CS212341B2 - Synergetic herbicide means - Google Patents
Synergetic herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS212341B2 CS212341B2 CS801300A CS130080A CS212341B2 CS 212341 B2 CS212341 B2 CS 212341B2 CS 801300 A CS801300 A CS 801300A CS 130080 A CS130080 A CS 130080A CS 212341 B2 CS212341 B2 CS 212341B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- compositions
- results
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- -1 trifluoromethylsulfinyl Chemical group 0.000 abstract 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 13
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 10
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 8
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 4
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- GZNGJMFUTVATBN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-(chloromethyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C1C(Cl)C(CCl)CN1C1=CC=CC(C#N)=C1 GZNGJMFUTVATBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 240000003409 Gentiana lutea Species 0.000 description 1
- 235000002873 Gentiana lutea Nutrition 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 241000226556 Leontopodium alpinum Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 1
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 150000002646 long chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000005737 synergistic response Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku a jeho použití při potlačování nežádoucí vegetace.
Ochrana plodin před plevelnými rostlinami a jinou vegetací, která,inhibuje růst plodin tím, že zabírá cenné místo a spotřebovává živiny z půdy, je v zeměddlství stále aktuálním problémem. Výzkumní pracovvnci v oboru syntetické chemie již připraaili celou řádu látek a prostředků, které jsou účinné při potlačováni této nechtěné vegetace a přispěn tak k řešení tohoto problému. V lteeaatuře již bylo popsáno mnoho typů chemických herbicidů a vélkého počtu z nich se skutečně v ze^mědlsst^zí používá.
V mnoha případech se ukázalo, že aktivní herbicidy byly účinnější, když se jich použilo v komminaac, než když se jich pouuilo individuálně. Uvedený jev se označuje'termínem synergtnnut a rozumí se jím, že kombinace vykazuje vyšší úroveň účinnosti nebo aktivity, než je úroveň, kterou by bylo možno očekávat na základě znaaoosi účinností jednooiivých složek. Vynález je založen na objevu, že určité pyrruliduny a určité fosfonové kyseliny, jejichž herbicidní účinnost jakožto individuálních látek již byla známa, vykazuuí při společném p^o^užt.í tento synergický účinek.
Dvě třídy sloučenin, které tvoří ^ιηϋηβοί podle vynAlez^jsou nezdávsle na sobě známé jako účinné herbicidy. Pyrrolidony jsou uveřejněny jako herbicidy v US patentu č. 4 110 105 (Teých, 29. srpna 19*79) a fosfonové kyseliny jsou podobně zveřejněny v US patentu č. ·3 853 530 (Franz, 10. prosince 1974), 3 799 758 (Franz, 26. března 19*74) a 3 929 450 (Hamm, 30. prosince 1975). Existuje též celá řada dalších citací, například Meynard a další, Organophosphorus 001^01^^3, I. 2-C^HoralkylphLUtponic Acids as PlhospHhry— lating Ageens, Aust. J. Chem., .16» 596 až 608 (1963), a Yeng, Ethylene Evcoution From 2-h]íULerhУhyhutohphonic Acid, Plant. Р^у^К, 44, 1 203 až 1 204 (196*9).
Předmětem vynálezu je synergický herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje směs
a) p^^rol.d^c^nu obecného vzorce 1,
II
Cl -CH—c I CI-CHg-CH —ch2
N
(X) představuje tiil^l^oometh^^L nebo kyanutlcuρinu a
b) fosfonové kyseliny obecného vzorce II, 4P
R4-P-OH Óh .til) kde r4 představuje 2-chluoethylttuoinu nebo skupinu vzorce ’ -CH2NHCH2C00H, v hmotnostním poměru a)jb) od 0,1:1 do 10:1.
Pod výrazy synergismus a syn^i^i^ický se rozumí pozorovaný jev, kdy kombinace herbicidů má vyšší účinnost, než je účinnost, kterou by u ní bylo možno očekávat na základě účinnoos! jednotlivých herbicidů, které tuto kornminaci tvoří v tom případě, že se jich p^u^je jednc^li-vě.
Pod výrazem herbicid se rozumí sloučeniny, která potlačuje nebo modifikuje růst rostlin· Pod výrazem herbicidně účinné množství se rozumí množství sloučeniny nebo kombinace sloučev nin, při jehož použití se dosáhne potlačujícího nebo modifikačního účinku· Potlačující nebo modifikační účinek zahrnuje vSechny odchylky od původního vývoje, například usmrcení, retardaci, defoliaci, desikaci, regulaci, zakrnění, odnožování, stimulaci, spálení listů, .vznik trpasličích forem apod. Pod pojmem rostliny” se rozumějí klíčící semena, vzeSlé semenáčky a vzrostlá vegetace, a to jak její kořeny, tak vzdušné části.
