KR840000085B1 - 상승(相乘) 효력증진작용을 가진 제초제 조성물 - Google Patents

상승(相乘) 효력증진작용을 가진 제초제 조성물 Download PDF

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Abstract

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Description

상승(相乘) 효력증진작용을 가진 제초제 조성물
귀중한 작물재배 면적의 토양영양소를 소비함으로써 작물성장을 방해하는 잡초 및 기타식물체로 부터 작물을 보호하는 문제는 농업분야에서 끊임없이 되풀이되고 있는 문제이다. 이와 같은 문제를 해결하기 위하여 합성화합 분야의 연구자들은 이와 같은 소망되지 않는 잡초식물체의 성장을 억제하는데 있어 유효하고 광범한 종류의 화학조성물을 생산하였다. 여러가지 형태의 화학제초제가 문헌에 발표되었으며, 다수의 화학제초제가 상업적으로 사용되고 있다.
많은 경우에 있어, 활성제초제는 개별적으로 적용될 때 보다는 배합되어 적용됨으로서 더욱 효과적임을 나타냈다. 이러한 결과는 "상승작용"이라고 표현되고 있는데, 왜냐하면 배합물은 개별적 화합물의 효력을 기준으로 하여 배합물의 예기되는 효력을 능가하는 효력 또는 작용을 발휘하기 때문이다.
본원 발명은 이미 제초성효력을 가진 것으로서 공지되어 있는 특정 피롤리돈(pyrrolidones) 및 포스포닉애시드(phosphonic acid)는 함께 배합되어 적용될 때에 상기한 상승작용에 의한 효력증진작용을 발휘한다는 사실을 발견하였다.
본원 발명에 의한 배합물을 형성하는 두 종류의 화합물은 개별적으로는 활성제초제로 공지되어 있다.
피롤리돈은 미국특허 제4,110,105호(1979년 8월 29일자, Teach)에 발표되었으며, 포스포닉 애시드로 미국특허 제 3,853,530호(1974년 12월 10일자, Franz), 제3,799,758호 (1974년 3월 26일자, Franz) 및 제3,929,450호(1975년 12월 30일자, Hamn)와 메이나아드(Maynard) 등을 비롯한 기타 많은 사람들의 문헌, 예를들면, "인산화제로서의 유기인 화합물 1,2-클로로알킬 포스포닉 애시드"(Anst. J. Chem. , 16, 596-608-1963) 및 "2-클로로에틸 포스포닉 애시드로부터의 에틸렌의 발생"(plant physiol., 44, 1203-1204-1969) 등에서 발표된 바 있다.
본원 발명은 하기 구조식[I]의 피롤리돈을 하기 구조식[Ⅱ]의 포스포닉애시드와, 약 1 : 8 약 4 : 1의 피롤리돈 대 포스포닉애시드의 중량비율로, 혼합함으로써 이루어지는 상승효력증진작용을 가진 제초제 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식중, R2는 트리플루오로메틸 또는 m-트리플루오로메틸이다.
Figure kpo00002
식중, R4는 C1~C4할로알킬 또는 2-클로로에틸이다.
여기에서 사용되는 "알킬"이란 용어는 직쇄(直
Figure kpo00003
) 및 분지쇄(分枝
Figure kpo00004
) 그루우프를 모두 포함한다. 탄소원자의 한역(限域)은 상한 및 하한을 모두 포함함을 뜻한다.
"상승효력증진작용"이란 용어는 제초제가 개별적으로 적용되었을 때의 효력을 기본으로 하여 예기되는 배합물의 제초효력보다 초과하는 제초효력을 제초제조성물이 발휘할 때에 관측되는 결과를 뜻한다.
"제초제"라 함은 식물체의 성장을 억제 또는 변태시키는 화합물을 뜻한 "제초유효량"이라 함은 억제 또는 변태효과를 생기게 할 수 있는 화합물 또는 이러한 화합물의 조성물의 양을 뜻한다. 억제 또는 변태효과는 식물체의 자연성장으로 부터의 모든 일탈(逸脫), 예를들면, 살멸, 저지, 낙엽, 건조, 규제, 위축, 움싹트기, 자극, 고엽(枯葉), 왜소화등을 포함한다. "식물체"라 함은 뿌리와 지상부분을 포함한 발아하는 종자, 나타나는 묘(苗) 등을 포함한다.
