成物は単に土壌表面に噴霧す
るか、散水することにより適用できる。この発明の植物
毒組成物は、処理を必要とする場所に供給されるかんが
い水に添加して使用することができる。この方法で適用
すると、土壌中に水が吸収されるに伴なって組成物は土
壌中に滲透する。土壌表面に適用した粉末、顆粒組成物
若しくは液体製剤はディスキング、まぐわ、による耕作
または混合操作のような適当な方法で、土壌表面下に行
きわたらすことができる。

この組成物について、植物毒効果量若しくは除草効果量
は、抑制しようとする種子または植物の性質により定ま
る。活性成分の適用割合は、ニーカー１０．４０７ｈａ
）当り約０．０１〜約５０ボンド（４５，３６ｇ〜２２
．６８Ｋｔｌ、好ましくは、約０．１〜約２５ボンドの
間で変化するが、実際には、全体の費用および所望の結
果によりその量は変化する−０低い除草効果の除草剤は
、同程度の抑制効果を得るためには、より多くの量を必
要とすることは当業者に自明のことである。

代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　１ｍ１Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよヒ夷業的
   に適用できるその塩類の除草効果量、および（式中、Ａ
   はＣＨか窒素であり、Ｙは水素若しくは塩素であ郵、セ
   してＲは水素若しくは１〜４個の炭素原子をもった直鎖
   または分枝鎖低級アルキル基である）、 のアリーロキシフェノキシプロピオン酸エステルの除草
   効果量の混合物からがり、（Ｎ−ホスホノメチルグリシ
   ン）＝（アリーロキシフェノキシプロピオン酸エステル
   ：が、重量で約０．５：１から約１６：１である相乗除
   草組成物。 ２、（ａｔがＮ−ホスホノメチルグリシンのトリメチル
   スルホニウム塩であり、そして、（ｂ）が２−（４−（
   ５−）リフルオロメチル−２−ピリシロキシ）−フェノ
   キシ〕−プロピオン酸、ブチルエステルである特許請求
   の範囲第１項記載の相乗除草組成物。 ３、（ａｌがＮ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピ
   ルアミン塩であシ、そして（ｂｌが２−［４−（５−ト
   リフルオロメチル−２−ピリシロキシ）−フェノキシフ
   −プロピオン酸、ブチルエステルである特許請求の範囲
   第１項記載の相乗除草組成物。 ４、（ａｌがＮ−ホスホノメチルグリシンのトリメチル
   スルホニウム塩であり、そして（ｂｌが２−［４−（５
   −トリフルオロメチル−２−ピリシロキシ）−フェノキ
   シ〕−プロピオン酸、メチルエステルである特許請求の
   範囲第１項記載の相乗除草組成物。 ５、（ａｌＮ−ホスホノメチルグリシンおよび農業的に
   適用できるその塩類の除草効果量、およびｌｂｌ　一般
   式 （式中、ＡはＣＨか窒素であシ、Ｙは水素若しくは塩素
   であり、そしてＲは水素若しくは１〜４個の炭素原子を
   もった直鎖または分枝鎖低級アル中ルである）、 のアリーロキシフェノキシプロピオン酸エステルの除草
   効果量の混合物からな’）　、（ａｌ　：　（ｂｌが、
   重量で約０．５：１から約１６＝１である相乗除草組成
   物の除草効果量を、不要植物の抑制をしたい場所に適用
   することを特徴とする不要植物の抑制方法。 ６、（ａｔがＮ−ホスホノメチルグリシンのトリメチル
   スルホニウム塩であり、そして（ｂｌが２−（４−１５
   −トリフルオロメチル−２〜ビリシロキシ）−フェノキ
   シ〕−プロピオン酸、ブチルエステルである特許請求の
   範囲第５項記載の不要植物の抑制方法。 能または活性水準を示すことがあり、このような結果は
   、しばしば「相乗性Ｊと呼ばれる。 この発明は、１固々についての除草効能は既に知られて
   いる２種の化合物を組合せて使用すると、仁のような相
   乗効果がもたらされることを見出したことによってなさ
   れたものである。 この発明の主題にかかる組合せを形成する２種類の除草
   剤は、化学除草剤の分野において、それぞれの活性が互
   に無関係に知られているものである。 １番目の除草化合物は、生物分解性を有する除草剤であ
   り、さらに、低使用では植物生育調整剤として効果的で
   あることが知られている、Ｎ−ホスホノメチルグリシン
   およびその種々の塩である。Ｎ−ホスホノメチルグリシ
   ンおよび農業的効果をもった塩は、米国政府により使用
   が許可され、その結果商業的に成功をおざめた除草剤と
   なっている。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその特定の塩は有効
   なため仁の分野では発生後除草剤と７、（ａｌがＮ−ホ
   スホノメチルグリシンのイソプロピルアミン塩であり、
   そして（ｂｌが２−（４−（５−トリフルオロメチル−
   ２−ピリシロキシ）−フェノキシ〕−フロピオン酸、ブ
   チルエステルである特許請求の範囲第５項記載の不要植
   物の抑制方法。