Dávkování závisí na plevelných rostlinách, které se mají potlačovat, a na požadovaném stupni potlačení. Obecně se prostředků podle vynálezu nejúčinněji používá v množství 0,011 až 56, přednostně 0,11 až 28 kg účinné složky na hektar.
Jako příklady pyrrolidonů, které jsou užitečné v prostředcích podlé vynálezu, lze uvést tyto látky:
1-m-trifluormethylfenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon, 1-m-kyanofenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon, trans-1-m-trifluormethylfenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Tyto a jiné pyrrolidony, jejichž použití spadá do rozsahu vynálezu, lze připravit postupy popsanými v US patentu Č. 4 110 105.
Do rozsahu substituovaných fosfonových kyselin, kterých lze použít v prostředcích podle vynálezu, spadá 2-chlorethylfosfonová kyselina a N-fosfonomethylglycin.
Tyto substituované fosfonové kyseliny, jejichž použití spadá do rozsahu vynálézu, lze připravit postupy popsanými v US patentu č. 3 799 758 a v článku Maynarda a dalších, uvedeném výše.
Následující příklady slouží к další ilustraci synergického herbicidního účinku prostředků podle vynálezu.
Příklad!
Tento příklad ukazuje syneřgický účinek, jehož se dosahuje společným použitím 1-m-trifluormethylfenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidonu a 2-chlorethylfosfonové kyseliny při postemergentní aplikaci na různé plevelné rostliny.
Hliníkové misky o rozměrech 152x229k70 mm se naplní do hloubky 50 mm hlinitopísčitou půdou obsahující 50 ppm obchodně dostupného fungicidu cis-N- [(trichlormethyl)thioJ-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu (Kaptan) a 50 ppm 18-18-18 hnojivá (hnojivá obsahujícího 18 $ hmotnostních N, 18 % hmotnostních P20^ a 18 % hmotnostních KgO). V každé misce se vytlačí několik brázdiček rovnoběžných s kratší stranou, a do každé brázdičky se zasejí semena jednoho druhu plevele. Zkoušení se provádí na těchto plevelech: Sáchor jedlý (Cyperus esculentus), lilek černý (Solanum nigrům), čirok halepský (Sorghum halepsnse), oves hluchý (Avena fatua), abutilon (Abutilon theophraeti), durman obecný (Datura stramonium) a povijnice (Ipomoea purpurea). Zašije se dostatečné množství semen, aby se po vzejiti v každé řádce získalo 20 až 50 semenáčků, v závislosti na velikosti rostlin. Misky se pak umístí na dva týdny do skleníku, kde se do nich pravidelně přivádí voda·
Na konci tohoto období se listy vzešlých plevelných rostlin postříkají vodnými roztoky zkušebních sloučenin. Množství postřiku je takové, aby množství každé ze zkušebních sloučenin aplikovaných na misku odpovídalo požadovanému dávkování v kg/ha. Na kontrolní misky se aplikují zkušební sloučeniny jednotlivě v různých dávkách, zatímco na zkušební misky se aplikují roztoky obsahující obě sloučeniny. Jako standardu pro měření stupně potlačení plevelných rostlin v ošetřených miskách se použije dalších misek, které nebyly vůbec ošetřeny.
TM týdny po ošetření se kontrolní a zkušební misky porovnají se standardem a v každé brázdičce se na základš vizuálního pozorování určí .)3tupen potlačení v rozmezí 0 až 100 %t 0 % znamená stejný stupeň růstu, jako mají rostliny ve stejné brázdičce ve standardní misce, a 100 % znamená úplné usmrcení všech plevelných rostlin v řádce· V úvahu se berou všechny typy poškození rostlin·
Výsledky těchto zkoušek jsou shrnuty v tabulce 1 ve sloupcích označených P (Pozorovaný stupeň potlačení [%]). Tyto výsledky se porovnájí s očekávanými výsledky uvedenými ve sloupcích pod hlavičkou O (Očekávaný stupeň potlačení[%]). Hodnoty očekávaného stupně potlačení jsou hodnoty získané za použití Limpelova vzorce (Limpel a další, 1962, Weed Control by Dimethylchlorterephahalate Alone aňd in Certain Combinations,'* Proč. NEWCC, svazek 16, str. 48 až 53):
E = x + Y - lio kde
X = pozorované % poškození dosažené za použití jednoho z herbicidů samotného a Y = pozorované % poškození dosažené za použití druhého samotného herbicidu.
Hvězdičkou jsou označeny zkoušky, ve kterých je z výsledků zřejmý synergismus, tj. tam, kde jsou pozorované výsledky vyšší než výsledky očekávané. Poněvadž synergismus lze určit pouze tehdy, když jsou očekávané výsledky menší než 100 %, jsou v tabulce příslušné hodnoty, kdy jak pozorované, tak očekávané hodnoty dosahují 100 %, vynechány.