본원 발명에 의한 조성물에 있어서, 제초반응이 상승적으로 되게하는 피롤리돈 대 포스포닉 애시드의 중량비는 약 0.1 : 1 내지 약 20 : 1의 범위내이며, 바람직하기로는 약 0.1 : 1 내지 약 10 : 1의 범위 이내이다.
적용률은 억제될 잡초의 종류 및 소망하는 억제도에 달려있다. 일반적으로, 본원 발명에 의한 조성물은 에이커(acre)당 활성성분은 약 0.11 내지 50파운드(핵터당 0.011 내지 56kg)의 비율로 사용될 때에 가장 효과적이며, 바람직하기로는 에이커당 0.1 내지 25파운드(헥터당 0.11 내지 28kg)이다.
본원 발명에 의한 조성물에 있어서 유용한 피롤리돈의 예를 들면 아래와 같다.
1-페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-페닐-3,3-디클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(2',6'-디메틸페닐)-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-클로로페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-p-클로로페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-4-로로로메틸-2-피롤리돈, 1-페닐-3-클로로-3-메틸-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(3',4'-디클로로페닐)-3,3-디클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸페닐-3,3-디클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-3-메틸-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-p-톨릴-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-플루오로페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸-3-브로모-4-브로모메틸-2-피롤리돈, 1-(3',4'-디클로로메틸)-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-니트로페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(3',5'-디클로로페닐)-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-4-(1'-클로로에틸)-2-피롤리돈, 1-m-시아노페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(3',5'-디클로로페닐)-3,3-디클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸페닐-3,3-디클로로-4-(1'-클로로에틸)-2-피롤리돈, 1-m-시아노페닐-3,3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(3'-트리플루오로메틸-4'-클로로페닐)-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(3'-트리플루오로메틸-4'-클로로페닐)-3,3-디클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트티플루오로메틸티오페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-메틸티오페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸술피닐페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-메틸술피닐페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-메틸술피닐페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸술포닐페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-(3',5'-비스-트리플루오로메틸페닐)-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-메톡시페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-아세틸페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-톨일-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-트리플루오로메틸페닐-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-브로모페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-0-클로로페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-아이오도페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-p-메톡시페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-0-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 1-m-펜타플루오로프로피온아미노페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 시스-1-m-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈, 트랜스-1-m-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈.
상기의 피롤리돈 및 기타 피롤리돈은 본원 발명의 범위내에서, 미국특허 제4,110,105호에 설명된 절차에 의하여 제조될 수 있다.
본원 발명에 있어 유용한 치환 포스포닉 애시드의 예를들면 아래와 같다.
메틸포스포닉 애시드, 에틸포스포닉 애시드, 프로필포스포닉 애시드, 부틸포스포닉 애시드, t-부틸포스포닉 애시드, s-부틸포스포닉 애시드, 2-클로로 에틸포스포닉 애시드, 2-브로모 에틸포스포닉애시드 및 N-포스포노메틸글리신.
이들 및 기타의 치환 포스포닉 애시드는 본원 발명의 범위내에서, 미국특허 제3,799,758호 및 상기 메이나아드 등에 의한 문헌에 설명된 절차에 의하여 제조될 수 있다.
본원 발명에 의한 조성물이 가진 상승작용에 의한 제초효력증진 효과를 더욱 명확하게 설명하기 위하여 하기 실시예를 든다.
[실시예 1]
본 실시예는 각종 잡초류에 대하여 발아후에 배합되어 적용된 1-트리플루오로 메틸페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈 및 2-클로로에틸포스포닉 애시드의 상승 효력증진작용을 설명한다.