Z tabulky je jasně zřejmé, Že se v celém rozsahu dávkování dostavuje synergická odezva.
Tabulka I
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu
Pyrrolidon:
II
CI-CH-C 1 >N
CI-CHj—CH—CHj
Fosfonová kyselina: CICHgCHg-P-OH ÓH aplikovaný postemergentně aplikovaná postemergentní
Dávkování [kg/ha] | Stupeň potlačení [%] P | - pozorovaný, Od - | očekávaný | ||
Pyrroli- Fosfono- | lilek durman abutilon | Sáchor | povíjni- | čirok | oves |
donvá kyše* | obecný obecný | Jedlý | ce | halepský | hluchý |
lina | P OP OP 0 | P 0 | P 0 | P . 0 | P 0 |
Výsledky | kontrolních | testů: | |||
0,28 | - | 20 | 30 | ||
0,56 | - | 40 | 65 | ||
1,12 | - | 95 | 100 | ||
- | 0,28 | 0 | 0 | ||
- | 0,56 | 0 | 0 | ||
- | 1,12 | 10 | 30 | ||
Výsledky | zkušebních | testů | |||
0,28 | 0,28 | 1 40x | 20 | 1 OOx | 30 |
0,28 | 0,56 | 60x | 20 | 1 OOx | 30 |
20 | 0 . | 0 | 5 | 0 | |||||
60 | 10 | 10 | 15 . | 20 | |||||
98 | 40 | 30 | 60 | 40 | |||||
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
0 | 0 | 0 . | 0 | 0 | |||||
0 | 0 | 0 | 10 | Ó | |||||
20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | b0 |
40x | 20 | 0 | 0 | Юх | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 |
pokračování tabulky 1
Dávkování [kg/háj | Stupeň potlačení [Й ”P*' | - pozorovaný, ”0” - | očekávaný | |||||
Pyrroli- | Fosfono- | lilek | durman | abutilon | Šáchor | povíjni- | čirok | oves |
don | vá kyse- | obecný | obecný | jedlý | ce | halepský | hluchý | |
lina | P 0 | P 0 | P 0 | P 0 | P 0 | P 0 | P 0 |
0,28 | 1,12 | 70x | 28 | 100x | 51 | lOOx | 20 | 0 | 0 | 20x | 0 | 20x | 15 | 30x | 0 |
0,56 | 0,28 | 80x | 40 | lOOx | 65 | 85x | 60 | 0 | 10 | 20x | 10 | 30x | 15 | 20 | 20 |
0,56 | 0,56 | 100x | 40 | lOOx | 65 | 100x | 60 | 10 | 10 | 20 x | 10 | 65x | 15 | 25x | 20 |
0,56 | 1,12 | lOOx | 46 | 1 OOx | 76 | 100x | 60 | 10 | 10 | 30x | 10 | 60x | 24 | 30x | 20 |
1.Ί2 | 0,28 | lOOx | 95 | 40 | 40 | .20. | 30 | 90x | 60 | 50x | 40 | ||||
1,12 | 0,56 | !00x | 95 | 60x | 40 | 25 | 30 | 98x | 60 | 100x | 40 | ||||
1,12 | 1,12 | lOOx | 96 | 65x | 40 | 30 | 30 | 98x | 64 | 100x | 40 |
x zřejmý synergický účinek. Prázdná místa znamenají, že jak pozorovaný, tak očekávaný výsledek je 100 %, což zabraňuje vyhodnocení synergismu.
Příklad 2
V tomto příkladu se použije stejných herbicidů jako v příkladu 1. Pyrrolidon se však v tomto případě aplikuje preemergentně tak, že se nastříká na povrch půdy v den zasetí semen, tj. dříve než plevelně rostliny mohly vzejít. Fosfonová kyselina se aplikuje postemergentně, podobně jako v příkladu 1. Dávkování se poněkud mění, aby byl zřejmý širší rozsah a stupeň potlačení se zjištuje již čtyři týdny po zasetí a nikoliv po pěti. Jinak je postup stejný jako v příkladu 1.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2 a je z nich zřejmý vysoký stupeň synergismu při vyšších úrovních dávkování.
Tabulka 2
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu
O
II
Pyrrolidon: CI-CH-C
CICHj-CH-Ck/ aplikovaný preemergentně aplikovaná postemergentně
Fosfonová kyselina: C1CH2CH2-P-OH
OH
Dávkování lkg/ha] | Stupeň potlačení P - pozorovaný, ”0 | - očekávaný | |||
Pyrroli- | Fosfono- | lilek durman | abutilon šáchor | povíjni- | čirok oves |
don | vá kyse- | černý obecný | jedlý | ce | halepský hluchý |
lina | P O P O | P O P O | P D | P O P O |
Xýsledky kontrolních testů: | r | |||||||
0,07 | - | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 |
0,14 | - | 30 | 20 | 30 | 0 | 10 | 20 | 10 |
0,28 | - | 50 | 60 | 65 | 10 | 40 | 30 | 20 |
0,56 pokračování tabulky 2
Dávkování tkg/ha]
Stupen potlačení PM - pozorovaný, ”0” - očekávaný
Pyrrolidon
Posfonová kyselina lilek
Černý
P 0 durman obecný P 0 abutilon šáchor jedlý
P 0 P 0 povíjni- čirok oves ce halepský hluchý
P O p o P 0
- | 0,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||
- | 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||
Výsledky | zkušebních | testů | |||||||||||||
0,07 | 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
0,07 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
0,07 | 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
0,14 | 0,56 | 30 | 30 | 20 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 |
0,Γ4 | 1,12 | 30 | 30 | 20 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 |
0,14 | 2,24 | 30 | 3o | 20 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 |
0,28 | 0,56 | lOOx- | 50 | 60 | 60 | 1 OOx | 65 | 10 | 10 | 40 | 40 | 100x | 30 | 30x | 20 |
0,28 | 1,12 | 1 OOx | 50 | 65x | 60 | 100x | 65 | 10 | 10 | 40 | 40 | 100x | 30 | 60x | 20 |
0,28 | 2,24 | ЮОх | 50 | 70x | 60 | 1 OOx | 65 | 10 | 10 | 40 | 40 | 100x | 30 | 65x | 20 |
x zřejmý eynergický účinek
Příklad 3
Tento příklad ukazuje synergický účinek 1-m-trifluormethylfenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidonu a N-fosfonomethylglycinu při kombinované postemergentní aplikaci.
Jako plevelných rostlin se při této zkoušce použije Sorghum bicolor a jílku mnohokvětého (Lolium multiflorum) a dále šáchoru jedlého, ovsa hluchého, čiroku halepského a povíjnice, uvedených výše. Místo misek z hliníku se použije fíbrových misek. Vzešlý plevel se ošetří tři týdny po vysetí a stupeň potlačení se zjiáíuje za další 4 týdny. Jinak se použije stejného postupu jako v příkladu 1.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3. Z mnoha testů je zřejmý silný stupeň synergismu.
Tabulka 3
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu
O
Pyrrolidon: CÍ-CH— C cich2-ch-ch/
CF и и 3 Fosfonová kyselina: HO-ťS-CH^NH-CH^-OH aplikovaný postemergentně aplikovaná postemergentně
Dávkování [kg/ha] | Stupeň potlačení [%] P - pozorovaný, ”0” - očekávaný | ||||||||||||
Pyrroli- .don | Fosfonová kyselí na | Sorghum - bicolor | šáchor jedlý | jílek mnohokvětý | povíjnice | oves hluchý | čirok halepský | ||||||
P | 0 | ||||||||||||
P | 0 | P | 0 | P | 0 | P | О | Р | 0 | ||||
Výsledky | kontrolních | testů | |||||||||||
0,14 | - | 10 | 0 | 0 | .0 | 10 | 30 | ||||||
0,28 | - | 20 | 0 . | 30 | 0 | 60 | 40 | ||||||
0,56 | - | 30 | 10 | 65 | 0 | 70 | 60 | ||||||
- | 0,14 | 0 | 10 | 40 | 0 | 0 | 0 | ||||||
- | 0,28 | 0 | 70 | 60 | 0 | 30 | 0 | ||||||
- | 0,56 | 65 | 80 | 90 | 30 | 60 | 0 | ||||||
Výsledky | zkušebních testů: | ||||||||||||
0,14 | 0,14 | 10 | 10 | 30 | 70 | 40 | •40 | 0 | 0 | 40x | 10 | ЮОх | 30 |
0,14 | 0,28 | 0 | 10 | 75x | 70 | 70x | 60 | 20x | 0 | ЮОх | 37 | ЮОх | 30 |
0,14 | 0,56 | 50 | 69 | 75 | 80 | 95x | 90 | 60x | 30 | 1 OOx | 64 | ЮОх | зо’ |
0,28 | 0,14 | 20 | 20 | 50 | 70 | 70x | 58 | 60x | 0 | ЮОх | 60 | ЮОх | 40 |
0,28 | 0,28 | 20 | 20 | 60 | 70 | 95x | 72 | 60x | 0 | ЮОх | 72 | 1 бОх | 40 |
0,28 | 0,56 | 60 | 72 | 70 | 80 | 98x | 93 | ЮОх | 30 | ЮОх | 84 | 7 Ох | 40 |
0,56 | 0,14 | 40x | 30 | 80x | 76 | 70 | 79 | 40x | Ю | ЮОх | 70 | ЮОх | 60 |
0,56 | 0,28 | 30 | 30 | 60 | 76 | 70 | 86 | 50x | 0 | ЮОх | 79 | 60 | 60 |
0,56 | 0,56 | 40 | 76 | 98x | 84 | 99x | 97 | 75x | 30 | ЮОх | 88 | ЮОх | 60 |
x zřejmý synergický účinek
Příklad 4
Zkouší se stejné herbicidy jako v příkladu 3, přičemž hlavní rozdíl je, že se pyrrolidon aplikuje preemergentně, a nikoliv postemergentně, spolu s fosfanovou kyselinou. Fosfonová kyselina se v tomto případě aplikuje 2 týdny po zasetí a stupeň potlačení se zjišťuje po dalších dvou týdnech. Jinak je postup stejný jako postup podle příkladu 1.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4. Je zřejmé, že synergismus se dostavuje při všech úrovních dávkování.