15.2×22.9×7.0cm 크기의 알루미늄 재배함을 각기 50ppm의 시판되는 살균제 cis-N[(트리클로로메틸)티오]-4-시클로헥산-1,2-디카르복시미드(captan
Figure kpo00005
) 및 18-18-18 비료 (중량을 기초로 한 N-P2O5-K2O의 퍼센트)를 함유하는 로움질(lamy) 사양토를 5.0cm 두께로 채운다. 각 재배함의 넓이에 걸쳐 수개의 골을 켜고, 각 골에다는 단일 잡초종자를 파종한다. 잡초종류로서는 노랑 낫세지(Cyperns escnlentns), 나이트쉐이드(Solannm nigrnm), 죤슨그라스(Sorghnm halepense), 야생귀리(Avena fatna), 벨벳리이프(Abntilon theophrasti), 흰꽃독말풀(Datnra stramoninm) 및 1년생 나팔꽃(Ipomosa pnrpnrea) 등이 파종되었다. 식물체의 크기에 따라 발아 후에 한골마다 약 20 내지 50개의 묘가 되도록 충분한 종자를 파종하였다. 재배함은 그후에 2주일간 온실에 놓여져서 규칙적으로 관수되었다.
이 기간 끝 무렵에 발아하는 잡초 잎사귀에 대하여 시험화합물의 수용액을 분무하여 주었다.
분무량은 각 재배함에 적용된 각 시험화합물의 양이 에이커당 필요한 적용률(파운드로)에 상응하도록 하였다.
대조(control) 재배함에는 각종 적용률로 시험화합물만을 적용하였으나, 시험재배함에 대하여는 양쪽화합물 함유하는 용액을 적용하였다.
처리되지 않은 추가된 재배함은 처리된 재배함에서 일어나는 잡초억제도를 측정하기 위한 기준으로서 사용되었다.
처리한지 3주후에 대조재배함 및 시험재배함을 0%~100% 범위내의 억제율을 사용하여 육안으로 비교 평가하였는데, 여기에서 0%는 기준골과 동일한 정도의 성장도를 표시하며, 100%는 골의 잡초류의 완전살멸을 표시한다. 모든 형의 식물체의 상해도를 참작하였다.
상기 시험결과는 표 1에서 기호 "0"(관찰된 결과를 뜻함)로 표제된 난(欄)에 기재되어 있다.
이 결과들은 예기된 결과, 즉 기호 "E"로 표시된 난에 기재된 결과와 비교되었는데, 이 예기된 결과는 림펠의 공식(Limpel 등에 의한, "디메틸 클로로테레프아 할레이트 단일 및 특정 배합에 의한 잡초억제", proc. NEWCC, Vol. 16, pp 48-53, 1962)을 사용한 억제자료에서 나온 것이다.
Figure kpo00006
여기에서, X=당일 제초제만을 사용하였을 때의 관찰된 상해율.
Y=다른 제초제가 단일로 사용되었을 때의 관찰된 상해율.
별표(*)는 상승 작용효과를 나타내는 결과, 즉 측정된 결과가 예기된 결과를 능가하는 결과를 표시한다.
상승작용 효과는 오직 예기된 결과가 100이하일 때에만 검지될 수 있기 때문에, E 및 O의 값이 모두 100일 경우에는 공란으로 남겠다.
상기 표를 보면, 시험된 전체의 적용률 범위에 걸쳐서, 상승 작용효과가 광범위하게 증명됨을 명확히 할 수 있다.
[표 1 ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00007
[표 1]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00008
*상승된 효력증진 작용이 나타났음. 공난은 관찰된 결과와 예기된 결과가 모두 100%의 억제율임을 표시하며, 상승작용평가는 행하지 않았다.
[실시예 2]
본 실시예에서는 실시예 1에서 사용된 것과 동일한 제초제를 사용하였다. 그러나, 여기에서는 피롤리돈을 다음과 같이 발아전(發芽前) 처리방식으로 적용하였다. 피롤리돈은 잡초종자를 파종한 같은 날, 즉 잡초가 토양으로 부터 발아하기 이전에, 토양표면위에 분무되었다. 포스포닉 애시드는 실시예 1에서와 같이 발아후 처리방식으로 적용되었다.
적용률은 좀더 넓은 폭을 보이기 위하여 변경되었으며, 상해율 평가는 파종한지 5주 후 대신에 4주 후에 측정되었다.
상기 절차이외의 기타 절차는 실시예 1의 절차와 동일하였다.
시험결과는 표 Ⅱ에 표시된 바와 같으며, 여기에서는 고도의 상승작용 효과가 높은 적용률에 의하여 나타나게 됨을 입증하여 준다.
[표 Ⅱ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00009
[표 Ⅱ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00010
*상승효력 증진작용이 나타났음.