Tabulka 4
Výsledky zkoušky herbicidního synergismu
O
II
Pyrrolidon: Cl - CH — C
CICH2-CH-CH2 / íí
Fosfonová kyselina: HO-C-CHj-KH-CHj-P-OH
aplikovaný preemergentně aplikovaná postemergentně
Dávkování tkg/ha] | Stupeň potlačení [%] *P - pozorovaný, O - očekávaný | |||||
Pyrroll- | Fosfonová | lilek durman abutilon | Sáchor | povíj- | čirok | oves |
don | kyselina | čený obecný P 0 P 0 P 0 | jedlý P 0 | nice P 0 | halepský P 0 | hluchý P 0 |
Výsledky kontrolních testů
0,07 | - | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | |||||||
0,14 | - | 30 | 20 | 30 | 0 | 10 | 20 | 10 | |||||||
0,28 | - | 50 | 60 | 65 | 10 | 40 | 30 | 20 | |||||||
- | 0,14 | 30 | 20 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | |||||||
0,28 | 60 | 30 | 20 | 20 | 15 | 10 | 0 | ||||||||
— | 0,56 | 100 | 50 | 100 | 40 | 30 | 60 | 100 | |||||||
Výsledky | zkušebních | testů: | |||||||||||||
0,07 | 0,14 | 75x | 30 | 20 | 20 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 |
0,07 | 0,28 | 1 OOx | 60 | 30 | 30 | 40x | 28 | 30x | 20 | 10 | 15 | 15 | 19 | 40 | 0 |
0,07 | 0,56 | 60x | 50 | 50x | 40 | 40x | 30 | 60 | 64 | 65 | 100 | ||||
0,14 | 0,14 | 1 OOx | 51 | 20 | 36 | 20 | 30 | 10 | 10 | 10 | 19 | 40x | 20 | 20x | -10 |
0,14 | 0,28 | 100x | 72 | 30 | 44 | 60x | 44 | 40x | 20 | 20 | 24 | 60x | 28 | 40x | 10 |
0,14 | 0,56 | lOOx | 60 | 90x | 40 | 30 | 37 | 85x | 68 | ||||||
0,28 | 0,14 | 100x | 65 | 40 | 68 | 1 OOx | 65 | 30x | 19 | 40 | 46 | lOOx | 30 | 100x | 20 |
0,28 | 0,28 | 1 OOx | 85 | 50 | 72 | lOOx | 72„ | 60x | 28 | 50x | 49 | 100x | 37 | 95x | 20 |
0,28 | 0,56 | 60 | 80 | 75x | 46 | 60x | 58 | lOOx | 72 |
x zřejmý synergický účinek. Prázdná místa znamenají, že jak pozorovaný, tak očekávaný výsledek je 100 %, což zabraňuje vyhodnocení synergismu.
Příklad 5
Testy v tomto příkladu se provádějí za použití kombinace 1-m-kyanofenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidonu a N-fosťonomethylglycinu, aplikované postemergentni. Jako plevelných rostlin se použije ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), béru zeleného (Setaria viridis) a dále ovsa hluchého, Sáchoru jedlého, povíjnice a jílku mnohokvětého, uvedených shora, ve fíbrových miskách. Plevel se ošetří 10 dnů'po vysetí a stupeň potlačení se zjišluje po dalších 17 dnech. Poněvadž testy byly prováděny v zimním období, byl dosažený růst malý, což stěžovalo porovnání se standardem. Synergismus je však zřejmý z mnoha výsledků uvedených v tabulce 5·
Tabulka 5
Výsledky zkoušky herbicidního
O Pyrrolldon: CI-CH—C
I >
CICH2-CH-CH2 Z synergisrnu
CIM O O —( Fosfonavé kyselina: HO-á-CH,-lH-CHo-₽-0H
o) 2 2 0» aplikovaný postemergentně aplikovaná postemergentně
Dávkování [kg/há | Stupeň potlačení | P _ šáchor jedlý P | pozorovaný, ”0” povíjnice | - očekávaný | ||||||||
Pyrrolidon | Posfonový kyselí na | oves - hluchý | ježatka kuří noha | jílek mnohokví P 0 | bér Stý zelený | |||||||
P | 0 | P | 0 | 0 | P | 0 | P | 0 | ||||
Výsledky | kontrolních | testů | ||||||||||
0,07 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
0,14 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
0,28 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | |||||
- | 0, 14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | |||||
- | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 65 | |||||
- | 0,56 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 75 | |||||
Výsledky | zkušebních testů | |||||||||||
0,07 | 0,14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Юх | 0 | 0 ( | ) 40 | 50 |
0,07 | 0,28 . | 0 | 0 | 0 | 0 | 40x | 0 | 20x | 0 | 20x 0 65x | 60 | |
0,07 | 0,56 | 0 | 0 | 20x | 0 | 60x | 20 | 30x | 10 | 40x ( | ) 75 | 75 |
0,14 | 0,*4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 ( | ) 50 | 50 |
0,14 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 ( | ) 50 | 60 |
0,14 | 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 10 | 10 | Юх ( | ) 60 | 75 |
0,28 | 0,14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 ( | ) 30 | 65 |
0,28 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10x | 0 | 20x | 0 | 10x ( | ) 60 | 76 |
0,28 | 0,56 | • 0 | 0 | 40x | 0 | 60x | 20 | 30x | 10 | 30x ( | ) 100x | 83 |
x zřejmý synergický účinek
Prostředky podle vynálezu jsou užitečné jako herbicidy, které mají synergickou účinnost při potlačování nežádoucí vegetace. Prostředky mohou mít stejnou formu jako běžné herbicidní prostředky. Sloučeniny mohou být aplikovány bu3 odděleně, nebo kombinovaně ve formě dvousložkového herbicidního systému.
Prostředky se aplikují na místo, kde se má potlačení dosáhnout, běžnými způsoby. Pod pojmem místo? se rozumí půda, semena, semenáčky a vzrostlá vegetace.
Prostředky obvykle obsahují různé přísady. Těmito přísadami jsou inertní nosiče a ředidla, jako organická rozpouštědla, voda, olej, emulze typu voda v oleji, nosiče pro popraše a granuláty, povrchově aktivní činidla, smáčedla, dispergátory a emulgátory.
Rovněž se mohou přidávat hnojivá, například dusičnan amonný, močovina a superfosfát.
Rovněž se mohou přidávat pomocné přísady pro zakořeňování a růst, například kompost, hnůj, humus, písek atd.
Prostředky mají obvykle podobu popřaáů, smáčítelných prášků, granulátů, roztoků nebo emulgovatelných koncentrátů.
Popraše jsou sypké práškové prostředky obsahující herbicidní sloučeninu napuštěnou v nosiči ve formě částic, částice nosiče mají obvykle velikost přibližně v rozmezí od 30 do 50-Tum. Jako příkaldy vhodných nosičů lze uvést mastek, bentonit, diatomit a pyrofylit. Mohou se popřípadě přidat též činidla zabraňující slepování částic a antistatika. Prostředky obsahují obvykle až do 50 % účinné složky. Popraše, stejně tak jako kapalné prostředky, se mohou aplikovat ze stacionárních rozstřikovačů a rozprašovačů, ze zařízení na ruční nebo elektrický pohon nebo letecky.
Smáčitelné prášky jsou jemně rozmělněné kompozice obsahující nosič ve formě částic, napuštěný herbicidní sloučeninou, a dále jednu nebo více povrchově aktivních látek. Povrchově aktivní látky napomáhají rychlé dispergaci prášku ve vodném prostředí za vzniku stálých rozstřikovatelných suspenzí. Může se použít celé řady povrchově aktivních činidel, například mastných alkoholů s dlouhým řetězcem, solí sulfonových kyselin, esterů mastných kyselin s dlouhým řetězcem a vícemocných alkoholů s volnými hydroxyskupinami, omega-substituovaných polyethylenglykolů s relativně dlouhým řetězcem. Přehled povrchově aktivních činidel, která se hodí pro použití v zemědělských prostředcích, je uveden například v publikaci Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations (Marcel Dekker, lne., N. Y., 1973) str. 79 až 84.
Granuláty jsou prostředky tvořené částicemi inertního nosiče o rozměrech asi 1 až 2 mm, které jsou napuštěny herbicidní látkou. Granulát se může vyrobit tak, že se roztok účinné složky v těkavém rozpouštědle nastříká ma granulovaný nosič. Vhodnými nosiči při přípravě granulí jsou jíl, vermikulit, piliny, granulované uhlí atd.
Herbicidní prostředky se mohou aplikovat na půdu též ve formě roztoku ve vhodném rozpouštědle, často používanými prostředky v herbicidních prostředcích jsou petrolej, těžký olej, xylen, ropné frakce s teplotou varu vyšší, než má xylen, a aromatické ropné frakce bohaté ne methylované naftaleny.