[실시예 3]
본 실시예는 발아 후 처리방식으로 배합되어 적용된 1-m-트리플루오로메틸페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈 및 N-포스포노메틸글리신의 상승작용효과를 설명한다.
본 시험에서 사용된 잡초 종류는 상기의 노랑낫세지, 야생귀리, 죤슨그라스 및 1년생 나팔꽃은 물론 쇗터케인(Sorghum bicolor) 및 1년생 라이그라스(Lolium multiflorum)가 포함되었다. 알루미슘 재배함 대신에 파이버(Fiber) 재배함이 사용되었다. 파종한지 3주 후에 발아하는 잡초에 처리되었으며, 4주 후에 상해율을 측정하였다. 상기한 절차 이외의 절차는 실시예 1에 기재된 바와 동일하였다.
시험결과는 표 Ⅲ에 기재된 바와 같으며, 고도의 상승작용효과가 많은 시험에서 입증되고 있다.
[표 Ⅲ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00011
[표 Ⅲ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00012
*상승효력증진 작용이 나타났음.
[실시예 4]
본 실시예에서는 실시예 3에서 시험된 제초제와 동일한 제초제를 본 실시예에 표시된 자료로 시험되었다. 다만, 실시예 3과의 주요한 차이점은 피롤리돈과 포스포닉애시드를 발아 후 방식 대신에 발아전 처리방식으로 적용하였다.
후자, 즉 포스포닉애시드는 파종한지 2주후에 적용되었으며, 상해률 평가는 그후 2주후에 행하였다.
상기한 것 이외의 시험절차는 실시예 1에서의 절차와 동일하였다.
시험결과는 표 Ⅳ에 표시되었으며, 상승작용효과는 모든 적용률로 나타나 있다.
[표 Ⅳ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00013
[표 Ⅳ]
제초제 상승작용 시험결과
Figure kpo00014
*상승효력증진작용이 나타났음. 공난은 관찰된 결과와 예기된 결과가 모두 100%의 억제율임을 표시하며, 상승작용평가는 행하지 않았다.
[실시예 5]
본 실시예에 있어서의 시험은 발아 후 처리방식으로 배합되어 적용된 1-m-시아노페닐-3-클로로-4-클로로메틸-2-피롤리돈 및 -포스포노메틸글리신에 대한 시험에 관한 것이다. 여기에서 사용된 잡초 종류에는 앞서 파이버 재배함에서 시험된 야생귀리, 노랑낫세지, 1년생 나팔꽃 및 1년생 라이그라스 이외에 수초(Echinohloa Crusgalli), 강아지풀(Sefaria viridis)이 포함되었다. 잡초는 파종한지 2일후에 처리되었으며, 상해률은 17일 후에 측정 평가되었다. 겨울철에 시험을 행하였음으로 생긴 낮은 성장률은 기준과의 평가비교를 더욱 어렵게 하였다. 그러나 표 Ⅴ서 볼 수 있는 바와 같이 많은 시험 결과에 있어서 상승작용을 나타내고 있다.
[표 Ⅴ]
제초제 상승작용시험 결과
Figure kpo00015
*상승효력증진 효과가 나타났음.
본원 발명에 의한 조성물은 소망하지 않는 식물체의 성장을 억제하기 위한 상승작용효과를 발휘하는 제초제로서 유용하다. 본 조정물은 일반적으로 행하여지는 제초제의 제조방법에 의하여 형성될 수 있다.
본원 발명에 의한 조성물은 편리한 방법에 의하여 억제되길 바라는 장소에 적용된다. 여기에서 "장소"라 함은, 토양, 종자, 묘 및 식물체를 모두 포함함을 뜻한다.
본 조성물은 일반적으로 첨가제를 함유한다. 첨가제로서는 예를 들면, 유기용제, 물, 기름 및 물, 유상(油狀) 에멀젼 속의 물, 미분 및 입상체 담체, 그리고 표면활성제, 습윤제, 분산제 및 유화제등의 부동(不
Figure kpo00016
) 성분 및 희석담체가 포함된다.
또한, 초산 암모늄, 요소 및 과인산염과 같은 비료가 첨가될 수도 있다.
식물체의 뿌리내리기와 성장을 돕기 위하여 퇴비, 구비(廐肥), 부식토, 모래등도 또한 첨가될 수 있다.