Emulgovatelné koncentráty jsou tvořeny olejovým roztokem herbicidu a emulgátoru. Před použitím 'se koncentrát zředí vodou za vzniku emulze olejových kapiček. Jako emulgátorů se obvykle používá směsí aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. Do emulgovatelných koncentrátů se mohou přidávat též jiné přísady, jako činidla zlepšující rozliv a zahušíovadlá.
Není nutné, aby byly prostředky smíšeny s částicemi půdy. Po aplikaci shora uvedenými způsoby se mohou prostředky zavést pod povrch půdy do hloubky alespoň T cm běžnými způsoby, například diskováním, vláčením nebo míšením.
Prostředky podle vynálezu se mohou též aplikovat tak, že se zavádějí ďo zavlažovači vody dodávané na ošetřované pole. Tento způsob aplikace umožňuje proniknutí prostředků do půdy spolu s absorbovanou vodou.
Claims (5)
1. Synergieký herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje směs
a) pyrrolidonu obecného vzorce I,
O II (I) představuje trifluormethyl- nebo kyanoskupinu a
b) fosfonové kyseliny obecného vzorce II,
R4-P-OH
Íh (II) kde
R4 představuje 2-chlorethylskupinu nebo skupinu vzorce
-ch2nhch2cooh, v hmotnostním poměru a):b) od 0,1:1 do 10:1.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsa- o
huje sloučeninu, kde R představuje m-trifluormethylskupinu, a jako sloučeninu obecného vzorce II sloučeninu, kde R4 představuje 2-chlorethylskupinu.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje m-trifluormethylskupinu, a jako sloučeninu obecného vzorce II sloučeninu, kde R4 představuje skupinu vzorce -CHjNHCř^COOH.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, Že jako sloučeninu obecného vzorce I obsa- huje sloučeninu, kde R představuje kyanoskupinu, a jako sloučeninu obecného vzorce II sloučeninu, kde R4 představuje 2-chlorethylskupinu.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, Že jako sloučeninu obecného vzorce I obsa- huje sloučeninu, kde R představuje kyanoskupinu, a jako sloučeninu obecného vzorce II sloučeninu, kde R4 představuje skupinu vzorce -CH2NHCH2COOH.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1555379A | 1979-02-26 | 1979-02-26 | |
US10860280A | 1980-01-17 | 1980-01-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS212341B2 true CS212341B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=26687538
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS801300A CS212341B2 (en) | 1979-02-26 | 1980-02-26 | Synergetic herbicide means |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0015453B1 (cs) |
KR (1) | KR840000085B1 (cs) |
AR (1) | AR222373A1 (cs) |
AU (1) | AU527254B2 (cs) |
BG (1) | BG31464A3 (cs) |
BR (1) | BR8001116A (cs) |
CA (1) | CA1134636A (cs) |
CS (1) | CS212341B2 (cs) |
DD (1) | DD149303A5 (cs) |
DE (1) | DE3060065D1 (cs) |
DK (1) | DK81080A (cs) |
EG (1) | EG14240A (cs) |
ES (1) | ES8102782A1 (cs) |
GR (1) | GR68723B (cs) |
IE (1) | IE49414B1 (cs) |
IL (1) | IL59469A (cs) |
IN (1) | IN152175B (cs) |
MA (1) | MA18755A1 (cs) |
NO (1) | NO149796C (cs) |
NZ (1) | NZ192966A (cs) |
PH (1) | PH15666A (cs) |
PL (1) | PL121107B1 (cs) |
PT (1) | PT70866A (cs) |
RO (1) | RO78755A (cs) |
SU (1) | SU1022647A3 (cs) |
TR (1) | TR20355A (cs) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN160421B (cs) * | 1984-03-19 | 1987-07-11 | Stauffer Chemical Co |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3837834A (en) * | 1969-07-22 | 1974-09-24 | Fmc Corp | Plant regulator compositions and method |
US3879188A (en) * | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
FR2305434A1 (fr) * | 1975-03-28 | 1976-10-22 | Stauffer Chemical Co | Procede de preparation pour l'emploi en tant qu'herbicides d'halo-2-pyrrolidinones n-substituees, de types acycliques, alicycliques, monocycliques, aromatiques ou phenyliques |
IN149593B (cs) * | 1977-09-16 | 1982-02-06 | Gaf Corp |
-
1980
- 1980-02-07 AU AU55319/80A patent/AU527254B2/en not_active Ceased