본원 발명에 의한 조성물은 일반적으로 미분, 습윤성분말, 입상체 및 유화농축물용액이다.
미분은 특정담체에 함침된 제초제화합물을 함유하는 자유-유동 분말조성물이다. 담체의 입자크기는 일반적으로 약 30 내지 50미크론 범위내이다. 적당한 담체의 예를 들면, 활석, 벤토나이트, 규조토 및 엽납석 등이 있다.
점결(粘結) 방지제 및 정지(靜止) 방지제도 필요에 따라 첨가될 수 있다.
일반적으로 본 조성물은 조성물 중량의 50%까지의 활성성분을 함유한다. 미분은 액체조성물의 경우와 같이 빗자루, 수동 또는 자동분무기 또는 비행기에 의하여 적용될 수 있다.
습윤성 분말은 제초제가 함침된 특정담체로 이루어지며, 추가적으로 1개 이상의 표면활성제를 함유하는 미세하게 분쇄된 조성물이다. 표면활성제는 수용성매간(水溶性媒間) 내에서의 분말의 신속한 분산을 촉진하여 안정된 분무성의 현탁액을 형성한다. 여러 종류의 표면환성제가 사용될 수 있는데, 예를 들면, 장쇄 지방성 알코올, 술폰산염, 장쇄지방산에스테르 및 폴리히드록(Polyhyclric) 알코올 등이 여기에 포함되며, 여기에서 알코올 그루우프는 비교적 장쇄(長
Figure kpo00017
) 길이의 오메가-치환 폴리에틸렌 글리코올류이다. 농업용 조성물을 형성하는데 사용되는 적합한 표면 활성제의 알람표는 웨이드반 발켄 버어그의 "살균제 조성물"(Wade Van Valkenberg, pesticide Formulation, Marcel Dekker, Inc. N. Y., 1973, 79-84면)에서 찾아볼 수 있다.
입상체는 직경이 약 1 내지 2mm의 입자크기를 가진 특정 부동담채위에 함침된 제초제 조성물로 이루어 진다. 입상체는 입상체의 담체위에 휘발성 용제내의 활성성분 용액을 분무함으로써 형성될 수 있다. 입상체를 제조하는데 있어 적합한 담체로서는 점토, 버어머클라이트(Vermiculite)톱밥, 입상탄 등이 포함된다.
본원 발명에 의한 제초제 조성물은 또한 적합한 용제내의 용액형태로 토양에 적용될 수 있다. 제초제 조성물에 자주 사용되는 용제는 등유, 연료유, 크실렌, 크실렌보다 높은 비등점을 가진 석유 류분(留分) 및 메틸화 나프탈렌속에 많은 방향족 석유류분 등을 포함한다. 유화농축물은 유화제와 제초제의 유상(油狀)용액으로 이루어진다. 농축물은 사용하기 전에 물과 희석되어 기름방울진 현탁된 에멀젼을 형성한다. 사용되는 유화제는 보통 음이온 및 비이온성 표면활성제의 혼합체이다. 확전제(擴展劑) 및 스틱커(stcker) 등의 기타 첨가제도 유화농축물에 포화될 수 있다.
본원 발명에 의한 조성물을 토양입자와 함께 혼합할 필요는 없다. 위에서 이미 설명된 방법으로 적용된 후에 조성물을 디스킹(discing), 드래깅(dragging) 또는 혼합등과 같은 통상적 수단에 의하여 최소한 1.5인치 깊이로 표면 아래에 적용 분포되어질 수 있다.
본원 발명에 의한 조성물은 처리될 밭에 공급되는 관개수에 첨가되어 적용될 수도 있는데, 이 적용방법을 사용할 시에는 물이 토양에 흡수될 때에 조성물이 토양곳으로 침투하게 된다.

Claims (1)

  1. 하기 구조식[I]의 피롤리돈을 하기 구조식[Ⅱ]의 포스포닉애시드와, 약 1 : 8~약 4 : 1 의 피롤리돈 대 포스포닉애시드의 중량비율로, 혼합함으로써 이루어지는 상승 효력증진 작용을 가진 제초제 조성물.
    Figure kpo00018
    식중, R2는 트리플루오로메틸 또는 m-트리플루오로메틸이다.
    Figure kpo00019
    식중, R4는 C1~C4할로알킬 또는 2-클로로 에틸이다.
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