- 1980-02-12 GR GR61197A patent/GR68723B/el unknown
- 1980-02-20 PH PH23669A patent/PH15666A/en unknown
- 1980-02-21 TR TR20355A patent/TR20355A/xx unknown
- 1980-02-22 MA MA18953A patent/MA18755A1/fr unknown
- 1980-02-22 EP EP80100877A patent/EP0015453B1/en not_active Expired
- 1980-02-22 DE DE8080100877T patent/DE3060065D1/de not_active Expired
- 1980-02-22 KR KR1019800000718A patent/KR840000085B1/ko not_active Expired
- 1980-02-25 PT PT70866A patent/PT70866A/pt unknown
- 1980-02-25 IE IE371/80A patent/IE49414B1/en unknown
- 1980-02-25 NO NO800520A patent/NO149796C/no unknown
- 1980-02-25 CA CA000346352A patent/CA1134636A/en not_active Expired
- 1980-02-25 BG BG046745A patent/BG31464A3/xx unknown
- 1980-02-25 IL IL59469A patent/IL59469A/xx unknown
- 1980-02-25 SU SU802885501A patent/SU1022647A3/ru active
- 1980-02-25 NZ NZ192966A patent/NZ192966A/xx unknown
- 1980-02-25 AR AR280078A patent/AR222373A1/es active
- 1980-02-26 EG EG108/80A patent/EG14240A/xx active
- 1980-02-26 DD DD80219272A patent/DD149303A5/de unknown
- 1980-02-26 CS CS801300A patent/CS212341B2/cs unknown
- 1980-02-26 BR BR8001116A patent/BR8001116A/pt unknown
- 1980-02-26 PL PL1980222271A patent/PL121107B1/pl unknown
- 1980-02-26 RO RO80100298A patent/RO78755A/ro unknown
- 1980-02-26 ES ES488947A patent/ES8102782A1/es not_active Expired
- 1980-02-26 IN IN222/CAL/80A patent/IN152175B/en unknown
- 1980-02-26 DK DK81080A patent/DK81080A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE800371L (en) | 1981-07-17 |
RO78755A (ro) | 1982-04-12 |
PT70866A (en) | 1980-03-01 |
NO800520L (no) | 1980-08-27 |
ES488947A0 (es) | 1981-02-16 |
DD149303A5 (de) | 1981-07-08 |
NO149796B (no) | 1984-03-19 |
DE3060065D1 (en) | 1982-01-14 |
NZ192966A (en) | 1982-02-23 |
AU5531980A (en) | 1980-09-04 |
KR840000085B1 (ko) | 1984-02-10 |
BR8001116A (pt) | 1980-10-29 |
KR830001605A (ko) | 1983-05-18 |
PL222271A1 (cs) | 1980-12-15 |
EP0015453A2 (en) | 1980-09-17 |
EG14240A (en) | 1984-06-30 |
IL59469A0 (en) | 1980-05-30 |
TR20355A (tr) | 1981-03-01 |
BG31464A3 (en) | 1982-01-15 |
SU1022647A3 (ru) | 1983-06-07 |
MA18755A1 (fr) | 1980-10-01 |
EP0015453A3 (en) | 1980-10-01 |
EP0015453B1 (en) | 1981-11-04 |
DK81080A (da) | 1980-08-27 |
AU527254B2 (en) | 1983-02-24 |
PH15666A (en) | 1983-03-11 |
NO149796C (no) | 1984-06-27 |
ES8102782A1 (es) | 1981-02-16 |
AR222373A1 (es) | 1981-05-15 |
CA1134636A (en) | 1982-11-02 |
IN152175B (cs) | 1983-11-05 |
IE49414B1 (en) | 1985-10-02 |
PL121107B1 (en) | 1982-04-30 |
GR68723B (cs) | 1982-02-04 |
IL59469A (en) | 1983-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2606300B2 (ja) | 除草組成物 | |
EA019698B1 (ru) | Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция | |
EP0350079B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
JP2901794B2 (ja) | 除草組成物 | |
JP2886361B2 (ja) | 除草組成物 | |
JPS63152306A (ja) | 除草剤 | |
JP3291788B2 (ja) | 除草組成物 | |
EP0361537B1 (en) | Herbicidal composition | |
CS212341B2 (en) | Synergetic herbicide means | |
US4434000A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes | |
JP2860492B2 (ja) | 農園芸用土壌病害防除剤 | |
US4505737A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
CS242891B2 (en) | Herbicide | |
JPH02160706A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS6045503A (ja) | 除草剤 | |
US4787932A (en) | N-(benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes | |
SU580670A1 (ru) | Гербицидный состав | |
US4416684A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
US4279638A (en) | 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes | |
JPH0363526B2 (cs) | ||
KR100336318B1 (ko) | 제초제조성물 | |
JPH0669923B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
LEIBBRANDT | PROMISING NEW HERBICIDES TO REPLACE HORMONE HERBICIDES IN SUGARCANE FIELDS | |
HU184725B (en) | Herbicide compositions containing synergetic combination of pyrrolidone and phosphonic acid derivatives | |
JPS6141490B2 (cs) |